COMPUESTOS OXIGENADOS

 Son compuestos constituidos por

carbono, hidrógeno y oxígeno.

 Estudiaremos las funciones:

› Alcoholes › Aldehídos › Cetonas › Ácidos Carboxílicos ›
Ésteres
 ALCOHOLE

S
Grupo de compuestos químicos
contienen el grupo -OH.
del carbono que
R - OH
 Ejemplos: CH3 - CH2- OH
Etanol
 Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos
hidróxilo (-OH) enlazados a sus moléculas,
por lo que se clasifican en monoles, dioles,
trioles respectivamente.

Monoles Dioles Trioles

 Los alcoholes también se pueden clasificar en
primarios, secundarios y terciarios, dependiendo el
tipo de carbono al que se une el OH.
 NOMENCLATURA DE
ALCOHOLES
 Se escribe el nombre del hidrocarburo terminado en –ol.
 Se enumera la cadena empezando por el carbono con
grupo OH más cercano al extremo.
 Cuando en la cadena hay enlaces dobles o triples, el grupo -OH
es el grupo preferente para la numeración.
 Si hay varios –OH en la cadena, se utilizan los sufijos -diol, - triol,
etc, según las veces que se repite el –OH.

Sistema común Sistema IUPAC

Alcohol …………..…….ílico …...……………….ol
(Raíz del N° de C) (Raíz del N° de C)
 EJEMPLO N. COMÚN N. IUPAC
CH3OH A. Metílico Metanol
CH3 – CH2OH A. Etílico Etanol

CH3 – CH2 -CH2OH A. propílico n-propanol

CH3 – (CH2)2 –CH2OH A. butilico n- butanol

CH3 – CH2 – CH – CH3 A. secbutilico 2- butanol

|
OH
 EJEMPLO
S

A. Isopentílico 2-metil-butanol

A . Terbutilico 2-metil-2-propanol

OH
| A. Isopropílico 2-propanol
CH3 — CH—CH3
4 –butil-3-butanol

4- butil-2- octanol
 ALCOHOL METÍLICO O
METANOL
CH3-OH

 Es un líquido incoloro y tóxico.

 Si una persona ingiere una pequeña cantidad de
metanol puede quedar ciega e incluso morir.
 La ingestión de 0,1 g metanol/kg peso corporal o
más, debería ser considerada como grave, la
ingestión de más de 1 g metanol/kg peso corporal
es potencialmente letal.
 ALCOHOL ETÍLICO O
ETANOL

 El etanol no es tan tóxico como el metanol.

 Es fácilmente metabolizado por nuestro
organismo, aunque su abuso causa alcoholismo.
 El etanol es un depresivo, es decir, disminuye el ritmo del
sistema nervioso central.
› Pequeñas cantidades → sedantes ligeros y tranquilizantes.
› Cantidades más grandes → interfieren con las
funciones
cerebrales normales.
 PROPANOTRIOL O
GLICEROL
 Más conocido como Glicerina es un triol de
gran importancia.
 Es un líquido viscoso de sabor dulce y muy
soluble en agua.
 El glicerol es un componente de una de las
clases principales de lípidos los
triglicéridos.
 Es el componente de las lociones para
manos, humectantes y suavizantes para la
piel.
 Es laxante o purgante
 SALBUTAMOL

 Broncodilatador empleado en el tratamiento del asma.

 Se puede administrar vía oral o intravenosa.
 Hace que el músculo liso de los bronquios se relajen.
 Los tres grupos hidroxilo le confieren su actividad.
 FENOLES
Los fenoles son ácidos débiles y
sus anillos bencénicos se oxidan con facilidad.
Son comunes en la naturaleza y en la industria.
Los fenoles de importancia comercial se
mencionan por sus nombres comunes.

