COLEGIO ADVENTISTA DE VILLARRICA

Asociacin Sur Austral de Chile

Unidad Tcnico Pedaggica
Calle Pedro Montt N 775. Villarrica. Chile. Telfono y Fax: (045) 2411839.

GUA DE QUMICA__- 2 MEDIO 2015

PROFESOR: Ricardo Muoz Portuz
NOMBRE
FECHA: 29/09/2015
Carbono: Caractersticas y nomenclatura de Hidrocarburos.

Configuracin electrnica
El tomo de carbono es el elemento central para todos los compuestos orgnicos, tiene un nmero
atmico (Z=6), por lo tanto tiene 6 electrones: Dos de ellos ocupan el orbital 1s, otros dos ocupan el
orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales 2p. Su configuracin se representa como:
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Sin embargo, esta configuracin tambin suele representarse como 1s22s22p2.
Si observamos la configuracin electrnica del tomo de carbono, encontraremos que ste posee 4
electrones de valencia, es decir, electrones que se encuentran en el nivel de energa ms externo.
Estructura de Lewis
Las estructuras de Lewis son muy importantes en el
estudio de la qumica orgnica y representan los electrones
de valencia. As el tomo de carbono, se representa como:

El carbono con sus 4 electrones externos, es capaz de:

Formar cuatro enlaces covalentes simples por
comparticin de sus electrones con otros tomos.

Formar un enlace covalente doble y dos enlaces

covalentes simples.

Formar un enlace covalente triple y uno sencillo:

Frmula
molecular
o
condensada.
Formar
dosde
enlaces covalentes dobles:
La frmula molecular
es un tipo
frmula en la cual, slo se indica el
nmeroEjemplo:
de tomos, sin describir el
arreglo existente
ellos. de hidrgeno el carbono puede formar
As, conentre
4 tomos
una molcula estable de metano
CH4 es la frmula molecular del(CH4).
metano. La estructura de Lewis para la molcula del metano,
es:
(Cada par de
Frmula desarrollada o grfica
electrones se puede
Es un tipo de frmula en la cual se
representar con un
representan todas las uniones
guin).
entre los tomos y se describe el
arreglo espacial que existe entre
ellos.
Como podemos apreciar en estos ejemplos, una de las
La frmula
grfica
metano
razones
dedel
que
existan tantos compuestos orgnicos, es la
(CH4) propiedad del tomo de carbono de unirse consigo mismo,
posibilitando la formacin de cadenas, anillos y estructuras
que contienen enlaces simples, dobles o triples.
Docente: Ricardo Muoz P.
Asignatura: Qumica
Nivel: II medio

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Grupos alqulicos
Un grupo es la porcin de una molcula en la que un conjunto de tomos se considera como
unidad. Los grupos alquilo son los sustituyentes en las cadenas principales y no existen aislados
o libres, sino que forman parte de la estructura de un compuesto.
El smbolo R se utiliza con frecuencia para representar a un grupo alquilo.
Para nombrar alcanos ramificados, es necesario conocer el nombre de sus ramificaciones.
El grupo alquilo, se forma al eliminarse un tomo de hidrgeno de un alcano y su nombre resulta
de sustituir la terminacin ano, del alcano correspondiente, por el sufijo o terminacin il o ilo.
As tenemos:
CH4 es metano CH3 es metil o metilo
CH3 CH3 es etano CH3CH2 es etil o etilo
En el propano existen dos tipos de tomos de carbono, por lo tanto existen dos posibilidades de
eliminar el tomo de hidrgeno, uno de la parte terminal y el otro de la parte intermedia.
Entonces, tendremos los siguientes grupos alqulicos:
Si se elimina el hidrgeno de un carbono primario, se formar el grupo n-propil(o)
CH3CH2CH2 npropilo
En cambio, si se elimina el hidrgeno del carbono secundario, se forma el grupo isopropil(o)

Tabla 1
N C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Prefijo
MetEtPropButPentHexHeptOctNonDec-

NOMENCLATURA QUIMICA ORGNICA

N C
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20

Prefijo
UndecDodecTridecTetradecPentadecHexadecHeptadecOctadecNonadecEicos-

El sistema para nombrar actualmente los

compuestos orgnicos, conocido como
sistema IUPAC, se basa en una serie de
reglas muy sencillas que permiten nombrar
cualquier compuesto orgnico a partir de
su frmula desarrollada, o viceversa.
El nombre sistemtico est formado por un
prefijo, que indica el nmero de tomos
de carbono que contiene la molcula, y un
sufijo, que indica la clase de compuesto
orgnico de que se trata. Algunos de los
prefijos ms utilizados son:

Alcanos lineales: Se nombran utilizando uno de los prefijos de la Tabla 1 seguido del sufijo
-ano.

