Captulo

V

(a)

cidos y bases

(b)








(c)




Los cidos y bases son sustancias qumicas que se encuentran en la
naturaleza, en artculos del hogar, en el laboratorio, etc. Fig. (a) En
muchas frutas se presentan los cidos ctrico y el ascrbico (vitamina C)
que evitan el escorbuto. Fig. (b) Los limpiadores domsticos tienen en su
composicin qumica bases, como el hidrxido de sodio, NaOH; el
amoniaco, NH3; etc. que debido a su capacidad para disolver grasas son
aprovechadas. Fig. (c) Se muestran soluciones concentradas de cido
clorhdrico HCl y amoniaco NH , cuyos vapores al neutralizarse forman un
3
humo de cloruro de amonio NH Cl slido.
4







CMO FUNCIONAN LOS ANTICIDOS?

Nuestro estmago secreta de manera natural cido clorhdrico, HCl(ac), el cual activa al
pepsingeno y lo transforma en pepsina para llevar a cabo el proceso de digestin. El estmago y el
tracto digestivo normalmente estn protegidos de los efectos corrosivos de este por un recubrimiento
de mucosas.
En ocasiones y por diversas razones (abuso de comidas, tensin nerviosa, difcil digestin, etc.)
aparece la hiperacidez que puede producir efectos irritantes en las paredes del estmago y el esfago,
en casos graves se puede producir la lcera pptica. Cmo resolver este problema? Para combatir la
acidez estomacal se deben utilizar sustancias de carcter bsico ya que reaccionan con los cidos para
formar sal y agua (reaccin de neutralizacin), estas sustancias se conocen como anticidos.
Qu tipos de base son recomendables para ser utilizadas como anticidos? Las bases fuertes
no son adecuadas para el organismo humano, las bases dbiles son los componentes activos de los
anticidos ya que estos no afectan el tracto digestivo. La cantidad de anticido que se debe consumir
para neutralizar el cido es tal que el pH final sea 3,5. Por qu? En el estmago el proceso de digestin
se lleva a cabo adecuadamente cuando el pH est comprendido entre 3,5 - 4,0, a pH superiores se
tiene la sensacin de pesadez del estmago. En las boticas y farmacias se vende una gran variedad de
anticidos, siendo de dos tipos:
1. Los anticidos sistmicos al reaccionar con el cido clorhdrico forman una sal que no es
absorbida por el organismo. Debido a que tienen una accin potente y rpida, pero transitoria, no
es recomendable ingerirlos en grandes cantidades ya que pueden generar efectos secundarios. No deben
ser empleados por periodos superiores a dos semanas.
2. Los anticidos no sistmicos al reaccionar con el cido clorhdrico forman una sal que no es
absorbida por el organismo. A diferencia de los otros tienen una accin lenta y prolongada, sin efecto
rebote, por lo que pueden ser utilizados por periodos ms largos de tiempo.

ANTICIDO

COMPONENTE SE RECOMIENDA
ACTIVO USARLO

EFECTOS TIPO DE
SECUNDARIOS ANTICIDO

Alka-seltzer

Sal de fruta
eno
NaHCO3, cido
ctrico
NaHCO3, Na2CO3,
cido ctrico

1-3 horas despus
de las comidas y al
acostarse.

Nuseas
Sistmicos
Vmitos,
calambres
Leche de
magnesia

Mylanta

Mg(OH)2 y Al(OH)3 1 hora despus de
las comidas y al
Mg(OH)2 y Al(OH)3 acostarse.

Estreimiento
No sistmicos
Diarrea,
calambres
Estos medicamentos no se deben administrar a nios menores de seis aos sin previa consulta a un profesional de la salud.
No deben ser utilizados por mujeres embarazadas o lactantes o personas que sigan dietas o mientras se est consumiendo
otros medicamentos, ya que pueden surgir complicaciones.



C

cidos y
bases
OBJETIVOS
Diferenciar los cidos y bases por sus caractersticas generales.
Comprender las teoras que explican las propiedades de los cidos y de las bases, sus
limitaciones y alcances.
Distinguir las sustancias qumicas que pueden actuar como cidos o bases, as como el
anfoterismo.



