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CARBOHIDRATOS

Se denominan Hidratos de carbono por responder muchos de ellos a la formula emprica: C (H2O)n Ejplo: Azcares, almidones, glucgeno, celulosa, quitina.

Funciones de carbohidratos
- Estructural. La celulosa. - Almacenamiento de energa: almidn - Base de material gentico. Los monmeros del DNA y RNA poseen, pentosas. - Comunicacin. Carbohidratos especficos asociados a grasas y protenas cumplen funciones de reconocimiento y comunicacin intercelular.

1.- CLASIFICACION
Por grupo funcional : Aldosas Cetosas Por tamao: Monosacaridos: Estructura simple Oligosacaridos: 2 a 10 unidades de azcar Polisacaridos: mas de 10 unidades
Por los constituyentes: Homopolisacaridos : almidn Heteropolisacaridos: pectina

Amilosa y peptidoglucano

POR TAMAO 2.- MONOSACRIDOS


- Son todas las molculas de carbohidratos, que no pueden ser hidrolizados a un carbohidrato ms sencillo. Azcares simples. - Son azcares simples de entre 3 a 7 tomos de carbono -Todos los carbonos excepto uno estn unidos al grupo hidroxilo; el otro forma un grupo carbonilo. - Carbonilo en un extremo de la cadena, es aldehdo - si est en otra posicin, es una cetona.

H-C=O H OH CH2OH
D-gliceraldehido
D = dextro; L = levo

H-C=O OH H CH2OH L-gliceraldehido

2.1.- ALDOSAS

Familia de aldosas

2.2.- CETOSAS
Tres carbonos: Cetotriosa

CH2 C O

OH

CH2 OH
Dihidroxiacetona

Familia de las cetosas

2.3.- Estructura ciclica

Proyeccin Harworth
Si el OH est a la derecha en una proyeccin de Fischer, en una proyeccin de Harworth el OH se escribe debajo del plano del anillo Si est a la izquierda en la proyeccin de Fischer en Harworth va encima del plano

HO C H H C OH HO C H H C OH H C CH 2OH O

CH 2OH O H H HO OH H OH H H OH

2.4.- Conformacion anomerica.


Enlaces C-C = 109 28 ` Los anillos que se forman no son planos, sino que adoptan la forma de silla

ax eq eq ax eq eq ax ax eq ax O

2.5.- Reacciones de carbohidratos

Formacin de hemiacetales Reduccin de metales Reacciones con cidos en caliente. Reaccin de Maillard Caramelizacin

a.- Reduccin de metales

Los carbohidratos que contienen un grupo hemiacetlico reaccionan con metales. Reactivos de Tollens, Benedict, y Fehling presentan pruebas (+) con aldosas y cetosas oxidndolas. Los carbohidratos que contienen slo grupos acetales o cetales no dan pruebas (+). Son azcares no reductores.

Reaccin de Benedict
Es una prueba especfica para las sustancias reductoras con grupos carboxilos libres.

b.- Reaccin con cidos y altas temperaturas


Cataliza reacciones de deshidratacin a altas temperaturas generando furanos

O O

H H

O O H H

O O

O O H

-H2O

-H2O
H H

HO H H

H OH OH CH2OH H H

H H H

H OH OH CH2OH

OH OH CH2OH

OH CH2OH

1,2 enol

2,3 enol

dicarbonilo

3-desoxiulosa
Ciclizacion -H2O

El HMF se detecta en alimentos como caramelos, miel adulterada La polimerizacin de HMF produce pigmentos pardos caractersticos del caramelo (melanoidinas)
HOH2C O

CHO

Hidroximetil furfural

Reaccin de molisch
La prueba de Molisch es una prueba cualitativa para la presencia de carbohidratos en una muestra de composicin desconocida

Complejo violeta (prueba positiva)

c. Reaccin de Maillard
Reaccin de pardeamiento no enzimtico. entre un azcar reductor y un grupo amino (protena o a.a) Se producen melanoidinas coloreadas (amarillo a caf) que afectan el sabor, el aroma, el valor nutritivo y pueden dar lugar a la formacin de compuestos mutagnicos o potencialmente carcinognicos, como la acrilamida. Factores que favorecen. 1.pH alcalino (optimo 10), se inhibe a pH muy acido 2. La temperatura acelera la reaccin, pero tambin sucede en frio. 3. aw intermedia (0.6 a 0.9) mas propensos. aw menores limitan movilidad de reactantes y aw mayores diluye los reactantes. 4.Aminocidos mas reactivo: (lisina, arginina, histidina, triptofano) 5.El azcar reductor: pentosas>hexosas - Aldosas> cetosas y mono > disaca. 6. Cu y Fe catalizan . El oxigeno y la radiaciones tambin.