CATECOL (o-Dihidroxibenceno)
RESORCINO (m-Dihidroxibenceno)
L
HIDROQUINONA (p Dihidroxibenceno)
CRESOL (O-, M-, P-)

NAFTOL ( alfa, beta)

PROPIEDADES QUÍMICAS
La oxidación de los fenoles producen mezclas complejas que incluyen
algunos compuestos muy coloridos. Al agregarle FeCl3 produce un
color violeta al formar compuestos de coordinación con el hierro
(III), Dicha prueba se utiliza para la identificación del fenol

OH
II
FeCl3
FeCl3

PROPIEDADES FÍSICAS:
El fenol es ligeramente soluble en agua, sólido, cristalino
con olor característico. Tóxico, germicida y cáustico para la piel
DESINFECTANTE TTL 500 ml, 1 l y 5 l
Solución desinfectante de fenol - cresol con alto poder germicida
contra virus, bacterias, hongos y larvas. Indicado para la desinfección
de todo tipo de instalaciones, locales, almacenes, naves, granjas,
establos, cuadras, perreras, vehículos de transporte de animales, etc..
Los antisépticos y desinfectantes son principios activos que actúan
destruyendo microorganismos o inhibiendo su crecimiento de forma
no selectiva.
 ALDEHIDO
S
 Son compuestos orgánicos caracterizados por
poseer el grupo funcional –CHO
 Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a
un carbono primario.

R - CHO

 Ejemplo:
CH3 - CHO
Etanal
 NOMENCLATURA DE
ALDEHÍDOS
 Los aldehídos se nombran como los hidrocarburos, sólo se
cambia la terminación -o del hidrocarburo del que proceden
por –al (según la nomenclatura IUPAC).
 El carbono aldehídico se encuentra siempre al extremo de la
cadena y se designa con el número 1 para numerar la cadena.

SISTEMA COMÚN SISTEMA IUPAC

..........................................aldehído ……………………..…….al
(Raíz común del N° de C) (Raíz del N° de C)
EJEMPLO N. COMÚN N. IUPAC

Formaldehído Metanal
HC – O

CH3 – CHO Acetaldehído Etanal

CH3 – CH2 -CHO Propionaldehído propanal
CH3 – (CH2)2 –CHO Butiraldehído n- butanal
EJEMPLOS:
 METANAL O
FORMALDEHÍDO

 Es el más simple de ellos, es altamente volátil y

muy inflamable.
 Una disolución del 35% de formaldehído en agua se
conoce como FORMOL
 Se utiliza para conservar y endurecer muestras de tejidos y
órganos.
 Como gas se emplea para desinfección de ambientes.
 ETANAL O
ACETALDEHÍDO

 Es un líquido volátil, incoloro y con un olor característico

ligeramente afrutado.
 Cuando se bebe alcohol etílico, este se oxida en el hígado a
etanal, se considera como principal factor para la aparición
de la resaca.
 El abuso continuo de alcohol puede dar lugar a una lesión
en el hígado denominada Cirrosis, debido a unos niveles
constantemente altos de acetaldehído.
 CETONA
S
 Las cetonas son compuestos que tienen el grupo
funcional carbonilo en un carbono secundario.

R – CO -
R

 Ejemplo:
CH3 – CO - CH3
Propanona
 NOMENCLATURA DE
CETONAS
 Para nombrar las cetonas, se sustituye la terminación -o del
hidrocarburo del que proceden por la terminación – ona.
 Si hay sustituyentes o enlaces múltiples, se enumera la
cadena, considerando que el grupo carbonilo es grupo
preferente.

SISTEMA COMÚN SISTEMA IUPAC

..........................................cetona ……………………..…….ona
(Raíz común del N° de C) (Raíz del N° de C)
EJEMPLO
S:

