Bioquímica I

Bloque IV: Estructura y

función de los
carbohidratos

Tema 4.1: Carbohidratos: características generales, clasificación, Monosacáridos.

 CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS AZÚCARES

GLÚCIDOS

HIDRATOS
SACÁRIDOS DE
CARBONO
 CARBOHIDRATOS
MONOSACÁRIDOS: Carbohidratos más sencillos, formados por un
único monómero. Ejemplo: Glucosa.

OLIGOSACÁRIDO: Carbohidratos formados por un número reducido de

unidades monoméricas. Ejemplo: Maltosa (DISACARIDO).

POLISACÁRIDO: Carbohidratos formados por un número elevado de

monosacáridos. Ejemplo: Amilosa.
FUNCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS
Fotosíntesis: principal ciclo energético de la biosfera.
- Gran parte de los hidratos de carbono se almacenan en las plantas en
forma de almidón o celulosa.
- En la otra mitad del ciclo, Respiración, es el principal proceso de
generación de energía en el metabolismo.
FUNCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS
- Almacenamiento y generación de energía (Fotosíntesis y
Respiración).

- Función estructural: muchos materiales estructurales biológicos son

polisacáridos en parte o en su totalidad.
- Celulosa de plantas leñosas.
- Paredes celulares de bacterias.
- Exoesqueleto de insectos.

- Reconocimiento molecular: polisacáridos de las superficies celulares

o los que están adheridos a proteínas. Ejemplo: unión de virus o
anticuerpos a determinadas células.
 MONOSACÁRIDOS
Según la fórmula reducida el carbohidrato más simple sería (CH2O)1

H2C=O (formaldehído)
Las moléculas más pequeñas que generalmente se consideran
monosacáridos son las TRIOSAS (n=3). Existen 2 triosas:

Tautómeros: isómeros
estructurales que difieren
en la disposición de sus
hidrógenos y dobles
enlaces.

C3H6O3
(CH2O)3
 MONOSACÁRIDOS
ENANTIÓMEROS
 MONOSACÁRIDOS
DIASTEREÓMEROS de las tetrosas

Nomenclatura:
- D o L para designar la orientación alrededor del carbono quiral más
alejado del grupo carbonilo.
- Las moléculas con distintas orientaciones alrededor de los carbonos que
preceden a este carbono de referencia reciben nombres distintos.
 MONOSACÁRIDOS
DIASTEREÓMEROS de las tetrosas

En el caso de la cetosa de cuatro carbonos (tetracetosa), a la que se

denomina eritrulosa, sólo tiene un par de estereoisómeros. Sabrías
decirme por qué?.
 MONOSACÁRIDOS
DIASTEREÓMEROS de las pentosas
 MONOSACÁRIDOS
DIASTEREÓMEROS de las pentosas
 MONOSACÁRIDOS
DIASTEREÓMEROS de las hexosas

- Escriba todas las fórmulas posibles de D-aldohexosas

- Escriba todas las fórmulas posibles de D-cetohexosas
 MONOSACÁRIDOS
Con las pentosas y hexosas aparece una nueva característica química de los
monosacáridos: la presencia de cinco o seis carbonos en la cadena proporciona a
estos compuestos la posibilidad de formar estructuras de anillo muy estables
mediante la formación de un enlace interno.

Oxígeno del C1 e hidroxilo

del C4

pH
Temperatura

Oxígeno del C1 e hidroxilo

del C5
 MONOSACÁRIDOS
ANÓMEROS
La ciclación da lugar a un nuevo centro asimétrico en el C1, y por tanto, a dos
esteroisómeros
 MONOSACÁRIDOS
Anillos de hexosas
Las hexosas también se encuentran en las formas de anillo en condiciones
fisiológicas.

Las cuatro hexosas más comunes:

Escribe la representación cíclica de los siguientes monosacáridos:

a) α-D-Galactopiranosa.
b) β-D-Fructopiranosa.
c) α-L-Glucopiranosa.
 MONOSACÁRIDOS
RESUMEN
ISÓMEROS
ENANTIÓMEROS
Estereoisómeros que son imágenes
especulares uno del otro.
El carbono quiral más alejado del grupo
carbonilo determina la designación D/L

DIASTEREÓMEROS
Estereoisómeros que no son imágenes
especulares uno del otro.
Reciben diferente nombre.

ANÓMERO
Esteroisómeros que difieren en la
configuración del carbono anomérico
La posición del grupo –OH del carbono
anomérico determina la designación α/β