Acidez -Basicidad Definicin de Bronsted-Lowry

Acidez Basicidad Definicin de Lewis

Acidez Basicidad Definicin de Lewis

Acidez Basicidad Agua

Acidez Basicidad Generalidad

Acidez-Basicidad Fuerza cida y pKa

Factores Estructurales que afectan la Acidez Electronegatividad

A lo largo de la columna en la tabla periodica, mientras se incrementa la electronegativadad A la cidez H-A se incrementa.

Factores Estructurales que afectan la Acidez Electronegatividad

incrementa electronegatividad Valores pKa

O
CH4
NH3 H2O HF

>45
34 16 3.5

RCH3
RNH2 ROH

45
35

R C CH3 20 O

18

R C NH2 15

O R C OH
5

Factores Estructurales que afectan la Acidez Electronegatividad

Incremento del tamao

pKa Values F Cl 1.36 1.81 H2O H2S H2Se H2Te 16 7 4 3

HF HCl

3.5 7

HBr

9
10

Br 1.95

HI

2.16

Cargas positivas o negativas estn mas estabilizadas cuanto mayor se pueden dispersar en volumen grande.

Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo, polarizacin de carga trasmitida a travs de los enlaces

Grupos Atractores de densidad electrnicas

Grupos dadores de de densidad electrnicas

Cl

CH3

F, Cl, Br, O, N

R, CH3, B, Si

Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo, grupos atractores de densidad electrnica
O Cl C O

Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo, grupos atractores de densidad electrnica

La acidez se incrementa con el aumento de electronegatividad de los sustituyentes

Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo, grupos atractores de densidad electrnica

El efecto del sustituyente electronegativo disminuye con la distancia al grupo acdico.

Cl C C C

O O

Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo

Efecto inductivo de algunos grupos funcionales
Grupos Atractores Grupos Dadores

Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo, grupos dadores de densidad electrnica

Desestabiliza la base conjugada por incremento de la densidad electrnica, da como resultados cidos mas dbiles.

Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo, grupos dadores de densidad electrnica

Grupos alqulicos voluminosos impiden una solvatacin efectiva, en las bases conjugadas

Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Hibridizacin

Mientras mayor sea el % del orbital s mayor ser su carcter acdico. La carga negativa se estabilizra mientras mas cerrca este del ncleo.

Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Hibridizacin

Efecto inductivo resultante de la hibridizacin

Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Resonancia, deslocalizacin de la carga en A-

Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Resonancia, deslocalizacin de la carga en A-

Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Resonancia, H acdicos adyacentes a grupos C=O

Aniones Enolatos

Efecto Resonancia anillos aromticos

Ruptura de enlace -O-H
Incremento de la acidez debido a la estabilizacin de las bases conjugadas.

pKa

R OH

18
O CH3 C O

OH 10

O R C OH
5
CH3 O C O

Efecto Resonancia anillos aromticos

Efecto Resonancia anillos aromticos

Efecto Resonancia anillos aromticos

Factores Estructurales que afectan la Acidez Anillos aromticos

Efecto inductivo resultante de la hibridacin

Efecto Resonancia anillos aromticos

Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo sobre anillos aromticos
Efecto inductivo de sustituyentes

Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo sobre anillos aromticos

Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo sobre anillos aromticos

Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Resonancia vs. Inductivo

Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo con grupos RO-Alquilco

Factores Estructurales que afectan la Acidez Efecto Inductivo sobre anillos armaticos

Efecto Resonancia anillos aromticos