Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
Manual QOI y QOII - Cirilo+Josefina
Manual QOI y QOII - Cirilo+Josefina
P g i n a | ii
Contenido
Introduccin ........................................................................................................................... iii
Recomendaciones para los estudiantes .............................................................................. iv
Recomendaciones de seguridad .......................................................................................... v
Curso de laboratorio de qumica orgnica I............................................................................ 6
Experimento LQOI-1. Recristalizacin de cido acetilsaliclico ........................................ 7
Experimento LQOI-2. Extraccin de aceite de coco ........................................................ 10
Experimento LQOI-3. Purificacin de acetona por destilacin ........................................ 13
Experimento LQOI-4. Fundamentos de la cromatografa en columna y en capa
delgada .............................................................................................................................. 16
Experimento LQOI-5. Transformacin de cido maleico en cido fumrico .................. 20
Experimento LQOI-6. Aislamiento y determinacin de la pureza ptica del
cido (S)-(+)-2-(6-metoxi-2-naftil)propanoico contenido en diferentes marcas
comerciales de Naproxen .................................................................................................. 22
Experimento LQOI-7. Preparacin de cloruro de ter-butilo............................................. 24
Experimento LQOI-8. Oxidacin de tolueno ................................................................... 26
P g i n a | iii
Introduccin
Los experimentos contenidos en este cuaderno ilustran las actividades que se realizan en
cualquier laboratorio convencional de qumica orgnica. La recristalizacin, destilacin,
extraccin y cromatografa en columna son mtodos rutinarios de separacin y purificacin
de sustancias orgnicas y por lo tanto, los primeros experimentos del curso de laboratorio
de qumica orgnica I, consisten en aplicaciones sencillas de estos mtodos. Los cuatro
experimentos restantes se incluyen para reforzar la comprensin de los conceptos de
estereoqumica y reactividad de hidrocarburos, alcoholes y halogenuros de alquilo. Dado
que el laboratorio de qumica orgnica I se lleva de manera paralela al curso terico de
qumica orgnica I, los experimentos se han ordenado con la intencin de que los temas del
laboratorio pudieran coincidir con los del saln de clases.
En la mayora de los experimentos, se emplean pequeas cantidades de sustancias (2 g en
promedio) de baja toxicidad y adems, se procura que los productos finales puedan
emplearse en los laboratorios de docencia y de investigacin en un corto plazo. El uso del
rotavapor hace posible la reutilizacin de los disolventes. El manejo responsable de las
soluciones acuosas evita casi completamente la contaminacin del aire y del agua que se
derrama al drenaje. Esto significa que si los experimentos se ejecutan correctamente, no
habr generacin de residuos qumicos.
La redaccin de los experimentos contenidos en este cuaderno se ajusta al formato de la
coleccin Organic Syntheses, la cual es una referencia clsica en qumica orgnica. Ojal
que los profesores y estudiantes adopten dicho formato para la redaccin de procedimientos
experimentales.
P g i n a | iv
Pgina |v
Pgina |6
Pgina |7
Pgina |8
Figura 1. Plegado cnico del papel filtro empleado en la filtracin por gravedad.
3. Tomar en cuenta la solubilidad reportada del cido acetilsaliclico en acetato de etilo
(dato que se debi investigar a tiempo) para conocer aproximadamente la relacin
soluto/disolvente que corresponde a la solucin saturada.
4. Para mayor informacin acerca de la recristalizacin a nivel laboratorio, se recomienda
consultar las referencias 2 y 3.
5. Se sugiere determinar el punto de fusin del polvo de aspirina y del cido
acetilsaliclico obtenido por recristalizacin. Esta determinacin se hace con una
pequesima cantidad de muestra emparedada entre dos piezas de "cubreobjetos". Para
fundir ambas muestras, no es necesario girar ms de 60 % la perilla del potencimetro
del aparato de punto de fusin de Fisher-Jones.
Pgina |9
Referencias
1. Roberts, R. M.; Gilbert, J. C.; Martin, S. F. Experimental organic chemistry: a miniscale
approach; Saunders College Publishing: Fort Worth, 1994; p. 69-76.
2. Avila-Zrraga, J. G.; Garca-Manrique, C.; Gaviln-Garca, I. C.; Len-Cedeo, F.;
Mndez-Stivalet, J. M.; Prez-Cendejas, G.; Rodrguez-Argello, M. A.; Salazar-Vela,
G.; Snchez-Mendoza, A. A.; Santos-Santos, E.; Soto-Hernndez, R. Qumica orgnica:
experimentos con un enfoque ecolgico; Direccin general de publicaciones y fomento
editorial de la UNAM: Mxico, 2001; p. 45-61.
