SÍNTESIS DE ÉTERES

1.- Síntesis de Williamson (ver reacciones químicas de

alcoholes)
2.- Calefacción de halogenuros de alquilo
3.- Adición de un doble enlace (ver alcoholes
mercuración y desmercuración y comparar)
4.- Deshidratación bimolecular de alcoholes
(temperatura 140°C).
 SÍNTESIS DE ÉTERES

1.- Síntesis de Williamson (ver reacciones químicas de

alcoholes)
R - O Na + R´-X → R - O – R ´ + X
R´ = primario X = Cl , Br, I, OTs.

CH3CH2ONa + CH3CL → CH3CH2OCH3+Na CL

Etoxido de sodio cloro metano etil metil eter

CH3CH2ONa + CH3OTs →CH3CH2OCH3+Na OTs

 SÍNTESIS DE ÉTERES

2.- Calefacción de halogenuros de alquilo

R - X + Ag2O + R ´ – X → R - O - R ´ + 2 AgX

CH3CH2CL + Ag2O + CH3CL → CH3CH2OCH3+ 2 Ag CL

 SÍNTESIS DE ÉTERES

• 
SÍNTESIS DE ÉTERES

4.- Deshidratación bimolecular de alcoholes (temperatura

140°C). R mejor primario

2 R - OH + H2 SO4 → R - O – R + H2O
(eter simétrico)
 SÍNTESIS DE EPOXIDOS

1.- A partir de halohidrinas

C = C + X2 + H2O → - C – C- + HX
X OH

X = Cl, Br, I, OTs

- C - C + OH- → C – C + H2O + X-
X OH O

CH3 CH = CH2+ Cl2+H2O→CH3 CH CH2Cl + OH- → CH3- CH CH2

OH O
 SÍNTESIS DE EPOXIDOS

2.- Epoxidación de alquenos

a1) Alquenos en presencia de peroxiácidos
O
C = C + R-COOOH(peroxiácido) → C C + R-COOH
O
CH3– CH = CH2+C6H5COOOH→ CH3 –CH CH2 +C6H5 -COOH acido
peroxibenzoico metil oxirano

a2) Alquenos en presencia de oxígeno y plata, a 250°C.

O
CH3– CH = CH2 + O2 + (Ag) → CH3 –CH CH2
REACCIONES QUÍMICAS DE
ÉTERES Y EPÓXIDOS
• Los éteres son mucho menos reactivos que los
alcoholes, la falta de un grupo oxidrilo elimina las
reacciones con sodio metálico y halogenuros de
fósforo que son características de los alcoholes,
dichos reactivos sirven para distinguir ambas
sustancias.
• Los pares de electrones no compartidos en el átomo
de oxígeno confieren propiedades básicas a la
molécula de éter y son punto esencial para
interpretar la mayoría de sus reacciones.