RESUMEN GENERAL DE QUMICA ORGNICA Clasificacin de carbonos: Se clasifican de acuerdo al nmero de tomos de carbono al que estn unidos.

Los hay, primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. Si el carbono est unido DIRECTAMENTE a slo un carbono ser primario; si se une a dos de la misma forma, ser secundario y as sucesivamente. Slo vale la clasificacin para carbonos unidos a carbonos NADA MS!!!!. Clasificacin de cadenas carbnicas: a) abiertas, acclicas o alifticas: son aquellas que no estn cerradas o no corresponden a un ciclo. b) Cerradas: son los llamados ciclos. c) Mixtas: la molcula presenta ambas clasificaciones anteriores. Para las alifticas: a) normal o recta: no posee radicales o sustituyentes b) Ramificadas: tiene sustituyentes o ramificaciones. c) Saturadas: slo tienen enlaces simples (enlace sigma) d) Insaturadas: poseen enlace doble; an cuando la cadena posea 1 milln de enlaces simples y slo uno doble, ser insaturada. Ojo: para que una cadena sea insaturada los dobles enlaces deben estar entre dos carbonos (si la molcula es cetona por ejemplo, el doble enlace carbonooxgeno es una insaturacin, pero la molcula es saturada porque el doble enlace no est entre dos carbonos). e) Homognea: slo posee tomos de carbono e hidrgeno. An si tuviera otro distinto, pero no est inserto dentro de la cadena (entre dos tomos de carbono) sigue siendo homognea f) Heterognea: la cadena est interrumpida por un tomo distinto a carbono e hidrgeno (un ter por ejemplo) Para las cclicas: a) saturadas: slo con enlaces simples b) insaturadas: con enlaces dobles c) homocclicas: slo carbono e hidrgeno u otro que no interrumpa el sentido de la cadena. d) Homocclica aromtica: un ciclo con 6 tomos de carbono e hidrgeno que posee 3 insaturaciones alternadas (resonancia); corresponde a un ncleo bencnico. e) Homocclica No aromtica o Alicclica: no posee un ncleo aromtico an cuando pueda ser un ciclo con 6 tomos de carbono. f) Heterocclicas: un tomo distinto entre dos carbonos en un ciclo.

Nomenclatura de compuestos orgnicos: Prefijomediosufijo Con los 10 primeros prefijos bastatendrn que memorizarlos!!!! Medio: enlaces simples = AN enlaces dobles = EN enlaces triples = IN 2 enlaces dobles = dien 2 enlaces triples = diin 3 enlaces dobles = trien, etc. Sufijo: alcano = o alcohol = ol cetona = ona aldehdo = al cido carboxlico = oico ster = ato otros sufijos: aminas = amina ter = ter amidas = amida fenoles = fenol ** stos no siguen las nomenclaturas anteriores se nombran distintosya llegaremos a su anlisis radicales nomenclatura: Si son alcanos cambio el sufijo o por il y nada ms. Tengan presente aquellos radicales que son ms complejos; cmo el terbutil, el isopropil, y el secbutil las estructuras estn en la guarevsenlas no vayan a confundirse!!!.