3. Durst, H. D.; Gokel, G. W. Qumica orgnica experimental, Revert: Barcelona, 1985, p.
58-67.
P g i n a | 10
P g i n a | 11
P g i n a | 12
Referencias
1. Roberts, R. M.; Gilbert, J. C.; Martin, S. F. Experimental organic chemistry: a miniscale
approach; Saunders College Publishing: Fort Worth, 1994; p. 129-133.
2. Avila-Zrraga, J. G.; Garca-Manrique, C.; Gaviln-Garca, I. C.; Len-Cedeo, F.;
Mndez-Stivalet, J. M.; Prez-Cendejas, G.; Rodrguez-Argello, M. A.; Salazar-Vela,
G.; Snchez-Mendoza, A. A.; Santos-Santos, E.; Soto-Hernndez, R. Qumica orgnica:
experimentos con un enfoque ecolgico; Direccin general de publicaciones y fomento
editorial de la UNAM: Mxico, 2001; p. 90-100.
3. Durst, H. D.; Gokel, G. W. Qumica orgnica experimental; Revert: Barcelona, 1985; p.
68-77.
4. King, C. J. Separation Processes, 2nd. ed.; McGraw-Hill: New York, 1980; p. 757-763.
P g i n a | 13
P g i n a | 14
mantener la temperatura del bao Mara entre 70-80 C y registrar en el cuaderno las
variaciones de temperatura en la parte superior de la columna. El condensado del
componente ms voltil se colecta en un recipiente limpio y seco (ver nota 1), se mide el
volumen y se etiqueta como destilado A. El calentamiento se suspende cuando decrezca
la temperatura de los vapores (ver nota 2).
El destilado A se vaca en un matraz de tres bocas. Una boca lateral se bloquea con un
tapn de vidrio o de hule, en la boca central se ensambla un refrigerante y en la tercera, se
ensambla un termmetro cuyo bulbo quede sumergido en el destilado A (ver figura 5). El
matraz se calienta en bao Mara hasta que el destilado A comience a refluir y se registra
la temperatura del lquido en ebullicin. Opcionalmente, se puede determinar la
temperatura de ebullicin del lquido residual de la destilacin. Con base en los datos de
volumen, temperatura de destilacin y ebullicin, se deduce la eficiencia de destilacin y la
calidad del condensado.
Notas y recomendaciones.
1. Se recomienda mantener la temperatura de destilacin de forma tal que los vapores que
se condensan sobre el bulbo del termmetro, originen un goteo constante de 2 a 4 gotas
por segundo. Si ninguna gota se puede suspender en el bulbo del termmetro, entonces
la velocidad de destilacin es demasiado rpida.
2. Para mayor informacin acerca de la destilacin a nivel laboratorio, se recomienda
consultar las referencias 2 y 3.
P g i n a | 15
Referencias
1. Ocon-Garca, J.; Tojo-Barreiro, G. Problemas de Ingeniera Qumica: operaciones
unitarias tomo 1, 3 ed.; Aguilar: Madrid, 1978; p. 280-287.
2. Avila-Zrraga, J. G.; Garca-Manrique, C.; Gaviln-Garca, I. C.; Len-Cedeo, F.;
Mndez-Stivalet, J. M.; Prez-Cendejas, G.; Rodrguez-Argello, M. A.; Salazar-Vela,
G.; Snchez-Mendoza, A. A.; Santos-Santos, E.; Soto-Hernndez, R. Qumica orgnica:
experimentos con un enfoque ecolgico; Direccin general de publicaciones y fomento
editorial de la UNAM: Mxico, 2001; p. 62-86.
3. Durst, H. D.; Gokel, G. W. Qumica orgnica experimental; Revert: Barcelona, 1985;
p. 37-55.
P g i n a | 16
P g i n a | 17
mallas y se moja con un exceso de la fase mvil que tenga la polaridad determinada por
TLC. Se abre la vlvula de paso de la bureta y se vierte suavemente la mezcla de slica gelfase mvil, hasta que la altura de la fase estacionaria sea de aproximadamente 20 cm. Se
drena parcialmente la fase mvil, teniendo la precaucin de cerrar la vlvula cuando el
menisco de la fase mvil est aproximadamente a 1 cm de la superficie de slica gel, y se
aplica la mezcla de pregnenolona/acetato de pregnenolona (ver notas 4 y 5). Se abre la
vlvula de paso mientras se agregan 1 o 2 mL de la fase mvil y cuando el menisco de la
fase mvil llegue a la superficie de la slica, se agrega otro mL de la fase mvil. Despus de
hacer sta operacin tres veces, se llena la bureta con la fase mvil y se colectan 15 o ms
porciones de aproximadamente 4 mL, en tubos de ensayo limpios y secos. Las 15 o ms
porciones de 4 mL se muestrean por TLC, las que contengan el primer componente, se
colectan en un matraz esfrico de 100 mL y se concentran en el rotavapor. Aparte, se repite
esta operacin con las fracciones que contengan el segundo componente.
