UNIDAD 4 LA QUÍMICA ORGÁNICA

O QUÍMICA DEL CARBON

La química orgánica es una rama de la química que

estudia las propiedades, estructuras y reacciones de
compuestos que contienen al carbón como
elemento central
 QUÍMICA ORGÁNICA
O QUÍMICA DEL CARBON
Friedrich Wöhler
Precursor en el campo de la química orgánica, es
famoso por su síntesis del compuesto orgánico
denominado urea, que no fue el primero que
sintetizó ya que el primero fue el Oxalato de
Amonio, no lo reveló debido a que no sabía en
ese entonces qué nombre llevaría, es por eso
que lo llamo el "Sólido blanco desconocido".
Demostró, en contra del pensamiento científico
de la época, que un producto de los procesos
vitales se podía obtener en el laboratorio a partir
de materia inorgánica. También llevó a cabo
investigaciones importantes sobre el ácido úrico
y el aceite de almendras amargas
 UNIDAD 4 LA QUÍMICA ORGÁNICA
O QUÍMICA DEL CARBON

Jons Berzelius (1779-1848)

Químico sueco que funda la nomenclatura quimica y
obtuvo el peso atómico de numerosos elementos.
 EL ELEMENTO DEL CARBONO
El elemento carbono forma tanto compuestos inorgánicos
como orgánicos, y se encuentra en diferentes formas
alotrópicas, ya sea cristalina o amorfa

Los alótropos son diferentes formas de un elemento en igual

estado físico a la misma temperatura y presión pero difieren en
la disposición de los átomos de carbono dentro de una cadena
como por ejemplo son el grafito y el diamante
 LOS ENLACES DEL ELEMENTO CARBONO
La característica estructural clave de los compuestos orgánicos
es la presencia de enlaces covalentes estables carbono-
carbono. Esta fenómeno, denominado concatenación,
permite la formación de compuestos con largas cadenas
simples, ramificadas o cíclicas, en las que el átomo de carbono
están unidos entre sí mediante enlaces covalentes simples,
dobles o triples

Los átomos de carbono establecen enlaces covalentes con

átomos de otros elementos, entre ellos, H, N, O, S, P y
también los halógenos (F, Cl, Br y I)
 LOS ENLACES DEL ELEMENTO CARBONO
El elemento se sitúa en el grupo 4 con Z=6 y le corresponde la
siguiente configuración electrónica en su estado fundamental:

carbono es tetravalente, vale

1 1 0
1s 2
2s2 2p x 2p Y 2p Z

decir, puede tener 4 enlaces

covalentes.

Y este hecho se puede justificar por la promoción de

electrones e hibridación de orbitales
1 0 1 1 1 1
1s 2 2 1
2s 2p x 2p Y 2p Z promoción
2
1s 2s 2p x 2p Y 2p Z
Carbono primario
H
es aquel que se
|
encuentra unido a un
C-C-H C-CH3
átomo de carbono o a
cuatro elementos |1°
diferentes de él. H
Carbono H
secundario es aquel |
que se encuentra C-C-C C-CH2-C
enlazado a dos
|2°
átomos de carbono.
H
Carbono terciario C C
es aquel que se | |
enlaza a otros tres C-C-C C-CH-C
átomos de carbono. |3°
H
Carbono C
cuaternario es aquel |
que está unido a C-C-C
cuatro átomos de |4°
carbono. C
 LOS ENLACES DEL ELEMENTO CARBONO

Esto explica el porque el carbono presenta 4 enlaces

covalentes, lo que no explica y que se observa en la parte
experimental es que los 4 enlaces son idénticos los que no
debería suceder pues el orbital 2s es de menor energía que los
orbitales p
Este problema se resuelve presentando los orbitales
híbridos, que resultan de la combinación de los orbitales 2s y
2p

El átomo de carbono posee tres tipos de hibridación

 HIBRIDACIÓN DEL ATOMO DE CARBON

1.- HIBRIDACIÓN SP 3 O TETRAÉDRICA

1 1 1 1
2s 2p x 2p Y 2p Z Hibridación sp3 sp3 sp3 sp3
1.- HIBRIDACIÓN SP 3 O TETRAÉDRICA
Características de la hibridación sp³