3 Se nombran las cadenas laterales de acuerdo a

los grupos alqulicos, indicando su posicin en la
cadena principal
4 Por ltimo se nombra la cadena principal.

Docente: Ricardo Muoz P.

Asignatura: Qumica
Nivel: II medio

Alcanos ramificados: Para

nombrarlos hay que seguir los
siguientes pasos:
1. Buscar la cadena
hidrocarbonada ms larga. Esta
ser la cadena "principal". Si
hay ms de una cadena con la
misma longitud se elige como
principal aquella que tiene
mayor nmero de cadenas
laterales.
2. Se numeran los tomos de
carbono de la cadena principal
comenzando por el extremo
ms prximo a la ramificacin,
de tal forma que los carbonos
con ramificaciones tengan el
nmero ms bajo posible.

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Cicloalcanos simples: Responden a

la frmula general CnH2n. Se nombran
anteponiendo el prefijo ciclo- al
nombre del alcano de igual nmero de
tomos de carbono.

O, en forma de figuras geomtricas:

En estas figuras cada vrtice

corresponde a un metileno -CH2-.

Cicloalcanos Ramificados: En los cicloalcanos los

radicales de se nombran sustituyendo el sufijo -ano por
-ilo. Si hay una sola ramificacin no es necesario indicar
su posicin.

Si hay ms ramificaciones se
numeran los tomos de carbono
de tal forma que le corresponda el
nmero ms bajo al carbono que
tiene la cadena lateral.

Alquenos y Alquinos
Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono - carbono (alquenos) o
triple enlace carbono - carbono (alquinos).
Nomenclatura:
Las reglas son similares a las de los alcanos pero se debe adicionar algunas reglas para
nombrar y localizar los enlaces mltiples.
1. Para designar un
doble enlace entre
carbonos, se utiliza la
terminacin -eno.
Cuando existen ms de
un doble enlace, la
terminacin cambia a
dieno, -trieno y as
sucesivamente.

3. Se selecciona la cadena
ms larga, que incluya
ambos carbonos del doble
enlace
Si hay ramificaciones se
toma
como
cadena
principal la cadena ms
larga de las que contienen
el doble enlace

2. Para designar un triple

enlace se utiliza la
terminacin -ino (-diino
para dos triples enlaces y
as sucesivamente). Los
compuestos que tienen
un doble y un triple
enlace
se
llaman

6. Si se encuentran
presentes ms de un
enlace mltiple, numerar a
partir del extremo ms
cercano al primer enlace
mltiple.
Si un doble y un triple
enlace se encuentran a
ambos extremos de la
cadena, el doble enlace
recibir el nmero ms
pequeo.

5.
Indicar
la
posicin
del
enlace mltiple
mediante
el
nmero
del
primer carbono
de dicho enlace.

4. Numerar la cadena a partir del

extremo ms cercano al enlace
mltiple, de forma que los tomos
de carbono de dicho enlace,
tengan
los
nmeros
ms
pequeos posibles.
Si el enlace mltiple es se
encuentra a ambos extremos de la
cadena la numeracin empieza a
partir del extremo ms cercano a
la primera ramificacin.

A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un nmero para localizar la posicin del enlace
doble o triple. Las ramificaciones se nombran de la forma usual.
Ejemplos:

CH2 CH CH2 CH3

Docente: Ricardo Muoz P.