Para nombrar una molcula tener presente: a) seleccionar siempre la cadena ms larga, si hay varias con el mismo n de carbonos, elegir la ms ramificada. Si la molcula corresponde a un alqueno o un alquino, elegir aquella que contenga el mayor nmero de doble o triples enlaces (insaturaciones), no importando que sea la ms larga. b) Numerar la cadena principal de tal forma que las ramificaciones queden en las menores numeraciones posibles. Si es un alqueno o alquino dar el nmero ms bajo a la insaturacin. c) Al nombrar el compuesto, primero se escriben las ramificaciones en orden creciente de complejidad y tamao indicando previamente el nmero que le corresponde. Para finalizar, se escribe el nombre del alcano si corresponde. Si es un alqueno o alquino, antes de escribir su nombre, indico el carbono que posee la insaturacin. d) Recordar que si un radical aparece ms de una vez en la cadena, indico previo, los nmeros del carbono que los soporta, seguido del prefijo di, tri, tetra, etc, nombrando el radical a continuacin con terminacin il. e) Tener en cuenta: Si tengo un alqueno u otra funcin orgnica, la numeracin tiene propiedad sobre la insaturacin o la funcin, es decir, el n ms pequeo se lo daremos al doble enlace o funcin. ALCANOS: tambin llamados PARAFINAS (slo enlaces simples) DATOS IMPORTANTES: FRMULA GENERAL: CnH2n+2 De 1 a 4 tomos de carbono en una cadena = GASES De 5 a 16 tomos de carbono en una cadena = LQUIDOS De 16 en adelante = SLIDOS La densidad de los alcanos lquidos es menos que la del agua Son molculas apolares (no polares) y por tanto insolubles en agua (flotan en ella) Disuelven aceites, grasa y ceras. Son tiles como combustibles y presentan pocas reacciones qumicas (parafina = poca afinidad) Los alcanos ligeros lquidos disuelven los aceites corporales cuando se derraman sobre la piel y el contacto repetido y frecuente origina dermatitis. Los alcanos lquidos ms pesados aplicados sobre la piel actan como suavizantes de la piel (emolientes)

Hidrocarburos cclicos: frmula general: Cn H2n (ciclos parafnicos o saturados) Datos de inters: El ciclo ms sencillos es el ciclopropano, un anillo de tres tomos de carbono, que presenta mucha reactividad debido a que posee mucha tensin angular. Los 3 carbonos son sp3 con ngulos de 109.5, `pero este anillos posee slo ngulos de 60, esto origina una tensin en el anillos y el ciclopropano es el que mayor poder tensional tiene. La nomenclatura de estos alcanos es similar a la de los otros hirocarburos, slo agregamos el prefijo CICLO. Si posee ramificaciones se siguen las mismas reglas anterioresdesde el radical ms pequeo se comienza la numeracin. Si posee insaturaciones el primer carbono es el que la posee y debemos nombrar como nmero 2 al que le sigue y que tambin soporta el doble enlace!!!!! El ciclo con insaturaciones ms importante es el benceno, y todos los compuestos que derivan de l son llamados aromticos. La frmula del benceno es Cn H2n-6. Las distintas posiciones en un benceno tienen nombres en vez de nmeros (orto meta y pararevisen los apuntes y guas). Revisen tambin las nomenclaturas que son extraasentre ellas: TOLUENO, XILENO, ESTIRENO, NAFTALENO,ANTRACENO ANILINA etc. Cuando un benceno es un radical se le llama FENIL La principal fuente para obtener un compuesto aromtico es el alquitrn. La segunda fuente es el petrleo.

FUNCIONES ORGNICAS HALOGENADOS: Son cadenas que poseen un grupo halgeno. Recordar el diclorometano (CH2Cl2), cloroformo (CHCl3), tetracloruro de carbono o de metano (CCl4). Para nombrarlos ubico el carbono que sostiene el halgeno y le doy la numeracin, luego nombro la cadena de forma normal. Datos de inters: El diclorometano se usa como removedor de pinturas El cloro metano o cloruro de metilo se usa para fabricar siliconas El cloroformo se usaba como anestsico La mayor parte de los compuestos clorados son ligeramente polares y no se disuelven en agua. Los compuestos de carbono que poseen flor y cloro se usan como gases atomizadores en latas de aerosoles para fabricar espumas plsticas y como refrigerantes (son los CFC (CLOROFLUOROCARBONOS)) Estos CFC son los que causan el deterioro de la capa de ozono (CFC de bajo punto de ebullicin) NADA MS!! ALCOHOLES: Son compuestos que poseen el grupo O-H directamente enlazado al carbono. Si el carbono que soporta el grupo O-H est unido a un carbono primario, entonces el alcohol ser primario, si es secundario el carbono, luego entonces el alcohol ser secundario lo mismo para el terciario. Un alcohol se nombra con la terminacin OL, indicando el nmero del carbono que tiene el grupo O-H. Si el alcohol no es la funcin ms importante, entonces debo nombrarlo como radical y su nombre es HIDROXI. El alcohol ms comercial es el etanol, aunque hay muchos de uso cotidiano, como el metanol, el propanol, etc. Cuando en una molcula tengamos ms de un grupo O-H, diremos entonces: DIOL, TRIOL, TETRAOL, segn sea Uno de ellos es comn y recibe otro nombre distinto al IUPAC, es el propanotriol (CH2OH-CH2OH-CH2OH), STE SE CONOCE COMO GLICERINA. Si el alcohol posee un grupo aromtico (benceno) pero que no est directamente unido al O-H entonces es un alcohol aromtico corriente. Si el O-H est unido en forma directa al anillo se llaman fenoles, y son compuestos DISTINTOS.