1.- Los orbitales híbridos que se orientan en el espacio

formando entre ellos, ángulos de separación 109.5°
2.- Los 4 orbitales SP3 tienen la misma energía
3.- La geometría de este tipo de hibridación es de un
tetraedro
4.- 1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ A cada uno de estos
nuevos orbitales se les denomina sp³, porque tienen un 25%
de carácter S y 75% de carácter P. Los enlaces σ que
implican orbitales híbridos sp3 del carbono son mas fuertes
(por lóbulos de tamaño desigual ) que los que implican los
orbitales 2S o 2P
5.- A los enlaces sencillos –C-C- se les conoce como enlaces
sigma σ.
2.- HIBRIDACIÓN SP 2O TRIGONAL PLANA
1 1 1 1
2s 2p x2p Y 2p Z Hibridación sp2 sp2 sp2 pz

Características de la hibridación sp2

1.la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y

queda un orbital p sin hibrida 1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹ .
El orbital 2p sin hibridar es de mayor energía que los
hibridados.
2.Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno
orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120°
3.Su geometría es trigonal plana y su forma es como si los
dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero
4.A este doble enlace se le denomina π (pi), y la separación
entre los carbonos se acorta. Este enlace es más débil que el
enlace σ (sigma), y por tanto, más reactivo
 3.- HIBRIDACIÓN SP O LINEAL
1 1 1 1
2s 2p x 2p Y 2p Z Hibridación sp sp 2py 2pz

Características de la hibridación sp

1.- El carbono hibrida su orbital 2s con un orbital p. Los dos

orbitales p restantes no se hibridan, y su configuración
queda: 1s² 2(sp)¹ 2(sp)¹ 2py¹ 2pz¹
2.- Forma dos enlaces (π) y un enlace (σ)
3.- Forma ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital
sp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una
estructura lineal.
4.- La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que
es incluso más reactivo que el doble enlace.
REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

1.- Formula global o molecular:

Esta forma indica la cantidad total de átomo de cada elemento
que contiene el compuesto. En esta representación no se
indica que enlaces químicos se establecen como tampoco
entre que átomos
C4H10 Butano

2.- Fórmula estructural expandida o desarrollada

Corresponde a las estructuras de lewis, en donde todos los
enlaces entre los átomos se representan en el plano mediante
trazos
H H H H

H C C C C H Butano
H H H H
REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
3.- Formula estructural condensada
Esta formula es parecida a la anterior, pero en ella se omiten
los trazos correspondientes a los enlaces C-H y muchas veces
se suele omitir también el trazo correspondiente a los enlaces
simples C-C. Con frecuencia se utilizan paréntesis y un
subíndice para señalas un grupo de átomos que se repite en
una cadena. CH CH CH CH Butano
3 2 2 3

CH3 (CH2)2 CH3 Butano

4.- Formula estructural abreviada
En donde los átomos de carbono son representados por la
intersección de las líneas y que los átomos de hidrogeno no se
anotan, cualquier otro elemento es anotado.

Propano CH3 CH2 CH3

Clasificación de cadenas de acuerdo con el tipo de enlaces en el
esqueleto.
Saturada.- Los átomos de la cadena sólo se unen por un enlace
covalente simple.
No saturada (insaturada).- Además del enlace simple, muestran
doble o triple enlace covalente.

TIPO DE CADENA
Cadena saturada Cadena no saturada
CH3-CH2-CH2-CH3 CH2-CH
| ||
CH2-CH

CH2 - CH2 CH3-CH=CH-CH2-CH3

| |
CH2 - CH2
 CARBONO

HIDROCARBURO GRUPOS FUNCIONALES MACROMOLECULAS

ORGÁNICAS

LOS HIDROCARBUROS
ALCANOS

ACÍCLICOS O ALCQUENOS
ALIFÁTICOS

ALQUINOS

HIDROCARBUROS CICLICOALCANO

ALICICLICOS CICLICOALQUENO

CICLICOS CICLICOALQUILO

AROMATICOS BENCENO Y
DERIVADOS

NAFTALENO Y
ANTRACÉNICOS
 Nomenclatura Orgánica

 La nomenclatura se rige por las reglas impuestas por la

IUPAC (International Union Pure and Aplicated Chemistry)

 Cada nombre consiste en una palabra formada por un prefijo y

un sufijo.

