UNIVERSIDAD NACIONAL

INTERCULTURAL DE LA
AMAZONIA
CARRERA PROFESIONAL DE
INGENIERA AGROINDUSTRIAL

EDULCORANTES Y REACCIONES QUMICAS DE

LOS AZCARES:
REACCIN DE MAILLARD (Pardeamiento no
Enzimtico)
Asignatura:
BIOQUMICA AGROINDUSTRIAL
Docente:
Ing. Ronald Marlon Lozano Retegui

INTRODUCCI
N
Cuando se calienta una
pasta o se fre una carne, se
observa la formacin de una
coloracin marrn.
Se observa la misma
coloracin marrn en la
costra del pan mientras se
cocina al horno.

Un poco de historia
Esta reaccin la investig en
profundidad el qumico
Louis-Camille Maillard en los
comienzos del siglo XX .
En 1916 Maillard (1878-1936)
demostr que los pigmentos
marrones y los polmeros que
ocurren durante la pirlisis
(degradacin qumica producida
nicamente por calor) se liberan
despus de la reaccin previa de
un grupo de aminocidos con un
grupo carbonilo de azcares.

DEFINICIN
La reaccin de Maillard
(tcnicamente:
glucosilacin no enzimtica
de protenas) se trata de
un conjunto complejo de
reacciones qumicas que se
producen entre las
protenas y los azcares
reductores que se dan al
calentar (no es necesario
que sea a temperaturas
muy altas) los alimentos o
mezclas similares.

Los productos
mayoritarios de
estas reacciones son
molculas cclicas y
policclicas, que
aportan sabor y
aroma a los
alimentos, aunque
tambin pueden ser
cancergenas.

 Esta reaccin de
pardeamiento no
enzimtico produce un
grupo complejo de
transformaciones que
generan mltiples
compuestos.
Se producen
melanoidinas coloreadas
(amarillo a caf) que
afectan el sabor, el
aroma, el valor nutritivo y
pueden dar lugar a la

Mecanismo de la
reaccin:

La reaccin se presenta entre

un azcar reductor y un grupo
amino (protena o a.a)
OH

OH

O
OH

OH
X

-H2O

OH
OH
N

OH

X
Hidrazinas
arilhidrazinas
Hidroxilaminas
Semicarbacida
Tiosemicarbacida
Amina primaria

NH2
NHAr
OH
NHCONH2
NHCSNH2
R

X
Hidrazonas
arilhidrazonas
oximas
Semicarbazonas
Tiosemicarbazonas
Alquil iminas

NH2
NHAr
OH
NHCONH2
NHCSNH2
R

Fases de la
reaccin
Es muy importante tener en
cuenta que la reaccin de
Maillard (dorar o
sellar un alimento) se da solo en
una atmsfera seca.
Imposible si existe agua o algn
tipo de lquido.

En la reaccin de Maillard
existen cuatro (4) fases sucesivas
que enumeramos a continuacin:

1ra Fase:
No existe produccin de color.
En esta fase se produce la unin
entre los azcares y los
aminocidos.
Posteriormente se le dar el
nombre de: reestructuracin de
Amadori (Azcares + protenas).

1. Condensacin del azcar

reductor con el grupo amino
O
C
H
HO

H
OH
H

OH

OH
CH2OH

HC
H

N
H

HO

OH
H

OH

OH
CH2OH

H2O

2da Fase:
Existe la formacin inicial de colores
amarillos muy ligeros, as como la
produccin de olores algo
desagradables.
En esta fase se produce la
deshidratacin de azcares
formndose las reductonas o
dehidrorreductonas y tras esto se
sobreviene la fragmentacin.
En el paso posterior, conocido como
degradacin de Strecker, se generan
compuestos reductores que facilitan
la formacin de los pigmentos.

2. Transposicin de los
productos de condensacin
OH

OH

OH
OH

OH

Amadori

OH

HO
OH

OH

HO

N
O

OH
OH

OH

H
N

3ra Fase:
En esta tercer fase se
produce la formacin de los
conocidos pigmentos oscuros
que se denominan
melanoidinas.
El mecanismo no es
completamente conocido,
pero es seguro que implica la
polimerizacin de muchos de
los compuestos formados en
la anterior segunda fase.

3. Reaccin de los
productos de transposicin
O

OH

OH
OH

O
H
N

HO
X

CH2NHX
OH

OH
O

OH
1-amino-1 deoxi-fructosa- Nsustitiuda

4ta Fase
La cuarta y ultima fase es
la degradacin de
Strecker.
En esta fase se forman los
denominados aldehdos de
Strecker que son
compuestos con bajo peso
molecular que se detectan
fcilmente por el olfato.

4. Polimerizacin y formacin
de sustancias coloreadas

NHR

NHR

CH2

CH2
OH

O
HO

CH2

CH3
OH

-RNH2
O

HO

O
O

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH

2,3 endiol

CH2OH

CH2OH

maltol
isomaltol

Alimentos con la reaccin de

Maillard

La reaccin de Maillard,
tambin conocida como
Pardeamiento no
enzimtico, es la
responsable de muchos
de los colores y
sabores existentes en
algunos alimentos:

 Galletas: el color tostado del exterior de las

galletas genera un sabor caracterstico.
El caramelo elaborado de mezclas de leche
y azcar, tambin llamado toffee.
Es el responsable del color marrn en el pan
al ser tostado.
El color de alimentos tales como la cerveza,
el caf, y el sirope de arce.
Productos para las cremas bronceadoras.
El sabor de la carne asada y de las cebollas
cocinadas en la sartn cuando se empiezan
a oscurecer.
El color del dulce de leche, obtenido al
calentar la leche con el azcar.

 El compuesto 6-acetil-1,2,3,4tetrahidropiridina es el responsable del

olor de las galletas o en el pan,
palomitas de maz, productos de
tortilla.
El compuesto qumico 2-acetil-1pirrolino es el responsable de los
sabores aromticos en las variedades
de arroz cocinado.
Ambos compuestos tienen un nivel
olfativo por debajo de 0.06 ng/L.