1

QUMICA ORGNICA QUMICA 2BACHILLERATO

1.- Caractersticas del carbono.
1.1. Tipos de hibridacin y enlace.
1.2. Grupo funcional y series homlogas.
1.3. Isomera.
2.- Reactividad de los compuestos orgnicos.
2.1. Desplazamientos electrnicos: efectos inductivo y mesmero.
2.2. Rupturas de enlace e intermedios de reaccin.
2.3. Tipos de reactivos: nuclofilos, electrfilos y radicales libres.
3.- Principales tipos de reacciones orgnicas
4.- Reacciones de sustitucin.
5.- Reacciones de adicin. Regla de Markovnikov.
6.- Reacciones de eliminacin. Regla de Saytzeff.
7.- Reacciones de oxidacin-reduccin.
8.- Otras reacciones orgnicas.
9.- Polmeros y macromolculas.

1.-CARACTERSTICAS DEL CARBONO.
El carbono posee unas caractersticas especiales, que juntas lo hacen
nico dentro del sistema peridico, por lo que es el elemento base de todos los
compuestos orgnicos:
Electronegatividad intermedia por lo que puede formar enlace
covalente tanto con metales como con no metales.
Tetravalencia: s
2
p
2
s
1
p
x
1
p
y
1

p
z
1

; H = 400 kJ/mol (se desprenden
830 kJ/mol al formar 2 enlaces CH) lo que ofrece la posibilidad de
unirse a s mismo formando cadenas.
Adems, tiene un tamao pequeo lo que posibilita la formacin de
enlaces dobles y triples, ya que es posible que los tomos se
aproximen lo suficiente para formar enlaces , lo que no es posible en
el Si.
1.1.-TIPOS DE HIBRIDACIN Y ENLACE.
Tal y como se ha visto en la unidad de enlace qumico, el carbono puede
hibridarse de tres manera distintas:
Hibridacin sp
3
:
4 orbitales sp
3
iguales que forman 4 enlaces simples de tipo
(frontales).
Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos
distintos.
Geometra tetradrica: ngulos CH: 1095 y distancias CH iguales.
2


Ejemplo: CH
4
, CH
3
CH
3



Hibridacin sp
2
:
3 orbitales sp
2
iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin
hibridar) que formar un enlace (lateral)
Forma un enlace doble, uno y otro , es decir, hay dos pares
electrnicos compartidos con el mismo tomo.
Geometra triangular: ngulos CH: 120 y distancia C=C < CC


Ejemplo: H
2
C=CH
2
, H
2
C=O
Hibridacin sp:
2 orbitales sp iguales que forman
enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar)
que formarn sendos enlaces
Forma bien un enlace triple un enlace
y dos , es decir, hay tres pares
electrnicos compartidos con el mismo
tomo, o bien dos enlaces dobles, si
bien este caso es ms raro.
Geometra lineal: ngulos CH: 180 y
distancia CC < C=C < CC
Ejemplo: HCCH, CH
3
CN





3

1.2.-GRUPO FUNCIONAL ,SERIE HOMLOGA.
Un grupo funcional se puede definir como un tomo o un grupo de
tomos cuya presencia en la molcula le confiere a esta un
comportamiento qumico caracterstico. Ejemplo de grupos funcionales:
Funcin Nom. grupo Grupo Nom.(princ.) Nom.(secund)
cido carboxlico carboxilo RCOOH cido oico carboxi (incluye C)
ster ster RCOOR ato de ilo oxicarbonil
Amida amido RCONRR amida amido
Nitrilo nitrilo RCN nitrilo ciano (incluye C)
Aldehdo carbonilo RCH=O al formil (incluye C)
Cetona carbonilo RCOR ona oxo
Alcohol hidroxilo ROH ol hidroxi
Fenol fenol C
6
H
5
OH fenol hidroxifenil
Amina (primaria)
(secundaria)
(terciaria)
Amino