PREFIJO: señala el número de átomos de carbono que tiene el

compuesto.

SUFIJO: indica la característica química mas relevante.

ALCANOS

Estructura cadena Nº átomos de Prefijo

Carbono
-C- 1 Met
-C-C- 2 Et
-C-C-C- 3 Prop
-C-C-C-C- 4 But
-C-C-C-C-C- 5 Pent
-C-C-C-C-C-C 6 Hex
-C-C-C-C-C-C-C- 7 Hept
-C-C-C-C-C-C-C-C- 8 Oct
-C-C-C-C-C-C-C-C-C- 9 Non
-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C- 10 Dec
 ACICLICOS O ALIFATICOS

1.- ALCANOS
Los alcanos se nombran mediante un prefijo que indica la
cantidad de átomos de carbono que conforman la cadena y el
sufijo ano
CnH2n+2
ACICLICOS O ALIFATICOS
 ACICLICOS O ALIFATICOS

ALCANOS RAMIFICADOS

CH3 CH CH2 CH
CH2 CH3
CH3
PASO 1
Seleccione la cadena de carbonos continúa mas larga

CH3 CH CH2 CH
CH2 CH3
CH3
 ACICLICOS O ALIFATICOS
PASO 2
Identifique los grupos sustituyentes unido a la cadena base

CH3 CH CH2 CH
CH2 CH3
CH3
PASO 3
Numera la cadena continua más larga en la dirección que da
el número más bajoal grupo sustituyente en el primer punto
de ramificación
16 25 34 43
CH3 CH CH2 CH
CH2 CH3
CH3 52 61
 ACICLICOS O ALIFATICOS
PASO 4
Nombre el número de la localización del grupo sustituyente
seguido del un guión el nombre del grupo sustituyente y
numero carbono en simbología griega y la terminación ano
del grupo alcalino
1 2 3 4
CH3 CH CH2 CH
CH2 CH3
CH3 5 6

Nombre IUPAC 2 - metilhexano

 ACICLICOS O ALIFATICOS

ALCANOS RAMIFICADOS
CH3 CH CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3
PASO 1
Seleccione la cadena de carbonos continúa mas larga
CH3 CH CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3
 ACICLICOS O ALIFATICOS

PASO 2
Identifique los grupos sustituyentes unido a la cadena base

CH3 CH CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3
 RADICALES , SUSTITUYENTES O
GRUPOS ALQUÍLICOS
Cuando se separa un átomo de H de un átomo de carbono en
un alcano, el resultado es la formación de un radical alquílico.
Se les nombra sustituyendo el sufijo ano del hidrocarburo del
que proviene por ilo o il
ALCANO RADICAL NOMBRE DEL RADICAL
CH4 metano CH3 Metil o Metilo
CH3CH3 etano CH2CH3 Etil o Etilo
CH3CH2CH3 propano CH2CH2CH3 n-propil o n-propilo
Sec-propil o sec-propilo
CH3 CH Iso-propil o iso-propilo
CH3

CH3CH2 CH2CH3 n-butano CH2CH2 CH2CH3 n-butil o n-butilo

Sec-butil o sec-butilo
CH3CH CH2CH3
Terc-butil o terc-butilo
CH3 C CH3

CH3
PASO 3 ACICLICOS O ALIFATICOS
Numera la cadena continua más larga en la dirección que da
el número más bajoal grupo sustituyente en el primer punto
de ramificación CH3 CH CH3
6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
2 3 4 5 6
1
PASO 4 CH3
Nombre el número de la localización del grupo sustituyente
seguido del un guión el nombre del grupo sustituyente y numero
carbono en simbología griega y la terminación ano del grupo
alcalino CH CH CH
3 3