P g i n a | 18
P g i n a | 19
P g i n a | 20
P g i n a | 21
P g i n a | 22
Experimento LQOI-6. Aislamiento y determinacin de la pureza ptica del cido (S)(+)-2-(6-metoxi-2-naftil)propanoico contenido en diferentes marcas comerciales de
Naproxen
P g i n a | 23
x 100
Notas y recomendaciones.
1. Cerciorarse de que todo el material de vidrio est limpio y libre de agua y no mezclar
los disolventes para que el condensado contenido en el matraz recolector del rotavapor
pueda volverse a usar.
2. Se recomienda hervir el acetato de etilo en un recipiente aparte antes de agregarlo al
Naproxen molido. El material insoluble en acetato de etilo que queda en el papel filtro
puede tirarse al bote de basura.
3. Se sugiere determinar el punto de fusin del Naproxen molido y el del polvo blanco
soluble en acetato de etilo. Opcionalmente, este polvo se puede recristalizar de acetato
de etilo o de acetona.
4. La manipulacin de cloroformo se hace en la campana de extraccin, nunca sobre la
mesa de trabajo.
5. Antes de medir la rotacin especfica, el profesor verificar que la rotacin especfica
del cloroformo sea cero, que la concentracin y la longitud de la celda estn capturados
correctamente en el polarmetro.
Referencias
1. Durst, H. D.; Gokel, G. W. Qumica orgnica experimental; Revert: Barcelona, 1985; p.
34-36.
2. Index Merck, 13th ed.; Merck & CO. INC: New Jersey, 2001; p. 1149.
P g i n a | 24
P g i n a | 25
Notas y recomendaciones.
1. Se recomienda investigar los mecanismos de reaccin que operan en sta
transformacin.
2. La fase acuosa separada durante la extraccin, debe diluirse con agua y neutralizarse
con solucin de hidrxido de sodio antes de derramarla al drenaje.
3. El cloruro de ter-butilo puro es un lquido incoloro de bajo punto de ebullicin (peso
frmula: 92.57 g/mol, densidad: 0.851 g/mL); por lo tanto, debe manipularse
rpidamente. Es indispensable conocer el volumen del producto final para evaluar la
eficiencia experimental.
Referencias
1. Durst, H. D.; Gokel, G. W. Qumica orgnica experimental; Revert: Barcelona, 1985; p.
201-208.
2. Norris, J. F.; Olmsted, A. W.; Gilman, H.; Heck, L. L. En Organic Syntheses coll. vol. 1;
Gilman, H., Blatt, A. H. Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1941; p. 144.
P g i n a | 26
P g i n a | 27
embudo cnico de tallo corto y papel filtro (ver nota 5). El filtrado se concentra a un
volumen aproximado de 8 mL y se enfra poco a poco hasta 0 C. Los cristales blancos se
filtran por succin a vaco, se secan, se determina el punto de fusin y se pesa en la
balanza analtica (ver nota 6). Finalmente se pasan a un vial con tapa y se entregan al
profesor.
Notas y recomendaciones.
1. El montaje del equipo necesario para esta reaccin es parecido al de la figura 2.
2. Se recomienda medir el pH de la solucin inicial de permanganato de potasio en agua.
3. Cuando la mezcla se calienta rpido, la reaccin podra ocurrir violentamente. Es
importante controlar la ebullicin de la mezcla, de modo que las sales no penetren entre
las juntas esmeriladas del reactor y el condensador pues stas podran quedarse
pegadas.
4. Se recomienda medir el pH del concentrado antes de acidificarlo con cido clorhdrico.
5. Debe tenerse a la mano un recipiente con agua destilada caliente para arrastrar el cido
benzoico que llegara a cristalizar en el papel filtro o en el tallo del embudo.
6. Las aguas madres de la cristalizacin, se neutralizan con solucin de hidrxido de sodio
antes de derramarlas al drenaje.
Referencias
1. Clarke, H. T.; Taylor, E. R. Gilman, H.; McGlumphy, J. H. En Organic Syntheses coll.
vol. 2; Blatt, A. H. Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1943; p. 135.