RNH
2
RNHR
RNRR
ilamina
ililamina
ilililamina
amino
ter Oxi ROR ililter oxiil
Nitrocompuestro Nitro RNO
2
nitro nitro
Una serie homloga es un conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo
funcional, y cada trmino de la serie difiere del anterior y del posterior en el
grupo metileno(-CH
2
-).Los miembros de una sere homloga poseen propiedades
qumicas similares y propiedades fsicas que varan de forma gradual.Hay
compuestos orgnicos que poseen ms de un grupo funcional, y sus
propiedades derivan de la coexistencia de ambos grupos.
1.3.-ISOMERA (SELECTIVIDAD).-
Consiste en que dos o ms compuestos tienen la misma frmula
molecular , pero diferente estructura molecular. En consecuencia poseen
diferentes propiedades fsicas y qumicas. A estos compuestos se les
denomina ismeros.
Tipos de isomera:
1.3.1.-Isomera estructural:
Las molculas que presentan este tipo de isomera se diferencian en la conectividad,
es decir, tienen los mismos tomos conectados de forma diferente (distinta estructura).
La isomera constitucional se clasifica en:
o Isomera de cadena u ordenacin.Presentan isomera de cadena u
ordenacin aquellos compuestos que tienen distribuidos los tomos de C de la
molcula de forma diferente.

4
o Isomera de posicin.La presentan aquellos compuestos que teniendo las
mismas funciones qumicas estn enlazadas a tomos de carbono que tienen
localizadores diferentes.

o Isomera de funcin.La presentan aquellos compuestos que tienen distinta
funcin qumica.

1.3.2.- Isomera en el espacio o estereoisomera:
Estereoisomera geomtrica. La presentan los compuestos que se
diferencian nicamente en la disposicin de sus tomos en el
espacio .Molculas con frmulas moleculares idnticas pueden presentar
estructuras espaciales diferentes. Estas molculas pueden ser:
El doble enlace C=C no permite el giro cuyo eje sea dicho enlace.Supongamos un
doble enlace C=C,disustituido,siendo ambos sustituyentes idnticos.Si los dos
sustituyentes estn del mismo lado el compuesto es CIS. Si estn en distinto lado es
TRANS.

Estereoisomera ptica.Las molculas que presentan este tipo de isomera
de diferencian nicamente en el efecto que tienen sobre la luz.Recibe el
nombre de molcula quiral aquella que no se puede superponer con su
imagen especular.
Toda molcula no quiral recibe el nombre de aquiral.Si una molcula posee un
plano de simetra es aquiral.Una molcula quiral puede presentar, al menos, dos
configuraciones diferentes ,una imagen especular de la otra,que constituyen una
pareja de enantimeros.
En general,una molcula con n carbonos asimtricos hace posibles
2
n
estereoismeros.
.Uno de ellos gira el plano de polarizacin de la luz hacia la derecha (dextrgiro) y
se identifica con la letra R;el otro gira el plano de polarizacin de la luz hacia la
izquierda (levgiro) y se identifica con la letra S.
Se denomina mezcla racmica a aquella que contiene un par de enantimeros en
una proporcin del 50% de cada uno.La desviacin de la luz polarizada producida
por dicha mezcla es nula.


5




2.-REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.
Los compuestos orgnicos son objetos de mltiples reacciones de las
cuales se forman gran cantidad de productos absolutamente imprescindible en
el mundo actual, tales como medicinas, plsticos, detergentes, colorantes,
insecticidas Su reactividad se debe a fundamentalmente a la presencia de
los grupos funcionales y puede ser debida a:
La alta densidad electrnica (doble o triple enlace)
La fraccin de carga positiva en el tomo de carbono (enlaces CCl,
C=O, CN).
Para entender porqu o cmo se produce una determinada reaccin
(mecanismo) es necesario comprender los desplazamientos electrnicos, que
son de dos tipos:
Efecto inductivo.
Efecto mesmero.
Ay B son enantimeros C y D son enantimeros.
6
CH
2
CH CH CH
2


2.1.-DESPLAZAMIENTOS ELECTRNICOS
Efecto inductivo:
Es un desplazamiento parcial del par electrnico de un enlace sencillo
hacia el tomo ms electronegativo provocando fracciones de carga.
A pesar del que el hidrgeno aporta levemente al carbono su par
electrnico, por convenio, se toma como punto de referencia (no provoca efecto
inductivo). As, podemos clasificar los grupos en dos tipos:
I: Grupos que retiran electrones.
Ejemplos: NO
2
, COOH, X (halgeno), OH...
+I: Grupos que aportan electrones (ms que el hidrgeno).
Ejemplos: CH
3
, CH
2
CH
3
, CH(CH
3
)
2
, C(CH
3
)
3
, COO

, O

...
El efecto inductivo se transmite a lo largo de la cadena a enlaces
adyacentes, aunque cada vez ms dbilmente.