FENOLES: Son los alcoholes aromticos (donde el grupo O-H est directamente unido al anillo bencnico) por tanto son diferentes a los otros alcoholes. Se nombran con la palabra FENOL (as de sencillo). Recuerden eso s, que las posiciones en el anillos bencnico se denotan con palabras (ORTO META Y PARA)BUSQUEN Y REVISEN. stos tambin son alcoholes, aunque ms cidos, por ellos se hace la distincin y se nombran como funciones diferentes. TERES (R-O-R): Son compuestos que tienen un heterotomo (oxgeno) unido obviamente a 2 carbonos. Nombrarlos es sencillo, primero los radicales (el ms pequeo y luego el ms grande) y segundo la palabra TER. NO SE LES VAYA A OLVIDAR QUE LOS RADICALES TERMINAN EL IL. Hay veces donde esto cambia, por ejemplo el DIMETIL TER, tambin puede ser nombrado como TER DIMETLICO, de todas formas salta a la vista lo lgico que resultan ambos ALDEHDOS (RCHO): Son compuestos que poseen un enlace doble entre el carbono y el oxgeno llamado grupo carbonilo el que est unido a un radical y a un hidrgeno. Estos compuestos son muy reactivos luego son muy tiles en la industria qumica. R-C=O I H H-C=O I H

Ambas figuras son aldehdos!!! Para nombrarlos se ubica el sufijo AL, y no se ubica el nmero del carbono puesto que siempre ser el 1. Slo se numeran los radicales. Un aldehdo distinto es el aromtico se le llama benzaldehdo (bsquenlo). CETONAS (R-CO-R): Tambin poseen el grupo funcional carbonilo slo que ha diferencia de los aldehdos uno de los radicales no es un hidrgeno, es un radical con carbono. Para nombrarlas pones el sufijo ONA, indicando el carbono que posee el grupo carbonilo (C =O) y anteponiendo la numeracin. Existe tambin otra forma de nombrarlas; sta considera al grupo carbonilo como grupo cetnico y lo nombra CETONA; entonces al nombrarla primero fijo los radicales que tendr (siempre sern 2) y los nombro teniendo en cuenta el tamao (como siempre) seguido de la palabra cetona. Un ejemplo: CH3CH2COCH3: es la 2- butanona o bien METIL ETIL CETONA.

