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Texto del Estudiante

Qumica

2
Educacin
Media

Cristina Lagos Seplveda


Licenciada en Educacin y Profesora de Estado de Qumica y Biologa
Universidad de Santiago de Chile
ngel Roco Videla
Licenciado en Qumica
Qumico Industrial
Pontificia Universidad Catlica de Valparaso
Magster en Educacin Ambiental
Universidad de Playa Ancha de Ciencias de la Educacin
Sonia Valdebenito Cordovez
Licenciada en Educacin y Profesora de Estado de Qumica,
Biologa y Ciencias Naturales
Universidad de Santiago de Chile

El Texto del Estudiante Qumica 2., para Segundo Ao Medio de Educacin Media, es una obra colectiva, creada y
diseada por el Departamento de Investigaciones Educativas de editorial Santillana, bajo la direccin general de

MANUEL JOS ROJAS LEIVA
Coordinacin de proyecto:

Eugenia guila Garay
Coordinacin rea cientfica:

Marisol Flores Prado
Autores:

Cristina Lagos Seplveda

ngel Roco Videla

Sonia Valdebenito Cordovez
Edicin:

Sonia Valdebenito Cordovez
Revisin de especialista:

Marcela Daz Espinoza

Simonet Torres Glvez
Correccin de estilo:

Ana Mara Campillo Bastidas

Gabriela Precht Rojas

Isabel Spoerer Varela

Leonardo Aliaga Rovira
Documentacin:

Paulina Novoa Venturino

Cristian Bustos Chavarra
La realizacin grfica ha sido efectuada bajo la direccin de

Vernica Rojas Luna
Coordinacin Grfica:

Xenia Venegas Zevallos
Jefe de diseo rea ciencias:

Sebastin Alvear Chahun
Diseo y diagramacin:

Rossana Allegro Valencia

Alejandro Ubilla Rosales
Ilustraciones:

Carlos Urquiza Moreno

lvaro Veloso Ortiz
Fotografas:

Jorge Quito Soto

Csar Vargas Ulloa

Archivo editorial
Latinstock
Cubierta:

Sebastin Alvear Chahun
Produccin:

Germn Urrutia Garn
Fotografa de la portada:

Disolucin qumica y modelo molecular

de un hidrocarburo

Quedan rigurosamente prohibidas, sin la autorizacin escrita


de los titulares del Copyright, bajo las sanciones establecidas
en las leyes, la reproduccin total o parcial de esta obra por
cualquier medio o procedimiento, comprendidos la reprografa y
el tratamiento informtico, y la distribucin en ejemplares de ella
mediante alquiler o prstamo pblico.
2011, by Santillana del Pacfico S.A. de Ediciones
Dr. Anbal Arizta 1444, Providencia, Santiago (Chile)
Impreso en Chile por Worldcolor
ISBN: 978-956-15-1977-0
Inscripcin N: 210.603
Se termin de imprimir esta 2 edicin de
219.300 ejemplares, en el mes de diciembre del ao 2012.
www.santillana.cl

Texto del Estudiante

Qumica
2
Educacin
Media

Presentacin
El texto Qumica 2. te invita a que contines
conociendo el mundo de la qumica y que aprendas
a reconocer la importancia de esta ciencia en el
desarrollo humano.
Los contenidos seleccionados te muestran una visin
panormica de las mezclas en nuestro entorno, y de
la utilidad de las disoluciones. Conocers tambin
al elemento carbono, cuyas combinaciones con el
hidrgeno y otros elementos generan millones de
compuestos orgnicos con estructuras y propiedades
muy variadas. La importancia del carbono te ser
ms evidente cuando comprendas que todos los
organismos vivos estn constituidos por sustancias
orgnicas a base de carbono.

En este texto te daremos a conocer situaciones reales,


problemas de la vida cotidiana que puedes abordar
y resolver desde la mirada de las ciencias qumicas.
Nuestro propsito es que puedas adquirir una cultura
cientfica, la cual te permita comprender el mundo
que te rodea y te facilite una participacin responsable
en tu comunidad. Para lograrlo, es indispensable
que aprecies el trabajo en equipo como una forma
de acceder al conocimiento y de contribuir al bien
comn, al desarrollo social y al crecimiento personal.

Este libro pertenece a:


Nombre:
Curso:
Colegio:
Te lo ha hecho llegar gratuitamente el Ministerio de Educacin a travs del establecimiento educacional
en el que estudias.
Es para tu uso personal tanto en tu colegio como en tu casa; cudalo para que te sirva durante varios aos.
Si te cambias de colegio lo debes llevar contigo y al finalizar el ao, guardarlo en tu casa.
Que te vaya muy bien!

2. Medio

Qumica

Organizacin del Texto del Estudiante - Qumica 2. Educacin Media

Inicio de unidad

Evaluacin diagnstica

UNIDAD

Doble pgina, que incluye imgenes representativas de


los principales temas que estudiars en la unidad.
Introduccin
Breve texto que te aproxima a los contenidos abordados
en la unidad.
Lo que aprender
Esquema que te presenta los objetivos de aprendizaje
para cada captulo de la unidad.
Actividad inicial
Actividad que te permitir desarrollar, al comienzo de
cada unidad, un trabajo experimental vinculado con los
contenidos a estudiar en ella.

Disoluciones qumicas

En la naturaleza es inusual
encontrar sustancias puras
o aisladas. En general, lo
que observamos a nuestro
alrededor est constituido
por mezclas de diversas
sustancias en los tres estados
de la materia. Por ejemplo, el
aire que respiramos, que es
una mezcla de varios gases;
las aleaciones metlicas, que
empleamos para elaborar
utensilios de cocina, y
muchos alimentos y bebidas
que consumimos a diario y
renen distintas sustancias
dentro de su composicin.

Captulo I
Caractersticas de
las disoluciones

Captulo II
Solubilidad
en disoluciones
qumicas

ACTIVIDAD INICIAL

Distinguir, en materiales y objetos cotidianos, la existencia de


sustancias puras, mezclas homogneas y heterogneas.

Comprender el concepto de disolucin qumica y su


proceso de formacin.

Clasificar las disoluciones segn el estado fsico de sus


constituyentes, la proporcin de sus componentes
y la conductividad elctrica que presentan.

(pginas 16-27)

Comprender el fenmeno de la solubilidad en las disoluciones .

Reconocer los factores que afectan la solubilidad de las


sustancias en las disoluciones.

Describir algunos mtodos de separacin de los componentes


de una mezcla.

(pginas 28-39)

Observar y describir
O

En nuestro diario vivir solemos combinar diferentes sustancias


para obtener mezclas. Cmo podemos saber si se trata de
mezclas homogneas o heterogneas? Junto con un compaero
o compaera, consigan los siguientes materiales: cuatro tubos
de ensayo, gradilla, tres cucharas, gotario, alcohol, agua, jugo en
polvo, sal y harina.

Qu otras mezclas puedes


reconocer en las fotografas?,
qu componentes contienen?
Qu estados de la materia
puedes identificar en las
mezclas que observas
en la imagen?

Siguiendo las instrucciones de tu profesor o profesora, realicen el


procedimiento descrito y respondan las
preguntas propuestas.
1. Numeren los cuatro tubos de ensayo y luego agreguen, en cada
uno, agua hasta la mitad de su capacidad.

Cmo clasificaras las


mezclas que identificaste?
Fundamenta si son mezclas
homogneas o heterogneas.

2. Al tubo uno, agreguen un tercio de cucharada de jugo en polvo; al tubo dos, un tercio de cucharada de sal; al
tubo tres, un tercio de cucharada de harina, y al tubo cuatro, treinta gotas de alcohol. Observen.
3. Agiten cada uno de los tubos y dejen reposar sobre una gradilla por veinte minutos. Luego, respondan
brevemente las siguientes preguntas:
a. Qu ocurri en cada caso cuando se agreg la sustancia en estudio?
b. Describan y comparen sus observaciones durante la agitacin de las mezclas y finalizado el tiempo
de reposo.
c. Qu mezclas resultaron ser homogneas y cules heterogneas? Fundamenten.

12 Unidad 1: Disoluciones qumicas

Unidad 1: Disoluciones qumicas 13

EVALUACIN DIAGNSTICA

Unidad 1

I. Conceptos

II. Procedimientos

1. Observa las siguientes imgenes y, luego, responde las preguntas planteadas.

Evaluacin inicial destinada a medir los conocimientos


previos necesarios para iniciar adecuadamente el
estudio de la unidad.

Lo que
q aprender
ender

El texto Qumica 2. se organiza en cuatro unidades, cuyos tipos de pgina


presentan la estructura y caractersticas que se describen a continuacin:

1. Un grupo de estudiantes prepararon caramelo casero. Primero, mezclaron azcar y agua dentro
de una olla. Luego, calentaron la mezcla, tal como se observa en la siguiente secuencia de fotos:

C
A

Plata

Perfume

Sal de mesa

a. Clasifica los materiales como sustancia pura o mezcla segn corresponda. Explica el criterio
que utilizaste.
b. Clasifica la o las mezclas que identificaste en homognea o heterognea. Fundamenta.
c. Nombra al menos tres ejemplos de sustancias puras que reconozcas en tu entorno cotidiano.

2. A continuacin se muestra una serie de fotografas que corresponden a diferentes


mezclas. Clasifcalas como mezclas homogneas o heterogneas.
A

Agua y sal
al

Agua y arena

Agua y aceite
ite

a. Cul de las sustancias se comporta como soluto y cul como disolvente en la primer etapa
del proceso
b. Cmo clasificaras el caramelo: mezcla o sustancia pura? Justifica.
c. Qu factores actan en el proceso de preparacin del caramelo casero? Fundamenta.

2. Un qumico realiz tres ensayos en su laboratorio. Para ello utiliz agua destilada y cloruro de
sodio (sal comn). En el primer ensayo calent 600 mL de agua en un vaso de precipitado y
registr la temperatura cada cuatro minutos. En el segundo ensayo disolvi 50 mL de sal en
550 mL de agua y, del mismo modo, calent la mezcla. Finalmente, en la tercera experiencia
repiti el procedimiento: calent una mezcla de 100 g de sal disueltos en 500 g de agua.
Los valores de temperatura medidos en cada ensayo se resumen en la siguiente tabla.
Ensayo 1

Ensayo 2

Ensayo 3

Tiempo (min)

Temperatura (C)

Temperatura (C)

Temperatura (C)

16,5

16,5

18,0

56,5

93,6

78,0

73,7

102,6

12

99,8

102,9

103,4

3. Relaciona cada uno de los trminos con la definicin correspondiente.


a.

Sustancia pura

Sustancia constituida por dos o ms elementos unidos


qumicamente en proporciones definidas.

b.

Elemento

Materia que contiene dos o ms sustancias que


pueden encontrarse en cantidades variables.

c.

Compuesto

Materia que tiene una composicin fija


y propiedades bien definidas.

d.

Mezcla

Materia que presenta un aspecto uniforme y la


misma composicin dentro de toda la muestra.

e.

Mezcla homognea

Sustancia que no puede separarse por mtodos


qumicos en entidades ms simples.

f.

Mezcla heterognea

Materia que presenta dos o ms


fases fsicamente distintas.

16,5

a. En cul de los ensayos se utiliz una sustancia pura? Fundamenta tu respuesta.


b. Qu cambios presenta el agua a medida que aumenta la cantidad de sal disuelta?
c. Por qu en los ensayos 2 y 3, a los doce minutos, las temperaturas alcanzan valores superiores al
punto de ebullicin del agua?

14 Unidad 1: Disoluciones qumicas

Unidad 1: Disoluciones qumicas 15

Conexin con...
Captulo I

Unidad 1: Disoluciones qumicas

Caractersticas de las disoluciones

Conceptos clave
Soluto: Sustancia que se disuelve
en un disolvente para formar
una disolucin.
Disolvente: Sustancia que est
presente en mayor cantidad en
una disolucin.

Conexin con...

2. Las disoluciones qumicas

2.2 Tipos de disoluciones

Las disoluciones o soluciones qumicas son mezclas homogneas, las cuales


se componen de un soluto (fase dispersa) y un disolvente (fase dispersante). Aquellas disoluciones donde el disolvente es agua se denominan
disoluciones acuosas. Estas son muy importantes desde el punto de
vista qumico, ya que el agua es capaz de disolver un gran nmero de
sustancias. Por ejemplo, el suero fisiolgico es una disolucin acuosa
constituida por diferentes sustancias; entre ellas, el cloruro de sodio.

A. Estado fsico de sus componentes

2.1 El proceso de disolucin

Tabla 2. Ejemplos de disoluciones soluto-disolvente segn su estado fsico

Un aspecto importante en el proceso de formacin de una disolucin


es el de las atracciones intermoleculares que mantienen unidas a las
molculas en lquidos y slidos. Cuando una sustancia (soluto) se disuelve
en otra (disolvente), las partculas del primero se dispersan de manera
uniforme en el disolvente, proceso que puede ser acelerado mediante la
agitacin de la mezcla. Las partculas del soluto ocupan posiciones que
estaban pobladas por molculas del disolvente; esto se lleva a cabo en
tres etapas, tal como se puede visualizar en la siguiente figura:

BIOLOGA

El agua es un lquido de
gran importancia debido a
que es el medio en el cual
se desarrollan los procesos
vitales. Todos los seres vivos
contienen agua y, por lo
general, es el componente
celular ms abundante; su
proporcin oscila entre un
60 y un 90 %. La mayora de
las sustancias qumicas estn
disueltas en agua; adems,
en su rol de disolvente,
permite el desarrollo de
importantes reacciones
qumicas en el organismo.

1. Se produce la separacin de
las partculas del disolvente.

Las disoluciones qumicas se pueden clasificar atendiendo a los siguientes


criterios: el estado fsico de sus componentes, la proporcin de los
componentes y la conductividad elctrica que presentan.
Los constituyentes que conforman una disolucin no siempre se
encuentran en el mismo estado fsico, por lo que pueden existir
diferentes tipos de disoluciones, tal como se seala en la tabla 2.
Estado de la
disolucin
Gas

Estado del
disolvente

Estado del soluto

Gas

Gas

Interactividad
Visita la pgina
http://fuentejuncal.org/fyq/
unidadesdidacticas/3esounid8/
animaciones/
SOLUCIONES2contenidos.swf
y revisa la animacin que all
se propone para el proceso de
disolucin del cloruro de sodio
en medio acuoso.

Ejemplo

Lquido

Gas

Oxgeno en agua

Lquido

Lquido

Alcohol en agua

Lquido

Lquido

Slido

Sal en agua

Slido

Slido

Gas

Hidrgeno en paladio

Slido

Slido

Lquido

Mercurio en plata

Slido

Slido

Slido

Plata en oro

Significado de trminos citados en el texto,


cuya definicin facilita tu lectura.

Fuente: Brown, T., Lemay, H., Bursten, B. y Murphy, C. (2009). Qumica, la ciencia central.
(11.a ed.). Ciudad de Mxico: Pearson Educacin.

Analizar

Seala el estado fsico del soluto y del disolvente, respectivamente, en cada uno de los siguientes casos:

Primera
etapa

Disolvente

Tercera
etapa

Disolucin
Segunda
etapa

vinagre
D

caf
E

bronce
nce
F

Soluto

2. Luego, las partculas


del soluto comienzan
a disociarse dentro
del disolvente.

Conceptos clave

Aire

Lquido
Lquido

ACTIVIDAD 2

Seccin que relaciona los contenidos tratados


en el texto con otras reas del conocimiento.

3. Finalmente, las molculas del disolvente


y del soluto se mezclan, formando la
disolucin. Las etapas 1 y 2 requieren
de energa para romper las fuerzas de
atraccin intermoleculares.

bebidaa

agua de mar

18 Unidad 1: Disoluciones qumicas

aire

Interactividad
Vnculo con pginas webs relacionadas con algunos
contenidos tratados.

Captulo I: Caractersticas de las disoluciones 19

Actividad
Instancia a travs de la cual podrs desarrollar diversas
habilidades para consolidar el aprendizaje
de los contenidos.

4 Organizacin del Texto del Estudiante

Organizacin del Texto del Estudiante

Reflexionemos

Nobel de qumica

Tema relacionado con


Captulo II
los
contenidos, para que
comentes y reflexiones
con tus compaeros
y compaeras.
Solubilidad en
disoluciones qumicas

Fcilmente podemos
observar que no es posible
agregar ms y ms soluto
a un disolvente y esperar
que se disuelva todo. Sin
lugar a dudas, existe una
cantidad lmite de soluto
que puede disolverse en
una determinada cantidad
de disolvente. Esta relacin,
denominada solubilidad,
es el tema que revisaremos
en este captulo.

1. Qu es la solubilidad?

Cuando preparamos una disolucin acuosa, lo que hacemos comnmente


es agregar un soluto en agua y luego agitar para homogeneizar la mezcla.
No obstante, cunto soluto se podr agregar a un disolvente para no
sobresaturar la disolucin? La solubilidad se define como la mxima
cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad determinada
de disolvente, a una temperatura especfica.
Cuando agregamos paulatinamente azcar al agua, a temperatura
constante y agitando continuamente, llegar un momento en que el
agua no podr disolver ms azcar. Se dice que ha alcanzado su punto
de saturacin o que es una disolucin saturada, en la que cualquier
cantidad adicional de soluto que se agregue precipitar al fondo del
vaso o cristalizar.

ACTIVIDAD 4

Experimentar y analizar

Unidad 1: Disoluciones qumicas

Gran parte de las disoluciones que utilizamos a diario contienen agua


como disolvente. Sin embargo, no todas las sustancias son solubles en
este medio. Es por este motivo que la regla bsica en la cual se basa la
solubilidad es lo semejante, disuelve lo semejante. Por ejemplo, el agua,
que es una molcula polar (ver figura a la derecha), disolver compuestos
polares (azcar) o compuestos inicos (sal comn), mientras que un
compuesto apolar, como el aceite, ser insoluble en un medio acuoso.

El concepto de solubilidad se utiliza con frecuencia de modo relativo.


Una sustancia puede ser muy soluble, moderadamente soluble o
insoluble. Aunque estos trminos no indican cunto soluto se disuelve,
se emplean para describir cualitativamente la solubilidad. Pero en el
caso de los lquidos, se recurre a trminos ms especficos: miscible e
inmiscible. Aquellos lquidos que pueden mezclarse y formar una disolucin acuosa son sustancias miscibles (agua y alcohol), y los lquidos que
no forman disoluciones o son insolubles entre s se denominan inmiscibles (agua y aceite).

Sin agitacin

Con agitacin

SSal
_____________________________________________________
_

Bicarbonato de sodio
_____________________________________________________
_
Caf
C
_____________________________________________________
_

5 Repitan
5.
Re
el procedimiento descrito, pero esta vez utilizando agua
caliente.
Qu cambios observan en la solubilidad de cada soluto
ca
cuando
se disuelven en agua caliente? Expliquen.
cu

+
+

+ +

+
-

Seccin que da a conocer


los ganadores de este
importante galardn
segn el vnculo con los
contenidos tratados.

Molcula de agua
+
H
104,5

O
H
+

Molcula de agua. Los tomos de


hidrgeno estn unidos al tomo
de oxgeno mediante enlaces
covalentes. Los smbolos + y indican las cargas parciales positiva y
negativa en los tomos respectivos.

2. Agreguen a cada vaso media cucharada de soluto, sin agitar las


mezclas,
y observen.
me

SSoluto

1. Rotulen los vasos con el nombre de los solutos (sal, bicarbonato


de sodio y caf) y adicionen agua en cada uno hasta la mitad de
su capacidad.

4. Completen
la siguiente tabla con sus resultados, indicando si la
Co
sustancia
es soluble, medianamente soluble o insoluble en agua:
su

Al desarrollar la Actividad 4 pudiste constatar que algunos de los solutos


utilizados se disuelven ms rpido que otros en medio acuoso. Sin
embargo, se requieren ciertas condiciones para acelerar el proceso de
disolucin, las que describiremos ms adelante.

Renanse en grupos de tres o cuatro integrantes y recolecten los


siguientes materiales: tres vasos de precipitado de 100 mL, mechero,
trpode, rejilla, tres cucharas, sal, bicarbonato de sodio, caf en polvo
instantneo y agua. Luego, realicen el procedimiento descrito y
respondan las preguntas propuestas al finalizar la actividad.

3. Utilizando
las respectivas cucharas, agiten las mezclas preparadas.
Ut

La mezcla de agua con alcohol


es miscible

La mezcla de agua con aceite


es inmiscible

Reflexionemos
Diversos productos qumicos identificados en la composicin de las aguas subterrneas provienen tanto de las
actividades urbanas como industriales. Los principales contaminantes corresponden a derivados del petrleo,
como los disolventes de uso industrial y los hidrocarburos aromticos, que representan el mayor riesgo por los
efectos que provocan en el medioambiente y en la salud de la poblacin.
Varios de los problemas de contaminacin provienen de las fugas, los derrames y la deposicin de los lquidos
inmiscibles sobre la superficie del agua. Estos fluidos inmiscibles pueden clasificarse en dos categoras:
aquellos cuya densidad es mayor que la del agua, como los disolventes percloroetileno y algunos plaguicidas,
y aquellos menos densos que el agua, como el benceno, tolueno y xileno.
Qu sabes sobre la contaminacin de las aguas subterrneas? Qu propondras para evitar que los lquidos
contaminantes lleguen a las aguas? Conversa con tu profesor o profesora de Biologa con respecto a la
alteracin del equilibrio natural en las aguas.

28 Unidad 1: Disoluciones qumicas

Captulo II: Solubilidad en disoluciones qumicas 29

Biografa

Resolucin de problemas

Te invita a conocer
antecedentes de la vida
y obra de un
destacado cientfico.

Seccin en la que se resuelve


paso a paso un problema
qumico. Luego se proponen
otros ejercicios similares para
reforzar el procedimiento
aprendido.

Lectura cientfica
Texto que expone un
tema actual. A travs
de l podrs descubrir
cmo algunos de los
contenidos de la unidad
se vinculan con la
ciencia, la tecnologa y la
sociedad.

Taller de ciencias
Actividad que te
permitir comprender
mejor los contenidos,
desarrollando pequeas
investigaciones
cientficas.

Captulo I

Unidad 1: Disoluciones qumicas

Caractersticas de las disoluciones

Taller de ciencias

Trabajo en equipo

Los electrolitos y la conductividad elctrica


Antecedentes

Estrategias de contrastacin

Resultados

En 1800 se invent la pila elctrica, y su uso


permiti descubrir aos despus que algunas
sustancias, como los cidos, las bases y las sales,
disueltas en agua, eran capaces de conducir la
corriente elctrica. En 1884, el qumico sueco
Svante Arrhenius, inspirado en los experimentos de
Michael Faraday, propuso una teora para explicar
el comportamiento de estas sustancias en medio
acuoso, las que denomin electrolitos.

Svante Arrhenius, estudiando el comportamiento


de algunas sustancias en agua, descubri que
estas se disocian completamente, generando iones
positivos y negativos. Esta observacin forma parte
de su teora de la disociacin electroltica, la cual
propuso respaldado por el siguiente experimento.

Luego de su experiencia, Arrhenius obtuvo los


siguientes resultados:

Problema de investigacin
Lee y analiza las siguientes preguntas:
Cules son los requisitos que debe
cumplir una sustancia qumica para
clasificarse como electrolito?

1. Prepar una disolucin acuosa de sulfato de


cobre (II) (CuSO4) con gelatina.
2. Arm un montaje (celda), constituido por dos
electrodos de platino (ctodo y nodo), una pila,
una ampolleta y una disolucin de electrolito
(sulfato de cobre).
3. Conect el sistema con una pila, produciendo
el paso de corriente elctrica dentro de la celda.

Hiptesis
Formulen una hiptesis que les permita explicar
la relacin entre la conductividad elctrica y
los electrolitos. Consideren los antecedentes
entregados al inicio y las preguntas indicadas en el
punto anterior.

22 Unidad 1: Disoluciones qumicas

2. El paso de la corriente elctrica al interior de la


celda produce el desplazamiento de los iones
sulfato (SO42-) hacia el nodo (polo positivo),
producindose burbujas que corresponden a
oxgeno gaseoso.
Anlisis e interpretacin de evidencias
Lean y analicen las preguntas propuestas en torno
a la investigacin realizada por Arrhenius.

Qu propiedades del agua favorecen


la conductividad elctrica en una
disolucin acuosa?
De qu factores depender la conductividad en
una disolucin acuosa?
Considerando las preguntas anteriores,
te proponemos el siguiente problema de
investigacin: Depender la conductividad
elctrica de una disolucin del tipo de sustancia
disuelta en medio acuoso?

1. A medida que pasa la corriente elctrica a


travs de la disolucin de sulfato de cobre (II),
los iones cpricos (Cu2+) se trasladan desde la
disolucin hacia el ctodo (polo negativo) y se
depositan en forma de cobre metlico en la
superficie de este.

a. Escriban la ecuacin correspondiente a la


disociacin inica del sulfato de cobre (II) en
medio acuoso. Cul es el nmero de cargas
positivas y negativas en disolucin?, se cumple
el equilibrio de cargas en este caso?

Ampolleta
Batera

b. Por qu los iones son atrados hacia los


electrodos?, cul es la funcin de la pila en el
montaje realizado por Arrhenius?

Ctodo (-)
Disolucin (CuSO4)

Montaje realizado por Svante Arrhenius

nodo (+)

d. Entre las sustancias clasificadas como


electrolitos se encuentran los cidos y las
bases. Reproduzcan el diseo propuesto en
el punto anterior utilizando como electrolitos
el cido clorhdrico (HCl) y, luego, el cido
actico (componente del vinagre comercial).
Qu diferencias notaron al utilizar ambas
sustancias en el montaje?, cul de estos cidos
corresponder a un electrolito fuerte y cul a
un electrolito dbil?, qu criterios emplearon
para la clasificacin anterior? Averigen las
ecuaciones correspondientes a las disociaciones
inicas de ambas sustancias en agua.
Conclusiones
Considerando los resultados obtenidos por
Arrhenius a travs de su experimentacin con
sulfato de cobre (II), la conductividad elctrica
depende del tipo de electrolito en
disolucin? Justifiquen.
Comunicacin cientfica
Confeccionen un informe cientfico sobre la
actividad realizada en este Taller de ciencias, segn
la pauta propuesta en el texto en la pgina 222.

c. Propongan un diseo experimental a modo


de reproducir la experiencia desarrollada por
Arrhenius, utilizando cloruro de sodio (NaCl),
agua destilada, una pila y una ampolleta, ambos
de 1,5 V, cables conectores y un clip. Repitan la
experiencia, pero utilizando una disolucin de
sacarosa (azcar comn). Existe alguna relacin
entre el tipo de sustancia en disolucin y la
conductividad elctrica?

Captulo I: Caractersticas de las disoluciones 23

Qumica 2. Medio 5

2. Medio

Qumica

Sntesis y evaluacin de captulo


Doble pgina que cierra cada captulo. En ellas se
integran y evalan los principales contenidos tratados.
Incluye la seccin Me evalo, mediante la cual podrs
conocer tus logros.

Sntesis y evaluacin

Captulo I
5. Con relacin al componente definido
como disolvente en una disolucin, se
puede afirmar que:

Mapa conceptual
Completa el siguiente esquema con los conceptos que correspondan.

puede presentarse como


1

Mezclas
que pueden ser

Elementos

que pueden ser

B. Solo II
C. Solo III

Heterogneas

se clasifican
de acuerdo
con

Proporcin de sus
componentes
5

1. Segn su composicin qumica, la materia


se clasifica en sustancias puras y mezclas.
Son ejemplos de sustancias puras:
I. cobre.
III. oxgeno.

Preparando diversas mezclas

II. aire.
IV. sal.

E. Solo II y III

a. agua (H2O)
b. jarabe de sacarosa (C12H22O11)
c. citrato de sodio (Na3C6H5O7)
d. sucralosa (C12H19Cl3O8)
Clasifica cada uno de los componentes detallados como electrolito o no electrolito.
Justifica tus respuestas.

Antecedentes

La principal diferencia entre una disolucin y un coloide es el tamao de las partculas de soluto disueltas.
En las disoluciones, el soluto est constituido de partculas muy pequeas, imposibles de filtrar o separar
por alguna tcnica fsica. En tanto, en los coloides, el tamao de las partculas de soluto es tal que estas se
encuentran suspendidas entre las del disolvente, generando una turbidez en la mezcla.

Una mezcla se define como la unin fsica de dos o ms sustancias. Dependiendo de la distribucin
de los componentes dentro de una mezcla, estas se clasifican como mezclas heterogneas o mezclas
homogneas, tambin conocidas como disoluciones.

Laboratorio

Para diferenciar ambos tipos de mezclas recurriremos al efecto Tyndall, propiedad ptica caracterstica
de los coloides.

Reactivos
cloruro de sodio (NaCl)
azcar o sacarosa
(C12H22O11)

Experimento
Procedimiento
1. Disuelvan una cucharada de sal en uno de los vasos de precipitado
que contenga 250 mL de agua.

Actividad experimental
en la que trabajars
variados procedimientos
que se deben desarrollar en el laboratorio del
colegio.
agua destilada

Materiales
cinco vasos de
precipitado de 250 mL
talco
gel para el cabello
gelatina recin
preparada, en disolucin
linterna o
apuntador lser
cuchara pequea

2. Repitan el paso anterior con el azcar, el talco, el gel para el


cabello y la gelatina. Rotulen los vasos con el nombre de la
sustancia que contiene.

3. Monten el sistema al interior de una habitacin con baja o escasa


luminosidad, tal como se seala en la fotografa.

4. Con la ayuda de la linterna o apuntador lser, iluminen cada vaso


(como muestra la fotografa). Registren sus observaciones.

Reactivos
etanol (C2H5OH)
aceite comestible
vinagre casero
sulfato de cobre (II)
(CuSO4)
Agua destilada
Materiales
siete tubos de ensayo
gradilla
cuatro pipetas de 5 mL
esptula
balanza

Tubo Componente 1
1

A. Las disoluciones son mezclas homogneas.

I. agua potable.
III. suero fisiolgico.

5 mL de agua

3 mL de aceite comestible

5 mL de vinagre casero

3 mL de aceite comestible

5 mL de agua

2 mL de vinagre casero

5 mL de etanol

2 mL de vinagre casero

5 mL de agua

1 g de cristales de sulfato de cobre (II)

5 mL de agua

1 g de cristales de sulfato de cobre (II)

5 mL de etanol

II. suelo.
IV. bebida gaseosa.

A. Solo I y II

D. Solo I, II y III

B. Solo I y III

E. I, II, III y IV

C. Solo I, III y IV

B. El disolvente es el componente mayoritario


en una disolucin.
C. El soluto es el nico participante en
una disolucin.

Me evalo
Completa la siguiente tabla, siguiendo las instrucciones de tu profesor o profesora.
tem/
pregunta

Debera
Distinguir en materiales y objetos cotidianos
la existencia de sustancias puras, mezclas
homogneas y heterogneas.

D. Las disoluciones son las mezclas ms


abundantes en la naturaleza.

Comprender el concepto de disolucin qumica y


su proceso de formacin.

E. Los componentes que conforman una


disolucin no siempre estn en el mismo
estado fsico.

Clasificar las disoluciones segn el estado fsico


de sus constituyentes, la proporcin de sus
componentes y la conductividad elctrica
que presentan.

Puntaje
Total

I (1, 2, 3)

Obtenido

Qu debo hacer?

I (4, 5)

De acuerdo con los


puntajes obtenidos,
realiza las actividades
que te indicar tu profesor
o profesora.

I (6)
II (1, 2)

Captulo I: Caractersticas de las disoluciones 25

24 Unidad 1: Disoluciones qumicas

2. Observen cada una de las mezclas preparadas y registren sus principales caractersticas. Luego, agiten vigorosamente.
Anlisis de resultados

a. En qu mezclas se puede observar la trayectoria de la luz y en


cules no?

a. Completen una tabla como la siguiente, indicando si las mezclas


resultantes son homogneas o heterogneas y las principales
observaciones realizadas durante este Laboratorio:

c. Averigen, usando distintas fuentes de informacin, las principales


diferencias entre los coloides y las emulsiones. Qu coloides y
emulsiones utilizamos en la vida diaria? Mencionen tres ejemplos de
cada uno.

E. I, II, III y IV.

Componente 2

2 mL de etanol

2
3

Anlisis de resultados

b. Por qu no lograron observar la trayectoria del apuntador lser en


todas las mezclas? Fundamenten su respuesta.

E. I: gas-gas; II: lquido-lquido; III: lquido-lquido.


4. Cul de las siguientes aseveraciones es falsa?

2. En la naturaleza, la materia se presenta


mayoritariamente en forma de mezclas.
Son ejemplos de mezclas homogneas:

1. Tomen siete tubos de ensayo y numrenlos. Preparen en cada uno las


mezclas, segn la siguiente tabla:

b. El latn es considerado una mezcla homognea. Justifica tu respuesta.

D. I: gas-gas; II: lquido-lquido; III: gas-lquido.

C. Solo II y III.

Procedimiento

a. Identifica el soluto, el disolvente, y el estado fsico de los componentes del latn.

C. I: gas-gas; II: gas-lquido; III: gas-lquido.

D. Solo I, III y IV.

Experimento

2. El latn de cartuchera, que se utiliza principalmente para la elaboracin de municiones, artculos


de ferretera e instrumentos musicales, es una aleacin metlica constituida por 70 % de cobre y 30 %
de cinc.

I. Aire. II. Bebida gaseosa. III. Bebida alcohlica.


B. I: gas-lquido; II: gas-lquido; III: lquido-lquido.

B. Solo I y III.

Antecedentes

3. A qu tipo de disoluciones corresponden las


siguientes mezclas, respectivamente?
A. I: gas-gas; II: gas-lquido; III: lquido-lquido.

A. Solo I y II.

D. Solo I y II

II. Responde las siguientes preguntas:


1. Una bebida para deportistas est constituida por los siguientes ingredientes:

I. Lee las siguientes preguntas y selecciona la alternativa correcta.

Laboratorio 2

C. Solo III

E. Solo II y III

Evaluacin de proceso

Disoluciones y coloides

B. Solo II

D. Solo I y II
4

conocidas como

Disoluciones

Laboratorio 1

6. Con respecto a la conductividad elctrica,


cul o cules de las siguientes afirmaciones es o son falsas?
I. La conductividad elctrica no depende
de la cantidad de electrolito.
II. La presencia de iones permite la
conductividad elctrica.
III. Un soluto que no permite la
conductividad elctrica se denomina
no electrolito.
A. Solo I

I. corresponde a la fase dispersante de


la disolucin.
II. es el componente mayoritario dentro
de la disolucin.
III. siempre se encontrar en estado lquido.
A. Solo I

Materia

Tubo

Tipo de mezcla

Observaciones

1
2
3
4
5
6
7

b. Qu caractersticas presentaron las mezclas homogneas


o disoluciones?
c. En qu casos pudieron observar la formacin de dos fases?
Especifiquen.

Sntesis
Sntesis

Unidad 11
Unidad

Observayyanaliza
analizalas
lassiguientes
siguientesinfografas
infografasque
que te
te ayudarn
ayudarn aa sintetizar
sintetizar yy reforzar
reforzar los
los contenidos
contenidos
Observa
dela
launidad.
unidad.
de

d. Qu cambios identificaron al momento de agitar las mezclas?


La agitacin favorece o no el proceso de disolucin? Expliquen.

33

11
26 Unidad 1: Disoluciones qumicas

Sntesis
Resumen grfico (infografa) de los principales
contenidos abordados en la unidad.

El aire
aire es
es una
una mezcla
mezcla
El
homognea constituida
constituida
homognea

por varios
varios gases;
gases; entre
entre
por
ellos, el
el nitrgeno
nitrgeno (N
(N22),),
ellos,
el oxgeno
oxgeno (O
(O22)) yy el
el
el
argn (Ar).
(Ar).
argn

Captulo I: Caractersticas de las disoluciones 27

Las disoluciones
disoluciones son
son
Las
mezclas homogneas
homogneas
mezclas
en las
las cuales
cuales una
una
en
sustancia llamada
llamada
sustancia
soluto se
se disuelve
disuelve en
en
soluto
una sustancia
sustancia en
en exceso
exceso
una
denominada disolvente.
disolvente.
denominada
Un aumento
aumento de
de la
la
Un
temperatura mejora
mejora
temperatura
la solubilidad
solubilidad de
de los
los
la
lquidos yy disminuye
disminuye la
la
lquidos
de los
los gases.
gases.
de

Cl-Cl

H22O
O
H
Na++
Na

NN22
Ar
Ar

O22
O
22

44

Muchasde
delas
lasaleaciones
aleaciones
Muchas
queconstituyen
constituyenlos
los
que
materialesson
sonmezclas
mezclas
materiales
homogneasdel
deltipo
tipo
homogneas
slido-slido,formadas
formadas
slido-slido,
pordos
dosooms
mssustancias.
sustancias.
por

Fe
Fe
CC

Glosario
Breve definicin de los conceptos ms relevantes
tratados en la unidad.

GLOSARIO
LOSARIO
G
Coloides:Mezclas
Mezclasen
enque
quelalafase
fase
Coloides:
dispersantees
esinsoluble
insolubleen
enlalafase
fase
dispersante
dispersa;las
laspartculas
partculasdispersas
dispersas
dispersa;
presentandimetros
dimetrosentre
entrelos
los10
10-5-5yy
presentan
10-7-7cm.
cm.
10
Compuestoqumico:
qumico:Sustancia
Sustancia
Compuesto
puraque
queconsta
constade
dedos
dosooms
ms
pura
elementoscombinados
combinadosen
enuna
una
elementos
proporcindefi
definida.
nida.
proporcin

Electrolito:Sustancia
Sustanciaque
queal
al
Electrolito:
disolverseen
enagua
aguase
sedisocia
disocia
disolverse
completamente,permitiendo
permitiendola
la
completamente,
conductividadelctrica
elctricade
de
conductividad
ladisolucin.
disolucin.
la

Mezcla:Combinacin
Combinacin de
de dos
dos oo
Mezcla:
ms sustancias
sustancias que
que no
no reaccionan
reaccionan
ms
qumicamente entre
entre s,
s, pudiendo
pudiendo
qumicamente
conservar cada
cada una
una de
de ellas
ellas sus
sus
conservar
propiedades caractersticas.
caractersticas.
propiedades

Disolvente:Sustancia
Sustanciaque
queest
est
Disolvente:
presenteen
enmayor
mayorcantidad
cantidaden
enuna
una
presente
disolucinyyque
quecumple
cumplela
lafuncin
funcin
disolucin
dedisolver
disolveral
alsoluto.
soluto.
de

Elementoqumico:
qumico:Sustancia
Sustanciaque
que
Elemento
nose
sepuede
puedeseparar
separarpor
pormtodos
mtodos
no
qumicosen
enentidades
entidades
qumicos
mssimples.
simples.
ms

Mezclaheterognea:
heterognea: Tipo
Tipo de
de
Mezcla
mezcla en
en la
la cual
cual sus
sus componentes
componentes
mezcla
noestn
estndistribuidos
distribuidosuniformemente.
uniformemente.
no

II. Plata.
A. Solo I
B. Solo II
C. Solo III
D. Solo II y III
E. I, II y III

2. Cul o cules de las siguientes mezclas


pueden considerarse como disolucin?
I. Amalgama.
II. Bronce.

B. Solo II
C. Solo I y II
E. I, II y III

3. Cul de los siguientes ejemplos


corresponde a una disolucin
slido-slido?
A. La Tierra.
B. El bronce.
C. El oro.
D. El plomo.
E. La gelatina.

4. Un ejemplo de disolucin gas-lquido es:


A. la bebida gaseosa.
B. el latn.
C. el azcar en agua.
D. la neblina.
E. el aire.
5. Qu tipo de enlaces qumicos forman los
tomos que constituyen el agua (H2O) y el
cloruro de calcio (CaCl2) en una disolucin,
respectivamente?
A. Inico y inico.
B. Covalente y covalente.
C. Inico y metlico.
D. Covalente y inico.
E. Covalente y metlico.
6. Si tuvieras que preparar una disolucin
acuosa conductora de la electricidad, qu
soluto seleccionaras para este propsito?
A. Sacarosa.
B. Cloruro de sodio.
C. Nitrgeno.
D. Hidrgeno.
E. Oxgeno.
7. Cul de las siguientes sustancias acta
como electrolito dbil en medio acuoso?
A. cido clorhdrico (HCl).
B. Cloruro de sodio (NaCl).
C. cido sulfrico (H2SO4).
D. Hidrxido de sodio (NaOH).
E. cido actico (CH3COOH).

42 Unidad 1: Disoluciones qumicas

Aqu encontrars direcciones electrnicas y libros


para poder complementar el contenido, aclarar
dudas, realizar trabajos de investigacin, entre otras
actividades.

6 Organizacin del Texto del Estudiante

Sustancia pura:
pura: Materia
Materia que
que tiene
tiene
Sustancia
una composicin
composicin fifija
ja yy propiedades
propiedades
una
bien defi
definidas.
nidas.
bien

Unidad 1

III. Sulfato de cobre (II).

A. Solo I

Pginas webs y bibliografa adicional

Suspensiones: Mezclas
Mezclas
Suspensiones:
heterogneas cuya
cuya fase
fase dispersa
dispersa
heterogneas
es un
un slido
slido yy su
su fase
fase dispersante
dispersante
es
es un
un lquido;
lquido; las
las partculas
partculas dispersas
dispersas
es
presentan dimetros
dimetros mayores
mayores
presentan
-5cm.
10-5
aa 10
cm.

Solubilidad: Cantidad
Cantidad de
de soluto
soluto
Solubilidad:
que se
se puede
puede disolver
disolver en
en una
una
que
determinada cantidad
cantidad de
de disolvente.
disolvente.
determinada

Unidad 1:
1: Disoluciones
Disoluciones qumicas
qumicas 41
41
Unidad

1. Cul o cules de los siguientes ejemplos


es o son sustancias puras?

D. Solo I y III

Seccin que propone algn tipo de noticia o


acontecimiento asociado a la unidad.

Soluto: Sustancia
Sustancia que
que se
se disuelve
disuelve
Soluto:
en un
un disolvente
disolvente para
para formar
formar
en
una disolucin.
disolucin.
una

Saturacin: Punto
Punto que
que se
se alcanza
alcanza
Saturacin:
cuando una
una disolucin
disolucin contiene
contiene
cuando
la mayor
mayor concentracin
concentracin de
de soluto
soluto
la
posible en
en un
un determinado
determinado volumen
volumen
posible
de disolvente
disolvente aa cierta
cierta temperatura.
temperatura.
de

I. Conocimiento. Selecciona la alternativa correcta para cada enunciado.

III. Agua oxigenada.

Actualidad

Mezclahomognea:
homognea:Tipo
Tipo de
de mezcla
mezcla
Mezcla
en la
la cual
cual sus
sus componentes
componentes estn
estn
en
distribuidos uniformemente;
uniformemente; tambin
tambin
distribuidos
se llama
llama disolucin
disolucin qumica.
qumica.
se

Miscible: Lquido
Lquido que
que es
es capaz
capaz
Miscible:
de mezclarse
mezclarse con
con otro
otro yyformar
formar
de
una disolucin.
disolucin.
una

40Unidad
Unidad1:
1:Disoluciones
Disolucionesqumicas
qumicas
40

I. Gasolina.

Evaluacin sumativa de la unidad, destinada a la


verificacin de los aprendizajes esperados que
has logrado.

O22
O
Glbulos rojos
rojos
Glbulos

Disolucin:Mezcla
Mezclahomognea
homognea
Disolucin:
formadapor
porun
undisolvente
disolventeyyuno
uno
formada
mssolutos;
solutos;el
eldimetro
dimetrode
delas
las
ooms
partculasen
endisolucin
disolucines
esdel
delorden
orden
partculas
delos
los10
10-8-8cm.
cm.
de

EVALUACIN FINAL

Evaluacin final

La ley
ley de
de Henry
Henry
La
establece que
que
establece
temperatura
aa temperatura
constante, la
la masa
masa
constante,
de gas
gas disuelto
disuelto
de
en un
un lquido
lquido es
es
en
directamente
directamente
proporcional aa la
la
proporcional
presin parcial
parcial que
que
presin
ejerce ese
ese gas
gas sobre
sobre
ejerce
el lquido.
lquido.
el

8. Cul de los siguientes enunciados es


correcto, con respecto a los factores que
intervienen en la solubilidad de un soluto
en un determinado disolvente?
A. Al aumentar la temperatura, se
incrementa la solubilidad de un slido
en un lquido.
B. Al aumentar la presin, se incrementa la
solubilidad de un slido en un lquido.
C. Al elevar la temperatura, siempre va a
disminuir la solubilidad de un slido en
un lquido.
D. Al disminuir la presin, aumenta la
solubilidad de un gas en un lquido.
E. Al reducir la temperatura y aumentar la
presin, disminuye la solubilidad de un
gas en un lquido.
9. Se disponen tres vasos de precipitado
(A, B y C) con el mismo volumen de agua
y a la misma temperatura. En el vaso A
se agreg azcar flor (en polvo); en el B,
azcar de mesa (en cristales), y en el vaso
C, azcar en panes (en terrones). Segn lo
descrito, es correcto afirmar que:
A. la solubilidad de los tres tipos de azcar
es distinta en medio acuoso.
B. el azcar flor es la ms soluble en agua.
C. solo el azcar en panes es soluble
en agua.

10. La cera de vela se funde a baja


temperatura, no es conductora de la
electricidad, es insoluble en agua y
parcialmente soluble en disolventes no
polares, como la gasolina. Qu tipo de
enlaces estn presentes en la cera de vela?
A. Electrostticos.
B. Polares.
C. Inicos.
D. Puentes de hidrgeno.
E. Apolares.
11. Cul de las siguientes descripciones es
correcta con respecto a la ley de Henry?
A. A mayor temperatura, aumenta la
solubilidad de los gases en los lquidos.
B. A menor temperatura, aumenta la
solubilidad de los gases en los lquidos.
C. A menor presin, aumenta la solubilidad
de los gases en los lquidos.
D. A mayor presin, aumenta la solubilidad
de los gases en los lquidos.
E. A menor presin, aumenta la solubilidad
de los gases en medio gaseoso.
12. Qu tcnica de separacin de mezclas se
fundamenta en la diferencia de los puntos
de ebullicin de sus componentes?
A. Filtracin.
B. Destilacin.

D. la solubilidad de las tres es igual; solo


vara la rapidez del proceso de disolucin.

C. Centrifugacin.

E. la disolucin contenida en el vaso A


queda insaturada.

E. Decantacin.

D. Sedimentacin.

Unidad 1: Disoluciones qumicas 43

Organizacin del Texto del Estudiante

Habilidades procedimentales para trabajar en el Taller de ciencias


Las actividades de investigacin cientfica presentes en el texto tienen
como propsito promover habilidades y procedimientos cientficos
que intervienen en toda investigacin. En cada Taller de ciencias se
distinguen las siguientes etapas:

Antecedentes

Corresponde a la etapa inicial


de cada Taller de ciencias. Incluye
la observacin, recopilacin de
datos y seleccin de antecedentes
bibliogrficos de investigaciones
relacionadas con el fenmeno u
objeto de estudio.

Comunicacin
y proyecciones de resultados
En esta etapa se comunican de
manera ordenada y sistematizada
los resultados obtenidos en la
investigacin. Se pueden emplear
distintos modos, entre estos:
informe cientfico, resumen, pster
y afiche. Las proyecciones de
una de investigacin permiten
relacionar y extrapolar los
resultados obtenidos con otras
reas de estudio en las que es
posible observar
fenmenos similares.

Pregunta
de investigacin
Pregunta que surge a partir de la
observacin y de la revisin de los
antecedentes. Debe plantearse
de forma concreta y explcita,
de manera que sea factible de
ser puesta a prueba mediante la
experimentacin. Adems, debe
expresar la relacin entre
dos o ms variables.

Conclusiones
Se obtienen a partir del anlisis de
los resultados y permiten validar
o rechazar la hiptesis planteada.
Asimismo, establecer relaciones
formales y generalidades a partir
del fenmeno estudiado
y de los datos registrados
en la investigacin.

Hiptesis
Son explicaciones tentativas del
fenmeno investigado planteadas
en forma de proposiciones. Estas
establecen relaciones entre dos
o ms variables. Se apoyan en
conocimientos organizados
y sistematizados.

Estrategias
de contrastacin
Corresponde al diseo
experimental que permitir validar
la hiptesis planteada. Incluye
la metodologa y los materiales
necesarios para la ejecucin de
este. Debe considerar la forma
de medir y registrar los datos y la
cantidad de rplicas necesarias
del experimento.

Anlisis e interpretacin
de evidencias
Consiste en analizar los resultados
obtenidos en la investigacin a
travs de su representacin en
tablas, grficos o diagramas para
encontrar patrones o tendencias
en los datos.

Qumica 2. Medio 7

2. Medio

Unidad

Qumica

Captulo

I. Caractersticas
de las
disoluciones

Unidad

Evaluacin diagnstica

Disoluciones
qumicas

Contenidos

12

16
II. Solubilidad en
disoluciones
qumicas

14

1. Qu es la solubilidad?.................................................... 28
2. Factores que afectan la solubilidad............................ 30
3. Tcnicas de separacin de mezclas............................ 34

28

I. Unidades de
concentracin

Propiedades de
las disoluciones
qumicas

1. Qu es una mezcla?..................................................................................16
2. Las disoluciones qumicas...................................................................18

52
II. Preparacin de
disoluciones de
concentracin
definida

1.
2.
3.
4.

Nmero de Avogadro: concepto de mol.................. 52


Definicin de concentracin......................................... 54
Conversin de unidades de concentracin............. 60
Unidades de concentracin
para disoluciones diluidas.............................................. 62

1. Preparacin de disoluciones molares........................ 68


2. Efectos de la concentracin sobre
la actividad de una disolucin...................................... 75

68

Evaluacin diagnstica

III. Propiedades
coligativas

48

50

80
1. Qu es la osmosis?........................................................... 92
2. La presin osmtica......................................................... 94
3. Propiedades coligativas
de disoluciones de electrolitos..................................... 98

IV. Osmosis

92
Evaluacin de sntesis 1

8 ndice

1. Qu son las propiedades coligativas?...................... 80


2. Aplicaciones de las propiedades coligativas........... 85

Laboratorio 1.......... 26
Laboratorio 2.......... 27

Captulo II............................36

Laboratorio 3.......... 38
Laboratorio 4.......... 39

Captulo I.............................64

Laboratorio 1..........66
Laboratorio 2.......... 67

Preparacin de suero
fisiolgico....................................73

Captulo II............................ 76

Laboratorio 3.......... 78
Laboratorio 4.......... 79

Comprobando el descenso del


punto de congelacin
del agua.......................................86

Captulo III...........................88

Laboratorio 5..........90
Laboratorio 6.......... 91

Reconociendo el fenmeno de
la osmosis....................................95

Captulo IV.........................100

Laboratorio 7........102
Laboratorio 8........103

Actualidad

Captulo I............................. 24

40

42

46

Actualidad

Los electrolitos y la
conductividad elctrica.........22

Evaluacin final

Laboratorio

Evaluacin final

Sntesis y evaluacin

Sntesis

Taller de ciencias

Sntesis

ndice

104

106

110

112

Qumica 2. Medio 9

2. Medio

Unidad

Qumica

Captulo

I. Importancia
del tomo
de carbono
Evaluacin diagnstica

Qumica
orgnica

114
Unidad

Contenidos

118
II. Isomera en los
compuestos
orgnicos

116

Qu es la Qumica orgnica?......................................118
Caractersticas del tomo de carbono.................... 120
Los hidrocarburos........................................................... 125
Nomenclatura de los hidrocarburos......................... 128

1.
2.
3.
4.

Qu son los ismeros?................................................ 138


Ismeros estructurales..................................................140
Estereoisomera .............................................................. 142
La actividad ptica..........................................................144

138
Evaluacin de sntesis 2

I. Compuestos
orgnicos
oxigenados

Diversidad de
compuestos
orgnicos

Evaluacin diagnstica

168

164

II. Compuestos
orgnicos
nitrogenados

166

188
Evaluacin de sntesis 3
Solucionario
ndice temtico
Agradecimientos

10 ndice

1.
2.
3.
4.

1. Cules son los compuestos


orgnicos oxigenados?..................................................168
2. Caractersticas y aplicaciones
de los alcoholes y teres............................................... 170
3. Caractersticas y aplicaciones
de aldehdos y cetonas.................................................. 174
4. Caractersticas y aplicaciones
de los cidos carboxlicos y steres.......................... 176
5. Compuestos orgnicos oxigenados
de importancia biolgica.............................................180

1. Cules son los compuestos


orgnicos nitrogenados?..............................................188
2. Caractersticas y aplicaciones
de las aminas y amidas..................................................190
3. Molculas nitrogenadas de
importancia biolgica .................................................. 194
4. Otros compuestos orgnicos nitrogenados..........200

Laboratorio

La estructura
del benceno..............................127

Captulo I...........................134

Laboratorio 1........136
Laboratorio 2........137

Los enantimeros y
la actividad ptica................. 148

Captulo II..........................150

Laboratorio 3........152
Laboratorio 4........153

Actualidad

Sntesis y evaluacin

Evaluacin final

Taller de ciencias

Sntesis

ndice

154

156

160

Captulo II..........................202

Laboratorio 3........204
Laboratorio 4........205

Actualidad

Laboratorio 1........186
Laboratorio 2........187

Evaluacin final

Descubrimiento de los
aminocidos esenciales.......198

Captulo I...........................184

Sntesis

162

206

208

212

214
224
238
240

Qumica 2. Medio 11

Unidad

En la naturaleza es inusual
encontrar sustancias puras
o aisladas. En general, lo
que observamos a nuestro
alrededor est constituido
por mezclas de diversas
sustancias en los tres estados
de la materia. Por ejemplo, el
aire que respiramos, que es
una mezcla de varios gases;
las aleaciones metlicas, que
empleamos para elaborar
utensilios de cocina, y
muchos alimentos y bebidas
que consumimos a diario y
renen distintas sustancias
dentro de su composicin.

Qu otras mezclas puedes


reconocer en las fotografas?,
qu componentes contienen?
Qu estados de la materia
puedes identificar en las
mezclas que observas
en la imagen?
Cmo clasificaras las
mezclas que identificaste?
Fundamenta si son mezclas
homogneas o heterogneas.

12 Unidad 1: Disoluciones qumicas

Disoluciones qumicas

Lo que aprender

Captulo I
Caractersticas de
las disoluciones
(pginas 16-27)

Distinguir, en materiales y objetos cotidianos, la existencia de


sustancias puras, mezclas homogneas y heterogneas.
Comprender el concepto de disolucin qumica y su
proceso de formacin.
Clasificar las disoluciones segn el estado fsico de sus
constituyentes, la proporcin de sus componentes
y la conductividad elctrica que presentan.

Captulo II
Solubilidad
en disoluciones
qumicas
(pginas 28-39)

Actividad inicial

Comprender el fenmeno de la solubilidad en las disoluciones.


Reconocer los factores que afectan la solubilidad de las
sustancias en las disoluciones.
Describir algunos mtodos de separacin de los componentes
de una mezcla.

Observar y describir

En nuestro diario vivir solemos combinar diferentes sustancias


para obtener mezclas. Cmo podemos saber si se trata de
mezclas homogneas o heterogneas? Junto con un compaero
o compaera, consigan los siguientes materiales: cuatro tubos
de ensayo, gradilla, tres cucharas, gotario, alcohol, agua, jugo en
polvo, sal y harina.
Siguiendo las instrucciones de tu profesor o profesora, realicen el
procedimiento descrito y respondan las
preguntas propuestas.
1. Numeren los cuatro tubos de ensayo y luego agreguen, en cada
uno, agua hasta la mitad de su capacidad.
2. Al tubo uno, agreguen un tercio de cucharada de jugo en polvo; al tubo dos, un tercio de cucharada de sal; al
tubo tres, un tercio de cucharada de harina, y al tubo cuatro, treinta gotas de alcohol. Observen.
3. Agiten cada uno de los tubos y dejen reposar sobre una gradilla por veinte minutos. Luego, respondan
brevemente las siguientes preguntas:
a. Qu ocurri en cada caso cuando se agreg la sustancia en estudio?
b. Describan y comparen sus observaciones durante la agitacin de las mezclas y finalizado el tiempo
de reposo.
c. Qu mezclas resultaron ser homogneas y cules heterogneas? Fundamenten.

Unidad 1: Disoluciones qumicas 13

Evaluacin diagnstica

Unidad 1

I. Conceptos
1. Observa las siguientes imgenes y, luego, responde las preguntas planteadas.
A

Plata

Perfume

Sal de mesa

a. Clasifica los materiales como sustancia pura o mezcla segn corresponda. Explica el criterio
que utilizaste.
b. Clasifica la o las mezclas que identificaste en homognea o heterognea. Fundamenta.
c. Nombra al menos tres ejemplos de sustancias puras que reconozcas en tu entorno cotidiano.

2. A continuacin se muestra una serie de fotografas que corresponden a diferentes


mezclas. Clasifcalas como mezclas homogneas o heterogneas.
A

Agua y sal

Agua y arena

Agua y aceite

3. Relaciona cada uno de los trminos con la definicin correspondiente.


a.

Sustancia pura

Sustancia constituida por dos o ms elementos unidos


qumicamente en proporciones definidas.

b.

Elemento

Materia que contiene dos o ms sustancias que


pueden encontrarse en cantidades variables.

c.

Compuesto

Materia que tiene una composicin fija


y propiedades bien definidas.

d.

Mezcla

Materia que presenta un aspecto uniforme y la


misma composicin dentro de toda la muestra.

e.

Mezcla homognea

Sustancia que no puede separarse por mtodos


qumicos en entidades ms simples.

f.

Mezcla heterognea

Materia que presenta dos o ms


fases fsicamente distintas.

14 Unidad 1: Disoluciones qumicas

II. Procedimientos
1. Un grupo de estudiantes prepararon caramelo casero. Primero, mezclaron azcar y agua dentro
de una olla. Luego, calentaron la mezcla, tal como se observa en la siguiente secuencia de fotos:
A

a. Cul de las sustancias se comporta como soluto y cul como disolvente en la primera etapa
del proceso?
b. Cmo clasificaras el caramelo: mezcla o sustancia pura? Justifica.
c. Cul es el principal factor que acta en el proceso de preparacin del caramelo? Fundamenta.

2. Un qumico realiz tres ensayos en su laboratorio. Para ello utiliz agua destilada y cloruro de
sodio (sal comn). En el primer ensayo calent 600 mL de agua en un vaso de precipitado
y registr la temperatura cada cuatro minutos. En el segundo ensayo disolvi 50 g de sal en
550 mL de agua y, del mismo modo, calent la mezcla. Finalmente, en la tercera experiencia
repiti el procedimiento: calent una mezcla de 100 g de sal disueltos en 500 mL de agua.
Los valores de temperatura medidos en cada ensayo se resumen en la siguiente tabla.

Tiempo (min)

Ensayo 1

Ensayo 2

Ensayo 3

Temperatura (C)

Temperatura (C)

Temperatura (C)

16,5

16,5

16,5

18,0

56,5

93,6

78,0

73,7

102,6

12

99,8

102,9

103,4

a. En cul de los ensayos se utiliz una sustancia pura? Fundamenta tu respuesta.


b. Qu cambios presenta el agua a medida que aumenta la cantidad de sal disuelta?
c. Por qu en los ensayos 2 y 3, a los doce minutos, las temperaturas alcanzan valores superiores al
punto de ebullicin del agua?

Unidad 1: Disoluciones qumicas 15

Captulo

Toda muestra de materia


se clasifica como sustancia
pura o como mezcla. El jugo
de naranja envasado es
una mezcla que contiene
agua, fibras de pulpa y
diversas sustancias qumicas
naturales, as como aditivos
qumicos, segn el proceso
de fabricacin. En este
captulo describiremos
en qu consisten las
mezclas; en particular,
abordaremos las mezclas
homogneas conocidas
como disoluciones.

Caractersticas de las disoluciones


1. Qu es una mezcla?
Cuando se juntan dos o ms sustancias diferentes, ya sean elementos o
compuestos, en cantidades variables y que no se combinan qumicamente,
hablamos de mezclas. La materia que nos rodea, en su gran mayora,
corresponde a mezclas de diferentes sustancias, como por ejemplo,
el agua de mar, la tierra y el aire. Las mezclas estn formadas por una
sustancia que se encuentra en mayor proporcin llamada fase dispersante; y otra u otras, en menor proporcin denominada fase dispersa.

1.1 Tipos de mezclas


Las mezclas no tienen siempre la misma composicin, propiedades
o apariencia debido a que la distribucin de sus componentes vara
dentro de la misma. De acuerdo con el tamao de las partculas de la
fase dispersa, las mezclas pueden ser clasificadas como homogneas o
heterogneas. En las mezclas homogneas, sus componentes se encuentran mezclados uniformemente, formando una sola fase; en cambio,
en las mezclas heterogneas, los componentes no estn mezclados
uniformemente, formando varias fases. El siguiente esquema resume la
clasificacin de la materia desde el punto de vista qumico:
Clasificacin de la materia
Mezclas homogneas
(agua de mar, aire, gasolina)

Mezclas

Mezclas heterogneas
(agua y aceite, madera)

Materia
Elementos
(oxgeno, oro, hierro)

Sustancias puras

Actividad 1

Compuestos
(sal, bicarbonato de sodio,
azcar)

Clasificar

Clasifica las siguientes sustancias como mezcla homognea, elemento


o compuesto segn corresponda.
a. Alcohol de quemar

d. Suero fisiolgico

b. Aluminio

e. Helio e hidrgeno

c. Glucosa

16 Unidad 1: Disoluciones qumicas

Unidad 1: Disoluciones qumicas

Tabla 1. Propiedades de coloides y suspensiones

Como pudiste constatar en el esquema anterior,


existen dos tipos de mezclas: las heterogneas y
las homogneas. Entre las mezclas heterogneas
existen las llamadas suspensiones, y como un estado
intermedio entre las mezclas heterogneas y homogneas, debemos incluir a los coloides.
Suspensiones: Mezclas heterogneas cuya fase
dispersa es un slido, y su fase dispersante, un
lquido. El dimetro de las partculas slidas en
una suspensin es mayor a 1 10-5 cm. En estas
mezclas, la fuerza de gravedad domina sobre las
interacciones entre las partculas, provocando la
sedimentacin de estas y observndose claramente
dos fases.

Propiedad
Dimetro de
la partcula

Coloides
1 10 -5 - 1 10 -7 cm

Suspensiones
Mayor a
1 10 -5 cm

Homogeneidad En el lmite

Heterognea

Accin de
la gravedad

Puede sedimentar

Sedimenta

Tcnica
de separacin

Extraccin

Filtracin

Ejemplos

Albmina,
fibringeno

Glbulos rojos,
glbulos blancos

Coloides: A diferencia de las suspensiones, su fase dispersa puede


estar constituida por partculas en estado slido, lquido o gaseoso,
con dimetros entre 1 10 -5 y 1 10-7 cm, por lo que no son apreciables a simple vista, y no sedimentan bajo condiciones normales; esto
se puede lograr si se usa una centrfuga para generar fuerza adicional.
Los coloides abundan en la naturaleza: la sangre, la leche, las nubes
y materiales sintticos como pinturas y tintas son algunos ejemplos.
Estas mezclas presentan una propiedad ptica conocida como el
efecto Tyndall, que hace que las partculas de la fase dispersante
sean visibles al atravesar la luz; esto se puede apreciar, por ejemplo,
cuando los rayos del sol pasan a travs de las partculas de polvo
suspendidas en el aire.

Las partculas suspendidas en una


mezcla, ya sea coloide o suspensin,
dispersan la luz. Las disoluciones, en
cambio, no dispersan la luz:
son transparentes.

En esta unidad estudiaremos las mezclas homogneas, conocidas


comnmente como disoluciones qumicas. Las partculas de las disoluciones
son muy pequeas; por ello se observa una sola fase fsica. El dimetro
de las partculas en una disolucin es aproximadamente 1 10 -8 cm.
La siguiente figura nos permite comparar el tamao que tienen las
partculas en las disoluciones, coloides y suspensiones.
Tamao de las partculas
de la fase dispersa
La ilustracin nos permite comparar
el tamao que tienen las partculas
en las disoluciones, coloides
y suspensiones.

Disolucin

Coloide

Suspensin

Captulo I: Caractersticas de las disoluciones 17

Captulo I

Caractersticas de las disoluciones

2. Las disoluciones qumicas


Las disoluciones o soluciones qumicas son mezclas homogneas, las cuales
se componen de un soluto (fase dispersa) y un disolvente (fase dispersante). Aquellas disoluciones donde el disolvente es agua se denominan
disoluciones acuosas. Estas son muy importantes desde el punto de
vista qumico, ya que el agua es capaz de disolver un gran nmero de
sustancias. Por ejemplo, el suero fisiolgico es una disolucin acuosa
constituida por diferentes sustancias; entre ellas, el cloruro de sodio.

Conceptos clave
Soluto: Sustancia que se disuelve
en un disolvente para formar
una disolucin.
Disolvente: Sustancia que est
presente en mayor cantidad en
una disolucin.

2.1 El proceso de disolucin


Conexin con...

Un aspecto importante en el proceso de formacin de una disolucin


es el de las atracciones intermoleculares que mantienen unidas a las
molculas en lquidos y slidos. Cuando una sustancia (soluto) se disuelve
en otra (disolvente), las partculas del primero se dispersan de manera
uniforme en el disolvente, proceso que puede ser acelerado mediante la
agitacin de la mezcla. Las partculas del soluto ocupan posiciones que
estaban pobladas por molculas del disolvente; esto se lleva a cabo en
tres etapas, tal como se puede visualizar en la siguiente figura:

Biologa

El agua es un lquido de
gran importancia debido a
que es el medio en el cual
se desarrollan los procesos
vitales. Todos los seres vivos
contienen agua y, por lo
general, es el componente
celular ms abundante; su
proporcin oscila entre un
60 y un 90 %. La mayora de
las sustancias qumicas estn
disueltas en agua; adems,
en su rol de disolvente,
permite el desarrollo de
importantes reacciones
qumicas en el organismo.

1. Se produce la separacin de
las partculas del disolvente.

Primera
etapa
Disolvente
Tercera
etapa

Disolucin
Segunda
etapa
Soluto

2. Luego, las partculas


del soluto comienzan
a disociarse dentro
del disolvente.

18 Unidad 1: Disoluciones qumicas

3. Finalmente, las molculas del disolvente


y del soluto se mezclan, formando la
disolucin. Las etapas 1 y 2 requieren
de energa para romper las fuerzas de
atraccin intermoleculares.

Unidad 1: Disoluciones qumicas

2.2 Tipos de disoluciones


Las disoluciones qumicas se pueden clasificar atendiendo a los siguientes
criterios: el estado fsico de sus componentes, la proporcin de los
componentes y la conductividad elctrica que presentan.
A. Estado fsico de sus componentes

Los constituyentes que conforman una disolucin no siempre se


encuentran en el mismo estado fsico, por lo que pueden existir
diferentes tipos de disoluciones, tal como se seala en la tabla 2.

Tabla 2. Ejemplos de disoluciones soluto-disolvente segn su estado fsico


Estado de la
disolucin

Estado del
disolvente

Estado del soluto

Gas

Gas

Gas

Aire

Lquido

Lquido

Gas

Oxgeno en agua

Lquido

Lquido

Lquido

Alcohol en agua

Lquido

Lquido

Slido

Sal en agua

Slido

Slido

Gas

Hidrgeno en paladio

Slido

Slido

Lquido

Mercurio en plata

Slido

Slido

Slido

Plata en oro

Interactividad
Visita la pgina
http://fuentejuncal.org/fyq/
unidadesdidacticas/3esounid8/
animaciones/
SOLUCIONES2contenidos.swf
y revisa la animacin que all
se propone para el proceso de
disolucin del cloruro de sodio
en medio acuoso.

Ejemplo

Fuente: Brown, T., Lemay, H., Bursten, B. y Murphy, C. (2009). Qumica, la ciencia central.
(11.a ed.). Ciudad de Mxico: Pearson Educacin.

Actividad 2

Analizar

Seala el estado fsico del soluto y del disolvente, respectivamente, en cada uno de los siguientes casos:
A

vinagre
D

bebida

caf
E

agua de mar

bronce
F

aire

Captulo I: Caractersticas de las disoluciones 19

Captulo I

Caractersticas de las disoluciones

B. Proporcin de los componentes


Las disoluciones tambin se pueden clasificar, segn la cantidad
de soluto que contienen, en: insaturadas, saturadas o concentradas
y sobresaturadas.
Disoluciones insaturadas

Disoluciones en que la
cantidad de soluto disuelto
es menor que el necesario
para alcanzar el punto de
saturacin, a una temperatura determinada.

Biografa

Conceptos clave

Ion: tomo o agrupacin de


tomos que, por prdida o
ganancia de uno o ms electrones,
adquiere carga elctrica.
Punto de saturacin: Se alcanza
cuando una determinada masa
del disolvente contiene disuelta
la masa mxima del soluto, a una
temperatura dada.

20 Unidad 1: Disoluciones qumicas

Disoluciones en las cuales


se disuelve la mxima
cantidad de soluto a cierta
temperatura.

Disoluciones
sobresaturadas

Disoluciones que se
producen cuando la
cantidad de soluto
sobrepasa la capacidad del
disolvente para disolver, a
una temperatura dada.

C. Conductividad elctrica

Durante el siglo xix, el britnico Michael Faraday descubri que las


disoluciones acuosas de ciertos solutos tenan la propiedad de
conducir la electricidad, mientras que otras, con solutos de diferente
naturaleza qumica, no lo hacan.

Aquellas sustancias (soluto) que en disolucin acuosa son conductoras


de la electricidad se denominan electrolitos, y sus disoluciones,
disoluciones electrolticas. Un electrolito es una sustancia que se
disocia inmediatamente en medio acuoso en partculas con cargas
elctricas llamadas iones. Dependiendo del grado de disociacin,
los electrolitos se clasifican como electrolitos fuertes (disociacin
completa) y electrolitos dbiles (disociacin parcial). En la tabla 3
puedes revisar algunos ejemplos de sustancias clasificadas como
electrolitos fuertes y dbiles en medio acuoso.

Michael Faraday
(17911867)
Fsico y qumico britnico,
conocido por sus aportes en el
campo del electromagnetismo
y la electroqumica. Descubri
el benceno y las primeras
reacciones de sustitucin entre
molculas orgnicas.

Disoluciones saturadas
o concentradas

Tabla 3. Algunos electrolitos fuertes y dbiles en medio acuoso


Electrolitos
Fuertes

Dbiles

Cloruro de sodio (NaCl)

cido carbnico (H2CO3)

cido sulfrico (H2SO4)

cido actico (CH3COOH)

Hidrxido de sodio (NaOH)

cido sulfhdrico (H2S)

Unidad 1: Disoluciones qumicas

Una explicacin ms detallada sobre el fenmeno de la conductividad


elctrica la formul el qumico sueco Svante Arrhenius, a travs de
la teora de la disociacin electroltica. l propuso que ciertas
sustancias, frente al contacto con el agua, forman iones positivos
y negativos que conducen la corriente elctrica. En el caso de un
electrolito fuerte hipottico AB, en medio acuoso, experimentara la
siguiente disociacin:

AB(s)

A+(ac)

H2O

B-(ac)

Nobel de qumica
En el ao 1903, el qumico sueco
Svante August Arrhenius recibi
esta importante distincin gracias
a su teora de la disociacin
electroltica, la cual explicaba la
capacidad de ciertos compuestos
para conducir la electricidad.

No obstante, la adicin de un electrolito al agua no garantiza la


conductividad elctrica de la disolucin, ya que esta depender de
la cantidad de electrolito utilizado.

Aquellos solutos que en disolucin acuosa no son conductores de


la electricidad se denominan no electrolitos, y a sus disoluciones,
disoluciones no electrolticas. Por ejemplo, la glucosa, la
sacarosa y la sucralosa (edulcorante) son compuestos covalentes
que en disolucin acuosa no conducen la electricidad. En la
tabla 4 se comparan las principales caractersticas entre las disoluciones
electrolticas y las no electrolticas.
Tabla 4. Caractersticas de las disoluciones electrolticas y no electrolticas
Disoluciones
Electrolticas

No electrolticas

Disoluciones de
compuestos inicos

Disoluciones de
compuestos covalentes

Los solutos se disocian


completamente en sus iones

No se disocian, solo se dispersan

Conductoras de la electricidad

No conducen la electricidad

Actividad 3

Clasificar y aplicar

1. Clasifica las siguientes sustancias como electrolitos y no electrolitos. Justifica tus respuestas.
a. O2 (oxgeno molecular):

__________________________________________________

b. CH3OH (metanol):

__________________________________________________

c. NaNO3 (nitrato de sodio):

__________________________________________________

2. Completa las siguientes disociaciones inicas:


KNO3

________

NO3-

b. __________

Ca2+

SO42-

c.

3 Mg2+

________

a.

Mg3(PO4)2

Captulo I: Caractersticas de las disoluciones 21

Captulo I

Caractersticas de las disoluciones

Taller de ciencias

Trabajo en equipo

Los electrolitos y la conductividad elctrica


Antecedentes

Estrategias de contrastacin

En 1800 se invent la pila elctrica, y su uso


permiti descubrir aos despus que algunas
sustancias, como los cidos, las bases y las sales,
disueltas en agua, eran capaces de conducir la
corriente elctrica. En 1884, el qumico sueco
Svante Arrhenius, inspirado en los experimentos de
Michael Faraday, propuso una teora para explicar
el comportamiento de estas sustancias en medio
acuoso, las que denomin electrolitos.

Svante Arrhenius, estudiando el comportamiento


de algunas sustancias en agua, descubri que
estas se disocian completamente, generando iones
positivos y negativos. Esta observacin forma parte
de su teora de la disociacin electroltica, la cual
propuso respaldado por el siguiente experimento.

Problema de investigacin
Lee y analiza las siguientes preguntas:
Cules son los requisitos que debe
cumplir una sustancia qumica para
clasificarse como electrolito?

1. Prepar una disolucin acuosa de sulfato de


cobre (II) (CuSO4) con gelatina.
2. Arm un montaje (celda), constituido por dos
electrodos de platino (ctodo y nodo), una pila,
una ampolleta y una disolucin de electrolito
(sulfato de cobre).
3. Conect el sistema con una pila, produciendo
el paso de corriente elctrica dentro de la celda.

Qu propiedades del agua favorecen


la conductividad elctrica en una
disolucin acuosa?
De qu factores depender la conductividad en
una disolucin acuosa?
Considerando las preguntas anteriores,
te proponemos el siguiente problema de
investigacin: Depender la conductividad
elctrica de una disolucin del tipo de sustancia
disuelta en medio acuoso?
Hiptesis
Formulen una hiptesis que les permita explicar
la relacin entre la conductividad elctrica y
los electrolitos. Consideren los antecedentes
entregados al inicio y las preguntas indicadas en el
punto anterior.

22 Unidad 1: Disoluciones qumicas

Ampolleta
Batera

Ctodo (-)
Disolucin (CuSO4)

Montaje realizado por Svante Arrhenius

nodo (+)

Unidad 1: Disoluciones qumicas

Resultados
Luego de su experiencia, Arrhenius obtuvo los
siguientes resultados:
1. A medida que pasa la corriente elctrica a
travs de la disolucin de sulfato de cobre (II),
los iones cpricos (Cu2+) se trasladan desde la
disolucin hacia el ctodo (polo negativo) y se
depositan en forma de cobre metlico en la
superficie de este.
2. El paso de la corriente elctrica al interior de la
celda produce el desplazamiento de los iones
sulfato (SO42-) hacia el nodo (polo positivo),
producindose burbujas que corresponden a
oxgeno gaseoso.
Anlisis e interpretacin de evidencias
Lean y analicen las preguntas propuestas en torno
a la investigacin realizada por Arrhenius.
a. Escriban la ecuacin correspondiente a la
disociacin inica del sulfato de cobre (II) en
medio acuoso. Cul es el nmero de cargas
positivas y negativas en disolucin?, se cumple
el equilibrio de cargas en este caso?
b. Por qu los iones son atrados hacia los
electrodos?, cul es la funcin de la pila en el
montaje realizado por Arrhenius?

d. Entre las sustancias clasificadas como


electrolitos se encuentran los cidos y las
bases. Reproduzcan el diseo propuesto en
el punto anterior utilizando como electrolitos
el cido clorhdrico (HCl) y, luego, el cido
actico (componente del vinagre comercial).
Qu diferencias notaron al utilizar ambas
sustancias en el montaje?, cul de estos cidos
corresponder a un electrolito fuerte y cul a
un electrolito dbil?, qu criterios emplearon
para la clasificacin anterior? Averigen las
ecuaciones correspondientes a las disociaciones
inicas de ambas sustancias en agua.
Conclusiones
Considerando los resultados obtenidos por
Arrhenius a travs de su experimentacin con
sulfato de cobre (II), la conductividad elctrica
depende del tipo de electrolito en
disolucin? Justifiquen.
Comunicacin cientfica
Confeccionen un informe cientfico sobre la
actividad realizada en este Taller de ciencias, segn
la pauta propuesta en el texto en la pgina 222.

c. Propongan un diseo experimental a modo


de reproducir la experiencia desarrollada por
Arrhenius, utilizando cloruro de sodio (NaCl),
agua destilada, una pila y una ampolleta, ambos
de 1,5 V, cables conectores y un clip. Repitan la
experiencia, pero utilizando una disolucin de
sacarosa (azcar comn). Existe alguna relacin
entre el tipo de sustancia en disolucin y la
conductividad elctrica?

Captulo I: Caractersticas de las disoluciones 23

Sntesis y evaluacin

Captulo I

Mapa conceptual
Completa el siguiente esquema con los conceptos que correspondan.
Materia
puede presentarse como
1

Mezclas
que pueden ser

Elementos

que pueden ser

Heterogneas
4

conocidas como

Disoluciones

se clasifican
de acuerdo
con

Proporcin de sus
componentes
5

Evaluacin de proceso
I. Lee las siguientes preguntas y selecciona la alternativa correcta.
1. Segn su composicin qumica, la materia
se clasifica en sustancias puras y mezclas.
Son ejemplos de sustancias puras:
I. cobre.
III. oxgeno.

II. aire.
IV. sal.

3. A qu tipo de disoluciones corresponden las


siguientes mezclas, respectivamente?
I. Aire. II. Bebida gaseosa. III. Bebida alcohlica.
A. I: gas-gas; II: gas-lquido; III: lquido-lquido.
B. I: gas-lquido; II: gas-lquido; III: lquido-lquido.

A. Solo I y II.

C. I: gas-gas; II: gas-lquido; III: gas-lquido.

B. Solo I y III.

D. I: gas-gas; II: lquido-lquido; III: gas-lquido.

C. Solo II y III.

E. I: gas-gas; II: lquido-lquido; III: lquido-lquido.

D. Solo I, III y IV.

4. Cul de las siguientes aseveraciones es falsa?

E. I, II, III y IV.

A. Las disoluciones son mezclas homogneas.

2. En la naturaleza, la materia se presenta


mayoritariamente en forma de mezclas.
Son ejemplos de mezclas homogneas:
I. agua potable.
III. suero fisiolgico.

II. suelo.
IV. bebida gaseosa.

A. Solo I y II

D. Solo I, II y III

B. Solo I y III

E. I, II, III y IV

C. Solo I, III y IV

24 Unidad 1: Disoluciones qumicas

B. El disolvente es el componente mayoritario


en una disolucin.
C. El soluto es el nico participante en
una disolucin.
D. Las disoluciones son las mezclas ms
abundantes en la naturaleza.
E. Los componentes que conforman una
disolucin no siempre estn en el mismo
estado fsico.

5. Con relacin al componente definido


como disolvente en una disolucin, se
puede afirmar que:

6. Con respecto a la conductividad elctrica,


cul o cules de las siguientes afirmaciones es o son falsas?
I. La conductividad elctrica no depende
de la cantidad de electrolito.
II. La presencia de iones permite la
conductividad elctrica.
III. Un soluto que no permite la
conductividad elctrica se denomina
no electrolito.
A. Solo I

I. corresponde a la fase dispersante de


la disolucin.
II. es el componente mayoritario dentro
de la disolucin.
III. siempre se encontrar en estado lquido.
A. Solo I
B. Solo II
C. Solo III

B. Solo II

D. Solo I y II

C. Solo III

E. Solo II y III

D. Solo I y II
E. Solo II y III

II. Responde las siguientes preguntas:


1. Una bebida para deportistas est constituida por los siguientes ingredientes:
a. agua (H2O)
b. jarabe de sacarosa (C12H22O11)
c. citrato de sodio (Na3C6H5O7)
d. sucralosa (C12H19Cl3O8)
Clasifica cada uno de los componentes detallados como electrolito o no electrolito.
Justifica tus respuestas.

2. El latn de cartuchera, que se utiliza principalmente para la elaboracin de municiones, artculos


de ferretera e instrumentos musicales, es una aleacin metlica constituida por 70 % de cobre y 30 %
de cinc.
a. Identifica el soluto, el disolvente, y el estado fsico de los componentes del latn.
b. El latn es considerado una mezcla homognea. Justifica tu respuesta.

Me evalo
Completa la siguiente tabla, siguiendo las instrucciones de tu profesor o profesora.
Debera
Distinguir en materiales y objetos cotidianos
la existencia de sustancias puras, mezclas
homogneas y heterogneas.
Comprender el concepto de disolucin qumica y
su proceso de formacin.
Clasificar las disoluciones segn el estado fsico
de sus constituyentes, la proporcin de sus
componentes y la conductividad elctrica
que presentan.

tem/
pregunta
I (1, 2, 3)

Puntaje
Total

Obtenido

Qu debo hacer?

I (4, 5)

I (6)
II (1, 2)

De acuerdo con los


puntajes obtenidos,
realiza las actividades
que te indicar tu profesor
o profesora.

Captulo I: Caractersticas de las disoluciones 25

Disoluciones y coloides

Laboratorio 1
Antecedentes

La principal diferencia entre una disolucin y un coloide es el tamao de las partculas de soluto disueltas.
En las disoluciones, el soluto est constituido de partculas muy pequeas, imposibles de filtrar o separar
por alguna tcnica fsica. En tanto, en los coloides, el tamao de las partculas de soluto es tal que estas se
encuentran suspendidas entre las del disolvente, generando una turbidez en la mezcla.
Para diferenciar ambos tipos de mezclas recurriremos al efecto Tyndall, propiedad ptica caracterstica
de los coloides.

Reactivos
cloruro de sodio (NaCl)
azcar o sacarosa
(C12H22O11)
agua destilada
Materiales
cinco vasos de
precipitado de 250 mL
talco
gel para el cabello
gelatina recin
preparada, en disolucin
linterna o
apuntador lser
cuchara pequea

Experimento
Procedimiento
1. Disuelvan una cucharada de sal en uno de los vasos de precipitado
que contenga 250 mL de agua.
2. Repitan el paso anterior con el azcar, el talco, el gel para el
cabello y la gelatina. Rotulen los vasos con el nombre de la
sustancia que contiene.
3. Monten el sistema al interior de una habitacin con baja o escasa
luminosidad, tal como se seala en la fotografa.
4. Con la ayuda de la linterna o apuntador lser, iluminen cada vaso
(como muestra la fotografa). Registren sus observaciones.
Anlisis de resultados
a. En qu mezclas se puede observar la trayectoria de la luz y en
cules no?
b. Por qu no lograron observar la trayectoria del apuntador lser en
todas las mezclas? Fundamenten su respuesta.
c. Averigen, usando distintas fuentes de informacin, las principales
diferencias entre los coloides y las emulsiones. Qu coloides y
emulsiones utilizamos en la vida diaria? Mencionen tres ejemplos de
cada uno.

26 Unidad 1: Disoluciones qumicas

Laboratorio 2

Preparando diversas mezclas

Antecedentes
Una mezcla se define como la unin fsica de dos o ms sustancias. Dependiendo de la distribucin
de los componentes dentro de una mezcla, estas se clasifican como mezclas heterogneas o mezclas
homogneas, tambin conocidas como disoluciones.

Reactivos



etanol (C2H5OH)
aceite comestible
vinagre casero
sulfato de cobre (II)
(CuSO4)
Agua destilada
Materiales
siete tubos de ensayo
gradilla
cuatro pipetas de 5 mL
esptula
balanza

Experimento
Procedimiento
1. Tomen siete tubos de ensayo y numrenlos. Preparen en cada uno las
mezclas, segn la siguiente tabla:
Tubo Componente 1

Componente 2

2 mL de etanol

5 mL de agua

3 mL de aceite comestible

5 mL de vinagre casero

3 mL de aceite comestible

5 mL de agua

2 mL de vinagre casero

5 mL de etanol

2 mL de vinagre casero

5 mL de agua

1 g de cristales de sulfato de cobre (II)

5 mL de agua

1 g de cristales de sulfato de cobre (II)

5 mL de etanol

2. Observen cada una de las mezclas preparadas y registren sus principales caractersticas. Luego, agiten vigorosamente.
Anlisis de resultados
a. Completen una tabla como la siguiente, indicando si las mezclas
resultantes son homogneas o heterogneas y las principales
observaciones realizadas durante este Laboratorio:
Tubo

Tipo de mezcla

Observaciones

1
2
3
4
5
6
7

b. Qu caractersticas presentaron las mezclas homogneas


o disoluciones?
c. En qu casos pudieron observar la formacin de dos fases?
Especifiquen.
d. Qu cambios identificaron al momento de agitar las mezclas?
La agitacin favorece o no el proceso de disolucin? Expliquen.

Captulo I: Caractersticas de las disoluciones 27

Captulo

II

Fcilmente podemos
observar que no es posible
agregar ms y ms soluto
a un disolvente y esperar
que se disuelva todo. Sin
lugar a dudas, existe una
cantidad lmite de soluto
que puede disolverse en
una determinada cantidad
de disolvente. Esta relacin,
denominada solubilidad,
es el tema que revisaremos
en este captulo.

Solubilidad en
disoluciones qumicas
1. Qu es la solubilidad?
Cuando preparamos una disolucin acuosa, lo que hacemos comnmente
es agregar un soluto en agua y luego agitar para homogeneizar la mezcla.
No obstante, cunto soluto se podr agregar a un disolvente para no
sobresaturar la disolucin? La solubilidad se define como la mxima
cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad determinada
de disolvente, a una temperatura especfica.
Cuando agregamos paulatinamente azcar al agua, a temperatura
constante y agitando continuamente, llegar un momento en que el
agua no podr disolver ms azcar. Se dice que ha alcanzado su punto
de saturacin o que es una disolucin saturada, en la que cualquier
cantidad adicional de soluto que se agregue precipitar al fondo del
vaso o cristalizar.

Actividad 4

Experimentar y analizar

Renanse en grupos de tres o cuatro integrantes y recolecten los


siguientes materiales: tres vasos de precipitado de 100 mL, mechero,
trpode, rejilla, tres cucharas, sal, bicarbonato de sodio, caf en polvo
instantneo y agua. Luego, realicen el procedimiento descrito y
respondan las preguntas propuestas al finalizar la actividad.
1. Rotulen los vasos con el nombre de los solutos (sal, bicarbonato
de sodio y caf) y adicionen agua en cada uno hasta la mitad de
su capacidad.
2. Agreguen a cada vaso media cucharada de soluto, sin agitar las
mezclas, y observen.
3. Utilizando las respectivas cucharas, agiten las mezclas preparadas.
4. Completen la siguiente tabla con sus resultados, indicando si la
sustancia es soluble, medianamente soluble o insoluble en agua:
Soluto

Sin agitacin

Con agitacin

Sal
_____________________________________________________

Bicarbonato de sodio
_____________________________________________________

Caf
_____________________________________________________

5. Repitan el procedimiento descrito, pero esta vez utilizando agua


caliente. Qu cambios observan en la solubilidad de cada soluto
cuando se disuelven en agua caliente? Expliquen.

28 Unidad 1: Disoluciones qumicas

Unidad 1: Disoluciones qumicas

Gran parte de las disoluciones que utilizamos a diario contienen agua


como disolvente. Sin embargo, no todas las sustancias son solubles en
este medio. Es por este motivo que la regla bsica en la cual se basa la
solubilidad es lo semejante, disuelve lo semejante. Por ejemplo, el agua,
que es una molcula polar (ver figura a la derecha), disolver compuestos
polares (azcar) o compuestos inicos (sal comn), mientras que un
compuesto apolar, como el aceite, ser insoluble en un medio acuoso.

+
+

Al desarrollar la Actividad 4 pudiste constatar que algunos de los solutos


utilizados se disuelven ms rpido que otros en medio acuoso. Sin
embargo, se requieren ciertas condiciones para acelerar el proceso de
disolucin, las que describiremos ms adelante.
El concepto de solubilidad se utiliza con frecuencia de modo relativo.
Una sustancia puede ser muy soluble, moderadamente soluble o
insoluble. Aunque estos trminos no indican cunto soluto se disuelve,
se emplean para describir cualitativamente la solubilidad. Pero en el
caso de los lquidos, se recurre a trminos ms especficos: miscible e
inmiscible. Aquellos lquidos que pueden mezclarse y formar una disolucin acuosa son sustancias miscibles (agua y alcohol), y los lquidos que
no forman disoluciones o son insolubles entre s se denominan inmiscibles (agua y aceite).

+
-

+
-

+ +

+
-

Molcula de agua
+
H
-

104,5

O
H
+

La mezcla de agua con alcohol


es miscible.

La mezcla de agua con aceite


es inmiscible.

Molcula de agua. Los tomos de


hidrgeno estn unidos al tomo
de oxgeno mediante enlaces
covalentes. Los smbolos + y indican las cargas parciales positiva y
negativa en los tomos respectivos.

Reflexionemos
Diversos productos qumicos identificados en la composicin de las aguas subterrneas provienen tanto de las
actividades urbanas como industriales. Los principales contaminantes corresponden a derivados del petrleo,
como los disolventes de uso industrial y los hidrocarburos aromticos, que representan el mayor riesgo por los
efectos que provocan en el medioambiente y en la salud de la poblacin.
Varios de los problemas de contaminacin provienen de las fugas, los derrames y la deposicin de los lquidos
inmiscibles sobre la superficie del agua. Estos fluidos inmiscibles pueden clasificarse en dos categoras:
aquellos cuya densidad es mayor que la del agua, como los disolventes percloroetileno y algunos plaguicidas,
y aquellos menos densos que el agua, como el benceno, tolueno y xileno.
Qu sabes sobre la contaminacin de las aguas subterrneas? Qu propondras para evitar que los lquidos
contaminantes lleguen a las aguas? Conversa con tu profesor o profesora de Biologa con respecto a la
alteracin del equilibrio natural en las aguas.

Captulo II: Solubilidad en disoluciones qumicas 29

Captulo II

Solubilidad en disoluciones qumicas

2. Factores que afectan la solubilidad


En la Actividad 4 tambin pudiste verificar que la solubilidad de los
solutos vara al aumentar la temperatura del agua. La solubilidad de
una sustancia en un determinado disolvente depende de los siguientes
factores: la naturaleza qumica del soluto y del disolvente, la temperatura y la presin.

2.1 La naturaleza del soluto y del disolvente


La solubilidad es mayor entre sustancias cuyas molculas son anlogas,
elctrica y estructuralmente. Cuando existe semejanza en las propiedades elctricas del soluto y disolvente, las fuerzas intermoleculares son
fuertes, favoreciendo la disolucin de una en otra.
Debido a que el agua es una molcula polar, disuelve solutos polares,
como el alcohol (alcohol etlico), la acetona (propanona) y las sales inorgnicas (por ejemplo, cloruro de sodio). Por la misma razn, la gasolina,
debido al carcter apolar de sus molculas, es un buen disolvente de
solutos apolares, como, por ejemplo, el aceite, el benceno y el tetracloruro
de carbono.

2.2 La temperatura
A. Solubilidad de los slidos y la temperatura
Al aumentar la temperatura se facilita el proceso de disolucin
de un soluto en el disolvente. Por ejemplo, si intentas disolver
sacarosa (C12H22O11) en agua, esta ser ms soluble en caliente
que en fro. Sin embargo, hay otras sustancias, como la sal comn
(NaCl), en que la solubilidad apenas vara con la temperatura
(grfico 1), y otras, como el carbonato de litio (Li2CO3), que son menos
solubles al incrementar la temperatura.

La solubilidad de los slidos en medio acuoso se expresa de acuerdo


con los gramos de slido disueltos en 100 mL de agua (g/100 mL H2O),
o bien los gramos de slido disueltos en 100 g de agua (g/100 g H2O).
Grfico 1. Solubilidad NaCl y C12H22O11 vs. temperatura
Solubilidad (g/100 g H2O)
600

sacarosa

500
400
300
200

cloruro de sodio

100
La sacarosa es considerablemente ms
soluble que el cloruro de sodio a medida
que aumenta la temperatura.

10

20

30 40 50

60 70 80 90 100
Temperatura (oC)

Fuente: Lide, D.R. (Ed.). (2003). Handbook of Chemistry and Physics. (84.a ed.).
Boca Ratn, FI.: CRC Press.

30 Unidad 1: Disoluciones qumicas

Unidad 1: Disoluciones qumicas

B. Solubilidad de los gases y la temperatura


A diferencia de lo que sucede con los slidos, la solubilidad de los gases


en agua suele disminuir al aumentar la temperatura de la disolucin,
pues las molculas del gas, al poseer mayor energa cintica, tienden
a volatilizarse.

Los siguientes grficos muestran la disminucin de la solubilidad del


oxgeno (O2) y dixido de carbono (CO2) en agua.
Grfico 2. Solubilidad O2 vs. temperatura

Grfico 3. Solubilidad CO2 vs. temperatura

Solubilidad (g/100 g H2O)

Solubilidad (g/100 g H2O)

0,008

0,4

0,006

0,3

0,004

0,2

0,002

0,1

20

40

60

80

100

Temperatura

10

20

(oC)

30

40

50

60

Temperatura (oC)

Fuente: Lide, D.R. (Ed.). (2003). Handbook of Chemistry and Physics. (84.a ed.). Boca Ratn, FI.: CRC Press.

Actividad 5

Analizar e interpretar

El salitre es un mineral constituido principalmente por nitrato de sodio (NaNO3). Los yacimientos de salitre
ms importantes se encuentran en la II Regin de Antofagasta, en el desierto de Atacama.
A continuacin se observa la solubilidad del nitrato de sodio en agua a diferentes temperaturas:
Tabla 5. Solubilidad del nitrato de sodio (NaNO3) a diferentes temperaturas
Temperatura (C)
Solubilidad (g/100 g H2O)

20

40

60

80

100

73

88

104

124

148

180

Fuente: Lide, D.R. (Ed.). (2003). Handbook of Chemistry and Physics. (84.a ed.). Boca Ratn, FI.: CRC Press.

a. Construye un grfico solubilidad vs. temperatura a partir de los datos anteriores. Cmo vara la solubilidad
del nitrato de sodio a medida que aumenta la temperatura?
b. Cuntos gramos de NaNO3 se pueden disolver a 50 oC?
c. Cmo ser la solubilidad del NaNO3 si la temperatura superara los 100 oC? Fundamenta tu respuesta.

Captulo II: Solubilidad en disoluciones qumicas 31

Captulo II

Solubilidad en disoluciones qumicas

2.3 La presin
La presin no afecta notablemente la solubilidad de los solutos slidos y
lquidos, pero s la de los solutos gaseosos. Al aumentar la presin en una
disolucin cuyo soluto es un gas, se produce un incremento en la solubilidad del gas en el disolvente. Al respecto, analicemos las siguientes figuras:

Las partculas de soluto gaseoso se encuentran en


movimiento y dispersas dentro del recipiente que
las contiene.

Biografa
William Henry
(1775-1836)
Qumico ingls. Realiz
diversas investigaciones sobre
el anlisis de los hidrocarburos
y sobre el comportamiento
de los gases en general. Su
principal contribucin fue el
descubrimiento de la ley que
describe la solubilidad de los
gases y que lleva su nombre.

Cuando la presin parcial de las partculas de soluto


gaseoso aumenta, la solubilidad tambin aumenta.

En las zonas de alta montaa, donde la presin atmosfrica es menor


que a nivel del mar, la solubilidad del oxgeno en la sangre disminuye.
Por esto, en ocasiones, los alpinistas necesitan utilizar bombas que le
sumistren oxgeno a la presin requerida por el organismo.
En 1803, el qumico britnico William Henry estableci una ley que
relaciona la cantidad de gas que se puede disolver en un lquido con la
presin que ejerce el gas que est en contacto con el lquido. La ley de
Henry se expresa as:
Sg = k . Pg

Conexin con...

Sg = solubilidad del gas en disolucin (mol L-1).


k = constante de la ley de Henry (es diferente para cada
par soluto-disolvente y depende de la temperatura).
Pg = presin parcial del gas sobre la disolucin (atm).

Medicina

La cmara hiperbrica es un equipo que hace uso de oxgeno a una


presin superior a la atmosfrica. Una de sus principales aplicaciones
en medicina, es en la recuperacin de heridas y lesiones. Al tener una
mayor presin de oxigeno, se mejora la oxigenacin de los tejidos y
se acelera la recuperacin de la zona daada.

32 Unidad 1: Disoluciones qumicas

Unidad 1: Disoluciones qumicas

Resolucin de problemas 1
Determinando la solubilidad de un gas
I. Situacin problema

Un qumico debe analizar los principales componentes de una bebida gaseosa: dixido de carbono (CO2)
y agua (H2O). La mezcla est embotellada a una presin parcial de CO2 de 4,0 atm sobre el lquido a
25 C. Cul es la solubilidad del CO2 en la bebida? (La constante de la ley de Henry para el CO2 es
k = 3,1 10 -2 mol L-1 atm-1 a 25 C).

II. Desarrollo
1. Analizar

Primero, debemos leer nuevamente el problema y extraer los datos que este nos proporciona. La
situacin problema nos entrega los siguientes datos: la presin parcial del CO2 (Pg), la temperatura
(C) y la constante de la ley de Henry (k), y lo que necesita calcular el qumico es la solubilidad del CO2
dentro de la bebida gaseosa.

2. Aplicar

Luego, utilizamos la expresin matemtica correspondiente a la ley de Henry y remplazamos los datos
ya identificados:
Sco

= k . Pco = (3,1 . 10-2 mol L-1 atm-1) . (4,0 atm)


2

3. Resolver
Finalmente, determinamos el valor de la solubilidad del CO2 aplicando la operatoria matemtica
correspondiente.
Sco

= k . Pco = (3,1 . 10-2 mol L-1 atm-1) . (4,0 atm) = 0,12 mol L-1
2

III. Resultado
La solubilidad del CO2 dentro de la bebida gaseosa es 0,12 mol L-1 a 25 C.

Ahora t
Reproduciendo cada uno de los pasos del ejemplo anterior, desarrolla los siguientes problemas:
1. Calcula la solubilidad del CO2 de una bebida gaseosa despus de que se abre la botella y se equilibra a
25C bajo una presin parcial del CO2 de 3,0 10-4 atm.
2. La constante de la ley de Henry para el gas helio (He) en agua a 30 oC es 3,7 . 10-4 mol L-1 atm-1 y la
constante para el nitrgeno (N2) a la misma temperatura es 6,0 . 10-4 mol L-1 atm-1. Si los dos gases se
encuentran a una presin parcial de 1,5 atm, cul es la solubilidad del gas?

Captulo II: Solubilidad en disoluciones qumicas 33

Captulo II

Solubilidad en disoluciones qumicas

Interactividad

3. Tcnicas de separacin de mezclas

Ingresa al sitio
http://www.ucm.es/info/diciex/
programas/quimica/pelis/
barramezclas.html
y revisa cmo se realiza la
separacin de los componentes
de una mezcla a travs de
la cromatografa.

Los componentes de una mezcla se pueden separar, sin alterar sus


propiedades fsicas y qumicas, a travs de tcnicas de laboratorio.
A continuacin describiremos las tcnicas ms utilizadas para
este propsito.

Filtracin

Tamizado

Destilacin

Separacin de los componentes


slidos y lquidos a travs de un
material poroso filtrante que
permite el paso del lquido,
reteniendo el slido.

Consiste en el paso de una mezcla


de slidos de distinto tamao a
travs de una malla o tela muy fina
denominada tamiz, la cual retiene los
slidos ms grandes.

Consiste en la aplicacin de calor


a una mezcla de lquidos miscibles
o un slido disuelto en un lquido,
segn los diferentes puntos de
ebullicin de los componentes.

Cristalizacin

Decantacin

Cromatografa

Se basa en las diferentes


velocidades con que se desplazan
los componentes de una mezcla a
travs de un medio adsorbente o
fase estacionaria, al ser arrastrados
por una fase mvil.

34 Unidad 1: Disoluciones qumicas

Permite separar los componentes de


una disolucin debido a los cambios
de temperatura. Si esta disminuye,
la solubilidad de alguno de los
constituyentes tambin disminuye,
formndose cristales de soluto.

Es aplicable en mezclas constituidas


por dos lquidos inmiscibles entre
s. Se utiliza para aislar sustancias
provenientes de fuentes naturales o
desde mezclas de una reaccin.

Unidad 1: Disoluciones qumicas

Lectura cientfica

La tragedia del lago Nyos


El 21 de agosto de 1986, el lago Nyos, en Camern, de manera repentina, arroj una
densa nube de dixido de carbono (CO2), la cual se propag rpidamente a un pueblo
cercano, donde caus la muerte por asfixia de alrededor de 1700 habitantes y un gran
nmero de animales.

yos es un lago cuyas aguas son muy tranquilas


debido a que se encuentra ubicado en una
zona de gran estabilidad trmica y protegido de
los vientos.
El fondo del lago es de origen volcnico, por lo que
se liberan grandes cantidades de CO2 y otros gases
que luego se disuelven en el agua del lago, hasta la
saturacin. El exceso de gas fluye lentamente hacia
la superficie y desde ah hacia la atmsfera. Debido
a la quietud del lago y a la presin que ejerce la
propia masa acuosa, aumenta la cantidad de CO2
en las zonas ms profundas del lago, generndose
incluso bolsas de gas.
Una de las teoras que explican lo ocurrido
seala que se produjo un aumento anormal en la
temperatura interior del lago, lo que disminuy la

solubilidad del CO2, de acuerdo con la ley de Henry.


Esto habra desencadenado la violenta salida del
CO2 desde el fondo del lago hacia la superficie,
generando as una explosin que dispers este gas
hacia el ambiente. Esto habra provocado la asfixia
en la poblacin y en la fauna, como consecuencia del
desplazamiento del oxgeno atmosfrico.
Una medida tomada para evitar nuevamente esta
tragedia ha sido la instalacin de caeras desde la
superficie hasta el fondo del lago para controlar
la salida en forma gradual del CO2 acumulado en
esa zona, disminuyendo as la presin existente
y, de esta forma, prevenir un nuevo accidente de
esta magnitud.
Fuente: Chang, R. (2002). Qumica. (7.a ed.). Ciudad de
Mxico: McGraw-Hill. (Adaptacin).

Trabajemos con la informacin


1. Por qu el lago Nyos presenta una alta concentracin de dixido de carbono?
2. Cul es el origen de la tragedia segn la teora descrita en el texto?
3. Consideras que las medidas tomadas para prevenir futuros desastres son las apropiadas? Justifica.
4. Renete junto con tus compaeros y compaeras e investiguen en profundidad sobre esta tragedia y
construyan un pster cientfico segn la pauta sealada en la pgina 223 del texto.

Captulo II: Solubilidad en disoluciones qumicas 35

Sntesis y evaluacin

Captulo II

Mapa conceptual
Completa el siguiente esquema con los conceptos que correspondan.
La solubilidad
depende de

Temperatura

2
influye solo en los

Slidos

"Lo semejante,
disuelve lo semejante"
4

Disminuye la
solubilidad

Gases
y se explica a travs de
5

Evaluacin de proceso
I. Lee las siguientes preguntas y selecciona la alternativa correcta.
1. A partir de la regla bsica en la cual se
basa la solubilidad: lo semejante, disuelve
lo semejante, se puede deducir que:
A. el agua es capaz de disolver todo tipo
de solutos.
B. un disolvente polar disuelve
compuestos polares.
C. un disolvente apolar disuelve
compuestos inicos.
D. un disolvente polar disuelve
compuestos apolares.
E. un disolvente apolar disuelve
compuestos polares.
2. De las siguientes sustancias, cul es
insoluble en medio acuoso?
A. Bicarbonato de sodio.
B. Sulfato de cobre (II).
C. Cloruro de sodio.
D. Margarina.
E. Sacarosa (azcar comn).

36 Unidad 1: Disoluciones qumicas

3. Cul de los siguientes enunciados es


correcto con respecto a la solubilidad?
A. La temperatura facilita el proceso de
disolucin de todos los solutos.
B. La presin afecta la solubilidad de los
solutos slidos y lquidos.
C. La solubilidad de los gases disminuye al
aumentar la temperatura.
D. La sacarosa es solo soluble en
agua caliente.
E. La gasolina forma una mezcla miscible
con el agua.
4. Qu se debe realizar para aumentar la
solubilidad de un gas en agua?
A. Disminuir la presin.
B. Aumentar la temperatura.
C. Disminuir la temperatura y la presin.
D. Aumentar la presin y la temperatura.
E. Aumentar la presin y disminuir
la temperatura.

6. El tamizado es una tcnica indicada para la


separacin de:

5. En cul de las siguientes mezclas


sus componentes pueden separarse
por destilacin?
A. Aguaarena.

A. sustancias slidas que se encuentran


dispersas en un lquido.

B. NaClagua.

B. slidos mezclados con lquidos.

C. Alcoholagua.

C. sustancias slidas de diferentes tamaos.

D. Sacarosaagua.

D. lquidos con diferentes puntos


de ebullicin.

E. Harinaagua.

E. lquidos con distintas densidades.

1. El grfico 4 representa la solubilidad de dos


gases (A y B) en medio acuoso en funcin de
la presin.
a. Cmo es la solubilidad de ambos gases a
medida que aumenta la presin?, cul de
ellos es ms soluble a 70 atm de presin?
b. Cuntos mL del gas A se pueden
solubilizar, aproximadamente, a una
presin de 55 atm?

Grfico 4. Solubilidad de dos gases (A y B) vs. presin


mL gas/100 mL disolucin
Gas A

Solubilidad

II. Responde las siguientes preguntas:

50

Gas B

40
30
20
10
50

60

70

80

90

100

atm

Presin
Fuente: Archivo editorial.

Me evalo
Completa la tabla. Para estimar tu puntaje, sigue las indicaciones que te sealar tu profesor o profesora.
Debera
Comprender el fenmeno de la solubilidad
en las disoluciones.
Reconocer los factores que afectan
la solubilidad de las sustancias en las
disoluciones.
Describir algunos mtodos de separacin de
los componentes de una mezcla.

Puntaje

tem/
pregunta

Total

I (1, 2)

I (3, 4)
II

I (5, 6)

Obtenido

Qu debo hacer?

De acuerdo con los puntajes


obtenidos, realiza las
actividades que te indicar tu
profesor o profesora.

Captulo II: Solubilidad en disoluciones qumicas 37

Laboratorio 3

Poder disolvente del agua

Antecedentes
Una de las principales propiedades del agua es su capacidad para disolver una amplia variedad de
sustancias; por este motivo, se la considera el disolvente universal.

Reactivos
alcohol etlico (C2H5OH)
permanganato de
potasio (KMnO4)
sulfato de cobre (II)
(CuSO4)
tetracloruro de
carbono (CCl4)
cristales de yodo (I)
agua destilada (H2O)
Materiales
dos vasos de precipitado
de 250 mL
pipeta de 10 mL
siete tubos de ensayo
gradilla
mechero, trpode y rejilla
mortero
esptula

Experimento
Procedimiento
1. Adicionen 10 mL de agua destilada a dos tubos de ensayo y
rotlenlos. Al tubo 1 agreguen 1 g de sulfato de cobre (II) en cristales.
Paralelamente, pesen otro gramo de cristales de sulfato de cobre (II) y,
con ayuda de un mortero, trituren la muestra y adicinenla al tubo 2.
Dejen reposar ambos tubos sobre una gradilla por unos cinco minutos.
Registren sus observaciones.
2. Adicionen 2 mL de agua a dos tubos de ensayo y, luego, agreguen
tres cristales de sulfato de cobre (II). Tapen uno de los tubos con
un tapn de caucho y agiten vigorosamente. Dejen el otro tubo
reposando en la gradilla. Observen.
3. Viertan 50 mL de agua destilada en dos vasos de precipitado y
agreguen en ambos cinco cristales de permanganato de potasio.
Calienten uno de los vasos con ayuda de un mechero y conserven el
otro a temperatura ambiente. Comparen.
4. Rotulen tres tubos de ensayo como A, B y C. Adicionen 3 mL de
agua destilada al tubo A; 3 mL de alcohol al tubo B y 3 mL de
tetracloruro de carbono al tubo C. Luego, adicionen 0,5 g de cristales
de yodo a cada tubo, tpenlos y agiten vigorosamente. Registren
sus observaciones.

balanza
tapn de caucho

Anlisis de resultados
a. Cules fueron los factores que determinaron la solubilidad de las
sustancias estudiadas en esta prctica de laboratorio? Fundamenten.
b. Cmo influye el tamao de las partculas en el proceso de
disolucin? Expliquen.
c. En qu casos la agitacin favoreci el proceso de disolucin?
Justifiquen.
d. Por qu la solubilidad del yodo depender de la naturaleza
del disolvente?

38 Unidad 1: Disoluciones qumicas

Separacin de los componentes


de una mezcla

Laboratorio 4

Antecedentes
La combinacin de dos o ms sustancias en proporciones variables sin la alteracin de las propiedades
qumicas de los componentes individuales se denomina mezcla. La gran mayora de las sustancias que
encontramos en la naturaleza son mezclas.

Reactivos
tetracloruro de carbono
(CCl4)
agua destilada
Materiales
dos vasos de precipitado
de 250 mL y dos de
100 mL
matraz Erlenmeyer de
250 mL con tapn
de caucho
embudo de decantacin
de 250 mL
varilla de agitacin
soporte universal, aro
metlico y nuez
balanza
gravilla, harina, aceite
comestible y colorante
colador de cocina, trozo
de media panty y hojas
de papel

Experimento A Separacin de una mezcla por tamizado


Procedimiento
1. Con ayuda de una esptula, depositen en un vaso de precipitado 10 g
de gravilla y 10 g de harina. Mezclen los componentes entre s usando
la varilla de agitacin.
2. Coloquen el colador sobre otro vaso de precipitado y adicionen la
mezcla anterior. Registren sus observaciones.
3. Tomen la muestra que traspas la rejilla del colador e introdzcanla
en un trozo de panty. Agtenla sobre las hojas de papel. Observen.
Experimento B Separacin de una mezcla por decantacin
Procedimiento
4. Depositen dentro de un matraz Erlenmeyer 30 mL de agua destilada,
30 mL de aceite comestible, 30 mL de tetracloruro de carbono y dos
gotas de colorante. Tapen el matraz con un tapn de caucho y
agiten vigorosamente.
5. Viertan la mezcla resultante en un embudo de decantacin y dejen
en reposo durante cinco minutos, aproximadamente. Registren
sus observaciones.
6. Abran la llave del embudo (ver fotografa) y separen las fases formadas
dentro de dos vasos de precipitado.
Anlisis de resultados
a. Cmo afecta el tamao de la malla los resultados de un tamizado?
b. En qu propiedad de la materia se fundamenta el proceso de
decantacin?
c. Para qu tipo de mezclas se utiliza el tamizado como mtodo de
separacin de sus componentes?
d. Para qu tipo de mezclas se emplea la decantacin como mtodo
de separacin de sus componentes?

Captulo II: Solubilidad en disoluciones qumicas 39

Sntesis

Unidad 1

Observa y analiza las siguientes infografas que te ayudarn a sintetizar y reforzar los contenidos
de la unidad.

El aire es una mezcla


homognea constituida
por varios gases; entre
ellos, el nitrgeno (N2),
el oxgeno (O2) y el
argn (Ar).

N2
O2
2

Ar

Muchas de las aleaciones


que constituyen los
materiales son mezclas
homogneas del tipo
slido-slido, formadas
por dos o ms sustancias.

Fe
C

Glosario
Coloides: Mezclas en que la fase
dispersante es insoluble en la fase
dispersa; las partculas dispersas
presentan dimetros entre los 10-5 y
10-7 cm.
Compuesto qumico: Sustancia
pura que consta de dos o ms
elementos combinados en una
proporcin definida.

40 Unidad 1: Disoluciones qumicas

Disolucin: Mezcla homognea


formada por un disolvente y uno
o ms solutos; el dimetro de las
partculas en disolucin es del orden
de los 10-8 cm.

Electrolito: Sustancia que al


disolverse en agua se disocia
completamente, permitiendo la
conductividad elctrica de
la disolucin.

Disolvente: Sustancia que est


presente en mayor cantidad en una
disolucin y que cumple la funcin
de disolver al soluto.

Elemento qumico: Sustancia que


no se puede separar por mtodos
qumicos en entidades
ms simples.

Las disoluciones son


mezclas homogneas
en las cuales una
sustancia llamada
soluto se disuelve en
una sustancia en exceso
denominada disolvente.
Un aumento de la
temperatura mejora
la solubilidad de los
lquidos y disminuye la
de los gases.

Cl-

H2O
Na+

La ley de Henry
establece que
a temperatura
constante, la masa
de gas disuelto
en un lquido es
directamente
proporcional a la
presin parcial que
ejerce ese gas sobre
el lquido.

O2
Glbulos rojos

Mezcla: Combinacin de dos o


ms sustancias que no reaccionan
qumicamente entre s, pudiendo
conservar cada una de ellas sus
propiedades caractersticas.
Mezcla heterognea: Tipo de
mezcla en la cual sus componentes
no estn distribuidos uniformemente.
Mezcla homognea: Tipo de mezcla
en la cual sus componentes estn
distribuidos uniformemente; tambin
se llama disolucin qumica.

Miscible: Lquido que es capaz


de mezclarse con otro y formar
una disolucin.

Soluto: Sustancia que se disuelve


en un disolvente para formar
una disolucin.

Saturacin: Punto que se alcanza


cuando una disolucin contiene
la mayor concentracin de soluto
posible en un determinado volumen
de disolvente a cierta temperatura.

Suspensiones: Mezclas
heterogneas cuya fase dispersa
es un slido y su fase dispersante
es un lquido; las partculas dispersas
presentan dimetros mayores
a 10-5cm.

Solubilidad: Cantidad de soluto


que se puede disolver en una
determinada cantidad de disolvente.

Sustancia pura: Materia que tiene


una composicin fija y propiedades
bien definidas.

Unidad 1: Disoluciones qumicas 41

Evaluacin final

Unidad 1

I. Conocimiento. Selecciona la alternativa correcta para cada enunciado.


1. Cul o cules de los siguientes ejemplos
es o son sustancias puras?
I. Gasolina.
II. Plata.
III. Sulfato de cobre (II).
A. Solo I
B. Solo II
C. Solo III
D. Solo II y III
E. I, II y III

2. Cul o cules de las siguientes mezclas


pueden considerarse como disolucin?
I. Amalgama.
II. Bronce.
III. Agua oxigenada.
A. Solo I
B. Solo II
C. Solo I y II
D. Solo I y III
E. I, II y III

3. Cul de los siguientes ejemplos


corresponde a una disolucin
slido-slido?
A. La Tierra.
B. El bronce.
C. El oro.

4. Un ejemplo de disolucin gas-lquido es:


A. la bebida gaseosa.
B. el latn.
C. el azcar en agua.
D. la neblina.
E. el aire.
5. Qu tipo de enlaces qumicos forman los
tomos que constituyen el agua (H2O) y el
cloruro de calcio (CaCl2) en una disolucin,
respectivamente?
A. Inico y inico.
B. Covalente y covalente.
C. Inico y metlico.
D. Covalente y inico.
E. Covalente y metlico.
6. Si tuvieras que preparar una disolucin
acuosa conductora de la electricidad, qu
soluto seleccionaras para este propsito?
A. Sacarosa.
B. Cloruro de sodio.
C. Nitrgeno.
D. Hidrgeno.
E. Oxgeno.
7. Cul de las siguientes sustancias acta
como electrolito dbil en medio acuoso?
A. cido clorhdrico (HCl).
B. Cloruro de sodio (NaCl).

D. El plomo.

C. cido sulfrico (H2SO4).

E. La gelatina.

D. Hidrxido de sodio (NaOH).


E. cido actico (CH3COOH).

42 Unidad 1: Disoluciones qumicas

8. Cul de los siguientes enunciados es


correcto, con respecto a los factores que
intervienen en la solubilidad de un soluto
en un determinado disolvente?
A. Al aumentar la temperatura, se
incrementa la solubilidad de un slido
en un lquido.

10. La cera de vela se funde a baja


temperatura, no es conductora de la
electricidad, es insoluble en agua y
parcialmente soluble en disolventes no
polares, como la gasolina. Qu tipo de
enlaces estn presentes en la cera de vela?
A. Electrostticos.

B. Al aumentar la presin, se incrementa la


solubilidad de un slido en un lquido.

B. Polares.

C. Al elevar la temperatura, siempre va a


disminuir la solubilidad de un slido en
un lquido.

D. Puentes de hidrgeno.

D. Al disminuir la presin, aumenta la


solubilidad de un gas en un lquido.
E. Al reducir la temperatura y aumentar la
presin, disminuye la solubilidad de un
gas en un lquido.
9. Se disponen tres vasos de precipitado
(A, B y C) con el mismo volumen de agua
y a la misma temperatura. En el vaso A
se agreg azcar flor (en polvo); en el B,
azcar de mesa (en cristales), y en el vaso
C, azcar en panes (en terrones). Segn lo
descrito, es correcto afirmar que:
A. la solubilidad de los tres tipos de azcar
es distinta en medio acuoso.
B. el azcar flor es la ms soluble en agua.
C. solo el azcar en panes es soluble
en agua.
D. la solubilidad de las tres es igual; solo
vara la rapidez del proceso de disolucin.
E. la disolucin contenida en el vaso A
queda insaturada.

C. Inicos.
E. Apolares.
11. Cul de las siguientes descripciones es
correcta con respecto a la ley de Henry?
A. A mayor temperatura, aumenta la
solubilidad de los gases en los lquidos.
B. A menor temperatura, aumenta la
solubilidad de los gases en los lquidos.
C. A menor presin, aumenta la solubilidad
de los gases en los lquidos.
D. A mayor presin, aumenta la solubilidad
de los gases en los lquidos.
E. A menor presin, aumenta la solubilidad
de los gases en medio gaseoso.
12. Qu tcnica de separacin de mezclas se
fundamenta en la diferencia de los puntos
de ebullicin de sus componentes?
A. Filtracin.
B. Destilacin.
C. Centrifugacin.
D. Sedimentacin.
E. Decantacin.

Unidad 1: Disoluciones qumicas 43

Evaluacin final

Unidad 1

II. Anlisis. Desarrolla las siguientes preguntas:


1. El benzoato de sodio es una sal utilizada como preservante
de alimentos para inhibir el crecimiento de mohos, levaduras
y algunas bacterias en productos tales como mermeladas,
jugos de frutas, aderezos y salsas.

O
O - Na+

a. Segn la estructura qumica del benzoato de sodio, en qu


tipo de disolventes ser soluble: polares o apolares?
b. Esta molcula ser soluble en agua? Justifica tu respuesta.

Benzoato de sodio

2. El siguiente grfico ilustra la solubilidad en agua de tres sales: bromuro de potasio (KBr), nitrato
de potasio (KNO3) y sulfato de cobre (II) (CuSO4), a diferentes temperaturas.
a. Qu efectos produce el
aumento de la temperatura sobre
la solubilidad de las sustancias
mostradas en el grfico? Explica.

bromuro de potasio
nitrato de potasio
sulfato de cobre (II)

Grfico 5. Solubilidad de algunas


sales vs. temperatura
180

b. Cul es la sal ms soluble a los


20C y la menos soluble a los
60C?

160

c. Ordena en forma creciente las


solubilidades de las sales analizadas
en el grfico 5, a 40 C.

120

Solubilidad (g/100g H2O)

140

100
80
60
40
20
0

20

40

60

80
100
Temperatura (C)

Fuente: Lide, D.R. (Ed.). (2003). Handbook of Chemistry and Physics. (84.a ed.).
Boca Ratn, FI.: CRC Press.

3. Las bebidas carbonatadas, conocidas comnmente como bebidas gaseosas, son mezclas
homogneas que contienen principalmente agua y dixido de carbono.
a. Por qu las bebidas gaseosas se deben almacenar en recipientes sellados?
Fundamenta tu respuesta.
b. Por qu una bebida gaseosa, abierta que se vuelve a refrigerar conserva mejor su sabor?

44 Unidad 1: Disoluciones qumicas

III. Aplicacin. Desarrolla las siguientes preguntas:


1. Un qumico necesita preparar una disolucin acuosa saturada de iones cloruro a 60 C.
Para tal efecto, debe seleccionar entre dos solutos: cloruro de potasio (KCl) y cloruro de litio
(LiCl). Las solubilidades de ambas sales a diferentes temperaturas, en medio acuoso, se indican
en la siguiente tabla:
Tabla 6. Solubilidad de dos sales cloruro a diferentes temperaturas
Temperatura (C)

20

40

60
45,5

Solubilidad (g/ 100 g H2O) KCl

27,6

34,0

40

Solubilidad (g/ 100 g H2O) LiCl

67,0

78,5

90,5

103,0

Fuente: Lide, D.R. (Ed.). (2003). Handbook of Chemistry and Physics. (84.a ed.). Boca Ratn, FI.: CRC Press.
a. Cul de los dos solutos es el apropiado? Justifica tu respuesta.
b. Qu sucedera si la temperatura de la disolucin disminuyera a 20 C?
c. Cuntos gramos de sal precipitarn a los 0 C?
2. El siguiente grfico muestra la solubilidad de cuatro sales: nitrato de potasio (KNO3), cloruro de
potasio (KCl), cloruro de sodio (NaCl) y cromato de calcio (CaCrO4).

b. A qu temperatura las solubilidades


del cloruro de potasio y el nitrato de
potasio son iguales?
c. Cul es la mxima cantidad de
NaCl que se puede disolver en 40 g
de agua?
d. Seala la solubilidad del CaCrO4
a una temperatura de 50 C y de
100C.

Grfico 6. Solubilidad de algunas sales vs. temperatura


80
70

Solubilidad en g/100 g H2O

a. Determina la solubilidad aproximada


del cloruro de potasio en agua a
25C.

KNO3

60

KCl

50

NaCl

40
30
20

CaCrO4

10
0

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100

Temperatura (C)
Fuente: Lide, D.R. (Ed.). (2003). Handbook of Chemistry and Physics.
(84.a ed.). Boca Ratn, FI.: CRC Press.

3. Cul es la solubilidad del oxgeno gaseoso (O2) disuelto en agua a 25 C, bajo una presin de
0,22 atm? (La constante de la ley de Henry para el O2 es k = 5,3 10-3 mol L-1 atm-1).

Unidad 1: Disoluciones qumicas 45

Sntesis
Actualidad
y glosario

Qumica

Las disoluciones
fisiolgicas y
los beneficios
a la salud
Las disoluciones o soluciones fisiolgicas
nasales son un poderoso aliado para conseguir
inhalaciones profundas y refrescantes sin
poner en riesgo nuestra salud. Las ciudades
contaminadas, un medioambiente seco o falto
de humedad y las bajas temperaturas son
factores que propician de manera importante
la resequedad nasal y las enfermedades al
sistema respiratorio.
Un estudio publicado recientemente por el Dr. Bruce
Rubin, de la Universidad Wake Forest, en Carolina del
Norte (EE.UU.), dio a conocer las complicaciones que
pueden presentar los nios menores de dos aos
al untarles blsamos mentolados bajo la nariz para
facilitar la respiracin.
Dicho estudio refiere que contrario a lo que se piensa,
untar bajo la nariz blsamos mentolados para respirar
mejor puede aumentar la secrecin de moco hasta en
un 14 %, acumulndose en la trquea y bloqueando
el paso del aire.
Esto es especialmente difcil para los pequeos,
ya que sus conduc tos respiratorios son
mucho ms estrechos que los de un adulto.
Por tal motivo y especficamente para estos casos, los
expertos sugieren el uso de soluciones fisiolgicas
que disuelven las mucosidades nasales y adems
arrastran las sustancias que atacan la mucosa nasal
para prevenir el paso de microorganismos dainos.
La nariz, en su interior, est recubierta por la mucosa
nasal, que es un tejido liso, cubierto por vellosidades y
una capa ligeramente espesa que conocemos como

46 Unidad 1: Disoluciones qumicas

moco. La produccin normal de mucosidad es de


aproximadamente un litro al da. Cuando existe un
desequilibrio, ya sea provocado por agentes externos
del medioambiente, como la contaminacin, el tabaco
o la falta de humedad, as como por la introduccin de
agentes infecciosos, la produccin de moco aumenta,
dificultando la respiracin.
Con estos antecedentes, los expertos sugieren el uso
de soluciones fisiolgicas que disuelven las mucosidades nasales y, adems, arrastran las sustancias
que atacan la mucosa nasal para prevenir el paso de
microorganismos dainos. Las soluciones fisiolgicas
son sustancias compatibles con nuestro organismo;
por ello, los expertos aseguran que no causan efectos
secundarios en ningn grupo de la poblacin.
Normalmente, estas disoluciones estn compuestas
de agua y electrolitos, combinadas en ocasiones con
distintos elementos para mayor efectividad.

Fuente: Soluciones fisiolgicas y el beneficio a la salud. (2009,


23 de enero). En elporvenir.mx. Recuperado el 11 de abril de
2011 de: www.elporvenir.mx/notas.asp?nota_id=280684.

Vitaminas solubles en grasas y en agua


Las vitaminas tienen estructuras qumicas
nicas que determinan su solubilidad en
diferentes tejidos del organismo. Por ejemplo,
las vitaminas B y C son solubles en el agua de
la sangre, mientras que las vitaminas A, D, E y
K son solubles en disolventes apolares y en el
tejido graso del cuerpo. Debido a su solubilidad
en agua, las vitaminas B y C no se almacenan
considerablemente en el organismo; por ello, es

necesario incluir en nuestra dieta diaria


aquellos alimentos que contienen estas vitaminas.
En contraste, las vitaminas solubles en grasas
se almacenan en cantidades suficientes para
evitar enfermedades asociadas a una deficiencia
de vitaminas.
Fuente: Brown, T., Lemay, H., Bursten, B. y Murphy, C.
(2009). Qumica, la ciencia central. (11. ed.). Ciudad de
Mxico: Pearson Educacin. (Adaptacin).

Pginas webs sugeridas

Bibliografa adicional

1. www.ucm.es/info/diciex/programas/
quimica/html/mezcla.htm
Sitio en el cual se profundizan aspectos sobre
la clasificacin de la materia.
2. http://medicina.usac.edu.gt/quimica/
coloides/Coloides_1.htm
Pgina que expone las principales diferencias
entre las disoluciones, coloides y suspensiones
a travs de ejemplos y aplicaciones.
3. http://platea.pntic.mec.es/pmarti1/
educacion/3_eso_materiales/b_ii/
conceptos/conceptos_bloque_2_3.htm
Pgina que resume, a travs de ejemplos,
las principales caractersticas de las mezclas
qumicas.
4. www.educared.org/global/anavegar4/
comunes/premiados/D/627/sulubilidad/
index_solub.htm
Sitio donde podrs encontrar material de
apoyo con respecto a las curvas de solubilidad
de diversas sustancias en medio acuoso.
5. http://web.educastur.princast.es/ies/
stabarla/paginas/disoluciones/JQuiz.htm
Pgina donde podrs evaluar en lnea tus
conocimientos sobre la solubilidad.
6. http://platea.pntic.mec.es/pmarti1/
educacion/3_eso_materiales/b_ii/ejercicios/
bl_2_ap_3_04.htm
Pgina que te permitir evaluar en lnea tus
conocimientos con respecto a los contenidos
desarrollados en la unidad.

1. Brown, T., Lemay, H., Bursten, B. y Murphy, C.


(2009). Captulos 4 y 13. Qumica, la ciencia
central. (11. ed.). Ciudad de Mxico:
Pearson Educacin.
2. Chang, R. (2007). Captulos 4 y 13. Qumica.
(9. ed.). Ciudad de Mxico: McGraw-Hill.
3. Hein, M. (1992). Captulo 15. Qumica. Ciudad
de Mxico: Editorial Iberoamericana.
4. Petrucci, R., Harwood, W. y Herring, F. (2003).
Captulos 5 y 14. Qumica general. (8. ed.).
Madrid: Prentice Hall.
5. Whitten, K., Davis, R., Peck, M. y Stanley, G.
(2008). Captulo 14. Qumica. (8. ed.). Ciudad
de Mxico: Cengage Learning editores S.A.

Unidad 1: Disoluciones qumicas 47

Unidad

Diferentes productos de
uso diario, como los artculos
de limpieza, y algunos
alimentos y medicamentos,
son aplicaciones que resultan
de la investigacin de las
propiedades fisicoqumicas
de las disoluciones. As, nos
beneficiamos con productos
que nos sirven, por ejemplo,
para mantenernos hidratados
si estamos enfermos, o para
evitar el congelamiento del
agua en los motores de los
vehculos durante el invierno.

Propiedades de
las disoluciones
qumicas

Por qu es importante
conocer la proporcin de
los componentes de una
disolucin qumica?
Qu ser ms conveniente
cuando calentamos agua
para la coccin de algn
alimento: adicionar la sal antes
o despus que esta hierva?

48 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Lo que aprender

Captulo I
Unidades
de concentracin

Reconocer las variables que definen las unidades


de concentracin.
Interpretar los valores correspondientes a diferentes
unidades de concentracin.

(pginas 52-67)

Calcular las concentraciones de diversas disoluciones


acuosas, a travs de su unidad correspondiente.

Captulo II
Preparacin de
disoluciones de
concentracin definida
(pginas 68-79)

Captulo III
Propiedades coligativas

Identificar el procedimiento que debe seguirse para la


preparacin de una disolucin de concentracin definida.
Realizar los clculos necesarios para cuantificar la cantidad de
soluto o disolvente en una disolucin de concentracin definida.

Conocer y calcular las propiedades coligativas de las


disoluciones relacionadas con la presin de vapor.

(pginas 80-91)

Relacionar las propiedades coligativas de las


disoluciones con situaciones de la vida cotidiana.

Captulo IV
Osmosis

Conocer y describir el fenmeno de la osmosis y


cmo afecta a las disoluciones qumicas.

(pginas 92-103)

Actividad inicial

Calcular y reconocer la importancia de la presin osmtica para


el desarrollo de los seres vivos y algunos procesos industriales.
Experimentar, analizar e interpretar resultados

Junto con un compaero o compaera, recolecten los siguientes materiales: tres vasos de precipitado
de 150 mL, probeta de 100 mL, pipeta, termmetro, varilla de agitacin, mechero, trpode, rejilla, guante
acolchado, pinzas metlicas, etilenglicol 1 M, tinta y agua destilada.
1. Tomen uno de los vasos de precipitado y adicionen, en el siguiente orden: 30 mL de agua destilada,
70 mL de etilenglicol y 3 mL de tinta. Luego, agiten la mezcla resultante.
2. Calienten a ebullicin 100 mL de agua destilada en un vaso de precipitado (A). Luego, usando un guante
acolchado o de asbesto, trasvasijen la mitad del volumen de agua a otro vaso (B). Midan la temperatura
del agua contenida en el vaso A y registren su medicin.
3. Con la pipeta, agreguen al vaso B 10 mL de la mezcla preparada en el paso 1, agiten y midan
la temperatura de la disolucin. Respondan brevemente las siguientes preguntas:
a. En cul de los dos vasos se registr la temperatura ms baja?
b. Por qu descendi la temperatura del agua? Expliquen.
c. Investiguen sobre las principales aplicaciones de los anticongelantes.

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas 49

Evaluacin diagnstica

Unidad 2

I. Conceptos
1. Las siguientes fotografas corresponden a tres solutos diferentes. Con ayuda de la
tabla peridica, calcula la masa correspondiente a un mol de cada sustancia.
A

Bicarbonato de sodio
(NaHCO3)

Carbonato de calcio
(CaCO3)

Sulfato de cobre
pentahidratado
(CuSO4 5 H2O)

2. Clasifica los siguientes solutos como electrolitos o no electrolitos.


A

Cloruro de sodio
(NaCl)

Sacarosa
(C12H22O11)

cido sulfrico
(H2SO4)

3. El dicromato de potasio (K2Cr2O7) es una sal de color anaranjado y muy soluble en agua.
La imagen inferior muestra tres disoluciones acuosas preparadas con dicromato de potasio.
a. Identifica el soluto y el disolvente en los
tres casos.
b. Clasifica las disoluciones en saturada, sobresaturada
o insaturada.
c. En cul de las tres disoluciones se emple una
menor cantidad de K2Cr2O7?

50 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

II. Procedimientos
1. La densidad es una propiedad de la materia que se utiliza para identificar distintas
sustancias. Se calcula de forma directa midiendo, independientemente, la masa y el
volumen de una muestra. Analiza la siguiente tabla y responde las preguntas.
Tabla 1. Densidades de algunas sustancias a 25 C
Sustancia

Densidad (g mL-1)

Agua (H2O)

1,00

Cloruro de sodio (NaCl)

2,16

Etanol (C2H5OH)

0,79

Etilenglicol (C2H6O2)

1,14

Hierro (Fe)

7,85

Oro (Au)

19,30

Tolueno (C7H8)

0,86

Fuente: Handbook of Chemistry and Physics. (84. ed.). (2003-2004).

a. Un qumico desea identificar una sustancia de naturaleza desconocida. Para ello, vierte en
una probeta 45 mL de la sustancia; luego mide la masa en una balanza y obtiene un valor
de 38,5 g. Segn los valores indicados en la tabla, a cul sustancia debiera corresponder?
b. Si un experimento requiere de 45,0 g de etilenglicol, cuntos mL de dicha sustancia
se deben medir?
c. Una pieza cbica de metal mide 5 cm por lado. Si el metal es oro, cul es la masa del metal?

2. La leche es uno de los productos de origen animal que ms consume la poblacin mundial.
La siguiente tabla muestra la composicin por cada 100 g de leche para diferentes
especies animales.
Tabla 2. Composicin de la leche de vaca, bfalo y ser humano (por cada 100 g de leche)
Nutriente (g)

Vaca

Bfalo

Humano

Agua

88,0

84,0

87,5

Protena

3,2

3,7

1,0

Grasa

3,4

6,9

4,4

Lactosa

4,7

5,2

6,9

Minerales

0,72

0,79

0,20

Fuente: Wattiaux, M. A. (s.f.). Composicin de la leche y valor nutricional. En Instituto Babcock para la
Investigacin y Desarrollo Internacional de la Industria Lechera. Recuperado el 1 de abril de 2011 de:
babcock.wisc.edu/sites/default/files/de/es/de_19.es.pdf.

a. Si tuvieras que seleccionar una leche con bajo contenido en lactosa, cul sera tu eleccin?
b. Cul de las tres leches presenta un mayor contenido de grasa? Cuntos gramos de grasa
contendr un kilogramo de esta leche?
c. Indica el porcentaje de agua presente en cada una de las leches analizadas.

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas 51

Captulo

De acuerdo con la cantidad


de soluto presente en una
disolucin, se pueden
distinguir disoluciones
diluidas y concentradas
o insaturadas, saturadas
y sobresaturadas. Si bien
es posible diferenciar a
simple vista una disolucin
concentrada de una diluida,
no se puede determinar
exactamente qu tan
concentrada o diluida
est. En este captulo
revisaremos el concepto
de concentracin, es
decir, la forma en que se
cuantifica la cantidad de
soluto y de disolvente
en una disolucin.

Unidades de concentracin
1. Nmero de Avogadro: concepto de mol
Cuando tomamos una muestra pequea de alguna sustancia y medimos
su masa en una balanza corriente, estamos manipulando un nmero
enorme de tomos individuales debido a que la masa de un tomo es
sumamente pequea. Para evitar este dilema, se introduce la unidad de
medida conocida como mol. De acuerdo con el Sistema Internacional de
Unidades, un mol es la cantidad de sustancia que contiene 6,022 1023
entidades elementales, ya sean tomos, molculas o iones.

1 tomo de C = 12 u

1 mol de C = 12 g
1 mol de C = 6,022 1023 tomos de carbono
Figura 1. El tomo de carbono

1 molcula de CO2 = 44 u

1 mol de CO2 = 44 g
1 mol de CO2 = 6,022 1023 molculas de CO2
Figura 2. La molcula de dixido de
carbono (CO2)

En un elemento qumico, por ejemplo el carbono (figura 1), la cantidad


de entidades elementales tendr una masa que es equivalente a la masa
atmica pero expresada en gramos. En el caso de una molcula como el
dixido de carbono (figura 2), la masa de un mol es idntica a su masa
molar expresada en gramos.

52 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Al valor 6,022 1023 se le conoce como nmero de Avogadro (NA) en honor


al qumico italiano Amadeo Avogadro, quien descubri que volmenes
iguales de gases diferentes, bajo las mismas condiciones de presin y
temperatura, contenan igual nmero de molculas (ley de Avogadro).
La primera aproximacin de esta constante fue realizada en 1865 por el
austriaco Johann Josef Loschmidt, sin embargo, el nmero 6,022 1023
fue determinado posteriormente por el francs Jean Baptiste Perrin,
quien propuso la denominacin de nmero de Avogadro.

1.1 Cmo calcular la cantidad de sustancia ?


Para determinar cuntos moles de molculas o de tomos se encuentran en una sustancia dada, aplicamos la siguiente expresin:

n=

cantidad de la
sustancia (mol)

masa de la
sustancia (g)

Cuntos moles de cloruro de sodio (NaCl) hay en 50 g de este compuesto?


( NaCl = 58,5 g mol-1).
La masa de la muestra es 50 g y la masa molar, 58,5 g mol-1. Remplazamos
estos datos en la expresin:
=

50 g
= 0,85 mol
58,5 g mol-1

(1776-1856)
Qumico y fsico italiano.
Se dedic al estudio de la fsica
atmica y qumica molecular.
Defini conceptos como tomo
y molcula. Estableci la ley que
lleva su nombre.
Johann Josef Loschmidt
(1821-1895)

Jean Baptiste Perrin

A continuacin calcularemos la cantidad de sustancia a travs de un


ejemplo concreto:

Amadeo Avogadro

Qumico y fsico austriaco.


Inici los estudios sobre la
valencia atmica y el tamao
molecular. Sus principales obras
se centran en la teora cintica
de los gases y la termodinmica.
Obtuvo los primeros valores del
nmero de Avogadro.

masa molar
de la sustancia
(g mol-1)

n=

Biografas

(1870-1942)
Fsico francs. Demostr que
los rayos catdicos estaban
constituidos por partculas con
carga negativa. Se concentr
en el estudio del movimiento
browniano de partculas en
medio acuoso, mediante lo que
valid la existencia del tomo.

Entonces, en 50 g de NaCl existen 0,85 moles.

Actividad 1

Aplicar y resolver

1. Calcula la masa molar de un antibitico conocido como penicilina G si su frmula molecular es C16H18N2O4S.
2. La frmula molecular del aspartame, un edulcorante que se comercializa bajo el nombre de NutraSwett, es
C14H18N2O5.
a. Cul es la masa molar del aspartame?
b. Cuntos moles de este edulcorante habr en 2,0 mg de este mismo producto?

Captulo I: Unidades de concentracin 53

Captulo I

Unidades de concentracin

2. Definicin de concentracin
La concentracin de una disolucin define la cantidad de soluto
presente en una cantidad determinada de disolvente o de disolucin.
En trminos cuantitativos, la concentracin es la relacin o proporcin
matemtica entre las cantidades de soluto y de disolvente o bien entre
las del soluto y la disolucin. Para determinar la concentracin de las
disoluciones qumicas se emplean dos tipos de unidades: las fsicas y
las qumicas.

2.1 Unidades fsicas de concentracin


La composicin de varios productos
comunes se expresa en trminos
de su concentracin en masa. El
hipoclorito de sodio presente en el
cloro de uso domstico tiene una
concentracin al 5,25 %.

Las unidades fsicas para expresar la concentracin se basan en el uso


de valores porcentuales, lo que facilita el estudio cuantitativo de los
componentes en una disolucin, particularmente si se desea hacer
comparaciones. Las unidades de concentracin fsicas ms comunes
son: tanto por ciento en masa (tambin llamado tanto por ciento en
peso), tanto por ciento masa/volumen y tanto por ciento en volumen.

Unidad fsica de concentracin

Aplicacin

A. Tanto por ciento en masa (% m/m o % p/p)


Es la relacin en masa entre las cantidades de soluto y de una
disolucin.

Cul es la concentracin % m/m de hidrxido


de sodio (NaOH) para una disolucin que se
prepar disolviendo 8,0 g de NaOH en 50,0 g
de agua?

% m/m (% p/p) = masa de soluto 100


masa de disolucin
masa de disolucin = masa de soluto + masa de disolvente
La masa del soluto y del disolvente se deben expresar en gramos,
y como la relacin corresponde a un porcentaje, esta no tendr
unidades.
El tanto por ciento en masa se usa con frecuencia para rotular la
concentracin de reactivos acuosos comerciales. Por ejemplo, el
cido ntrico (HNO3) se vende al 70 % p/p, lo que significa que el
reactivo contiene 70 g de HNO3 por cada 100 g de disolucin.

Conexin con...

% m/m =

mNaOH
100
mNaOH + mH O
2

% m/m = 8,0 g
58,0 g

100 = 13,8 %

En 100 g de la disolucin acuosa de NaOH hay


contenidos 13,8 g de soluto.

Agricultura

Los fertilizantes son sustancias o mezclas qumicas de origen natural o sinttico. Su principal funcin es
enriquecer los suelos y favorecer el crecimiento vegetal. Para expresar la concentracin de un fertilizante se
emplea el concepto de riqueza, el cual se define como el porcentaje en masa del elemento nutritivo.
Entre los fertilizantes ms utilizados en la agricultura se encuentran los nitrogenados, los fosfatados y los
potsicos. Por ejemplo, un fertilizante nitrogenado como el nitrosulfato amnico (NSA) presenta una riqueza
del 26 %, es decir, 100 g de este fertilizante aportan 26 g de nitrgeno.

54 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Unidad fsica de concentracin

Aplicacin

B. Tanto por ciento masa/volumen (% m/v o % p/v)


Es la relacin entre la masa del soluto y el volumen de la disolucin.

Un jarabe antialrgico contiene como


principio activo una sustancia llamada difenhidramina (C17H21NO). Cul ser su concentracin % m/v en 1000 mL de este medicamento
si contiene 2,5 g de C17H21NO?

% m/v (% p/v) =

masa de soluto
100
volumen de disolucin

La masa de soluto se mide en gramos y el volumen de la


disolucin en mililitros.

% m/v (% p/v) =

El % m/v se emplea para indicar la composicin de disoluciones

% m/v =

acuosas constituidas por solutos slidos. Por ejemplo, una


disolucin de nitrato de plata (AgNO3) al 5 % p/v fue preparada al
disolver 5 g de AgNO3 en 100 mL de disolucin.

mdifenhidramina
100
vjarabe

2,5 g
100 = 0,25 %
1000 mL

En 100 mL de jarabe antialrgico, estn


contenidos 0,25 g de difenhidramina.

C. Tanto por ciento en volumen (% v/v).


Cul ser la concentracin % v/v de una
Es la relacin entre el volumen de soluto y el volumen de la disolucin. disolucin acuosa de metanol (CH3OH) si se
disuelven 10 mL de CH3OH en agua hasta
completar un volumen de 50 mL?
100
% v/v = volumen de soluto
volumen de disolucin
% v/v = vCH OH 100
vdisolucin
Tanto el volumen de soluto como el de la disolucin deben
expresarse en mililitros.
% v/v = 10 mL 100 = 20 %
50 mL
El % v/v es utilizado para especificar la concentracin de una
disolucin preparada al diluir un soluto lquido puro con otro
En 100 mL de disolucin se disolvieron 20 mL
lquido. Por ejemplo, una disolucin acuosa de metanol (alcohol
de metanol puro.
metlico) al 5 % v/v fue preparada al diluir 5 mL de metanol puro
con agua, hasta alcanzar un volumen de 100 mL de disolucin.
3

Actividad 2

Analizar y aplicar

1. El suero fisiolgico es una disolucin que se emplea para inyecciones intravenosas; tiene una concentracin
0,9 % m/m de cloruro de sodio (NaCl). Qu masa de NaCl se requiere para preparar 500 g de esta disolucin?
2. Qu volumen de etanol (alcohol etlico) se necesita para preparar 250 mL de disolucin acuosa al 70 % v/v?
3. El nitrato de amonio (NH4NO3) es un importante abono para los suelos. Cmo prepararas 1 L de disolucin
acuosa de NH4NO3 al 12 % m/v?

Captulo I: Unidades de concentracin 55

Captulo I

Unidades de concentracin

Interactividad
Ingresa a la pgina http://www.
rena.edu.ve/cuartaEtapa/
quimica/swf/int/T3Int1.swf,
all podrs resolver en lnea un
problema propuesto utilizando
la concentracin molar de
una disolucin.

2.2 Unidades qumicas de concentracin


Las unidades de concentracin descritas anteriormente no representan
ninguna magnitud de origen qumico. En cambio, aquellas que consideran
la cantidad de sustancia (mol) de los componentes en una disolucin,
se denominan unidades qumicas de concentracin. Dentro de este
grupo, las ms frecuentes son: la molaridad (concentracin molar), la
molalidad (concentracin molal), la normalidad (concentracin normal)
y la fraccin molar.

Unidades qumicas de concentracin

Aplicacin

Molaridad (M). La concentracin molar es la relacin


entre la cantidad de sustancia de soluto (mol) disueltos
por litro de disolucin.

Cul ser la molaridad de una disolucin acuosa de


sulfato de cobre (II) que contiene 10 gramos de soluto
en 350 mL de disolucin?
(Dato: CuSO = 159,5 g mol-1).

n
M = cantidad de sustancia de soluto = soluto
vdisolucin
1 L de disolucin
donde:
n es la cantidad de sustancia de soluto expresada en mol.
V es el volumen de la disolucin medido en litros.
La molaridad se mide en unidades mol/L o mol L-1.
Se simboliza a travs de una M.

Calculamos cuntos moles de sulfato de cobre


estn contenidos en 10 g:
= 0,063 mol
nCuSO = 10 g
159,5 g mol-1
4

Luego, aplicamos la expresin correspondiente al


clculo de la molaridad:
M = 0,063 mol = 0,18 mol L-1 = 0,18 M
0,35 L
En un litro de disolucin acuosa de CuSO4 hay
contenidos 0,18 moles de esta sal.

Molalidad (m). La concentracin molal es la relacin


entre la cantidad de sustancia de soluto (mol) por
kilogramo de disolvente.

m = cantidad de sustancia de soluto


1 Kg de disolvente

n soluto
mdisolvente

donde:
n es la cantidad de sustancia de soluto expresada en mol.
m es la masa de disolvente medida en kg.
La molalidad se mide en unidades mol/ kg o mol kg-1.
Se simboliza a travs de una m.

Cul es la molalidad de una disolucin de glucosa


(C6H12O6) si se disuelven 108 g de este azcar en
0,5 L de agua?
Calculamos cuntos moles de glucosa estn
contenidos en 108 g.
nC H
6

12

O6

108 g
= 0,6 mol
180 g mol-1

Como la densidad del agua es igual a 1 g mL-1,


la masa presente en la disolucin ser de 0,5 kg.

m=

0,6 mol
= 1,2 mol kg-1 = 1,2 m
0,5 kg

En un kilogramo de disolucin hay contenidos 1,2


gramos de glucosa.

56 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Unidades qumicas de concentracin

Aplicacin

Normalidad (N). La concentracin normal es la relacin entre


el nmero de equivalentes-gramo o equivalentes qumicos
de soluto presentes en un litro de disolucin.

Cul ser la normalidad de una disolucin de


hidrxido de sodio (NaOH) que contiene 8 g de
esta sustancia en 200 mL de disolucin?
(Dato: NaOH = 40,0 g mol -1).

N = n de equivalentes - gramo de soluto =


volumen de disolucin

n eq - gsoluto
vdisolucin

Un equivalente-gramo es la masa de sustancia (cido o


base) capaz de producir un mol de iones hidrgeno (H+) o
hidroxilo (OH-), o el nmero de electrones transferidos en la
disociacin de una sal en medio acuoso.
n eq - g =

msoluto
Peq

y Peq =

soluto

soluto

n eq-g es el nmero de equivalentes-gramo de soluto.


m es la masa de soluto en gramos.
Peq es el peso equivalente-gramo de soluto.
es la masa molar de soluto en g mol-1.
f es el nmero de iones H+, OH- o M+ en disolucin.
Al integrar las expresiones anteriores, la normalidad puede
enunciarse como:
msoluto / soluto f
vdisolucin

Fraccin molar (Xi). Es la relacin entre el nmero de


moles de un componente y el nmero de moles total de la
disolucin.
xs =
xd =

Peq =

40 g mol-1 = 40 g
OH-

Como se tienen 8 g de NaOH en disolucin, el


nmero de equivalentes-gramo presentes ser:
n eq - g =

donde:

N =

Primero, determinamos el Peq para el NaOH:

ns
moles de soluto
=
n
moles de soluto + moles de disolvente
s + nd
nd
moles de disolvente
=
ns + nd
moles de soluto + moles de disolvente

xsoluto + xd isolvente= 1

= 0,20

Finalmente, calculamos la concentracin


normal de la disolucin expresando el volumen
en litros:
N = 0,2 eq - g = 1 N
0,2 L
La concentracin de la disolucin de NaOH es 1 N.
Una disolucin contiene 5,8 g de NaCl y
100 g de H2O. Determina la fraccin molar
de los componentes en disolucin.
(Datos: NaCl = 58,5 g mol-1 y agua = 18 g mol-1).
Calculamos el nmero de moles de NaCl y H2O:
nNaCl =
nH O =
2

La fraccin no tiene unidades y la suma de las fracciones


molares de todos los componentes de la disolucin es
igual a 1.

8g
40 g

5,8 g
= 0,099 mol
58,5 g mol-1
100 g
18 g mol-1

= 5,56 mol

Determinamos la fraccin molar de


cada componente:
XNaCl =

0,099 mol
= 0,017
0,099 mol + 5,56 mol

XH O = 1 - 0,017 = 0,983
2

La fraccin molar del NaCl es 0,017 y la fraccin


molar del H2O es 0,983.

Captulo I: Unidades de concentracin 57

Captulo I

Unidades de concentracin

Resolucin
Resolucinde
deproblemas
problemas11
Cmo expresar la concentracin de una disolucin
en diferentes unidades
I. Situacin problema

Un qumico debe informar la concentracin de una disolucin de


hidrxido de sodio (NaOH) cuyo volumen es de 500 mL. Esta se
prepar disolviendo 6,0 g de NaOH en 500 g de agua. Con estos
antecedentes, el profesional debe calcular la concentracin de la
disolucin expresndola en las siguientes unidades:

a. Tanto por ciento en masa (% m/m); b. tanto por ciento en


volumen (% v/v); c. tanto por ciento en masa/volumen (% m/v);
d. molaridad (M); e. molalidad (m) y f. normalidad (N).

(Datos:

NaOH

= 40,0 g mol-1; dH2O = 1,00 g mL-1; dNaOH= 2,1 g mL-1).

II. Desarrollo
1. Analizar
Primero, revisamos los datos que proporciona la situacin
problema:

Masa de soluto (NaOH) = 6,0 g

Masa de disolvente (H2O) = 500 g

Volumen de disolucin = 500 mL (0,5 L)

2. Asociar
Anotamos las expresiones matemticas necesarias para el
clculo de la concentracin de la disolucin en las
unidades solicitadas.
a. % m/m =
b. % v/v =

msoluto

mdisolucin(g)

vsoluto

100

vdisolucin(mL)
m

c. % m/v = v soluto
100
disolucin (mL)

100

d. M =

nsoluto
vdisolucin

m=

nsoluto
mdisolvente

e.

f. N =

n eq - gsoluto
vdisolucin

3. Resolver
Comenzamos por calcular la concentracin de la disolucin
acuosa de NaOH aplicando la expresin a. Para ello,
remplazamos directamente los datos proporcionados en
el enunciado:

a.
% mm =

mNaOH
6,0 g
100 = 1,19 %
100 =
mNaOH + mH O
6,0 g + 500 g
2

58 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

En lo cotidiano, el hidrxido de
sodio se llama soda custica, un
slido blanco, corrosivo y que
absorbe la humedad ambiental.

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Luego, para calcular la concentracin % v/v, expresamos la masa de NaOH en unidad de volumen,
utilizando su densidad:
vNaOH =

mNaOH
6,0 g
= 2,9 mL
=
dNaOH
2,1 g mL-1

Determinado el volumen de NaOH, remplazamos los datos en la expresin b:


2,9 mL
500 mL

b. % vv =

100 = 0,58 %

Para calcular % m/v, remplazamos:


mNaOH

c.
% mv =

vdisolucin

100 =

6,0 g
500 mL

100 = 1,2 %

A continuacin, calculamos la concentracin molar de la disolucin acuosa de NaOH. Para ello,


aplicamos las expresiones d y e:
nNaOH=

d. M =

mNaOH

NaOH

nNaOH

vdisolucin

6,0 g
40 g mol -1

= 0,15 mol

0,15 mol
= 0,3 mol L-1 = 0,3 M
0,5 L

m=

e.

0,15 mol
= 0,3 mol kg-1 = 0,3 m
0,5 kg

Finalmente, para la normalidad, calculamos el peso equivalente-gramo de NaOH y luego el nmero


de equivalentes-gramo de soluto en disolucin:
Peq =

NaOH

40 g mol -1
OH-

= 40 g

no eq - g =

m
Peq

NaOH

NaOH

6,0 g
= 0,15 eq - g
40 g

Obtenido el nmero de equivalentes-gramo de NaOH, sustituimos este valor en la expresin f:


f. N =

n eq - gNaOH 0,15 eq - g
=
vdisolucin
0,5 L

= 0,3 eq - g L-1 = 0,3 N

III. Resultado e interpretacin


a. 1,19 % m/m. Por cada 100 g de disolucin hay 1,19 g de NaOH.
b. 0,58 % v/v. Por cada 100 mL de disolucin hay 0,58 mL de NaOH.
c. 1,2 % m/v. Por cada 100 mL de disolucin hay 1,2 g de NaOH.
d. 0,3 M. Por cada litro de disolucin hay 0,3 moles de NaOH.
e. 0,3 m. Por cada kilogramo de disolvente hay 0,3 moles de NaOH.
f. 0,3 N. Por cada litro de disolucin hay 0,3 eq-g de NaOH.
Ahora t

Reproduciendo cada una de las etapas sealadas en el problema anterior, calcula la concentracin
(% m/m, % v/v, % m/v, M, m y N) de una disolucin acuosa de KOH preparada a partir de 5 g de
soluto y 250 g de agua. (Datos: KOH = 56 g mol-1; dKOH = 2,04 g mL-1).

Captulo I: Unidades de concentracin 59

Captulo I

Unidades de concentracin

3. Conversin de unidades
de concentracin
Interactividad
Ingresa al sitio
http://www.iescarrus.com/
quimica/concentracion.
swf y resuelve los problemas
propuestos con respecto al
clculo de las concentraciones
de diversas disoluciones.

Si bien cada unidad de concentracin tiene una aplicacin especfica,


en algunos casos es necesario realizar ciertas conversiones entre estas.
Para cumplir este propsito se pueden considerar algunas propiedades
del soluto y de la disolucin, como por ejemplo la densidad (d) y la masa
molar ( ). A continuacin, desarrollaremos las conversiones entre las
unidades de concentracin ms frecuentes para el estudio cuantitativo
de las disoluciones.

Tanto por ciento en masa (% m/m) a tanto por ciento volumen (% m/v)

Consideramos la ecuacin que mide la concentracin


de las disoluciones segn su % m/v (ecuacin 1).

Utilizamos la relacin correspondiente a la densidad


(ecuacin 2) y despejamos con respecto al volumen
de la disolucin.

Remplazamos la ecuacin 2 en la ecuacin 1


y obtenemos.

Reordenamos la expresin para lograr la unidad de


concentracin %m/v.

% m/v =

msoluto
100
vdisolucin

vdisolucin =

% m/v =

% m/v =

mdisolucin
ddisolucin

msoluto
100
mdisolucin
ddisolucin

msoluto
mdisolucin 100 ddisolucin

% m/v = % m/m ddisolucin

60 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

(ecuacin 1)

(ecuacin 2)

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Tanto por ciento en masa (% m/m) a molaridad (M)


Analicemos la ecuacin que mide la concentracin
de las disoluciones segn su % m/m.

m
% m/m = m soluto 100
disolucin

(ecuacin 1)

Recordemos que la masa de soluto depende de la


cantidad de sustancia (mol) y su masa molar
(ecuacin 2).

msoluto = nsoluto

(ecuacin 2)

Expresamos la masa de la disolucin segn su


dependencia con la densidad y el volumen (ecuacin 3).

mdisolucin = ddisolucin Vdisolucin

Luego remplazamos las ecuaciones 2 y 3 en la


ecuacin 1. Como la densidad se mide en g mL , el
volumen corresponder a 1000 mL, es decir, a un litro
de disolucin.
Finalmente, reordenamos la expresin para lograr la
molaridad (M).

soluto

% m/m = % m/v =

(ecuacin 3)

nsoluto soluto
100
vdisolucin ddisolucin
M

M=

% m/m ddisolucin 100


soluto

Molaridad (M) a normalidad (N)


Observamos la expresin correspondiente a la
normalidad (ecuacin 1).
Consignamos que el numerador corresponde a la
cantidad de sustancia (mol), ya que es la relacin
entre la masa y masa molar de soluto.

N=

msoluto / soluto
vdisolucin

Expresamos la relacin entre cantidad de sustancia y


volumen de la disolucin (en ecuacin 2) como M
y obtenemos la unidad de normalidad.

N=

nsoluto
vdisolucin f

Actividad 3

(ecuacin 1)

(ecuacin 2)

N=Mf

Asociar y aplicar

Se tomaron 30 gramos de sulfato de sodio anhidro (Na2SO4, = 142 g mol-1) y se disolvieron en agua hasta
obtener 150 mL de disolucin cuya densidad es de 1,25 g mL-1.
1. Cul es la concentracin en masa y masa-volumen de la disolucin?
2. Cuntos moles de soluto presenta la disolucin?
3. Calcula la molaridad y normalidad de la disolucin.

Captulo I: Unidades de concentracin 61

Captulo I

Unidades de concentracin

4. Unidades de concentracin
para disoluciones diluidas
Hasta el momento, solo hemos revisado unidades de concentracin que
reportan la cantidad de soluto disuelto en disoluciones concentradas o
medianamente diluidas. Pero en aquellos casos donde las disoluciones
son muy diluidas, se utilizan dos unidades especficas para expresar la
concentracin: las partes por milln (ppm) y las partes por billn (ppb).
Partes por milln (ppm). Es la relacin entre
las partes de soluto en un milln (106) de
partes de disolucin. Como la densidad del
agua es 1 g mL-1, las ppm para disoluciones
lquidas pueden expresarse en mg L-1 y para
las disoluciones slidas mg kg-1.
ppm soluto =

msoluto
msoluto + msolvente

msoluto
mdisolucin

109

ppm soluto =

7 10 -4 g
7 10 -4 g + 350 g

106 = 2 ppm

106

Partes por billn (ppb). Es la relacin entre


las partes de soluto en un billn (109) de
partes de disolucin. Las ppb se pueden
expresar en g L-1 o g kg-1, dependiendo
de si la disolucin es lquida o slida.
ppb soluto =

Cul ser la concentracin en ppm de una muestra de 350 mL


de disolucin de fluoruro de sodio (NaF) en agua que contiene
0,00070 g de esta sal?

Se produjo un derrame de una sustancia txica al curso de un


ro. Al tomar una muestra de 250 mL se determin que esta
contena 5,03 mg del contaminante. Cul es la concentracin
de la sustancia en ppb?
ppb txico =

0,00503 g
109 = 20 120 ppb
250 g

Los contaminantes presentes en el aire y en el agua, los medicamentos


(o las drogas) contenidos en el organismo humano y los residuos de
pesticidas son algunos ejemplos de sustancias cuya concentracin se
mide, generalmente, en partes por milln.

Reflexionemos
Segn datos de la Organizacin Mundial de la Salud (OMS), las caries dentales afectan a ms del 90 % de la
poblacin. Los dientes estn protegidos por una delgada capa de esmalte formada por hidroxiapatita, que
por accin de la saliva se disuelve, lo que provoca la desmineralizacin de los dientes. La presencia del ion
fluoruro en el agua potable (1 ppm), a travs de la sal fluoruro de sodio (NaF), aumenta la resistencia del
esmalte frente al ataque de los cidos que se liberan en la boca debido a la degradacin de los alimentos y a
la accin de la saliva.
Cmo acta el flor en el proceso de formacin de las caries? Averigua. Qu importancia tiene para el pas
la fluoracin del agua potable? Sugiere algunas medidas que podran ayudar a mejorar la salud bucal en tu
establecimiento educacional.

62 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Lectura cientfica

La importancia del calcio


en la niez
El calcio es un mineral fundamental para la formacin y
mantencin de huesos y dientes. En el organismo, un 99 % se
almacena en el sistema seo y el 1 % restante se concentra en
los lquidos extracelulares, las membranas celulares y a nivel
intracelular. El calcio es esencial para la conduccin nerviosa,
la contraccin muscular, la permeabilidad de las membranas
y el desarrollo de la masa sea durante el crecimiento y el
mantenimiento de esta.
Debido a que el 99 % del calcio corporal se

especialistas recomiendan una ingesta de 600 mg

encuentra en los huesos, los requerimientos de este

por da, y luego, hasta los diez aos, 1000 mg por da.

mineral en el organismo dependern principalmente

Durante la adolescencia, el organismo debe ingerir

de las necesidades del esqueleto. Durante el perodo

en promedio unos 1200 mg al da.

inicial de la infancia y la adolescencia, son evidentes

El aporte ms recomendado de calcio es a travs

los beneficios de una adecuada ingesta de calcio para

de los alimentos. Entre un 60 y 75 % del calcio de la

la adquisicin de masa sea, la mineralizacin de

dieta proviene de la leche y sus derivados. Un vaso

los huesos y la estatura final del individuo.

de 100 mL de leche contiene aproximadamente unos

Desde el nacimiento hasta los seis meses de edad,

130 mg de calcio; una porcin de yogur (100g),

el lactante requiere en promedio unos 400 mg de

unos 150 mg de calcio, y un trozo de queso (100 g),

calcio al da. Entre los seis y los doce meses de vida

alrededor de 1200 mg

necesita entre 400 mg y 700 mg de calcio por da.

Fuente: Castelo-Branco, C. (2009). Osteoporosis


y menopausia. (2. ed.). Madrid: Editorial Mdica
Panamericana S.A. (Adaptacin).

A partir del ao de vida hasta los seis aos, los

Trabajemos con la informacin


1. Por qu es tan importante consumir suficiente calcio durante los primeros aos de vida?
2. Qu medidas tomaras para incrementar la ingesta de calcio en tu organismo?
3. Por qu los especialistas recomiendan a las mujeres en perodo de embarazo o lactancia una ingesta
adecuada de calcio?
4. Investiga sobre las principales enfermedades asociadas a un dficit de calcio en el organismo.

Captulo I: Unidades de concentracin 63

Sntesis y evaluacin

Captulo I

Mapa conceptual
Completa el siguiente esquema con los conceptos que correspondan.
Las disoluciones
expresan su
1

fsicas
a travs de las

Unidades
de concentracin

2
que se
dividen en

Tanto por ciento masa/volumen


3

4
5

Molalidad
6
7

Evaluacin de proceso
I. Lee las siguientes preguntas y selecciona la alternativa correcta.
1. Cuntos gramos de soluto se
requieren para preparar 50 g de
una disolucin al 4% en masa?
A. 2 g de soluto y 48 mL de disolvente

2. Cul es el volumen de soluto presente en


60 mL de una disolucin al 22 %
en volumen?
A. 22 mL

B. 4 g de soluto y 96 mL de disolvente

B. 272,7 mL

C. 2 g de soluto y 48 g de disolvente

C. 36,6 mL

D. 4 g de soluto y 46 mL de disolvente

D. 13,2 mL

E. 4 g de soluto y 46 g de disolvente

E. 22 mL

64 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

3. Cul ser el volumen de una


disolucin de concentracin 2 M
al disolver 5 g de soluto cuya masa
molar es igual a 100 g mol-1?
A. 31,25 mL

4. Si se disuelven 20 g del compuesto


XY en agua y se obtienen 250 mL
de disolucin 0,500 M de XY,
cul es la masa molar de XY?
A. 20 g mol-1

B. 62,50 mL

B. 40 g mol-1

C. 130 mL

C. 80 g mol-1

D. 30 mL

D. 120 g mol-1

E. 25 mL

E. 160 g mol-1

II. Responde las siguientes preguntas.


1. Explica el significado de las siguientes concentraciones:
A. Disolucin acuosa de cloruro de sodio (NaCl) al 10 % m/m
B. Disolucin acuosa de cido clorhdrico (HCl) 2 M
C. Disolucin acuosa de hidrxido de litio (LiOH) 5,5

D. Disolucin acuosa de cloruro de potasio (KCl) 7 N

2. El alcohol etlico (C2H5OH) que se emplea para friegas, se comercializa


al 96 % m/v. Si compras una botella que contiene 750 mL de esta
disolucin, cuntos mL de alcohol etlico puro estn presentes?
3. El anlisis de un jugo de naranja indic que contena 85 g de cido ctrico
(C6H8O7) por cada vaso de 250 mL. Calcula la concentracin molar de
cido ctrico en el jugo si su masa molar es igual a 192gmol-1.

Me evalo
Completa la siguiente tabla siguiendo las instrucciones de tu profesor o profesora.
Debera

Reconocer las variables que definen las unidades


de concentracin.

Puntaje

tem/
pregunta

Total

Interpretar los valores correspondientes a diferentes


unidades de concentracin.

II (1)

Calcular las concentraciones de diversas disoluciones


acuosas, a travs de su unidad correspondiente.

II (2, 3)

Obtenido

Qu debo hacer?

De acuerdo con los


puntajes obtenidos,
realiza las actividades
que te indicar tu
profesor o profesora.

Captulo I: Unidades de concentracin 65

Determinacin de la concentracin
de distintas disoluciones

Laboratorio 1

Antecedentes
La concentracin de una disolucin expresa la cantidad de soluto presente en una determinada cantidad
de disolvente o de disolucin. En esta actividad, calcularemos la concentracin de distintas disoluciones
slido-lquido y lquido-lquido.

Reactivos
cloruro de sodio (NaCl)
sulfato de cobre (II)
anhidro (CuSO4)
agua oxigenada de
10 volmenes (H2O2)
alcohol isoproplico
al 70 % m/v (C3H7OH)
agua destilada
Materiales
balanza
vaso de precipitado de
250 mL
tres matraces de aforo de
100 mL
matraz de aforo de
50 mL
probeta de 100 mL
pipeta de 5 mL

Experimento
Procedimiento
1. Con ayuda de una balanza, pesen 4 g de cloruro de sodio sobre un vidrio
de reloj.
2. En un vaso de precipitado de 250 mL agreguen 50 mL de agua destilada
y adicionen los 4 g de sal. Agiten con una varilla hasta que los cristales
se disuelvan completamente.
3. Viertan la disolucin anterior en un matraz de aforo de 100 mL. Con ayuda
de una probeta agreguen suficiente agua destilada hasta completar su
nivel de llenado. Rotulen el matraz con la indicacin de la concentracin:
NaCl al 4 %.
4. Repitan los pasos 1, 2 y 3, pero cambiando el cloruro de sodio por 6 g de
sulfato de cobre (II) y el matraz de aforo de 100 mL por uno de 50 mL.
Rotulen el matraz con la indicacin de la concentracin de la disolucin
segn su % m/v.
5. Con ayuda de una pipeta, viertan 5 mL de agua oxigenada en un matraz
de aforo de 100 mL y adicionen suficiente agua destilada hasta completar
su nivel de llenado. Determinen la concentracin % v/v de la disolucin
y rotulen el matraz con el valor obtenido.
6. Repitan el paso 5, pero cambien el agua oxigenada por alcohol isoproplico.

vidrio de reloj

Anlisis de resultados

varilla de agitacin

a. Si tomamos la primera disolucin preparada y agregamos adicionalmente


0,5 g de soluto, qu cambios ocurrirn en su concentracin?

esptula

b. Cul es la molaridad de la disolucin de sulfato de cobre (II)?


c. Existen similitudes entre las concentraciones de las disoluciones de agua
oxigenada y de alcohol isoproplico?, cmo variara la concentracin si
adicionamos 5 mL ms de soluto?
d. Por qu es necesario rotular las disoluciones preparadas con datos
como la fecha de elaboracin, soluto disuelto y la concentracin?

66 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Expresin de la concentracin
en varias unidades

Laboratorio 2

Antecedentes
Cuando conocemos las cantidades de soluto y disolvente que se mezclan para obtener una disolucin,
podemos informar su concentracin en distintas unidades. En esta actividad, prepararemos dos
disoluciones acuosas con solutos de fcil acceso, como son el cloruro de sodio (sal comn) y la sacarosa
(azcar de mesa).

Reactivos
cloruro de sodio (NaCl)
sacarosa (C12H22O11)
agua destilada
Materiales
balanza
dos vasos de precipitado
de 250 mL
dos matraces de aforo de
100 mL
probeta de 100 mL

Experimento
Procedimiento
1. Con ayuda de una balanza, pesen 6 g de cloruro de sodio sobre un vidrio
de reloj.
2. En un vaso de precipitado de 250 mL, agreguen 50 mL de agua destilada
y adicionen los 6 g de cloruro de sodio. Agiten con una varilla hasta su
completa disolucin.
3. Viertan la mezcla en un matraz de aforo de 100 mL. Con ayuda de una
probeta, agreguen suficiente agua destilada hasta completar su nivel
de llenado. Tapen y agiten vigorosamente la disolucin resultante.
4. Calculen la concentracin de la disolucin segn su % m/m, % m/v
y molaridad.

vidrio de reloj

5. Repitan el procedimiento realizado, pero utilizando como soluto 6 g


de sacarosa.

varilla de agitacin

Anlisis de resultados

esptula

a. Registren en una tabla los valores de las concentraciones resultantes


para las disoluciones de cloruro de sodio y sacarosa.
b. Cul de los solutos utilizados se disolvi ms rpido en agua? Expliquen
utilizando sus estructuras qumicas.
c. Si tomamos la disolucin de cloruro de sodio y adicionamos 6 g ms de
soluto, cuntos moles de sal se encontrarn en disolucin?, aumenta
o disminuye la concentracin?
d. Existen similitudes entre las concentraciones de ambas disoluciones?,
por qu?

Captulo I: Unidades de concentracin 67

Captulo

II

La aplicacin que le
damos a un sinnmero de
disoluciones acuosas que
usamos a diario depende de
la concentracin con la que
han sido preparadas. Por
ejemplo, el agua oxigenada,
la tintura de yodo y el suero
fisiolgico son disoluciones
de concentracin definida
que cumplen las funciones
deseadas, ya sea como
desinfectantes, antispticos
o hidratantes, gracias a que
presentan determinadas
cantidades de soluto y de
disolvente en su composicin.

Preparacin de disoluciones
de concentracin definida
1. Preparacin de disoluciones molares
Antes de comenzar a preparar disoluciones, debemos identificar
el material de laboratorio que necesitamos para cumplir este propsito.
Balanza

Matraz de aforo

Probeta graduada

Sirve para la medicin


de las masas exactas
de las sustancias.

Se usa para preparar diluciones y disoluciones estndar,


ya que mide volmenes con
gran precisin.

Se emplea para medir


volmenes de lquidos.

Pipeta graduada

Vaso de precipitado

Varilla de agitacin

Se utiliza para medir


pequeos volmenes
de lquidos.

Se emplea para mezclar y


calentar disoluciones

Se usa para agitar y


homogeneizar las
mezclas y tambin para
direccionar el vaciado
de lquidos.

Vidrio de reloj

Embudo

Matraz Erlenmeyer

Se utiliza para depositar Se emplea para vaciar


Se utiliza para preparar
en l sustancias slidas lquidos y para el proceso de
disoluciones lquidas.
y, luego, masarlas.
filtracin.
68 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

1.1 Preparacin de disoluciones con solutos slidos

Actividad 4

Asociar y experimentar

Renanse en grupos de tres o cuatro integrantes y consigan los siguientes materiales: balanza, matraz de
aforo de 1000 mL, vaso de precipitado de 250 mL, vidrio de reloj, sulfato de cobre pentahidratado
(CuSO4 5 H2O), agua destilada y esptula. Luego, realicen el procedimiento y respondan las preguntas.
1. Utilizando la expresin de la molaridad, calculen la cantidad de sulfato de cobre pentahidratado necesario
para preparar 1 L de disolucin 0,025 M.
2. Con ayuda de una balanza y un vidrio de reloj, midan la masa en gramos de CuSO4 5 H2O calculada en el
paso anterior. Luego, disuelvan el soluto en un pequeo volumen de agua destilada.
3. Una vez disuelto el soluto, trasvasijen con mucha precaucin la disolucin resultante al matraz de aforo.
Completen con agua hasta alcanzar el nivel de llenado del matraz. Tapen y agiten vigorosamente.
4. Guarden la disolucin preparada. Etiqueten el matraz de aforo con el nombre y la frmula del compuesto en
disolucin, la concentracin y la fecha de elaboracin.
a. Cuntos gramos de CuSO4 5 H2O necesitaron para la preparacin de la
disolucin 0,025 M? Justifiquen a travs de los clculos desarrollados.
b. Calculen la molaridad real de la disolucin utilizando la masa de CuSO4 5 H2O
que midieron en la balanza.
Hay diferencia entre la molaridad terica (0,025 M)
y la molaridad real? Discutan.
c. Por qu creen que ser conveniente etiquetar las
disoluciones? Fundamenten.

Al preparar la disolucin acuosa propuesta en la Actividad 4 pudiste


constatar que la secuencia de trabajo puede reproducirse sin mayores
inconvenientes para la preparacin de otras disoluciones. No obstante,
en el caso de los solutos en estado slido se debe considerar un aspecto
importante: la capacidad de estos para absorber humedad si son expuestos
al medioambiente. Este fenmeno en qumica es conocido como hidratacin y provoca el aumento de la masa en una sustancia debido a la
ganancia de molculas de agua. Un ejemplo es el caso del sulfato de
cobre anhidro (CuSO4), cuyo aspecto es blanco, pero al hidratarse con
cinco molculas de agua forma el sulfato de cobre pentahidratado, lo
cual genera un aumento en la masa y un cambio en la coloracin a azul.

Captulo II: Preparacin de disoluciones de concentracin definida 69

Captulo II

Preparacin de disoluciones de concentracin definida

1.2 Preparacin de disoluciones por dilucin

Actividad 5

Practicar

Renanse en grupos de tres o cuatro integrantes y recolecten los siguientes materiales: dos matraces de
aforo de 100 mL, probeta de 50 mL y agua. A continuacin, realicen el procedimiento descrito y respondan
las preguntas.
1. Comiencen a agregar agua a uno de los matraces hasta llegar a la marca del aforo, tal como se indica en la
ilustracin A.
2. Tomen el segundo matraz y comiencen a agregar agua hasta que el menisco llegue a la marca del aforo, tal
como se indica en la ilustracin B.
3. Coloquen ambos matraces uno al lado del otro y observen sus respectivas marcas de aforo. Comprenlas
segn las marcas indicadas en las ilustraciones.
a. Qu diferencias lograron identificar al observar
las marcas de aforo segn las orientaciones
indicadas en las ilustraciones A y B?
b. Por qu es tan importante nivelar
correctamente los matraces de aforo?
Fundamenten su respuesta.

Conceptos clave
Alcuota: Volumen de sustancia
que se toma para realizar ensayos
qumicos.
Enrasar: Procedimiento por el cual
se completa el volumen de un
lquido segn el nivel de llenado en
un material volumtrico.
Menisco: Es la curva que forman
algunos lquidos en su superficie.
Por ejemplo, el agua tiene un
menisco cncavo. Al preparar
una disolucin, el menisco del
agua debe quedar sobre la marca
de aforo.

En los laboratorios de investigacin es bastante frecuente la preparacin


de una disolucin a partir de otra, cuya concentracin es conocida
(disolucin estndar), o a partir de un soluto lquido puro. Para la nueva
disolucin debemos tomar una porcin de la disolucin estndar, la
cual se denomina alcuota, y despus diluirla hasta alcanzar la lnea del
aforo del matraz (enrasar). El menisco que forma el agua debe quedar
sobre el aforo. Durante la Actividad 5 desarrollaste un procedimiento
clave al momento de preparar una disolucin: el correcto llenado del
matraz de aforo.
La preparacin en el laboratorio de disoluciones diluidas se puede
esquematizar de la siguiente forma:

Etapa 1

Etapa 2

Etapa 3

Tomar una alcuota


de la disolucin estndar,
dependiendo de la
concentracin por preparar.

Traspasar al
matraz de
aforo, enrasar y
homogeneizar.

Calcular la
concentracin
real de la
disolucin.

70 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

En la preparacin de una disolucin diluida, la etapa ms importante es


calcular claramente el volumen de la alcuota que hay que tomar de la
disolucin estndar. Para ello se utiliza la siguiente expresin matemtica:
C1 V1 = C2 V2

donde:
C1 = concentracin molar de la disolucin.

Interactividad
Ingresa a la pgina
http://www.rena.edu.ve/
cuartaEtapa/quimica/swf/
int/T3Int2.swf y resuelve el
problema propuesto para el
tema de las diluciones.

V1 = volumen de la alcuota por tomar de la disolucin.


C2 = concentracin molar de la disolucin diluida.
V2 = volumen de la disolucin diluida.
Si observas la expresin matemtica, el nmero de moles en ambas
disoluciones es constante debido a que los moles de la alcuota (C1 V1)
son iguales a los moles de la disolucin diluida (C2 V2). No obstante,
lo que ha variado es la cantidad de agua, la que afecta al valor de la
concentracin, aunque no a la masa del soluto.
Al igual que las disoluciones preparadas a partir de solutos slidos,
los valores que se obtienen tericamente no coinciden con los de la
disolucin real, por lo que la concentracin final debe ser recalculada.

Actividad 6

Analizar y experimentar

Renanse con tres o cuatro compaeros y consigan los siguientes materiales: matraz de aforo de 1000 mL,
probeta de 100 mL (u otro recipiente graduado), disolucin de sulfato de cobre pentahidratado 0,025 M
(preparada en la Actividad 4) y agua destilada. Luego, desarrollen el procedimiento descrito y respondan
las preguntas.
1. Midan 100 mL de la disolucin de CuSO4 5 H2O preparada en la Actividad 4.
2. Traspasen el volumen medido al matraz de aforo
de 1000 mL y enrasen con agua hasta completar
su capacidad. Agiten vigorosamente, con el fin de
homogeneizar.
a. Al tomar 100 mL de la disolucin de
CuSO4 5 H2O y completar con suficiente agua
hasta alcanzar un volumen de 1 L, se diluy
diez veces la disolucin inicial. Cul es la
concentracin molar de la nueva disolucin?
b. Es posible determinar la cantidad de
soluto disuelto en la nueva disolucin?
Justifiquen matemticamente.

Captulo II: Preparacin de disoluciones de concentracin definida 71

Captulo II

Preparacin de disoluciones de concentracin definida

Resolucin de problemas 2
Preparacin de una disolucin de concentracin conocida
I. Situacin problema

Un qumico debe preparar 150 mL de una disolucin 0,05 M de cloruro de calcio (CaCl2). Luego, a partir de
esta disolucin, debe preparar 500 mL de otra disolucin de CaCl2 , pero con una concentracin de 0,01 M.
a. Cuntos gramos de CaCl2 necesitar el profesional para preparar la primera disolucin?
b. Cul ser el volumen de la alcuota de disolucin estndar que debe tomar el qumico para preparar
la disolucin requerida? ( CaCl = 111,0 g mol-1).
2

II. Desarrollo
Formular y aplicar
Primero, determinamos el nmero de moles de CaCl2 disueltos en los 150 mL de disolucin 0,05 M.
nCaCl = 0,05 mol L-1 0,150 L = 0,0075 mol
2

Asociar
Luego, multiplicamos el nmero de moles de CaCl2 por la masa molar del soluto, con lo que obtenemos
la masa que el qumico debe medir en una balanza.
mCaCl = 0,0075 mol 111,0 g mol-1 = 0,83 g
2

Analizar y aplicar
Para la preparacin de la disolucin 0,01 M debemos utilizar la expresin matemtica correspondiente a
la dilucin de una disolucin y analizar los datos que nos proporciona la situacin problema.
C1 V1 = C2 V2
C1 = 0,05 M, V1 = alcuota a medir; C2 = 0,01 M y V2 = 500 mL
Resolver
Finalmente, remplazamos los datos en la expresin y despejamos en trminos del V1.
V1 =

C 2 V2
C1

0,01 M 500 mL
= 100 mL
0,05 M

III. Resultado
Para la preparacin de la disolucin estndar, el qumico debe medir 0,83 g de CaCl2, y para la dilucin
debe tomar una alcuota de 100 mL.
Ahora t
Replicando cada uno de los pasos ejecutados en el problema anterior, resuelve el siguiente caso: Un
estudiante debe preparar 300 mL de una disolucin 0,2 M de sulfato de sodio (Na2SO4).
a. Cuntos gramos de soluto debe utilizar para preparar dicha disolucin?
b. Si ahora debe preparar 150 mL de una disolucin 0,01 M, cuntos mL debiera tomar de la
disolucin anterior?

72 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Taller de ciencias

Trabajo en equipo

Preparacin de suero fisiolgico


Antecedentes

Anlisis e interpretacin de evidencias

El suero fisiolgico es una disolucin acuosa


constituida principalmente por electrolitos y, en
algunos casos, por otros solutos, como la glucosa
(suero glucosado). Esta disolucin es utilizada
como medio dispersante de medicamentos
inyectables para la limpieza de heridas y como
disolvente de las mucosidades que se acumulan
en la nariz, particularmente en los recin nacidos.

a. Qu etapas pudieron reconocer en el


procedimiento que desarrollaron? Comenten.

Problema de investigacin
Lee y analiza las siguientes preguntas:
Cul es la composicin qumica del
suero fisiolgico?
Qu electrolitos contiene el suero fisiolgico?

b. Qu unidad de concentracin debieron


utilizar para la preparacin del suero? Indiquen
la expresin utilizada.
c. Cmo determinaron las cantidades de soluto
y disolvente para preparar la disolucin?
d. Comparen los procedimientos ejecutados
por otros grupos de la clase. Qu diferencias
y similitudes lograron identificar? Comenten.
e. Si la concentracin de suero glucosado es de
5,5 % m/v, cmo prepararan 500 mL de
esta disolucin?

Qu materiales necesitan para la preparacin


de suero fisiolgico?
A partir de las preguntas anteriores, te proponemos
el siguiente problema de investigacin: Si el suero
fisiolgico tiene una concentracin de 0,9 % m/v
de cloruro de sodio, cmo puedes preparar 500
mL de esta disolucin?
Hiptesis
Junto con un grupo de compaeros y compaeras,
planteen una hiptesis con respecto a la pregunta
de investigacin.
Estrategias de contrastacin
Propongan un diseo experimental que les
permita preparar suero fisiolgico y sealen los
materiales, los reactivos y el procedimiento que
deben seguir.

Captulo II: Preparacin de disoluciones de concentracin definida 73

Captulo II

Preparacin de disoluciones de concentracin definida

1.3 Preparacin de disoluciones de gases en lquidos


Las disoluciones preparadas a partir de solutos gaseosos en disolventes
lquidos son inestables con relacin a su concentracin. Las partculas
en estado gaseoso tienden a escaparse de la superficie lquida, ya sea
por efecto de la presin o de la temperatura, tal como lo estudiaste en
el captulo II de la unidad 1.
Por ejemplo, el cido clorhdrico es un gas que se prepara burbujeando
cloruro de hidrgeno (HCl) en agua destilada y se comercializa para su
uso en laboratorios de investigacin a una concentracin del 38 % m/v.
Si bien es posible alcanzar concentraciones de HCl cercanas al 68 %
m/v, si se trabaja a bajas temperaturas, la disolucin resultante es muy
inestable,debido a que los vapores del cido se escapan hacia el ambiente,
lo que provoca serios peligros para la salud.
Si abrimos una botella de cido clorhdrico, la concentracin del cido en
disolucin comienza a disminuir. Por lo tanto, se debe evitar mantener el
reactivo abierto. Para impedir intoxicaciones por la inhalacin de vapores,
es recomendable trabajar en lugares ventilados o bajo una campana
con extractor de gases.

El agua oxigenada (H2O2) es una


disolucin antisptica utilizada para
limpiar y desinfectar heridas.

Otro caso similar que podemos analizar es el caso de las disoluciones


de perxido de hidrgeno (H2O2), conocidas comnmente como agua
oxigenada. Si bien el perxido de hidrgeno no es un gas, este se
descompone espontneamente en agua y en gas oxgeno, lo que produce
una variacin de su concentracin dependiendo del volumen de gas
liberado desde la disolucin. Por esta razn, la concentracin del agua
oxigenada se mide en relacin al volumen de oxgeno que se pueda
liberar. Por ejemplo, si el agua oxigenada presenta una concentracin
de 10 volmenes, significa que por cada litro de la disolucin se liberan
diez litros de oxgeno durante la descomposicin.
El proceso de preparacin de una disolucin gas-lquido se puede resumir
a travs del siguiente esquema:

Burbujeo en agua

Disolucin gas-lquido
(cloruro de hidrgeno
en agua)

Presin y
bajas temperaturas

Disolucin gas-lquido
(bebidas carbonatadas)

Soluto gaseoso

74 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

2. Efectos de la concentracin sobre la


actividad de una disolucin
El hecho de conocer la concentracin de una disolucin no solo nos
permite cuantificar la cantidad de soluto disuelto, sino que adems nos
informa de las posibles aplicaciones de la disolucin.
Al variar la concentracin en una disolucin, su actividad (o reactividad)
tambin se ver alterada debido a que las interacciones moleculares
dependen de la concentracin de soluto.

Concepto clave
Actividad: Concentracin efectiva
de un soluto en disolucin
dependiente de las atracciones
entre los iones.

Por ejemplo, las disoluciones de glucosa utilizadas en los procedimientos


mdicos tienen tres presentaciones: 5 %, 10 % y 50 % m/v. La disolucin de glucosa al 5 % m/v se administra en pacientes que necesitan
mantener o corregir el equilibrio hidroelectroltico; en cambio, las disoluciones al 10 % y 50 % se aplican en casos de colapsos circulatorios o
edemas pulmonares.
El trabajo con gradientes de concentracin (disoluciones que van
incrementando su concentracin progresivamente) es un indicador
de cmo la concentracin de una disolucin afecta su actividad. Por
ejemplo, si tomamos una muestra de clulas para su anlisis histolgico (anlisis de tejidos) y queremos identificar cules son cancergenas, sometemos la muestra a una disolucin alcohlica con
diferentes concentraciones, partiendo por una al 70 % v/v, hasta una
al 95 % v/v. Este gradiente permite deshidratar las clulas gradualmente, sin daarlas, lo que permite detectar aspectos anmalos en
su estructura.
El manejo de la concentracin de una disolucin es una forma efectiva
de controlar las reacciones qumicas, ya sea variando el tiempo en que
estas ocurren o la cantidad de producto generado por la reaccin.

Conexin con...

Deporte

Segn la revista de Nutricin Clnica


y Diettica Hospitalaria de Espaa,
en su nmero 28 del ao 2008,
para prevenir la deshidratacin
en pruebas de larga duracin, se
recomienda beber hasta un mximo
de 6 a 8 mL de agua por kilogramo
de peso corporal, repitiendo esta
ingesta cada hora. La concentracin
de glucosa en el agua debe estar
entre 4 y 8 % m/v.

Las bebidas isotnicas son disoluciones que se caracterizan por tener


una baja concentracin de sodio y de otros compuestos inicos. Una
alta concentracin de iones entorpece la absorcin de agua por parte
del organismo, lo que produce que el proceso de hidratacin sea
ms lento. La deshidratacin es el principal obstculo con el que se
enfrentan los deportistas de alto rendimiento. Este tipo de bebidas les
permite recuperar rpidamente los lquidos y electrolitos perdidos, sin
afectar su rendimiento.

Captulo II: Preparacin de disoluciones de concentracin definida 75

Sntesis y evaluacin

Captulo II

Mapa conceptual
Completa el siguiente esquema, con los conceptos que correspondan.
Preparacin de
disoluciones acuosas

con solutos

Slidos

Alcuota de
disolucin estndar

Disolucin en
el disolvente

Presin y
temperatura

Evaluacin de proceso
I. Lee las siguientes preguntas y selecciona la alternativa correcta.
1. Cul de los siguientes materiales
de laboratorio nos permite medir
la masa de las sustancias?
A. Pipeta graduada.
B. Probeta graduada.
C. Matraz de aforo.
D. Vidrio de reloj.
E. Balanza.

2. A qu corresponde la siguiente
definicin: Material de laboratorio
que se utiliza para la preparacin de
disoluciones de concentracin exacta?
A. Matraz de aforo.
B. Vaso de precipitado.
C. Probeta graduada.
D. Matraz Erlenmeyer.
E. Ninguna de las anteriores.

76 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

4. Cul es la concentracin de una


disolucin que se prepar a partir
de 1 mL de disolucin 12 M de cido
clorhdrico y se diluy con agua hasta
obtener 500 mL de disolucin?

3. Cul es el volumen de una disolucin


0,5 M de cloruro de sodio si se prepar
disolviendo 12 g de cloruro de sodio
en agua? ( NaCl = 58,5 g mol-1).
A. 400 mL
B. 250 mL

A. 0,024 M

C. 125 mL

B. 6 M

D. 32 mL

C. 24 M

E. 24 mL

D. 0,042 M
E. 12 M

II. Responde las siguientes preguntas.


1. Describe cmo prepararas 250 mL de una disolucin acuosa 0,25 M de
sacarosa (C12H22O11).
2. Calcula el volumen de reactivo concentrado que se necesita para preparar las
siguientes disoluciones diluidas:
a. cido clorhdrico (HCl) 12 M para 400 mL de disolucin de HCl 6,0 M
b. amonaco (NH3) 15 M para 50 mL de disolucin de NH3 1,5 M
c. cido sulfrico (H2SO4) 18 M para 250 mL de H2SO4 10 M

3. Una persona adulta de sexo masculino tiene, en promedio, un volumen de sangre


de 5,0 L. Si la concentracin de iones sodio (Na+) en este individuo es de 0,135 M,
cul es la masa de iones Na+ que circula en su sangre?

Me evalo
Completa la siguiente tabla siguiendo las instrucciones de tu profesor o profesora.
Debera

tem/
pregunta

Puntaje
Total

Identificar el procedimiento que debe


seguirse para la preparacin de una
disolucin de concentracin definida.

I (1, 2)
II (1)

Realizar los clculos necesarios para


cuantificar la cantidad de soluto
o disolvente en una disolucin de
concentracin definida.

I (3, 4)
II (2, 3)

Obtenido

Qu debo hacer?

De acuerdo con los puntajes


obtenidos, realiza las actividades que
te indicar tu profesor o profesora.

Captulo II: Preparacin de disoluciones de concentracin definida 77

Preparacin de una disolucin


de cloruro de sodio

Laboratorio 3
Antecedentes

Al disolver cloruro de sodio (NaCl) en agua se forma una disolucin conductora de la electricidad.
Esto se debe a que la sal en agua se disocia completamente en sus respectivos iones sodio (Na+) y
cloruro (Cl-), que se desplazan libremente en la disolucin.

Reactivos
cloruro de sodio (NaCl)
agua destilada (H2O)
Materiales
balanza
vidrio de reloj
matraz de aforo de
500 mL
vaso de precipitado
de 250 mL
varilla de agitacin
esptula

Experimento
Procedimiento
1. Calculen la masa de cloruro de sodio que se necesita para preparar
500 mL de una disolucin acuosa 0,4 M.
2. Con ayuda de una balanza y sobre un vidrio de reloj, midan la masa
de NaCl determinada en el paso anterior.
3. Viertan la masa de sal dentro de un vaso de precipitado y agreguen
100mL de agua destilada. Luego, agiten con una varilla hasta que el
soluto se disuelva completamente.
4. Trasvasijen la disolucin desde el vaso al matraz de aforo y luego
enjuaguen el vaso de precipitado con agua destilada por si quedasen
restos de la disolucin inicial. El volumen resultante del enjuague del
vaso precipitado tambin deben llevarlo al matraz de aforo.
5. Enrasen el matraz de aforo hasta alcanzar los 500 mL.
Anlisis de resultados
a. Escriban la operacin matemtica que utilizaron para calcular la masa
de NaCl.
b. Qu masa de NaCl se encuentra disuelta en 1 L y en 0,5 L de disolucin?
c. Por qu es necesario enjuagar varias veces el vaso de precipitado que
contiene la disolucin inicial?
d. Si tuviesen que preparar 100 mL de una disolucin de hidrxido
de sodio (NaOH) 0,1 M, cul sera el procedimiento que llevaran a
cabo? Expliquen.

78 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Preparacin de una disolucin


de cido clorhdrico

Laboratorio 4

Antecedentes
El cido clorhdrico, conocido comnmente como cido muritico, es un lquido corrosivo de gran uso
a nivel industrial. Se utiliza para la produccin de fertilizantes, tintes y colorantes, refinacin de grasas,
purificacin de minerales, entre otras aplicaciones.

Reactivos
cido clorhdrico al
37 % m/m (HCl)
agua destilada (H2O)

Experimento
Procedimiento
1. Calculen el volumen de cido clorhdrico concentrado (dHCl = 1,2 g mL-1)
que se requiere para preparar 1 L de disolucin 0,1 M de HCl.

matraz de aforo
de 1000 mL

2. Agreguen agua destilada a un matraz de aforo de 1000 mL, hasta


aproximadamente dos tercios de su capacidad; esto se hace porque
no se puede poner agua sobre cido. Luego, con ayuda de una pipeta,
tomen el volumen de HCl calculado y transfiranlo al matraz.

matraz de aforo
de 50 mL

3. Enrasen con agua destilada hasta la lnea del aforo. Tapen y agiten
vigorosamente la disolucin preparada.

pipeta de 10 mL

4. Etiqueten la disolucin con su fecha de elaboracin, soluto en disolucin


y concentracin molar.

Materiales

5. Tomen una alcuota de 10 mL de la disolucin anterior y dilyanla en


el matraz de aforo hasta alcanzar un volumen de 50 mL. Calculen la
concentracin de la nueva disolucin y etiqutenla con los datos solicitados en el paso 4.
Anlisis de resultados
a. Desarrollen los clculos matemticos que utilizaron para determinar el
volumen de HCl necesarios para preparar la disolucin estndar.
b. Cuntos gramos de HCl se encuentran disueltos en 1 L y en 0,5 L
de disolucin?
c. Cul es la concentracin de la disolucin de HCl diluida? Expliquen a
travs de clculos matemticos.
d. Si tuviesen que preparar 50 mL de disolucin de HCl a partir de la muestra
diluida, cuntos mL requeriran para preparar esta nueva disolucin?,
ser ms concentrada o ms diluida? Justifiquen.
Precauciones
El cido clorhdrico es una sustancia altamente corrosiva. Por ello,
se debe manipular en ambientes ventilados o bajo campana de
extraccin. Utilicen guantes quirrgicos para evitar el contacto
con la piel.

Captulo II: Preparacin de disoluciones de concentracin definida 79

Captulo

III

La adicin de un soluto a un
disolvente puro modifica
algunas de sus propiedades
fsicas caractersticas;
por ejemplo el punto de
congelacin. As, el agua
pura se congela a 0C,
pero si le agregamos
algn soluto, la disolucin
resultante se congelar a
una temperatura menor.
Aquellas propiedades
de las disoluciones que
dependen directamente
de la concentracin soluto,
mas no de su naturaleza
qumica, se denominan
propiedades coligativas.

Propiedades coligativas
1. Qu son las propiedades coligativas?
Los lquidos poseen distintas propiedades fsicas, tales como la densidad,
el punto de ebullicin, el punto de congelacin, la viscosidad y la
conductividad elctrica. Para los lquidos, cada una de estas propiedades
presenta un valor definido y caracterstico.
Cuando un soluto y un disolvente se combinan para formar una disolucin,
el resultado es una mezcla que posee propiedades fsicas propias,
diferentes a aquellas que posean el soluto y disolvente originalmente
y por separado. De acuerdo con lo anterior, estas propiedades pueden
clasificarse en constitutivas y coligativas.
Propiedades de las
disoluciones qumicas
dependen de la

Naturaleza qumica
del soluto

Propiedades constitutivas
Densidad
Viscosidad
Conductividad elctrica

Concentracin de
soluto en disolucin

Propiedades coligativas
Disminucin de la presin
de vapor
Aumento del punto
de ebullicin
Disminucin del punto
de congelacin
Presin osmtica

Clasificacin de las propiedades de las disoluciones qumicas

Revisando el esquema anterior, aquellas propiedades que dependen


del nmero de partculas (tomos, molculas o iones) presentes
en una disolucin, y no de la naturaleza del soluto, se denominan
propiedades coligativas.
En este captulo estudiaremos las propiedades coligativas relacionadas
con la presin de vapor (disminucin de la presin de vapor, elevacin
del punto de ebullicin y disminucin del punto de congelacin) y en
el captulo siguiente revisaremos la presin osmtica.
80 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

1.1 Disminucin de la presin de vapor


Toda sustancia lquida se encuentra formada por molculas, las cuales poseen
cierta cantidad de energa cintica, dependiendo de la temperatura a la
cual se encuentren. Aquellas molculas situadas cerca de la superficie del
lquido pueden volatilizarse, es decir, pueden pasar espontneamente al
estado gaseoso. No obstante, como resultado de las constantes colisiones
entre ellas y con la superficie del lquido se condensan, es decir, regresan
nuevamente al lquido, producindose un estado de equilibrio entre la
fase gaseosa y la fase lquida.

Molculas en fase
gaseosa

Agua pura

Disolucin de
agua y azcar

Ahora bien, si el lquido se encuentra contenido en un recipiente cerrado, la


fraccin gaseosa ejercer presin sobre la tapa del recipiente, golpendola
continuamente provocando la condensacin. En el interior se genera
una presin por el vapor del lquido cuando el vapor y el lquido estn
en equilibrio dinmico, denominada presin de vapor.
Segn la presin de vapor, los lquidos pueden ser voltiles y no voltiles.
Los lquidos voltiles son aquellos que a temperatura ambiente presentan
altas presiones de vapor debido a que las fuerzas de atraccin entre sus
molculas son muy dbiles. Por ejemplo, el ter dietlico y la acetona son
lquidos voltiles. A 25 C, sus presiones de vapor son 534 y 231 mmHg,
respectivamente. En tanto, los lquidos no voltiles presentarn presiones
de vapor muy bajas; tal es el caso del mercurio, cuya presin de vapor
a 25 C es de 0,0018 mmHg.
La adicin de un soluto no voltil a un disolvente voltil provocar la
disminucin de su presin de vapor. Esta observacin fue realizada por
el qumico francs Franois-Marie Raoult, quien estableci que la presin
parcial ejercida por el vapor del disolvente sobre una disolucin (PA) es
igual al producto de la fraccin molar del disolvente en la disolucin (XA)
por la presin de vapor del disolvente puro (PA):

PA = XA PA
Esta relacin se conoce como ley de Raoult, la cual plantea que al
aumentar la fraccin molar de las partculas de soluto no voltil en
una disolucin, la presin de vapor sobre esta disminuir; es decir, la
reduccin de la presin de vapor depende de la fraccin molar de las
partculas de soluto.

Actividad 7

Analizar y resolver

Comparacin de las presiones


de vapor del agua pura y una
disolucin de sacarosa. La presin
sobre los lquidos se debe al
vapor de agua. En la disolucin de
sacarosa, la presin es menor, ya que
existen menos molculas de agua en
la superficie.

Biografa
Franois-Marie Raoult
(1830-1901)
Qumico y fsico francs.
Se dedic al estudio de
las propiedades de las
disoluciones, formulando en
el ao 1866 la ley que lleva su
nombre. Estudi los fenmenos
del aumento en el punto de
ebullicin y descenso en el
punto de congelacin de las
disoluciones, estableciendo
mtodos para la obtencin de la
masa molar de las sustancias.

1. A 100 C la presin de vapor del agua es 760 mmHg. Cul es la presin de vapor de una disolucin
preparada a partir de 30 g de etilenglicol con 80 g de agua? ( C H O = 62 g mol-1 ).
2

2. Un mol de glucosa se agrega a 10 moles de agua a 25 C. Si la presin de vapor del agua pura a esta
temperatura es de 23,8 mmHg, cul ser la presin de vapor de la mezcla?

Captulo III: Propiedades coligativas 81

Captulo III

Propiedades coligativas

Tabla 3. Constante molal de


elevacin del punto de ebullicin
para algunos disolventes
Punto de
Kb
Disolvente ebullicin
(C m-1)
(C)
Agua
(H2O)

100

0,52

Benceno
(C6H6)

80,1

2,53

Etanol
(C2H5OH)

78,4

1,22

Fuente: Brown, T., Lemay, H., Bursten, B.


y Murphy, C. (2009). Qumica, la ciencia
central. (11. ed.). Ciudad de Mxico:
Pearson Educacin.

1.2 Aumento del punto de ebullicin


La disminucin de la presin de vapor de una disolucin por efecto del
soluto genera un aumento en la temperatura de ebullicin y una disminucin de la temperatura de congelacin de la misma. Recordemos que
el punto de ebullicin se produce cuando las molculas en un lquido
pasan al estado gaseoso debido a que la presin de vapor del lquido
se iguala a la presin atmosfrica.
Si preparamos una disolucin acuosa a partir de un soluto no voltil,
como la sacarosa (azcar de mesa), la temperatura de ebullicin de la
mezcla resultante ser mayor que en el caso del disolvente puro (100C).
Esto debido a que la presin de vapor ser menor y la disolucin deber
calentarse a mayor temperatura para poder igualar la presin con la presin
externa. Este fenmeno se conoce como aumento del punto de ebullicin (Tb), que se define como la diferencia entre el punto de ebullicin
de la disolucin (Tb) menos el punto de ebullicin del disolvente puro (Tob).
Debido a que el punto de ebullicin de la disolucin es mayor que

Presin

Tb = Tb - Tb

1 atm
Presin de vapor
del disolvente puro

el punto de ebullicin del disolvente puro, Tb siempre ser un valor


positivo. Experimentalmente, se ha determinado que Tb es directamente proporcional a la concentracin molal (m) de la disolucin segn
la siguiente ecuacin:

Presin de vapor
de la disolucin

P. Eb. del disolvente puro


P. Eb. de la disolucin

Tb = Kb m

Te
Temperatura

Figura 3. Curvas de ascenso


del punto de ebullicin de una
disolucin con respecto a la
temperatura y al punto de ebullicin
del disolvente puro.

Actividad 8

Donde Kb es la constante molal de elevacin del punto de ebullicin o


constante ebulloscpica, la cual representa el ascenso en el punto de
ebullicin de una disolucin a concentracin 1 molal y es caracterstica
para cada disolvente (tabla 3). Las unidades de Kb son C m -1.

Experimentar y analizar

Organcense en grupos de tres o cuatro integrantes y renan los siguientes materiales: mechero, trpode
y rejilla, vaso de precipitado de 100 mL, termmetro, cuchara, azcar comn (sacarosa) y agua destilada.
Luego, desarrollen el procedimiento propuesto y respondan las preguntas.
1. Llenen el vaso de precipitado con agua destilada hasta la mitad de su capacidad y calienten hasta la
ebullicin. Midan la temperatura y registren su valor.

82 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

1.3 Disminucin del punto de congelacin


La congelacin se produce cuando todas las molculas del estado lquido
pasan al estado slido. El punto de congelacin es la temperatura a la
cual la presin de vapor del lquido coincide con la presin de vapor del
slido, es decir, el lquido se convierte en slido.
Cuando el agua de una disolucin alcanza el punto de congelacin, sus
molculas se enlazan, rompiendo las interacciones con el soluto disuelto.
Esto ocasiona un descenso de la presin de vapor y, por lo mismo, una
disminucin en el punto de congelacin en relacin con el disolvente
puro (0 C).
La disminucin del punto de congelacin o descenso crioscpico
( Tf ) de una disolucin con respecto al disolvente se define como la
diferencia entre el punto de congelacin del disolvente puro (Tf ) y el
punto de congelacin de la disolucin (Tf ).

Tabla 4. Constante molal de


disminucin del punto de congelacin para algunos disolventes
Punto de
Disolvente congelacin
(C)

Kf
(C m-1)

Agua
(H2O)

0,0

1,86

Benceno
(C6H6)

5,5

5,12

Etanol
(C2H5OH)

-114,4

1,99

Fuente: Brown, T., Lemay, H., Bursten, B.


y Murphy, C. (2009). Qumica, la ciencia
central. (11. ed.). Ciudad de Mxico:
Pearson Educacin.

Tf = Tf - Tf
Debido a que el punto de congelacin del disolvente puro es mayor
que el punto de congelacin de la disolucin, Tf siempre ser un valor
positivo. Experimentalmente, se ha demostrado que Tf es directamente
proporcional a la concentracin molal (m) de la disolucin segn la
siguiente ecuacin:

Tf = Kf m

Interactividad
Ingresa a la pgina
http://www.rena.edu.ve/
cuartaEtapa/quimica/swf/int/
T4Int2.swf y calcula los puntos
de ebullicin y congelacin de
las disoluciones propuestas en
el sitio.

Donde Kf es la constante molal de disminucin del punto de congelacin,


tambin conocida como constante crioscpica, que representa la
disminucin del punto de congelacin de una disolucin 1 molal y es
caracterstica para cada disolvente (tabla 4). Al igual que la Kb, las unidades
de Kf son C m -1.

2. Alcanzada la ebullicin del agua, apaguen el mechero, agreguen una cucharada de azcar al disolvente y
agiten. Midan la temperatura de la mezcla. Ahora, repitan la adicin de soluto, agiten y calienten la disolucin
hasta que alcance la ebullicin. Midan la temperatura de la mezcla. Registren sus observaciones.
a. Qu cambios identificaron al momento de adicionar azcar al agua?, ocurri lo mismo cuando
agregaron ms cantidad de soluto a la mezcla?
b. Expliquen a nivel molecular la variacin del punto de ebullicin del agua y el de la disolucin acuosa
observada en esta experiencia.

Captulo III: Propiedades coligativas 83

Captulo III

Propiedades coligativas

Resolucin de problemas 3
Determinando los puntos de ebullicin y congelacin
I. Situacin problema

Un qumico prepar 1000 g de una disolucin anticongelante para automviles a partir de etilenglicol y
agua ( (C H O ) = 62 g mol-1). Cul ser el punto de ebullicin y el punto de congelacin de la disolucin
si su concentracin es de 25 % m/m?
2

Datos: Kb = 0,52 C; Kf = 1,86 C

II. Desarrollo

Analizar
La disolucin est formada por un 25 % en masa de un soluto no voltil; por lo tanto, debemos calcular
el aumento del punto de ebullicin y la disminucin en el punto de congelacin.
Integrar y aplicar
Antes de utilizar las expresiones correspondientes a las propiedades coligativas, calculamos la
concentracin molal (m) de la disolucin en estudio. A partir de la concentracin en masa, deducimos
que en 1000 g de anticongelante estn contenidos 250 g de etilenglicol y 750 g de agua.
mC H O

nC H O =
2

mdisolucin =

C2H 6O2

nC H O
2

mH O
2

250 g
= 4,03 mol
62 g mol-1

4,03 mol
= 5,37 mol kg-1 o 5,37 molal
0,750 kg

Resolver

Como ya conocemos la molalidad del anticongelante, utilizamos las ecuaciones que nos permitan
cuantificar el aumento en el punto de ebullicin y el descenso en el punto de congelacin.
Para la elevacin en el punto de ebullicin:
Tb = Kb m = 0,52 C m-1 5,37 m = 2,8 C

Tb = Tb + Tb = 2,8 C + 100,0 C = 102,8 C

Para el descenso en el punto de congelacin:


Tf = Kf m = 1,86 C m-1 5,37 m = 10,0 C

Tf = Tf - Tf = 0,0 C - 10 C = - 10 C

III. Resultado
Los puntos de ebullicin y congelacin del anticongelante son 102,8 C y -10 C, respectivamente.
A partir de estos valores, podemos inferir que la disolucin es lquida en un intervalo de temperatura
mayor en comparacin con el disolvente puro (agua).
Ahora t
Cules sern los puntos de ebullicin y de congelacin de una disolucin preparada a partir de
150 g de sacarosa (C12H22O11) en 250 g de agua? ( C12H22O11 = 342 g mol-1).

84 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

2. Aplicaciones de las propiedades coligativas


Las propiedades coligativas no son ajenas a nuestra vida cotidiana. Existen
importantes aplicaciones que revisaremos a continuacin.
Uso de anticongelantes para vehculos

En zonas muy fras se agregan anticongelantes como el etilenglicol al agua


de los radiadores de los automviles.
As se evita que se congele el agua en
el motor o que se reviente el radiador
por el aumento del volumen del agua
al solidificarse.

Limpieza en carreteras y caminos

Cuando las carreteras se cubren de nieve,


es necesario espolvorear las capas de
hielo con sales como el cloruro de sodio o
cloruro de calcio, de modo que disminuya
el punto de congelacin del agua y as
escurra, provocando que no se acumule.
Tambin, para eliminar la acumulacin de
hielo en las alas de los aviones se roca
una mezcla de propilenglicol con agua,
dispersado en caliente y a altas presiones.
Anticongelantes biolgicos
Algunos seres vivos habitantes de zonas
muy fras poseen sus propios anticongelantes en el organismo (crioprotector);
as pueden sobrevivir a temperaturas
muy bajas.

Conexin con...

Ingeniera gentica

La criopreservacin es un proceso en el cual las clulas, tejidos y organismos son sometidos a bajas
temperaturas, mediante el uso de nitrgeno lquido, con el fin de suprimir sus actividades metablicas. Bajo
estas condiciones, los procesos de envejecimiento y deterioro celular disminuyen o cesan y el tejido puede
ser conservado por un largo tiempo en estado de vida suspendida.
No obstante, se requiere de un compuesto qumico que proteja las clulas frente a la congelacin,
denominado crioprotector. Segn estudios recientes, existen tres crioprotectores que cumplen ptimamente
su funcin: el etilenglicol, el propilenglicol y el dimetilsulfxido (DMSO).

Captulo III: Propiedades coligativas 85

Captulo III

Propiedades coligativas

Taller de ciencias

Trabajo en equipo

Comprobando el descenso del punto


de congelacin del agua
Antecedentes

Procedimiento

El punto de congelacin corresponde a la


temperatura a la cual una sustancia en estado
lquido se convierte en slido. Durante esta
transicin, las molculas comienzan a ordenarse
mediante la liberacin de energa.

1. Con ayuda de un mortero, trituren suficiente


hielo para preparar una mezcla frigorfica.
Depositen el hielo machacado en un vaso
de precipitado de 500 mL y agreguen tres
cucharadas de sal sobre el hielo.

Problema de investigacin

2. Adicionen 10 mL de agua destilada en un


tubo de ensayo, luego coloquen el tubo en la
mezcla frigorfica, de modo que quede rodeado
de hielo.

El punto de congelacin de una disolucin


acuosa depender de la masa de soluto disuelto
en el disolvente?
Hiptesis
Los puntos de congelacin de una disolucin
acuosa y del agua pura son diferentes debido a
que la presencia del soluto dificulta la formacin de
cristales en la disolucin.
Estrategias de contrastacin
Siguiendo las instrucciones de tu profesor o
profesora, organcense en grupos de tres o cuatro
integrantes y renan los siguientes materiales para
desarrollar el procedimiento descrito.
Materiales:
balanza
vaso de precipitado
de 500 mL
tubo de ensayo
soporte universal
nuez y argolla
pipeta de 10 mL
termmetro
mortero
cuchara
esptula
hielo
sal comn (cloruro
de sodio).

86 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

3. Ubiquen el termmetro dentro del tubo de


ensayo y, con mucha precaucin, sin que este
toque las paredes, agiten el contenido hasta el
congelamiento.
4. Retiren el tubo y esperen que el agua se
descongele. Posteriormente, disuelvan 1,0 g de
cloruro de sodio en el agua.
5. Ahora, repitan el paso 3 para la mezcla agua-sal
contenida en el tubo y midan su temperatura
de congelacin.
Anlisis e interpretacin de evidencias
a. Qu variables intervinieron durante el
descenso del punto de congelacin del
agua y agua con sal? Se cumpli la hiptesis
propuesta al inicio de la actividad?, por qu?
b. Determinen, en ambos casos, la constante
crioscpica del agua: en cul medicin el
punto de congelacin es ms bajo?, por qu?
c. Propongan un diseo experimental que les
permita comprobar el descenso en el punto de
congelacin del agua utilizando al menos dos
solutos diferentes.

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Lectura cientfica

El insecto con anticongelante natural


Algunos insectos expuestos a temperaturas bajo cero logran adaptarse a las condiciones
extremas y sobrevivir. Un estudio publicado por la Universidad de Notre Dame describe un
nuevo tipo de molcula anticongelante, aislada a partir de los Upis ceramboides, una clase de
escarabajos que habitan en Alaska y que logran sobrevivir a temperaturas que promedian
los -60 C.
La vida en las zonas polares del planeta es compleja
para los seres vivos. Las temperaturas, cuyos valores
estn por debajo del punto de congelacin del agua,
favorecen la formacin de cristales de hielo dentro
de las clulas de los organismos, y con ello propician
su muerte.
Estudios realizados en especies de las zonas
polares detectaron que los peces del rtico poseen
protenas y glicoprotenas (protenas con molculas de
glucosa) que actan como anticongelantes evitando
la congelacin del agua al interior de sus clulas lo
que les permite resistir temperaturas cercanas a
los -1,9 C.
Dentro de esta misma lnea de investigacin se
descubri que los escarabajos Upis ceramboides
son capaces de subsistir a temperaturas de hasta
-60 C. La molcula responsable de este fenmeno
es la xylomannan, cuya estructura no es del tipo
proteica, sino la combinacin de un cido graso

con un azcar, que se deposita en las membranas


celulares del escarabajo. La composicin qumica
de esta molcula anticongelante podra demostrar
ser adecuada para la produccin comercial del
compuesto, ya que su sntesis se puede desarrollar
fcilmente en los laboratorios a partir de pequeas
cadenas de azcares, a un bajo costo econmico
y con las mismas propiedades que las molculas
biolgicamente conformadas.
Aunque los estudios de las protenas anticongelantes
en varios grupos de animales llevan varios aos, el
descubrimiento del xylomannan ha sido el primer
aislamiento documentado de un anticongelante
procedente de un insecto tolerante a las heladas, es
decir, capaz de sobrevivir a la congelacin.
Fuente: Nuevo anticongelante hallado en un escarabajo
de Alaska. (2010, 8 de enero). amazings.com. Recuperado
el 24 de marzo de 2011 de: www.amazings.com/ciencia/
noticias/080110e.html

Trabajemos con la informacin


1. Qu mecanismos de defensa ante las bajas temperaturas desarrollan los seres vivos?
2. Cules fueron las especies precursoras del estudio relativo a las molculas anticongelantes?, qu caractersticas qumicas poseen estos anticongelantes?
3. En qu difieren las molculas anticongelantes del Upis ceramboides con las reveladas anteriormente?
4. Cules son las proyecciones que tiene el descubrimiento de estos anticongelantes naturales? Comenta
junto con tus compaeros y compaeras.

Captulo III: Propiedades coligativas 87

Sntesis y evaluacin

Captulo III

Mapa conceptual
Completa el siguiente esquema con los conceptos que correspondan.
Propiedades de
las disoluciones
pueden ser

Constitutivas

dependen de la

dependen de la

Viscosidad

Aumento en el
punto de ebullicin
7

Presin osmtica

Evaluacin de proceso
I. Lee las siguientes preguntas y selecciona la alternativa correcta.
1. Cul o cules de las siguientes
afirmaciones son verdaderas con
respecto a las propiedades coligativas?
I. Dependen exclusivamente de la masa
del soluto.
II. Dependen de la concentracin de soluto
en disolucin.
III. Sus valores dependen del volumen de
disolvente utilizado.

2. Cul o cules de las siguientes


afirmaciones son verdaderas con respecto
a la presin de vapor de una disolucin?
I. Es independiente de la naturaleza del soluto.
II. Es proporcional a la concentracin de soluto.
III. Corresponde al producto entre presin de
vapor del disolvente puro y la fraccin molar
del disolvente en la disolucin.
A. Solo II

A. Solo I

B. Solo III

B. Solo II

C. I y III

C. Solo III

D. I y II

D. I y III

E. I, II y III

E. I, II y III

88 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

3. El punto de ebullicin de una disolucin


acuosa es siempre mayor que el
punto de ebullicin del disolvente
puro debido a que el soluto:
A. aumenta la presin de
vapor del disolvente.

4. Las siguientes disoluciones acuosas


estn formadas por el mismo soluto
disuelto en agua. Cul presentar
el menor punto de congelacin?
A. 4 g de soluto y 96 mL de agua.
B. 8 g de soluto y 96 mL de agua.

B. incrementa la polaridad del disolvente.

C. 6 g de soluto y 48 g de agua.

C. aumenta las colisiones entre las


molculas de disolvente.

D. 8 g de soluto y 46 g de agua.
E. 0,2 g de soluto y 48 mL de agua.

D. disminuye la presin de
vapor del disolvente.

5. Qu efecto tiene en el agua la


adicin de un anticongelante en
el radiador de un automvil?
A. Disminucin en la presin de vapor.

E. disminuye la conductividad
elctrica del disolvente.

B. Elevacin del punto de ebullicin.


C. Disminucin en el punto de congelacin.
D. Incremento en el punto de ebullicin.
E. Aumento de la constante crioscpica.

II. Responde las siguientes preguntas.


1. Se tienen dos disoluciones acuosas A y B a 25 C. La disolucin A fue preparada a partir de 10 g
de sacarosa (C12H22O11) en 1 litro de agua y la disolucin B con 10 g de cloruro de sodio (NaCl)
en 1 litro de disolvente. Cmo sern las presiones de vapor sobre las dos disoluciones: iguales
o distintas? Fundamenta. (Presin de vapor del agua a 25 C: 23,76 mmHg).
2. Explica los siguientes enunciados argumentando a partir de la propiedad
coligativa correspondiente.
a. El combustible lquido de un encendedor sale en forma de gas.
b. Los alimentos se cocinan ms rpido en una olla a presin.
c. El metanol se puede utilizar como anticongelante en los radiadores de los vehculos,
pero no se debe sacar en verano. (Punto de ebullicin del metanol: 65 C).
d. Al adicionar sal a una cacerola con agua hirviendo esta deja de ebullir.

Me evalo
Completa la siguiente tabla siguiendo las instrucciones de tu profesor o profesora.
Puntaje

Debera

tem/
pregunta

Conocer y calcular las propiedades coligativas de las


disoluciones relacionadas con la presin de vapor.

I (1, 2, 3, 4)
II (1)

I (5)
II (2)

Relacionar las propiedades coligativas de las


disoluciones con situaciones de la vida cotidiana.

Total

Obtenido

Qu debo hacer?
De acuerdo con los
puntajes obtenidos,
realiza las actividades
que te indicar tu
profesor o profesora.

Captulo III: Propiedades coligativas 89

Estudiando el aumento del punto de


ebullicin de una disolucin

Laboratorio 5
Antecedentes

El punto de ebullicin es la temperatura a la cual la presin de vapor se iguala con la presin atmosfrica. En el
caso de una disolucin con un soluto no voltil, para alcanzar el equilibrio entre ambas presiones se requerir
de ms energa para iniciar la ebullicin en comparacin con el disolvente puro.
Reactivos
cloruro de sodio (NaCl)

Experimento
Procedimiento

Materiales

1. Adicionen agua destilada a un vaso de precipitado hasta completar tres


cuartos de su capacidad. Luego, con ayuda de un mechero calienten
hasta ebullicin.

dos vasos de precipitado


de 500 mL

2. Midan el punto de ebullicin del agua con un termmetro, asegurndose


de que el bulbo no toque el fondo ni las paredes del vaso.

mechero, trpode y rejilla

3. Suspendan la aplicacin de calor al vaso y dejen enfriar por aproximadamente cinco minutos.

agua destilada

vidrio de reloj
termmetro
balanza
esptula
guante acolchado o
de asbesto

4. Trasvasijen a otro vaso de precipitado 200 mL de agua caliente y disuelvan


completamente 10 g de cloruro de sodio (utilicen el guante acolchado
para evitar posibles quemaduras).
5. Calienten el vaso con la mezcla y registren su temperatura de ebullicin.
6. Dejen enfriar el montaje por unos cinco minutos y, luego, disuelvan
dentro de la misma mezcla 15 g de cloruro de sodio. Lleven nuevamente
a ebullicin y registren su temperatura.
7. Repitan el paso 6 dos veces ms disolviendo cada vez 15 g ms de la sal,
hasta completar 55 g de cloruro de sodio en la disolucin.
8. Completen la siguiente tabla con los datos obtenidos en la actividad.
Mezcla

Masa (g) H2O

Masa (g)
NaCl

200

10

200

25

200

40

200

55

Concentracin (m)

Tb

Tb

Anlisis de resultados
a. Cul es el valor de la constante ebulloscpica (K b) del agua segn
el experimento? Comparen su resultado con respecto al valor terico
(0,52 C -1).

b. Qu factores provocaron el incremento en el punto de ebullicin de la


disolucin de cloruro de sodio? Expliquen.
c. Por qu a medida que disminuye la masa de cloruro de sodio en disolucin
el punto de ebullicin es menor en comparacin con las otras mezclas?

90 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Comprobando el descenso del punto de


congelacin del naftaleno

Laboratorio 6
Antecedentes

El naftaleno (C10H8), conocido comnmente como naftalina, es un slido blanco que se produce por la
combustin de combustibles fsiles. Esta sustancia se emplea como materia prima para la sntesis de una
variedad de productos qumicos, como los antipolillas y los conservantes de madera, entre otros.
Reactivos
naftaleno (C10H8)
p-diclorobenceno
(C6H4Cl2)
agua destilada
Materiales
vaso de precipitado
de 250 mL
dos tubos de ensayo
vidrio de reloj
mechero, trpode y rejilla
soporte universal, pinza y
nuez
termmetro
balanza
esptula

Experimento
Procedimiento
1. Midan en una balanza 2 g de naftaleno y transfiranlos a un tubo de
ensayo limpio y seco.
2. Armen el montaje segn la fotografa propuesta. Verifiquen que el nivel
del agua en el vaso de precipitado est sobre la altura del naftaleno
contenido en el tubo de ensayo. Luego, ubiquen el termmetro, de
modo que el bulbo se encuentre totalmente sumergido en la muestra.
3. Calienten el agua del vaso hasta la ebullicin y comprueben que el
naftaleno est completamente fundido. Apaguen el mechero y, luego,
retiren el termmetro.
4. Registren el descenso de la temperatura minuto a minuto, agitando
cuidadosamente hasta alcanzar unos 70 C. Elaboren una tabla con estos
datos.
5. Observen los cambios ocurridos al interior del tubo de ensayo a medida
que desciende la temperatura. Cuando la temperatura permanezca
constante por dos o ms minutos, se habr alcanzado el punto de
congelacin del naftaleno.
6. Masen 1,7 g de naftaleno y 0,3 g de p-diclorobenceno y mzclenlos lo
ms homogneamente posible.
7. Introduzcan la mezcla en un tubo de ensayo limpio y seco y vuelvan a
armar el montaje utilizado en el paso 2.
8. Procedan a medir el punto de congelacin de la disolucin del mismo
modo que para el caso del naftaleno puro. Registren la temperatura de
congelacin de la mezcla.
Anlisis de resultados
a. Comparen la temperatura de congelacin del naftaleno puro con la del
naftaleno en disolucin. Qu pueden deducir?
b. Determinen el descenso en el punto de congelacin del naftaleno,
considerando que la temperatura de congelacin y la constante crioscpica del naftaleno son 80,3 y 6,9 C -1, respectivamente.

c. Calculen la concentracin molal de la disolucin de naftaleno (C10H8)


en estudio.

Captulo III: Propiedades coligativas 91

Captulo

IV

La membrana de las clulas


y algunos productos
sintticos, como el
celofn, son materiales
semipermeables. Esto es,
cuando entran en contacto
con una disolucin,
permiten el paso solo de
algunas sustancias a travs
de sus poros. Este proceso
tan selectivo se denomina
osmosis (del griego osmos=
impulso) y da lugar a
importantes aplicaciones
que estudiaremos
en este captulo.

Osmosis
1. Qu es la osmosis?
La osmosis es el movimiento de un disolvente a travs de una membrana
de permeabilidad selectiva (semipermeable), es decir, una membrana que
solo permite el paso del disolvente e impide el paso de las molculas de
soluto. Si ponemos en contacto dos disoluciones de diferente concentracin
a travs de una membrana semipermeable, se produce el paso de
disolvente desde la disolucin ms diluida hacia la ms concentrada.
A continuacin, con el apoyo de la figura, revisemos cmo ocurre el
proceso de osmosis al interior de un tubo en forma de U que contiene
dos disoluciones de diferentes concentraciones de un determinado
soluto, separadas por una membrana semipermeable.

Membrana semipermeable
Soluto
Disolvente

El movimiento del disolvente por


osmosis desde la disolucin de
menor concentracin (en la rama
derecha del tubo en U) hacia la
disolucin de mayor concentracin
(en la rama izquierda).

92 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

El paso de disolvente contina hasta


que ambas disoluciones ejercen la
misma presin sobre la membrana
semipermeable. Esta presin se
conoce como presin osmtica.

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Como la disolucin del lado izquierdo es ms concentrada que la del


lado derecho, las molculas de disolvente logran atravesar la membrana
semipermeable hacia la disolucin con mayor concentracin, hasta
igualar las concentraciones de ambas. Como resultado, vemos que son
distintos los niveles de lquido en ambas ramas, porque la disolucin
ms concentrada ejerce mayor presin sobre la membrana, deteniendo
el flujo de las molculas de disolvente.

Actividad 9

Interactividad
Visita el sitio http://biomodel.uah.
es/biomodel-misc/anim/memb/
osmosis.html, all encontrars una
animacin que muestra cmo
transcurre el proceso de osmosis
en una disolucin de cloruro
de sodio.

Experimentar, inferir y analizar

Junto con tus compaeros y compaeras, consigan los siguientes materiales: plato hondo, cuchara, cuchillo,
sal de mesa, una papa y agua. Luego, desarrollen el procedimiento descrito y respondan las preguntas
propuestas en relacin con la actividad.
1. Con ayuda de un cuchillo, corten la papa por la mitad. Precaucin: el cuchillo es un material cortante por lo
que deben utilizarlo con mucho cuidado. Tomen una de las mitades y realicen con mucho cuidado un forado
en la parte central de la papa (imagen A).
2. Tapen el forado de la papa con suficiente sal y depostenla sobre un plato hondo con agua (imagen B).
3. Dejen reposar el montaje al menos unas 24 horas. Registren los cambios observados.
a. Cul es la finalidad de utilizar sal durante la experiencia?, qu propiedad coligativa se observ?
b. Qu cambios pudiste observar al interior de la papa transcurrido el tiempo indicado?
c. Se podra repetir la experiencia con otros solutos? Investiguen.
A

Conexin con...

Medicina

La dilisis es la difusin de solutos a travs de una membrana semipermeable que separa dos disoluciones
de distinta concentracin y cuyo desplazamiento se efecta a favor del gradiente de concentracin.
En medicina, la dilisis corresponde al proceso artificial de filtracin de los productos de desecho y
la eliminacin de los lquidos en exceso en el organismo cuando los riones no pueden efectuarlo
normalmente.
Este procedimiento suele utilizarse en pacientes que padecen de insuficiencia renal, pero tambin se aplica
para remover de forma rpida sustancias txicas en situaciones complejas.

Captulo IV: Osmosis 93

Captulo IV

Osmosis

2. La presin osmtica
Concepto clave
Difusin: Movimiento de tomos,
molculas o iones desde una
regin a otra.

Si observamos la figura que ilustra el proceso de la osmosis (pgina 92),


vemos que la membrana semipermeable permite el paso de las molculas
de disolvente y a la vez impide el paso del soluto, provocando que el
nivel de lquido de la rama izquierda ascienda hasta ejercer una presin
que detiene la difusin del disolvente, esta presin es la que se conoce
como presin osmtica ().
Al igual que la elevacin del punto de ebullicin y la disminucin del
punto de congelacin, la presin osmtica es directamente proporcional
a la concentracin de la disolucin y es independiente de la naturaleza del soluto, como son todas las propiedades coligativas. La presin
osmtica se representa, segn la siguiente ecuacin:

Interactividad
Revisa el sitio www.rena.edu.
ve/cuartaEtapa/quimica/swf/
int/T4Int3.swf y calcula la masa
de soluto contenida en una
disolucin acuosa segn su
presin osmtica.

Actividad 10

=MRT

donde:
M concentracin molar de la disolucin (mol L-1).
R constante de los gases (0,082 L atm mol-1 K-1).
T temperatura en grados Kelvin (K).

Si dos disoluciones tienen la misma concentracin, entonces poseen


la misma presin osmtica y se dice que son isotnicas (iso = iguales).
En el caso de dos disoluciones que presentan diferente presin osmtica,
aquella de mayor concentracin se denomina hipertnica (hiper =
mucho) y la disolucin ms diluida se llama hipotnica (hipo = poco).

Analizar e inferir

En parejas, analicen el siguiente esquema y respondan las preguntas.


Membrana semipermeable

Iones
sodio

Recipiente A

Recipiente B

Disolucin al
25 % m/v

Disolucin al
5 % m/v

Recipiente A

Recipiente B

Tiempo

Iones
cloruro

1. Qu componente de la disolucin se traslad de un recipiente a otro luego de transcurrido un tiempo: el


agua o los iones disueltos?
2. En cul de los recipientes la disolucin es ms concentrada: en el A o en el B?
3. Desde y hacia cul de los recipientes se desplaz el componente que sealaron en la pregunta anterior? Por qu?
4. Cul de los recipientes contena una disolucin hipotnica?, y cul una disolucin hipertnica?

94 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Taller de ciencias

Trabajo en equipo

Reconociendo el fenmeno de la osmosis


Antecedentes

Procedimiento

La osmosis es un fenmeno que se produce


cuando separamos dos disoluciones de distinta
concentracin por medio de una membrana
semipermeable, es decir, una membrana que
permite el paso solo de partculas del disolvente,
pero no del soluto.

1. Tapen la boca del embudo con un trozo de


papel celofn y fjenlo firmemente con ayuda
de un hilo.

Problema de investigacin
Lee y analiza las siguientes preguntas:
Qu es una membrana semipermeable?
Por qu durante la osmosis el paso del
disolvente es hacia la regin ms concentrada?
Qu variables intervienen en el proceso
de osmosis?
Considerando las preguntas anteriores,
te proponemos el siguiente problema de
investigacin: la osmosis depende de la
concentracin de una disolucin?

2. Preparen una disolucin saturada de agua


con azcar y llenen el embudo invertido hasta
donde comienza el vstago; marquen con un
plumn el nivel de llenado.
3. Coloquen el embudo con la disolucin en su
interior dentro de un recipiente (ver fotografa)
y cbranlo con suficiente agua destilada, por lo
menos hasta la marca que indica el
nivel de llenado.
4. Dejen el montaje en reposo por
aproximadamente 24 horas. Registren
sus observaciones.

Hiptesis
El papel celofn representar la membrana
semipermeable que permitir el paso del agua
hacia la disolucin de azcar, pero no del azcar
hacia el agua.
Estrategias de contrastacin

Anlisis e interpretacin de evidencias

Siguiendo las instrucciones de tu profesor o


profesora, organcense en grupos de tres o cuatro
integrantes y renan los siguientes materiales para
desarrollar el procedimiento descrito.

a. Qu cambios detectaron en el montaje


al cumplirse el tiempo de reposo?
Comprobaron la hiptesis propuesta
para la actividad? Fundamenten.

Materiales: recipiente de vidrio o plstico, vaso


de precipitado de 100 mL, varilla de agitacin,
embudo de vidrio de vstago largo, medio pliego
de papel celofn, hilo, azcar de mesa (sacarosa) y
agua destilada.

b. El procedimiento que siguieron permite


reconocer el fenmeno de la osmosis?
c. Podran replicar la experiencia realizada
utilizando otros materiales? Propongan un
diseo experimental que les permita identificar
el proceso de la osmosis y comparen la eficiencia
de al menos tres membranas semipermeables
constituidas por distintos materiales.
Captulo IV: Osmosis 95

Captulo IV

Osmosis

2.1 Aplicaciones de la presin osmtica


El fenmeno de la presin osmtica tiene importantes aplicaciones tanto
en procesos biolgicos como industriales. A continuacin revisaremos
algunas de estas aplicaciones.
Presin osmtica en los seres vivos
Todas las clulas constituyentes de los diversos organismos estn
rodeadas por membranas semipermeables. Estas permiten el paso
de algunas molculas tanto hacia el interior como al exterior de la
clula, favoreciendo la incorporacin de nutrientes tiles para el
metabolismo celular y la eliminacin de desechos.
E l movimiento de agua a travs de la membrana plasmtica genera la
presin osmtica, permitiendo su difusin entre un compartimiento
y otro. En condiciones normales, la presin osmtica del citoplasma
es igual que la del lquido extracelular; de esta forma, el volumen
celular permanece relativamente constante.

Si una clula es expuesta a una


disolucin isotnica, el desplazamiento neto de agua hacia el
interior y exterior de la clula ser
el mismo; por lo tanto, conservar
su forma y volumen.

Si la clula es colocada en una


disolucin hipotnica, la concentracin de solutos al exterior de la
clula es menor con respecto al
medio intracelular, y las molculas de
agua ingresarn a la clula, ocasionando un aumento en su volumen y
probablemente estalle (citlisis).

96 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Si la clula est en una


disolucin hipertnica, la
concentracin de solutos fuera
de la clula ser mayor respecto
a la del medio intracelular, y las
molculas de agua se desplazarn
hacia el medio extracelular lo que
provocar una disminucin de su
tamao (crenacin).

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Para prevenir la ruptura o deshidratacin de las clulas en los seres


humanos se deben inyectar medicamentos cuyas disoluciones sean
isotnicas. Por ejemplo, el suero fisiolgico debe ser isotnico con
relacin a la sangre, es decir, debe tener la misma concentracin de
sales para mantener en equilibrio la presin osmtica.
Las hojas de las plantas y los rboles liberan agua al ambiente a travs
de un proceso llamado transpiracin, lo que provoca el aumento de
la concentracin de los fluidos de las hojas. El agua es impulsada por
osmosis desde las races a travs del tronco, las ramas y tallos hasta
alcanzar las hojas, logrando as disminuir la concentracin.
Los seres vivos que habitan en el ocano o en agua dulce tienen
mecanismos osmorreguladores que les posibilita mantener, en rangos
normales, la cantidad de agua al interior de sus clulas. Por ejemplo,
las clulas que constituyen los tejidos de los peces que viven en el
mar presentan mecanismos de transporte activo de ion sodio (Na+) y
ion cloruro (Cl-). Esto les permite equilibrar la concentracin de sales
con su ambiente debido a que estn constantemente sometidos a
un medio hipertnico.
Presin osmtica en la industria
La conservacin de alimentos, como las frutas y mermeladas en
conserva, se consigue gracias a disoluciones hipertnicas. La alta
concentracin de azcar provoca que el agua salga por osmosis
de las clulas de los microorganismos invasores, provocando su
deshidratacin y luego su muerte.
E ste mismo proceso ocurre cuando se agrega una alta concentracin
de sal, por ejemplo, en la deshidratacin de la carne para elaborar
el charqui.

Reflexionemos
La disponibilidad de agua potable en el planeta est reducindose cada vez ms, debido a mltiples causas.
Entre ellas se encuentra la contaminacin y el aumento de grandes superficies asfaltadas que impiden la
absorcin del agua hacia las napas subterrneas. El 97 % del agua del planeta es agua salada, por lo que la
escasez de este importante recurso se puede solucionar mediante la desalinizacin del agua de mar. Esto
se puede llevar a cabo a travs de un proceso llamado osmosis inversa.
Durante este tratamiento se aplica una presin mayor que la presin osmtica al agua salada, forzando a
que las molculas de agua se muevan a travs de la membrana hacia el lado del agua dulce. Consideras
que la osmosis inversa es una buena alternativa para obtener agua apta para beber a partir del agua de mar?
Convendra instalar en tu ciudad plantas que desarrollen este tratamiento del agua? Fundamenta.
En grupos, investiguen acerca de los beneficios de la osmosis inversa en otras aplicaciones.

Captulo IV: Osmosis 97

Captulo IV

Osmosis

3. Propiedades coligativas de disoluciones


de electrolitos
Nobel de qumica
En 1901, el holands Jacobus
Vant Hoff recibi esta distincin
por sus investigaciones basadas
en las leyes de la cintica qumica
y el descubrimiento de la presin
osmtica en las disoluciones.

Como ya hemos mencionado, las propiedades coligativas de las disoluciones dependen del nmero total de partculas de soluto, indistintamente
si estas son iones o molculas. Ahora, si comparamos el descenso del
punto de congelacin de dos disoluciones acuosas 0,1 m con solutos
que sean electrolitos y no electrolitos, encontraremos algunas variaciones.
Por ejemplo, una disolucin 0,1 m de sacarosa (soluto no electrolito),
tiene un descenso del punto de congelacin de 0,186 C, mientras que
en una disolucin 1 m de cloruro de sodio (soluto electrolito), es de 0,372
C (2 0,186 C). Esto se debe a que los electrolitos se disocian completamente en disolucin,;m de Na+ + 0,1 m de Cl-).
En una disolucin electroltica las partculas de soluto no se distribuyen
al azar, los iones se mueven dentro de la disolucin, colisionan entre
ellos debido a las atracciones electroestticas y se mantienen unidos por
breves lapsus de tiempo. Durante este perodo, se comportan como una
sola partcula, llamada par inico (ver imagen). Por lo tanto, el nmero de
partculas independientes es limitado, lo que se traduce en un descenso
de la concentracin molal de la disolucin y, por ende, la disminucin
del punto de congelacin (as como el aumento del punto de ebullicin,
la reduccin de la presin de vapor y de la presin osmtica).
El qumico holands Jacobus Vant Hoff fue el primer cientfico que estudi
sistemticamente las propiedades de las disoluciones de electrolitos, y
para explicar los efectos que producen sobre las propiedades coligativas,
defini una relacin conocida como el factor de Vant Hoff (i), el cual se
enuncia segn la siguiente expresin:
i=

Formacin de pares inicos

propiedad coligativa medida


valor esperado para un no electrolito

Este factor representa el nmero de moles de partculas que se generan


cuando se disuelve un mol de sustancia. Por ejemplo, para electrolitos
fuertes (como el NaCl), que se disocian completamente en sus iones,
i = 2; para electrolitos que se disocian solo parcialmente (como el CaCl2
y K2SO4), i = 3. Para no electrolitos, como la sacarosa, la glucosa o la
urea, i = 1.
Por lo tanto, las ecuaciones modificadas de las propiedades coligativas
segn el factor i sern:
Para el aumento del punto de ebullicin: Tb = i Kb m
Para la disminucin del punto de congelacin: Tf = i Kf m
Para la presin osmtica: = i M R T

98 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Resolucin de problemas 4
Determinando la presin osmtica de una disolucin
I. Situacin problema

Un qumico se encuentra estudiando el comportamiento de algunas sustancias en medio acuoso. Para


este efecto prepar una disolucin de cloruro de potasio (KCl) a una concentracin de 0,01 M a 25 C.
Cul ser la presin osmtica () de la disolucin?

II. Desarrollo

Analizar
Primero, debemos detectar qu tipo de soluto est presente en la disolucin, es decir, si es electrolito
o no electrolito. Como el cloruro de potasio es una sal, su disociacin en medio acuoso generar iones
potasio y iones cloruro.
KCl(ac)

K+(ac) + Cl-(ac)

Asociar
Como el soluto cloruro de potasio es un electrolito fuerte, la propiedad coligativa buscada (presin
osmtica) debe incluir el factor Vant Hoff (i), el cual tendr un valor igual a 2.
KCl(ac)
1 mol

K+(ac) + Cl-(ac)
1 mol 1 mol

Formular

Luego, ordenamos los datos extrados del problema, que nos permitirn calcular la presin osmtica de
la disolucin.

Concentracin molar: 0,01 M

Temperatura: 25 C = 298 K

Factor Vant Hoff = 2


Aplicar
Finalmente, remplazamos los datos en la ecuacin correspondiente.
= i M R T = 2 0,01 mol L-1 0,082 atm L mol-1K-1 298 K = 0,45 atm

III. Resultado
La presin osmtica () de la disolucin 0,01 M de KCl es igual a 0,45 atm a 25 C.

Ahora t
Aplicando el procedimiento anterior para resolver un problema, calcula la presin osmtica () de una
disolucin de sacarosa 0,120 M a una temperatura de 25 C.

Captulo IV: Osmosis 99

Sntesis y evaluacin

Captulo IV

Mapa conceptual
Completa el siguiente esquema con los conceptos que correspondan.
Osmosis
movimiento de
a travs

disolvente

desde una

hacia otra
2

disolucin
diluida
dependiendo de

3
las disoluciones se clasifican como

hipertnicas

Evaluacin de proceso
I. Lee las siguientes preguntas y selecciona la alternativa correcta.
1. La osmosis se puede definir como:
A. el paso de molculas o iones a travs
de una mezcla homognea.
B. la solubilidad de un soluto dentro de
una membrana semipermeable.
C. la presin necesaria para permitir
el paso de molculas o iones
a travs de un disolvente.
D. el paso de molculas de disolvente a
travs de una membrana semipermeable
desde una disolucin diluida hacia
una de mayor concentracin.
E. el incremento en la concentracin
de electrolitos en disolucin.

100 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

2. En cul de las siguientes aplicaciones


no se observar el proceso de osmosis?
A. El ingreso de nutrientes a nivel celular
B. La conservacin de alimentos
C. El uso de anticongelantes
D. La hidratacin de las plantas
E. La inyeccin de medicamentos
al organismo

3. De qu variables depende la presin


osmtica () en una disolucin?
A. Presin y volumen
B. Presin y temperatura

4. Cul es la presin osmtica a 25C


de 2 L de disolucin acuosa
que contiene 12 g de urea?
( = 60 g mol-1; R = 0,082 atm L mol-1 K-1).
A. 0,205

C. Temperatura y volumen

B. 2,44

D. Volumen y concentracin

C. 2,23

E. Concentracin y temperatura

D. 0,08
E. 2,50

II. Responde las siguientes preguntas.


1. Los glbulos rojos, tambin denominados eritrocitos, son las clulas sanguneas responsables
del transporte de oxgeno a todos los tejidos del organismo. Las siguientes imgenes ilustran la
respuesta de los glbulos rojos sometidos a tres medios extracelulares:
A

a. Clasifica los medios extracelulares en cada glbulo rojo como hipertnico, hipotnico o isotnico.
b. Qu sucedi con el volumen del glbulo rojo en cada caso?, hacia qu medio
(intracelular o extracelular) se difundi el agua presente en la clula?

2. La presin osmtica del plasma sanguneo humano es de aproximadamente 7,7 atm a 37 C.


Cul es la concentracin de suero fisiolgico (disolucin salina de NaCl) que debe inyectarse a
un paciente va intravenosa para que esta sea isotnica con respecto al plasma?

Me evalo
Completa la siguiente tabla siguiendo las instrucciones de tu profesor o profesora.
Puntaje

tem/
pregunta

Total

Conocer y describir el fenmeno de la osmosis y


cmo afecta a las disoluciones qumicas.

I (1, 2)

Calcular y reconocer la importancia de la presin


osmtica para el desarrollo de los seres vivos y de
algunos procesos industriales.

I (3, 4)
II

Debera

Obtenido

Qu debo hacer?
De acuerdo con los
puntajes obtenidos,
realiza las actividades
que te indicar tu
profesor o profesora.

Captulo IV: Osmosis 101

Comprobando el fenmeno
de osmosis a nivel celular

Laboratorio 7

Antecedentes
Durante la osmosis se produce el paso o difusin de un disolvente a travs de una membrana
semipermeable, la que facilita el paso del disolvente, pero no del soluto, desde una disolucin ms diluida
a otra ms concentrada. Cuando el medio extracelular es hipertnico con respecto al medio intracelular, el
agua contenida al interior de la clula sale por osmosis, provocando, en el caso de las clulas vegetales, la
ruptura de estas debido al desprendimiento de la membrana plasmtica de la pared celular.

Reactivos
disolucin de cloruro de
sodio al 30 % m/v (NaCl)
agua destilada (H2O)
Materiales
catfilo de cebolla
microscopio
porta y cubreobjetos
bistur
pinzas finas
gotario

Experimento
Procedimiento
1. Con la punta de un bistur realicen una incisin no muy profunda en la
cara interior de un catfilo de cebolla. Luego, con ayuda de unas pinzas,
extraigan dos pequeos fragmentos de la cutcula del catfilo.
2. Tomen uno de los fragmentos y depostenlo sobre un portaobjetos al
que previamente han agregaron tres gotas de agua destilada. Luego,
tapnlo con un cubreobjetos.
3. Repitan el paso 2 con el segundo fragmento de cutcula de catfilo, pero
cambien el agua destilada por la disolucin de cloruro de sodio. Dejen
reposar las muestras por alrededor de veinte minutos.
4. Finalizado el tiempo de exposicin, observen ambas preparaciones en
un microscopio con el aumento de 40X. Registren sus observaciones.
Anlisis de resultados
a. Qu cambios contemplaron en ambos ensayos? Dibujen las observaciones realizadas a travs del microscopio.
b. Cul es la disolucin responsable del proceso de osmosis?, es hipertnica
o hipotnica con respecto al medio intracelular? Expliquen.
c. Segn la definicin de osmosis, en qu sentido difunde el agua?
d. Qu sucedera con la cutcula del vegetal si es sometida a una disolucin
de menor concentracin de cloruro de sodio? Fundamenten.
e. Con qu otros fragmentos de origen vegetal o animal podra replicarse
esta experiencia? Investiguen.

102 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Laboratorio 8

La osmosis en alimentos cotidianos

Antecedentes
Los huevos estn envueltos por una membrana que se ubica inmediatamente por debajo de la cscara.
Esta membrana es semipermeable, por lo que permite el paso del agua desde el interior hacia el exterior
del huevo, y viceversa.

Reactivos
disolucin de cido
actico al 4 % m/v
(C2H4O2)
sacarosa (C12H22O11)
agua destilada
Materiales

Experimento
Procedimiento
1. Preparen en un vaso de precipitado una mezcla de 25 mL de cido
actico (vinagre) con 175 mL de agua destilada. Luego, depositen el
huevo al interior de la mezcla por 24 horas hasta que desaparezca toda
la cscara. Si no se observan cambios durante el tiempo establecido,
dejar por unas horas ms.

tres vasos de precipitado


de 250 mL

2. Usando guantes quirrgicos, saquen con mucho cuidado el huevo


de la disolucin. Luego, lvenlo con agua destilada y squenlo con
papel absorbente.

probeta de 100 mL

3. Con ayuda de una balanza, midan la masa del huevo y registren su valor.

balanza

4. En otro vaso de precipitado limpio y seco agreguen 200 mL de agua


destilada e introduzcan el huevo en estudio por una hora y media.
Repitan el paso 2 y comparen sus resultados.

un huevo fresco
guantes quirrgicos
papel absorbente

5. Coloquen nuevamente el huevo en agua destilada por una hora y media


ms. Repitan el paso 2 y tomen nota de sus observaciones.
6. Preparen 100 mL de disolucin concentrada de azcar en un vaso de
precipitado y sumerjan el huevo en estudio por 24 horas. Repitan el
paso 2 y anoten qu ocurri.
Anlisis de resultados
a. Qu reaccin ocurri entre la cscara del huevo y el vinagre? Averigen
la ecuacin qumica que corresponde a la reaccin.
b. En qu etapa de la actividad pudieron comprobar el proceso de osmosis?
c. Al colocar el huevo en la disolucin de azcar concentrada, en qu
sentido difundi el disolvente a travs de la membrana del huevo?,
cmo lo detectaron?, qu nombre recibe este fenmeno?

Captulo IV: Osmosis 103

Sntesis

Unidad 2

Observa y analiza las siguientes infografas que te ayudarn a sintetizar y reforzar los contenidos
de la unidad.
1

Las propiedades de las


disoluciones dependen de
la naturaleza de los solutos
y de sus concentraciones.
La concentracin de una
disolucin es la relacin
entre la cantidad de soluto
disuelto en una cantidad
dada de disolvente o
disolucin.

Las disoluciones qumicas que


se emplean frecuentemente
en el laboratorio se encuentran
concentradas. Al diluir una
disolucin mezclndola con
ms disolvente, la cantidad de
soluto en disolucin no cambia;
sin embargo, su volumen y la
concentracin s.

ClNa+

H2O

Glosario
Concentracin: Cantidad de soluto
presente en una cantidad dada de
disolvente o disolucin.
Dilucin: Procedimiento para
preparar una disolucin de menor
concentracin a partir de una de
mayor concentracin.

Ley de Raoult: Establece que la


presin parcial de un disolvente
sobre una disolucin est dada por la
presin de vapor del disolvente puro
y la fraccin molar de disolvente en la
disolucin.
Mol: Unidad del Sistema
Internacional que mide la cantidad
de sustancia.

104 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Molalidad: Unidad de
concentracin qumica que expresa
los moles de soluto por cada
kilogramo de disolvente.
Molaridad: Unidad de
concentracin qumica que indica
los moles de soluto por cada litro de
disolucin.

Las disoluciones
qumicas que
desempean ciertas
funciones, ya sea
como desinfectantes
o antispticos, son
comercializadas a una
concentracin definida
de soluto en disolucin.

La adicin de un soluto
aumenta el punto
de ebullicin de un
disolvente puro; por
esto, es recomendable
agregar sal al agua
despus que se
alcance la ebullicin,
de lo contrario tomar
ms tiempo en hervir
gastando una mayor
cantidad de energa.

Na+

H2O

Cl-

Osmosis: Movimiento neto de un


disolvente a travs de una membrana
semipermeable hacia la disolucin
que tiene una mayor concentracin
de soluto.

Propiedades coligativas:
Propiedades de una disolucin que
dependen solo de la concentracin
del soluto en la disolucin y no de su
naturaleza qumica.

Presin de vapor: Presin que


ejerce el vapor cuando se alcanza
el equilibrio dinmico entre la
vaporizacin y la condensacin.

Punto de congelacin: Temperatura


a la cual coexisten en equilibrio los
estados slido y lquido.

Punto de ebullicin: Temperatura


a la cual la presin de vapor
de un lquido se iguala a la
presin atmosfrica.
Presin osmtica: Presin ejercida
por una disolucin sobre una
membrana semipermeable.

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas 105

Evaluacin final

Unidad 2

I. Conocimiento. Marca la alternativa correcta para cada enunciado.


1. Si la masa molar del aluminio es
27g mol-1, a cuntos gramos de
este elemento equivalen 5 moles?
A. 5/27 g
B. 27/5 g
C. 27 g
D. (27 + 5) g
E. 27 5 g

2. Si mezclamos 10 gramos de hidrxido


de sodio (NaOH) con 40 gramos de
agua, cul es la concentracin en
masa de la disolucin resultante?
A. 10 %
B. 25 %
C. 0,4 %
D. 20 %
E. 100 %

3. De las siguientes disoluciones, cul es la


que contiene igual cantidad de moles de
soluto que 100 mL de una disolucin 4 M?
A. 400 mL de disolucin 0,1 M
B. 200 mL de disolucin 1 M
C. 150 mL de disolucin 5 M

D. 800 mL de disolucin 0,5 M


E. 100 mL de disolucin 0,4 M

4. Cuntos gramos de soluto estn


contenidos en 200 mL de una
disolucin acuosa 0,5 M de hidrxido
de sodio? ( NaOH = 40 g mol-1).
A. 2
B. 4
C. 6
D. 8
E. 10

106 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

5. Qu masa de carbonato de sodio


(Na2CO3) se necesita para preparar
250 mL de disolucin 1 M?
( = 106 g mol-1).
A. 106 g
B. 2,65 g
C. 26,5 g
D. 62,5 g
E. 10,6 g

6. Si en el agua potable la concentracin


mxima permitida de iones nitratos
(NO3-) es de 45 ppm, implica que:
A. por cada litro de agua potable es
permitido un mximo de 45 g de
iones nitrato.
B. como mximo puede haber 45 mg de
iones nitrato por mol de disolucin.
C. el lmite no puede exceder los 45 mg de
iones nitrato por litro de agua potable.
D. para una muestra de 100 g de agua, el
lmite es de 45 mg de iones nitrato.
E. no se puede exceder de los 45 g de iones
nitrato por cada milln de litros
de agua potable.

7. Cuntos mL de una disolucin


10M de cido clorhdrico (HCl) deben
tomarse para preparar 250 mL de una
disolucin a concentracin 1 M?
A. 250
B. 0,04
C. 2,5
D. 0,4
E. 25

8. Si tenemos 800 mL de una disolucin


0,45 M de cido fosfrico (H3PO4)
y la diluimos hasta alcanzar un
volumen de 3600 mL, cul ser la
concentracin disolucin resultante?
A. 6,4 M

11. Cul de las siguientes variaciones no se


observaran si agregamos sacarosa (azcar
comn) al agua?
A. Disminucin en la presin de vapor.
B. Descenso en la polaridad.

B. 0,1 M

C. Elevacin del punto de ebullicin.

D. 3,6 M

E. Descenso del punto de congelacin.

C. 2 M

E. 5,5 M

9. Cul de las siguientes disoluciones


de hidrxido de sodio (NaOH) tiene
una concentracin 0,2 M ?
A. 0,1 mol de soluto disuelto
en 0,2 L de disolucin.
B. 0,2 mol de soluto disuelto
en 1,5 L de disolucin.
C. 0,3 mol de soluto disuelto
en 1,0 L de disolucin.
D. 0,4 mol de soluto disuelto
en 2,0 L de disolucin.
E. 0,5 mol de soluto disuelto
en 5,0 L de disolucin.

10. Las propiedades coligativas de las


disoluciones son aquellas que dependen:
A. de la naturaleza qumica del
soluto y del disolvente.
B. del estado fsico del soluto y
del disolvente.
C. del volumen de la disolucin.
D. de la concentracin de
soluto en la disolucin.
E. de la pureza del disolvente.

D. Presin osmtica.

12. La temperatura a la cual la presin


de vapor de un lquido es igual a la
presin atmosfrica se denomina:
A. punto de congelacin.
B. punto de ebullicin.
C. presin de vapor.
D. presin osmtica.
E. constante molal del punto de ebullicin.

13. La orina humana es una disolucin


acuosa que presenta variaciones en
la concentracin de soluto, segn las
condiciones fisiolgicas del individuo,
desde 0 a 1,6 m. Cul es el punto de
congelacin ms bajo que puede alcanzar
este fluido? (Kf agua: 1,86 C m -1).
A. -2 C
B. -3 C
C. -4 C
D. -1 C
E. 0 C

14. Cul es el valor del factor Vant Hoff


del electrolito fuerte hidrxido de
sodio (NaOH) en medio acuoso?
A. 3
B. 5
C. 2
D. 6
E. 1

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas 107

Evaluacin final

Unidad 2

II. Anlisis. Desarrolla las siguientes preguntas.


1. Un qumico debe preparar 100 mL de disolucin acuosa a partir de una disolucin
ms concentrada. Para ello, el profesional sugiere primero medir el volumen
total de disolvente y luego calcular el volumen de la alcuota por diluir.
a. Qu te parece el procedimiento propuesto por el qumico?, es correcto? Explica.
b. Propn un procedimiento para la elaboracin de la disolucin descrita.

2. Se tienen dos ollas metlicas de igual tamao sobre los quemadores de una cocina para iniciar el
calentamiento. Una contiene solo agua y la otra una mezcla de agua y sal. Al respecto, responde:
a. En cul de las dos ollas se alcanzar primero el punto de ebullicin?, por qu?
b. Si ahora colocramos las ollas con sus contenidos lquidos en un congelador, cul de ellos tardara
ms tiempo en congelarse?, por qu?

3. Al preparar una mezcla con 1 g de benceno (C6H6) y 80 g de ciclohexano (C6H12),


el punto de congelacin del ciclohexano disminuye desde 6,5 a 3,3 C.
a. Calcula la molalidad de la disolucin.
b. Cul es el valor de Kf para el ciclohexano?
c. Si triplicamos la masa de benceno en la disolucin, qu punto de congelacin alcanzara la
mezcla? Explica.

4. Dos disoluciones acuosas de sacarosa (C12H22O11, = 342 g mol-1) de diferentes


concentraciones estn contenidas en un recipiente (ver imagen), separadas
por una membrana semipermeable. En qu sentido fluirn las molculas
de agua: de izquierda a derecha o de derecha a izquierda? Justifica.

150 g C12H22O11

50 g C12H22O11

100 mL disolucin

75 mL disolucin

108 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

III. Aplicacin. Desarrolla las siguientes preguntas.


1. En un laboratorio se desea preparar una disolucin 0,5 M de permanganato
de potasio (KMnO4, = 158 g mol-1). Explica el procedimiento y la masa
necesaria de soluto para la preparacin de 100 mL de esta disolucin.

2. Tres disoluciones acuosas (A, B y C) fueron preparadas con el mismo soluto


pero a distintas concentraciones segn las siguientes especificaciones:
Disolucin

Caracterstica

8 moles de soluto disueltos en 2000 mL de disolucin

2 moles de soluto disueltos en 1 litro de disolucin

3 moles disueltos en 3000mL de disolucin

a. Cul de las tres disoluciones es la ms concentrada?


b. Cuntos mL de la disolucin A se deberan tomar para preparar
100 mL de una disolucin de igual concentracin que C?
c. Si se prepararon 250 mL de una disolucin D tomando 50 mL de la
disolucin B, cul es la concentracin de la nueva disolucin?

3. Calcula la concentracin de una disolucin de cloruro de sodio (NaCl, = 58,5 gmol-1) que se
obtuvo mezclando 50 g de NaCl y 2 litros de agua. Exprsala segn las siguientes unidades
de concentracin:
a. Molaridad (M)
b. Normalidad (N)
c. Partes por milln (ppm)
d. Fraccin molar (Xi)

4. Cul ser la presin osmtica generada por una disolucin acuosa que contiene 345 g
de azcar en 2000g de agua a 25 C? Seran diferentes? Fundamenta tu respuesta.

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas 109

Sntesis
Actualidad
y glosario

Qumica

Nueva tecnologa
para desalinizar
el agua
A

quaSonic, una empresa


estadounidense, ha anunciado un interesante mtodo que
permitir desalinizar el agua de
mar a bajo costo. Este procedimiento es un avance importante
hacia la produccin de agua
dulce en los pases ms pobres,
ya que el costo del agua dulce en
estas localidades es incompatible
con los ingresos econmicos de
sus habitantes.
Las plantas tradicionales de
desalinizacin se basan en dos
procesos. Uno de estos consiste
simplemente en calentar agua

en un vaco parcial, recolectar el


vapor que se produce y luego
condensarlo. El otro proceso es
la osmosis inversa, que se basa
en la aplicacin de presin sobre
el agua salada al interior de un
recipiente con filtros finos. Este
nuevo mtodo consiste en la
expulsin del agua salada a travs
de un contenedor con vapores de
aire caliente, formndose un roco
de gotitas que se evaporizan casi
instantneamente. Los pequeos
granos de sal slida caen al fondo
del estanque de evaporacin, de
donde pueden ser retirados.