Efecto mesmero o resonancia:
Es un desplazamiento del par de electrones del doble enlace hacia
uno de los tomos por la presencia de pares electrnicos cercanos.
Se produce cuando hay enlace mltiples y la posibilidad de que los e

se
deslocalicen (tomo electronegativo con posibilidad de tener parejas de e

sin
compartir). A mayor nmero de formas resonantes mayor estabilidad.
Ejemplo: CH
2
=CHCH=CH
2

+
CH
2
CH=CHCH
2

CH
2
CH=CHCH
2
+
Puede escribirse:

Los tres enlaces CC son intermedios entre simples y dobles.

Al igual que en el efecto inductivo, existe dos tipos de efectos mesmeros:
+M: Se produce por la cesin de un par de e

sin compartir del tomo

unido al carbono formndose un doble enlace.
Ejemplos:
M: El tomo unido al carbono coge para s un par de e del doble o
triple enlace.
Ejemplos: CHO, NO, CN, COCH
3
, COOH...

CH
2
=CHCH=O: C

H
2
CH=CHO:


+

NH
2
, NHR, OH, OCH
3
, X :

CH
2
=CHNH
2
C H
2
CH=NH
2
+

7

2.2.-RUPTURAS DE ENLACES E INTERMEDIOS DE REACCIN.
Los enlaces covalente de alta energa de los compuestos orgnicos
pueden romperse de dos maneras distintas:
Homoltica: Suele producirse en presencia de luz UV pues se necesita
un aporte de energa elevado. El enlace covalente se rompe de manera
simtrica (1 e

para cada tomo) formndose radicales libres (tomos
con e

desapareados).

A : B A + B
Heteroltica: El enlace se rompe de manera asimtrica (uno de los
tomos se queda con los dos e

que compartan). Es la ruptura ms

habitual, quedando con carga negativa el elemento ms
electronegativo y con positiva el menos.
A : B A:

+ B
+
, con lo que se forman dos tipos de iones:
Carbocationes: R
3
C
+
Ejemplo: (CH
3
)
2
CH
+

Carbanin: R
3
C:

Ejemplo: Cl
3
C:

Ejemplo de ruptura heteroltica: (CH
3
)
3
CCl



(CH
3
)
3
C
+
+ Cl


Un efecto inductivo +I es capaz de estabilizar tanto a radicales
libres como a carbocationes al suministrar parte del dficit electrnico
que poseen, bien para completar el octeto del carbono en el primer caso,
bien para compensar la carga positiva en el segundo. Por ello, la
estabilidad de radicales libres y de carbocationes sigue el siguiente
orden: terciario > secundario > primario > metilo.
Ejemplo: (CH
3
)
3
C
+
> (CH
3
)
2
CH
+
> CH
3
CH
2
+
> CH
3
+
Los carbaniones, son mucho ms inestables pues el carbono soporta mal
la carga negativa y slo son algo estables si existen cerca grupos con efecto
I que alivien en parte esa carga negativa.
Ejemplo:
Cl
3
CH

Cl
3
C:

+ H
+
(se produce la ruptura heteroltica formando un
carbanin ya que existen tres tomos de cloro que colaboran en el reparto de la
carga negativa)
Tanto radicales libres como carbocationes o carbaniones se forman a lo
largo del transcurso de una reaccin (mecanismo) y son intermedios de
reaccin, puesto que son especies qumicas que siguen reaccionando y que
desaparecen en la reaccin global.


UV
8

Ejemplo:
Indica la ruptura heteroltica ms probable del a) bromoetano; b) 2-propanol; c)
2-cloro-2-metil-propano.
a) CH
3
CH
2
Br CH
3
CH
2
+
+

Br


b) CH
3
CH
2
OHCH
3
(CH
3
)
2
CH
+
+ OH

c) (CH
3
)
3
CCl (CH
3
)
3
C
+
+ Cl

2.3.-TIPOS DE REACTIVOS.
Existen tres tipos de reactivos:
Radicales libres.
Reactivos nuclefilos.
Reactivos electrofilos.
Radicales libres.
Son especies qumicas que tienen tomos con electrones desapareados.
Se forman en la reacciones con ruptura homoltica.
Reativos nuclefilos.
Tienen uno o ms pares de electrones libres (bases de Lewis). Atacan a
partes de molcula con deficiencia de electrones.
Ejemplos:
ROH, RO