La reaccin de Maillard se ha dividido en cuatro etapas principales: 1. Condensacion del azucar reductor con el grupo amino 2. Transposicion de los productos de condensacion 3. Reaccin de los productos de transposicion 4. Polimerizacion y formacion de sustancias coloreadas

1
H HO H H

O C H OH H OH OH CH2OH H H X HO H H HC N OH H OH OH CH2OH X

N
H

H2O

2
OH

OH OH H N X OH

OH OH

OH

Amadori
H N X OH OH

OH

H N X

HO
OH

HO
O H

d.- Caramelizacin
Reaccin de oscurecimiento, pirolisis (calentamiento drstico)

Se lleva a cabo tanto a pH acido como bsico (catalizan cidos carboxlicos y sales (bisulfito de amonio) Se presenta en alimentos tratados trmicamente (leche condensada, pan, frituras, dulces etc)

La deshidratacin es el primer paso para la caramelizacin del azcar de donde se obtienen algunos compuestos llamados, Isosacarosana, caramelanos (C24H36O18), caramelenos (C36H50O25) y caramelinas (alto pM).
CH2OH O OH HO OH O HO O CH2O H HO OH CH2OH CH2OH

-H2O

O OH O O

OH

CH2OH

HO CH2 O

Amargo

isosacarosana

Tambin se producen compuestos de bajo peso molecular (furanos, furanonas lactonas, cetonas, aldehdos)
HOH2C H OH O HO OH CH2OH HO OH OH O H OH OH CH2OH

-H2O

OH HO

O O H CH2

O HO OH OH O O CH3 HO O H3C O HO HO OH OH O H O CH3

-H2O
OH

O O CH3

Ciclacion
H OH

-H2O

H3C HO

O H3C H O

Isomaltol

Olor del pan


HO H3C

OH

HO

-H2O
O

HO H3C HO

Maltol

2.6.- DERIVADOS
a.- Amino azcares Son el resultado de la sustitucin de un OH por un grupo amino NH2, generalmente en la posicin 2 del C.H. Ejemplo glucosamina (presente en caparazn de crustceos quitina).

b.- Desoxiazcar Se producen cuando los azucares pierden un tomo de oxigeno de un OH. Ejemplo 2-Desoxi-D-ribosa (DNA)

c.- Azucares-alcoholes o polioles Se forman por la reduccin de aldehdos o cetonas a un grupo alcohol Ejplo: glicerol o glicerina, Sorbitol, Xilitol, Manitol (se obtienen por reduccin cataltica en nquel de la glucosa, la xilosa y manosa).

d.- Azucares cidos Se obtienen por oxidacin del aldehdo con perxidos, o ciertos metales se obtienen acidos aldonicos ejemplo gluconico

Los monosacaridos pueden ser oxidados enzimticamente en la posicin C-6, produciendo cidos uronicos. Acido galacturonico de las pectinas. Se pueden oxidar en 1 y 6 produciendo cidos glicaricos.

3.- OLIGOSACARIDOS

Enlace glicosidico

3.1.-Disacaridos
Los disacridos se producen cuando se combinan qumicamente dos monosacridos Maltosa ---------- glucosa + glucosa Lactosa ---------- glucosa + galactosa Sacarosa --------- glucosa + fructosa Celobiosa --------- glucosa + glucosa

Nomenclatura.

o para denotar configuracin y un numero que indica la naturaleza del enlace. Tipo de anillo.

O--D-glucopiranosil-(1-4)-D-Glucopiranosa

4.- POLISACARIDOS
Tambin se conocen con el nombre de glicanos o glucanos Estn constituidos de monosacridos y derivados Homopolisacaridos: constituidos de una sola clase de monosacridos, ejemplo maltodextrina (Glu1-4) son llamados glucano, galacturonanos, mananos etc Heteropolisacaridos: constituidos de mas de una clase de monosacridos, ejemplo pectina.

4.1.-Almidn
es la forma comn de almacenar energa en las plantas. Est hecho de unidades de alfa glucosa. Los vegetales almacenan almidn en estructuras llamadas amiloplastos. Existen dos formas de almidn, amilosa (no ramificado) y amilopectina (ramificado).

Estructuras del almidon

Estructura del almidn

4.2.-Glucgeno
Es la forma de almacenar glucosa en tejidos animales. Se almacena en los msculos y el hgado Las molculas de glucgeno poseen cadenas altamente ramificadas.

4.3.- Celulosa
Las clulas vegetales estn rodeadas por paredes celulares de sostn formadas mayormente de celulosa. Las unidades de glucosa estn unidas por enlaces (14).

HETEROPOLISACRIDOS
4.4.- Proteoglucano

cido hialurnico

4.5.- Peptidoglucano

4.6.- polmeros de amino azcar

4.7.- Hemicelulosa
Unidades de xilosa, unidas por enlaces -1,4, pero tambin puede contener hexosas y azcares cidos (p. ej. cido urnico). Normalmente acompaan a la celulosa en hojas, partes leosas y semillas de vegetales superiores. Insolubles al agua y no son fcilmente digeridas por otros animales que los rumiantes

4.8.-Gomas
Se les encuentra en la heridas de los vegetales y son compuestos muy complejos, al ser hidrolizados producen una gran variedad de monosacridos y azcares cidos. Ejemplo, goma arbiga (goma de acacia).

4.9.- Agar y alginatos


Agar. Un polmero de la galactosa con el cido sulfrico, es un muclago o gel ampliamente utilizado, que se obtiene del alga marina roja (familia Gelidium). cido algnico, derivado de las algas cafs (familia Laminaria).

4.10.-Substancias Pecticas
Carbohidratos complejos que contienen cido Dgalacturnico como principal constituyente. Se encuentran en la pared celular y en las capas intercelulares de vegetales. Abundantes en frutas de ctricos, remolacha, manzanas y en algunas races de vegetales

4.12.- Glucolpidos
Combinacin de carbohidratos con grasas. Se encuentran en la superficie de clulas animales y se cree que permiten a stas clulas reconocerse e interactuar entre s.