110 Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas

Este mtodo fue ideado por


Lloyd Motz y David Secunda en
la Universidad de Columbia en
Nueva York en la dcada de los
setenta. No obstante, AquaSonic
capt la idea y patent el proceso
que ha sido perfeccionado segn
los avances tecnolgicos. El
sistema permite desalinizar hasta
una concentracin de 16 % de
sal, lo que significa una salinidad
cinco veces superior a la del agua
de mar.

Fuente: Nueva tecnologa para


desalinizar (2003, agosto). En revista
Creces. Recuperado el 1 de abril de
2011 de www.creces.cl/new/index.
asp?tc=1&nc=5&tit=&art=1516&pr=.

Pginas webs sugeridas

Bibliografa adicional

1. www.iesaguilarycano.com/dpto/fyq/
disoluciones.swf
Sitio que resume y evala a travs de ejercicios
en lnea, las unidades de concentracin para
las disoluciones qumicas.
2. www.quimicaviva.qb.fcen.uba.ar/
contratapa/aprendiendo/capitulo4.htm
Pgina donde podrs revisar ejemplos
resueltos para el clculo de la molaridad
en las disoluciones.
3. http://platea.pntic.mec.es/pmarti1/
educacion/3_eso_materiales/b_ii/ejercicios/
bl_2_ap_4_03.htm
Portal donde podrs evaluar en lnea tus
conocimientos sobre las propiedades
de las disoluciones.
4. www.educared.org/global/anavegar4/
comunes/premiados/D/627/concentracion/
index_conct.htm
Sitio donde podrs acceder a un completo
resumen sobre expresiones para determinar
la concentracin de una disolucin y una
evaluacin en lnea.
5. www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/
Tema4.html
Pgina que describe qu son las propiedades coligativas a travs del apoyo de
ejercicios resueltos.
6. http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/
ap/ciencias_quimicas_y_farmaceuticas/
ap-quimgral-7/c6.html
Sitio que profundiza los contenidos asociados
a la ley de Raoult.

1. Brown, T., Lemay, H., Bursten, B. y Murphy, C.


(2009). Captulo 13. Qumica, la ciencia central.
(11. ed.). Ciudad de Mxico: Pearson Educacin.
2. Chang, R. (2007). Captulo 12. Qumica.
(9. ed.). Ciudad de Mxico: McGraw-Hill.
3. Hein, M. (1992). Captulo 15. Qumica. Ciudad
de Mxico: Editorial Iberoamericana.
4. Petrucci, R., Harwood, W. y Herring, F. (2003).
Captulo 14. Qumica general. (8. ed.).
Madrid: Prentice Hall.
5. Whitten, K., Davis, R., Peck, M. y Stanley, G.
(2008). Captulo 14. Qumica. (8. ed.). Ciudad
de Mxico: Cengage Learning editores S. A.

Unidad 2: Propiedades de las disoluciones qumicas 111

Evaluacin de sntesis 1
I. Lee las siguientes preguntas y selecciona la alternativa correcta.
1. Cules de las siguientes caractersticas
correspondern a las disoluciones?
I. No hay reaccin qumica entre el soluto y
el disolvente.
II. La fase dispersante es el soluto.
III. Debe ser homognea desde el punto de
vista macroscpico.
IV. El soluto puede separarse por decantacin.
A. Solo I y II
B. Solo II y III
C. Solo I y III
D. Solo I, II y III
E. I, II, III y IV

2. Cules de las siguientes mezclas


correspondern a disoluciones?

4. El siguiente grfico representa la


solubilidad en agua de dos sales (A y B)
a diferentes temperaturas. De acuerdo
al grfico es correcto afirmar que:
Solubilidad
(g slido en 100 mL de agua)

45
40
35
30
25
20
15
10
5

B
A

10

20

30

40 50 Temperatura (C)

A. la solubilidad de A disminuye al
aumentar la temperatura.

I. Agua destilada.
II. Aire.
III. Agua mineral.
IV. Gasolina.

B. la solubilidad de B disminuye al
aumentar la temperatura.

A. Solo I y II

D. a 20 C se pueden disolver
20 g de B en 200 mL de agua.

B. Solo I y III
C. Solo I y IV
D. Solo I, III y IV
E. Solo II, III y IV

3. Qu tipo de disolucin se produce


cuando un disolvente alcanza su mxima
capacidad para disolver un soluto?
A. Homognea.
B. Heterognea.
C. Insaturada.
D. Sobresaturada.
E. Saturada.

C. a 50 C, 200 mL de agua se
saturan con 20 g de A.

E. en el rango de 30 a 40 C
A es ms soluble que B.

5. Con respecto a la solubilidad de


los gases en agua, cul de las
afirmaciones es correcta?
A. Aumenta con la temperatura.
B. Son muy solubles en medio acuoso.
C. Incrementa con la presin.
D. Son insolubles en agua.
E. Forman disoluciones saturadas

6. Dos lquidos son miscibles cuando:


A. forman una mezcla homognea.
B. no se mezclan.
C. son insolubles en agua.
D. forman mezclas heterogneas.
E. forman coloides.

112 Evaluacin de sntesis 1

Unidades 1 y 2
7. Cul es el mtodo apropiado para
la separacin de los componentes
en una mezcla inmiscible?
A. Cromatografa
B. Destilacin
C. Extraccin
D. Filtracin
E. Cristalizacin

8. Cul es la masa en gramos de 0,138 moles


de sacarosa (C12H22O11)? ( = 342 g mol-1).
A. 342 g
B. 47,2 g
C. 29 g
D. 45 g
E. 12 g

9. Cuntos gramos de soluto y


disolvente estn contenidos en una
disolucin acuosa al 35 % m/m?
A. 35 g de soluto y 100 g de disolvente
B. 100 g de soluto y 35 g de disolvente
C. 35 g de soluto y 65 g de disolvente
D. 65 g de soluto y 35 g de disolvente
E. 65 g de soluto y 100 g de disolvente

10. Para una experiencia de laboratorio


se necesita preparar dos litros de
disolucin acuosa de sulfato de cobre
pentahidratado a una concentracin
0,5 M. Cuntos gramos de soluto se
deben medir? ( = 249,5 g mol-1).
A. 50 g
B. 249,5 g
C. 24,9 g
D. 124,7 g
E. 62,3 g

11. Se prepar una disolucin de hidrxido


de potasio (KOH) disolviendo 0,2
moles de soluto hasta obtener
100 mL de disolucin. Cul es
su concentracin normal?
A. 0,2
B. 2
C. 0,02
D. 0,002
E. 1

12. De las siguientes disoluciones, la nica


que contiene igual cantidad de moles de
soluto que 100 mL de disolucin 3 M es:
A. 400 mL de solucin 0,1 M
B. 200 mL de solucin 1 M
C. 50 mL de solucin 6 M

D. 800 mL de solucin 0,5 M


E. 300 mL de solucin 2 M

13. Cul de estas propiedades no cambia


en presencia de un soluto en el agua?
A. Presin de vapor
B. Polaridad
C. Punto de ebullicin
D. Presin osmtica
E. Punto de congelacin

14. La presin osmtica promedio de


la sangre es 7,7 atm a 25 C. Qu
concentracin molar de glucosa
(C6H12O6) es isotnica con la sangre?
A. 7,7 M
B. 3,76 M

C. 0,64 M
D. 0,32 M
E. 24,4 M

Evaluacin de sntesis 1 113

Unidad

Alrededor del siglo xvi, los qumicos


de la poca se dedicaron al estudio
de los compuestos provenientes
de animales y plantas, con lo
que naci una nueva rama de
esta ciencia que ms tarde se
llamara qumica orgnica.
En la actualidad, esta especialidad
se extiende a aquellos
compuestos sintetizados en
laboratorios de investigacin,
como son los plsticos, algunos
colorantes, medicamentos,
perfumes y detergentes.
Crees que los combustibles
como el petrleo son fuentes
de obtencin de compuestos
orgnicos? Fundamenta
tu respuesta.
El algodn es un compuesto
orgnico utilizado desde la
antigedad. Que aplicaciones
conoces de l? Menciona dos.

114 Unidad 3: Qumica orgnica

Qumica orgnica

Lo que aprender

Captulo I
Importancia del tomo
de carbono
(pginas 118-137)

Identificar las caractersticas y propiedades del carbono


que permiten la formacin de una amplia variedad
de molculas.
Clasificar los hidrocarburos segn el tipo de estructura
que presentan.
Aplicar las reglas de nomenclatura orgnica para nombrar
y construir molculas.

Captulo II
Isomera en los
compuestos orgnicos
(pginas 138-153)

Actividad inicial

Reconocer el fenmeno de la isomera dentro del mbito


de la qumica orgnica.
Representar las molculas orgnicas segn su
estereoqumica e isomera en los casos que corresponda.

Experimentar e identificar

Junto con un compaero o compaera, consigan los siguientes materiales: vaso de precipitado de 250
mL, gotario, cuchara, guantes quirrgicos, azcar de mesa, cido sulfrico concentrado y agua destilada.
Siguiendo las instrucciones de tu profesor o profesora, realicen el procedimiento que se detalla.
1. Coloquen media cucharada de azcar dentro del vaso de precipitado, ms cinco gotas de agua
y luego agiten.
2. Agreguen con mucha precaucin 30 gotas de cido sulfrico, procurando humedecer completamente el
azcar. Observen y registren los cambios ocurridos.
3. Repitan el procedimiento anterior, aadiendo el
doble de azcar en esta ocasin. Luego, respondan
brevemente las siguientes preguntas.
a. Qu ocurri con el azcar a medida que
agregaron el cido por primera vez?
b. Cul es el principal producto de la reaccin?
Cmo lo identificaron?
c. Al repetir la experiencia con una mayor
cantidad de azcar, cmo fue la reaccin con
el cido sulfrico?

Precauciones
Siempre debes agregar el cido sobre el agua, nunca al revs, porque la reaccin es muy exotrmica.
Es importante que antes de manipular los materiales protejan sus manos con los guantes quirrgicos.
El cido sulfrico es muy corrosivo, por lo que se debe utilizar con mucho cuidado y en lugares con
buena ventilacin. En caso de tener contacto con la piel, lavar la zona afectada con abundante agua.

Unidad 3: Qumica orgnica 115

Evaluacin diagnstica

Unidad 3

I. Conceptos
1. Observa las siguientes imgenes y luego responde las preguntas.
A

a. Qu imgenes corresponden a productos de origen orgnico? Por qu?


b. Qu caracterstica tienen en comn los productos de procedencia orgnica? Explica.
c. Nombra al menos tres ejemplos de productos de origen orgnico y tres de origen inorgnico.

2. Clasifica los enlaces qumicos presentes en los siguientes compuestos como inico, covalente
o metlico.
A

Grafito

Cloruro de sodio

Cobre

3. Con la ayuda de una tabla peridica de los elementos, completa el siguiente cuadro
con la informacin solicitada respecto al tomo de carbono.
Carbono
Smbolo qumico
Nmero atmico
Masa atmica
Grupo y perodo
Electronegatividad
Configuracin electrnica
Electrones capa de valencia
Estructura de Lewis

116 Unidad 3: Qumica orgnica

4. Las siguientes imgenes corresponden a la representacin grfica de distintos


orbitales atmicos.
z

a. Identifica cada uno de los orbitales atmicos observados.


b. En qu nivel principal de energa aparece cada uno de ellos?
c. Cul es el nmero mximo de orbitales segn los niveles descritos anteriormente?
d. Para el caso del tomo de carbono, cuntos niveles de energa posee?, cuntos orbitales
atmicos participan en su ltimo nivel?

II. Procedimientos
1. El metano (CH4) es el principal componente del gas natural. De aspecto incoloro e inodoro, se
produce a partir de las reacciones microbianas de fermentacin y en las emisiones de las minas
de carbn y los pozos petroleros. Sus principales productos de combustin son
el dixido de carbono (CO2) y el agua (H2O).
a. Determina los electrones de valencia de cada uno de los tomos que forman el metano a partir
de sus configuraciones electrnicas. (Datos C : Z = 6; H : Z = 1).
b. Dibuja la estructura de Lewis correspondiente al metano e identifica el tipo de enlace qumico
que se produce.
c. Confecciona el modelo molecular del metano con ayuda de plastilina y palitos de fsforo.
Luego, determina el tipo de geometra asociado a la molcula con su respectivo ngulo de enlace.

Unidad 3: Qumica orgnica 117

Captulo

El carbono es un elemento
qumico presente en
muchos mbitos de nuestra
vida cotidiana. Estamos
rodeados de molculas que
poseen este importante
elemento, las que se
denominan compuestos
orgnicos. Entre ellos se
presentan naturalmente
los combustibles, de donde
derivan importantes
compuestos llamados
hidrocarburos.
Tambin, gran parte de los
constituyentes de la materia
viva, como las protenas,
los hidratos de carbono y
los lpidos corresponden
a sustancias de este tipo.

Importancia del tomo de carbono


1. Qu es la qumica orgnica?
La qumica orgnica es una subespecialidad de la qumica que se dedica
al estudio de las estructuras, propiedades y reacciones que involucran
a los compuestos que contienen al carbono como tomo central de su
estructura. Sus orgenes se remontan a los trabajos del qumico sueco
Jns Jacob Berzelius, quien en el siglo xviii postul la teora vitalista, que
afirmaba que los compuestos orgnicos solo podan ser elaborados o
sintetizados por los organismos vivos a travs de una misteriosa fuerza
vital que estos posean. Sin embargo, en 1828, el qumico alemn Friedrich
Whler logr sintetizar un compuesto orgnico (urea) en el laboratorio
a partir de un compuesto inorgnico (cianato de amonio) en presencia
de agua y calor.

NH4 (CNO)

calor

(NH2)2 CO

cianato de amonio

[NH4]+ [(O C = N]-

urea
calor

H2NCONH2

La urea (H2NCONH2) ocupa un sitio especial en la qumica por


su inters histrico, su importancia biolgica y las aplicaciones
comerciales a travs de la fabricacin de abonos y plsticos.

Hasta este descubrimiento, la urea solo se haba obtenido a partir de la


orina de los mamferos. Por lo tanto, la sntesis de esta sustancia desencaden el rechazo absoluto de la teora vitalista de Berzelius. Desde entonces,
y siguiendo con la lnea de trabajo de Whler, se han logrado sintetizar
muchos otros compuestos orgnicos, por lo que fue necesario estudiar
sus propiedades para clasificarlos.
Los compuestos qumicos se clasifican para su estudio en orgnicos e
inorgnicos, y estos a su vez se agrupan en diferentes familias segn
su composicin y sus propiedades. Por ejemplo, entre los compuestos
inorgnicos podemos considerar los xidos, los hidrxidos, los cidos
y las sales.

118 Unidad 3: Qumica orgnica

Unidad 3: Qumica orgnica

1.1 Cul es la diferencia entre los compuestos


orgnicos e inorgnicos?
En general, las sustancias que contienen uno o ms tomos de carbono
en su composicin se denominan compuestos orgnicos; las restantes
sustancias son los llamados compuestos inorgnicos. No obstante, no
todos los compuestos del carbono son considerados orgnicos, pues
el dixido de carbono, el cianato de amonio y los carbonatos (como el
carbonato de calcio, CaCO3) provienen de los minerales y poseen las
caractersticas de los compuestos inorgnicos. Aunque el carbono es el
principal elemento de los compuestos orgnicos, la mayor parte de ellos
contienen tambin hidrgeno y otros elementos, como el nitrgeno,
oxgeno, fsforo, azufre y halgenos (grupo 17).
Tabla 1. Comparacin entre los compuestos orgnicos e inorgnicos
Compuestos orgnicos

Compuestos inorgnicos

Bajo punto de ebullicin y de


fusin en algunos casos
Malos conductores de
la electricidad
Malos conductores de calor
Solubles en agua en
algunos casos

Elevado punto de ebullicin y


de fusin
Las sales son conductores de
electricidad en medio acuoso
Malos conductores del calor
Solubles en agua a
temperatura ambiente en
algunos casos

El vitalismo propona que los


compuestos orgnicos solo podan ser
obtenidos a partir de la fuerza vital de
los seres vivos.

Biografa
Jons Jacob Berzelius
(1779-1848)

El metano es un gas que se produce


por la descomposicin de restos
orgnicos.

El cuarzo es una sustancia inorgnica de


apariencia cristalina.

Fuente: Hein, M. (1992). Qumica. Ciudad de Mxico: Grupo Editorial Iberoamrica.

Actividad 1

Observar, analizar y reconocer

Recolecta algunos artculos de uso cotidiano (prendas de vestir,


alimentos, artculos para el aseo, envases de plstico, etc.), revisa
sus etiquetas y registra en tu cuaderno los nombres de todos sus
componentes. Luego, con la ayuda de tu profesor o profesora,
identifica los compuestos orgnicos presentes en su composicin.

Qumico sueco, considerado


uno de los fundadores de la
qumica moderna. Propuso la
simbologa de los elementos
qumicos mediante letras del
alfabeto latino y determin
la masa atmica de varios
elementos tomando como
referencia al oxgeno.
Friedrich Whler
(1800-1882)
Qumico alemn, precursor
en el desarrollo de la qumica
orgnica. Famoso por la
sntesis de la urea, logr aislar
dos importantes elementos
qumicos: el aluminio y el
berilio, y descubri el carburo
de calcio, el cual utiliz para la
obtencin del acetileno.

Captulo I: Importancia del tomo de carbono 119

Captulo I

Importancia del tomo de carbono

2. Caractersticas del tomo de carbono


Nobel de qumica
El descubrimiento de una nueva
forma alotrpica del carbono
llamada fullereno hizo acreedores
del Premio Nobel de Qumica
al britnico Harold Kroto y a los
estadounidenses Richard Smalley
y Robert Curl en 1996, por su
importante contribucin a la
qumica orgnica.

Conceptos clave
Enlaces covalentes: Enlaces
qumicos que se caracterizan
por compartir electrones entre
los tomos.
Hibridacin: Combinacin de
orbitales atmicos diferentes para
formar nuevos orbitales atmicos
de igual energa.

El carbono constituye el 0,027 % de la corteza terrestre, por lo que no


es un elemento abundante. Como carbono elemental existe en cuatro
formas alotrpicas cristalinas: grafito, diamante, fullereno y nanotubos
de carbono. Otras formas con poca cristalinidad son el carbn vegetal,
el carbn coque y el carbn negro de humo.
El gran nmero y diversidad de los compuestos orgnicos se explica
por las caractersticas especiales que tiene el tomo de carbono: su
electronegatividad y la tetravalencia.
A. Electronegatividad. El carbono se ubica dentro de la tabla peridica
en el grupo 14 (IV A) y en el perodo 2, con una electronegatividad
intermedia de 2,5 segn la escala de Pauling. El tomo de carbono
es capaz de unirse con otro tomo de C y con elementos como
hidrgeno, oxgeno y nitrgeno principalmente. Al unirse no gana ni
pierde electrones, sino que los comparte, formando enlaces covalentes.
B. Tetravalencia. El nmero atmico del carbono es seis (Z = 6) y, como
estudiaste el ao anterior, su configuracin electrnica es 1s2 2s2 2p2.
Para que el carbono alcance su estabilidad dentro de los compuestos
orgnicos debe estar unido a travs de cuatro enlaces covalentes.
La tetravalencia se debe a la cercana energtica existente entre los
orbitales atmicos 2s y 2p, lo que facilita la migracin de un electrn
del orbital 2s al orbital 2p, permitiendo as la formacin de los cuatro
enlaces. Para lograr una mayor estabilidad y tambin explicar la
forma de las molculas se introduce el concepto de hibridacin. Esta
consiste en la combinacin de los orbitales atmicos (OA) debido a
la promocin de un electrn del orbital 2s a un orbital 2p, tal como
muestra el siguiente esquema:
Energa

Energa

1s2

2s2 2px1 2py1 2pz0

1s2

2s1 2px1 2py1 2pz1

Proceso de Hibridacin

La nueva configuracin del tomo de carbono tiene cuatro electrones


desapareados, es decir, 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1. Los cuatro orbitales que
se forman por la combinacin de un orbital s con tres orbitales p se
denominan orbitales hbridos sp3, los que poseen la misma energa.
Esta condicin que permite al carbono formar cuatro enlaces covalentes
se llama tetravalencia. Estas uniones del tomo de carbono pueden
ser con otros tomos de carbono o tomos distintos.

120 Unidad 3: Qumica orgnica

Unidad 3: Qumica orgnica

2.1 Tipos de carbono en los compuestos orgnicos


Los tomos de carbono constituyentes de las estructuras orgnicas
pueden ser clasificados segn el nmero de carbonos enlazados y
segn su hibridacin.
A. Segn el nmero de carbonos enlazados. Los tomos de carbono
presentes en una estructura orgnica pueden ser primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios. Esto depender del nmero de carbonos
enlazados al tomo que estemos analizando.
Terciario

Cuaternario

Si el tomo de
carbono est unido
a tres tomos
de carbono.

Si el tomo de
carbono est unido a
cuatro tomos
de carbono.

CH3

CH3 CH2 CH CH2 C CH3


CH2

Primario
Si el tomo de carbono
est unido a un solo
tomo de carbono.

CH3

CH3

Secundario
Si el tomo de carbono
est unido a dos tomos
de carbono.

Tipo de
carbono

Tipo de
hidrgeno

Primario

Primario

Secundario

Secundario

Terciario

Terciario

Cuaternario

No existe

En la estructura anterior vemos que existen tambin tomos de


hidrgeno que en los compuestos orgnicos pueden, al igual como
el carbono, clasificarse en primarios, secundarios o terciarios segn
el tipo de carbono al cual se enlace.

Actividad 2

Examinar, completar y clasificar

El heptano es un compuesto orgnico de frmula


molecular C7H16, presente en el petrleo y que se
utiliza como referencia en pruebas de ndice de
octano en las gasolinas (octanaje). Completa los
tomos de hidrgeno faltantes en la estructura
propuesta y clasifica cada uno de los carbonos e
hidrgenos como primario, secundario, terciario o
cuaternario segn corresponda.

Carbono

Tipo de C

Tipo de H

C1
C2
C3
C4
C5

CCCCCCC

C6
C7

Captulo I: Importancia del tomo de carbono 121

Captulo I

Importancia del tomo de carbono

B. Segn su hibridacin. Hibridacin es el proceso en que los orbitales


atmicos se combinan para formar nuevos orbitales moleculares.
Al ocurrir este proceso los electrones se vuelven a distribuir en los
orbitales hbridos. Segn la hibridacin los tomos de carbono pueden
unirse entre s mediante enlaces covalentes simples, dobles y triples. A
continuacin revisaremos qu ocurre a nivel de los orbitales atmicos
y la disposicin que adquieren los tomos en el espacio cuando se
forman cada uno de estos enlaces.
Tabla 2. Caractersticas del tomo de carbono segn su hibridacin
Hibridacin

Enlace

ngulo de enlace

Geometra

Ejemplo

sp3

simple; C C

109,5

tetradrica

CH3 CH3

sp2

doble; C

120

trigonal plana

CH2

CH2

sp

triple; C

180

lineal

CH

CH

Fuente: Hart, H., Craine, L., Hart, D. y Hadad, C. (2007). Qumica orgnica. (12. ed.). Madrid: McGraw-Hill.

Hibridacin sp3
Por ejemplo, en el etano ocurre lo siguiente: (1) La combinacin del OA 2s con los tres OA 2p da como
resultado ocho orbitales hbridos sp3 que estn en un plano y forman ngulos de 109,5 entre s. Este tipo de
enlace se denomina enlace sigma (), correspondiente a enlaces simples. (2) El acercamiento frontal de los
orbitales hbridos sp3 de cada carbono formar un enlace de tipo sp3sp3.
orbital sp3

orbital sp3

(1) enlace ssp3

H
(1) enlace ssp3

109,5

(2) enlace sp3sp3


109,5
(1) enlace ssp3

(1) enlace ssp3


orbital sp3

H
orbitales sp3

(1) enlace
ssp3

orbital sp3

orbital sp3
orbital sp3

H
(1) enlace ssp3

122 Unidad 3: Qumica orgnica

1s2 2(sp3)1 2(sp3)1 2(sp3)1 2(sp3)1 (estado hbrido)

Unidad 3: Qumica orgnica

Hibridacin sp2
Por ejemplo, en el eteno ocurre lo siguiente: (1) La combinacin del OA 2s solo con dos de los tres OA 2p da
como resultado seis orbitales hbridos sp2 que estn en un plano y forman ngulos de 120 entre s. (2) Cuando
dos tomos de carbono con hibridacin sp2 se acercan y sus orbitales hbridos sp2 se traslapan de frente, se
forma un enlace sp2sp2. (3) La segunda unin correspondiente al doble enlace se forma por el solapamiento
lateral de los orbitales p sin hibridar, el cual se denomina enlace pi ().
(3) enlace

p
(1) enlace ssp2

(1) enlace ssp2

H
orbitales sp2

(2) enlace sp2sp2

120

orbitales sp2

120

orbitales sp2

(1) enlace ssp2

(1) enlace ssp2

(3) enlace

1s2 2(sp2)1 2(sp2)1 2py1 2pz1 (estado hbrido)

Hibridacin sp
Por ejemplo, en el etino ocurre lo siguiente: (1) La combinacin del OA 2s solo con uno de los OA 2p da como
resultado cuatro orbitales hbridos sp que se ubican linealmente formando ngulos de 180 entre s. (2) Cuando
dos tomos de carbono con hibridacin sp se acercan y sus orbitales hbridos sp se traslapan de frente, se
forma un enlace spsp. (3) Finalmente, el triple enlace se forma por el solapamiento lateral de los orbitales p
sin hibridar, detectndose dos tipos de enlace pi: 1 y 2.
(3) enlace 1

(1) enlace ssp

orbital sp

180

(3) enlace 2

180

(1) enlace ssp

H
p

(2) enlace spsp

orbital sp

p
orbitales sp

1s2 2(sp)1 2(sp)1 2py1 2pz1 (estado hbrido)

Captulo I: Importancia del tomo de carbono 123

Captulo I

Importancia del tomo de carbono

2.2 Longitud y fuerza de enlace

Actividad 3

Construir, formular hiptesis, analizar y contrastar

En parejas, recolecten seis mondadientes o palos de fsforo y plastilina negra. Luego, realicen la
actividad descrita y respondan las preguntas propuestas.
1. Armen seis esferas de igual tamao con la
plastilina negra.

Figura 1

2. Tomen dos mondadientes o palos de fsforo


y redzcanlos a dos tercios de su tamao, y
tomen tres mondadientes o palos de fsforo y
crtenlos a la mitad. (ver figura 1).

Figura 2

3. Armen las estructuras de acuerdo con lo que


se muestra en la figura 2.
4. Observen sus modelos y predigan cul de
estos sera ms fcil de romper a nivel de
las uniones.

5. Luego, intenten romper los mondadientes o palos de fsforo que mantienen unidas las esferas negras.
a. Se cumplieron las predicciones propuestas en el paso 4? Cul de las tres estructuras result ms fcil
romper? Cmo explicaran las diferencias en cada caso?
b. Si cada mondadientes o palo de fsforo representa un enlace qumico entre tomos de carbono, qu
relacin existe entre el tipo de enlace (simple, doble o triple), la longitud de este y la fuerza de unin?

La longitud de un enlace qumico resulta de la interaccin entre las fuerzas


atractivas y repulsivas existentes en los tomos que lo forman. Como
pudiste constatar en la Actividad 3, existe una relacin entre la fuerza de
enlace y su longitud: cuanto menor es la distancia entre los tomos de
carbono, el enlace es ms intenso. Por ejemplo, los enlaces covalentes
simples carbono-carbono son ms largos que los triples, mientras que
estos tienen una fuerza de enlace mucho mayor.
La fuerza de un enlace covalente entre dos tomos est determinada
por la energa necesaria para romper el enlace (energa de enlace). La
tabla 3 nos muestra la relacin entre la longitud y la energa de enlace
para los tres tipos de enlaces covalentes carbono-carbono.
Tabla 3. Longitud y fuerza de los enlaces carbono-carbono
Tipo de enlace

Longitud de enlace ()

Energa de enlace (kJ mol-1)

CC

1,54

348

1,34

614

1,20

839

Fuente: Hart, H., Craine, L., Hart, D. y Hadad, C. (2007). Qumica orgnica. (12. ed.). Madrid: McGraw-Hill.

124 Unidad 3: Qumica orgnica

Unidad 3: Qumica orgnica

3. Los hidrocarburos
Entre los compuestos orgnicos, los hidrocarburos son los ms sencillos
debido a que estn formados solo por tomos de carbono e hidrgeno.
Los hidrocarburos se agrupan en dos grandes tipos: alifticos y aromticos.
Alcanos
Alquenos
Alifticos
Alquinos

Hidrocarburos
Aromticos

Alicclicos

Entre los hidrocarburos alifticos podemos encontrar los alcanos, alquenos


y alquinos, y sus anlogos alicclicos (cicloalcanos, cicloalquenos y
cicloalquinos). Los hidrocarburos aromticos son aquellos que provienen
de una molcula llamada benceno, la que estudiaremos ms adelante.

El aceite lubricante domstico es


una mezcla de diferentes alcanos.
Presenta menor densidad en el agua,
por esta razn flota en ella.

3.1 Hidrocarburos alifticos


Los hidrocarburos con estructuras de cadena abierta, tal como se ilustran
a continuacin, se denominan alifticos.
CH3 CH2 CH2 CH3

CH3
CH3 CH2 C CH3
CH3

Este tipo de hidrocarburos incluye los alcanos, conocidos tambin como


parafinas. Se caracterizan por estar formados exclusivamente por enlaces
simples carbono-carbono y poseer la capacidad mxima de tomos de
hidrgeno por cada carbono. Debido a esta particularidad, se les denomina
hidrocarburos saturados. Los alquenos (u olefinas) presentan al menos un
doble enlace C C en su cadena, mientras que los alquinos incluyen en
su estructura al menos un enlace triple C C. Los alquenos y alquinos
son considerados hidrocarburos insaturados.
Hidrocarburo Tipo de Frmula
aliftico
enlace general

Conceptos clave
Saturados: Molculas que
presentan en su estructura solo
enlaces simples carbono-carbono.
Insaturados: Molculas que
presentan en su estructura enlaces
dobles o triples, adems de enlaces
simples carbono-carbono.

Propiedades fsicas
(punto de ebullicin, punto de fusin
y solubilidad)

Ejemplo

Los puntos de ebullicin y fusin y la solubilidad aumentan gradualmente en funcin


de las masas molares.

Alcano

Simple

CnH2n+2

Alqueno

Doble

CnH2n

Son semejantes a las de los alcanos con


igual nmero de tomos de carbonos.

Alquino

Triple

CnH2n-2

Son similares a las de los alcanos y alquenos con


igual nmero de tomos de carbonos, pero sus
puntos de ebullicin y fusin son algo ms altos.

Captulo I: Importancia del tomo de carbono 125

Captulo I

Importancia del tomo de carbono

Hidrocarburos alicclicos. Entre los hidrocarburos alifticos destacan


los denominados cicloalifticos o alicclicos, que corresponden a
alcanos, alquenos y alquinos, formando ciclos o cadenas cerradas.
Hidrocarburo alicclico

Tipo de enlace

Frmula general

Cicloalcano

Simple

CnH2n

Cicloalqueno

Doble

CnH2n-2

Cicloalquino

Triple

CnH2n-4

3.2 Hidrocarburos aromticos

Biografa
Friedrich August Kekul
(1829-1896)
Qumico alemn reconocido
por sus estudios con respecto al
comportamiento tetravalente
del carbono y la importancia de
las cadenas carbonadas en las
estructuras orgnicas.

C
C

Como mencionamos anteriormente, los hidrocarburos aromticos son


aquellos que incluyen en su estructura un hidrocarburo en particular
llamado benceno, cuya frmula molecular es C6H6. La estructura cclica
que posee este compuesto presenta seis carbonos unidos a travs de
enlaces covalentes alternados: tres simples y tres dobles.
Los compuestos aromticos o arenos se conocieron en el siglo xix, cuando
se descubrieron varias sustancias de origen vegetal (blsamos, resinas,
esencias, etc.) con aromas intensos y todos ellos derivados sustituidos
del benceno o formados por la unin de varios anillos bencnicos
(hidrocarburos aromticos policclicos). En 1865, August Kekul propuso
una estructura para el benceno (figura 1): un hexgono regular en cuyos
vrtices se ubican los tomos de carbono, cada uno de ellos ligado a un
tomo de hidrgeno.
El benceno puede representarse a travs de dos estructuras de Lewis
equivalentes, llamadas estructuras resonantes (figura 2), que muestran
cmo los seis electrones provenientes de los enlaces dobles estn en
constante movimiento dentro del anillo. En la actualidad se representa
al benceno a travs de un hexgono con un crculo inscrito (figura 3), lo
que nos indica que los electrones estn distribuidos de manera uniforme
dentro del anillo denominado hbrido resonante.

H
H

Ejemplo

C
H

Figura 1. Estructura del benceno


segn Kekul

126 Unidad 3: Qumica orgnica

Figura 2. Estructuras resonantes


del benceno

Figura 3. Estructura hbrido


resonante del benceno

Unidad 3: Qumica orgnica

Taller de ciencias

Trabajo en equipo

La estructura del benceno


Antecedentes

Procedimiento

El estudio de los compuestos aromticos comenz


en 1825 con el descubrimiento de un nuevo
hidrocarburo, aislado por Michael Faraday a partir
de una mezcla aceitosa que se empleaba como
combustible en las lmparas de gas. Tras varios
anlisis, se demostr que esta sustancia tena un
peso molecular de aproximadamente 78 g/mol,
que corresponda a una frmula molecular de C6H6.
A partir de este dato se comenzaron a proponer
varias estructuras que cumplan con la relacin
C:H. Una de ellas fue la planteada por el qumico
escocs James Dewar:

1. Revisen junto con sus compaeros y


compaeras las estructuras del benceno
propuestas por Kekul y Dewar.

Estructura del benceno formulada por Dewar

Pregunta de investigacin
Cul es la forma correcta de representar la
estructura del benceno, la de Dewar o Kekul?
Hiptesis
Si todos los tomos de hidrgeno presentes en
la molcula de benceno son equivalentes, la
representacin propuesta por Kekul sera la
ms apropiada.
Estrategias de contrastacin
El descubrimiento del benceno provoc una gran
revolucin entre los qumicos de la poca debido
a que su comportamiento difera bastante en
relacin con otras sustancias estudiadas hasta ese
momento. Por esta razn, el benceno fue sometido
a diversos ensayos qumicos, en los que se obtuvo
siempre productos monosustituidos. A partir de
estos resultados, se infiri que sus seis tomos de
hidrgeno deban ser iguales.

2. Planteen y diseen un mtodo para responder


la pregunta de investigacin propuesta. Para
ello, exploren en diversas fuentes bibliogrficas
las reacciones de sustitucin tpicas
del benceno.
3. Determinen si los tomos de hidrgeno en
ambas estructuras son equivalentes. Expliquen.
4. Clasifiquen los tomos de carbono en ambas
estructuras propuestas para el benceno,
segn su hibridacin y nmero de carbonos
enlazados. Son iguales en ambos casos?
5. Sobre la base de la comparacin de ambas
estructuras, cul de los dos modelos
seleccionaran? Justifiquen su respuesta
desarrollando las estructuras de Lewis
correspondientes a cada caso.
Anlisis e interpretacin de evidencias
Contrasten los resultados de la investigacin
realizada con la hiptesis inicial del problema.
Discutan los aspectos que consideraron al
momento de comparar las estructuras del benceno
propuestas por Kekul y Dewar. Luego, respondan
las siguientes preguntas en sus cuadernos:
a. Por qu la estructura planteada por James
Dewar no se ajusta a la hiptesis propuesta?
b. Cul es la ventaja de la representacin de
Kekul por sobre la de Dewar?
c. Construyan al menos dos estructuras que den
cuenta de la frmula molecular C6H6 y discutan
los nuevos modelos propuestos. Es posible
representar al benceno a travs de alguno
de ellos?

Captulo I: Importancia del tomo de carbono 127

Captulo I

Importancia del tomo de carbono

4. Nomenclatura de los hidrocarburos


Tabla 4. Prefijos numerales para
los hidrocarburos
N de
carbonos

Prefijo
numeral (raz)

Met_

Et_

Prop_

But_

Pent_

Hex_

Hept_

Oct_

Non_

10

Dec_

En los comienzos de la qumica orgnica, a cada compuesto estudiado


se le asignaba un nombre basado, por lo general, en su origen o su
aplicacin. Por ejemplo, limoneno (de los limones), -pineno (de los
pinos) y penicilina (del moho penicillium notatum). No obstante, desde
hace algunos aos se consider la necesidad de establecer un mtodo
sistemtico para nombrar los compuestos y no recurrir a nombres
comunes o triviales.
La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) desarroll un
sistema para asignar nombres y frmulas a cada compuesto qumico.
Esto se conoce como nomenclatura. La IUPAC establece algunas reglas
generales y otras especficas para nombrar cada tipo de compuesto.
Dentro de las reglas generales podemos mencionar:
Identificar la cadena principal, que corresponde a la secuencia que
contenga el mayor nmero de tomos de carbono.
Los grupos de tomos unidos a la cadena principal se denominan
sustituyentes, y estos se deben numerar de tal modo que el primero
en aparecer reciba el nmero ms bajo posible.

4.1 Nomenclatura de los hidrocarburos alifticos


Interactividad
Visita el enlace www.educaplus.
org/play-229 y desarrolla las
estructuras de diferentes alcanos
a partir de su nombre IUPAC.

El nombrar o construir la estructura de un hidrocarburo aliftico


depender del nmero de carbonos presentes en la cadena principal
y del tipo de enlace existente entre los carbonos. Ver la tabla 4 arriba.

Una vez identificada la cadena principal, procedemos a numerar los


tomos de carbono. Si en la cadena principal solo existen enlaces
simples C C, la numeracin debe considerar la posicin ms baja
de los sustituyentes. Si la cadena principal posee insaturaciones, la
numeracin debe privilegiar la posicin de los enlaces dobles o
triples y, secundariamente, la ubicacin de los sustituyentes si es
que existen. Ver la tabla 5.

Tabla 5. Estructura y nombre de los principales sustituyentes alquilo


Metilo

CH3

Etilo

CH3CH2

n-propilo

CH3CH2CH2

Isopropilo

CH3CHCH3

n-butilo

iso-butilo

sec-butilo

ter-butilo
CH3

Los sustituyentes pueden utilizar el


sufijo il o ilo.

128 Unidad 3: Qumica orgnica

CH3CH2CH2CH2

CH3CHCH2
CH3

CH3CH2CH
CH3

CH3 C
CH3

Unidad 3: Qumica orgnica

Para otorgar el nombre al hidrocarburo aliftico, se deben escribir los


nombres de los sustituyentes en orden alfabtico, adems de su posicin
en la cadena principal. Si un mismo sustituyente se repite, debemos
utilizar los prefijos di (dos), tri (tres) o tetra (cuatro) segn corresponda.
La posicin de las insaturaciones dentro de la cadena principal tambin
debe ser registrada en el nombre del compuesto.
Revisemos los siguientes ejemplos propuestos:
Correcto
1

CH3

Incorrecto

CH3

3-isopropil-1,4-dimetilhexano
El nombre propuesto es incorrecto debido a que
no se consider como cadena principal la que
posee mayor nmero de tomos de carbono,
principal regla IUPAC.

4-isopropil-3-metilheptano
La cadena principal presenta siete tomos
de carbono y no presenta insaturaciones, por lo cual el
prefijo numeral es hept y su terminacin ano.
Los sustituyentes se ubican en las posiciones 3 y 4,
respetando el orden alfabtico.
7

CH3

CH

CH3

CH3

CH

CH3 CH2 C CH2 C

CH3

CH3

CH3

5,5-dimetil-2-heptino
La cadena principal presenta siete tomos de carbono
e incluye el enlace triple. El prefijo numeral es hept y su
terminacin ino. Los sustituyentes se ubican en el C5, los
cuales se nombran anteponiendo el prefijo di.

Actividad 4

4-isopropil-3-metil-5-hepteno
El nombre indicado es incorrecto, porque al
asignar la posicin de cada carbono no se
consider la prioridad del doble enlace.

CH3

CH3 CH CH3

4-isopropil-5-metil-2-hepteno
La cadena principal est constituida por siete tomos de
carbono e incluye el enlace doble, por lo cual el prefijo
numeral es hept y su terminacin eno. Los sustituyentes
se ubican en las posiciones 4 y 5.

CH3 CH2 C CH2 C

CH3

CH3 CH2 CH CH CH

CH3 CH CH3

CH3

CH3

CH3 CH CH3

CH3 CH CH3

CH3 CH2 CH CH CH

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2

CH3

CH3

3,3-dimetil-5-heptino
El nombre sealado es incorrecto, porque la
numeracin no considera la prioridad del
triple enlace.

Conocer, asociar y formular

Explica en tu cuaderno por qu los siguientes nombres de hidrocarburos alifticos son incorrectos.
Justifica tu respuesta. Luego, propn el nombre IUPAC apropiado en cada caso.
1. 2,2-dimetil-6-etilheptano

4. 1-metil-2-buteno

2. 4-etil-5,5-dimetilpentano

5. 3-butino

3. 2-etil-1-propeno

6. 2-etil-3-pentino

Captulo I: Importancia del tomo de carbono 129

Captulo I

Importancia del tomo de carbono

4.2 Nomenclatura de los hidrocarburos alicclicos


Para nombrar este tipo de compuestos se debe anteponer el prefijo
ciclo y luego aplicar las reglas generales descritas anteriormente para
los hidrocarburos de acuerdo a si es saturado o insaturado.
Si el ciclo o anillo presenta un sustituyente, no es necesario sealarlo
a travs de un nmero, pero si un mismo sustituyente se repite en
la estructura, estos se deben numerar de tal forma que alcancen la
combinacin numrica ms baja posible.
En el caso de existir sustituyentes diferentes, aquel que tenga la
prioridad alfabtica se localizar en el carbono 1.
El ciclopentano es un hidrocarburo
alicclico constituido por cinco
tomos de carbono.

Finalmente, si el anillo presenta insaturaciones, se empiezan a numerar


los carbonos a partir de aquellos con enlace mltiple. Estos son siempre
prioridad, al igual que en el caso de los hidrocarburos alifticos.
CH3

CH3

2
3
4

Ciclopropano

CH2
CH3

1-etil-2-metilciclopentano

Conexin con...

CH3

CH

4
5

CH3

1-isopropil-3-metilciclohexano

Medicina

Desde los inicios de la ciruga, alrededor del siglo v, y durante muchos


siglos, las intervenciones quirrgicas eran calificadas como actos de
crueldad y dolor, pues no se contaba con sustancias anestsicas. El
descubrimiento de los primeros agentes anestsicos, recin en el
siglo xix, gener un gran avance en la medicina y la ciruga.

Los anestsicos son sustancias


que permiten el desarrollo de
intervenciones quirrgicas.

130 Unidad 3: Qumica orgnica

Uno de los primeros anestsicos fue el ciclopropano, un hidrocarburo


alicclico, que fue preparado por primera vez por el qumico
alemn August von Freund en 1882. Cincuenta aos ms tarde,
en la Universidad de Toronto, Henderson y Lucas descubrieron
accidentalmente las propiedades anestsicas del ciclopropano
al analizar las impurezas de un compuesto con la misma frmula
molecular: el propeno.
Luego de varias pruebas, en 1933 se introdujo como anestsico
clnico. Actualmente, se utilizan otras sustancias como anestsicos,
pues el ciclopropano tiene una alta reactividad frente al aire u
oxgeno, por lo que forma mezclas explosivas a casi
cualquier concentracin.

Unidad 3: Qumica orgnica

Resolucin de problemas 1
Identificando un hidrocarburo
I. Situacin problema

CH3

Un qumico debe identificar un compuesto orgnico de


naturaleza desconocida, del cual solo se sabe que es un
hidrocarburo insaturado y de cadena abierta debido a su
estructura qumica.
Cul es el nombre IUPAC del hidrocarburo a estudiar?

CH2

CH

CH
CH2 CH3

CH3

CH3

CH2

CH CH3

CH3

CH2

CH2

CH

CH

CH

II. Desarrollo
1. Observar
Para abordar este problema, primero debemos reconocer
la cadena principal. Recuerda que esta siempre ser aquella
que tenga el mayor nmero de tomos de carbono. Como la
estructura presenta una insaturacin sealada en la figura,
esta debe incluirse como parte de la cadena principal.
2. Clasificar
Tomando la cadena principal, procedemos a numerar cada
uno de los carbonos, considerando la posicin del doble
enlace dentro de la molcula. La extensin de la cadena
principal nos proporcionar el nombre base del hidrocarburo.
mientras que la insaturacin, el tipo de familia
al cual pertenece.
3. Identificar
En consideracin de las etapas anteriores, determinaremos
los sustituyentes que se encuentran dentro de la estructura,
estimando su posicin dentro de la cadena principal y sus
nombres segn el orden alfabtico.
4. Integrar
Finalmente, nombramos la molcula segn las reglas de la
IUPAC y los pasos realizados anteriormente.
III. Resultado

CH3

CH2

CH2 CH3
CH3

CH3

CH2

CH CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

CH2

CH

CH

CH

CH2 CH3

CH3
CH3

CH2

10

CH3

CH3

CH2

CH2

CH

CH

CH CH3

CH2

CH
5

CH2 CH3

metilo
CH3

etilo
CH3

CH2

10

CH3

CH2

CH

CH CH3

CH2

isopropilo

El compuesto orgnico desconocido corresponde al


7-etil-6-isopropil-6-metil-3-deceno.

Ahora t

Reproduciendo cada uno de los pasos del ejemplo anterior, nombra


el siguiente compuesto orgnico:

CH3

CH3

CH2

CH

CH

CH3

CH2

CH3

C
CH3

CH3

Captulo I: Importancia del tomo de carbono 131

Captulo I

Importancia del tomo de carbono

4.3 Nomenclatura de hidrocarburos aromticos


El inters por estudiar los compuestos aromticos comenz mucho
antes de que se estableciera un sistema para nombrarlos y escribir sus
estructuras. Por ello, la IUPAC acept algunos nombres comunes para
este tipo de hidrocarburos; por ejemplo, el tolueno y el cumeno.
Los derivados monosustituidos del
benceno se nombran de la misma forma
que los hidrocarburos alifticos, pero
considerando como base la palabra
benceno, como el metilbenceno (tolueno)
y el isopropilbenceno (cumeno).

CH3

CH3

1
6

3
4

Metil benceno (tolueno)

Isopropil benceno (cumeno)


X

1
6

(b)

CH3

1
6

CH3

CH3

CH2

1
6

(c)

CH3

1
6

5
3
Por ejemplo, el xileno presenta tres tipos de
4
estructuras, las cuales difieren en la posicin
o-xileno
de uno de los grupos metilo.
(1,2-dimetilbenceno)

Los bencenos con ms de dos


sustituyentes se nombran de acuerdo
a la posicin en que estos se ubican en
el anillo, de modo que la combinacin
numrica sea la ms baja posible y en
orden alfabtico.

Los bencenos disustituidos se nombran


de acuerdo a los siguientes prefijos: orto
(o), meta (m) y para (p). Para comprender
este tipo de nomenclatura, revisemos la
siguiente figura. Un benceno disustituido en
posicin orto corresponder a una relacin
1,2 segn el anillo bencnico. En el caso
de la posicin meta, la relacin ser 1,3,
(a)
mientras que en la posicin para, la relacin
ser 1,4.

CH3

CH

3
4

CH3

1
6

CH3

m-xileno
(1,3-dimetilbenceno)

3
4

p-xileno CH3
(1,4-dimetilbenceno)

CH3

3
4

CH3

CH

CH3 nombre correcto: 2-etil-4-isopropil-1-metilbenceno


nombre incorrecto: 6-etil-4-isopropil-1-metilbenceno

Los llamados hidrocarburos aromticos policclicos, tambin derivados


del benceno, tienen una estructura formada por la unin de varios
anillos bencnicos.
Naftaleno

Se utiliza como insecticida para


prevenir el ataque de las polillas en
fibras, pieles y cueros.
Es un compuesto que puede
provocar cncer.

132 Unidad 3: Qumica orgnica

Antraceno

Importante materia prima en la


fabricacin de colorantes.

Benzopireno

Est presente en el humo del


cigarrillo y gases de combustin
derivados del funcionamiento de
automviles. Esta sustancia puede
provocar cncer.

Unidad 3: Qumica orgnica

Lectura cientfica

El cncer y su relacin
con los hidrocarburos aromticos
policclicos (PAHs)
Los hidrocarburos aromticos policclicos son estructuras con anillos fusionados de
benceno, como el naftaleno y el antraceno. Los PAHs se encuentran en el carbn de hulla y
el alquitrn, que son productos secundarios de la combustin incompleta de sustancias que
contienen carbono.

studios en ratones han demostrado que los


hidrocarburos aromticos policclicos en un
tiempo breve de contacto o permanencia dentro del
organismo pueden provocar tumores. De hecho, su
efecto se conoce desde 1775, cuando se identific
al holln como la causa del cncer escrotal en los
deshollinadores. En los fumadores habituales, se
ha detectado una ocurrencia similar de cncer en
el pulmn y en los labios.
El mecanismo de accin de estas sustancias es
bastante conocido. Para eliminar los hidrocarburos,
el organismo por lo general los oxida para hacerlos
ms solubles en agua y as poder excretarlos por vas
naturales. Estos productos de la oxidacin metablica
son los verdaderos causantes del cncer. Es decir, el
organismo, tras el intento de eliminar sustancias
dainas, sintetiza otras aun ms peligrosas.

Uno de los cancergenos ms potentes de este tipo


es el benzo[]pireno, cuya oxidacin enzimtica lo
convierte en un epoxi-diol. Este reacciona con el
ADN celular y produce mutaciones que impiden
que las clulas se reproduzcan normalmente, lo que
genera tumores cancerosos.
Si bien muchas sustancias qumicas son causantes
del cncer, en la actualidad varias de ellas ayudan a
combatirlo. El tratamiento del cncer a travs de la
quimioterapia ha tenido grandes avances en las ltimas
dcadas. Esto, combinado con una alimentacin
sana y prctica de ejercicios, ha permitido mejorar
las expectativas de vida en muchos pacientes que
sufren de este mal.
Fuente: Hart, H., Craine, L., Hart, D. y Hadad, C. (2007).
Qumica orgnica. (12. ed.). Madrid: McGraw-Hill.
(Adaptacin).

Trabajemos con la informacin


A partir de la lectura, responde las siguientes preguntas:
1. Cmo actan los hidrocarburos aromticos policclicos (PAHs) en el organismo para ocasionar el cncer?
2. Consideras que los PAHs son los nicos causantes del cncer? Conoces alguna otra sustancia qumica que
pueda provocar este mal? Fundamenta tu respuesta.
3. Investiga sobre los tipos de cncer ms comunes en Chile y sus respectivos tratamientos mdicos.

Captulo I: Importancia del tomo de carbono 133

Sntesis y evaluacin

Captulo I

Mapa conceptual
Completa el siguiente esquema con los conceptos que correspondan.
Qumica orgnica
estudia los compuestos
que contienen
se
caracteriza
por su

Electronegatividad

con el
hidrgeno
forma

se clasifican en
hibridacin

sp2

Aromticos

10

Evaluacin de proceso
I. Lee las siguientes preguntas y selecciona la alternativa correcta.
1. En relacin al tomo de carbono,
3. Qu elementos qumicos conforman
es incorrecto afirmar que:
principalmente a los hidrocarburos?
A. es tetravalente.
A. C y O
B. tiene capacidad para formar hasta
dos enlaces.
C. se une consigo mismo y
con otros tomos.
D. ser primario si este se encuentra
unido a un tomo de carbono.
E. los enlaces covalentes carbono-carbono
pueden ser simples, dobles o triples.

2. A qu tipo de hidrocarburo corresponde


la frmula molecular C6H12?
A. Alcano
B. Alqueno
C. Alquino
D. Cicloalqueno
E. Aromtico

134 Unidad 3: Qumica orgnica

B. C y S
C. C y N
D. C y H
E. C y P

4. Qu tipo de hibridacin presentan los


carbonos adyacentes a un doble enlace?
A. sp
B. sp2
C. sp3
D. sp4
E. sp5

6. Cul de los siguientes hidrocarburos est


nombrado correctamente de acuerdo a las
reglas IUPAC?
A. 3-metil-butano

5. Segn las reglas establecidas por la IUPAC,


cul es el nombre correcto del
siguiente hidrocarburo?
A. 1-etil-2,6-dimetil-1-propilbenceno
B. 2-etil-1,4-dimetil-5-propilbenceno

B. 2-etil-pentano

C. 1-etil--dimetil-4-propilbenceno

C. 3-penteno

D. 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

D. 1,3-butadieno

E. 3-etil-1,4-dimetil-6-propilbenceno

E. 3,3-dimetilbutano

CH3 CH2 CH2


CH3

CH3
CH2 CH3

II. Dibuja en tu cuaderno la estructura de los siguientes hidrocarburos y clasifica cada uno de ellos
como saturado o insaturado.
1. 2-metil-propano

3. 4,5-dimetil-2-hexino

5. 3-metil-1-penteno

2. 3-metil-2-buteno

4. 1-etil-3-metilbenceno 6. 2,3-dimetil-2-buteno

III. Indica la hibridacin de todos los tomos de carbono presentes en la siguiente estructura.
1. 2. 3.
CH
C CH
CH
2

CH3

CH3

CH

CH3

CH3 CH CH CH

CH3
CH

CH2

CH C

CH2

CH2

CH3

CH3

Me evalo
Completa la siguiente tabla siguiendo las instrucciones de tu profesor o profesora.
Debera

tem/
pregunta

Puntaje
Total

Identificar las caractersticas y propiedades


del carbono que permiten la formacin de
una amplia variedad
de molculas.

I (1,4)
III

Clasificar los hidrocarburos segn el tipo de


enlace qumico que presentan.

I (2,3)
II

Aplicar las reglas de nomenclatura orgnica


para nombrar y construir molculas.

I (5,6)

Obtenido

Qu debo hacer?

Segn los resultados


obtenidos, realiza las
actividades que te indicar
tu profesor o profesora.

Captulo I: Importancia del tomo de carbono 135

Identificacin del carbono


en diversos materiales

Laboratorio 1

Antecedentes
Al iniciar el estudio de la qumica orgnica es conveniente reconocer de forma experimental la presencia de
los elementos que conforman los diversos materiales orgnicos.

Reactivos
disolucin
de fenolftalena
trozo de pan
terrn de azcar
trozo de madera
mota de algodn
Materiales
cpsula de porcelana
trpode
varilla de agitacin
azulejo
fsforos

Experimento
Procedimiento
1. Coloquen el trozo de pan dentro de una cpsula de porcelana.
2. Ubiquen la cpsula sobre un azulejo y sobre esta coloquen el trpode.
3. Enciendan la muestra (trozo de pan) con un fsforo y dejen que se
consuma completamente.
4. Mientras transcurre la combustin, coloquen sobre el trpode, en
posicin horizontal, una varilla de vidrio con gotas de disolucin de
fenolftalena. Observen.
5. Repitan el mismo procedimiento con las muestras de azcar, madera y
algodn. Registren sus observaciones.
Anlisis de resultados
a. Qu origen presentan las muestras utilizadas en la actividad, orgnico
o inorgnico?
b. Qu ocurri durante la combustin de cada muestra? Averigen cules
son los productos de la combustin.
c. Plantea una ecuacin general que represente la reaccin entre la muestra
y el oxgeno presente en el aire mientras ocurre la combustin.
d. Qu aspecto tiene el residuo que queda despus de la combustin?
e. Qu puedes afirmar a partir del aspecto que tiene el residuo?
f. Cul es la funcin de la fenolftalena en este experimento?
g. Cul de los gases producto de la combustin puede identificarse usando
la fenolftalena?

136 Unidad 3: Qumica orgnica

Laboratorio 2

Preparacin de un hidrocarburo

Antecedentes
El acetileno o etino (nombre IUPAC) es un gas inestable e incoloro. Su descomposicin puede producir
monxido de carbono (CO), dixido de carbono (CO2) y agua (H2O). Este alquino es el ms sencillo y de
mayor comercializacin.

Reactivos
carburo de calcio (CaC2)
agua destilada (H2O)
Materiales
matraz Kitasato
de 250 mL
tubo de ensayo
tapn monohoradado
jeringa de 10 mL
tubo de vidrio doblado
en ngulo recto

Experimento
Procedimiento
1. Llenen una cubeta con suficiente agua y sobre esta coloquen una probeta
con agua e invirtanla dentro del recipiente.
2. Coloquen en un matraz con desprendimiento lateral limpio y seco 1,0g
de carburo de calcio e inserten el tapn monohoradado con el tubo de
vidrio dentro de este.
3. Coloquen en la jeringa 10 mL de agua destilada y clvenla en el tapn,
de modo que la aguja quede dentro del matraz.
4. Conecten una manguera en la salida del tubo de vidrio e introdzcanla
cuidadosamente por debajo de la probeta.

cubeta

5. Presionen el mbolo de la jeringa dejando caer lentamente las gotas


de agua sobre la muestra de carburo de calcio, hasta que termine el
burbujeo. Midan el volumen de gas producido dentro de la probeta.

manguera

Anlisis de resultados
a. Qu aspecto presenta el carburo de calcio?
b. Qu cambios observaron durante la adicin del agua a la muestra?,
qu aspecto tiene el gas?
c. Podran afirmar que se produce una reaccin qumica al interior del
matraz?, qu productos se formaron? Propongan una ecuacin qumica
que describa los cambios ocurridos.
d. Por qu se debe agregar el agua lentamente?
e. Averigen en diversas fuentes de informacin otros mtodos que
permitan la obtencin de acetileno y determinen las ventajas y desventajas respecto del procedimiento empleado en este laboratorio.

Precaucin
El gas acetileno es muy inflamable, de modo que es
conveniente trabajar en espacios abiertos y lejos de
productos comburentes.

Captulo I: La importancia del tomo de carbono 137

Captulo

II

Para continuar con el


estudio de los compuestos
del carbono, revisaremos
un fenmeno asociado a
la estructura molecular de
las sustancias: la isomera.
Etimolgicamente, la
palabra isomera proviene
del griego isos = igual
y meros = parte; y se
observa cuando dos o
ms compuestos tienen la
misma frmula molecular
pero diferente distribucin
de los tomos en sus
molculas. La isomera es
muy comn en Qumica
orgnica y explica el gran
nmero de compuestos
orgnicos conocidos.

Isomera en los
compuestos orgnicos
1. Qu son los ismeros?
Se dice que dos o ms compuestos son ismeros entre s cuando tienen
una misma frmula molecular (notacin que indica el nmero de tomos
diferentes en una molcula), pero difieren en su frmula estructural
(representacin de la disposicin de los tomos). Aunque coinciden en su
notacin qumica, los ismeros presentan diferentes propiedades fsicas
y qumicas entre s debido a las diferentes ubicaciones que pueden tener
los tomos dentro de las molculas.
Los ismeros se pueden clasificar de acuerdo con las siguientes categoras:
De cadena

Estructurales
Ismeros

De posicin

Estereoismeros

De funcin
Geomtricos
pticos

Actividad 5

Construir y analizar

Formen un grupo de tres o cuatro integrantes y renan los siguientes


materiales: una caja de fsforos, plastilina negra y blanca, cronmetro o
reloj. Luego, desarrollen el procedimiento que se sugiere a continuacin:

buteno

1. Modelen siete esferas de plastilina negra, que representarn tomos


de carbono, y diecisis esferas de plastilina blanca, que simbolizarn a
los tomos de hidrgeno.
2. Utilizando los tomos modelados, armen todas las estructuras
posibles que respondan a la frmula molecular C7H16 en un perodo
de treinta minutos. Recuerden respetar la tetravalencia del carbono.
3. Dibujen en sus cuadernos cada una de las combinaciones obtenidas y
anoten sus frmulas estructurales.
4. Compartan y comparen sus modelos moleculares con los dems
grupos. Comenten sus resultados y respondan las siguientes
preguntas de anlisis:
a. Cuntos ismeros lograron construir en el tiempo asignado?,
podran obtener ms ismeros a partir de la frmula
qumica C7H16?

2-buteno

138 Unidad 3: Qumica orgnica

b. Nombren los ismeros obtenidos aplicando las reglas IUPAC


estudiadas en el captulo I del texto.

Unidad 3: Qumica orgnica

1.1 Las frmulas estructurales


Seguramente, al realizar la Actividad 5 y construir los ismeros del heptano
(C7H16), primero ubicaste los siete tomos de carbono en una cadena
continua y luego fuiste incorporando los sustituyentes a la cadena
principal. Al elaborar las frmulas estructurales de los ismeros de algn
compuesto debemos considerar algunos pasos elementales. Utilizaremos
como ejemplo la frmula molecular C4H10:
A. Se comienza escribiendo los cuatro tomos de carbono en una
cadena continua.
C

B. Luego, considerando la tetravalencia del carbono, completamos con


los hidrgenos faltantes.

C. Para encontrar las frmulas estructurales de los otros ismeros


debemos reducir la cadena ms larga y considerar la existencia de
sustituyentes dentro de la molcula.
H

C
C
C
H H
HH

H H

H
D. Finalmente, para la frmula molecular C4H10 tenemos dos ismeros
posibles: el butano y el 2-metilpropano.

En qumica orgnica es habitual escribir las estructuras de las molculas


a travs del uso de lneas como se ilustra a continuacin:

H H

H
H

Captulo II: Isomera en los compuestos orgnicos 139

Captulo II

Isomera en los compuestos orgnicos

Concepto clave
Grupo funcional: tomo o grupo
de tomos que caracteriza a una
clase de compuestos orgnicos y
determina tanto sus propiedades
fsicas como qumicas.

2. Ismeros estructurales
Los ismeros estructurales o constitucionales corresponden a aquellas
molculas que se diferencian en la disposicin en que se pueden enlazar
los tomos. Dentro de los ismeros estructurales se encuentran los
ismeros de cadena, los de posicin y los de funcin.

Tipo de ismero estructural


De cadena
Este tipo de ismero se
diferencia en la posicin que
adquieren los tomos de
carbono dentro de la cadena,
lineal o ramificada.

De posicin
Son aquellos compuestos
que poseen la misma funcin
qumica, pero sus frmulas
estructurales se diferencian en la
localizacin del grupo funcional

De funcin
Se caracterizan por tener la
misma distribucin de tomos
de carbono e igual frmula
molecular, pero difieren en el
grupo funcional.

140 Unidad 3: Qumica orgnica

Ejemplos
2,2-dimetilbutano (C6H14)

2-metilpentano (C6H14)

2,4-hexadieno (C6H10)

1,3-hexadieno (C6H10)

cido propanoico (C3H6O2)

Etanoato de metilo (C3H6O2)

CH3

CH2

C
OH

C
H3C

CH3
O

Unidad 3: Qumica orgnica

Resolucin de problemas 2
Construccin de ismeros estructurales
I. Situacin problema

Un hidrocarburo fue sometido a cierto anlisis qumico para determinar su composicin. Este arroj
como resultado la frmula molecular C5H12. A pesar de conocer su frmula, existen tres estructuras
qumicas distintas que cumplen con esta notacin. Por ello, se solicita al qumico responsable del anlisis
construir las frmulas estructurales de los ismeros del compuesto y nombrarlos segn las reglas fijadas
por la IUPAC:
a. Ismero de cadena continua
b. Ismero que contenga un carbono terciario
c. Ismero que contenga un carbono cuaternario

II. Desarrollo
1. Analizar
La frmula molecular propuesta corresponde a un alcano, ya
que cumple la relacin CnH2n+2. Por lo tanto, las estructuras
solicitadas no poseen insaturaciones.
2. Formular
Para construir el primer ismero (a) se debe partir dibujando la
cadena continua que contenga los cinco tomos de carbono
y luego completar con los tomos de hidrgeno faltantes,
respetando la tetravalencia del carbono.
En el caso del segundo ismero (b), debemos reducir la cadena
continua a solo cuatro carbonos, uniendo el quinto a uno de los
tomos intermedios.
Para el tercer ismero (c), acortamos la cadena a solo tres
carbonos, uniendo dos sustituyentes metilo al carbono
intermedio. As, este adquiere el carcter de cuaternario.
3. Integrar

Finalmente, nombramos cada uno de los ismeros construidos


segn las reglas IUPAC.

III. Resultado
Los ismeros correspondientes a la frmula molecular C5H12 son:
a. pentano

b. 2-metilbutano

c. 2,2-dimetilpropano

Ahora t

Tomando como referencia el procedimiento anterior, construye las frmulas estructurales


de los ismeros correspondientes a la frmula molecular C7H16 y nmbralos de acuerdo a las reglas
establecidas por la IUPAC.