, H
2
O, RNH
2
, R

CN, RCOO

, NH
3
, OH

, Cl

, Br

,
Reativos electrfilos.
Tienen orbitales externos vacos (cidos de Lewis). Atacan a zonas con
alta densidad electrnica (dobles o triples enlaces)
Ejemplos:
H
+
, NO
2
+
, NO
+
, BF
3
, AlCl
3
, cationes metlicos (Na
+
, ), R
3
C
+
, SO
3
, CH
3
Cl,
CH
3
CH
2
Cl, halgenos (Cl
2
, Br
2
,)
3.-TIPOS DE REACCIONES QUMICAS PRINCIPALES.(SELECTIVIDAD)
Sustitucin: Un grupo entra y otro sale.
Ejemplo: CH
3
Cl + H
2
O CH
3
OH + HCl.
Adicin (a un doble o triple enlace).
Ejemplo: CH
2
=CH
2
+ Cl
2
CH
2
ClCH
2
Cl.
Eliminacin: (de un grupo de tomos) formndose un doble o
triple enlace.
Ejemplo: CH
3
CH
2
OH CH
2
=CH
2
+ H
2
O.
9
Redox: Si cambia el estado de oxidacin del carbono.
Ejemplo: CH
3
OH + O
2
HCHO + H
2
O.
4.-REACCIONES DE SUSTITUCIN.
Segn sea el reactivo que ataque y las condiciones de la reaccin se
clasifican en tres tipos:
Radiclica.
Electrfila.
Nuclefila
4.1.-Radiclica (homoltica):
Se da, por ejemplo, en la halogenacin de alcanos (con luz U.V. o en
presencia de perxidos).
Ejemplo:
CH
3
CH
3
+ Cl
2
+

luz ultravioleta CH
3
CH
2
Cl + HCl (+CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
)
4.2.-Reacciones de sustitucin electrfila.
Se produce cuando un reactivo electrfilo ataca zonas de alta densidad
electrnica, es decir dobles y triples enlaces, as como anillos bencnicos.
Vamos a estudiar tres casos de sustitucin electrfila a un anillo
bencnico:
Nitracin.
Halogenacin.
Alquilacin
-Nitracin (efecto M).
HNO
3
H
2
SO
4
NO
2
O H
2
+
+

Mecanismo: La reaccin tiene lugar en tres etapas:
1.- HONO
2
+ H
2
SO
4
NO
2
+
(reactivo electrfilo) + HSO
4

+ H
2
O
2.-


3.-

El segundo grupo electrfilo se
orienta fundamentalmente a la
posicin meta.
NO
2
H
NO
2
H
NO
2
H
NO
2
+
+
+
+ +
NO
2
H
2
SO
4
HSO
4
+
+
NO
2
NO
2
NO
2
HNO
3
H
2
SO
4
+
10
Halogenacin (efecto +M).
Cl
2
FeCl
3
Cl
Cl H +
+

Mecanismo: La reaccin tambin tiene lugar en tres etapas similares a las de la
nitracin:
1.- Cl
2
+ FeCl
3
Fe
+
(reactivo electrfilo) + FeCl
4

2.-


3.-

El segundo grupo electrfilo se orienta fundamentalmente a las posiciones
orto y para, meta, que es donde hay

debido a la aportacin +M de los

pares electrnicos del Cl.



Alquilacin Fridelf-Crafts (efecto +I).
RCl
AlCl
3
R
Cl H + +

El mecanismo de la reaccin es similar a los anteriores en tres etapas en
el que el catalizador AlCl
3
ayuda a formar el reactivo electrfilo R
+
. El efecto +I
del radical alquilo ayuda a soportar la fraccin de carga positiva sobre el
carbono al que se une, lo que produce que las posiciones orto y para estn
favorecidas de cara a un segundo ataque por reactivo electrfilo.
4.3.-Sustitucin nuclefila.
Se produce cuando un reactivo nuclefilo ataca a un carbocatin. Para
ello, es necesario que el carbono que va ha sufrir el ataque est unido a un
elemento muy electronegativo para que quede con dficit electrnico. Vamos a
estudiar dos casos de sustitucin nuclefila:
Sustitucin en derivados clorados..
Sustitucin en alcoholes.
Sustitucin en derivados clorados:
(CH
3
)
3
CCl + NaOH (CH
3
)
3
COH

+ NaCl
Cl
H
Cl
H
Cl
H
Cl
+
+
+
+ +

Cl Cl
Cl
Cl
2
FeCl
3
Cl
Cl
+
+

Cl Cl Cl Cl

+ +

Cl
Cl H
FeCl
4
FeCl
3
+
+ +
11
Nota: Esta reaccin compite con la de eliminacin, si bien en este caso,
por formarse un carbocatin estable (terciario) se favorece la sustitucin.
CH
3
CH
2
CH
2
Cl + 2 NH
3
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2

+ NH
4
Cl
Sustitucin en alcoholes:
CH
3
CH
2
OH + HBr CH
3
CH
2
Br

+ H
2
O
Existen dos posibles mecanismos dependiendo de la estabilidad del
carbocatin:
Mecanismo Sustitucin unimolecular (SN
1
): Es favorecida por carbocationes
estables. Sucede en dos etapas:
1.- (CH
3
)
3
CCl (CH
3
)
3
C
+
+ Cl

(etapa lenta)
2.- (CH
3
)
3
C
+
+ OH

(CH
3
)
3
COH
Mecanismo Sustitucin bimolecular (SN
2
): Es favorecida por carbocationes
inestables. Sucede en una sola etapa. Por un lado entra el reactivo y por el otro
sale el grupo sustituido.
CH
3
CH
2
OH + HBr CH
3
CH
2
Br + H
2
O

5.-REACCIONES DE ADICIN.
El reactivo se aada sobre una molcula
que posee un doble o triple enlace. Se clasifican
en:
Electrfila.
Nuclefila.
Radiclica.
Electrfila:
El reactivo se aade a un doble o triple enlace poco polarizado, como el
que hay entre dos tomos de carbono. Siguen la regla de Markownikoff: :la
parte positiva del reactivo se adiciona al carbono ms hidrogenado.
Suelen seguir un mecanismo unimolecular.
Ejemplos:
CH
3
CH=CH
2
+ H
2
CH
3
CH
2
CH
3

CH
3
CH=CH
2
+ Cl
2
CH
3
CHClCH
2
Cl
CH
3
CH=CH
2
+ HBr CH
3
CHBrCH
3
(mayor proporcin)
CH
3
CH=CH
2
+ H
2
O (H
+
) CH
3
CHOHCH
3
(mayor proporcin)
Mecanismo: Sucede en dos etapas:
1.- (lenta) CH
3
CH=CH
2

CH
3
C
+
HC

H
2
La carga positiva la soporta mejor el carbono secundario que el primario
(regla de Markownikoff).

12
2.- (rpida) CH
3
C
+
HC

H
2

+ HBr

CH
3
CHBrCH
3


Nuclefila:
Se da en sustancias orgnicas con dobles enlaces fuertemente
polarizados, como por ejemplo el enlace C=O.
Ejemplo:
CH
3
COCH
3
+ HCN

Mecanismo: Sucede en dos etapas:
1.- (lenta)

2.- (rpida)


6.-REACCIONES DE ELIMINACIN.
De la molcula orgnica se elimina una pequea molcula, de manera
que se obtiene otro compuesto de menor masa molecular. Siguen la regla de
Saytzeff: En las reacciones de eliminacin, el hidrgeno sale del carbono
adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrgenos. Vamos a estudiar
dos casos:
Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo.
Deshidratacin de alcoholes.
Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo.
Se produce en medio bsico.
Ejemplo:
CH
3
CH
2
CHBrCH
3
+ NaOH CH
3
CH=CHCH
3

Mecanismo: Sucede en dos etapas:
1.- CH
3
CH
2
CHBrCH
3
+ Na
+

CH
3
CH
2
C
+
HCH
3
+ NaBr (lenta)

Nota: Esta reaccin compite con la de sustitucin, si bien en este caso,
por formarse un carbocatin menos estable (secundario) se favorece la
eliminacin.