Asignatura: Qumica
Nivel: II medio

1-buteno

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Cicloalquenos y Cicloalquinos
En los cicloalquenos y cicloalquinos,
se empieza a numerar el anillo a partir
de los carbonos del enlace mltiple. Y
se aplican las reglas mencionadas
anteriormente.
Hidrocarburos Aromticos
Se les conoce tambin con el nombre genrico de ARENOS. Son el benceno y
todos sus derivados y, dependiendo del nmero de ncleos bencnicos, pueden
ser monocclicos o policclicos.
Hidrocarburos aromticos monocclicos:
El ms sencillo es el benceno y todos los dems se
nombran derivndolos de l.
1 Si se trata de un derivado monosustituido se
nombra el sustituyente como radical seguido de la
palabra benceno.
2 Si el derivado bencnico tiene dos ms
sustituyentes, se numeran los tomos de carbono
de manera que a los que tienen sustituyente les
corresponda el nmero ms bajo posible. Cuando
slo hay dos sustituyentes las posiciones son las
siguientes:
1,2 = orto (o-)
1,3 = meta (m-)
1,4 = para (p-)
Algunos de estos compuestos conservan el
nombre vulgar, como se indica en los ejemplos
Hidrocarburos aromticos policclicos
condensados:
Cuando los dos anillos estn unidos por slo
dos tomos de carbono se dice que son
ortocondensados.
Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor
nmero posible de dobles enlaces no
acumulados se les nombra utilizando el sufijo
-eno, aunque en la mayora se conserva el
nombre vulgar.
Radicales aromticos: El nombre genrico con el que se conoce a estos compuestos es
ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de sus hidrgenos recibe el
nombre de fenilo. Todos los dems radicales aromticos se les nombran como radicales
fenilo sustituidos, asignando el nmero 1 al carbono con la valencia libre. Algunos radicales
de hidrocarburos aromticos como el tolueno o el xileno se nombran utilizando el sufijo -ilo.

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Ejercicios de Nomenclatura de Hidrocarburos

1. Determine qu tipo de compuesto orgnico es (alcano, alqueno o alquino) y su
prefijo correspondiente de acuerdo al nmero de carbonos.
I) C7H16
II) C20H38
III) C21H44
IV) C4H28
V) C6H12
VI) C11H22
2. Determine la nomenclatura de los siguientes Hidrocarburos lineales.
I)
II)
III)

CH3 CH2 CH = CH2

CH2 = CH CH2 C CH
CH3 CH2 CH2 C C CH2 CH3

3. Determine la frmula molecular y desarrollada de cada compuesto orgnico

presentado.
I)
II)
III)
IV)

1-Butino.
5-Undecano.
2,3-Pentadieno.
1,3-Hexadiino.

4. Identifique los distintos radicales presentes en la siguiente molcula.

5. Determina la nomenclatura de los siguientes alcanos cclicos.

6. Determina la frmula desarrollada de los siguientes hidrocarburos.

a)
c)
e)
g)
i)
k)

Benceno
2-metil-3-hexino
1-etil-3,5-dimetilciclohexeno
3,4-dimetil-2-hexeno
3-etil-2,5,6-trimetilheptano
4-etil-4-isopropil-2-heptino

Docente: Ricardo Muoz P.

Asignatura: Qumica
Nivel: II medio

b)
d)
f)
h)
j)
l)

Tolueno
2-etil-3-octino
1-propil-3,5-dimetilhexeno
3,3,4-trimetil-2-nonino
3-propil-2,2,6-trimetildecano
4-metil-2-heptino

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7. Identifique que tipo de cadena corresponde cada uno de los siguientes

hidrocarburos de acuerdo a la clasificacin vista en clases (saturada o insaturada,
lineal o ramificada, abierta o cerrada, aliftica u aromtica y homognea o
heterognea)

a)

b)

c)

d)

e)

f)

h)
g)
8. Identifique la hibridacin de cada uno de los carbonos de la siguiente molcula
orgnica.

9. Determine la nomenclatura de los siguientes hidrocarburos cclicos.

a)
b)

c)

Docente: Ricardo Muoz P.

Asignatura: Qumica
Nivel: II medio

d)

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10. Determina la nomenclatura de los siguientes Hidrocarburos ramificados.

a)

h)

b)

i)

c)

j)

d)

k)

e)

l)

f)

m)

g)

n)

11. Determina la nomenclatura de las siguientes representaciones de compuestos

orgnicos.

a)

c)

d)

b)

g)
e)

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Nivel: II medio

f)

h)