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II/2012
TAREA 1: HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y AROMATICOS INDICACIONES: Resuelva completamente cada uno de los puntos propuestos a continuacin antes de la fecha de su discusin. Utilice para ello sus apuntes de clase y bibliografa sugerida. 1-Defina los siguientes trminos: a) Ruptura hemoltica c) Radical libre e) Reaccin sustitucin g) Calor de combustin de b) Ruptura heteroltica d) Energa de disociacin de enlace f) Reaccin de adicin h) Isomera geomtrica
2- Asigne nombre a cada uno de los siguientes compuestos, aplicando las reglas de nomenclatura IUPAC.
Br Cl Br Br H3 CO HO H3 CO O H
a)
b)
H3C Cl
c)
d9
CCl 3 = CH2 e)
f)
g)
3-Escriba la estructura de un ismero de cadena, posicin y funcin para cada uno de los siguientes compuestos, cuando sea posible.
Br
Br
b) a)
c)
C
d)
Cl
e)
Cl
f)
g)
4-ordene de mayor a menor punto de ebullicin los siguientes compuestos: a) 2,3-Dimetilbutano c) 3-Etiloctano e) 3-Metiloctano g) Isohexano b) 2,2,3,3Tetrametilbutano d) Propano f) n-Decano h) 2,2,3-Trimetilbutano
5-Identifique cada tomo de carbono e hidrgenos de los compuestos siguientes como primario (1), secundario (2), terciario (3) y cuaternario (4).
a)
b)
c)
d)
e)
f)
6) Escriba el nombre o la estructura de los siguientes radicales libres y ordnelos de mayor a menos estabilidad.
Radical-n-Butilo IV V
Radical ciclohexilo VI
7) Para las siguientes estructuras seleccione las parejas de ismeros entre si, segn se le indica a continuacin.
a) b) c)
O
d)
e)
OH
f)
g)
Br
h)
Br
i)
j)
III.
Ismeros
de
6) Escriba la estructura lineoangular de los siguientes iones carbonio y su orden de estabilidad de menor a mayor. a) Ion Sec-butilcarbonio b) Ion Ter-butilcarbonio c) Ion Neohexilcarbonio d) Ion Isobutilcarbonio e) Ion Metilcarbonio f) Ion Isopropilcarbonio g) Ion n-Butilcarbonio h) Ion isopentilcarbonio
6) Para los nombres de los compuestos que a continuacin se dan represente los ismeros geomtricos (Cis-Trans). a) 1, 2-Diciclopropilciclobutano b) 1,3-Dietilciclohexano
+ Br2/CCl4 O2(exc)
Cl2
Luz Luz
d) 2-Metilnonano e)
Br2/CCl4
C2 l
a) Cules de los compuestos anteriores presentan reacciones de sustitucin?_________ b) Cules de los compuestos anteriores se da la apertura de anillo ante la hidrogenacin cataltica a una condicin de temperatura de 80C?_________ c) Cules de los compuestos anteriores presentan reacciones de apertura de anillo ante la adicin de X2, HX, H2O/H+?_________ d) Clasifique los compuestos anteriores como cicloalcanos de anillo tenso___________y no tenso________________
6) Represente la estructura de silla del ciclohexano con los hidrgenos ecuatoriales y axiales.
a) b) c) d) e) f) g) h) i) + Octano +
+ + +
AlBr3 Luz
Llam a
200C
O2(exc.) + HBr
Llama
10) Conteste las preguntas siguientes en base a los literales anteriores. I.Escriba el orden de estabilidad de los compuestos anteriores de mayor a menor. II.Escriba la reaccin del compuesto del literal a) con Cl2. III.Escriba la reaccin del compuesto del literal d) con H2/Pt. IV.Escriba la reaccin del compuesto del literal c) con HBr.
compuesto
del
literal
h)
con
a)
b) c) d) e)
+ KMnO4 (ac)
f)
+ H2SO4
g)
+ 2Br2
h)
+ 2 Cl2
8) Escriba el nombre o estructura para los compuestos siguientes (utilizar las estructuras linoangulares).
a) 3-Metil-1-Butino b) c) d) 5-Etil-2,2-dimetil-3-heptino e) Escriba las reacciones del compuesto b) y c) del punto anterior con 2I2, H2 y cat., HCl, 2HCl, Na,y Ag(NH3)2+ -. /OH
9) Cules de las estructuras siguientes presentan carcter aromtico y las que no presentan explique porque.
+ a) b) c) d) e)
+
f)
g)
h)
e)
10)Predecir los productos principales que se forman cuando el benceno reacciona con los siguientes reactivos.
Bromo, Fe
cid o su lfr
ur o om r
de
i lo ex oh l c ic
r3 AlB
om Br
ci ben de uro
Mezcla Sulfontrica
siguientes
reacciones,
nombrando
los
productos
a) Cumeno + Cloruro de Isopropilo b) Anetol + 2H2SO4 c) Benzaldehido + Br2/CCl 4 d) Cloruro de Bencilo + Clorobenceno e) Anilina + Clorociclobutano f) Fenol + HNO3/H2 SO4
AlCl3
FeCl3 FeCl3
FeCl 3
12)Represente con estructuras las siguientes reacciones catalizadas con tribromuro de hierro. a) Bromociclopentano con Benceno. b) Bromuro de isobutilo con benzaldehdo. c) 3-Bromo-2,2-dimetilbutano con Cumeno. d) Bromobenceno con Bromo de Ciclohexilo.
CH2 = CH2 a) b) c)
CH2
d)
e)
f)
h) g)
i)
25-Ordene
los
siguientes
compuestos
en
orden
creciente
de
reactividad frente a la sustitucin aromtica electrofilica. a) Fenol b) Acetofenona c) Bromobenceno d) Anilina e) Etilbenceno f) Benzaldehdo g) Nitrobenceno h) Anisol i) Acido benzoico j) Benceno K) Acido bencensulfonico l) Acetanilida