La química de la vida:

COMPUESTOS ORGANICOS

Capitulo 12
 COMPUESTOS ORGANICOS

• Son aquellos compuestos en que los átomos de carbono se unen entre si

mediante enlaces covalentes para formar el esqueleto de la molécula.
• La etimología de la palabra «orgánico» significa que procede de órganos,
relacionado con la vida; Se les dio el nombre de orgánicos en el siglo XIX,
por la creencia de que sólo podrían ser sintetizados por organismos vivos.
Hidrocarburos: compuestos orgánicos formados solo de carbono e hidrogeno.
Pueden ser cadenas ramificadas o no ramificadas. Son insolubles en agua
(hidrófobos). Etimológicamente significa carbono mas agua C H₂ O
 Isómeros
• compuesto con la misma forma molecular,
pero estructura diferente, por lo tanto con
propiedades distintas.

• Isómeros estructurales

• Isómeros geométricos
 Isómeros estructurales
• Son compuestos que difieren en el arreglo o
disposición de sus enlaces covalentes.
 Isómeros Geométricos
• Son compuestos idénticos en el arreglo
o disposición de sus enlaces covalentes
pero difieren en en la configuración
espacial de sus átomos
 Enantiomeros
• Son pares de isómeros que tiene imágenes
especulares uno del otro
Ejemplos de Enantiómeros
 Grupos Funcionales

Grupos de átomos que determinan las características y

la reactividad de las moléculas orgánicas.

• Las características y la reactividad de una molécula

orgánica se pueden modificar, sustituyendo uno de
los hidrógenos por uno o mas grupos funcionales.

• Importantes grupos funcionales: hidroxilo, carbonilo

(aldehído y cetonas), carboxilo, amino, fosfato y
sulfhidrilo
 Grupos Funcionales

Metilo Hidroxilo
Compuestos orgánicos Alcoholes
 Grupos Funcionales

Carbonilo
Aldehídos

Carbonilo
Cetonas
 Grupos Funcionales

Carboxilo Ester

Ácidos carboxílicos Acetatos

 Grupos Funcionales

Amino Fosfato

Aminoácidos
Nucleótidos
Las propiedades de los
principales compuestos
orgánicos (carbohidratos,
lípidos, proteínas y ácidos
nucleicos) son en gran
medida consecuencia de los
tipos y arreglos de los
grupos funcionales que
contienen.
COMPUESTOS ORGANICOS NATURALES

Carbohidratos Lípidos

BIOMOLÉCULAS

Ácidos
Proteínas Nucleicos
Muchas moléculas biológicas son polímeros
 (macromoléculas generalmente orgánicas) formadas por
la unión (mediante enlaces covalentes) de una o más
unidades simples llamadas monómeros. 
MACROMOLECULA O POLIMERO MONÓMEROS O UNIDADES
BÁSICAS
Carbohidratos Monosacáridos

Lípidos Ácidos grasos y glicerol

Proteínas Aminoácidos

Acidos nucléicos nucleótidos

¿Como se forman los polímeros?

Condensación o Síntesis por deshidratación

 ¿Como se desintegran los polímeros?

Desintegración por hidrolisis

www.maph49.galeon.com/biomol2/monomers.html
CARBOHIDRATOS
 CARBOHIDRATOS

monosacárido monosacárido disacárido

Clasificación de los Carbohidratos
SIMPLES
COMPLEJOS
 Monosacáridos
• Son los carbohidratos mas simples, formados por 3-6 átomos de
carbono. Tienen por lo menos dos grupos –OH unidos a su
estructura de carbono y un aldehído o grupo cetona. La mayoría se
disuelve en agua fácilmente.

TIPO DE MONOSACÁRIDOS EJEMPLOS FUNCIÓN

Triosas (3C) Gliceraldehido Intermediarios de la

Dihidroxiacetona glucolisis
Tetrosas (4C) Treosa Componente de los
Eritrosa glóbulos rojos
Pentosas (5C) Ribosa Constituyentes de
Desoxirribosa los ácidos nucleicos
Hexosas (6C) Glucosa Combustibles
Fructosa energéticos
Galactosa
Isómeros: compuestos con la misma formula molecular pero diferente
 Disacáridos
Formados por dos monosacáridos unidos por un enlace covalente llamado enlace
Glucosídico.

(Azúcar de mesa)

(Azúcar de la leche)

(Azúcar de la malta)
 Polisacáridos:
Son cadenas rectas o ramificadas de muchos monómeros de azúcar. Incluye
almidones, glucógeno, celulosa y quitina.

