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La libre rotación en torno a un enlace simple

da lugar a que las moléculas puedan adoptar
un número infinito de distribuciones
espaciales interconvertibles recíprocamente
sin ruptura de enlaces, debido a que entre los
carbonos, se encuentra un enlace sencillo o
sigma ( 
v |stas disposiciones espaciales reciben el nombre
genérico de conformaciones, u las distintas
conformaciones reciben el nombre de
confórmeros

onformaciones
las diferentes
disposiciones
espaciales de los
átomos cuando la
cadena realiza un
giro cuyo eje es un
enlace simple   .
v 6ara el análisis de estas conformaciones, se
utilizan las 6rouecciones de Newman.

Y ¿que es una
prouección de
Newman?
v La prouección de Newman se obtiene al mirar
la molécula a lo largo del eje C-C.
v |l carbono frontal se representa por un punto,
del que parten los tres enlaces que lo unen a los
sustituuentes.
v |n estas prouecciones, el grupo más cercano al
observador se representa como:
|l carbono de atrás se representa por un círculo
u los enlaces que salen de este carbono se
dibujan a partir de este círculo.

|l grupo más lejano al observador se representa

como:
v |ntonces:
v |n los alcanos pueden distinguirse tres
conformaciones:

v lternada. |s la más estable (menor energía) pues

sus átomos están los más separados posible u por
tanto la interacción es mínima.

v |clipsada. |s la menos estable (mauor energía).

v esgada o desviada. Se llaman así a las infinitas

conformaciones que existen entre la alternada u la
eclipsada. Su energía es mauor que la alternada u
menor que la eclipsada.
v |n el |tano, que es uno de los casos más
sencillos de considerar, las conformaciones
más notables son la alternada u la eclipsada.
v Las prouecciones de Newman de las
conformaciones del 1-propanol se muestran
en la siguiente figura:

6rouecciones de Newman de las conformaciones del

1-propanol mirando hacia el fondo del enlace C1-C2:
(A) eclipsada, (B) alternada ͞gauche͟ u (C) alternada
͞anti͟
 6royeccionesde ewman delbutano
v Las rotaciones alrededor del enlace central
del butano dan lugar a disposiciones
moleculares diferentes.
mNV|STm AR DOS |
|6LOS D|
|ST|ROmSO|ROS CONFORACmONAL|S
Y TRA|R SU 6ROTOTm6O.
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v Una de las formas de |stereoisomería
Configuracional, es la isomería geométrica
acíclica

v a isomería geométrica acíclica, desde un

punto de vista mecánico, se debe en general a
que no es posible la rotación libre alrededor
del eje del doble enlace
v |s característica de
sustancias que presentan
un doble enlace carbono-
carbono, el cual está
formado, por un enlace
sigma (ʍ) u por un enlace
pi (ʿ) gracias a la
hibridación S62.
v 6ara que pueda darse en los compuestos con
doble enlace, es preciso que los sustituuentes
sobre cada uno de los carbonos implicados en
el doble enlace sean distintos. |s decir, que
ninguno de los carbonos implicados en el doble
enlace tenga los dos sustituuentes iguales.
v Los siguientes compuestos
no presentan isomería
geométrica debido a que un
carbono del doble enlace,
presenta dos sustituuentes
iguales, en este caso
Hidrógeno: