Hidrocarburos

Familia de compuestos orgnicos que contienen carbono e hidrgeno.

Licda. Edda garca

Titn, la luna naranja y brumosa de Saturno, posee cientos de veces la cantidad de hidrocarburos que posee la Tierra, como para suplir energa al mundo por siglos.

cadena abierta Saturados cadena cerrada

alifticos / alcanos

aliciclicos/ cicloalcanos

cadena abierta Hidrocarburos

alquenos alquinos

Insaturados
cadena cerrada de un anillo Aromticos dos anillos tres anillos aliciclicos/ cicloalquenos benceno naftaleno antraceno fenantreno

Licda. Edda garca

Grupo funcional
Se entiende por grupo funcional un conjunto de tomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus caractersticas de reactividad define el comportamiento qumico de la molcula. Cada grupo funcional definir, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgnico.

Licda. Edda garca

Familias

El conjunto de compuestos orgnicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de compuestos.

Licda. Edda garca

Obtencin de Hidrocarburos

Serie Homloga
Una serie homloga est constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y cada trmino se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo CH2 ms y menos, respectivamente.

Licda. Edda garca

Hidrocarburos Saturados

El termino saturado significa que cada carbono se encuentra unido en forma covalente a otros cuatro tomos, mediante enlaces sencillos (enlaces ).

Alcanos:
Tambin llamados parafinas, por su poca afinidad. Representacin general: R-H Frmula General:
Licda. Edda garca

CnH2n+2

Nomenclatura UIQPA (Serie Homloga ) ALCANOS

Nombre Frmula Global Frmula Estructural condensada/semidesarrollada

Metano Etano Propano n-butano n-pentano n-hexano n-heptano n-octano n-nonano n-decano

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3

Continuacin de Hidrocarburos nomenclatura UIQPA

n-undecano n-dodecano n-tridecano n-tetradecano n-pentadecano n-hexadecano n-heptadecano n-octadecano n-nonadecano n-eicosano

C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C16H34 C17H36 C18H38 C19H40 C20H42

Nomenclatura en el sistema Comn

n-butano CH3CH2CH2CH3
CH3 Isobutano CH3- CH- CH3 CH3 Neopentano CH3- C- CH3 CH3
Licda. Edda garca

Radicales
Grupos alqulicos: (Radicales) Molcula incompleta que forma parte de una cadena principal. Grupo de tomos que permanece despus de eliminar un tomo de hidrgeno de un alcano. Su

frmula general es CnH2n+1. Alcano Grupo alquilo (f. condensada)

Metano CH4 Metilo CH3- (METIL) Etano CH3- CH3 Etilo CH3-CH2- (ETIL) Propano CH3CH2CH3 n-Propilo CH3CH2CH2- (PROPIL) isopropilo CH3CHCH3 (ISOPROIL)

Radicales
Butano n-butil CH3-(CH2)3sec-butil CH3-CH2-CHCH3 Isobutil CH3-CH-CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH2 CH3

Neopentil

nomenclatura

Cuando un radical est repetido, se indica con prefijos el nmero de veces que aparece repetido. Ejemplo;

Nmero 2
3 4

Prefijo di bi
tri tetra

CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH3 2,3,6-Trimetilheptano

5
6 7

penta
hexa hepta

Licda. Edda garca

Ejercicios de Nomenclatura

Nombrar los siguientes compuestos 1. CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH3 5- Etil-3- metil-octano

CH3 CH3 CH3 CH2-CH-CH-CH-CH2-CH2-C- CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 CH2 CH3 CH3

2. 4-Etil-3,5,8,8-tetrametil-undecano

Forma correcta de presentar los Hidrocarburos

Nomenclatura UIQPA

Regla de Nomenclatura de alcanos 1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos de carbono. 2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms cercano a ella.

Contiuacin de reglas de nomenclatura de alcanos

3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los ismeros se toma los lineales como ms simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos. 4.- Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:

Prefijos utilizados cuando se repite un radical

Nmero 2 3 4 5 6 7

Prefijo di bi tri tetra penta hexa hepta

Continuacion de nomenclatura

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta. 7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guin, y los nmeros entre si, se separan por comas. La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la escritura de nombres y frmulas de compuestos orgnicos

Radicales

Radicales alquilo Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas. Los radicales alquilo de uso ms comn son:

Radicales ms comunes

Continuacin de nomenclatura

Propiedades fsicas de alcanos

Los alcanos son un constituyente importante de la composicin del petrleo. Su densidad es menor que la del agua (Entre 0,5 g/mL y 0,8 g/mL.) Sus puntos de fusin como tambin los de ebullicin aumentan gradualmente con su peso molecular.

Propiedades Fsicas

Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reaccin. Ejemplo:

Continuacin de propiedades fsicas de alcanos 1. Los alcanos de 1- 4 tomos de Carbonoson gases a temperatura ambiente 5 - 17 son lquidos 18 en adelante son slidos 2. Insolubles en agua 3. Solubles en solventes no polares 4. Menos densos que el agua 5. Incoloros, inodoros e inspidos 6. Los puntos de fusin y ebullicin aumentan a medida que aumenta la cadena carbonada. En general los ismeros de cadena continua tienen mayores puntos de ebullicin que los ismeros ramificados
Licda. Edda garca

Propiedades Qumicas de alcanos

Combustin completa: CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O + energa Combustin Incompleta: CnH2n+2 + O2 CO + H2O+ energa CnH2n+2 + O2
Licda. Edda garca

C + H2O + energa

Reaccin de Halogenacin de alcanos Halogenacin:

Son reacciones de sustitucin de un Hidrgeno por un halgeno, en el caso de los alcanos estas reacciones necesitan de luz ultravioleta como agente cataltico para llevarse a cabo. Ejemplo: CH4 + Cl2 L.u.v. CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 L.u.v.

CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 L.u.v.

CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 L.u.v. CCl4 + HCl

Licda.Edda garca

Aliciclicos //Cicloalcanos//
Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada, su frmula general CnH2n

1. Ciclopropano C3H6
2. Ciclobutano C4H8

3. Ciclopentano C5H10

4. Ciclohexano C6H12

Licda. Edda garca

Radicales aliciclicos
Cuando los cicloalcanos actan como radicales, solamente cambia la terminacin. Ejemplo Ciclopropil C3H5 Ciclobutil C 4H 7 Ciclopentil C5H9
Licda. Edda garca

Ejercicios con aliciclicos 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH2 CH3

3-Ciclopropil-5-etil-octano