ALMIDON: es la forma común de carbohidrato que utilizan las plantas

para almacenamiento de energía. Es un polímero de unidades de
glucosa.
El almidón se
presenta en dos
formas: amilosa
(forma sencilla, no
ramificada) y
amilopectina (forma
ramificada).
Todos los
organismos tienen
enzimas para
hidrolizar (degradar)
el almidón.
Polisacáridos: Almidón

Gránulos de almidón
(en amiloplastos)
 Polisacáridos: Celulosa
Es un polisacárido insoluble que se compone de muchas moléculas de glucosa
muy juntas entre si. Es un carbohidrato estructural y se encuentra en la pared
celular de las plantas por lo que es el carbohidrato mas abundante en la
naturaleza.
 Polisacáridos: Celulosa
Los seres humanos no poseen enzimas para digerir la celulosa. Sin
embargo constituye la denominada ‘fibra” que ayuda al correcto
funcionamiento del aparato digestivo. Casi la mitad de la madera es
celulosa.
 Polisacáridos: Glucógeno
Polisacárido de reserva energética en los animales. Se
almacena en el hígado y en los músculos.
 Carbohidratos modificados: Quitina
• Es un polisacárido modificado, con grupos de nitrógeno unidos a sus
monómeros de glucosa. Forma el exoesqueleto de insectos y crustáceos.
Además es el principal componente de la pared celular de los hongos.
• Principal fuente de energía para los procesos metabólicos
(combustible celular). Almacenamiento de energía a corto
plazo.

• Componentes estructurales (celulosa y quitina).

• Componentes de otros compuestos.

• Precursores de la formación de otras moléculas

LIPIDOS
 Unidades básicas
Los lípidos son compuestos
formados por C, H y O.

Son insolubles en agua

(hidrófobos).

Se sintetizan a partir de
ácidos grasos y glicerol
Síntesis por (propanotriol).
deshidratación
Enlace covalente ester

Los principales lípidos son:

• Grasas
• Fosfolípidos
• Carotenoides
• Esteroides
• Ceras
Los triglicéridos son los lípidos mas abundantes en los seres
humanos y constituyen la principal reserva energética de los
animales.
 Lípidos simples (grasas)
Solo contienen carbono, hidrogeno y oxígeno.

ACIDOS GRASOS
Saturados: mayor relación C-H, enlaces simples

Insaturados: menor relación C-H, enlaces dobles y triples

Grupo carboxilo

Acido esteárico Acido oleíco Acido linolénico

(saturado) (insaturado) (poliinsaturado)

ACIDOS GRASOS
 FUENTES DE ACIDOS GRASOS
Insaturados

(Omega-6)
(Omega-3)

Saturados
 Grasas “Trans”

Esta aumenta el riesgo a a enfermedades cardiovasculares

 Lípidos Compuestos (Fosfolípidos)
Además de contener C, H y O también pueden contener otros
elementos u otras moléculas.
Los fosfolípidos forman parte de la membrana celular de todas las células.
Lípidos Asociados: Carotenoides

Son los
responsables del
color rojo,
anaranjado y
amarillo de frutas
y vegetales.

Participan en la
fotosíntesis.

El caroteno es
precursor de la
vitamina A. que
se puede
transformar
posteriormente
en retinol.
 Lípidos Asociados: Esteroides

Presentan estructura formada por 4 anillos fusionados.

Colesterol
Esteroles
Sales biliares

Esteroides

Hormonas suprarrenales
Hormonas
esteroideas
Hormonas sexuales
 Colesterol
Es un componente de las membranas celulares y precursor
de las hormonas sexuales.
 ¿Qué es el colesterol LDL (lipoproteína de baja ¿Qué es el colesterol HDL (lipoproteína de alta
densidad)? densidad)?
Se suele decir que este tipo de colesterol es colesterol Este tipo de colesterol se conoce como colesterol
"malo". Puede contribuir a la formación de placa que "bueno" y es un tipo de grasa en sangre que ayuda a
se acumula en las arterias, lo que se conoce como eliminar el colesterol de la sangre, lo que evita la
aterosclerosis. Las personas habitualmente se acumulación de grasa y la formación de placa en los
refieren a la aterosclerosis como "taponamientos en vasos sanguíneos.
el corazón".
Los niveles de HDL deben ser lo más altos posible. A
Los niveles de LDL deben ser bajos. Para ayudar a menudo se logra aumentar el HDL si se realiza lo
bajar sus niveles de LDL, aliente a su hijo adolescente siguiente:
a lo siguiente: realiza algún tipo de actividad física durante al menos
evitar los alimentos ricos en grasas saturadas, el 20 minutos 3 veces por semana;
colesterol contenido en su dieta y el exceso de evita el consumo de grasas saturadas;
calorías en general;
adelgaza.
aumentar el ejercicio;

mantener un peso saludable.

 

http://www.stanfordchildrens.org/es/topic/default?id=colesterol-elldl-elhdlylostriglicridos-90-P04693
 Sales Biliares

Emulsionan las grasas presentes en el intestino de manera que sea posible su

hidrólisis enzimática (degradación).