2.- Deshidratacin de alcoholes.
Se produce en medio cido.
CN
|
CH
3
CCH
3

|
OH
CH
3
C=O

CH
3
CO


| |

CH
3
CH
3

+

CN


|
CH
3
CO + HCN CH
3
COH
|

|
CH
3
CH
3
+

CH
3
CH
2
C
+
HCH
3
+ OH

CH
3
CH=CHCH
3
+ CH
3
CH
2
CH=CH
2
+ H
2
O (rpida)
(81 %) (19 %)
13
Ejemplo:
CH
3
CH
2
CHOHCH
3
+ H
2
SO
4
CH
3
CH=CHCH
3

Mecanismo: Sucede en tres etapas:
1.- (protonacin)


2.- (formacin de carbocatin).
(lenta)
3.- (formacin de alqueno). Sigue la regla de Saytzeff:

Ejemplo:
Al reaccionar 2-metil-2-butanol con cido sulfrico se produce una mezcla de
alquenos en diferente proporcin. Escribe los posibles alquenos y justifica sus
proporciones.



7.-REACCIONES REDOX.
En Qumica Orgnica existen igualmente reacciones redox, si bien es ms
complejo determinar el estado de oxidacin del carbono, ya que en una misma
cadena, cada carbono puede tener un estado de oxidacin distinto, y como
consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidacin, en ocasiones salen
nmeros
fraccionarios, que
no son sino las
medias aritmticas
de los estados de
oxidacin de cada
uno de los tomos
de carbono.
Habitualmente, se
sigue utilizando el
concepto de oxidacin como aumento en la proporcin de oxgeno y reduccin
como disminucin es la proporcin de oxgeno.
Las reacciones de oxidacin-reduccin ms habituales son:
Oxidacin de alquenos
CH
3
CH
3
CH
3
|

|

|

CH
3
CCH
2
CH
3
+ HCl

CH
3
C=CH
2
CH
3
+ CH
3
CHCHClCH
3
+ H
2
O
|
OH
(mayor proporcin)
CH
3
CH
2
C
+
HCH
3
(CH
3
CH
2
CH=CH
2
+ CH
3
CH=CHCH
3
)

+ H
+

(mayor proporcin)

CH
3
CH
2
CHCH
3
CH
3
CH
2
CHCH
3

| + H
+
|
OH O
+
H
2

CH
3
CH
2
CHCH
3

| CH
3
CH
2
C
+
HCH
3
+ H
2
O
O
+
H
2

CH
4


CH
3
OH HCHO HCOOH CO
2
E.O.: 4 2 0 +2 +4
% O: 0 50 53,3 69,6 72,7
reduccin
oxidacin
14
Oxidacin de alcoholes.
Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas.
Combustin.
Oxidacin de alquenos.
Los alquenos se oxidan con formando dialcoholes:
Ejemplo:


Si no se toman precauciones la oxidacin puede ser ms profunda y
formarse aldehdos y/o cetonas.
Oxidacin de alcoholes.
Los alcoholes se oxidan por accin del KMnO
4
o del K
2
Cr
2
O
7
a aldehdos
o cetonas dependiendo de si se trata de un alcohol primario o secundario,
respectivamente. Los alcoholes terciarios, en cambio, son bastante resistentes
a la oxidacin.
Ejemplo:


Oxidacin y reduccin de aldehdos y cetonas.
Los aldehdos son sustancias muy frgiles y reductoras y se oxidan con
facilidad a cidos, aunque tambin pueden transformarse en alcoholes
primarios e incluso en hidrocarburos en presencia de un ambiente reductor
fuerte, dependiendo del catalizador empleado. En cambio, las cetonas sufren
reacciones de reduccin similares a los aldehdos, pero se resisten a ser
oxidadas.
Ejemplos:



Combustin.
Constituyen un caso especial dentro de las reacciones redox. En ellas, el
compuesto se quema para formar CO
2
y H
2
O y liberndose gran cantidad de
energa.
Ejemplo:
CH
2
=CH
2
+ 3 O
2
2 CO
2
+ 2 H
2
O + energa

CH
3
CH
2
CHO CH
3
CH
2
COOH
O
2
Pt o Pd

CH
3
COCH
2
CH
3
+ H
2


CH
3
CHOHCH
2
CH
3

CH
3
CH
2
CHO + 2 H
2
CH
3
CH
2
CH
3
+ H
2
O
Zn/HCl
CH
3
CHOHCH
2
CH
3
CH
3
COCH
2
CH
3

KMnO
4
CH
3
CH=CHCH
3
CH
3
CHOHCHOHCH
3

KMnO
4
15
8.-OTRAS REACCIONES ORGNICAS.
Esterificacin/hidrlisis cida.
Saponificacin (hidrlisis bsica).
Esterificacin/ Hidrlisis cida:
Se produce entre cidos carboxlicos cuando reaccionan con alcoholes.
Se forman steres y se desprende una molcula de agua. Se trata de una
reaccin reversible.
RCOOH + ROH RCOOR + H
2
O
Ejemplo:
CH
3
COOH +CH
3
CH
2
OH CH
3
COOCH
2
CH
3
+ H
2
O
Saponificacin (hidrlisis bsica):