Captulo II: Isomera en los compuestos orgnicos 141

Captulo II

Isomera en los compuestos orgnicos

3. Estereoisomera
Nobel de qumica
En 1975, el Premio Nobel de
Qumica se les otorg a dos
cientficos: al ingls John
Cornforth, por sus estudios
en la estereoqumica de las
reacciones catalticas enzimticas,
y al suizo Vladimir Prelog,
por sus investigaciones en la
estereoqumica y reactividad de
las molculas orgnicas.

Los estereoismeros corresponden a un tipo particular de ismeros que


se caracterizan porque sus tomos se distribuyen de manera espacial, es
decir, tridimensionalmente. Los estereoismeros se clasifican en ismeros
geomtricos e ismeros pticos. El rea de la qumica que estudia este
tipo de ismeros se llama estereoqumica.

3.1 Isomera geomtrica


El caso ms frecuente de isomera geomtrica se produce en los alquenos:
el doble enlace C C genera un plano de simetra y los sustituyentes en
los carbonos adyacentes pueden ubicarse en el mismo lado del plano
o en el lado opuesto. Los ismeros geomtricos pueden presentar dos
configuraciones: cis o trans.
Las figuras 4 y 5 ilustran el caso de un alqueno hipottico de estructura
RCH CHR y sus configuraciones. La isomera geomtrica tambin
puede producirse en los cicloalcanos, como se observa en las figuras 6
y 7, que corresponden a ismeros cis-trans del 1,2-dimetilciclopentano.
figura 4

R
C
H

H
C
C

H
CH3

cis -1,2-dimetilciclopentano

H
H
H3C

trans

figura 7

C
C
C

R
C

cis

figura 6

H
H3C

figura 5

C
C

C
C
H

H
H

CH3

trans -1,2-dimetilciclopentano

La isomera geomtrica puede intervenir en algunos procesos biolgicos.


Una molcula cis puede interactuar de forma diferente con una enzima
en comparacin a su homlogo trans.

Reflexionemos
Los lpidos o grasas son esenciales en nuestra dieta, ya que son una fuente importante de energa. Sin embargo,
su excesivo consumo puede desencadenar serios problemas a la salud. Los aceites vegetales originalmente
presentan isomera del tipo cis, pero al ser sometidos a un proceso llamado hidrogenacin, cambian su
configuracin a trans. Expertos en nutricin y salud pblica de la Organizacin Panamericana de la Salud (OPS)
han advertido que el consumo de grasas hidrogenadas del tipo trans, es riesgoso para la salud humana.
Averigua a travs de diversas fuentes de informacin (Internet, libros de especialidad, expertos) en qu
consiste el proceso de hidrogenacin y por qu este se aplica industrialmente. Con la ayuda de tu profesor o
profesora de Biologa, elabora un listado de al menos diez productos que contengan grasas del tipo trans y
propn alternativas saludables para remplazar su consumo.

142 Unidad 3: Qumica orgnica

Unidad 3: Qumica orgnica

3.2 Isomera ptica

Actividad 6

Construir, analizar y formular

Renanse en grupos de tres o cuatro integrantes y consigan los siguientes materiales: plastilina de
cinco colores diferentes, palos de fsforo y un espejo. Luego, realicen la actividad descrita.
1. Tomen la plastilina y los palos de fsforo y construyan un
modelo molecular, como el que se muestra en la ilustracin.
2. Ubiquen la figura frente al espejo y observen la imagen formada.
3. Dibujen en sus cuadernos ambas molculas, la imagen real y la
imagen reflejada.
a. Son superponibles entre s ambas molculas? Comenten.
b. Qu caractersticas presenta el tomo central en
ambos casos?
c. Qu sucedera si en ambas estructuras dos tomos fuesen
iguales? Expliquen.

Al observar el modelo molecular construido en la Actividad 6 y su


imagen especular (imagen en el espejo), seguramente notaste que
ambas estructuras no son superponibles entre s debido a que el
tomo central (carbono) est enlazado a cuatro tomos o sustituyentes
distintos (representados por colores diferentes). Este par de molculas
corresponderan entonces a ismeros pticos o enantimeros (del
griego enantio = opuesto). Cabe sealar que todas las molculas tienen
imagen especular; no obstante, solo aquellas que no son superponibles
corresponden a ismeros pticos.
A diferencia de los ismeros geomtricos, los enantimeros no poseen
plano de simetra. As, si trazamos un plano imaginario sobre el centro
de la molcula, ambas mitades resultantes no son imgenes especulares
entre s. El tomo central se denomina centro estereognico o carbono
quiral. Cuando una molcula presenta un plano de simetra y, adems,
es superponible con su imagen especular, se dice que es una molcula
aquiral. El modelo molecular que elaboraste en la Actividad 6 corresponde
a una molcula quiral.

Si observas tus manos, fjate que


cada una de ellas se refleja en la
otra como un espejo, y si tratas de
superponer ambas manos, no es
posible. Lo mismo sucede con
los enantimeros.

Para comprender el fenmeno de la isomera ptica, no es suficiente


imaginarse las estructuras e inferir si son quirales o aquirales, es necesario
dibujar las molculas tridimensionalmente en el plano, para lo que
utilizaremos la proyeccin de lneas y cuas. La figura al costado representa
las molculas de manera tridimensional: las proyecciones A y B estn
en el plano, la proyeccin C sale delante del plano y la D se dirige hacia
atrs del plano.
Proyeccin de lneas y cuas

Captulo II: Isomera en los compuestos orgnicos 143

Captulo II

Isomera en los compuestos orgnicos

4. La actividad ptica
Concepto clave
Luz polarizada: Radiacin en la
cual el movimiento de las ondas
electromagnticas se ubica en
un plano.

La actividad ptica es una propiedad de ciertas molculas orgnicas que


nos permite reconocer experimentalmente a los enantimeros.
En el siglo xix, el fsico francs Jean Baptiste Biot observ que en muchas
ocasiones, cuando un haz de luz polarizada en un plano atraviesa una
muestra slida, lquida, gaseosa o una disolucin de molculas orgnicas,
el plano de polarizacin gira. Se dice que aquellas sustancias que presentan
este comportamiento son pticamente activas.
El ngulo de rotacin de una molcula se mide a travs de un instrumento
llamado polarmetro (ver imagen), que consta de una fuente luminosa,
dos lentes y entre estas un tubo portador de la muestra a analizar. La
disposicin de estas piezas es tal que la luz atraviesa por una de las lentes
(polarizador), luego por el tubo portador, despus por la segunda lente
(analizador) y finalmente llega al ojo del observador.

luz no
polarizada

fuente de luz

eje del prisma

prisma
polarizador

tubo para
muestra

luz polarizada
girada

eje del prisma

luz
polarizada
(-)
La muestra
pticamente activa
provoca la rotacin
del plano de
luz polarizada.

(+)
prisma
analizador

El plano de polarizacin
de la luz emergente es
diferente al plano de la luz
polarizada que ingresa.

Representacin esquemtica de un polarmetro.


La luz polarizada atraviesa una muestra pticamente
activa que hace girar el plano de polarizacin segn la
posicin de un observador.

Desde el punto de referencia de un observador, el enantimero que


gira el plano hacia la derecha (equivalente a las manecillas del reloj) se
denomina enantimero dextrorrotatorio (d) y el que gira el plano hacia
la izquierda (contrario a las manecillas del reloj) corresponde a su anlogo
levorrotatorio (l). Por convencin, se asigna un signo negativo (-) a la
rotacin hacia la izquierda y positivo (+) si la rotacin es hacia la derecha.

144 Unidad 3: Qumica orgnica

Unidad 3: Qumica orgnica

El ngulo de rotacin del rayo de luz polarizada es caracterstico de


cada sustancia y se denomina . Cada enantimero de una determinada
sustancia presenta un valor de igual en magnitud, pero de signo contrario.
El valor de depender de la longitud de onda () de la luz utilizada y de
la temperatura (T) del entorno en la cual se realiza la medicin. De esta
manera, un valor observado de siempre deber indicarse en relacin
a sus condiciones, por lo que se tratar de una rotacin especfica [].
La expresin para determinar la rotacin especfica de una muestra
dada es la siguiente:
T
[] =
lc

Nobel de qumica
En el ao 2011, los estadounidenses William Knowles y
Barry Sharpless, junto con el
japons Ryoji Noyori, se hicieron
acreedores de esta importante
distincin al desarrollar un nuevo
mtodo para la sntesis molecular
a travs del uso de catalizadores
que facilitan la produccin de solo
uno de los enantimeros en un
compuesto quiral.

donde es la rotacin observada (en grados) l es la longitud del tubo en


centmetros (la longitud estndar es de 10 cm), y c es la concentracin
de la muestra medida en mg mL-1. Las condiciones normales para medir
la rotacin especfica son 20 C de temperatura y una longitud de onda
589nm, que corresponde a una seccin del espectro de emisin del sodio
llamada lnea D. La rotacin especfica medida bajo estas condiciones
se denota []D20 y constituye una constante fsica caracterstica de las
sustancias pticamente activas.

4.1 Mezcla racmica

Interactividad

Una mezcla de los dos enantimeros de un compuesto, en proporciones


50:50, se denomina mezcla racmica () o racemato.
Las mezclas racmicas son pticamente inactivas debido a que la rotacin
provocada por uno de los ismeros es anulada por una rotacin idntica
y opuesta proveniente de su enantimero. As mismo, otras propiedades
fsicas, como los puntos de ebullicin y fusin, la densidad o la solubilidad
difieren entre la forma racmica y los enantimeros puros.

Actividad 7

Ingresa al sitio http://www.uhu.es/


quimiorg/actopt.html y revisa la
informacin proporcionada con
respecto a la actividad ptica.
Desarrolla en forma individual
los ejercicios propuestos para
la determinacin de la rotacin
especfica de una molcula.

Analizar e interpretar
Tabla 6. Valores de [] para algunos
compuestos orgnicos

Ciertos compuestos orgnicos fueron medidos bajo


condiciones normales, a travs de un polarmetro,
obtenindose los siguientes valores de []:

Compuesto

1. Cul(es) de los compuestos analizados corresponde(n)


a enantimeros del tipo dextrorrotatorio?
2. Cul(es) de los compuestos examinados
corresponde(n) a enantimeros levorrotatorios?
3. Existen mezclas racmicas dentro de los compuestos
estudiados?, cules?

Sacarosa
Alcanfor
Colesterol
Morfina
cido actico
Benceno

[]D20 (en grados)


+233
+44,26
-31,5
-132
0
0

Fuente: Archivo editorial.

Captulo II: Isomera en los compuestos orgnicos 145

Captulo II

Isomera en los compuestos orgnicos

Aplicaciones biolgicas de la actividad ptica

Concepto clave
Receptor: Macromolcula presente
en la clula donde un frmaco se
une especficamente.

Como ya sabemos, los enantimeros difieren nicamente entre sus


propiedades fsicas en la actividad ptica. Una de las aplicaciones ms
importantes de la estereoqumica se puede observar en la industria
farmacutica. Una gran variedad de frmacos se sintetizan qumicamente
como mezclas racmicas, aunque solo uno de los enantimeros presenta
actividad biolgica.
Para que una determinada molcula tenga efectos fisiolgicos debe ser
reconocida por un receptor dentro del organismo. Los receptores suelen
ser altamente especficos; por esta razn, solo uno de los enantimeros
puede activar a un determinado receptor y as desencadenar una serie
de respuestas bioqumicas en las clulas. As como la mano derecha
solo puede entrar a un guante derecho, determinado enantimero se
acoplar solo a un receptor que tenga la forma complementaria adecuada,
mientras que el otro no.

CH3
H3C
CH2

(+)-limoneno

Por ejemplo, el conocido antiinflamatorio llamado ibuprofeno solo uno


de sus enantimeros presenta actividad farmacolgica. En ocasiones, el
enantimero inactivo de un medicamento produce efectos adversos y
debe eliminarse de la mezcla racmica. Tal es el caso de la talidomida,
un sedante dbil cuyo enantimero inerte desencadena graves
malformaciones congnitas.
Conexin con...

Farmacologa

A principios de la dcada de 1960, en Alemania se revel un informe


sobre el nacimiento de nios con malformaciones congnitas. Tras
intensas investigaciones, se detect que en estos casos las madres
haban ingerido un medicamento con propiedades sedativas
llamado talidomida.

H3C
CH3
CH2

(-)-limoneno
El comportamiento bioqumico de
los enantimeros de una molcula
es diferente. Por ejemplo, el
(+)-limoneno es una sustancia con
aroma a naranjas, mientras que el
(-)-limoneno huele a limn.

146 Unidad 3: Qumica orgnica

Este compuesto, que tambin se detect en la composicin


de algunos jarabes para la tos e incluso cuyo consumo se
recomendaba para evitar las nuseas durante el embarazo,
fue retirado del mercado.
La talidomida es una molcula quiral que forma dos enantimeros:
(+) y (-). Despus de su retiro del mercado, se detect que la forma
comercial de la talidomida corresponda a su racemato, donde el
enantimero (-) posea propiedades teratognicas (alteraciones
durante el embarazo), mientras que su homlogo (+) era un inductor
del sueo.

Unidad 3: Qumica orgnica

Lectura cientfica

La isomera y la visin
Desde hace muchos aos, el saber popular ha asociado el consumo de zanahorias con
la mantencin de una buena visin. La ciencia ha demostrado que la zanahoria es una
importante fuente de caroteno, sustancia antioxidante que tras ser absorbida por
el organismo se transforma en vitamina A. Esta ltima es esencial para la visin y la
regeneracin de los pigmentos visuales, el antienvejecimiento de la piel y el ptimo
funcionamiento del sistema inmunolgico.

a isomera geomtrica juega un papel clave en el


proceso de la visin. El caroteno es un alqueno
de frmula molecular C40H56 que posee once dobles
enlaces conjugados C C y es el precursor biolgico
de la vitamina A (o retinol). Las enzimas del hgado
convierten el caroteno en retinol, que, tras oxidarse,
produce una nueva sustancia llamada 11-cis-retinal.
En la retina del ojo existen dos clases de clulas
receptoras sensibles a la luz: los bastones y los conos.
Los bastones son los responsables de la visin con luz
tenue y los conos distinguen los colores brillantes.
Ambas clulas contienen pigmentos derivados de
la vitamina A, en especial los bastones que estn
formados por el fotopigmento llamado rodopsina.
Al recibir un fotn de luz, la rodopsina se disocia
en opsina y 11-cis-retinal, y ocasiona rpidamente
un cambio conformacional al ismero trans llamado
todo trans-retinal.

Este proceso toma tan solo algunos picosegundos


(10-12 segundos). El cambio de la geometra molecular
desencadena la emisin de un impulso nervioso que
se transmite al cerebro, donde se completa la visin.
Podemos percibir a diario la variacin en la geometra
del 11-cis-retinal cuando nos trasladamos desde una
habitacin iluminada hacia una ms oscura. Durante
esa transicin quedamos por algunos instantes sin
distinguir lo que nos rodea debido a que la rodopsina
desintegrada por la luz comienza a reconstruirse.
La vitamina A desempea importantes funciones
dentro de la fisiologa de la visin, y el retinol influye
en la calidad de la visin nocturna por su capacidad
de convertirse en retinal y abastecer de molculas el
proceso de la visin.
Fuente: Hart, H., Craine, L., Hart, D. y Hadad, C. (2007).
Qumica orgnica. (12. ed.). Madrid: McGraw-Hill.
(Adaptacin).

Trabajemos con la informacin


1. Describe las transformaciones que sufre el caroteno dentro del organismo.
2. Recomendaras el consumo de zanahorias a modo de prevenir trastornos a la visin?, por qu?
3. Cul es tu opinin con respecto al consumo de frutas o verduras y los beneficios que esto genera a la
salud? Explica mediante ejemplos que conozcas.
4. Investiga sobre las principales vitaminas que contienen frutas y verduras. Luego, selecciona tres de estas y
elabora un pster cientfico sobre los beneficios que trae su consumo a la salud segn la pauta propuesta
en la pgina 223 del texto.

Captulo II: Isomera en los compuestos orgnicos 147

Captulo II

Isomera en los compuestos orgnicos

Taller de ciencias

Trabajo en equipo

Los enantimeros y la actividad ptica


Antecedentes
En 1815, Jean Baptiste Biot, al estudiar algunas
sustancias como el alcanfor y el azcar, descubri
que tenan la particularidad de variar el plano
de propagacin de un haz de luz polarizada. A
pesar del importante hallazgo de Biot, an no
se establecan los fundamentos de la isomera
ptica, hasta que en 1848 el qumico francs
Louis Pasteur, gracias a los resultados obtenidos
de su investigacin con sales cristalinas del cido
tartrico, postul la relacin entre los enantimeros
y su actividad ptica.

1. Prepar una disolucin concentrada de tartrato


amnico de sodio, sal proveniente del cido
tartrico derivado del vino fermentado, la que
pticamente era inactiva.

Pregunta de investigacin

4. Separ meticulosamente con una pinza ambos


tipos de cristales en dos cmulos, a los que
llam cristales derechos y cristales izquierdos.

Lee y analiza las siguientes preguntas: es posible


separar los enantimeros a partir de su racemato?,
cmo se puede reconocer experimentalmente a
un enantimero?, qu mtodos se han aplicado
para su identificacin?
Considerando las preguntas anteriores,
te proponemos el siguiente problema de
investigacin: La actividad ptica es la nica
propiedad que diferencia a los enantimeros?
Hiptesis
Formulen una hiptesis que les permita explicar
la relacin entre los enantimeros y la actividad
ptica. Consideren los antecedentes entregados al
inicio y las preguntas propuestas en el
punto anterior.
Estrategias de contrastacin
Louis Pasteur, estudiando la estructura cristalina
de las sales del cido tartrico, descubri que
estos cristales eran imgenes especulares y se
relacionaban, igual que la mano izquierda con la
derecha, a partir del siguiente mtodo de trabajo
conocido como resolucin mecnica:

148 Unidad 3: Qumica orgnica

2. Recristaliz la disolucin observando la


aparicin de dos tipos de cristales no
superponibles uno del otro.
3. Examin los cristales de esta sal a travs de una
lupa, detectando que se trataba de estructuras
polidricas irregulares que eran imgenes
especulares no idnticas entre s.

5. Tom ambas muestras de cristales y las disolvi


en agua para examinar su respuesta frente a la
luz polarizada.
Resultados
Segn sus observaciones, Pasteur concluy:
1. Ambas disoluciones resultaron pticamente
activas y hacan girar el plano de la luz
polarizada en direcciones opuestas, pero con
igual ngulo de rotacin.
2. A pesar de que la rotacin especfica fue
observada en disolucin, Pasteur plante que
no se trataba de una caracterstica propia de los
cristales, sino de las molculas que lo formaban.

Unidad 3: Qumica orgnica

Anlisis e interpretacin de evidencias


Lean y analicen las siguientes preguntas propuestas:
a. Qu materiales y tcnicas de separacin utiliz
Pasteur en su investigacin? Expliquen cada
uno de ellos.
b. Sera conveniente reproducir este mtodo
para la identificacin de otras molculas
enantiomricas considerando que solo algunos
racematos forman cristales? Fundamenten.
c. El mismo Louis Pasteur, en 1858, descubri que
algunas clases de hongos o bacterias, en medios
de cultivos apropiados para su crecimiento,
consumen de manera selectiva solo una forma
pticamente activa del racemato en estudio.
Averigen respecto a este nuevo procedimiento
realizado por el qumico francs, descrbanlo
y comprenlo con el mtodo de resolucin
mecnica. Cules son sus diferencias y
similitudes?, qu ventajas y desventajas presenta
cada uno de estos mtodos? Si tuvieran que
seleccionar y aplicar uno de estos mtodos,
cul de estos realizaran?

d. Se han medido experimentalmente algunas


propiedades de los dos enantimeros del cido
tartrico y de su racemato, obtenindose los
resultados expuestos en la tabla 7.
Segn los datos entregados, cules de las
muestras analizadas correspondern a los
enantimeros dextrorrotatorio (d) y
levorrotatorio (l) del cido tartrico?, por qu?
Qu propiedad(es) fsica(s) emplearon para
identificar las molculas enantiomricas?
La muestra C corresponder al racemato del
cido tartrico? Fundamenten.
Conclusiones
Respecto a los resultados obtenidos por Pasteur en
su mtodo de resolucin mecnica, qu pueden
inferir con respecto a los enantimeros y su
actividad ptica? Justifiquen.
Comunicacin y proyecciones
Construyan un resumen cientfico sobre la
contribucin de Louis Pasteur en el campo de la
estereoqumica segn las pautas sugeridas en el
texto en la pgina 222. Propongan dentro de su
resumen una interrelacin con otro campo de las
ciencias; como por ejemplo, la farmacologa.

Tabla 7. Propiedades fsicas de la mezcla racmica ( ) y de los enantimeros (+ y -) del cido tartrico
Muestra

Punto de fusin (C)

Densidad (g cm-3)

Solubilidad a 20 C
(g/100 mL H2O)

Rotacin especfica []D


(grados)

168 - 170

1,7598

139

+12

168 - 170

1,7598

139

-12

206

1,7880

20,6

Fuente: McMurry, J. (2005). Qumica orgnica. (5. ed.). Ciudad de Mxico: Editorial Thomson.

Captulo II: Isomera en los compuestos orgnicos 149

Sntesis y evaluacin

Captulo II

Mapa conceptual
Completa el siguiente esquema con los conceptos que correspondan.
Isomera
se clasifica como

Estructural

3
2

Geomtricos
Trans

Posicin

Enantimeros

Aquiral

Evaluacin de proceso
I. Lee las siguientes preguntas y selecciona la alternativa correcta.
1. Cul de los siguientes compuestos son
ismeros correspondientes a la
frmula C4H10O?
I. CH3 CH2 CH2 CH2 OH
II. CH3 CO CH2 CH3
III. CH3 CH2 O CH2 CH3
A. Solo I
B. Solo II
C. Solo III
D. Solo I y III
E. Solo I, II y III

2. Construye las frmulas estructurales


del butano y el 2-metilpropano y
obsrvalas detenidamente. Cul(es)
de las caractersticas planteadas es(son)
comn(es) en ambos hidrocarburos?
I. El nmero de tomos de carbono.
II. La cantidad de tomos de hidrgeno.
III. Presentan sustituyentes.
A. Solo I
B. Solo II
C. Solo I y II
D. Solo I y III
E. I, II y III

150 Unidad 3: Qumica orgnica

3. Cules de estos compuestos orgnicos son ismeros entre s?


I.

II.
CH2 CH2

III.
CH2

CH2 CH2

CH2
CH

IV.

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3

CH3 C CH2
CH3

A. Solo I y II
B. Solo II y III
C. Solo I, II y IV
D. Solo II, III y IV
E. I, II, III y IV

4. Cul o cules de estas molculas presenta(n) isomera ptica?


I.

II.
CH3
CH3

C C

IV.

III.

CH3

Br

CH3

CH3

CH3 CH2

H
C C

CH3 C CI

CI

H
CH3 C Br
OH

A. Solo I
B. Solo II
C. Solo I y II
D. Solo III y IV
E. I, II, III y IV

II. Responde las siguientes preguntas:


1. Escribe la frmula estructural y el nombre IUPAC de tres hidrocarburos no ramificados de frmula
molecular C5H10.
CH3

2. Construye las frmulas estructurales correspondientes al 2-buteno, 3-hexeno y


CH NH2
2-metilpropano. Luego, seala cules de ellos pueden presentar isomera geomtrica. O C
3. La alanina (Ala) es un aminocido que se encuentra en las protenas. A partir
de la estructura de la alanina (ver imagen), dibuja sus dos enantimeros
utilizando la proyeccin de lneas y cuas (el carbono quiral est sealado con color).

OH

Me evalo
Completa la siguiente tabla siguiendo las instrucciones de tu profesor o profesora.
Puntaje

tem/
pregunta

Total

Reconocer el fenmeno de la
isomera dentro del mbito de la
qumica orgnica.

Representar las molculas orgnicas


segn su estereoqumica e isomera en
los casos que corresponda.

II

Debera

Obtenido

Qu debo hacer?

Segn los resultados obtenidos,


realiza las actividades que te indicar
tu profesor o profesora.

Captulo II: Isomera en los compuestos orgnicos 151

Estudiando las propiedades


fsicas de los ismeros

Laboratorio 3

Antecedentes
La isomera es un fenmeno caracterstico en la qumica orgnica debido a las propiedades especficas del
carbono que le permiten la formacin de una amplia variedad de molculas.

Materiales
barras de plastilina
blanca y negra
palos de fsforo o
mondadientes

Experimento
Procedimiento
1. Modelen ocho esferas de plastilina negra, que representarn tomos
de carbono y veinte esferas blancas que simbolizarn a los tomos
de hidrgeno.
2. Utilizando los tomos modelados, armen los ismeros que respondan
a la frmula molecular C4H10. Recuerden respetar la tetravalencia del
tomo de carbono.
3. Dibujen en sus cuadernos las estructuras obtenidas y nmbrenlas
de acuerdo a las reglas IUPAC estudiadas en la unidad.
4. Comparen y compartan sus resultados con otros grupos de la clase.
Anlisis de resultados
a. Cuntos ismeros lograron obtener segn la frmula molecular asignada?,
a qu tipo de isomera corresponden estas molculas?
b. Un estudio detect que dos hidrocarburos de frmula molecular C4H10
presentan las siguientes propiedades fsicas:
Tabla 8. Propiedades fsicas de dos hidrocarburos de frmula molecular C4H10
Caracterstica
del hidrocarburo

Punto de fusin (C) Punto de ebullicin (C)

lineal

-138,3

-0,5

ramificado

-159,9

-11,7

Fuente: Archivo editorial.

Identifiquen, segn la informacin proveniente de la tabla anterior, el


nombre de cada ismero correspondiente a dicha descripcin.
Cul es el estado fsico de los ismeros analizados?
Por qu el ismero lineal presenta un menor punto de fusin en comparacin
al ismero ramificado? Propongan una explicacin.
Por qu el punto de ebullicin del ismero lineal es mayor que el del
ismero ramificado?

152 Unidad 3: Qumica orgnica

Extraccin de limoneno
de las naranjas

Laboratorio 4

Antecedentes
El limoneno es una sustancia que se encuentra en muchos aceites esenciales, como en los limones, las
naranjas y las limas. Esta molcula presenta un carbono quiral, por lo que las formas (+) o (-) se presentan en
forma natural.

Reactivos
agua (H2O)
Materiales
naranjas
refrigerante simple, dos
soportes universales,
pinzas, nueces y
mangueras
vaso de precipitado
de 500 mL
baln de destilacin
de 250 mL
probeta de 200 mL
matraz Erlenmeyer
de 100 mL
mechero, rejilla y trpode
termmetro
perlas de ebullicin

Experimento
Procedimiento
1. Con ayuda de un cuchillo de mesa, quiten la cscara a tres naranjas,
incluyendo la pulpa blanca. Luego, preparen un picadillo con las
cscaras extradas.
2. Coloquen la muestra dentro de un baln de destilacin y adicionen
100 mL de agua. Incorporen cuatro perlas de ebullicin.
3. Armen el equipo de destilacin simple. Sigan las instrucciones del profesor
o profesora para obtener el montaje tal como se ilustra en la fotografa.
Fijen con mucha seguridad las pinzas que sostienen el refrigerante y el
baln y comprueben que las mangueras por donde circular el agua
queden bien puestas.
4. Calienten el baln de destilacin, controlando la intensidad de la llama
para evitar que la ebullicin sea violenta.
5. Midan la temperatura al comienzo del calentamiento y posteriormente,
a intervalos de dos minutos hasta que esta sea constante. Recojan en
un vaso de precipitado los lquidos destilados.
6. Coloquen el matraz Erlenmeyer para recibir todo el destilado a
temperatura constante.
7. Obtenida la esencia de limoneno, apaguen el mechero y dejen enfriar
el montaje por unos quince minutos antes de desmontarlo.
Anlisis de resultados
a. A qu temperatura se obtuvo la esencia de limoneno?, es mayor o
menor que la temperatura de ebullicin del agua?
b. Segn lo estudiado en la unidad, qu enantimero del limoneno
extrajeron? Justifiquen.
c. Revisen la estructura del enantimero obtenido (pgina 146) e identifiquen el carbono quiral. El limoneno es una molcula polar o apolar?
d. Existen 14 ismeros posibles que cumplen la frmula molecular del
limoneno (C10H16), pero que difieren en la posicin de los dobles enlaces.
Propongan al menos cinco ismeros del limoneno.

Captulo II: Isomera en los compuestos orgnicos 153

Sntesis

Unidad 3

Observa y analiza las siguientes infografas que te ayudarn a sintetizar y reforzar los contenidos
de la unidad.
1

La gran mayora de
los combustibles
estn constituidos por
compuestos orgnicos,
principalmente por
hidrocarburos, que
corresponden a molculas
que contienen tomos de
carbono e hidrgeno.

La teora vitalista sostena


que los compuestos
orgnicos solo podan
ser elaborados por
organismos vivos, hasta
que Whler demostr lo
contrario al obtener urea
en forma experimental.

C CH
H
H C C H
H
H
H C C H
H
H
C C H
H

N
H

N
H

Glosario
Actividad ptica: Propiedad fsica
que presentan los enantimeros
frente a la luz polarizada.
Alcano: Hidrocarburo de cadena
lineal o ramificada que solo contiene
enlaces simples carbono-carbono en
su estructura.
Alqueno: Hidrocarburo
insaturado que contiene al menos
un doble enlace carbono-carbono
en su estructura.

154 Unidad 3: Qumica orgnica

Alquino: Hidrocarburo
insaturado que contiene al menos
un triple enlace carbono-carbono
en su estructura.

Centro estereognico: Corresponde


a un tomo, generalmente carbono,
enlazado a cuatro tomos o
grupos diferentes.

Benceno: Hidrocarburo aromtico


insaturado cuya frmula molecular
es C6H6.

Compuestos orgnicos:
Compuestos qumicos que contienen
uno o ms tomos de carbono en
su composicin.

Carbono: Elemento qumico


principal en la composicin de
todos los compuestos orgnicos.
Su nmero atmico es igual a seis y
se ubica en el grupo 14 de la tabla
peridica de los elementos.

Enantimeros: Par de molculas


cuyas imgenes especulares no son
superponibles entre s.

Varios compuestos
orgnicos son sintetizados
industrialmente; entre estos
los frmacos. Dentro de sus
principios activos existen
molculas que presentan
actividad ptica, las que se
denominan enantimeros.

cido acetilsaliclico

Estereoismeros:
Ismeros cuyos tomos se
distribuyen de manera espacial,
es decir, tridimensionalmente.

Hidrocarburos alifticos:
Hidrocarburos de cadena carbonada
lineal o ramificada. Pueden ser
saturados o insaturados.

Hibridacin: Combinacin de
orbitales atmicos diferentes para
formar nuevos orbitales atmicos de
igual energa.

Hidrocarburos aromticos:
Hidrocarburos formados por uno o
ms anillos bencnicos.

Hidrocarburos: Compuestos
orgnicos formados nicamente por
tomos de carbono e hidrgeno.

Ismeros: Compuestos que


presentan la misma frmula
molecular, pero difieren en
su estructura.

El carbono puede ser


reconocido a travs de
diferentes tcnicas. Entre
estas se encuentra la
adicin de cido sulfrico,
que rompe las molculas
orgnicas. El color negro
que toma la muestra indica
la presencia de carbono.
La combustin empleando
fenolftalena como indicador
permite identificar el CO2
liberado, debido al cambio
de color de esta.

Mezcla racmica: Mezcla de partes


iguales de enantimeros (+) y (-) de
una sustancia quiral.
Qumica orgnica: Rama de la
qumica que se dedica al estudio de
los compuestos del carbono.
Quiral: Propiedad de superposicin
de la imagen de un objeto con su
propia imagen especular.

Unidad 3: Qumica orgnica 155

Evaluacin final

Unidad 3

I. Conocimiento. Marca la alternativa correcta para cada enunciado.


1. Al interior de las molculas orgnicas,
el tomo de carbono posee la
capacidad para establecer el(los)
siguiente(s) tipo(s) de enlace(s):
I. Simple.
II. Doble.
III. Triple.
A. Solo I
B. Solo II
C. Solo I y II
D. Solo I y III
E. I, II y III

2. Cul es la principal caracterstica


de los alquinos?
A. Uno o ms enlaces dobles
carbono-carbono.

4. Cmo se denomina el hidrocarburo de la imagen?

A. Ciclopropano.
B. Etilciclopropano.
C. Ciclobutano.
D. Etilciclopentano.
E. Metilciclobutano.

5. Cuntos tomos de hidrgeno contiene


el compuesto aromtico de la figura?

B. Uno o ms enlaces triples


carbono-carbono.
C. Solo enlaces simples carbono-carbono.

A. 12

D. Al menos un enlace doble


carbono-oxgeno.

B. 10

E. Al menos un enlace triple


carbono-nitrgeno.

3. Cul de los siguientes compuestos


orgnicos no corresponde a
un ismero del hexano?
A. 2metilpentano
B. 2,2dimetilpropano
C. 2,3dimetilbutano
D. 2metilpentano
E. 2,2dimetilbutano

156 Unidad 3: Qumica orgnica

C. 8
D. 6
E. 4

6. Cul es la frmula molecular del etino?


A. C2H2
B. C3H6
C. CH4
D. C2H6
E. C3H4

7. Cmo se denominan aquellos


compuestos que poseen la misma
frmula molecular, pero difieren en
la organizacin de sus tomos?
A. Hidrocarburos.
B. Alifticos.
C. Aromticos.
D. Ismeros.
E. Enantimeros.

8. Qu tipo de isomera presentan el


hexano y el 3metilpentano?
A. Geomtrica.
B. ptica.
C. De cadena.
D. De posicin.
E. De funcin.

9. En cul de estos casos se producir


una configuracin de tipo cis-trans?
A. Solo si existen enlaces simples
carbono-carbono.

10. Cundo una molcula orgnica es


considerada dextrorrotatoria?
A. Si el plano de luz polarizada
gira hacia la derecha.
B. Si el plano de luz polarizada
gira hacia la izquierda.
C. Si el plano de luz polarizada
no experimenta giro.
D. Si est constituida por
carbonos terciarios.
E. Solo si es un alqueno.

11. El limoneno presenta dos ismeros


pticos. Se sabe que el enantimero
dextrorrotatorio del limoneno tiene olor
a naranjas, mientras que el levorrotatorio
huele a limones. Al respecto, cul de
las siguientes alternativas es correcta?
A. El (+) limoneno presenta olor a limn.
B. La mezcla de ambos enantimeros
es dextrorrotatoria.
C. Solo difieren en el sentido de su rotacin
en el plano frente a la luz polarizada.

B. Si la estructura presenta al menos un


enlace doble carbono-carbono.

D. La molcula de (+) limoneno desva


el plano de luz hacia la izquierda.

C. Solo en molculas aromticas.

E. El racemato del limoneno es (-).

D. En los alcanos sin sustituyentes.


E. Si existe al menos un triple
enlace carbono-carbono.

Unidad 3: Qumica orgnica 157

Evaluacin final

Unidad 3

II. Anlisis. Desarrolla las siguientes preguntas.


1. Los compuestos orgnicos se caracterizan por contener carbono como tomo principal, el que
forma, mayoritariamente, enlaces covalentes con el hidrgeno y con otros tomos de carbono.
Analiza la siguiente tabla.
Compuesto Tipo de enlace

Energa de enlace
(kJ mol-1)

Longitud de
enlace ()
1,54

Etano

CC

376

CH

420

1,10

Eteno

C=C

611

1,33

CH

444

1,07

C C
CH

835

1,20

552

1,06

Etino

Fuente: McMurry, J. (2005). Qumica orgnica. (5. ed.). Ciudad de Mxico: Editorial Thomson.

a. En cul de los tres hidrocarburos se requerir de un consumo energtico mayor, tal que rompa sus
enlaces? Fundamenta considerando ambos tipos de uniones entre los tomos.
b. Construye un grfico longitud de enlace vs. tipo de enlace carbono-carbono. Cul es la tendencia
de la curva obtenida? Fundamenta.
c. Por qu las longitudes de los enlaces C H presentan valores cercanos en los tres casos?, estos
valores se relacionan con sus energas de enlace?
2. Existen tres compuestos orgnicos que cumplen la frmula molecular C5H12, los cuales presentan
las siguientes propiedades fsicas:
Compuesto

Punto de ebullicin (C)

Punto de fusin (C)

Pentano

36

-130

2-metilbutano

28

-160

2,2-dimetilpropano

10

-20

Fuente: McMurry, J. (2005). Qumica orgnica. (5. ed.). Ciudad de Mxico: Editorial Thomson.

a. Qu tienen en comn las tres molculas estudiadas? Nombra al menos tres caractersticas.
b. Por qu el pentano presenta un punto de ebullicin ms elevado que el resto de las sustancias?
c. Cul es la relacin entre el punto de fusin y la frmula estructural de las molculas?
3. Observa la siguiente estructura y luego responde las preguntas planteadas.
a. Propn el nombre IUPAC de este compuesto.
b. Clasifica cada uno de los tomos de carbono que componen la
molcula segn el criterio de carbonos enlazados.
c. La molcula presenta algn carbono quiral? Fundamenta tu respuesta.

158 Unidad 3: Qumica orgnica

CH3
CH3

CH3

CH

CH

CH

CH3

CH2 CH2 CH3

III. Aplicacin. Desarrolla las siguientes preguntas.


1. Un grupo de investigadores se encuentra estudiando un tipo particular de sustancias qumicas
conocidas como feromonas. En su bsqueda, encontraron que la feromona que utiliza la polilla
tigre hembra es un hidrocarburo aliftico saturado de frmula molecular C18H38 y que presenta
un sustituyente metilo en el carbono 2.
a. Elabora la frmula estructural de la feromona descrita en el enunciado.
b. Determina el nombre IUPAC correspondiente.
c. Seala al menos tres caractersticas estructurales de esta feromona que la distinguen de otros
compuestos orgnicos.
2. Se analizaron qumicamente dos hidrocarburos aromticos, cuyas estructuras se pueden
observar en las siguientes figuras:
A

X
a. Qu tipo de nomenclatura utilizaras para nombrar estos compuestos aromticos?
Justifica tu respuesta.
b. Propn un sustituyente para el grupo X en ambos casos, con la consideracin de que las frmulas
moleculares de A y B sean C8H10. Luego, nombra los compuestos de acuerdo a la
nomenclatura seleccionada.
c. Cul es el nombre del sustituyente X?
3. Un grupo de qumicos estudia una sustancia orgnica de naturaleza desconocida A. Al analizar
su comportamiento frente a la luz polarizada, se detect que esta desviaba el plano de luz hacia
el lado derecho (dextrorrotatoria); no obstante, al mezclar la sustancia A con otra denominada B,
la mezcla no desviaba el plano de luz.
a. Por qu la mezcla entre las sustancias A y B no desvi el plano de luz polarizada?
b. Cmo sera el comportamiento frente a la luz polarizada de la sustancia B?
c. Qu tipo de ismeros son las molculas A y B?
d. Si los qumicos midieran los puntos de ebullicin y de fusin en ambas molculas, los resultados
seran diferentes? Fundamenta tu respuesta.

Unidad 3: Qumica orgnica 159

Sntesis
Actualidad
y glosario

Qumica

Emisiones de metano
en Marte, posible
prueba de vida
El metano sera sintetizado por organismos microscpicos
situados a gran profundidad, donde la temperatura favorece
la presencia de agua en estado lquido, requisito indispensable
para todas las formas de vida.

Investigadores del laboratorio de


sistemas planetarios de la NASA
divulgaron a travs de la revista
Science el hallazgo de grandes
cantidades de metano en Marte,
pero an desconocen su origen.
La hiptesis sobre la procedencia
de este hidrocarburo considera
la posible actividad biolgica
o geolgica en el planeta. Si se
ratifica que la produccin de
metano tiene un origen biolgico,
su causa sera la presencia de

160 Unidad 3: Qumica orgnica

microorganismos o algn tipo de


vida en el planeta. No obstante, el
metano tambin podra resultar
de la actividad volcnica, de la
oxidacin del hierro o producto
de otras pocas geolgicas y estar
liberndose ahora.
El debate entre los cientficos
no se detiene. Para un grupo
esto podra ser una prueba de
que en Marte s existe vida, y el
metano estara siendo sintetizado
por organismos microscpicos

situados a gran profundidad,


donde la temperatura favorece
la presencia de agua en estado
lquido, requisito indispensable
para todas las formas de vida.
Sin embargo, para la gran mayora
de los cientficos la existencia de
vida en Marte sigue siendo materia
de discusin y es muy precipitado
asegurar su existencia basndonos
solo en estas hiptesis.
Fuente: Un hallazgo reaviva la
posibilidad de que exista vida en
Marte. (2009, 16 de enero). lanacion.
com.ar. Recuperado el 22 de marzo de
2011 de: www.lanacion.com.ar/nota.
asp?nota_id=1090363.

Hidrocarburos en los vegetales


Los pigmentos que proporcionan el color
caracterstico a los tomates, las manzanas y las
zanahorias son hidrocarburos especiales llamados
polienos. Se ha descubierto que durante el
proceso de maduracin de estos vegetales se
desprende eteno y trazas de propeno. Algunos
alquenos ms complejos, como es el caso de

Pginas webs sugeridas


1. http://aportes.educ.ar/quimica/nucleoteorico/recorrido-historico/siglo-xixel-siglo-de-las-reacciones-quimicas/
desarrollo_de_la_quimica_organ.
php?page=1
Sitio que describe el desarrollo histrico de la
Qumica orgnica.
2. http://organica1.org/nomencla/nomen1.htm
Pgina donde podrs ejercitar las reglas de
nomenclatura para los hidrocarburos.
3. www.librosite.net/data/glosarios/petrucci/
default.htm
Sitio que contiene una serie de animaciones
provenientes del texto de Qumica Petrucci.
4. www.ugr.es/%7Equiored/qog/estereo/
estereo.htm
Portal donde podrs acceder a una tutora
de estereoqumica.
5. www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/
docencia_red/qo/l1/pral.html
Pgina que complementa el estudio
de la estructura y nomenclatura de
los hidrocarburos.
6. www2.uah.es/edejesus/lecturas/
curiosidades/cur005.htm
Sitio que describe el fenmeno
de la quiralidad, especialmente el caso
de la talidomida.

los polienos (compuestos con varios dobles


enlaces carbono-carbono), se encuentran en
la naturaleza, tal como el betacaroteno, una de
las sustancias colorantes de la zanahoria, y el
licopeno, el compuesto responsable del color
rojo de los tomates.
Fuente: Archivo editorial.

Bibliografa adicional
1. Brown, T., Lemay, H., Bursten, B. y Murphy, C.
(2009). Captulo 25. Qumica, la ciencia central.
(11. ed.). Ciudad de Mxico:
Pearson Educacin.
2. Chang, R. (2002). Captulo 24. Qumica.
(7. ed.). Ciudad de Mxico: McGraw-Hill.
3. Hart, H., Craine, L., Hart, D. y Hadad, C. (2007).
Captulos 2, 3, 4 y 5. Qumica orgnica.
(12. ed.). Madrid: McGraw-Hill.
4. Hein, M. (1992). Captulo 20. Qumica. Ciudad
de Mxico: Iberoamericana.
5. McMurry, J. (2005). Captulos 3, 4, 6, 7, 8, 9
y 15. Qumica orgnica. (5. ed.). Ciudad de
Mxico: Editorial Thomson.
6. Morrison, R. y Boyd, R. (1998). Captulos 1, 2,
3, 4, 7, 11, 12 y 13. Qumica orgnica. (5. ed.).
Ciudad de Mxico: Pearson Educacin.

Unidad 3: Qumica orgnica 161

Evaluacin de sntesis 2
I. Lee las siguientes preguntas y selecciona la alternativa correcta.
1. Si debemos clasificar el aire, el dixido
de carbono, el oro, el cloruro de
sodio y el diamante como elementos,
compuestos o mezclas, qu sustancias
formaran el grupo de los elementos?
A. Aire, dixido de carbono y diamante.

4. Cuntos moles de permanganato de


sodio (NaMnO4) estn contenidos en
71 g de esta sustancia? ( = 159,9 g mol-1).
A. 159,9
B. 71
C. 2,25

B. Oro y cloruro de sodio.

D. 88,9

C. Oro y diamante.

E. 0,44

D. Aire, oro y cloruro de sodio.


E. Dixido de carbono, oro y diamante.

2. Si se prepararon 2 litros de disolucin


0,25 M, podemos afirmar que la cantidad
de soluto disuelto es equivalente en:

5. Cul es la fraccin molar


del cloruro de amonio (NH4Cl) en
disolucin si se disolvieron 15 g de
esta sal en 250 g de agua?
( NH4Cl = 53,5gmol-1; H2O = 18 g mol-1).

I. 4 L de disolucin 0,125 M
II. 1 L de disolucin 0,5 M
III. 0,5 L de disolucin 1 M
IV. 0,25 L de disolucin 2 M

A. 0,28

A. Solo I y II

E. 1

B. Solo I y III
C. Solo I, II y IV
D. Solo II, III y IV
E. I, II, III y IV

3. Cul de las siguientes disoluciones


acuosas de cloruro de sodio (NaCl)
presenta la mayor concentracin?
Moles de NaCl
Volumen de la disolucin
A. 0,1 mol 500 mL
B. 0,2 mol 400 mL
C. 0,3 mol 100 mL
D. 0,4 mol 300 mL
E. 0,5 mol 200 mL

B. 13,8
C. 0,02
D. 0,98

6. A 250 mL de una disolucin de cido


clorhdrico (HCl) 0,5 M se agreg agua
hasta completar 0,5 L. Cul ser la
concentracin de la nueva disolucin?
A. 0,5 M
B. 0,25 M
C. 1 M

D. 0,75 M

E. 1,25 M

7. Cul de estas descripciones no


corresponde a las propiedades coligativas?
A. El punto de ebullicin de una disolucin
ser superior al del disolvente puro.
B. El punto de congelacin de una disolucin
ser inferior al del disolvente puro.
C. La osmosis se producir desde una regin
de baja concentracin de soluto a una
regin de alta concentracin de soluto.
D. La presin de vapor de una disolucin ser
menor que la del disolvente puro.
E. La conductividad elctrica ser mayor a medida
que aumenta la concentracin de soluto.

162 Evaluacin de sntesis 2

Unidades 1, 2 y 3
8. Un hidrocarburo aliftico, insaturado,
ramificado y con un carbono cuaternario,
presenta en su cadena principal cuatro
carbonos. Su frmula molecular ser:
A. C6H6

11. El nombre del siguiente compuesto es:

CH3
CH3 C CH2 CH CH3

B. C6H10
C. C6H11
D. C6H13
E. C6H14

9. Cules de los siguientes compuestos


responden a la frmula molecular C6H12?
I. 2-hexeno
II. ciclohexano
III. 3-hexeno
IV. 2-metilpenteno
A. Solo I y II
B. Solo I y III

CH3

CH3

A. 2,2,4-tetrametilpentano
B. 2,2,4-trimetilpentano
C. 2,2,4-metilpentano
D. 4,4,2-metilpentano
E. 2,2,4-trimetilpenteno

12. De acuerdo con la estructura del siguiente


hidrocarburo, se puede inferir que posee:

CH3 CH CH
CH3

C. Solo I, II y IV

CH C

CH3

CH2

CH3

CH3

D. Solo II, III y IV


E. I, II, III y IV

Carbonos primarios

Carbonos secundarios

Carbonos terciarios

Carbonos cuaternarios

10. Cules de los siguientes compuestos


son ismeros entre s?

C. Solo I y IV

A.

D. Solo I, III y IV

B.

E. I, II, III y IV

C.

D.

E.

I. 2-penteno
II. pentano
III. 2-metil-2-buteno
IV. 1-pentino
A. Solo I y II
B. Solo I y III

Evaluacin de sntesis 2 163

Unidad

Los compuestos orgnicos


presentes tanto en plantas
como en animales, y aquellos
sintetizados por el ser humano,
difieren en su comportamiento
qumico. Los principales
responsables de las propiedades
especficas de una molcula
orgnica son los grupos
funcionales, los que consisten en
tomos o agrupaciones de estos.
Cmo diferenciaras los
compuestos orgnicos segn su
composicin qumica?
Qu tienen en comn el alcohol
gel y un perfume?
Qu molculas orgnicas
forman parte de los alimentos?,
cules son sus principales
funciones dentro del organismo?

164 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Diversidad de
compuestos
orgnicos

Lo que aprender

Captulo I
Compuestos
orgnicos
oxigenados

Reconocer los grupos funcionales oxigenados de las


molculas orgnicas.
Identificar el comportamiento de los compuestos orgnicos
oxigenados a partir de sus propiedades.
Sealar algunas de las principales aplicaciones cotidianas,
tanto industriales como biolgicas, de los compuestos
orgnicos oxigenados.

(pginas 168-187)

Captulo II
Compuestos
orgnicos
nitrogenados

Reconocer los grupos funcionales nitrogenados de las


molculas orgnicas.
Identificar el comportamiento de los compuestos orgnicos
nitrogenados a partir de sus propiedades.

(pginas 188-205)

Actividad inicial

Sealar algunas de las principales aplicaciones cotidianas,


tanto industriales como biolgicas, de los compuestos
orgnicos nitrogenados.

Experimentar y analizar

Forma un grupo de tres o cuatro integrantes y consigan los siguientes materiales: tubo de ensayo,
vidrio de reloj, pipeta, esptula, mechero, mortero, guantes quirrgicos, pinzas de madera, cido
sulfrico concentrado, etanol y una tableta de aspirina. Siguiendo las indicaciones del profesor o
profesora, realicen el procedimiento que se detalla. Es importante que antes de comenzar la actividad
cubran sus manos con guantes quirrgicos.
1. A un tubo de ensayo con 2 mL de etanol agreguen la tableta de aspirina previamente molida y
1 mL de cido sulfrico concentrado.
2. Calienten el tubo suavemente con un mechero entre tres y cinco minutos.
Dejen enfriar algunos instantes.
3. Trasvasijen la mezcla resultante sobre un vidrio de reloj. Luego, respondan brevemente las
siguientes preguntas:
a. Qu cambios sufri la tableta de aspirina durante la experiencia?
Cmo se llama el principio activo de este analgsico?
b. Cul es la funcin del cido sulfrico en la reaccin?
c. Analicen la ecuacin qumica de la reaccin. Los reactantes utilizados correspondern a compuestos
orgnicos? Fundamenten.
Precaucin

El cido sulfrico es un reactivo corrosivo que debe


ser manipulado con cuidado.

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos 165

Evaluacin diagnstica

Unidad 4

I. Conceptos
1. Selecciona y destaca la cadena principal en cada una de las siguientes estructuras orgnicas.
A

CH3 CH

CH2 CH2 CH2 CH3

CH3
CH2 CH2

CH3

CH2

CH CH CH CH

CH3 CH

CH3 CH2

CH3

2. Clasifica las estructuras propuestas como saturadas o insaturadas, segn corresponda.


A
CH2
CH3

B
CH2

CH

CH

CH3

CH3

C
CH3

CH2

CH3 C

CH3

3. Con la ayuda de una tabla peridica de los elementos, completa la siguiente tabla
con la informacin solicitada respecto de los tomos de oxgeno y nitrgeno.
Oxgeno
Smbolo qumico
Nmero atmico
Masa atmica
Grupo y perodo
Electronegatividad
Configuracin electrnica
Electrones capa de valencia
Estructura de Lewis

166 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Nitrgeno

CH2

4. Observa las estructuras orgnicas y luego responde las preguntas planteadas.


A
CH3

B
CH

CH2

OH

CH

CH3

C
CH3

NH2

CH3

OH

a. Escribe la frmula molecular correspondiente a cada uno de estos compuestos.


b. Marca dentro de las estructuras la zona que los diferencia en comparacin con los hidrocarburos.
c. Qu similitudes y desigualdades detectaste entre estas molculas? Fundamenta.

II. Procedimientos.
1. Como sabes, el carbono es el elemento ms abundante en
los compuestos orgnicos, seguido del hidrgeno y oxgeno.
Observa las representaciones moleculares al costado derecho.
a. Segn lo estudiado en la unidad 3, correspondern
estas representaciones ( A Y B) a compuestos
orgnicos? Fundamenta.
b. Cuntos electrones compartidos presenta el tomo de
oxgeno en cada caso? Cul es el tomo ms electronegativo
en cada estructura?

A
O

CH3

CH3

c. Indica la polarizacin de los enlaces o


en ambos casos y
clasifica cada molcula como polar o apolar.
(-

+)

2. El amonaco (NH3) es un importante compuesto qumico


sintetizado industrialmente. Su estructura qumica se puede
representar por la imagen al costado derecho.
a. Cuntos electrones compartidos y no compartidos presenta
el tomo de nitrgeno en la molcula de amonaco?
b. Remplaza los tres tomos de hidrgeno del amonaco
por tres grupos alquilo a tu eleccin (ver pgina 128).
Clasificaras la estructura resultante como un compuesto
orgnico?, por qu?
c. Repite el paso anterior, pero remplazando dos y luego un tomo de hidrgeno del amonaco
por grupos alquilo. Cules son las diferencias detectadas en este caso con respecto a la
molcula resultante en el punto b? Podras clasificar las estructuras producidas, como primarias,
secundarias o terciarias?, qu criterio(s) utilizaras?

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos 167

Captulo

El oxgeno es un elemento
presente casi en la totalidad
de los compuestos
orgnicos y constituye
aproximadamente un
65% de la masa del cuerpo
humano. En este captulo
estudiaremos diferentes
compuestos oxigenados,
sus caractersticas
estructurales, las reglas de
nomenclatura establecidas
por la IUPAC, sus
propiedades y aplicaciones
ms importantes.

Compuestos orgnicos oxigenados


1. Cules son los compuestos
orgnicos oxigenados?
Los compuestos orgnicos oxigenados son aquellas sustancias que,
adems de carbono e hidrgeno, contienen uno o varios tomos de
oxgeno en su composicin. Recuerda que segn lo estudiado el ao
anterior, el oxgeno tiene seis electrones de valencia. Esto hace que en
algunos casos se una al carbono mediante enlaces covalentes simples
o dobles, tal como se ilustra en la siguiente tabla:
Tabla 1. Grupos funcionales oxigenados
Enlace
carbono-oxgeno

Estructura
(R= grupo alquilo)

Clase de
compuesto

ROH

Alcohol

ROR1

ter

Ejemplo

Un enlace simple
carbono-oxgeno

Antisptico

O
RCH

Aldehdo

Un enlace doble
carbono-oxgeno
O
RCR1

Cetona
Removedor de
esmalte para uas

O
Un enlace simple

RCOH

carbono-oxgeno

Un enlace doble
carbono-oxgeno

cido
carboxlico

O
RCOR1

ster
Vinagre comercial

168 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Unidad4:4:Diversidad
Diversidadde
decompuestos
compuestosorgnicos
orgnicos
Unidad

1.1 El tomo de oxgeno


El oxgeno (O) es un elemento no metlico, de nmero atmico igual a
ocho (Z = 8), situado en el grupo 16 y en el perodo 2 de la tabla peridica
de los elementos. Presenta seis electrones de valencia, de los cuales dos
se encuentran desapareados, por lo que podr formar tanto uniones
simples como dobles para alcanzar el octeto.
A mediados del siglo xvii, los cientficos observaron que el aire contena una
sustancia asociada con la combustin y la respiracin. Este componente
no se obtuvo hasta que en 1774 el qumico ingls Joseph Priestley logr
aislar el oxgeno a partir del xido de mercurio.
El oxgeno se encuentra combinado con otros elementos en una gran
variedad de compuestos. Es el elemento ms abundante en masa de
la corteza terrestre, con un 49,5 % (incluidos los ocanos y la atmsfera)
y en el cuerpo constituye un 65 %. Es uno de los elementos ms
importantes de la qumica orgnica, pues es el agente oxidante para el
metabolismo de los alimentos y es crucial en la respiracin celular de los
organismos aerbicos.

Actividad 1

Biografa
Joseph Priestley
(17331804)
Qumico, telogo y filsofo
britnico. Descubri otros
gases adems del oxgeno;
entre ellos, el monxido de
carbono, el amonaco y el
dixido de azufre. Priestley
inici la produccin de agua
carbonatada, la que es utilizada
como base para la fabricacin
de bebidas gaseosas.

Construir, analizar y formular

Organcense en grupos de tres integrantes y renan los siguientes materiales: barras de plastilina
(blanca, negra y roja) y palos de fsforo o mondadientes. Realicen el procedimiento que se describe a
continuacin y respondan las preguntas propuestas.
1. Modelen esferas de plastilina de acuerdo al siguiente orden: doce esferas negras (carbono), veintisis
blancas (hidrgeno) y cuatro rojas (oxgeno).
2. Construyan los modelos moleculares de todos los ismeros de funcin posibles que cumplan con las
siguientes frmulas moleculares:
C4H10O
C4H8O
C4H8O2
Cada integrante del grupo estar a cargo de un modelo molecular y sus respectivos ismeros. Registren
sus observaciones e intercambien sus resultados.
3. Discutan los aspectos que consideraron al momento de construir los ismeros de funcin, como la
posicin del tomo de oxgeno dentro de la estructura, los tipos de enlace CO, insaturaciones, etc.
Luego, respondan las siguientes preguntas en sus cuadernos:
a. Cuntos grupos funcionales oxigenados lograron reconocer en cada caso? Coincidieron con
los resultados de sus compaeros de equipo? Revisen las estructuras generales para compuestos
orgnicos oxigenados propuesta en la tabla 1 y comparen sus resultados.
b. Qu diferencias pueden establecer entre cada uno de los ismeros de funcin elaborados?
c. Por qu en algunos casos el enlace carbono-oxgeno es doble? Podra existir un triple enlace entre
estos tomos? Justifiquen.

Captulo I: Compuestos orgnicos oxigenados 169

Captulo II

Compuestos orgnicos oxigenados

2. Caractersticas y aplicaciones de los


alcoholes y teres
Los alcoholes y los teres son dos tipos de compuestos orgnicos
oxigenados que se caracterizan por formar enlaces simples carbonooxgeno en su grupo funcional. La estructura de ambos grupos se
relaciona con la disposicin de los tomos en la molcula de agua, tal
como se muestra en las siguientes figuras:
O
H

En la Antigedad, el metanol (alcohol


metlico) se obtena calentando
madera en ausencia de aire, de ah su
denominacin alcohol de madera.

Agua

O
H

O
H

Alcohol

ter

2.1 Los alcoholes


Qumicamente, los alcoholes son compuestos que resultan de la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno por grupos hidroxilo (-OH) en
hidrocarburos alifticos o aromticos. Esta funcin orgnica est presente
en varios compuestos de inters biolgico, como los carbohidratos, el
colesterol, las hormonas, entre otros.
El etanol (alcohol etlico) fue una de las primeras sustancias qumicas
sintetizadas y purificadas por el ser humano. Forma parte de la composicin
de productos farmacuticos y perfumes, y es el principal componente
de las bebidas alcohlicas.
Los alcoholes se pueden clasificar como primarios, secundarios y terciarios
segn el tipo de carbono al que se une el grupo hidroxilo. Los smbolos R,
R1 y R2 corresponden a grupos alquilo que pueden ser iguales o diferentes.
Primario
OH

Secundario
CH2

OH

CH

Terciario
R

R2
C

OH

R1

R1

A. Cmo nombrar a los alcoholes?


Para asignar el nombre a un alcohol se conserva el nombre del alcano


original y se remplaza la terminacin -o por el sufijo -ol. En el caso de
alcoholes ramificados, se aplicarn las reglas generales establecidas
por la IUPAC estudiadas en la unidad 3 (pgina 128), conservando la
prioridad del grupo hidroxilo en la cadena principal.
2

CH3

CH2

OH

CH3

CH
OH

2-metil-2-propanol

Etanol

170 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

2-propanol

CH3

CH3
1

CH3

CH3

OH

2-metil-2-propanol

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Aquellos alcoholes que en su estructura contengan ms de un grupo


hidroxilo se denominan glicoles. Dentro de los glicoles, el ms importante
es el etilenglicol, el cual se mencion en la unidad 2 debido a su aplicacin
como anticongelante universal para los radiadores de los automviles.
Otro ejemplo es el glicerol, conocido como glicerina, cuyo principal uso
es en la industria cosmtica como humectante y suavizante de la piel.

OH

CH2

OH

CH2
CH2

CH2
CH

OH

OH

OH

1,2-etanodiol (etilenglicol)

1,2,3-propanotriol (glicerol)

El glicerol es un glicol muy utilizado


en la fabricacin de productos
farmacuticos y cosmticos.

B. Cules son las propiedades de los alcoholes?


Las propiedades fsicas de los alcoholes se basan principalmente en su


estructura. El grupo hidroxilo se polariza debido a la electronegatividad
del tomo de oxgeno, tal como se muestra en la siguiente figura.

Los puentes de hidrgeno son


ocasionados por las atracciones
entre los polos positivos y negativos
de diferentes molculas de alcohol.

La polarizacin del enlace OH permite que dos o ms molculas


de alcohol se mantengan unidas entre s mediante interacciones
conocidas como puentes de hidrgeno. Los alcoholes presentan
elevados puntos de ebullicin en comparacin con los hidrocarburos
de similar masa molar debido a que las atracciones dipolares entre los
alcoholes son ms intensas que las interacciones moleculares entre
los hidrocarburos, ya que sus molculas no son polares.

Actividad 2

Concepto clave
Puentes de hidrgeno: Tipo de
atraccin intermolecular entre
el tomo de hidrgeno de un
enlace polar y un tomo altamente
electronegativo proveniente de
otra molcula.

Aplicar y analizar

1. Escribe las frmulas estructurales de los siguientes alcoholes:


a. 2,2-dimetil-1-butanol

b. 1-metilciclopentanol

c. 2,3-pentanodiol

2. Explica por qu cada uno de los nombres propuestos son incorrectos, y escribe el que corresponda:
a. 2-etil-1-propanol
b. 2,2-dimetil-3-butanol
c. 2-metil-4-pentanol
3. Ordena los siguientes alcoholes, segn sus puntos de ebullicin, en forma creciente:
a. hexanol
d. butanol

b. propanol
e. etanol

c. metanol
f. pentanol

Captulo II: Compuestos orgnicos oxigenados 171

Captulo I

Compuestos orgnicos oxigenados

2.2 Los teres


El grupo funcional ter es sencillo de identificar debido a que en su
estructura se encuentra un tomo de oxgeno unido a dos grupos alquilo
o arilo, los cuales pueden ser idnticos o diferentes entre s.

O
O

El ter (ter etlico), utilizado antiguamente como anestsico general, es


uno de los integrantes de esta familia de compuestos orgnicos. Tambin
podemos considerar como teres algunos antibiticos naturales, como la
monesina, el acetol (esencia proveniente del ans) y el ter metil terbutlico
(MTBE), aditivo de la gasolina.

O
O

Los teres corona son


estructuras macrocclicas,
formadas por varios tomos
de oxgeno. Estas estructuras
son de suma importancia en el
campo de la bioqumica por su
actividad antibitica.

Las estructuras que tienen los teres pueden ser de dos tipos: simtricas
o asimtricas.

ter simtrico

R1

ter asimtrico

A. Cmo nombrar los teres?


El sistema IUPAC determina que uno de los grupos alquilo y el tomo


de oxgeno contiguo se consideran como un sustituyente especial
denominado alcoxi. En el caso de teres asimtricos, el grupo alcoxi
ser el grupo alquilo de cadena ms corta. A continuacin aplicaremos
lo descrito anteriormente a travs de dos ejemplos concretos.

Ejemplo

(A)
CH3

CH2

CH2

CH3

Etoxietano (dietil ter)

(B)
CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

Etoxipropano (etil propil ter)

172 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Estrategia de resolucin
Como el ter es simtrico, el
grupo alcoxi necesariamente
est formado por dos tomos de
carbono, asociado al prefijo et-.
Incorporamos la terminacin oxi,
con lo que se obtiene el grupo
buscado: etoxi. Luego, el nombre
del ter finalizar con la denominacin del grupo alquilo, pero como
si fuese un alcano (etano).
En este caso, como el ter es
asimtrico, el grupo alcoxi estar
localizado en la cadena ms corta
adyacente al oxgeno (grupo etoxi).
Finalmente, incorporamos
el nombre del grupo alquilo
segn su denominacin como
alcano (propano). Los grupos
alquilo se nombran segn el
orden alfabtico.

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

B. Cules son las propiedades de los teres?


Los teres son compuestos polares, incoloros, muy voltiles e
inflamables. Presentan bajos puntos de ebullicin en comparacin
con los alcoholes con igual nmero de tomos de carbono. Debido
a la ausencia del enlace oxgeno-hidrgeno, los teres no pueden
formar puentes de hidrgeno entre ellos, pero s con otras molculas,
como los alcoholes y el agua, siendo bastante solubles en esta ltima.

Actividad 3

Interactividad
Ingresa al sitio http://www.uhu.
es/quimiorg/hpotatoes/eter2.
htm donde podrs reforzar la
nomenclatura de los teres a
travs de ejemplos resueltos y
modelos moleculares.

Analizar, asociar y aplicar

Se midieron las propiedades fsicas de tres compuestos orgnicos de similar masa molar.
Los resultados obtenidos se entregan en la siguiente tabla:
Tabla 2. Propiedades fsicas de algunos compuestos orgnicos
Compuesto

Masa molar
(g mol-1)

Punto de
ebullicin (C)

Solubilidad en agua
(g/100 mL, 20 C)

1-butanol

74

118

7,9

etoxietano

74

35

7,5

pentano

72

36

0,03

Fuente: Hart, H., Craine, L., Hart, D. y Hadad, C. (2007). Qumica orgnica. (12.a ed.). Madrid: McGraw-Hill.

