Daniel Hernndez Daniela Del Moral

Puntos de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada, tendr un punto de ebullicin menor. El punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de Van der Waals y de London) son ms efectivas cuanto mayor es la superficie de la molcula.

Puntos de ebullicin de algunos alcanos

PUNTOS DE FUSION: El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la misma razn. Los alcanos con nmero de carbonos impar se empaquetan peor en la estructura cristalina y poseen puntos de ebullicin un poco menores de lo esperado.

DENSIDAD EN ESTADO LIQUIDO: Cuanto mayor es el nmero de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesin intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad. Ntese que en todos los casos es inferior a uno.

 Solubilidad: Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

Nmero de carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20 30 4 5 5 8

Propiedades fsicas de algunos alcanos Alcano Punto de fusin Punto de ebullicin

(C) Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Eicosano Triacontano Isobutano Isopentano Neopentano Isooctano -182.5 -183.3 -189.7 -138.3 -129.7 -95.0 -90.6 -56.8 -51.0 -29.7 -36.8 -65.8 -159.4 -159.9 -16.5 -107.4

(C) -164.0 -88.6 -42.1 -0.5 36.1 68.9 98.4 125.7 150.8 174.1 343.0 450.0 -11.7 27.85 9.5 99.3

Densidad (g/mL) 0.5547 0.509 0.5005 0.5788 0.6262 0.6603 0.6837 0.7025 0.7176 0.7300 0.7886 0.8097 0.579 0.6201 0.6135 0.6919

Las conformaciones de los alcanos se pueden explicar mediante el ETANO: En el etano, el enlace C-C est formado por el solapamiento frontal de dos orbitales hbridos sp3. Utilicemos como eje la lnea que une ambos carbonos enlazados. Se entiende bien de forma intuitiva que si giramos un orbital hbrido respecto del otro, a lo largo del eje mencionado y manteniendo los carbonos a la misma distancia, el solapamiento de los orbitales hbridos es siempre el mismo y el enlace, en principio, no sufre merma alguna.

Pero considerando la disposicin relativa de los hidrgenos en uno y otro carbono, existen dos conformaciones posibles:
Conformacin Vista lateral Vista frontal

Alternada

Eclipsada

Existen varias formas para representar esquemticamente las conformaciones existentes por la rotacin de un enlace C-C simple:
Alternadas Representacin Eclipsadas Alternadas

Lneas y cuas

Caballete

Newman

El gas natural se utiliza como combustible y como materia prima en los sectores residencial, comercial, industrial, petroqumico, de transporte y termoelctrico. Residencial: Coccin de alimentos, refrigeracin, acondicionamiento de aire, calentamiento de agua, calefaccin. Industrial: Industria del vidrio, alimenticia, papel, cemento, cermica y textil entre otros. Petroqumico: Urea, Alcoholes, Etileno, Polietileno, Acetileno, Nitrato de Amonio.

Transporte: Gas Natural Vehicular. Termoelctrica: Turbogeneradores, calderas, plantas combinado, plantas de cogeneracin.

de

ciclo

 La fuente principal de alcanos es el petrleo, junto con el gas natural que lo acompaa. La putrefaccin y las tensiones geolgicas han transformado, en el transcurso de millones de aos, compuestos orgnicos complejos que alguna vez constituyeron plantas o animales vivos en una mezcla de alcanos de 1 hasta 30 40 carbonos. Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye el otro combustible fsil, el carbn; se estn desarrollando procesos que lo convierten, por medio de la hidrogenacin, en gasolina y petrleo combustible, como tambin en gas sinttico, para contrarrestar la escasez previsible del gas natural.

Presentan mayores puntos de fusin y ebullicin que los correspondientes alcanos de igual nmero de carbonos. La rigidez del anillo permite un mayor nmero de interacciones intermoleculares, que es necesario romper mediante la aportacin de energa, para pasar las molculas a fase gas.

Propiedades fsicas de cicloalcanos

Cicloalcano ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano cicloheptano ciclooctano ciclododecano

p.eb. (C) -32.7 12.5 49.3 80.7 118.5 148.5 160 (100 mmHg)

p.f. (C) -127.6 -50.0 -93.9 6.6 -12.0 14.3 64.0

densidad 20C(g/mL) 0.720 0.746 0.779 0.810 0.835 0.861

Punto de ebullicin

Punto de Fusin

Densidad

1.Tensin angular, debida a aumento o disminucin de los ngulos de enlace. 2. Tensin torsional, debida a la presencia de enlaces vecinos eclipsados. 3. Tensin estrica, debida a interacciones repulsivas entre tomos que se acercan mucho entre s.

CICLOPROPANO:
El ciclopropano se describe mejor si se considera que contiene enlaces curvos. En un alcano no tensionado, la mxima eficacia de enlace se logra cuando los dos tomos estn localizados de modo que sus orbitales superpuestos apunten directamente uno hacia otro. Sin embargo, en el ciclopropano esto no puede ocurrir; ms bien, deben superponerse en un ngulo pequeo. El resultado de esta superposicin deficiente es que los enlaces del ciclopropano son ms dbiles y ms reactivos que los enlaces de los alcanos normales.

CICLOBUTANO:

Debido a su mayor cantidad de hidrgenos en el anillo, el ciclobutano tiene mayor tensin torsional que el ciclopropano, si bien tiene menor tensin angular. Mediciones espectroscpicas indican que el ciclobutano no es del todo planar, sino que est ligeramente flexionado, de modo que uno de los tomos de carbono se encuentra 25 arriba del plano formado por los otros tres.

CICLOHEXANO: Los ciclohexanos sustituidos son los ms importantes de todos los cicloalcanos, debido a su amplia distribucin en la naturaleza. Un gran nmero de compuestos, incluyendo muchos agentes farmacuticos importantes, contienen anillos de ciclohexano.

La conformacin de silla del ciclohexano tiene muchas consecuencias. Por ejemplo, que el comportamiento qumico de los ciclohexanos sustituidos es regido directamente por su conformacin. Otra consecuencia de la conformacin de silla del ciclohexano es que existen dos tipos de tomos de hidrgenos en el anillo: hidrgenos axiales e hidrgenos ecuatoriales. El ciclohexano silla tiene seis hidrgenos axiales que estn perpendiculares al anillo (paralelo al eje del anillo) y seis hidrgenos ecuatoriales que estn ms o menos en el plano principal del anillo (alrededor del ecuador del anillo).

conformacin silla del ciclohexano:

Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina. Adems se utiliza como intermedio en la sntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtencin de las poliamidas. El ciclohexano, la decalina(perhidronaftalina), el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan tambin como disolventes.

La fuente principal de los cicloalcanos C5 y C6 y de sus homlogos alquil sustituidos es el petrleo. En la industria del petrleo estos compuestos se denominan naftenos y se pueden aislar a partir de la fraccin de nafta obtenida al destilar el petrleo. Dentro del reino vegetal existen diversos derivados de cicloalcanos con anillos de distintos tamaos y muchos de ellos entran a formar parte de la importante clase de productos naturales denominados terpenos. Los alquil ciclohexenos obtenidos del petrleo constituyen una fuente industrial muy importante de compuestos aromticos. Se logra su conversin mediante el proceso de hidroformacin, que implica la eliminacin cataltica del hidrgeno del alquil ciclohexano.