Ejemplo :
Escriba las reacciones completas de: a) Deshidratacin del etanol. b)
Sustitucin del OH del etanol por un halogenuro. c) Oxidacin del etanol.
d) cido actico con etanol.
a) CH
3
CH
2
OH + H
2
SO
4
CH
2
=CH
2
+ H
2
O
b) CH
3
CH
2
OH + HI CH
3
CH
2
I

+ H
2
O
c) CH
3
CH
2
OH + O
2
CH
3
COOH + H
2
O
d) CH
3
COOH + CH
3
CH
2
OH CH
3
COOCH
2
CH
3
+ H
2
O


9.-POLMEROS Y MACROMOLCULAS.-

Son molculas muy grandes, con una masa molecular muy grande que se
obtienen por la repeticiones de una o ms unidades simples llamadas monmeros
unidas entre s mediante enlaces covalentes.
Forman largas cadenas que se unen entre s por fuerzas de Van der Waals,
puentes de hidrgeno o interacciones hidrofbicas.
Se pueden clasificar segn diversos criterios.
9.1.-POLIMERIZACIN POR ADICIN.
La masa molecular del polmero es un mltiplo exacto de la masa molecular del
monmero, pues al formarse la cadena los monmeros se unen sin perder ningn
tomo.
Suelen seguir un mecanismo en tres fases, con ruptura hololtica:
CH
2
OCOR RCOO

Na
+
CH
2
OH

CHOCOR + 3 NaOH RCOO

Na
+
+ CHOH

CH
2
OCOR RCOO

Na
+
CH
2
OH
16
Iniciacin: CH
2
=CHCl + catalizador CH
2
CHCl
Propagacin o crecimiento: 2 CH
2
CHCl CH
2
CHClCH
2

CHCl
Terminacin: Los radicales libres de los extremos se unen a
impurezas o bien se unen dos cadenas con un terminal neutralizado.
En el cuadro siguiente vemos algunos de los polmeros de adicin ms
importantes, sus principales aplicaciones, as como los monmeros de los que
proceden. Ntese que los polmeros basan su nomenclatura en el nombre
comercial de los monmeros.
MONMERO POLMERO USOS PRINCIPALES
CH
2
=CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
Bolsas, botellas,
juguetes...
eteno (etileno) polietileno
CH
2
=CHCH
3
CH
2
CHCH
2
CH Pelculas, tiles de cocina,
| | aislante elctrico...
CH
3
CH
3

propeno (propileno) polipropileno
CH
2
=CHCl CH
2
CHClCH
2
CHCl Ventanas, sillas,aislantes.
cloroeteno (cloruro de vinilo) policloruro de vinilo
CH
2
=CH CH
2
CHCH
2
CHJ Juguetes, embalajes
aislante trmico y acstico.
fenileteno (estireno)
CF
2
=CF
2
CF
2
CF
2
CF
2
CF
2
Antiadherente, aislante...
tetrafloreteno PTFE (tefln)
CH
2
=CClCH=CH
2
CH
2
CCl=CHCH
2
Aislante trmico, neumticos
2-clorobutadieno,cloropreno o neopreno
CH
2
=CHCN CH
2
CHCH
2
CHTapiceras,alfombras, tejidos
propenonitrilo I I
(acrilonitrilo) CN CN

9.2.-POLMEROS NATURALES.-
Caucho.
Polisacridos.
Almidn.
Celulosa.
Glucgeno.
Protenas.
cidos nucleicos.
17
Polisacridos.
Se forman por la condensacin de la glucosa en sus dos estados ciclados y
.
Si se condensa la glucosa se produce el disacrido maltosa y si se
contina la polimerizacin se produce el almidn. Si se condensa la
"glucosa se produce la celulosa.







Almidn Celulosa
18

RESUMEN DE REACCIONES ORGNICAS