INTRODUCCIN
Las sustancias qumicas que describimos
como cidos y bases estn distribuidas en la
naturaleza. Se encuentran en los alimentos que
ingerimos, en las medicinas que utilizamos, en
los limpiadores domsticos, etc.; por ello son muy
importantes en la vida diaria, en el laboratorio y a
nivel industrial.
Algunos cidos son muy conocidos, tal es
el caso del cido actico que est presente en
el vinagre; el cido ctrico de las frutas como la
manzana, limn, mandarina, naranja, etc.; el
cido sulfrico (el cido de mayor consumo a
nivel industrial) que est contenido en la batera



Figura 5.1 La naranja y toronja poseen sabor agro, es decir,
carcter cido porque contienen cido ctrico y ascrbico.
de los automviles, el cido ascrbico o vitamina C, el cido clorhdrico que forma parte del jugo
gstrico el cual permite degradar protenas y cumple funcin germicida (mata microbios).
Las bases tambin son muy comunes, tal es el caso del hidrxido de sodio (es la base ms
importante) que est presente en la soda custica, empleadas como agentes de limpieza y como
materia prima para elaborar los jabones respectivamente; el hidrxido de aluminio y el hidrxido de
magnesio forman parte de la mylanta y leche de magnesia, que se emplean para contrarrestar la
acidez estomacal y por ello cotidianamente se les conoce como anticidos.
199



Lumbreras Editores
Qumica

Las bases orgnicas son consumidas diariamente, entre ellas encontramos a la cafena, que est
presente en las hojas del t y en los granos del caf; la cocana presente en el mate de coca, la nicotina
que est presente en el tabaco. Estas tambin son conocidas como alcaloides y tienen la propiedad de
ser estimulantes del sistema nervioso por lo que su consumo constante puede producir adiccin. El
carbonato de sodio, Na
2
CO
3
, y bicarbonato de sodio, NaHCO
3
, son sustancias bsicas muy importantes a
escala industrial.
Pero, cmo reconocer un cido o una base? Qu caractersticas deben tener estas sustancias?
Estas preguntas sern respondidas al desarrollar este captulo.

PROPIEDADES GENERALES DE LOS CIDOS Y BASES
El conocimiento de las propiedades de los cidos y las bases nos permitir distinguirlas entre s y
utilizarlas convenientemente en el laboratorio y en la industria, ya que muchos procesos qumicos estn
ntimamente ligados con los cidos y bases.

CIDOS
1. Los alimentos que consumimos se suelen condimentar con el
vinagre, los limones, la naranja, la manzana y el yogur, los cuales
comparten algo en comn: poseen un sabor agrio, cuyos cidos
orgnicos les confieren ese sabor caracterstico. Por ejemplo, en
el vinagre est presente el cido actico al 5% en masa; en los
frutos, el cido ctrico y en el yogur, el cido lctico.
2. Si adicionamos cido muritico a un clavo de acero, al aluminio,
al cinc o al plomo, se observar que en cada caso estos metales
son atacados por dicho cido producindose un burbujeo, lo cual
implica el desprendimiento del gas hidrgeno. De lo expuesto,
se concluye que los cidos reaccionan con los metales activos
(como el Na, K, Ca, Al, Fe, Ni, Zn, Pb, etc.) y desprenden hidrgeno
gaseoso. Esta es la razn por la cual los cidos no se almacenan
en recipientes que contengan metales activos.
Zn HCl H ZnCl

Figura 5.2 El cido clorhdrico, HCl
reacciona con magnesio metlico
desprendiendo hidrgeno gaseoso.
2HCl (ac) Mg (s) MgCl 2(ac) H 2(g)
(s)
Fe
(s)
2K
(ac) 2(g) 2(ac)
HCl H FeCl
(ac) 2(g) 2(ac)
H SO H K SO
(s) 2 4(ac) 2(g) 2 4(ac)
En general, los metales activos desplazan el hidrgeno de los cidos, segn la siguiente reaccin de
desplazamiento simple:






200



CAPTULO V
cidos y bases

No todos los metales reaccionan con los cidos desprendiendo hidrgeno gaseoso, tal es el caso
del cobre, plata, oro, platino, etc. A estos metales se les denomina nobles, debido a su baja reactividad
qumica.
Para disolver estos metales se usa el agua regia, que es una mezcla de cido clorhdrico, HCl, y cido
ntrico, HNO
3
, en una proporcin en volumen de 3 a 1 respectivamente.
3. Al adicionar vinagre, jugo de limn o cido muritico al polvo de hornear (que contiene bicarbonato
de sodio, NaHCO
3
) o al sarro que se impregna en la tetera se observa que se disuelven y adems se
observa un burbujeo constante, lo cual implica que se estn descomponiendo. El gas que se desprende
es el dixido de carbono, CO
2
.
De lo expuesto podemos concluir que los cidos descomponen a los carbonatos y bicarbonatos
metlicos, liberando CO
2
gaseoso.
Citemos como ejemplo la descomposicin del carbonato de calcio.