6- metil-2,4-heptadiona

4- metil-2-hexanona

CH3 O
‫׀‬ ǁ
CH3–CH-
4 –Etil-2- metil-5-hepten-3-ona
C- CH-
CH2–CH3
‫׀‬
C
 CUERPOS
CETÓNICOS
 Son moléculas pequeñas, que derivan de los lípidos
 Sustituyen como fuente de energía a la glucosa
 Se producen cuando el cuerpo utiliza las grasas en
lugar de los azúcares para generar energía. En una
persona con diabetes se producen cuando no hay
suficiente insulina para introducir la glucosa
dentro de las células.
 CUERPOS
CETÓNICOS
 Cuando se presentan cuerpos cetónicos en la orina, los
valores correspondientes:
› Pequeña: < 20 mg/dL
› Moderada: 30 - 40 mg/dL
› Grande: > 80 mg/dL
 Los compuestos químicos son:
› Ácido acetoacético(acetoacetato)
› Ácido betahidroxibutírico (ß-hidroxibutirato);
› Acetona: una parte del acetoacetato sufre
descarboxilación no enzimática.
 PROPANONA O
ACETONA

 Se emplea principalmente como disolvente

 La acetona se encuentra en pequeñísimas concentraciones en
la sangre y en la orina, su exceso es producto de condiciones
patológicas como la diabetes y cetonuria.
 La acetona se forma en la sangre cuando el organismo
utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de energía.
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

 Son compuestos que presentan el grupo funcional

carboxilo (- COOH). Este grupo puede considerarse
formado por un grupo carbonilo y un grupo
hidroxilo.
R – COOH
 Ejemplo:
CH3 – COOH
Ácido etanoico
 Según el número de grupos carboxílicos se
clasifican en:
› Monocarboxílico: Posee un grupo
carboxílico

› Dicarboxílico: Posee 2 grupos carboxílicos

› Tricarboxílicos: Posee 3 grupos

carboxílicos
 NOMENCLATU
RA
 Para nombrarlos se antepone la palabra ácido al
nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de
carbono, cambiando la terminación -o por –oico.
 Se enumera la cadena dando el número 1 al carbono que
tiene el grupo carboxilo.
 Si la cadena presenta dos o tres grupos carboxilos, se
antepone el prefijo di- o tri-, respectivamente.
 ÁCIDO
PIRÚVICO
 Ácido 2-oxopropanoico
 Es un compuesto clave en el metabolismo. Es el producto
final de la glucólisis, una ruta metabólica universal.
 Cuando iniciamos el ejercicio y se degrada la glucosa, esta
produce ácido pirúvico, si la intensidad lo permite y se
dispone de oxigeno, el ácido pirúvico entra en el ciclo de
Krebs para seguir formando energía con ayuda del oxigeno
(vía aeróbica). Pero si no se dispone de oxigeno y/o la
intensidad es muy alta continua en el metabolismo
anaeróbico produciendo ácido láctico.
 ÁCIDO
LÁCTICO
 Ácido 2-hidroxi-propanoico
 Es producido en los músculos a partir del ácido
pirúvico durante ejercicios vigorosos
 En medicina es uno de los compuestos de solución
láctica de Ringer, que es una solución que se
inyecta introvenosamente a las personas cuando
han sufrido una pérdida de sangre a causa de un
trauma, cirugía o quemadura.
 ÁCIDO
ACETOACÉTICO

 Ácido 3-oxibutanoico
 Es uno de los cuerpos cetónicos es muy
inestable y sufre descarboxilación espontánea a
acetona.
ÁCIDO
BETAHIDROXIBUTÍRICO
 Es uno de los cuerpos cetónicos
 Participa en el metabolismo energético
anaerobio, reduciendo el piruvato para regenerar
el NAD+ que, en presencia de glucosa, es el
sustrato limitante de la vía glucolítica.
 Derivados de agua, donde los dos
hidrógenos han sido sustituidos por
radicales alifáticos y/o aromáticos.