CIDOS CARBOXLICOS (RCOOH): Son compuestos que poseen el grupo COOH y son muy tiles en la industria orgnica. Para nombrarlos antepongo la palabra CIDO, seguido del hidrocarburo correspondiente (alcano) con terminacin OICO (muy fcil!!!). Usualmente el cido es la funcin de mayor importancia en qumica, luego entonces si en una molcula tenemos ms de una funcin orgnica, pero est presente el grupo cido, debemos nombrarla como un cido, entonces el resto de funciones, se nombran como si fuesen radicales. Cuando logramos dar el nombre a un cido debemos tener presente que los radicales que tenga la cadena hidrocarbonada deben ir con sus respectivos nmeros de ubicacin. Existe un cido un tanto distinto que deriva del metano (tiene slo un carbono), se le llama usualmente CIDO FRMICO indicando que deriva del formaldehdo. Si quisiramos nombrarlo como dice IUPAC, debiese llamarse CIDO METANOICO (muy sencillo!!). Otro cido de inters comercial es el CIDO ETANOICO (adivinen cuntos tomos de carbono tiene), este cido suele llamarse tambin como CIDO ACTICO, O MS ORDINARIAMENTE COMO VINAGRE. Por ltimo si nuestra molcula tiene ms de 1 grupo cido (por ejemplo 2) entonces ser un cido DIOICO STERES (RCOOR): Esta funcin viene dada por la reaccin entre un CIDO CARBOXLICO Y UN ALCOHOL. Como vern, tambin es fcil nombrarlos (todo es muy fcil). Primero: Cuento los carbonos que tiene la cadena menos aquellos que estn unidos de forma DIRECTA al oxgeno (me refiero al oxgeno que NO forma parte del carbonilo). Segundo: Cuando los cuento entonces los nombro como cualquier alcano (butano, pentano,etc), pero agrego un sufijoATO!! Tercero: Agrego tambin la palabra DE y finalmente nombro el radical que acompaa al oxgeno pero en vez de terminar en ILtermina en ILO. UN EJEMPLO: CH3-CH3-C00-CH2-CH2-CH2CH3 Tenemos 3 carbonos antes de toparnos con el oxgeno (fjense que cuento el carbono unido al oxigeno). Entonces el paso 1 dice que se llamar PROPANOATO. El paso 2 dice que es DE BUTILO; luego entonces nuestra molcula es PROPANOATO DE BUTILO (ufff que complicado)

AMINAS (R-NH2): Estos derivan del amonaco (la frmula debieran saberla). Las aminas son especiales, se clasifican al igual que los carbonos, tomando en cuenta eso s el nitrgeno que poseen. Si el N est unido a 1 carbono entonces la amina es primaria, si est unida a 2 ser secundaria y si est junto a 3 carbonos, terciaria. Nombrarlas es an ms sencillo: Primero: veo los radicales que le cuelgan al nitrgeno y los nombro de acuerdo a la prioridad de tamao (del ms chico al ms grande (como siempre)). Segundo: pongo al final la palabra AMINA, y listo AMIDAS (R-CO-NH2): Es una funcin orgnica compleja. Lo que deben entender es que es slo 1funcin, no 2. sta aparece cuando juntamos un cido carboxlico (la verdad un derivado de l) con una amina. Nombrarlas es facilitoprimero contemos el nmero de carbonos totales. Segundo cambiemos el sufijo o y pongmosle la palabra AMIDA. Ahora si nuestra amida tiene ramificaciones o radicales los nombro de forma normal, indicando por supuesto donde estn (n de carbono). Deben tener en cuenta que el carbono n 1 es el que tiene el nitrgeno unido. Pero, que pasa si adems tenemos un radical unido a la parte amina de la amida (unido al nitrgeno)? fcil!!!, lo nombramos al principio indicando que est unido al nitrgeno (ponemos una N). Un ejemplo: CH3CH2CH2CONHCH2CH2CH2CH2CH3 Esta amida tiene una cadena con 4 carbonos y un radical unido directamente al nitrgeno con 5 carbonos, luego se llamar: N- pentil butanamida PETRLEO Es tarea de ustedes memorizar detalles, yo los ayudo mostrndoles aquello que considero ms importante.. Datos tiles: Las parafinas son los llamados alcanos que derivan del petrleoson los compuestos ms comunes. Petrleo significa piedra de aceite. El octano es un hidrocarburo quiz uno de los ms usados Los tres compuestos qumicos ms comunes y de mayor abundancia en el petrleo son el carbono, hidrgeno y azufre. El petrleo es un lquido aceitoso de color oscuro menos denso que el agua Su origen supone la descomposicin de materia orgnica de origen vegetal y animal. Si est en estado lquido es petrleo o crudo y si se encuentra en estado gaseoso es metano o gas natural. Crudos importantes: parafnicos, naftnicos, sulfurosos. La gasolina est formada por una mezcla de alcanos La mayor parte del metano se encuentra en el gas natural.