1. De los compuestos analizados, cules son ismeros? Justifica el tipo de isomera mediante el desarrollo
de las estructuras correspondientes.
2. Por qu el 1-butanol presenta el punto de ebullicin ms alto? Explica.
3. Cul de los tres compuestos es el menos soluble en agua? Cmo es la polaridad de esta sustancia?
4. Existe alguna relacin entre la masa molar de los compuestos orgnicos y sus propiedades
fsicas? Fundamenta.

Conexin con...

Petroqumica

El ter metil-terbutlico (MTBE, por su sigla en ingls) es un lquido inflamable y de aroma desagradable
al olfato. Esta sustancia se emplea comnmente como aditivo en la gasolina para mejorar el octanaje y la
detonacin en los motores. Entre sus cualidades se encuentra la reduccin de las emisiones de monxido
de carbono en los gases de escape de los automviles, su compatibilidad con los aceites lubricantes y la
mantencin de la estabilidad qumica de la gasolina.
No obstante, la Agencia de Proteccin Ambiental de los Estados Unidos ha clasificado al MTBE como un
potencial carcingeno debido a su alta solubilidad en agua, lo que desencadenara su filtracin al subsuelo y
acuferos, provocando as graves problemas al medioambiente.

Captulo I: Compuestos orgnicos oxigenados 173

Captulo I

Compuestos orgnicos oxigenados

3. Caractersticas y aplicaciones
de aldehdos y cetonas

Grupo carbonilo. El grupo


carbonilo est constituido por
un tomo de carbono unido
mediante un doble enlace con un
tomo de oxgeno. Debido a que
el oxgeno es ms electronegativo
que el carbono, el grupo carbonilo
est parcialmente polarizado.

Los aldehdos y las cetonas son compuestos orgnicos oxigenados


que se caracterizan por formar enlaces dobles carbono-oxgeno en su
grupo funcional. Ambos compuestos tienen en comn la presencia del
grupo carbonilo (ver imagen al costado). Debido a la electronegatividad
del tomo de oxgeno, la longitud de enlace en el grupo carbonilo es
menor (1,22 ) que en un enlace sencillo CO (1,43 ) y mucho ms
fuerte. Igualmente, la elevada electronegatividad del oxgeno hace
que el doble enlace C O est polarizado, razn por la que todos los
compuestos carbonlicos son polares. Si comparamos sus frmulas
estructurales (pgina 168), el grupo carbonilo en los aldehdos se sita
en uno de los extremos de la molcula unido a un tomo de hidrgeno,
mientras que en las cetonas su posicin es siempre al interior de la cadena.
Los aldehdos y las cetonas se encuentran entre los compuestos orgnicos
ms comunes en la naturaleza y en la industria qumica. Muchos de ellos
presentan olores y sabores deliciosos, por lo que se emplean masivamente en perfumera y otros productos de alto consumo, como jabones,
blanqueadores y aromatizantes ambientales. Por ejemplo, la vainillina es
la molcula responsable del aroma a vainilla y la mentona es un aceite
fragante que se extrae de la menta.
A. Cmo nombrar los aldehdos y las cetonas?

La IUPAC establece que la terminacin particular para los aldehdos


es al. Para estructuras sustituidas, la seleccin de la cadena principal
debe incluir al grupo funcional, y la numeracin parte desde el
carbono aldehdico. Para el caso de las cetonas, el grupo carbonilo
debe alcanzar la numeracin ms baja dentro de la cadena principal
y luego fijar como sufijo la expresin ona.

CH3
CH3
3

CH3

CH

2-dimetilpropanal

Metanal

174 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

O
CH3
3

C
2

CH3
1

2-propanona
(acetona)

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

El primer integrante de la familia de los aldehdos es el metanal


(formaldehdo), el que se utiliza para la preservacin de especies
biolgicas; mientras que en el caso de las cetonas es la propanona
(acetona), disolvente de uso comn para la eliminacin del esmalte
para uas.
B. Cules son las propiedades de aldehdos y cetonas?

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas


en molculas altamente polares, lo que provoca atracciones de tipo
dipolo-dipolo, lo que se traduce en elevados puntos de ebullicin
en comparacin con los hidrocarburos de masa molar semejante. No
obstante, al no formar puentes de hidrgeno entre s, los puntos de
ebullicin de aldehdos y cetonas son inferiores a los alcoholes de
igual masa molar.

Debido a que el grupo carbonilo presenta pares de electrones no


compartidos, este puede formar puentes de hidrgeno con otras
molculas que contengan enlaces OH, como el agua y los alcoholes.
Es por esta razn que los aldehdos y las cetonas son buenos disolventes
de sustancias polares.

Actividad 4

Interactividad
Visita la pgina www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/
usrn/lentiscal/1-cdquimica-tic
Busca Qumica II en el men de
la izquierda y haz clic en Qumica
carbono. En Aldehdos y
cetonas encontrars un resumen
de las principales caractersticas
de los aldehdos y cetonas, con el
apoyo de molculas en 3D.

Experimentar, explicar y clasificar

Organcense en grupos de tres o cuatro integrantes y recolecten los siguientes materiales: gradilla, dos
tubos de ensayo, gotario, vaso de precipitado de 100 mL, mechero, trpode, rejilla, pinza de madera,
plumn, reactivo de Tollens, metanal (formalina), propanona (acetona) y agua. Realicen el procedimiento
que se describe a continuacin:
1. Rotulen ambos tubos de ensayo con el nombre del grupo funcional correspondiente y, luego, agreguen diez
gotas de reactivo de Tollens a cada uno.
2. Adicionen tres a cinco gotas de metanal y propanona a sus respectivos tubos de ensayo.
3. Sumerjan con suma precaucin, utilizando las pinzas de madera, ambos tubos de ensayo en un bao de
agua caliente. Registren todas las observaciones y comparen sus resultados con los dems grupos de trabajo.
4. Repitan el procedimiento anterior, pero sin calentar los tubos de ensayo. Observen y comparen el
comportamiento de las muestras frente a los cambios de temperatura.
5. Comenten los cambios que notaron en ambos compuestos orgnicos y cul fue el comportamiento de estos
frente al reactivo de Tollens y al calor. Luego, respondan las siguientes preguntas en sus cuadernos:
a. Cul de las sustancias reaccion positivamente frente al test? La respuesta fue la misma tanto en caliente
como en fro?
b. Qu sustancia es la que se form al fondo del tubo de ensayo?
c. I nvestiguen la reaccin qumica que produce el test de Tollens cuando su resultado es positivo.
Qu ensayo qumico permitira reconocer la muestra que no reaccion frente al reactivo de Tollens?
Descrbanlo brevemente.

Captulo I: Compuestos orgnicos oxigenados 175

Captulo I

Compuestos orgnicos oxigenados

4. Caractersticas y aplicaciones de los


cidos carboxlicos y steres
Entre la amplia gama de compuestos orgnicos se encuentran aquellos
cuyo grupo funcional est constituido por ms de un tomo de oxgeno:
los cidos carboxlicos y los steres.

4.1 Los cidos carboxlicos


Tambin conocidos como cidos orgnicos, fueron los primeros
compuestos orgnicos que los qumicos se dedicaron a estudiar debido
a su abundancia en la naturaleza. El sabor del vinagre casero, el ardor
provocado por la picadura de una hormiga, el alivio suministrado por una
aspirina son algunos ejemplos donde podemos reconocer la presencia
de esta familia de molculas orgnicas.
Grupo carboxilo. El grupo
carboxilo forma parte de
la estructura de los cidos
carboxlicos. Est constituido por
un grupo carbonilo y un grupo
hidroxilo, polarizado por ambos
tomos de oxgeno.

A. Cmo nombrar los cidos carboxlicos?


Para obtener el nombre IUPAC de un cido carboxlico se remplaza


la -o final del alcano correspondiente por el sufijo oico, anteponiendo la palabra cido. Si este presenta sustituyentes, se debe
numerar la cadena principal considerando como prioridad el tomo de
carbono carboxlico.
3

CH3

CH2

C
OH

cido propanoico

Actividad 5

Investigar

Escribe en tu cuaderno los


nombres IUPAC de los cidos
carboxlicos mencionados en
la tabla 3. Luego, selecciona
dos de ellos e investiga
cules son sus principales
aplicaciones industriales.

CH3

CH3

CH

CH2

CH

CH2

CH3

C
OH

cido 3,5-dimetilhexanoico

La IUPAC reconoce los nombres comunes para algunos cidos carboxlicos alifticos saturados segn lo indicado en la siguiente tabla:

Tabla 3. Principales cidos carboxlicos alifticos saturados


Frmula general

Origen

Nombre comn

HCOOH

hormigas

cido frmico

CH3COOH

vinagre

cido actico

CH3CH2COOH

leche

cido propinico

CH3(CH2)2COOH

mantequilla

cido butrico

CH3(CH2)3COOH

raz de valeriana

cido valerinico

CH3(CH2)4COOH

cabras

cido caproico

CH3(CH2)5COOH

flor de la vid

cido enntico

CH3(CH2)6COOH

cabras

cido caprlico

CH3(CH2)7COOH

pelargonio (planta herbcea)

cido pelargnico

CH3(CH2)8COOH

cabras

cido cprico

Fuente. Hart, H., Craine, L., Hart, D. y Hadad, C. (2007). Qumica orgnica. (12. a ed.).
Madrid: McGraw-Hill.

176 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

En la naturaleza es muy comn encontrar cidos dicarboxlicos, los cuales


se nombran de la misma forma, pero utilizando el sufijo dioico; por
ejemplo, el cido hexanodioico, conocido comnmente como cido
adpico, es uno de los compuestos con mayor importancia comercial,
ya que se utiliza para la fabricacin del nailon.

COOH

Otro cido dicarboxlico aliftico de suma importancia es el cido butenodioico, ya que este permiti el descubrimiento de la isomera cis-trans:

cido benzoico
El cido benzoico es un cido
carboxlico aromtico, utilizado
ampliamente como conservante
de alimentos.

OH
H

H
C
O

C
C

HO

OH

O
OH

cido trans-butenodioico
(cido fumrico)

cido cis-butenodioico
(cido maleico)

B. Cules son las propiedades de los cidos carboxlicos?


Debido a que la estructura qumica del grupo carboxilo se relaciona
con la de los alcoholes y cetonas, sus propiedades fsicas son bastante
similares. Los cidos carboxlicos son polares y, al igual que los
alcoholes, forman enlaces por puentes de hidrgeno con otros cidos
carboxlicos y con otras molculas. Por lo anterior, presentan altos
puntos de ebullicin, incluso superiores a los de los alcoholes de igual
masa molar.

Actividad 6

Analizar y construir

Se midieron experimentalmente los puntos de ebullicin de


una serie de cidos carboxlicos alifticos sin ramificaciones, los
que se ilustran en el siguiente grfico. A partir de la informacin
proporcionada, responde:
1. Cul es la relacin entre el punto de ebullicin y la masa molar
de los cidos carboxlicos?
2. Explica la tendencia de la curva del grfico sobre la base de las
interacciones moleculares de las sustancias analizadas.
3. Construye un grfico que relacione los puntos de fusin de
cada uno de los cidos carboxlicos descritos abajo. Luego, haz
el mismo anlisis desarrollado en las preguntas 1 y 2.
cido carboxlico

metanoico

etanoico

Punto de fusin (C)

17

Grfico 1. Puntos de ebullicin vs.


n. tomos de carbono
300

Puntos de ebullicin (C)

250
200
150
100
50
0
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Nmero de tomos de carbono

propanoico butanoico hexanoico octanoico decanoico


-22

-8

-1,5

17

31

Captulo I: Compuestos orgnicos oxigenados 177

Captulo I

Compuestos orgnicos oxigenados

4.2 Los steres


Los steres son considerados derivados de los cidos carboxlicos debido
a la sustitucin del hidroxilo por un grupo OR dentro de su funcin
qumica. Son sustancias de olor agradable, provenientes de muchos
frutos y flores. Por ejemplo, el butanoato de etilo se encuentra en el aceite
de las pias, y el etanoato de pentilo es un constituyente del aceite del
pltano. El grupo funcional ster forma parte de la estructura de algunas
grasas de origen animal y de otras molculas de importancia biolgica.
El proceso que permite obtener steres a escala industrial se denomina
esterificacin (Actividad inicial, pgina 165), que consiste en la reaccin
entre un cido carboxlico y un alcohol (catalizado por un cido), proceso
que genera el ster y agua.

Los steres slidos se denominan


ceras y forman parte de los
recubrimientos de algunos frutos,
como las manzanas.

O
R

O
OH

cido carboxlico

R1

HO

H2SO4

Alcohol

R1

ster

H2O

Agua

A. Cmo nombrar los steres?


La IUPAC establece como primer paso identificar dentro de la
molcula la parte proveniente del cido carboxlico (grupo acilo)
y del alcohol (alcoxi). Luego, la primera palabra del ster procede
del cido orgnico, pero remplazando la terminacin oico por
ato y eliminando el trmino cido. La segunda palabra del nombre
deriva del nombre del grupo alquilo (R1) unido al oxgeno. Veamos
algunos ejemplos.
O

O
CH2

C
CH3

CH2

CH2

C
CH3

CH3

CH3

CH2
O

CH2

Etanoato de propilo
(Aroma a pera)

Butanoato de etilo
(Aroma a pia)

C
CH3

CH2
O

CH3

CH2
CH2

CH2

Etanoato de pentilo
(Aroma a pltano)

B. Cules son las propiedades de los steres?


Los steres presentan puntos de ebullicin ligeramente mayores en


comparacin con los hidrocarburos de similar masa molar, pero ms
bajos que los alcoholes y los cidos carboxlicos. Los steres con un
alto punto de ebullicin se utilizan industrialmente como diluyentes
de resinas y plsticos. Con respecto a la solubilidad, los steres son
insolubles en agua y en otros disolventes polares.

178 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Resolucin de problemas 1

Desarrollando la estructura de un ster


I. Situacin problema

El butanoato de etilo es una sustancia utilizada industrialmente como aromatizante artificial debido a su
particular olor a pia. Cmo se podra establecer tericamente su estructura qumica?

II. Desarrollo
1. Analizar

Para comenzar, debemos deducir, a partir del nombre del compuesto, qu partes de la molcula
provienen del cido orgnico y cules del alcohol.
Butanoato de etilo
cido carboxlico

2. Relacionar

Alcohol

Una vez que identificamos las partes de la molcula, asociamos los prefijos numricos con el
correspondiente grupo funcional.
Butanoato de etilo
cido butanoico

Etanol

3. Formular

Definidos los nombres de los reactantes necesarios para la esterificacin del aromatizante,
construimos las frmulas estructurales del cido orgnico y del alcohol.
O
CH2
CH3

C
CH2

OH

OH

CH2

CH3

4. Integrar

Finalmente, acoplamos las estructuras del cido butanoico y del etanol, considerando la frmula
general de los steres estudiada en la pgina anterior.
O
CH2

III. Resultado

CH3

CH2

C
CH2

CH3

La estructura del ster butanoato de etilo es:


O
CH2
CH3

CH2

C
CH2

Ahora t

Replicando cada una de las etapas del ejemplo anterior, construye la frmula estructural del ster
pentanoato de metilo.

CH3

Captulo I: Compuestos orgnicos oxigenados 179

Captulo I

Compuestos orgnicos oxigenados

5. Compuestos orgnicos oxigenados de


importancia biolgica
Concepto clave
Biomolculas: Molculas que
se encuentran dentro de los
organismos vivos y cumplen
funciones biolgicas especficas.

Los organismos vivos estn formados por diversas molculas orgnicas


que estn constituidas por tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno.
Muchas de estas molculas desempean importantes funciones a nivel
biolgico, como los carbohidratos, los lpidos y los cidos grasos. El rea
de la qumica que se preocupa del estudio de las molculas orgnicas
propias de los seres vivos es la bioqumica.

5.1 Carbohidratos
O

1
2

H
HO

5
6

OH
H

OH
OH
OH

Los carbohidratos son las biomolculas ms abundantes en la naturaleza


y esenciales para la vida, ya que forman parte de la estructura de los seres
vivos; son la principal fuente de energa a nivel celular y de almacenamiento energtico. La glucosa, cuya frmula molecular es C6H12O6, fue el
primer carbohidrato obtenido en forma pura. En un principio se pens
que esta molcula era un hidrato de carbono, ya que se consider que
estaba constituida por molculas de agua C6(H2O)6. No obstante, esta idea
se rechaz, pero el nombre persisti. Por esta razn, los carbohidratos
tambin son llamados hidratos de carbono.
La glucosa es sintetizada de forma natural por las plantas y otros organismos
auttrofos a travs de la fotosntesis segn la siguiente ecuacin:
6 CO2(g) + 6 H2O(l) Luz solar

La glucosa es una aldohexosa, ya


que est formada por seis tomos de
carbono y un grupo aldehdo.

6 O2(g) + C6H12O6(s)

celulosa, almidn

En este proceso se transforma el dixido de carbono atmosfrico y el


agua en glucosa y oxgeno, respectivamente. Posteriormente, muchas
molculas de glucosa se unen qumicamente para almacenarse como
celulosa o almidn.
El consumo y metabolismo de los carbohidratos proporciona la mayor
fuente de energa que necesitan los organismos.
Conexin con...

Biologa

La fotosntesis es un proceso qumico anablico que realizan


plantas, algas y algunas bacterias fotosintticas. La energa necesaria
proviene del sol y es utilizada para sintetizar glucosa a partir de
sustancias inorgnicas, como el agua y el dixido de carbono, que
los organismos obtienen del medioambiente. Como producto de
este proceso se libera oxgeno a la atmsfera, que es aprovechado
por los animales y las mismas plantas para llevar a cabo el proceso
de respiracin celular.

180 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Qumicamente, los carbohidratos estn constituidos por el grupo


carbonilo (en forma de aldehdo o cetona) y varios grupos hidroxilo,
es decir, polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas.
Los carbohidratos se clasifican, de acuerdo con su estructura, en monosacridos, disacridos y polisacridos. El trmino sacrido proviene del latn
saccharum, que significa azcar, y se refiere al sabor de algunos de los
carbohidratos simples.

Nobel de qumica
Los estudios relacionados con
la sntesis de azcares como la
glucosa, fructosa y manosa hicieron
acreedor del Premio Nobel en 1902
al qumico alemn Emil Fischer por
su contribucin al desarrollo de esta
importante disciplina.

Tabla 4. Clasificacin de los carbohidratos de acuerdo con su estructura


Estructura

Caractersticas

Donde se encuentran

Monosacridos

Constituyen la unidad elemental de los


carbohidratos. No pueden ser hidrolizados
a compuestos ms simples debido a que
solo estn formados por una entidad
estructural. Ejemplos: glucosa, fructosa
y galactosa.
miel de palma

Disacridos

Son productos de la unin de dos


monosacridos. El nuevo enlace entre
ambos monosacridos se denomina enlace
glucosdico. Ejemplos: sacarosa, lactosa
y maltosa.
azcar de mesa

Polisacridos

Conocidos como carbohidratos complejos, se


producen debido a la unin de ms de diez
monosacridos. Sus masas molares pueden
alcanzar valores cercanos al milln o ms.
Ejemplos: almidn, glucgeno y celulosa.
arroz, pan y fideos

Captulo I: Compuestos orgnicos oxigenados 181

Captulo I

Compuestos orgnicos oxigenados

5.2 Lpidos
Los lpidos o grasas son molculas orgnicas formadas principalmente
por tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno. Tambin pueden incluir
tomos de fsforo, nitrgeno y azufre. Las principales fuentes de este
tipo de molculas son los aceites y las grasas de origen vegetal o animal.

Glicerol
CH2 O C

(CH2)n CH3

O
O C
O

(CH2)n CH3

CH2 O C

(CH2)n CH3

CH

Los lpidos desempean importantes funciones en nuestro organismo,


como las siguientes:
Ser una importante fuente de reserva energtica.

Conducir seales qumicas (por ejemplo, las hormonas).


Proveer de una capa de aislamiento bajo la piel frente al calor.

Estructura de un triglicrido.
Los triglicridos son tristeres
provenientes de la reaccin
entre el glicerol y tres molculas
de cido graso.

Actuar como aislantes elctricos en la conduccin de los


impulsos nerviosos.
Dentro de los lpidos, es importante destacar a los triglicridos, los cuales
son tristeres provenientes del glicerol (ver pgina 171) y tres molculas
de cidos grasos. Los cidos grasos son cidos carboxlicos constituidos
por largas cadenas hidrocarbonadas sin sustituyentes.

Tabla 5. Clasificacin de los cidos grasos


cido graso
CH3(CH2)nCOOH

Caractersticas

Ejemplos

Estructura de cadena continua constituida por enlaces simples


CC y en un extremo por el grupo carboxilo. Importante fuente de cidos lurico, mirstico,
energa para el organismo, que puede ser sintetizado o recibido a
palmtico y esterico.
travs de los alimentos.

Saturado

Estructura de cadena continua formada por al menos uno


(monoinsaturados) o ms (poliinsaturados) dobles enlaces
C C. No son sintetizados por el organismo, por lo que deben
suministrarse a travs de la dieta. Reciben el nombre de cidos
grasos esenciales.

Insaturado

Actividad 7

cidos oleico, linoleico y


araquidnico.

Clasificar y asociar

Clasifica las siguientes estructuras como triglicrido, cido graso saturado o insaturado,
segn corresponda.

1.
CH3

2.
(CH2)7

CH CH

(CH2)7

COOH

CH3

182 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

3.
(CH2)16

COOH

CH2 O

C
O

(CH2)16

CH3

C
O

(CH2)16

CH3

CH2 O

(CH2)16

CH3

CH

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Lectura cientfica

El tipo de azcar
y la obesidad
Las necesidades del organismo son cubiertas a travs de la
alimentacin. Los carbohidratos constituyen el porcentaje
ms importante de nutrientes que deben consumirse
en nuestra dieta debido a que estos cumplen funciones
especficas. No obstante, algunos estudios sealan que el
elevado consumo de fructosa producira alarmantes cambios
en los depsitos de grasa en el cuerpo.

rente a la epidemia de obesidad que se ha


desencadenado en los ltimos aos, un equipo
de investigadores de la Universidad de California se
ha dedicado a estudiar la relacin entre la obesidad y
el consumo excesivo de azcares (glucosa o fructosa).
Para llevar a cabo esta investigacin, se seleccionaron
treinta y tres personas adultas, obesas o con sobrepeso,
que aceptaron someterse durante quince das a
una dieta compuesta por un 30 % de grasa, 55 %
de carbohidratos complejos y 15 % de protenas.
Luego, durante diez semanas, cambiaron su dieta
de tal forma que el 25 % de las caloras totales deba
provenir de la ingesta de glucosa o de fructosa.
En aquellos individuos que durante la segunda
dieta recibieron fructosa como carbohidrato, se
evidenci un incremento de la grasa intra abdominal
distribuida alrededor de los rganos, lo que puede

desencadenar un incremento del riesgo de diabetes


o enfermedades cardiovasculares. Sin embargo, en
aquellas personas que consumieron glucosa no se
observ este cambio.
Otro resultado de la investigacin fue el aumento
del colesterol y de los triglicridos plasmticos
en aquellas personas que consumieron fructosa,
quienes experimentaron adems, simultneamente,
la sensibilidad a la insulina en un 20 %. Por el
contrario, esta variacin no se observ en aquellos
que consumieron glucosa.

Fuente: El tipo de azcar y la obesidad (2009,


agosto). En revista Creces. Recuperado el 7 de
abril de 2011 de http://www.creces.cl/new/index.
asp?tc=1&nc=5&tit=&art=2208&pr=

Trabajemos con la informacin


1. Qu conclusiones se pueden extraer de este estudio? Existe una relacin entre la obesidad y el consumo
de azcares?
2. Por qu el grupo que consumi glucosa durante el estudio no experiment cambios?
3. Cmo se podra evitar el aumento de la obesidad en nuestro pas? Por qu es tan importante tener una
dieta equilibrada?
4. El consumo de edulcorantes artificiales ser una buena solucin frente a enfermedades tales como la
obesidad y la diabetes? Investiguen.
Captulo I: Compuestos orgnicos oxigenados 183

Sntesis y evaluacin

Captulo I

Mapa conceptual
Completa el siguiente esquema con los conceptos que correspondan.
Grupos funcionales

1
enlace doble C=O

enlace simple CO

un tomo de O
2

dos tomos de O

ter
Aldehdo

participan en
biomolculas, como los

ster

dentro de
biomolculas, como los

Evaluacin de proceso
I. Lee las siguientes preguntas y selecciona la alternativa correcta.
1. A qu grupo funcional pertenece el
compuesto orgnico CH3OCH2CH3?
A. Cetona.
B. Alcohol.
C. ter.
D. ster.
E. Aldehdo.

2. Cul de las siguientes molculas


corresponde a un alcohol secundario?
A. Metanol.
B. Etanol.
C. 2-metil-2-propanol.
D. Butanol.
E. 3-metil-2-hexanol.

3. Qu reactivos son necesarios para la


obtencin del metanoato de propilo?
A. Propanona y metanol.
B. cido metanoico y propanol.
C. Metanal y propanona.
D. cido metanoico y etoxietano.
E. Metoxietano y propanol.

4. Cul de las siguientes funciones


orgnicas no presenta el grupo
carbonilo en su estructura?
A. ster.
B. Cetona.
C. Aldehdo.
D. cido carboxlico.
E. ter.

5. Qu grupos funcionales
caracterizan a los carbohidratos?
A. Alquilo y carboxilo.
B. Carbonilo e hidroxilo.
C. Alcoxi e hidroxilo.
D. Alquilo e hidroxilo.
E. Carbonilo y alcoxi.

6. Las grasas y los aceites se clasifican


segn su estructura qumica como:
A. cidos grasos.
B. triglicridos.
C. carbohidratos.
D. hidrocarburos aromticos.
E. aldehdos.

184 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

II. Desarrolla las siguientes preguntas:


1. El timol (C10H14O) es una sustancia qumica que se extrae del tomillo
(Thymus vulgaris) y que es utilizada como agente antimohos en la
conservacin de los libros.

CH3

OH

a. A qu familia de compuestos orgnicos pertenece el timol?

CH

b. Nombra los grupos alquilo unidos al anillo de benceno en la estructura


del timol.

Timol

2. En un laboratorio se midieron los puntos de ebullicin de tres compuestos


que estn formados por cinco tomos de carbono:
Compuesto orgnico

Pentano

Pentanol

Pentanal

36

118

102

Punto de ebullicin (C)

CH3

CH3

a. Desarrolla las frmulas estructurales de las tres sustancias analizadas y clasifcalas segn el grupo
funcional que las caracteriza.
b. Por qu el punto de ebullicin del pentanol es el ms alto de la medicin? Explica.
c. Si comparamos las estructuras qumicas de los tres compuestos, cul de estos ser ms soluble
en agua? Fundamenta.
3. Relaciona cada una de las descripciones con la sustancia correspondiente:
a. Principio activo de analgsicos

etanol

b. Preservante de restos biolgicos

sacarosa

c.
Anticongelante

metanal

d.
Azcar comn

butanoato de etilo

e. Componente de las bebidas alcohlicas

cido acetilsaliclico

f. Fragancia con aroma a pia

etilenglicol

Me evalo
Completa la siguiente tabla siguiendo las instrucciones de tu profesor o profesora.
Debera

Item/
pregunta

Puntaje
Total

Reconocer los grupos funcionales


oxigenados de las molculas orgnicas.

I
II (1)

Identificar el comportamiento de los


compuestos orgnicos oxigenados a
partir de sus propiedades.

II (2)

Sealar algunas de las principales


aplicaciones cotidianas, tanto
industriales como biolgicas, de los
compuestos orgnicos oxigenados.

II (3)

Obtenido

Qu debo hacer?

Segn los resultados obtenidos,


realiza las actividades que te indicar
tu profesor o profesora.

Captulo I: Compuestos orgnicos oxigenados 185

Destilacin de una bebida


alcohlica

Laboratorio 1

Antecedentes
El alcohol etlico o etanol es un lquido incoloro, inflamable y voltil. Las bebidas que contienen etanol
se denominan bebidas alcohlicas, cuya concentracin se expresa segn su % m/m o % m/v.

Reactivos
vino u otra
bebida alcohlica

Experimento
Procedimiento

refrigerante simple

1. Armen el equipo de destilacin simple. Sigan las instrucciones del profesor


o profesora para obtener el montaje tal como se ilustra en la foto inferior.
Fijen con mucha seguridad las pinzas que sostienen el refrigerante y el
baln y comprueben que las mangueras por donde circular el agua
queden bien puestas.

dos soportes universales,


pinzas y nueces

2. Coloquen 100 mL de la bebida alcohlica en el baln de destilacin e


introduzcan cuatro perlas de ebullicin.

vaso de precipitado
de 500 mL

3. Fijen y sellen el sistema de destilacin y luego inicien el enfriamiento


del refrigerante.

agua (H2O)
Materiales

baln de destilacin
de 250 mL
probeta de 20, 100 y
200 mL
matraz Erlenmeyer
de 100 mL
mangueras
mechero, rejilla y trpode
termmetro
perlas de ebullicin

4. Calienten el baln de destilacin controlando la intensidad de la llama


para evitar que la ebullicin sea violenta.
5. Midan la temperatura al comienzo del calentamiento y, posteriormente,
a intervalos de dos minutos hasta que esta sea constante. Recojan en
un vaso de precipitado los lquidos destilados.
6. Coloquen el matraz Erlenmeyer para recibir todo el destilado a temperatura constante. Midan con una probeta el volumen obtenido.
7. Remplacen el matraz por un vaso de precipitado cuando el termmetro
registre un incremento brusco de la temperatura.
8. Apaguen el mechero y dejen enfriar todo el sistema por unos quince
minutos antes de desmontarlo.
Anlisis de resultados
a. A qu temperatura se obtuvo el destilado?, es mayor o menor que la
temperatura de ebullicin del agua?
b. Determinen los g L-1 de etanol en la muestra destilada. El etanol obtenido
en la destilacin, es 100 % puro? Explquenlo.
c. A qu corresponde el grado alcohlico de una bebida?

186 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Laboratorio 2

Fabricacin de un jabn

Antecedentes
El jabn es un agente de limpieza cuya produccin se remonta a ms de 2300 aos gracias a los antiguos
celtas y romanos. La reaccin qumica para la obtencin del jabn se denomina saponificacin (del latn
saponis = jabn) de grasas animales o vegetales con lejas alcalinas, bases alcalinotrreas u xidos de otros
metales, como el xido de plomo (PbO), segn el tipo de jabn que se desee elaborar.

Reactivos
aceite vegetal o
mantequilla
disolucin hidrxido
de sodio (NaOH) 12 M
etanol (C2H5OH)
disolucin de cloruro
de sodio (NaCl) 5 M
glicerol (glicerina)
esencia aromtica
Materiales
vaso de precipitado
de 500 mL
dos vasos de precipitado
de 100 mL
mechero, rejilla y trpode
varilla de agitacin
pipeta de 10 mL
embudo y papel filtro
molde
Probeta de 20 mL y 100 mL

Experimento
Procedimiento
1. Tomen 5 g de aceite vegetal o mantequilla y depostenlo en un vaso
de precipitado de 100 mL. Luego, adicionen 15 mL de disolucin de
hidrxido de sodio y 10 mL de etanol.
2. Calienten la mezcla a bao mara o con manta calefactora durante
unos treinta minutos, agitando constantemente. Si el lquido comienza
a evaporarse, agreguen 10 mL de etanol.
3. Comprueben que la saponificacin ha finalizado. Esto se evidencia por
la ausencia de grumos grasos y el olor caracterstico de las grasas. Si la
grasa no se ha saponificado, calienten la mezcla por diez minutos ms.
4. Terminada la saponificacin, adicionen 60 mL de disolucin de cloruro
de sodio y agiten durante unos minutos.
5. Filtren la mezcla y separen el slido sobrenadante que corresponde al
jabn. Laven varias veces con volmenes de 10 mL de agua fra.
6. Tomen el filtrado y mzclenlo con 4 mL de glicerina y 10 mL de agua.
Calienten a fuego lento, agitando constantemente, hasta lograr una
consistencia homognea. Agreguen unas gotas de esencia aromtica.
7. Trasvasijen el producto final a un molde y dejen enfriar.
Anlisis de resultados
a. En qu consiste el proceso de saponificacin?
b. Si no se dispone de hidrxido de sodio, qu otro reactivo se podra
utilizar en su remplazo?
c. Por qu se separa el jabn al adicionar el cloruro de sodio?
d. Qu reacciones qumicas ocurren durante la saponificacin? Escriban
las ecuaciones qumicas correspondientes.
Precaucin

Manipula con mucho cuidado la disolucin del


NaOH, ya que es un reactivo corrosivo.

Captulo I: Compuestos orgnicos oxigenados 187

Captulo

II

Nuestro planeta presenta


un alto contenido de
nitrgeno, pero en forma
de nitrgeno atmosfrico
gaseoso (N2). Del mismo
modo que en el captulo
anterior, revisaremos las
caractersticas estructurales,
las reglas de nomenclatura
impuestas por la IUPAC,
las propiedades y
principales aplicaciones
correspondientes a los
compuestos orgnicos
nitrogenados, esto es:
aminas y amidas. Para
finalizar, incluiremos
en el estudio de los
compuestos orgnicos
nitrogenados a los nitrilos
y a los nitroderivados.

Compuestos orgnicos
nitrogenados
1. Cules son los compuestos
orgnicos nitrogenados?
Son aquellos que, adems de presentar tomos de carbono e hidrgeno
en su estructura, contienen al menos un tomo de nitrgeno.
El nitrgeno es un tomo trivalente, de modo que dentro de las molculas
orgnicas establecer uniones con el carbono y el hidrgeno.
Entre los compuestos orgnicos nitrogenados, los ms importantes son
las aminas y las amidas.
A continuacin, la tabla 6 muestra las principales caractersticas
estructurales de estos dos importantes grupos funcionales nitrogenados:

Tabla 6. Estructura general de aminas y amidas


Clase de
compuesto

Estructura

Ejemplo

Primaria
NH2

Secundaria
NH

Amina
Terciaria

R
R

R
La carne descompuesta

Primaria
R

O
NH2

Secundaria
R

Amida

O
NH

Terciaria

O
N
R

188 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

R
Protenas del huevo

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

1.1 El tomo de nitrgeno


El nitrgeno (N) es un elemento no metlico, de nmero atmico igual a
siete (Z = 7), ubicado en el grupo 15 y en el perodo 2 de la tabla peridica
de los elementos. Este tomo participa, generalmente, en uniones de
tipo covalente, compartiendo sus tres electrones desapareados consigo
mismo o con otros tomos. Su electronegatividad segn la escala de
Pauling es igual a 3,0, y junto con el oxgeno son los elementos ms
electronegativos que forman parte de los seres vivos.
Es el elemento gaseoso ms abundante en nuestro planeta. Se encuentra
principalmente en la atmsfera como gas dinitrgeno (N2), donde
constituye el 78 % del volumen total. Esta molcula desempea dos
importantes funciones: participa en el ciclo del nitrgeno y diluye el
oxgeno atmosfrico. Desde hace varios aos es conocida la importancia
de los compuestos nitrogenados para la fabricacin de fertilizantes y
explosivos. En 1908, el qumico alemn Fritz Haber invent un proceso
artificial para la fijacin del nitrgeno. Hizo reaccionar nitrgeno e
hidrgeno gaseoso en presencia de un catalizador, con lo que obtuvo
amonaco (NH3), un importante compuesto nitrogenado inorgnico que
se emplea como materia prima en la obtencin de abonos, explosivos,
plsticos, productos de limpieza y otros.

Actividad 8

Estructura del amonaco

Nobel de qumica
En 1918, el alemn Fritz Haber
obtuvo este galardn al crear el
proceso de obtencin del amonaco
a partir de sus elementos. En su
honor, la sntesis fue bautizada como
proceso de Haber.

Construir, identificar y clasificar

Organcense en grupos de tres integrantes y renan los siguientes materiales: barras de plastilina (blanca,
negra y azul) y palos de fsforo o mondadientes. Realicen el procedimiento que se describe a continuacin:
1. Modelen esferas de plastilina de acuerdo al siguiente orden: tres esferas negras (carbono), nueve blancas
(hidrgeno) y una azul (nitrgeno).
2. Construyan los modelos moleculares de todos los ismeros estructurales que cumplan con la frmula
molecular C3H9N. Registren en sus cuadernos las molculas resultantes y observen sus diferencias.
Comparen sus resultados obtenidos con el resto de los grupos de la clase.
3. Discutan los aspectos que consideraron al momento de construir los ismeros, como posicin del tomo de
nitrgeno dentro de la estructura, tipos de enlace C N, grupos alquilo, etc. Luego, respondan las siguientes
preguntas en sus cuadernos:
a. Cuntos ismeros estructurales nitrogenados obtuvieron? En todos los ismeros resultantes el tomo
de nitrgeno est unido directamente al carbono?, por qu?
b. Comparen cada uno de los ismeros construidos con la estructura del amonaco. Qu similitudes
y diferencias pueden establecer?
c. Propongan un criterio de clasificacin de los ismeros en funcin del nmero de sustituyentes
enlazados al tomo de nitrgeno segn la clasificacin propuesta. Cuntos criterios lograron
establecer? Descrbanlos.

Captulo II: Compuestos orgnicos nitrogenados 189

Captulo II

Compuestos orgnicos nitrogenados

2. Caractersticas y aplicaciones
de las aminas y amidas
Interactividad
Ingresa al sitio www.iocd.unam.
mx/nomencla/nomen71.htm y
podrs encontrar una completa
descripcin de la nomenclatura
IUPAC y clasificacin de las aminas
con apoyo de modelos 3D.

Las aminas y amidas son sustancias que forman parte de los seres vivos.
Las ms importantes son las protenas, los alcaloides, las vitaminas y las
hormonas. A nivel industrial, estos compuestos son fundamentales para
la elaboracin de una infinidad de productos, como los medicamentos,
los colorantes, los insecticidas, los desinfectantes, entre otros.

2.1 Las aminas


Tal como pudiste constatar en la Actividad 8, las aminas son compuestos
orgnicos asociados a la estructura del amonaco debido a la similitud
en la disposicin de sus tomos. Las aminas son el resultado de la
sustitucin de uno, dos o tres tomos de hidrgeno del amonaco por
grupos alquilo o arilo.
En vista de lo anterior, las aminas se clasifican en primarias, secundarias o
terciarias, segn el nmero de sustituyentes unidos al tomo de nitrgeno,
los cuales pueden ser iguales o distintos.
H
H

H
N

R
N

Amonaco

Primaria

Secundaria

Terciaria

Las aminas se encuentran abundantemente en la naturaleza. Por ejemplo,


la morfina, presente en las semillas de la amapola, o la putrescina,
molcula responsable del mal olor producido por la descomposicin
de la carne. Este grupo funcional tambin forma parte de la estructura
de molculas de inters biolgico, como los aminocidos y los cidos
nucleicos. Por otro lado, existen las aminas sintetizadas por el ser humano,
como la metilamina y etilamina, que son utilizadas para la elaboracin
de insecticidas y productos farmacuticos.

Actividad 9

Analizar y clasificar

Clasifica cada una de las siguientes aminas como primaria,


secundaria o terciaria. Fundamenta tu respuesta.
1.
CH3 NH

2.
CH2 CH2 CH3

3.
CH3

CH2

N
CH3

190 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

CH3

CH3

CH2

CH2 NH2

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

A. Cmo nombrar las aminas?


Segn las normas establecidas por la IUPAC, en el caso de las aminas


primarias se aade el sufijo -amina al nombre del sustituyente
alquilo. Para las aminas secundarias y terciarias se utiliza la notacin
N-sustituyentes, en alusin a los enlaces del nitrgeno con sus
respectivos grupos R, tal como se esclarece en los siguientes ejemplos:

CH3
NH2

CH3
CH2

Etilamina
(amina primaria)

NH

CH3
CH2

CH3
CH3

N-metiletanamina
(amida secundaria)

N
CH2

CH3

N, N-dimetiletanamina
(amida terciaria)

Dentro de las aminas aromticas, la molcula ms representativa es


la anilina o aminobenceno, sustancia de gran importancia industrial
como materia prima para la elaboracin de colorantes.

NH2

B. Cules son las propiedades de las aminas


Los enlaces por puente de hidrgeno entre las aminas son los
causantes de los elevados puntos de ebullicin en comparacin
con los alcanos con similar masa molar. No obstante, el tomo de
nitrgeno no es tan electronegativo como el oxgeno y, por ende,
los puntos de ebullicin de los alcoholes siempre sern superiores
a los de las aminas. En trminos de solubilidad, las aminas pueden
formar puentes de hidrgeno con el grupo hidroxilo del agua, siendo
muy solubles en este disolvente.

La anilina se emplea comnmente


en la pigmentacin de telas.

Reflexionemos
Varios estudios en animales han revelado los efectos mutagnicos y cancergenos de un conjunto
de sustancias llamadas nitrosaminas, provenientes de la reaccin entre las aminas y el cido nitroso.
Algunos iniciadores de estas sustancias han sido detectados en alimentos de consumo diario, como la
Nmetilmetanamina, componente de muchas carnes y pescados, y el nitrito de sodio, preservante de
comestibles como los embutidos y las conservas.
La ingesta de nitrito de sodio favorece la produccin de cido nitroso, adems de las condiciones cidas
de la zona gstrica. Adems, contribuye a la sntesis dentro del organismo de las nitrosaminas. Crees que
el uso de aditivos qumicos en los alimentos beneficia realmente a los consumidores?

Captulo II: Compuestos orgnicos nitrogenados 191

Captulo II

Compuestos orgnicos nitrogenados

2.2 Las amidas


Estructuras de amidas
R

O
NH2

Primaria
R

O
NH

Secundaria
R

O
N

Terciaria

Reflexionemos
La fitofarmacologa une los
conocimientos ancestrales
con la ciencia moderna. Esta
disciplina permite mantener el
uso de las plantas medicinales,
en forma de extractos que
no poseen diferencia con los
medicamentos sintticos.
Desde los aos 60, se han
utilizado sustancias naturales
como bases para productos
semisintticos. Tal es el caso
del cido lisrgico o LSD, un
alucingeno que se obtiene
al modificar en laboratorio un
qumico presente en un hongo
que afecta a los cereales.
En 1969, esta sustancia se
hizo muy conocida cuando el
grupo The Beatles present la
cancin Lucy in the sky with
diamonds, cuya sigla es LSD,
lo que caus mucho revuelo
en esa poca. Qu opinas del
uso de fitofrmacos? Investiga
las aplicaciones del LSD en
medicina, crees que se justifica
su uso? Comenta.

Las amidas son consideradas derivados de los cidos carboxlicos debido


a la sustitucin del grupo hidroxilo por un grupo amino (NH2). El
nitrgeno del grupo amino puede estar enlazado a uno, dos o ningn
grupo alquilo, por lo que surgen las amidas primarias, secundarias y
terciarias (ver figuras a la izquierda).
Este grupo funcional se puede reconocer en la estructura de numerosas
sustancias, como las protenas, y productos de origen sinttico, como el
nailon o la sacarina. Pero, sin duda, la amida ms importante es la urea
(ver pgina 118), ya que gracias a su obtencin se derrib la teora vitalista
impuesta durante muchos aos. La urea es una diamida de aspecto
cristalino, incolora y soluble en agua, producto final del metabolismo
normal de las protenas.
A. Cmo nombrar las amidas?

La IUPAC establece que el nombre de las amidas primarias se construye


remplazando la terminacin -ico del cido orgnico progenitor por el
sufijo -amida y eliminando la palabra cido. En el caso de las amidas
secundarias y terciarias, se utiliza la notacin N-sustituyentes, seguida
del nombre proveniente del cido orgnico con la terminacin -amida.

O
CH3

O
NH2

Etanamida
(amida primaria)

CH3

NH

CH3

CH3

Nmetiletanamida
(amida secundaria)

CH3
N
CH3

N,N-dimetiletanamida
(amida terciaria)

B. Cules son las propiedades de las amidas?


Con excepcin de la metanamida (formamida), que es un lquido,
las amidas son slidos cristalinos. Sus puntos de ebullicin y fusin
resultan ser extremadamente altos en comparacin con los de otras
molculas con similar masa molar debido a la polaridad del grupo
amida y a la formacin de uniones por puentes de hidrgeno.

192 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Resolucin de problemas 2

Nombrando una amida desconocida


I. Situacin problema

Un qumico debe realizar un inventario de los reactivos disponibles en un laboratorio. Durante la


inspeccin, se percat de que uno de los frascos clasificados como amida, tiene su etiqueta deteriorada.
Frente a esto, el qumico someti la sustancia a una serie de anlisis y obtuvo los siguientes resultados:
Frmula molecular

C4H9NO

Tipo de amida

terciaria

cido orgnico progenitor

cido etanoico

De acuerdo con los antecedentes proporcionados, cul ser el nombre IUPAC de la amida desconocida?
II. Desarrollo
1. Analizar

Debido a que la amida es terciaria, el tomo de nitrgeno se encuentra unido a dos sustituyentes
alquilo. Por otro lado, la amida proviene del cido etanoico y, por ende, la zona que considera al
grupo carbonilo est constituida por dos tomos de carbono.

2. Formular
Para comenzar, construiremos la estructura correspondiente
al cido etanoico.
Luego, esbozaremos la zona correspondiente al grupo
amino, considerando que el nitrgeno est unido a dos
grupos alquilo.
Acoplamos ambas estructuras, remplazando el grupo
hidroxilo del cido por el grupo amino correspondiente.
Observamos la estructura resultante y calculamos el
nmero de tomos de carbono e hidrgeno faltantes
que corresponden a los grupos alquilo.

O
CH3

OH
R

R1
O
CH3

R1
O
CH3

CH3

CH3

3. Integrar
Obtenida la estructura de la amida, aplicamos las reglas
propuestas por la IUPAC para este tipo de compuestos.
III. Resultado

El nombre de la amida desconocida es N,N-dimetilmetanamida.

Ahora t

Replicando cada una de las etapas del problema anterior, determina el nombre IUPAC de un ismero
de la N,N-dimetilmetanamida, proveniente del cido propanoico.

Captulo II: Compuestos orgnicos nitrogenados 193

Captulo II

Compuestos orgnicos nitrogenados

3. Molculas nitrogenadas de
importancia biolgica
Las protenas son biomolculas esenciales para la estructura, el
funcionamiento y la reproduccin de la materia viva. Estn formadas
por unidades repetitivas unidas entre s, denominadas aminocidos. La
tela de araa, el cabello, la clara del huevo y la hemoglobina son algunos
ejemplos de protenas.

3.1 Los aminocidos

La alanina es una molcula quiral,


por lo que tiene dos enantimeros
que son imgenes especulares
no superponibles.

Como sealamos anteriormente, los aminocidos son la unidad base


de las protenas y estn constituidos por dos grupos funcionales: cido
carboxlico y amina; de ah el origen de su denominacin. En su estructura
destacan el grupo carboxilo, el grupo amino y el grupo R (radical orgnico).

Tabla 7. Aminocidos esenciales


-aminocidos esenciales
Nombre

Sigla

Valina

Val

Leucina

Leu

Isoleucina

Ile

Treonina

Thr

Metionina

Met

Fenilalalina

Phe

Triptfano

Trp

Lisina

Lys

Actividad 10

Explicar

Averigua la estructura
qumica del -aminocido
glicina y explica, segn tus
conocimientos adquiridos,
por qu esta sustancia no
presenta actividad ptica.
Dibuja la proyeccin de lneas
y cuas correspondiente.

El grupo R corresponde a una secuencia orgnica; el tomo de carbono


unido al grupo amino se denomina carbono , y es el centro estereognico
de la molcula. Los aminocidos que presentan este tipo de estructura
son clasificados como -aminocidos. La presencia del carbono quiral
genera dos enantimeros (L y D--aminocidos), pero los seres vivos
solo emplean la configuracin L para la construccin de las protenas.
Dentro de los -aminocidos que componen las protenas se pueden
reconocer comnmente veinte, de los cuales doce pueden ser sintetizados por el organismo a partir de los alimentos y los ocho restantes se
conocen como aminocidos esenciales (tabla 7), ya que no pueden ser
elaborados por el organismo y deben incorporarse en la dieta.

194 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

3.2 Los pptidos


La unin de los aminocidos genera estructuras superiores denominadas
pptidos. Esta combinacin se produce entre el grupo carboxilo de
un aminocido y la funcin amina del otro, con lo que se forman una
amida y una molcula de agua. A continuacin se representa el modelo
molecular del enlace peptdico que se produce entre el grupo carboxilo
de un aminocido y el grupo amino de otro.
H

H
C

Tabla 8. Clasificacin de los pptidos


segn la suma de aminocidos
Clasificacin

Nmero de
aminocidos

Oligopptidos menos de 10
Polipptidos

entre 10 y 99

Protenas

ms de 100

N
C

C
R

A modo de ilustrar la formacin del enlace peptdico, analicemos la


reaccin entre los aminocidos glicina (Gly) y alanina (Ala) para formar
el dipptido glicilalanina (Gly-Ala) segn la siguiente ecuacin.

OH + H

NH2

Glicina

NH

CH3

Alanina

OH

NH

NH2

OH + H2O

CH3

Glicilalanina

Cabe sealar que cada uno los extremos de la glicilalanina (amino y


carboxilo terminal) puede seguir reaccionando, con lo que incorporan
ms unidades de aminocidos a su estructura. De acuerdo al nmero de
aminocidos en la cadena, estas se pueden clasificar en oligopptidos,
polipptidos y protenas (tabla 8).
Conexin con...

Arqueologa

Una de las tcnicas ms conocidas para la datacin de vestigios de origen orgnico es el uso de un
istopo del carbono, el 14C. No obstante, este tipo de anlisis tambin puede realizarse va racemizacin
de aminocidos. Los aminocidos son pticamente activos (excepto la glicina), por lo que generan los
estereoismeros (L--aminocido y D --aminocido).
Todos los aminocidos que forman las protenas de los organismos vivos son del tipo L--aminocido,
y tras sufrir su muerte, comienzan la racemizacin y se convierten en su anlogo D --aminocido hasta
alcanzar la mezcla racmica. La edad de los restos orgnicos se estima midiendo la proporcin relativa de
los aminocidos D y L presentes en la muestra.

Captulo II: Compuestos orgnicos nitrogenados 195

Captulo II

Compuestos orgnicos nitrogenados

3.3 Las protenas


Las protenas son macromolculas constituidas por varios aminocidos
conectados unos con otros a travs de enlaces peptdicos. Estn
presentes en todas las clulas vivas y cumplen importantes funciones
en los sistemas biolgicos, las cuales se resumen en el siguiente cuadro:
Funcin estructural

Funcin contrctil

Las membranas plasmticas y muchos de los


tejidos estn formados
por protenas que
actan como filamentos
de soporte, las que
les confieren fuerza y
protegen las clulas y los
tejidos. Por ejemplo, la
queratina se encuentra
en el cabello y las uas.

Ciertas protenas permiten


que las clulas o determinados organelos se
muevan o cambien
de forma. Por ejemplo,
la contraccin de los
msculos se produce por
interaccin de las fibras
miosina y actina.

Funcin de transporte

Funcin hormonal

Algunas protenas actan


como transportadoras
de sustancias en los
lquidos extracelulares y
otras por las membranas
plasmticas. Por ejemplo,
en los glbulos rojos, la
hemoglobina transporta
el oxgeno a los tejidos
para que se produzca la
oxidacin de los nutrientes.

Determinadas protenas
permiten regular la
actividad fisiolgica
y metablica de las
clulas. La insulina es
una hormona que es
producida en el pncreas,
el cual controla los niveles
de glucosa en la sangre.

Funcin de defensa

Funcin enzimtica

Existen protenas que


defienden al organismo
ante una agresin o
invasin externa. Tal es el
caso de los anticuerpos,
que son protenas sintetizadas por los glbulos
blancos que permiten
reconocer y neutralizar
bacterias y virus.

Varias protenas permiten


acelerar la velocidad de
las reacciones qumicas,
por lo que actan como
catalizadores biolgicos.
La pepsina es una enzima
digestiva que rompe las
protenas en pptidos.

196 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

A. Estructura de las protenas


Inicialmente, se sospechaba que las cadenas proteicas, debido a
su extensin, eran estructuras amorfas, sin organizacin definida.
En 1939, Linus Pauling y sus colaboradores iniciaron estudios para
determinar la estructura tridimensional de las protenas, es decir, la
disposicin espacial de los aminocidos, y llegaron a la conclusin
de que existen cuatro niveles segn las estructuras de las protenas,
los cuales se resumen en la siguiente tabla:
Estructura
Primaria. Es la secuencia lineal de los
aminocidos que forman la cadena
peptdica. Seala cules son las
unidades constituyentes y su secuencia.
El orden de los aminocidos proviene
de su disposicin gentica.
Secundaria. Es la forma en que la
secuencia primaria puede plegarse
sobre s misma. Est limitada por la
formacin de puentes de hidrgeno
entre los grupos NH de un enlace con
el oxgeno de la otra unin peptdica.
Puede adoptar dos formas diferentes:
-hlice (espiral) o -lmina plegada
(zigzag).

Nobel de qumica
La determinacin de la secuencia
de los aminocidos que conforman
la hormona peptdica insulina
hizo acreedor del Premio Nobel
al qumico ingls Frederick
Sanger en 1958. Adems, en 1980
es nuevamente galardonado
por desarrollar un mtodo de
secuenciacin del ADN, con lo
que se convierte en el cuarto
personaje en el mundo en recibir dos
veces este galardn.

Biografa
Linus Carl Pauling
(1901-1994)
Qumico estadounidense,
reconocido por sus
investigaciones en mecnica
cuntica. Introdujo el
concepto de electronegatividad
para explicar la naturaleza
del enlace qumico. Fue
condecorado dos veces con
el Premio Nobel: de Qumica
(1954) y de la Paz (1962).

Terciaria. Se forma por la interaccin


entre los grupos R de los aminocidos
que forman parte del esqueleto de
la protena, lo que permite un mayor
grado de plegamiento, hasta adoptar
la forma tridimensional caracterstica.
Pueden ser globulares o fibrosas.
Cuaternaria. Se presenta en protenas
con ms de una cadena polipeptdica,
formada por varios grupos de polipptidos, llamados subunidades.

Los cambios ambientales o los tratamientos qumicos pueden causar


una desorganizacin en la estructura de una protena, lo que implica la
prdida simultnea de su funcin biolgica. Este proceso se denomina
desnaturalizacin. Por ejemplo, la protena globular del huevo (albmina)
es desnaturalizada mediante la aplicacin de calor, lo que genera un
cambio irreversible en la estructura de la protena.

Captulo II: Compuestos orgnicos nitrogenados 197

Captulo II

Compuestos orgnicos nitrogenados

Taller de ciencias

Trabajo en equipo

Descubrimiento de los aminocidos esenciales


Antecedentes

Estrategias de contrastacin

Los descubrimientos cientficos con respecto a las


protenas y sus aminocidos comenzaron en 1820
con las investigaciones del qumico francs Henri
Braconnot, el que logr aislar el aminocido glicina
a partir de la gelatina.

Durante la dcada de 1930, la mayora de los


aminocidos ya se haban descubierto, lo que
impuls a Rose al anlisis de los requerimientos
nutricionales de cada uno de estos en
forma individual. El bioqumico recurri a la
experimentacin en ratas segn los
siguientes procedimientos:

Transcurrieron varios aos para que, en 1935,


el bioqumico estadounidense William Rose,
especialista en nutricin, aislara el ltimo
aminocido esencial, la treonina, a partir de sus
estudios en ratas.
Problema de investigacin
Lee y analiza las siguientes preguntas:
De dnde se obtienen los aminocidos?
Cul es la funcin de estas sustancias dentro
del organismo?
Por qu algunos aminocidos se clasifican
como esenciales?
Considerando las preguntas anteriores,
te proponemos el siguiente problema de
investigacin: Influye la ingesta de aminocidos
esenciales en el crecimiento de los mamferos?
Hiptesis
Si las ratas se alimentan solo de protenas, entonces
tendrn un desarrollo ptimo.

1. Administr solo como alimento de las ratas una


mezcla de aminocidos.
2. Luego, remplaz la mezcla de aminocidos
por una protena extrada de la leche
llamada casena.
3. Extrajo algunos fragmentos moleculares de
la casena y los agreg a la mezcla inicial para
suministrrselos a las ratas, como una nueva
fuente de alimentacin.
Resultados
A partir de su ensayo, Rose consigui los
siguientes resultados:
1. Las ratas alimentadas solo con la mezcla
de aminocidos estancaron su proceso de
crecimiento, sufrieron prdidas de peso y de
tonicidad muscular, por lo que sobrevivieron
por escaso tiempo bajo este rgimen.
2. Aquellas ratas a las que se les suministr solo
casena no consiguieron una mayor progresin,
mantuvieron su peso y subsistieron un
perodo mayor en comparacin con las ratas
alimentadas solo con la mezcla de aminocidos.
3. La combinacin de aminocidos y los
fragmentos de casena estimularon el desarrollo
normal en las ratas: favorecieron el aumento de
peso, la reconstitucin muscular y prolongaron
su ciclo de vida.

198 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Anlisis e interpretacin de evidencias


Lean y analicen las preguntas en torno a la
investigacin de Rose:
a. Por qu la mezcla de aminocidos
suministrada a las ratas no evidenci cambios
favorables en estas?
b. La casena contendr todos los aminocidos
necesarios para el crecimiento de los
mamferos? Expliquen.
c. Segn el procedimiento descrito en la
investigacin, cul de los tres tratamientos
alimenticios fue el ms beneficioso para las
ratas?, por qu?
d. William Rose, en 1935, consigui extraer de la
casena el ltimo de los aminocidos esenciales,
la treonina (cido -amino--butrico). Si
tuvieran la posibilidad de replicar el ensayo de
Rose, qu factores consideraran para evaluar
el desarrollo de las ratas?, qu sustancias
seleccionaran para su nutricin? Podran
sobrevivir estos animales bajo un rgimen de
solo treonina?

f. La fenilalanina es un aminocido esencial.


No obstante, se debe evitar el consumo de
productos dietticos que contienen aspartamo
como edulcorante. Averigen sobre la
enfermedad llamada fenilcetonuria.
Conclusiones
A propsito de los resultados obtenidos por Rose
a travs de su experimentacin en ratas, qu
pueden inferir con respecto a los aminocidos y el
crecimiento de los mamferos? Justifiquen.
Comunicacin y proyecciones
Elaboren un pster cientfico sobre los trabajos
realizados por William Rose segn la pauta
propuesta en la pgina 223. Expongan su afiche
frente a sus compaeros y compaeras.

e. Luego, en la dcada de 1940, el bioqumico


traslad su atencin hacia los requerimientos
nutricionales del ser humano, y demostr que
para los adultos son indispensables en la dieta
ocho aminocidos, ya que estos, al igual que
las vitaminas, no pueden ser sintetizados
por el organismo. Investiguen sobre las
principales funciones de los aminocidos
esenciales dentro del organismo y en qu
alimentos se encuentran.

Captulo II: Compuestos orgnicos nitrogenados 199

Captulo II

Compuestos orgnicos nitrogenados

4. Otros compuestos
orgnicos nitrogenados
Interactividad
Visita la pgina www.educaplus.
org/moleculas3d/nitrilos.html
y selecciona cada uno de los
nitrilos propuestos. Observa
sus modelos moleculares 3D y
muvelos con ayuda del ratn.

Para finalizar el estudio de los compuestos orgnicos nitrogenados,


comentaremos algunas generalidades de dos familias que tambin
contienen tomos de nitrgeno: los nitrilos y los nitroderivados.

4.1 Nitrilos
Los nitrilos o cianuros orgnicos son sustancias que contienen en
su estructura el grupo ciano (C N). Son considerados derivados
orgnicos del cido cianhdrico (HCN), ya que si remplazamos
el tomo de hidrgeno por un grupo alquilo o arilo, se obtiene su
esqueleto caracterstico.
La nomenclatura de los nitrilos seala que se debe comenzar con
el nombre del hidrocarburo derivado de la molcula seguido de la
palabra nitrilo.

Conexin con... Farmacologa


Durante la dcada de 1870
se detect una relacin muy
particular en las fbricas de
dinamita del qumico Alfred
Nobel. Los operarios que
padecan de enfermedades
cardacas con dolores en el
pecho encontraban alivio
durante la semana laboral.
La nitroglicerina (un poderoso
explosivo) presente en el
aire del inmueble actuaba
como dilatador de los vasos
sanguneos. Transcurri
ms de un siglo para que
se descubriera que la
nitroglicerina se converta
en monxido de nitrgeno
en el msculo vascular liso,
sustancia qumica causante de
la dilatacin de los
vasos sanguneos.

CH3

Etanonitrilo

CH3

CH2

Propanonitrilo

Una de las principales aplicaciones de los nitrilos es en la fabricacin de


diversas fibras sintticas, como el orln.

4.2 Nitroderivados
Los compuestos nitroderivados son aquellos que estn constituidos
por el grupo nitro (NO2) unido a un tomo de carbono proveniente
de una cadena aliftica o aromtica, a travs de un enlace simple CN.
Para nombrar los nitroderivados consideraremos al grupo nitro como
un sustituyente dentro de la cadena principal.
Algunos explosivos peligrosos, como el trinitrato de glicerilo (nitroglicerina)
y el 2,4,6-trinitrotolueno (TNT), presentan grupos nitro en su composicin.

NO2

CH3

NO2

NO2

2,4,6-trinitrotolueno

200 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

CH2

CH2

NO2

CH

CH2

NO2

CH2

CH2

NO2

Trinitrato de glicerilo

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Lectura cientfica

El prkinson y la dopamina
La enfermedad o mal de Parkinson es un trastorno degenerativo, progresivo y crnico del
sistema nervioso central, frecuente en hombres y mujeres de la tercera edad. La principal
causa de esta afeccin es el dficit en la produccin de una importante sustancia qumica
llamada dopamina, encargada de transmitir seales entre las neuronas que regulan la
funcin motora.

a enfermedad de Parkinson (EP) se describi


por primera vez en 1817 gracias al mdico
ingls James Parkinson, quien se dedic a estudiar
los sntomas de las etapas inicial y final de esta
enfermedad, a la que denomin parlisis agitante.
No obstante, en 1957, el sueco Arvid Carisson
descubri que la dopamina es un neurotransmisor
y que su dficit en el ganglio basal del cerebro
desencadenaba el mal de Parkinson.
La mayora de los pacientes pertenecen al segmento
de la tercera edad, y sus principales sntomas son los
movimientos desordenados, temblores de manos y
brazos, acompaados de rigidez en las extremidades,
lentitud en los movimientos y alteraciones en el balance
y la coordinacin. Estas perturbaciones motoras son
el resultado de la prdida de entre 80 % a 90 % de las

neuronas dopaminrgicas (neuronas productoras de


dopamina). Si no hay suficiente dopamina, las clulas
nerviosas se activan descontroladamente, lo que deja
al paciente imposibilitado de dirigir sus movimientos
en forma normal.
Las causas del mal de Parkinson son an
desconocidas, pero algunas teoras apuntan hacia
las reacciones qumicas que ocurren dentro del
organismo, como la oxidacin, la interaccin con
toxinas del medioambiente, la predisposicin gentica
y el envejecimiento prematuro.

Fuente: Aucker, L. (2000). Farmacologa en enfermera.


(2. ed.). Madrid: Ediciones Harcourt S. A. (Adaptacin).

Trabajemos con la informacin


1. Por qu se dice que la enfermedad de Parkinson es degenerativa, progresiva y crnica? Explica.
2. Cmo se manifiesta el mal de Parkinson en los pacientes?
3. Qu grupos funcionales posee la dopamina? Averigua su estructura qumica.
4. Investiga sobre las funciones de la serotonina y acetilcolina en el sistema nervioso central. Qu grupos
funcionales contienen ambos transmisores neuroqumicos?

Captulo II: Compuestos orgnicos nitrogenados 201

Sntesis y evaluacin

Captulo II

Mapa conceptual
Completa el siguiente esquema con los conceptos que correspondan.
Grupos funcionales

1
derivado del amonaco
forma junto a los
cidos carboxlicos

derivado de cido orgnico


otros compuestos
nitrogenados

Aminocidos
constituyen
biomolculas como

grupo nitrilo

grupo nitro
4

Nitrilos

Evaluacin de proceso
I. Lee las siguientes preguntas y selecciona la alternativa correcta.
1. Cul es la valencia del tomo de nitrgeno
dentro de los compuestos orgnicos?
A. 5

3. Cul de estos compuestos orgnicos


corresponder a una amida?
A. CH3 CH2 CO CH3

B. 4

B. CH3

CH

CH

C. 3

C. CH3

CH2

COO

D. 2

D. CH3

(CH2)7

NH2

E. 1

E. CH3

(CH2)14

COOH

2. A qu compuesto inorgnico se relaciona


la estructura general de las aminas?
A. Hidrxido de amonio.
B. Urea.

