REGLAS PARA LAS

FORMAS
RESONANTES Química Orgánica
Dra. Clarisa Villegas Gómez
Alumno(a): Sayanny Paloma Mendoza Gutiérrez
Resonancia
◦ Es un fenómeno o teoría que nos ayuda a representar gráficamente
la estructura real de una molécula utilizando una o varias
estructuras de Lewis.
Regla I
◦ Los únicos sitios donde se puede
comenzar a mover la densidad
electrónica, son en orden arbitrario:
cargas negativas, pares electrónicos
libres e insaturaciones (enlaces
múltiples)
◦ No importa cuantas formas
resonantes se generen, todos
representan a una sola molécula.
Regla II
◦ Para saber si se ha generado una
estructura resonante correctamente,
se analiza si existe el balance de
cargas: la suma algebraica de las
cargas en todas las formas
resonantes generadas debe de ser la
misma.
Regla III
◦ Identificar a todos los átomos que
han participado en el movimiento
de la densidad electrónica y para
cada uno de ellos, hacer las
siguientes preguntas:
1. ¿Con qué carga comienza?
2. ¿Qué sucede en el proceso? (Gana
o pierde densidad electrónica).
3. ¿Con qué carga termina?
Regla IV
◦ No puede haber desplazamiento en
la posición de los átomos de una
estructura de resonancia a otra. Los
ángulos de enlace permanecerán
constantes. Solo la densidad
electrónica cambia.
Regla V
◦ Debe tenerse en cuenta las
electronegatividades de los átomos
al evaluar la importancia de los
contribuyentes.
Regla VI
◦ Ningún átomo del segundo periodo,
incluyendo C, O, N, puede contener
mas de 8 electrones en su capa
externa.
Regla VII
◦ Si se mantienen otros factores
iguales, hay mas estabilización de
resonancia cuando no se crean
cargas.
◦ La estructura con mas dipolos esta
mas inestable, ya que es la mas
energética; mientras una estructura
sea mas energética es mas
inestable.
Regla VIII
La estabilización
es mayor cuando
hay dos o mas
estructuras
equivalentes de
baja energía.
Regla IX
◦ Contribuyentes de resonancia
importantes deben de tener
longitudes y ángulos de enlace
razonables.
◦ Uno puede llegar a una estructura
que es formalmente una forma
resonante del benceno simplemente
al desplazar los pares electrónicos.
Regla X
◦ La importancia de las
estructuras resonantes
disminuye conforme aumenta
el número de electrones
desapareados.