CaCO
3(s)
+HCl
(ac) CaCl
2(ac)
+CO
2(g)
+H
2
O
(
)
Esta propiedad de los cidos se puede aprovechar para eliminar el sarro de la tetera (esta capa
impide la buena transferencia del calor) ya que contiene carbonato de calcio y carbonato de
magnesio, los cuales se transforman en sales solubles en agua y con ello el combustible domstico
nos durara un poco ms.
El bicarbonato de sodio, NaHCO
3
, que encontramos en el alka-seltzer (un anticido), se descompone por
accin del cido actico, CH
3
COOH, presente en el vinagre.
NaHCO
3(s)
+CH
3
COOH
(ac)
CH
3
COONa
(ac)
+CO
2(g)
+H
2
O
(
)
De los ejemplos anteriores podemos plantear la ecuacin qumica

carbonato o bicarbonato metlico + cido sal + CO
2
+ H
2
O

4. Los cidos neutralizan a las bases formando como productos una sal y agua; esta propiedad se
puede aprovechar caseramente para atenuar el olor caracterstico de la carne de pescado (contiene
sustancias bsicas) o la consistencia jabonosa luego de tocar la leja (sustancia bsica), para ello se
deben frotar las manos con jugo de limn (cido).
Esta propiedad de los cidos es muy importante en el laboratorio, ya que podemos estimar la
concentracin de las bases por medio de la titulacin o neutralizacin con un cido.

NaOH
(ac)
+ HCl
(ac)
HCl
(ac)
+H
2
O
()
soda
cido cloruro
custica
clorhdrico de sodio

Ca(OH)
2(ac)
+ HNO
3(ac)
Ca(NO
3
)
2(ac)
+H
2
O
()
agua de
cido nitrato de
cal
ntrico calcio

201



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Qumica

5. Las disoluciones acuosas de los cidos conducen la electricidad, esto se puede verificar
utilizando el vinagre, jugo de limn o lo ms cercano a nosotros que es el acumulador de
plomo (batera de automviles) que contiene una solucin acuosa de cido sulfrico como
electrolito. Por qu los cidos disueltos en agua conducen la electricidad? Los cidos al
disolverse en el agua se ionizan, estos iones por tener movimiento de traslacin permiten su
conductividad.
6. Los cidos modifican el color de algunos pigmentos orgnicos (colorantes) conocidos como
indicadores: el papel de tornasol azul en medio cido se enrojece y la solucin alcohlica de la
fenolftalena permanece incolora.

Figura 5.3 (a) Un vaso de agua que contiene el indicador azul de bromotimol. Con una pinza tomamos un trozo de hielo seco, CO
2(s)
y lo
introducimos al vaso. (b) El CO
2(s)
reacciona con el agua para formar cido carbnico, H
2
CO
3
, el cual vuelve cida la disolucin y cambia el
color de azul a amarillo.

















BASES
1. Al consumir caf o t se puede sentir el sabor amargo peculiar
que tienen, igual sucede al tomar mate de coca. Qu contienen
estas sustancias? Por qu presentan este sabor? El grano de caf
y la hoja de t contienen una sustancia bsica llamada cafena y
la hoja de coca contiene cocana que son responsables de su
sabor amargo.
2. Son resbalosas al tacto como el jabn, la leja, la soda custica, etc.
3. Al disolver las bases en el agua, las disoluciones conducen la
electricidad ya que al igual que los cidos se ionizan o disocian.
4. Generalmente las bases fuertes presentan iones oxidrilos OH
-
en
su estructura.


202



















Figura 5.4 La leja es una mezcla lquida
que contiene hipoclorito de sodio,
NaClO, una sal bsica.