CHO
NH2

4. Cul(es) de las siguientes molculas


orgnicas presentan el grupo
amino (-NH2) en su estructura?
I. Metanal. II. cido etanoico. III. Etanamida.

C. Cloruro de sodio.

A. Solo I

D. Solo II y III

D. Amonaco.

B. Solo II

E. I, II y III

E. Agua.

C. Solo III

5. Cmo se denomina el enlace


que une a dos aminocidos?
A. Covalente.
D. Polar.
B. Inico.
C. Peptdico.

202 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

E. Apolar.

II. Responde las siguientes preguntas.


1. Se midieron experimentalmente los puntos de ebullicin de algunas aminas alifticas
y se obtuvieron los siguientes resultados:
Tabla 9. Puntos de ebullicin de algunas aminas
a. Cul de las aminas descritas en
N
Frmula
Punto ebullicin (C)
la tabla se encuentra en estado
gaseoso? Seala su nombre IUPAC.
-6,3
1
CH NH
3

b. De las aminas estudiadas, cules


no corresponden a aminas
primarias? Fundamenta.
c. Qu relacin existe entre la masa
molar de las aminas analizadas y
su punto de ebullicin? Explica.

(CH3)2NH

7,4

(CH3)3N

2,9

CH3CH2NH2

16,6

CH3(CH2)2NH2

48,7

CH3(CH2)3NH2

77,8

d. Ordena de manera creciente las aminas segn su solubilidad en agua.

2. Relaciona cada una de las descripciones con la sustancia correspondiente:


a. Aminocido esencial
Putrescina
b. Sustancia utilizada como colorante

TNT

c. Producto de la excrecin de los mamferos

Glicina

d. Macromolcula presente en la clara de huevo

Anilina

e. Peligroso explosivo de origen aromtico

Urea

f. Molcula producida por la descomposicin de la carne

Albmina

Me evalo
Completa la tabla. Para estimar tu puntaje, sigue las indicaciones que te sealar tu profesor o profesora.
Puntaje

tem/
pregunta

Total

Identificar el comportamiento de los


compuestos orgnicos nitrogenados a
partir de sus propiedades.

II (1)

Sealar algunas de las principales


aplicaciones cotidianas, tanto
industriales como biolgicas, de los
compuestos orgnicos nitrogenados.

II (2)

Debera
Reconocer los grupos
funcionales nitrogenados en las
molculas orgnicas.

Obtenido

Qu debo hacer?

Segn los resultados obtenidos,


realiza las actividades que te indicar
tu profesor o profesora.

Captulo II: Compuestos orgnicos nitrogenados 203

Laboratorio 3

Estudiando una amida

Antecedentes
La urea es el componente nitrogenado de mayor importancia en los vertebrados. Fue descubierta por
el qumico francs Hilarie-Marie Roulle (1773) en la orina y es el producto final del metabolismo de las
sustancias nitrogenadas en el ser humano y los mamferos. Se emplea como diurtico y en el tratamiento
contra enfermedades tales como la gota y el reumatismo. Pero una de sus principales aplicaciones es en la
fertilizacin de los campos de cultivo.

Reactivos
urea (CO(NH2)2)
etanol
(C2H5OH)
Materiales
gradilla
dos tubos de ensayo
vidrio de reloj
pipeta 10 mL

Experimento
Procedimiento
1. Coloquen 0,5 g de urea sobre un vidrio de reloj y observen sus caractersticas.
2. Adicionen 2 mL de agua a la muestra de urea, agiten y observen.
3. Tomen un tubo de ensayo e introduzcan 0,5 g de urea y 5 mL de etanol.
Agiten y observen.
4. En un segundo tubo de ensayo agreguen 0,5 g de urea y, luego, calienten
suavemente por unos tres o cuatro minutos. Coloquen en la boca del
tubo de ensayo una tira de papel indicador universal.
Anlisis de resultados

varilla de agitacin

a. Qu caractersticas fsicas presenta la urea? Descrbanlas.

mechero

b. Predigan la solubilidad de la urea segn su estructura qumica y los


solventes empleados en la actividad. Coincide con los resultados
obtenidos en los pasos 2 y 3?

pinzas de madera
balanza
papel indicador universal

c. Qu sucedi con el papel indicador universal que utilizaron en el paso


4? Qu sustancia se liber en la reaccin? Escriban la ecuacin qumica
que representa la calcinacin de la urea.
d. Qu le sucedera a un terreno si en el proceso de su fertilizacin se
le adiciona exceso de urea? Propongan un experimento para validar
su respuesta.

204 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Identificacin de aminocidos
y protenas en alimentos

Laboratorio 4

Antecedentes
Las protenas cumplen numerosas funciones en el organismo; por ejemplo, actuar como enzimas,
anticuerpos y hormonas, o servir como material de construccin para la reparacin de tejidos. Igualmente,
en caso de que se requiera, los aminocidos que componen las protenas sirven como fuentes de energa.
En esta experiencia se identificarn algunos aminocidos presentes en la albmina del huevo y en
otras protenas.
Reactivos

Experimento

etanol
(C2H5OH)

Procedimiento

disolucin de cido
clorhdrico (HCl) 1 M
disolucin de cido
ntrico (HNO3) 1 M
disolucin de hidrxido
de sodio (NaOH) 10 %
Materiales
huevo

1. Rompan el huevo y separen la clara dentro de un vaso de precipitado.


Preparen una disolucin acuosa de albmina, agitando la clara y mezclndola con agua, dos veces su volumen. Filtren la disolucin resultante a
travs de una tela para obtener una mezcla ms homognea.
2. Rotulen cinco tubos de ensayo y viertan en cada uno de ellos 1 o 2 mL
de filtrado. Luego, continen el procedimiento siguiendo las etapas
descritas en la siguiente tabla:
Tubo

Mtodo

Calienten suavemente la muestra


de albmina

cinco tubos de ensayo

Adicionen 2 mL de etanol (C2H5OH)

vaso de precipitado de
100 mL

Agreguen 1 mL de hidrxido de
sodio (NaOH)

Aadan 1 mL de cido clorhdrico (HCl)

Adicionen 1 mL de cido ntrico (HNO3).


Calienten sobre el mechero de tres a
cuatro minutos. Enfren y agreguen
lentamente 2 mL de hidrxido de
sodio (NaOH).

gradilla

varilla de agitacin
mechero, trpode y rejilla
pinzas de madera
trozo de tela

Observaciones

pipeta 10 mL
Anlisis de resultados
a. Qu cambios notaron en la muestra de albmina al calentarla? Cmo
se denomina ese proceso?
b. El etanol gener cambios en la albmina? Expliquen.
c. Qu similitudes observaron en los tubos de ensayo 3 y 4?, por qu?
d. Por qu en el ensayo 5 fue necesario aplicar calor? Repitan el procedimiento pero sin calor. Lograron los mismos resultados?
e. Qu aminocidos se pueden identificar con la prueba del acetato?
Investiguen y planteen un procedimiento de trabajo.

Captulo II: Compuestos orgnicos nitrogenados 205

Sntesis

Unidad 4

Observa y analiza las siguientes infografas que te ayudarn a sintetizar y reforzar los contenidos
de la unidad.
O

A nuestro alrededor
existe una serie de
compuestos orgnicos
oxigenados. El ardor
producido por una picadura
de hormiga, el removedor
de esmalte para uas y el
azcar de mesa son algunos
ejemplos en donde podemos
reconocer la presencia de los
grupos carbonilo, carboxilo
e hidroxilo.

C
H

H
H

H H

O
H

H
H

H
C

Los steres son


sustancias responsables
del sabor y olor de
muchos frutos y flores.
Sin embargo, pueden ser
sintetizados a travs de
una reaccin entre un
cido carboxlico y un
alcohol, proceso que se
denomina esterificacin.

Glosario
cidos carboxlicos: Compuestos
orgnicos oxigenados constituidos
por el grupo funcional COOH.

Amidas: Compuestos orgnicos


nitrogenados provenientes de un
cido carboxlico que estn formados
por el grupo funcional CONH2.

Carbohidratos: Biomolculas
clasificadas como
polihidroxialdehdos
o polihidroxicetonas.

Alcoholes: Compuestos orgnicos


oxigenados que presentan el grupo
funcional OH unido a uno o varios
tomos de carbono.

Aminas: Compuestos orgnicos


nitrogenados que contienen
el grupo funcional NH2 en
su estructura.

Cetonas: Compuestos orgnicos


oxigenados que presentan en su
estructura el grupo
funcional carbonilo.

Aldehdos: Compuestos orgnicos


oxigenados que contienen al
grupo funcional CHO.

Aminocidos: Molculas de
importancia biolgica que estn
constituidas por un grupo funcional
cido carboxlico y una amina.

steres: Compuestos orgnicos


oxigenados derivados de un cido
carboxlico, donde se remplaza el
grupo hidroxilo por un grupo alcoxi.

206 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

C
C
S

N
H

O
C
C
H

teres: Compuestos orgnicos


oxigenados en los cuales dos
grupos sustituyentes se encuentran
enlazados a un mismo tomo
de oxgeno.
Grupo funcional: tomo o grupo
de tomos que forman parte de la
estructura de una molcula y que
proveen de la reactividad
qumica a esta.

C
C

N
C

C N

N
H

H
O

C
C

H
O

Algunos compuestos
orgnicos nitrogenados,
como las amidas, son
utilizados a nivel industrial
como materias primas para
la elaboracin de fibras
textiles como el nailon.

Las protenas son


biomolculas esenciales
para la estructura, el
funcionamiento y la
reproduccin de la
materia viva. La tela de las
araas, la claras del huevo
y las carnes son algunos
ejemplos de protenas.

Lpidos: Biomolculas que se


encuentran en clulas y tejidos y
provienen del glicerol.
Nitrilos: Cianuros orgnicos que
contiene el grupo C N.
Protenas: Macromolculas de
importancia biolgica formadas por
la unin de varios aminocidos.

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos 207

Evaluacin final

Unidad 4

I. Conocimiento. Selecciona la alternativa correcta para cada enunciado.


1. Los alcoholes alifticos de cadena corta
son muy solubles en agua porque:
A. pueden formar puentes de hidrgeno.
B. su punto de ebullicin es bajo.

5. Cul de las siguientes estructuras


posee el grupo funcional ster?
A.
O

C. el grupo hidroxilo es polar.


D. presentan tomos de hidrgeno
en su estructura.
E. tienen menor densidad que el agua.

2. En qu compuestos orgnicos est


presente el grupo carbonilo (CO)?

B.
O

I. Aldehdo.
II. Cetona.
III. cido carboxlico.
A. Solo I

C.
O

B. Solo II
C. Solo I y III
D. Solo II y III
E. I, II y III

3. A qu tipo de compuestos orgnicos


se asocia el grupo funcional CHO?
A. Alcoholes.

D.

OH

B. steres.
C. Cetonas.
D. Aldehdos.
E. cidos carboxlicos.

4. Qu sustancia orgnica se obtiene


como producto de la reaccin
entre un cido carboxlico y un
alcohol catalizado por un cido?
A. Aldehdo.
B. ster.
C. Cetona.
D. Amina.
E. ter.

208 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

E.

OH

6. Respecto a las siguientes estructuras,


es correcto afirmar que:
I.
O
CH3

CH2

8. Cmo se denominan las unidades


constituyentes de las protenas?
A. Monosacridos.
B. Carbohidratos.

OH

C. teres.
D. Pptidos.
E. Aminocidos.

9. En cul de las siguientes biomolculas


es caracterstico el enlace peptdico?
A. Carbohidratos.

II.
O
CH3

B. Lpidos.
C. Aminocidos.
D. Monosacridos.

III.

E. Protenas.

O
CH3

C
CH2

CH2

CH3

10. Qu funciones orgnicas presenta


la hormona adrenalina?
OH

A. I: alcohol; II: ter; III: ster

OH

C
CH2

B. I: ster; II: cetona; III: cido carboxlico


C. I: cido carboxlico; II: aldehdo; III: cetona

OH

D. I: aldehdo; II: ster; III: alcohol

Adrenalina

E. I: ter; II: cetona; III: aldehdo

7. Los polisacridos son carbohidratos


complejos constituidos por
muchas unidades repetitivas.
Cules de los siguientes ejemplos
corresponden a un polisacrido?
I. A
lmidn.
II. Glucgeno.
III. Celulosa.

NH
CH3

A. cido y ter.
B. Alcohol y amida.
C. ter y amina.
D. Aldehdo y amina.
E. Alcohol y amina.

A. Solo I
B. Solo I y II
C. Solo I y III
D. Solo II y III
E. I, II y III

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos 209

Evaluacin final

Unidad 4

II. Anlisis. Desarrolla las siguientes preguntas:


1. Completa la tabla con los nombres IUPAC de los reactivos faltantes o el producto
final en las siguientes reacciones de esterificacin en medio cido:
cido carboxlico
a

cido butanoico

Alcohol

ster + H2O

etanol

etanoato de octilo

cido hexanoico

1-propanol

2. Se midieron experimentalmente los puntos de ebullicin de cuatro


amidas alifticas y se obtuvieron los siguientes resultados:
Sustancia
Punto de ebullicin ( C)

metanamida

N,N-dimetilmetanamida

etanamida

N,N-dimetiletanamida

210

153

222

165

a. Desarrolla las frmulas estructurales de las cuatro amidas analizadas y propn


al menos dos criterios de clasificacin segn su composicin.
b. Cmo explicaras la diferencia entre los puntos de ebullicin de cada una de las sustancias?
Existe alguna relacin entre los grupos unidos al tomo de nitrgeno y el punto de ebullicin?

3. El punto de ebullicin de la metilamina es -6,3 C y su masa molar es de 31,1 gmol-1.


El punto de ebullicin del metanol es 65,0 C con una masa molar de 32,0 g mol-1.
Si bien sus masas moleculares no presentan mayor diferencia, el punto de ebullicin
del alcohol es claramente ms alto. Cmo explicaras este comportamiento?
4. Responde verdadero (V) o falso (F). Corrige los planteamientos falsos en tu cuaderno.
V

a. Los nitrilos son compuestos orgnicos que contienen el grupo funcional hidroxilo.

b. El aminobenceno se conoce comnmente como anilina.

c. La alanina es una molcula quiral.

d. La sigla TNT corresponde al compuesto llamado nitroglicerina.

e. Un dipptido es una molcula producida por la unin de tres aminocidos.

f. La hemoglobina es una importante protena que desempea


funciones estructurales dentro del organismo.

210 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

III. Aplicacin. Desarrolla las siguientes preguntas:


1. Dibuja y nombra los compuestos que coincidan con las siguientes descripciones:
a. Dos ismeros de funcin de frmula molecular C3H6O
b. Dos ismeros de posicin del 1-pentanol
c. Tres ismeros de posicin de frmula molecular C7H15NO

2. El cido ascrbico, conocido comnmente como vitamina C,


es una sustancia que se encuentra abundantemente en
la composicin de los frutos ctricos y en los tomates.
a. Cul es la frmula molecular del cido ascrbico?
HO

b. Qu grupos funcionales reconoces en la


estructura de la vitamina C? Indcalos.

CH
CH

O
O

HO

c. Ser soluble en agua el cido ascrbico? Justifica.

OH

3. A continuacin se ilustran las frmulas estructurales de algunos


compuestos de inters biolgico. Asocia correctamente cada
una de las molculas propuestas de la columna I con los grupos
funcionales descritos en la columna II.
I

OH
CH2

cido ascrbico (vitamina C)

II

A. cido acetilsaliclico
(aspirina)

O
O

CH3

alcohol, amida

OH
O

B. Acetaminofeno
(paracetamol)

CH3
O

HN

cido carboxlico, ter

OH
CH3

C. Naproxeno
CH3
O

OH

alcohol, cetona

OH

D. Testosterona
CH3

CH3

OH

cido carboxlico, ster

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos 211

Sntesis
Actualidad
y glosario

Qumica

Molcula orgnica es utilizada en


la construccin de discos duros
Los avances en ciencias, con respecto a la estructura de la materia,
han permitido a los expertos trabajar a nivel de tomos y facilitaron el
descubrimiento de nuevas propiedades de los elementos con diversas
aplicaciones. La nanotecnologa es un campo de las ciencias de los
materiales y de las estructuras en la que el orden de magnitud se
mide en nanmetros, una milmillonsima parte de un metro.

Un equipo de investigacin
apoyado por el Consejo
Superior de Investigaciones
Cientficas de Espaa (CSIC) ha
desarrollado un nuevo material
constituido por tomos de
hierro y molculas orgnicas,
que perfectamente podra
ser utilizado por la industria
informtica para la fabricacin
de discos duros, memorias RAM
y sensores de ordenador ms
rpidos y eficientes.

La investigacin, que se public


en la revista Nature materials,
seala que al disponer de
tomos de hierro y un cido
carboxlico llamado cido
tereftlico, y como medio
tomos de cobre, estos se
organizan de forma espontnea,
dando lugar a una red en
la que los tomos de hierro
se disponen cada quince
nanmetros (1 nm = 1 10-9 m),
un fenmeno que se produce
de forma espontnea en
la naturaleza.

212 Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos

Sin embargo, los investigadores


han citado dos inconvenientes
frente a la elaboracin de este
nuevo material: disponer de
forma ordenada millones de
diminutas molculas sobre un
sustrato adecuado y controlar
el contacto de la capa metlica
frente a las propiedades de
estas molculas.
Fuente: Hierro y molculas orgnicas
para construir discos duros. (2009, 2 de
febrero). En www.abc.es. Recuperado
el 22 de marzo de 2011 de: www.
hoytecnologia.com/noticias/Hierromoleculas-organicas-para/95343.

Bebida de aminocidos para prolongar la vida


Un equipo de cientficos italianos cre un
suplemento a base de aminocidos que logr
extender la vida de ratones alimentados con esta
protena. "Esta es la primera demostracin de que
una mezcla de aminocidos puede aumentar
la supervivencia en ratones", afirma el doctor
Enzo Nisoli, acadmico de la Universidad de
Miln, quien dirigi el estudio. Anteriormente,
el doctor Nisoli y su equipo demostraron que la

mezcla de tres aminocidos (leucina, isoleucina


y valina) extendieron la vida de la levadura, un
hongo unicelular.
Los investigadores subrayan que ahora tendrn
que llevar a cabo un ensayo amplio con seres
humanos para convencer a los mdicos de los
beneficios que estos compuestos podran brindar
a determinados pacientes.
Fuente: Fuente de vida: bebida de aminocidos. (2010, 10
de octubre). En www.noticiasaldia.com.mx. Recuperado
el 7 de abril de 2011 de: www.noticiasaldia.com.mx/
notas.pl?n=22662&s=5

Pginas webs sugeridas

Bibliografa adicional

1. www.educarchile.cl/Portal.Base/Web/
VerContenido.aspx?ID=131890
Pgina donde podrs descargar una
presentacin sobre los grupos funcionales
orgnicos y ejemplos de cada uno de ellos.
2. www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/
Usrn/lentiscal/1-CDQuimica-TIC/FicherosQ/
apuntesformulacionOrganica.htm
Portal que entrega una completa
informacin sobre la nomenclatura
orgnica, tanto de los hidrocarburos
como de los grupos funcionales.
3. www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/
Tema12.html
Pgina donde encontrars una amplia
informacin con respecto a los aldehdos
y cetonas, segn la nomenclatura,
las propiedades fsicas y las
propiedades qumicas.
4. http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/
alumno/2bachillerato/biomol/contenidos6.
htm
Sitio que describe las caractersticas de
los monosacridos.
5. http://medicina.usac.edu.gt/quimica/
aminas/Aminas_y_Amidas.htm#Amidas.htm
Pgina que proporciona una tutora con
respecto a las aminas y amidas.
6. www.ehu.es/biomoleculas/peptidos
/pep2.htm
Portal donde podrs reforzar los contenidos
relacionados con el enlace peptdico.

1. Brown, T., Lemay, H., Bursten, B. y Murphy, C.


(2009). Captulo 25. Qumica, la ciencia central.
(11. ed.). Ciudad de Mxico: Pearson Educacin.
2. Chang, R. (2002). Captulo 24. Qumica.
(7. ed.). Ciudad de Mxico: McGraw-Hill.
3. Hart, H., Craine, L., Hart, D. y Hadad, C. (2007).
Captulos 7, 8, 9, 10, 11, 15, 16 y 17. Qumica
orgnica. (12. ed.). Madrid: McGraw-Hill.
4. Hein, M. (1992). Captulo 20. Qumica. Ciudad
de Mxico: Iberoamericana.
5. McMurry, J. (2005). Captulos 17, 18, 19, 20,
21,24, 25, 26 y 27. Qumica orgnica. (5.a ed.).
Ciudad de Mxico: Editorial Thomson.
6. Morrison, R. y Boyd, R. (1998). Captulos 17, 19,
21, 23, 24, 26, 38 y 40. Qumica orgnica.
(5.a ed.). Ciudad de Mxico: Pearson Educacin.

Unidad 4: Diversidad de compuestos orgnicos 213

Evaluacin de sntesis 3
I. Lee las siguientes preguntas y selecciona la alternativa correcta:
1. Cul de los siguientes ejemplos
corresponde a un elemento qumico?
A. Agua potable.
B. Gasolina.
C. Acero.
D. Permanganato de potasio.
E. Hierro.
2. El agua de mar es un ejemplo de:
A. mezcla homognea.
B. coloide.
C. suspensin.
D. sustancia pura.
E. elemento qumico.
3. Cul de las siguientes
afirmaciones es falsa?
A. El aire es una mezcla heterognea.
B. Una mezcla heterognea est
formada por dos o ms fases.
C. En una mezcla homognea, los
componentes forman una sola fase.
D. Una mezcla se puede separar
por mtodos fsicos.
E. El agua potable es una
mezcla homognea.
4. Cules de las siguientes descripciones son
correctas en relacin con el disolvente?
I. Es el componente mayoritario en
una disolucin.
II. Corresponde a la fase dispersante de
la disolucin.
III. Necesariamente debe ser un lquido
IV. En las disoluciones acuosas el agua es
el disolvente.
A. Solo I y II
B. Solo I y III
C. Solo II y III
D. Solo I, II y IV
E. Solo I, III y IV

214 Evaluacin de sntesis 3

5. Cmo se podra incrementar la


solubilidad de un soluto apolar en
un determinado disolvente?
A. Aumentando la presin.
B. Adicionando ms disolvente.
C. Incrementando la temperatura.
D. Utilizando un disolvente apolar.
E. Reduciendo la masa de soluto
y el volumen de disolvente.
6. Una disolucin al 10 % m/m
presentar, respectivamente:
A. 10 g de disolvente y 100 g de soluto.
B. 10 g de soluto y 90 g de disolvente.
C. 10 g de soluto y 100 g de disolvente.
D. 90 g de disolucin y 10 g de soluto.
E. 90 g de disolvente y 100 g de soluto.
7. Cul es la fraccin molar del alcohol
metlico (CH3OH) en una disolucin
preparada a partir de 8,5 g CH3OH
disueltos en 224 g H2O?
( CH3OH = 32 g mol-1; H2O = 18 g mol-1)
A. 3,66 10 -2
B. 2,09 10 -2
C. 2,13 10 -2
D. 4,02 10-2
E. 3,66 10 -1
8. Cul ser la molaridad de un litro
de solucin de cido ntrico, HNO3,
que contiene disueltos 12,6 g del
cido? ( HNO3 = 63 g mol-1)
A. 0,2 M
B. 0,02 M
C. 1 M
D. 5,04 M
E. 12,6 M

Unidades 1, 2, 3 y 4
9. Cul es la molaridad de 2 L de
una disolucin acuosa de etanol
(C2H5OH) que contiene 4,6 g de
soluto? ( C2H5OH = 46 g mol-1)
A. 2,3 M
B. 0,5 M
C. 4,6 M
D. 0,1 M
E. 0,05 M
10. Cul de las siguientes definiciones
es correcta con respecto a la
presin osmtica ()?
A. Es la presin que experimenta
un gas sobre una disolucin.
B. Es la presin ejercida por un electrolito
sobre una membrana semipermeable.
C. Es la presin que detiene el paso
de un disolvente a travs de una
membrana semipermeable.
D. Es la presin que ejerce una
membrana semipermeable sobre un
disolvente para facilitar su paso.
E. Es la presin que impide el movimiento
del disolvente a travs de una
membrana semipermeable.
11. Qu debiera suceder si colocamos
una hoja de lechuga en salmuera
(mezcla de agua y sal)?
I. La hoja perdera su turgencia.
II. Aumentara de volumen.
III. Se deshidratara.
A. Solo I

12. Cul de los siguientes nombres


de alcanos es correcto segn
las reglas IUPAC?
A. 1-metilbutano
B. 2-etilbutano
C. 2,2-dimetilbutano
D. 2,2-dietilbutano
E. 3,3-dimetilbutano
13. Cul de los siguientes hidrocarburos
es ismero del butano?
A. 1-metilbutano
B. 2-metilpropano
C. 3-metilpropano
D. 2-metilbutano
E. 1-metilpropano
14. Cul es la frmula molecular
del 2,4-dimetilhexano?
A. C6H10
B. C7H16
C. C7H12
D. C5H12
E. C8H18
15. Cul es el nombre del
siguiente hidrocarburo?

CH3

CH2 CH3

CH3 CH CH CH2 CH CH3


CH2 CH2 CH3

B. Solo II

A. 2-metil-3-propil-5-etilhexano

C. Solo III

B. 5-etil-2-metil-3-propilhexano

D. Solo I y II

C. 5-isopropil-3-metiloctano

E. Solo I y III

D. 2,5-dimetil-3-propilheptano
E. 4-isopropil-6-metiloctano

Evaluacin de sntesis 3 215

Evaluacin de sntesis 3
16. A qu nombre corresponde
la siguiente estructura?

CH2

CH CH2 CH CH3

19. El grupo hidroxilo se puede encontrar


en diversas molculas orgnicas, entre
ellas las pertenecientes a la funcin:
A. ster.
B. ter.

CH3

C. aldehdo.

A. 2-metil-4-penteno

D. cetona.

B. 4-metil-1-penteno

E. cido carboxlico.

C. 2-metil-5-penteno
D. 3-isopropil-1-propeno
E. 4-metil-1-pentino

20. Si un compuesto orgnico presenta la


frmula molecular C3H8O, este podra ser:
A. un aldehdo o una cetona.
B. un alcohol o una cetona.

17. Cul de los siguientes grupos


de compuestos se puede
clasificar como aromtico?
A. Benceno, tolueno y etano

C. un ter o un aldehdo.
D. un alcohol o un aldehdo.
E. un alcohol o un ter.

B. Tolueno, propeno y naftaleno


C. Anilina, naftaleno y antraceno
D. Propano, etileno y tolueno
E. Etileno, benceno y benzopireno

18. Cules de las siguientes parejas


de funciones orgnicas contienen
al grupo carbonilo?

21. Cules son los reactantes que


se requieren para la preparacin
del siguiente ster?
CH2
CH3

O
C

CH2

O
CH2

I. ter y cetona.
II. Aldehdo y ster.
III. Cetona y amina.
IV. Aldehdo y amida.

A. cido etanoico y butanol.

A. Solo I y II

D. cido butanoico y etanol.

B. Solo II y III

E. cido propanoico y butanol.

C. Solo II y IV
D. Solo I, II y III
E. Solo II, III y IV

216 Evaluacin de sntesis 3

B. cido butanoico y propanol.


C. cido propanoico y propanol.

CH3
CH2

Unidades 1, 2, 3 y 4
22. Con respecto a las estructuras
de los monosacridos fructosa y
galactosa se puede afirmar que:

CH2OH
C

CHO
H C OH

H C OH

HO C H

H C OH

HO C H

H C OH
CH2OH
Fructosa

H C OH
CH2OH
Galactosa

I. ambas poseen grupos hidroxilos.


II. ambas contienen al grupo carbonilo.
III. el grupo carbonilo de la fructosa se
encuentra en forma de cetona.
IV. la galactosa presenta la funcin aldehdo.
A. Solo I y II

23. La feniletilamina (FEA) es un


neurotransmisor responsable de la
sensacin de enamoramiento Cules
de las siguientes caractersticas se
pueden observar en la estructura
de la feniletilamina?
NH2

I. Es un compuesto aromtico.
II. Presenta un grupo amino.
III. Su frmula molecular es C8H11N.
IV. Corresponde a una amida primaria.
A. Solo I y II
B. Solo I y III
C. Solo I, II y III
D. Solo I, II y IV
E. I, II, III y IV

B. Solo III y IV
C. Solo I y III
D. Solo I, II y IV
E. I, II, III y IV

Evaluacin de sntesis 3 217

Qumica

2. Medio

Medidas de seguridad
en el laboratorio
El trabajo en el laboratorio debe ser riguroso, ya que de eso depende el
xito de las actividades que realices. Para ello, es importante que conozcas
una serie de medidas que te ayudarn a que tu trabajo experimental
sea satisfactorio y seguro.
A. Recomendaciones generales

Entre las recomendaciones que debes tener presente en cualquier


actividad experimental, estn:
Escucha atentamente las indicaciones de tu profesor o profesora.
Lee con atencin el procedimiento que debes seguir. Si tienes
dudas, aclralas antes de comenzar a trabajar.
Usa siempre cotona o delantal para evitar que tu ropa se manche.
Mantn limpio y ordenado tu lugar de trabajo.
Nunca manipules material de laboratorio sin la autorizacin de
tu profesor o profesora.
Si tienes el pelo largo, mantenlo recogido, y evita el uso de bufandas,
collares, pulseras u otros elementos que puedan enredarse con
los materiales de trabajo.
Nunca corras o juegues en el laboratorio.
No consumas alimentos mientras trabajas, ya que pueden contaminarse con sustancias presentes en el laboratorio.
Asegrate de que en el laboratorio haya un botiqun de primeros
auxilios y un extintor.
Antes de salir del laboratorio, lava prolijamente tus manos con
abundante agua y jabn.

B. Manipulacin de material de vidrio


Gran parte del material que hay en el laboratorio es de vidrio, como los
tubos de ensayo, los vasos de precipitado y las probetas. Al manipularlos, considera las siguientes medidas:
El vidrio es frgil, por lo que los instrumentos hechos con este
material debes usarlos cuidadosamente para que no se rompan.
Antes de utilizar cualquier instrumento de vidrio, asegrate de que no
est trizado o quebrado para evitar cortes. Si encuentras un material
en malas condiciones, avsale a tu profesor o profesora para que
lo remplace.

218 Anexo

Anexo Medidas de seguridad en el laboratorio

Evita forzar el material de vidrio. Si vas a introducir un tapn u otro


material a presin a un tubo de ensayo o un matraz, por ejemplo,
emplea guantes.
No expongas material de vidrio directamente a la llama del
mechero sin la autorizacin de tu profesor o profesora. Si tienes
que hacerlo, escucha atentamente las indicaciones.
El material de vidrio tarda en enfriarse y presenta el mismo aspecto
que el vidrio fro. Si has calentado algn material de vidrio, ponlo
en un lugar seguro, y avsales a tus compaeros y compaeras
para que no lo tomen.
C. Manipulacin de material cortopunzante

El uso de material cortopunzante requiere de un cuidadoso manejo,


ya que puede ocasionar cortes. Al emplear este tipo de material, ten
presentes las siguientes medidas:
Utiliza material cortopunzante solo cuando tu profesora o profesor
lo indique, y nunca juegues ni corras con l en tus manos, para
evitar accidentes.
Mantn el material cortopunzante en un lugar visible, y cuando
dejes de ocuparlo, gurdalo en un lugar seguro.

D. Trabajo con calor


Al trabajar en el laboratorio, muchas veces tendrs que utilizar fuentes


de calor, como el mechero. Dada la peligrosidad que implica esto,
recuerda las siguientes medidas preventivas:
Cuando trabajes con una fuente de calor, ubcala al centro del
mesn, y alejada de sustancias inflamables, incluyendo tu ropa
y tu pelo.
Utiliza pinzas de madera para tomar cualquier material que
expongas o que hayas expuesto al calor.
Nunca calientes instrumentos en mal estado o que no sean
resistentes a altas temperaturas.
Cuando calientes una sustancia en un tubo de ensayo, hazlo
por los costados, agitando suavemente el contenido. Adems,
asegrate de que la boca del tubo no apunte hacia ti o hacia
alguna compaera o compaero.
Nunca calientes frascos totalmente cerrados.
Apaga bien la fuente de calor cuando termines de usarla. Si esta
emplea gas como combustible, asegrate de cerrar bien la llave
de paso.
Qumica 2. Medio 219

Qumica

2. Medio

E. Manipulacin de reactivos y sustancias qumicas


Smbolo

Significado
(abreviacin)

Precaucin

Nocivo
(Xn)

Estas sustancias pueden provocar


graves daos a la salud por inhalacin,
ingestin o absorcin cutnea. Evita
cualquier contacto con tu cuerpo.

Txico
(X)

Sustancias que pueden tener consecuencias


mortales, por lo que deben manipularse
bajo estrictas medidas de seguridad. Evita
cualquier contacto con tu cuerpo.

Irritante
(Xi)
Corrosivo
(C)

220 Anexo

Antes de trabajar con sustancias qumicas y reactivos, es importante


que conozcas los smbolos de advertencia que pueden tener. La tabla
que aparece a continuacin muestra los smbolos de peligrosidad, su
significado y las precauciones que debes tener al manipular sustancias qumicas o reactivos que las posean.

Estas sustancias pueden producir


inflamaciones en la piel y mucosas.
Nunca las inhales, y evita cualquier
contacto con tus ojos y piel.
Sustancias que daan la piel. Al usarlas,
emplea guantes e indumentaria
apropiada. Evita todo contacto con
tus ojos y piel, y nunca las inhales.

Comburente
(O)

Estas sustancias reaccionan fuertemente


con otras, sobre todo si son inflamables, y
dificultan la extincin de los incendios. Evita
todo contacto con sustancias inflamables.

Inflamable
(F)

Sustancias que pueden inflamarse, y luego


continuar quemndose o permanecer
incandescentes. Mantenlas alejadas
de chispas, fuego y fuentes de calor.

Explosivo
(E)

Estas sustancias reaccionan liberando


energa y pueden explotar. Evita choques,
friccin, formacin de chispas, fuego y la
accin del calor cuando trabajes con ellas.

Peligro para
el ambiente
(N)

Sustancias que pueden afectar los


ecosistemas, alterando su equilibrio
natural. Deben eliminarse bajo las
condiciones adecuadas, segn sea el caso.

Al usar sustancias qumicas y


reactivos, ten presentes las siguientes
medidas de seguridad:
Lee siempre las etiquetas de
los frascos que los contienen.
Nunca los pruebes, y evita todo
contacto con tu piel y tus ojos.
Nunca los mezcles sin que tu
profesor o profesora lo indique,
ya que pueden reaccionar
peligrosamente. Tampoco
intercambies las tapas de los
recipientes que los contienen,
y usa distintas pipetas para
trasvasijarlos.
No devuelvas al recipiente
original los restos de sustancias
qumicas o reactivos, aunque
no hayan sido utilizados.
Para eliminar los restos de sustancias qumicas o reactivos, sigue
las indicaciones de tu profesor
o profesora, y nunca los viertas
directamente al desage.

Anexo Medidas de seguridad en el laboratorio

Qu hacer en caso de accidentes?


En caso de cualquier accidente, lo primero que debes hacer es avisarle a
tu profesora o profesor, y nunca actuar por iniciativa propia para controlar
la situacin, ya que esta podra empeorar. No obstante, es importante que
conozcas algunas medidas que se deben seguir en diferentes situaciones,
como las descritas a continuacin:
A. Herida cortante
Lavar la herida con abundante agua por unos 10 minutos.
Si la herida es pequea y deja de sangrar, despus de lavarla hay
que desinfectarla.
Para ello es aconsejable usar un algodn impregnado con agua oxigenada
al 3 %, y luego cubrirla con una venda o un apsito, sin presionar demasiado
la herida. Si la herida es grande y no deja de sangrar, se necesita asistencia
mdica inmediata.
B. Quemadura con sustancias calientes
Poner la zona afectada bajo el chorro de agua fra durante 5 a
10 minutos.
Si la zona afectada es muy grande o tiene mal aspecto, requiere
atencin mdica inmediata.
C. Quemadura con cidos
Lavar la zona afectada con abundante agua. Luego, aplicar una
disolucin de bicarbonato de sodio al 5 % durante 10 a 15 minutos.
Otra opcin es lavar la zona afectada con una disolucin diluida
de una base dbil, como amonaco al 5 %.
D. Quemadura con bases
Lavar la zona afectada con abundante agua. Luego, aplicar una
disolucin diluida de cido brico o actico.
E. Salpicadura o contacto de sustancias qumicas con los ojos
Lavar con abundante agua durante 10 a 15 minutos.
F. Incendio de ropa
Cubrir a la persona con una manta o hacerla rodar por el piso.
Para evitar la expansin del fuego, es importante no correr.

Qumica 2. Medio 221

Qumica

2. Medio

Comunicacin de resultados cientficos


En ciencias, existen varias formas de comunicar resultados; las principales son:
informe cientfico, resumen o abstract y panel o pster cientfico. A continuacin, se entrega una descripcin general de cada uno de ellos:

1. Informe cientfico
Tiene como propsito comunicar el mtodo, los resultados obtenidos y la
discusin que se derivan de una investigacin. En un informe cientfico se
pueden reconocer las siguientes partes o secciones:
Ttulo del informe. Presenta la temtica central de investigacin.
Nombre del autor o autores. Da a conocer la identidad de quienes desarrollaron la investigacin.
Resumen del trabajo o abstract. Expone la idea general del trabajo en
unas 100 o 150 palabras. Se refiere a la introduccin, mtodo, resultados
y conclusiones.
Introduccin. Presenta los antecedentes tericos de la investigacin (marco
terico), detalla las variables de estudio y plantea la hiptesis o las predicciones sobre los resultados esperados.
Seccin de materiales e instrumentos. Describe los materiales utilizados
en el desarrollo del experimento y los instrumentos, con sus unidades de
medida y margen de error asociado a ellos.
Procedimiento. Describe la secuencia de los pasos desarrollados en
el experimento.
Seccin de resultados. Comunica en forma clara y concisa los resultados
obtenidos. Este apartado solo expone los resultados y no su interpretacin.
Seccin de discusin. Interpreta los resultados obtenidos en el estudio.
Cumple con verificar la relacin entre los resultados y la o las hiptesis
planteadas en el inicio, y revisar si se han cumplido las predicciones sealadas.
Referencias bibliogrficas. Ordena alfabticamente las fuentes utilizadas
en la investigacin.

2. Resumen cientfico
Es una sntesis de la investigacin. Presenta las ideas ms relevantes de
cada una de las etapas del trabajo realizado en una resea que incluye los
siguientes componentes:
Objetivo de la investigacin.
Diseo o diseos experimentales.
Resultados obtenidos.
Interpretacin de los resultados.
Al desarrollar el ltimo elemento, el resumen debe contemplar informacin
acerca de los antecedentes de la investigacin, el mtodo realizado, los resultados
obtenidos, su respectivo anlisis y las conclusiones que se desprenden de la
interpretacin de los resultados.
222 Anexo

Anexo Medidas de seguridad en el laboratorio

3. Panel o pster cientfico


Es una forma prctica y eficiente de comunicar resultados, pues entrega
informaciones y datos en pocos minutos y es fcil de leer. Tiene un
formato de afiche, lo que hace de esta modalidad grfica un excelente
medio visual para captar la atencin de los lectores.
Para construir un pster cientfico hay que tener en cuenta los
siguientes aspectos:
Debe imponerse visualmente para lograr la atencin de
potenciales lectores.
Su diseo debe privilegiar las imgenes por sobre el texto
(ilustraciones, grficos, figuras, entre otros). Adems, hay que cuidar
los espacios en blanco para evitar el peso visual.
Sus textos, a pesar de ser escuetos y precisos, no deben
omitir informacin.
Debe seguir una secuencia que facilite su lectura, es decir, que
exprese un orden lgico para indicar los pasos seguidos en
la investigacin.
Debe combinar los atributos de las exhibiciones y de la
presentacin oral.

Estructura sugerida para la elaboracin de un panel o pster cientfico


Tipo 1

Tipo 2

1m

1m

Ttulo

Ttulo
Fotos

Autores
Institucin
1,5 m

Introduccin

Autores

Fotos

Institucin
Mtodo

1,5 m

Introduccin
Conclusiones

Resultados
Conclusiones

Resultados
Fotos

Mtodo

Fotos

Qumica 2. Medio 223

Qumica

2. Medio

Solucionario
Unidad 1
Disoluciones qumicas
Evaluacin diagnstica (pginas 14 y 15)
I. 1. a. A: sustancia pura; B: mezcla; C: sustancia pura. b. El perfume es
una mezcla homognea, ya que los componentes de la mezcla se
distribuyen uniformemente en toda la muestra. c. Sustancias puras:
azcar (sacarosa); sal de mesa (cloruro de sodio); alcohol (etanol); hierro.
2. A: mezcla homognea; B: mezcla heterognea; C: mezcla heterognea.
3. Desde arriba hacia abajo: c, d, a, e, b, f.
II. 1. a. El azcar corresponde al soluto y el agua al disolvente. b. La mezcla
resultante es una mezcla homognea, ya que la distribucin de sus
componentes y sus propiedades son uniformes en cualquier parte de la
muestra. c. El factor que favorece la formacin de la mezcla es la temperatura.
2. a. Se utiliz una sustancia pura en el primer ensayo; corresponde a
agua. En el segundo y tercer ensayo se utiliza una mezcla de sustancias
puras (agua y sal), generndose mezclas homogneas. b. Al aumentar
la cantidad de sal disuelta en agua, aumenta la temperatura con la
que se alcanza el punto de ebullicin del agua. c. Las temperaturas
alcanzan valores superiores al punto de ebullicin del agua, porque
aumenta la cantidad de soluto presente en la disolucin acuosa.

Evaluacin de proceso captulo I (pginas 24 y 25)


I. 1. D. 2. C. 3. A. 4. C. 5. D. 6. A.
II. 1. Electrolitos: c; no electrolitos: a, b y d. 2. a. El cinc corresponde al
soluto y el cobre al disolvente. El estado fsico de los componentes
en esta disolucin es slido-slido. b. La disolucin slida (latn) es
insaturada, ya que el disolvente (cobre) disuelve mayor cantidad de
soluto (cinc).

Evaluacin de proceso captulo II (pginas 36 y 37)


I. 1. B. 2. D. 3. C. 4. E. 5. C. 6. C.
II. 1. a. A medida que aumenta la presin, aumenta la solubilidad de los
gases. El gas A es ms soluble a 70 atm de presin. b. Aproximadamente
18 mL de gas.

224 Solucionario

Solucionario

Evaluacin final (pginas 42, 43, 44 y 45)


I. 1. D. 2. E. 3. B. 4. E. 5. D. 6. B. 7. E. 8. A. 9. D. 10. E. 11. D. 12. B.
II. 1. a. El benzoato de sodio es un compuesto inico; por lo tanto, es
soluble en un disolvente polar. b. S es soluble en agua, porque es un
compuesto polar. 2. a. Al aumentar la temperatura aumenta la solubilidad de las tres sales, ya que se facilita el proceso de disolucin del
soluto (sal) en el disolvente (agua). b. A los 20 C, la sal ms soluble
es el bromuro de potasio (KBr); a los 60 C, la sal menos soluble es el
sulfato de cobre (II) (CuSO4). c. A 40 C, el orden creciente es: sulfato
de cobre (II), nitrato de potasio y bromuro de potasio. 3. a. Las bebidas
gaseosas suelen almacenarse en recipientes sellados para evitar que
escape el gas dixido de carbono disuelto. b. Al mantener refrigerada la bebida gaseosa, se disminuye la temperatura, por lo cual ser
mayor la solubilidad del gas dixido de carbono disuelto.
III. 1. a. El cloruro de litio (LiCl) porque es ms soluble en agua a los
60 C. b. La disolucin no se encontrara sobresaturada de iones
cloruro, solo sera una disolucin insaturada. c. A los 0 C precipitarn
27,6 g de KCl y 67,0 g de LiCl. 2. a. 35 g de KCl/100 g de agua. b. 23 C.
c. 16 g de cloruro de sodio. d. 18 g y 12 g de CaCrO4/100 g de agua,
respectivamente. 3. La solubilidad del oxgeno gaseoso en agua es
1,2 10-3 mol L-1 a 25 C.

Qumica 2. Medio 225

Qumica

2. Medio

Unidad 2
Propiedades de las
disoluciones qumicas
Evaluacin diagnstica (pginas 50 y 51)
I. 1. A: 83,9 g; B: 100,1 g; C: 249,5 g. 2. A: electrolito; B: no electrolito;
C: electrolito. 3. a. En las tres disoluciones el soluto es el dicromato de
potasio y el disolvente, agua. b. A: insaturada; B: saturada; C: sobresaturada.
c. Se emplea menor cantidad de soluto en la disolucin A (insaturada).
II. 1. a. El tolueno. b. 39,5 mL. c. 2412,5 g. 2. a. Leche de vaca. b. Leche
de bfalo, 69 g de grasa. c. Vaca: 88 %; bfalo: 84 %; humano: 87,5 %.

Evaluacin de proceso captulo I (pginas 64 y 65)


I. 1. C. 2. D. 3. E. 4. E.
II. 1. a. La disolucin contiene 10 g de NaCl por cada 100 g de disolucin.
b. La disolucin contiene 2 moles de HCl por cada litro de disolucin.
c. La disolucin contiene 5,5 moles de LiOH por cada kilogramo de
disolucin. d. La disolucin contiene 7 equivalentes-gramo de KCl
por cada litro de disolucin. 2. 720 g de alcohol puro. 3. 1,9 M.

Evaluacin de proceso captulo II (pginas 76 y 77)


I. 1. E. 2. A. 3. A. 4. A.
II. 1. La disolucin debe prepararse disolviendo 21,39 g de sacarosa en
250 mL de agua. 2. a. 200 mL. b. 5 mL. c. 138,8 mL. 3. 15,5 g.

Evaluacin de proceso captulo III (pginas 88 y 89)


I. 1. B. 2. E. 3. D. 4. E. 5. C.
II. 1. Las presiones de vapor de las disoluciones sern iguales, es decir,
23,7 mmHg en ambos casos. 2. a. El combustible (butano: punto de
ebullicin -0,5 C) sale en forma de gas, porque disminuye la presin
de vapor; por lo tanto, el lquido se transforma en gas rpidamente.
b. La presin que ejerce la olla permite que aumente la presin de
vapor; como consecuencia, el agua permanece lquida a una mayor
temperatura (superior a la de su ebullicin), razn por la cual los
alimentos se cocinan ms rpido. c. El anticongelante es un soluto,
por lo que disminuye la temperatura de ebullicin. Por esta razn
permanece constante a temperaturas menores a 0 C. d. Al adicionar
un soluto slido, aumenta la temperatura de ebullicin del agua;
debido a esto el agua de la cacerola dejar de ebullir.

226 Solucionario

Solucionario

Evaluacin de proceso captulo IV (pginas 100 y 101)


I. 1. D. 2. C. 3. E. 4. B.
II. 1. a. A: hipertnico; B: hipotnico; C: isotnico. b. A: el volumen del
glbulo rojo disminuye, el agua difunde hacia el medio extracelular;
B: el volumen de la clula no aumenta ni disminuye, el ingreso y
salida de agua se encuentra en equilibrio; C: el volumen de la clula
aumenta, el agua difunde hacia medio intracelular. 2. La concentracin
de suero fisiolgico que debe inyectarse al paciente es de 0,3 M.

Evaluacin final Unidad 2 (pginas 106, 107, 108 y 109)


I. 1. E. 2. D. 3. D. 4. B. 5. C. 6. C. 7. E. 8. B. 9. B. 10. D. 11. D. 12. B.
13. B. 14. C.
II. 1. a. El procedimiento es incorrecto. Primero debe tomar la alcuota con
el volumen deseado y luego medir el volumen total de disolvente, de
lo contrario, el volumen final de la disolucin ser mayor. b. Primero, se
debe tomar la alcuota con el volumen necesario para realizar la disolucin a partir de la solucin concentrada y luego diluirla hasta alcanzar
el volumen deseado. 2. a. Se alcanzar primero el punto de ebullicin en la olla que contiene solo agua. La adicin de un soluto a un
disolvente genera una disminucin en la presin de vapor y por ende
un aumento en el punto de ebullicin. b. La olla que contiene agua
con sal tarda ms tiempo en congelarse. La adicin de un soluto (sal)
a un disolvente genera una disminucin en la presin de vapor y por
ende una disminucin en el punto de congelacin. 3. a. 0,1625 mol kg-1
b. 20 C m -1; c. -3,2 C. Una mayor concentracin de soluto en la
disolucin genera una disminucin en la presin de vapor y por lo
tanto es ms difcil alcanzar el punto de congelacin. 4. Las molculas
de disolvente fluirn de derecha a izquierda. Mediante osmosis, el
disolvente fluir desde la disolucin de menor concentracin (derecha)
a la disolucin de mayor concentracin (izquierda).
III. 1. Primero se debe calcular la masa de permanganato de potasio
por utilizar en la preparacin de la disolucin y luego preparar
la disolucin. Para esto, se deben pesar 7,9 g de permanganato
y luego diluirlos en 100 mL de agua. 2. a. La disolucin ms
concentrada es la A (4 M). b. Se deben tomar 25 mL de la disolucin A. c. La concentracin de la nueva disolucin es 0,4 M.
3. a. 0,43 M; b. 0,43 N; c. 24.390 ppm; d. Xsoluto= 0,008; Xdisolvente=
0,992. 4. La presin osmtica es de 12,33 atm.

Evaluacin de Sntesis 1 (pginas 112 y 113)


I. 1. C. 2. E. 3. E. 4. D. 5. C. 6. A. 7. C. 8. B. 9. C. 10. B. 11. B. 12. C.
13. B. 14. D.

Qumica 2. Medio 227

Qumica

2. Medio

Unidad 3
Qumica orgnica
Evaluacin diagnstica (pginas 116 y 117)
I. 1. a. Productos de origen orgnico: A y C. b. Ambos estn constituidos
por molculas que contienen tomos de carbono. c. Orgnicos:
alimentos, derivados del petrleo, algunos medicamentos; inorgnicos:
minerales, agua, gases (dixido de carbono).
2. A. Covalente; B. Inico; C. Metlico.

3.

Carbono
Smbolo qumico

Nmero atmico

Masa atmica

12

Grupo y perodo

14 y 2

Electronegatividad

2,5

Configuracin electrnica

1s22s22p2

Electrones capa de valencia

Estructura de Lewis

4. a. A: s; B: p; C: d; b. A: 1; B: 2; C: 3; c. A: 2; B: 6; C: 10; d. Nivel 2; orbitales


atmicos 4.
H

II. 1. a. C = 4; H = 1. b. H : C : H; enlace covalente. c. Tetradrica: 109,5


:
H

Evaluacin de proceso captulo I (pginas 134 y 135)


I. 1. B. 2. B. 3. D. 4. B. 5. B. 6. D.
II. 1. Saturado.

CH3

CH

CH3

CH3
2. Insaturado.

CH3 C CH CH3
CH3

228 Solucionario

Solucionario

CH3

3. Insaturado

CH3 C

C CH CH CH3
CH3

CH2 CH3

4. Insaturado

CH3

5. Insaturado

CH3 CH2 CH CH

CH2

CH3
CH3

6. Insaturado

CH3 C

C CH3

CH3
III. 1.

sp2

sp2

sp3

sp2

sp3

sp2

CH2

sp3

C CH2

CH3 C

sp3

CH3

CH3 CH

Qumica 2. Medio 229

Qumica

2. Medio

2.

sp3

sp3

sp3

sp2

sp2

CH3 CH CH CH
sp3

CH2

sp3

CH3 CH3
sp3

3.

CH3

sp2

sp2

CH

sp2

CH C

sp2

CH2

sp3

CH2

sp3

CH3

Evaluacin de proceso captulo II (pginas 150 y 151)


I. 1. D. 2. C. 3. C. 4. D.
II. 1.
1-penteno

CH2

2-penteno

CH3 CH

CH CH2 CH2 CH3

ciclopentano

CH2
H2C
H2C

230 Solucionario

CH CH2 CH3

CH2
CH2

Solucionario

2.
2-buteno

3-hexeno

CH3 CH

CH CH3

CH3 CH2 CH

2-metilpropano

CH CH2 CH3

CH3 CH CH3
CH3

El 2-buteno y 3-hexeno presentan isomera geomtrica.


3.

COOH
H
CH3

NH2

HOOC
H
NH2

CH3

Qumica 2. Medio 231

Qumica

2. Medio

Evaluacin final (pginas 156, 157, 158 y 159)


I. 1. E. 2. B. 3. B. 4. D. 5. C. 6. A. 7. D. 8. C. 9. B. 10. A. 11. C.
II. 1. a. Etino, porque la longitud de enlace carbono-carbono
es menor.
1,8
1,6
1,4
1,2
1,0
0,8
0,6
0,4
0,2
0,0

simple

doble

triple

b. A mayor nmero de enlaces carbono-carbono, menor ser su


longitud de enlace.
c. La longitud de enlace se relaciona inversamente con la fuerza
de enlace, dado que un enlace ms fuerte tambin es un enlace
ms corto.
2. a. Los tres compuestos son hidrocarburos alifticos, alcanos,
saturados e ismeros entre s. b. Porque la disposicin de sus
tomos es de forma lineal. c. A mayor nmero de sustituyentes
en la cadena principal, mayor ser el punto de fusin.
3. a. 3-isopropil-2-metilhexano. b. C1: primario; C2: terciario; C3:
terciario; C4: secundario; C5: secundario; C6: primario. c. C3.
III. 1. a.

CH2

CH3
CH

CH2
(CH2)11

CH3
CH2

CH3
b. 2-metilheptadecano. c. Es un hidrocarburo, aliftico, alcano
y saturado.

232 Solucionario

2. a. Ambas estructuras corresponden a bencenos disustituidos, se


puede aplicar la nomenclatura orto, meta y para. b. A: o-dimetil
benceno. B: p-dimetilbenceno. c. Metilo.

3. a. Corresponde a una mezcla racmica. b. Levorrotatoria.


c. Ismeros pticos. d. No, porque son ismeros, su nica diferencia
la respuesta frente a la luz polarizada.

Solucionario

Evaluacin de sntesis 2 (pginas 162 y 163)


I. 1.C. 2. E. 3. C. 4. E. 5. C. 6. B. 7. A. 8. B. 9. E. 10. B. 11. B. 12. E.

Unidad 4
Diversidad de compuestos
orgnicos
Evaluacin diagnstica (pginas 166 y 167)
I. 1.
A

C
CH3 CH

CH3

CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH2

CH3

CH2

CH CH CH CH

CH3 CH

CH3 CH2

CH3

2. A: saturada. B: insaturada. C: insaturada.


3.

Oxgeno

Nitrgeno

Smbolo qumico

Nmero atmico

Masa atmica

16,00

14,01

Grupo y perodo

16 ; 2

15 ; 2

Electronegatividad

3,5

3,0

Configuracin electrnica

1s22s22p4

1s22s22p3

Electrones de valencia

Estructura de Lewis

Qumica 2. Medio 233

2. Medio

Qumica

4. a. A: C5H12O2. B: C2H6O. C: C6H7N.


b.
A

C
NH2

CH3

CH
OH

CH2

CH

CH3

CH3

CH3

OH

c. Las tres estructuras estn formadas por tomos de carbono e


hidrgeno. Las estructuras A y B contienen oxgeno y la estructura
C un tomo de nitrgeno.
II. 1. a. No, solo la estructura B corresponde a un compuesto orgnico.
b. Dos en ambos casos. El oxgeno es el tomo ms electronegativo.
c. A: apolar, B: polar.

2. a. Tres compartidos y dos sin compartir. b. S, porque posee una


cadena carbonada.

Evaluacin de proceso captulo I (pginas 184 y 185)


I. 1. C. 2. E. 3. B. 4. E. 5. B. 6. A.
II. 1. a. Alcohol aromtico. b. Metilo e isopropilo.
2. a. Alcano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH


Alcohol

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3


Aldehdo

CH3 CH2 CH2 CH2 C

O
H

b. Porque los alcoholes son molculas altamente polares y forman


interacciones por puentes de hidrgeno. c. El pentanal.
3. a. cido acetilsaliclico. b. Metanal. c. Etilenglicol. d. Sacarosa.

234 Solucionario

Solucionario

Evaluacin de proceso captulo II (pginas 202 y 203)


I. 1. C. 2. D. 3. C. 4. C. 5. C.
II. 1. a. Metilamina. b. La N. 2 es secundaria y la N. 3 es terciaria.
c. Al aumentar la cadena aliftica en una amina primaria, mayor
ser el punto de ebullicin. d. 6; 5; 4, 3; 2; 1.
2. a. Glicina. b. Anilina. c. Urea. d. Albmina. e. TNT. f. Putrescina.

Evaluacin final (pginas 208, 209, 210 y 211)


I. 1. A. 2. E. 3. D. 4. B. 5. B. 6. C. 7. E. 8. E. 9. E. 10. E.
II. 1. Butanoato de etilo; cido etanoico y octanol; hexanoato de propilo.
2. a.

O
CH NH2
O

Metanamida (amida primaria)

CH3

CH N
CH3

N,N-dimetilmetanamida (amida terciaria)

O
CH3 C NH2

Etanamida (amida primaria)

CH3

CH3 C N
CH3

N,N-dimetiletanamida (amida terciaria)

b. Las aminas lineales poseen menores puntos de ebullicin que


las aminas ramificadas. S, existe relacin entre el grupo alquilo
unido a N y el punto de ebullicin. Las aminas primarias pueden
formar con mayor facilidad puentes de hidrgeno entre los H
unidos a grupo N que las aminas terciarias, ya que los H han sido
remplazados por grupos alquilo.

Qumica 2. Medio 235

Qumica

2. Medio

3. Los alcoholes pueden formar interacciones de puentes de hidrgeno


entre las molculas; esto hace que los puntos de ebullicin de los
alcoholes sean ms altos que una amina de similar peso molecular.
4. a. F: contiene el grupo funcional ciano. b. V. c. V. d. F: trinitrotolueno.
e. F: es la unin de dos aminocidos. f. F: transporta oxgeno.
III. 1. a. propanona y propanal. b. 2-pentanol y 3-pentanol. c. N-etilpentanamida;
N-metil-N-propilpropanamida y N-propilbutanamida.
2. a. C6H8O6. b. Alcohol y ster. c. S, es soluble en agua por la presencia
de grupos polares como el carbonilo e hidroxilo.
3. A: cido carboxlico y ster. B: Alcohol y amida. C: cido carboxlico
y ter. D: Alcohol y cetona.

Evaluacin de sntesis 3 (pginas 214, 215, 216 y 217)


I. 1. E. 2. A. 3. A. 4. D. 5. D. 6. B. 7. B. 8. A. 9. E. 10. C. 11. E. 12. C. 13. B.
14. E. 15. C. 16. B. 17. C. 18. C. 19. E. 20. E. 21. E. 22. E. 23. E.

236 Solucionario

Tabla peridica

Tabla peridica de los elementos qumicos

Qumica 2. Medio 237

Qumica

2. Medio

ndice temtico
A
cidos carboxlicos
definicin de los,................... 176,
estructura de los, .....................176
propiedades de los, .........177
Actividad
de una disolucin,....................75
ptica,........................................... 144
Alcanos,............................................. 125
Alcoholes
definicin de los,.................... 170
estructura de los,.................... 170
propiedades de los,.............. 171
Aldehdos
definicin de los,.................... 174
estructura de los,.................... 174
propiedades de los,.............. 174
Alquenos,......................................... 125
Alquinos,.......................................... 125
Amidas
definicin de las,..................... 192
estructura de las,.................... 192
propiedades de las,............... 192
Aminas
definicin de las,..................... 190
estructura de las,.................... 190
propiedades de las,............... 191
Aminocidos,................................ 194
B
Benceno,........................................... 126
C
Carbohidratos,...................180, 206
Carbono
alfa (),.......................................... 194
cuaternario,................................ 121
electronegatividad del,...... 120
primario,...................................... 121
quiral.............................................. 143
secundario,................................ 121

238 ndice temtico

terciario,....................................... 121
tetravalencia del,.................... 120
Centro estereognico,............ 143
Cetonas
definicin de las,..................... 174
estructura de las,.................... 174
propiedades de las,............... 174
Coloides...............................................17
Compuesto qumico...................16
Compuestos orgnicos
nitrogenados,........................... 188
oxigenados,............................... 168
Concentracin
definicin de,...............................54
unidades fsicas de,.......... 54, 55
unidades qumicas de,... 56, 57
Conductividad elctrica,..........20
Cristalizacin,...................................34
Cromatografa,................................34
D
Destilacin,........................................34
Dextrorrotatorio,........................ 144
Difusin,...............................................94
Dilucin,...............................................70
Disoluciones
acuosas,...........................................18
electrolticas,................................20
hipertnicas,................................94
hipotnicas,..................................94
insaturadas,...................................20
isotnicas,......................................94
no electrolticas,.........................21
saturadas,.......................................20
sobresaturadas,..........................20
Disolvente,.........................................18
E
Efecto Tyndall,.................................17
Electrolitos

dbiles,............................................20
definicin de los,.......................20
fuertes,.............................................20
no electrolitos,............................21
Elemento,............................................16
Enantimeros,.............................. 143
Enlace
doble,............................................ 122
peptdico,.................................... 195
simple,........................................... 122
triple,.............................................. 122
Estereoismeros,........................ 142
steres
definicin de los,.................... 178
estructura de los,.................... 178
propiedades de los,.............. 178
teres
definicin de los,.................... 172
estructura de los,.................... 172
propiedades de los,.............. 173
Extraccin,..........................................34
F
Factor Vant Hoff,...........................98
Fase dispersa,...................................16
Fase dispersante,...........................16
Filtracin,............................................34
Fraccin molar,...............................57
Fuerza de enlace,........................ 124
G
Grupo
alcoxi,............................................. 172
amino, .......................................... 192
carbonilo,.................................... 174
carboxilo,..................................... 176
hidroxilo,...................................... 170
nitrilo,............................................. 200
nitro,............................................... 200
Grupo funcional,......................... 164

ndice temtico

H
Hibridacin
definicin de,............................ 120
sp,..................................................... 122
sp2,................................................... 122
sp3,................................................... 122
Hidrocarburos
alicclicos,.................................... 126
alifticos,...................................... 125
aromticos,................................ 126
definicin de,............................ 125
insaturados,............................... 125
saturados,.................................... 125
I
Isomera
definicin de,............................ 138
geomtrica,............................... 142
ptica,........................................... 143
Ismeros
clasificacin de los,............... 138
definicin de,............................ 138
estructurales,........................... 140
geomtricos,............................. 142
pticos, ........................................ 143
Iones,......................................................20
L
Levorrotatorio,............................. 144
Ley
de Henry,........................................32
de Raoult,.......................................81
Lpidos,.............................................. 182
Longitud de enlace,.................. 124
Luz polarizada,............................. 144
M
Mezclas
heterogneas,.............................16
homogneas,..............................16
inmiscibles,...................................29
miscibles,........................................29
racmicas,................................... 145
Mol,................................................. 52, 53
Molalidad,...........................................56
Molaridad,..........................................56

N
Nitrilos,.............................................. 200
Nitroderivados,............................ 200
Nitrgeno,....................................... 189
Nomenclatura
cidos carboxlicos,............... 176
alcoholes,.................................... 171
aldehdos,................................... 174
alicclicos,.................................... 130
alifticos,...................................... 128
amidas,......................................... 192
aminas,......................................... 191
aromticos,................................. 132
cetonas,........................................ 174
definicin de,............................ 128
steres,.......................................... 178
teres,............................................ 172
Normalidad,......................................57
Nmero de Avogadro,...............52
O
Osmosis
definicin de,...............................92
inversa,.............................................97
Oxgeno,........................................... 169
P
Par inico,...........................................98
Partes por billn,.......................... 62
Partes por milln,......................... 62
Polarmetro,.................................... 144
Presin
factor solubilidad,.....................32
osmtica,........................................94
Presin de vapor
definicin de,...............................81
disminucin de la,....................81
Propiedades
coligativas......................................80
constitutivas.................................80
de las disoluciones...................80
Protenas
definicin de las,..................... 196
estructura de las,.................... 197
funciones de las,..................... 196
Proyeccin de lneas y cuas,.143
Puentes de hidrgeno,........... 171

Punto de congelacin
definicin de, .............................83
disminucin del,........................83
Punto de ebullicin
definicin de, .............................82
elevacin del,..............................82
Q
Qumica orgnica,..................... 118
R
Rotacin especfica,................. 145
S
Solubilidad
definicin de,...............................28
factores que afectan la,.........30
Soluto,...................................................18
Suero fisiolgico,...........................73
Suspensin,.......................................17
Sustancia pura,.............................. 16
Sustituyentes alquilo,.............. 128
T
Tanto por ciento
en masa...........................................54
en volumen..................................54
masa volumen............................54

Qumica 2. Medio 239

Agradecimientos
Agradecemos al Departamento de Qumica, Facultad de Ciencias
de la Salud, Universidad Autnoma de Chile, por el aporte de
material fotogrfico para este texto.

240 Agradecimientos

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