R-O-R
Los dos grupos pueden ser cualquier cosa, con la
excepción de que el Carbono unido al átomo
central de Oxígeno no puede ser del tipo C=O.
Clasificación:

Simétricos: si los radicales son iguales CH3CH2

O CH2CH3

Asimétricos: si los radicales son diferentes CH3 O

CH2CH3
 Propiedades físicas
Los éteres
tienen propiedades muy diferentes a las de
Los éteres tienen
los fenoles y alcoholes; debido a que NO POSEEN
átomos de hidrógeno unidos al Oxígeno, no forman
puentes de hidrógeno y sus propiedades físicas se
parecen más a las de los alcanos. Los de bajo peso
molecular tienen bajos puntos de fusión y ebullición.
El Oxígeno del grupo éter puede formar puentes de
Hidrógeno por lo que los hace más solubles en agua
que los alcanos.
Químicamente son semejantes a los
alcanos. A temperatura ambiente no
reaccionan con ácidos o bases fuertes ni con
agentes oxidantes o reductores
se queman igual que todos los
compuestos orgánicos. Sufren muy
pocas reacciones.
NOMENCLATURA :
Común: Antepone la palabra “ETER” y a continuación los
nombres de los radicales,en orden alfabético y
el segundo terminado en “ÍLICO” . También es correcto nombrar
los radicales en orden de complejidad.

Ej: CH3OCH3 Eter dimetílico

UIQPA: Los nombra como derivados “ALCOXI” del alcohol más
pequeño que los origina y a continuación el nombre del alcano
(que en éste caso corresponde al radical de mayor tamaño)

Ej: CH3OCH3 Metoximetano

Los éteres son empleados en medicina como
anestésico, ya que ocasionan relajación muscular
con somnolencia. Algunos éteres alifáticos son
empleados como solventes. Los éteres
(aromáticos) se encuentran haciendo parte
constitutiva de los vegetales como el eucalipto
(eucaliptol), en el anís como anetol y en el
sasafrás como safrol, éstos son empleados como
materias primas en la elaboración de perfumes.
 ÉSTER
ES
 Son compuestos orgánicos, derivados de
ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados

R – COO - R”

 Los ésteres son producto de las +

reacciones entre ácidos carboxílicos y

alcoholes.
R-COOH + R'−OH R −COO − R' + H2 O

Ácido carboxílico Alcohol Éster Agua

 NOMENCLATU
Acido Alcohol
RA
 Se nombran como sales del ácido del que
provienen.
 La terminación ico del ácido
correspondiente se cambia a -ato y
luego se menciona el grupo
alcohoxilo co n la termin ación -ilo
separando las dos palabr as con la
palabra de.
Metanoato de metilo

Etanoato de metilo

Proanoato de etilo

Butanoato de metilo
 SALICILATO DE
METILO
 El salicilato de metilo se utiliza en los ungüentos
medicinales para la piel.
 Se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la
ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez
absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido
salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede
extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el
dolor.
 EL ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO
 Conocido comercialmente como Aspirina.
 Es el más popular de los medicamentos sintéticos,
esto se debe a su acción analgésica, antipirética, anti-
inflamatoria y antirreumática.
 FUNCION GRUPO FUNCIONAL NOMBRE GRUPO
FUNCIONAL
Alcohol Hidroxilo
Aldehído Carbonilo

Cetona Carbonilo

Ácidos Carboxilo
Carboxílicos

Éster Carbalcoxi
 REACCIÓN DE
OXIDACIÓN
 Los alcoholes primarios por oxidación se
convierten en aldehídos y estos a su vez en
ácidos carboxílicos.
 Se pueden utilizar como oxidantes
permanganato de potasio, dicromato de potasio y
el reactivo de Jones (CrO3 / H3O+)
 REACCIONES DE
REDUCCIÓN
 Los ácidos carboxílicos se pueden reducir a
alcoholes empleando un agente reductor poderoso
como el hidruro doble de litio y
aluminio (LiAlH4).
EN EL ORGANISMO…..
Cuando se bebe alcohol etílico, este se oxida en el hígado a
acetaldehído, que, a su vez, se oxida a ácido acético y, por ultimo
a dióxido de carbono y agua:

El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulación

de grandes concentraciones de acetaldehído en la sangre, lo cual
puede conducir a un brusco descenso de la presión sanguínea,
aceleración de los latidos del corazón y sensación general de
incomodidad, es decir, una resaca.