CAPTULO V
cidos y bases

5. Neutralizan a los cidos, razn por la cual se les considera
anticidos. Cuando sentimos ardor estomacal es porque
tenemos cido en exceso, para neutralizarlo se consumen
productos que contienen sustancias bsicas como la mylanta,
la leche de magnesia, el alka-seltzer, etc.
6. Modifican el color de los colorantes orgnicos (indicadores
cido-base), hacen que el tornasol rojo se vuelva azul y la
fenolftalena adquiera el color rojo grosella.
Por las caractersticas expuestas de los cidos y bases, se puede
concluir que son sustancias que tienen propiedades opuestas y
por ello, cuando se combinan estas cualidades desaparecen.
Para explicar las diversas propiedades que presentan los cidos y
bases es necesario abordar diversos enfoques tericos que los
qumicos han planteado en funcin a la composicin y estructura
de las sustancias, cada teora tiene sus ventajas y desventajas, las
cuales sern obvias al desarrollar dichas teoras.

TEORAS DE CIDOS Y BASES

Figura 5.5 La sal de Andrews contiene sustancias
de carcter bsico como el bicarbonato de sodio,
NaHCO
3
. La ingerimos disuelta en agua para
neutralizar el HCl
(ac)
que produce acidez estomacal.

TEORA DE SVANTE ARRHENIUS
En 1884, el qumico sueco Svante Arrhenius present su tesis de doctorado con el ttulo de La teora de la
disociacin electroltica. En ella explica cmo las disoluciones acuosas de ciertos compuestos pueden conducir
la corriente elctrica debido a que en medio acuoso se ionizan produciendo iones positivos y negativos.
Dentro de este marco terico, un cido fue definido como
todo compuesto que en medio acuoso incrementa la
concentracin del ion hidrgeno, H
+
(protn), y una base se
defini como todo compuesto que disuelto en agua incrementa la
concentracin de los iones hidrxido (OH
-
).
De estas definiciones podemos concluir que todo cido de
Arrhenius en su estructura debe tener al menos un hidrgeno
ionizable y una base debe tener al menos un ion hidrxido.

Figura 5.6 Svante Arrhenius (1859-1927),
gran qumico sueco. En 1884 present su famosa
obra La teora de la disociacin electroltica.
En 1906 recibi premio nobel de Qumica.
















203




PROBLEMAS RESUELTOS


PROBLEMA N.
o
1
Seale la relacin incorrecta.

A) CH3COCH2CH2CH3 : cetona
B) CH3CH2OCH2CH2CH3 : ter
C) CH3CH2CH2CH2COOH : aldehdo
D) CH3CH2CH(OH)CH2CH3 : alcohol
E) CH3CH2COOCH2CH(CH3)2: ster

Resolucin
Nos piden sealar la relacin incorrecta entre
el grupo funcional y la funcin oxigenada.

A) Correcta
CH3 CO CH2CH2CH3
carbonilo - cetona

B) Correcta
CH3CH2 O CH2CH2CH3
oxi - ter

C) Incorrecta
CH3CH2CH2CH2 COOH
carboxilo - cido carboxlico
D) Correcta
CH3CH2 CH CH2CH3
OH hidrxilo - alcohol




PROBLEMA N.
o
4
Clasifique los siguientes alcoholes como pri-
mario (P), secundario (S) o terciario (T), segn
corresponda.
I. Alcohol n - hexlico.
II. 2,3 - Dimetil - 3 - pentanol.
III. 3 - Metilciclopentanol.
IV. Alcohol isopentlico.

A) S, T, S, P
B) P, T, S, P
C) P, T, S, S
D) T, T, S, P
E) P, S, P, T

Resolucin
Los monoles o alcoholes con un solo hidroxilo
se clasifican como primario, secundario o ter-
ciario. Esto depende del tipo de carbono al que
est unido el - OH.
En el ejercicio, nos piden formular el alcohol
y clasificarlo.
I. Alcohol n - hexlico
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH
carbono 1
Alcohol primario (P)
II. 2,3 - Dimetil - 3 - pentanol
CH3
1 2 3 4 5
CH3 CH C CH2 CH3
carbono 3
E) Correcta
CH3CH2 COO CH2CH(CH3)2
carboalcoxi - ster
Por lo tanto, la relacin incorrecta es la alter-
nativa (C), ya que el grupo funcional de los
aldehdos es el carbonilo (- CHO).

Clave C
CH3 OH
Alcohol terciario (T)
III. 3 - Metil ciclopentanol
4
5 3 CH3
1 2
HO carbono 2
Alcohol secundario (S)
1





IV. Alcohol isopentlico
CH3 CH CH2 CH2 OH
carbono 1






5 4 3 2 1
II. CH3 CH CH2 CH CH2
OH OH OH
CH3
Alcohol primario (P)

Clave

B




III.
Es un triol
1,2,4 - Pentanotriol (Pentano - 1,2,4 - triol)

5
4 OH
PROBLEMA N.
o
5
Se tienen los siguientes alcoholes polihidro-
xilados.












Seale la proposicin correcta.

A) Todos son dioles.
B) I tiene por nombre 2,4 - Butanodiol
C) III tiene por nombre
Trans - 1,3 - Ciclopentanodiol.
D) II tiene por nombre
1,2,4 - Trihidroxintano.
E) I es un alcohol secundario.

Resolucin
Luego de nombrar y clasificar a los polioles,
nos piden indicar la proposicin correcta

1 2 3 4
1
H H
3 2
OH

Es un ciclodiol que presenta ismero
geomtrico cis - Trans
Trans - 1,3 - Ciclo pentanodiol
Por lo tanto, la proposicin correcta es la C.

Clave C


PROBLEMA N.
o
9
De los siguientes teres, seale los que estn
incorrectamente nombrados.
I. CH3 CH2 CH CH3
OH OH
Es un diol
1,3 - Butanodiol (butano - 1,3 - diol)
2





A) I, II y III
B) III y IV
C) II y IV
D) solo III
E) I y II

Resolucin
Nos piden sealar la relacin incorrecta entre la
frmula y el nombre comn del teno.
Segn el sistema comn, se nombra a un
ter ordenando alfabticamente los radicales.
Seguido de la palabra ter.
I. Correcto

O : Butiletilter

II. Correcto
O : Isopropilpentilter



III. Incorrecto


O : Diciclohexilter




PROBLEMA N.
o
14
Indique el nombre IUPAC de la siguiente es-
tructura









A) 4,6 - Dimetil octanona
B) 4,6 - Dimetil - 2 - octanona
C) 6 - Etil - 4 - metil - 2 - heptanona
D) 2 - Etil - 4 - metil - 6 - heptanona
E) 3,5 - Dimetil - 7 - octanona

Resolucin
Para nombrar segn IUPAC a la siguiente ce-
tona, en el nombre del Hidrocarburo se cam-
biar la terminacin o por ona anteponiendo
la ubicacin del - CO - en la cadena carbo-
nada; la cadena principal se enmera empe-
sando por el carbono extremo ms cercano al
carbonilo.


4 5 6
CH3 - CH - CH2 - CH - CH3
3 CH2 CH2 - CH3
7 8
IV. Incorrecto
2 C O
1
CH3
O
: Alilpropilter

Por lo tanto, el nombre IUPAC de la cetona es
Por lo tanto, la relacin frmula-nombre inco-
rrecta es III y IV.
4,6 - Dimetil - 2 - octanona
(4,6 - Dimetiloctan - 2 - ona)
Clave
B
Clave
B

3




PROBLEMAS PROPUESTOS

PROBLEMA N.
o
3
Indique los alcoholes correctamente nombrados
















A) I, III y IV
B) I, II, III y IV
C) I, y IV
D) I y II
E) II y III

PROBLEMA N.
o
5
Se tienen los siguientes alcoholes polihidro-
xilados.















4




Seale la proposicin correcta.

A) Todos son dioles.
B) I tiene por nombre 2,4 - Butanodiol
C) III tiene por nombre
Trans - 1,3 - Ciclopentanodiol.
D) II tiene por nombre
1,2,4 - Trihidroxintano.
E) I es un alcohol secundario.


PROBLEMA N.
o
6
Dados los siguientes alcoholes
I. 1 - Hexanol
II. 2 - Butanol
III. 2,3 - Dimetil - 2 - butanol
Determine verdadero (V) o falso (F) segn co-
rresponda.
( ) II es ms soluble en el agua que I.
( ) III hierve a mayor temperatura que I.
( ) II se evapora con mayor facilidad que III a
25 C.

A) FFV
B) VFF
C) FFF
D) VVV
E) VFV