Hormonas sexuales

Estrógeno Progesterona Testosterona

Responsable de los caracteres Prepara los órganos femeninos Responsable de los caracteres
Sexuales femeninos para la gestación Sexuales masculinos
 Hormonas suprarrenales

El cortisol (hidrocortisona) es una hormona

esteroidea, o glucocorticoide, producida por
la glándula suprarrenal.​
Se libera como respuesta al estrés y
a un nivel bajo de
glucocorticoides en la sangre.
sirve para aumentar el nivel de azúcar en la
sangre.
Cuando esta hormona sube se conoce como
hipercortisolismo y produce efectos negativos
el aumento de grasa o incremento de
 los niveles de presión arterial.

Prostaglandinas

Regulan la circulación de la sangre

Provocan la contracción del músculo liso
Intervienen en la regulación de la temperatura corporal
Reducen la secreción de los jugos gástricos
Intervienen en la respuesta inflamatoria
 Lípidos Asociados: Vitaminas liposolubles

Retinol pigmento visual proveniente del la vitamina A

 FUNCIONES

• Almacenamiento (reserva) de energía.

• Componentes estructurales de las membranas celulares.
• Aislante térmico (protegen contra la pérdida de calor).
• Reguladores hormonales.
• Amortiguadores (protegen órganos).
• Transporte de nutrientes.
• Pigmentos visuales (fotorecepción) , pigmentos de plantas
• Participan en diversos procesos biológicos.
PROTEINAS
 Las proteínas son los compuestos básicos de la estructura de la
célula y tejidos. Están formadas por C, H, O y N.

Aminoácidos: son las unidades básicas de las proteínas

Grupo carboxilo

Grupo amino
 Aminoácidos
Esenciales: no pueden ser sintetizados por el organismo. Se deben
obtener de la dieta.
No esenciales:
esenciales pueden ser sintetizados por el organismo.

ESENCIAL NO ESENCIAL
Histidina Alanina
Isoleucina Arginina
Leucina Aspargina
lisina Acido Aspartico
Metionina Cisteina
fenilalanina Glutamina
Treanina Acido Glutamico
Triptofano Glisina
Valina Prolina
Serina
Urosina
Según su solubilidad en agua las proteínas pueden ser:
Proteína globular o
esferoproteína

Proteína fibrosa o
escleroproteína

Tropocolageno

Hemoglobina

Solubles en agua Insolubles en agua

Estructura de las Proteínas
 Desnaturalización de proteínas
• Es la destrucción de la estructura de una proteína.  Cuando una
proteína se desnaturaliza, la función biológica se pierde, ya que ésta se
halla estrechamente ligada a la estructura. Una proteína puede ser
desnaturalizada por cambios de temperatura, pH o cuando se trata con
ciertas sustancias químicas.

http://www.genomasur.com/BCH/BCH_libro/capitulo_02.htm
 FUNCIONES
• Estructurales (queratina, colágeno, histonas)

• Reguladoras o mensajeras químicas : hormonas (insulina)

• Transportadoras (hemoglobina, citocromos, lipoproteinas)

• Inmunitarias o de defensa (anticuerpos)

• Coaguladores sanguíneos (protombina, fibrinógeno)

• Contráctiles o de movimiento (actina, miosina)

• Almacenamiento o reserva de energía

• Toxinas

• Catalizadores químicos (enzimas)

 ENZIMAS
• Son proteínas que cumplen la función de catalizadores biológicos,
biológicos acelerando las reacciones
químicas del metabolismo y disminuyendo su energía de activación. Participan en la mayoría de
las reacciones bioquímicas del metabolismo.
• Las enzimas son especificas y reutilizables.

Generalmente se nombran de la
siguiente manera:

Nombre del sustrato + acción de la

enzima + “ASA”

http://lpscience.fatcow.com/jwanamaker/animations/Enzyme%20activity.html
Las moléculas por sobre las cuales trabaja una enzima se
denominan sustratos y cada uno está ligado a una región
de la enzima, llamado sitio activo. Existen dos formas o
modelos en que puede actuar una enzima y la velocidad de
la reacción depende de ello.
Si la zona activa de la enzima tiene la forma exacta para
unirse a ciertos sustrato, la reacción es veloz.
Ese sistema se denomina llave-cerradura.

 En caso de que la zona activa de la enzima y el sustrato

no sean compatibles, ambas se adaptarán para funcionar.
Ese tipo de reacción, lleva el nombre de encaje inducido.

TEORIA DE LA LLAVE Y LA CERRADURA

Una vez que se desarrolla la unión entre enzima y sustrato
ocurre una reacción química, tras las cual se crea una
nueva molécula. Esa molécula recién creada se separa de
la enzima y ésta vuelve a estar disponible para catalizar
otras reacciones.