Fracciones importantes del petrleo: gas, nafta liviana (gasolina), queroseno, aceite combustible, aceite lubricante, parafinas, asfalto, coque. El cracking es un proceso sper til al refinar el petrleo ya que aumenta la concentracin de las fracciones intermedias que son ms livianas. El principal producto que sale de la refnacin del petrleo es la gasolina motor. El ndice de octano mide la calidad de una gasolina, existe una tabulacin que marca el mximo poder de octanaje. El isooctano (2,2,4 trimetil octano) tiene 100 de ndice y el heptano tiene ndice 0. El ndice de octano decrece con el aumento de la cadena y aumenta en los compuestos ramificados Los alquenos tienen ndices de octano ms elevados que los alcanos El ndice de cetano es similar al de octano pero est referido al diesel Los compuestos orgnicos voltiles COV son hidrocarburos que reaccionan con el oxgeno del aire y generan radicales libres que son contaminantes que logran aumentar la concentracin de ozono en la tropsfera El gas licuado si tiene una buena combustin no genera contaminantes atmosfricos, sin embargo, algunos tienen incidencia en la productividad relativa de ozono (pro). El que posee el menor PRO es el propano La ENAP (empresa nacional del petrleo) produce al mercado productos combustibles, industriales y petroqumicos; como gasolinas (combustibles), aguarrs (industrial), etileno y polietileno (petroqumicos); que son de uso masivo y cuya importancia es grande.

ISOMERA Corresponden a elementos que poseen la misma FRMULA MOLECULAR pero pueden ser de distinta funcin. Es importante que puedan discriminar los ismeros an cuando no sepan su clasificacin. No olviden que la frmula molecular slo corresponde a contar los carbonos, hidrgenos y todo lo que exista. No hay ms secretosmiran, cuentan y discriminanes su obligacin saber nombrar una molcula antes de discriminar. REACCIONES ORGNICAS Son tres tipos: SUSTITUCIONES, ADICIONES Y ELIMINACIONES: SUSTITUCIONES: CAMBIAR UN TOMO POR OTRO (GENERALMENTE UN HIDRGENO). SE CONCEN 3, NITRACIONES, HALOGENACIONES Y SULFONACIONES. Lejos la ms importante es la nitracinrevisar cmo es. ADICIONES: se adicionan tomos a un doble enlace o triple enlace, rompiendo ste y dejando un alcano sustituido como producto. Revisen en sus cuadernos la regla de markovnickoff!!!. ELIMINACIONES: se generan dobles enlaces a partir de un enlace simpleen definitiva eliminamos tomos de una cadena. Revisen con calma. Finalmente: Puntos importantes: MOLCULAS CUYOS NOMBRES NO SON IUPAC PERO QUE SIEMPRE SON RELEVANTES.

IUPAC COMN FENIL AMINAANILINA ETINO.ACETILENO METIL BENCENO.TOLUENO DIMETILCETONA.ACETONA CIDO ACTICO..VINAGRE CIDO ETANOICO..CIDO ACTICO DIMETIL BENCENOXILENO PROPANO TRIOLGLICERINA DIBENCENO.NAFTALENO METANAL..FORMALDEHIDO CIDO METANOICOCIDO FRMICO. CICLOHEXATRIENOBENCENO OTRO: RECUERDEN QUE UN ALCOHOL PRIMARIO CUANDO SE OXIDA SE TRANSFORMA EN ALDEHIDO, PERO SI LA OXIDACIN ES FUERTE ENTONCES SE TRANSFORMA EN CIDO. UN ALCOHOL SECUNDARIO CUANDO ES OXIDADO SE CONVIERTE EN CETONAPERO NO PUEDE SEGUIR SIENDO OXIDADO. UN ALCOHOL TERCIARIO NO PUEDE SER OXIDADO. TODOS ESTOS PROCESOS SE PUEDEN INVERTIR REDUCIENDO LOS PRODUCTOS