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 Nombre IUPAC

2 3 4 5 6
1
CH3 2 - metil -4 -sec propil hex ano
 PROPIEDADES DE LOS ALCANOS
1.- Son insolubles en agua debido a su carácter no polar, pero
son miscibles entre si.
2.- Son muy solubles en solventes polares como éter, sulfuro
de carbono y benceno
3.- Desde el metano hasta el butano son gases y del pentano
hasta el hexadecano son líquidos y desde el heptadecano en
adelante son sólidos
4.- sus densidades son menores que la del agua
5.- Son pocos reactivos por la estabilidad de los enlaces C-C
y C-H, pero no son totalmente inertes porque se conocen que
reaccionan con cloro y bromo y que además pueden sufrir una
descomposición por acción del calor
6.- Se utiliza como base de uso de combustibles domésticos e
industriales, como por ejemplo la utilización de gas licuado
constituido por propano y butano
 ACICLICOS O ALIFATICOS

2.- ALQUENOS

Son denominados también hidrocarburos etilénicos u

olefinas (derivados de aceites), se caracterizan por la
presencia de uno o mas enlaces covalentes doblasen su
estructura molecular. Forman también largas cadenas
lineales o ramificadas y la hibridación de los átomos de
carbono que intervienen en el doble enlace es sp2. Son
hidrocarburos insaturados (con enlaces múltiples) que
presentan reacciones de adición.
En los alquenos, la cantidad de átomo de hidrogeno es el
doble de la cantidad de átomos de carbono, de modo que la
fórmula general es:
CnH2n
 ACICLICOS O ALIFATICOS

ALQUENOS RAMIFICADOS

PASO 1
Seleccione la cadena de carbonos continúa mas larga que
contenga los enlaces covalentes dobles

CH3
CH3 CH CH CH CH CH2

CH3
 PASO 2
Enumerar los átomos de carbono desde el extremo más
cercano al enlace covalente doble. Esta cadena es la base
para el nombre fundamental del alqueno
1 CH3 7
6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH CH CH CH2
2 3 4 5 6 7

PASO 3 CH3
Identifique los grupos sustituyentes unido a la cadena base. Los
radicales se nombra del modo indicado para los alcanos

7 CH3
6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH CH CH CH2

CH3
PASO 4
Si contiene más de un enlace doble, se indican con los
sufijos dieno, trieno, tetraeno. Señalar con números la
posición de los enlaces covalentes dobles (se toma el
número de carbono menor)
7 CH3
6 5 4 3 2 1
CH3 CH CH CH CH CH2

CH3

Nombre IUPAC

5 -metil -1,3 hepta dieno

 ACICLICOS O ALIFATICOS

3.- ALQUINOS

Se caracterizan por presentar al menos un enlace covalente

triple en su cadena. Son, por lo tanto, insaturados. La
hibridación de los átomos de carbono en el enlace
covalente triple es sp. Pueden ser lineales o ramificados y
su formula general es:

CnH2n- 2
 ACICLICOS O ALIFATICOS
ALQUINOS RAMIFICADOS
PASO 1
Seleccione la cadena de carbonos continúa mas larga que
contenga los enlaces covalentes triples

CH C CH2 C C CH CH3

PASO 2 3 CH
Enumerar los átomos de carbono desde el extremo más
cercano al enlace covalente triple. Esta cadena es la base
para el nombre fundamental del alquino
7 6 5 4 3 2 1

CH C CH2 C C CH CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3
 ACICLICOS O ALIFATICOS
PASO 3
Identifique los grupos sustituyentes unido a la cadena base. Los
radicales se nombra del modo indicado para los alcanos

CH C CH2 C C CH CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3
PASO 4
Si contiene más de un enlace doble, se indican con los sufijos
diino, triino, tetraino. Señalar con números la posición de los
enlaces covalentes dobles (se toma el número de carbono
menor)
CH C CH2 C C CH CH3 Nombre IUPAC
1 2 3 4 5 6 7
CH3 6 -metil -1,4 heptadiino
EJERCICIOS Complete la siguiente tabla con la información que falta:
Nombre Fórmula Fórmula Formula estructural Clasificación
molecular estructural plana condensada (alcano,alqueno, alquino)
Propano
CH3-CH2-CH2-CH3
C8H16
Butano
CH C-CH2-CH2-CH3
Hexeno
CH3-CH2 -CH2-CH CH-CH2-CH3
Penteno
CH3 -CH2 -CH2-C C-CH3
C4H6
C2H6
CH3 -CH2 –CH CH-CH3
Hepteno
C3H4
Ciclo propano

Benceno

3-metilbutino