BIOMOLECULAS

LIPIDOS
 LIPIDOS
 Grupo heterogéneo de biomoleculas con diferente estructura y
función

 Sustancias de los seres vivos que:

a) Disuelven en disolventes apolares (solventes

orgánicos)como:
• Éter
• Cloroformo
• Acetona
• Tetracloruro de carbono
• hexano

b) No se disuelven en el agua ( largas cadenas hidrocarbonadas

apolares)
 LIPIDOS
FUNCIONES

A. Componentes estructurales importantes de las

membranas celulares (fosfolipidos y esfingolipidos)
B. Almacén de energía muy eficaz (triacilgliceroles)
C. Señales químicas
D. Vitaminas
E. Pigmentos
F. Funciones protectoras e impermeabilizantes
( cubiertas externas de microorganismos)
LIPÍDOS
 LIPÍDOS
SUBDIVISION EN CLASES
A. Ácidos grasos y derivados
B. Triacilgliceroles (grasas y aceites)
C. Ceras
D. Fosfolipidos (fosfogliceridos y esfingomielinas)
E. Esfingolipidos ( moléculas diferentes a la
esfingomielina que contienen el aminoalcohol
esfingosina)
F. Isoprenoides:( formadas por unidades repetidas de
isopreno : hidrocarburo ramificado de cinco
carbonos)
 LIPIDOS
ACIDOS GRASOS Y DERIVADOS
 Son ácidos monocarboxililicos que contienen cadenas hidrocarbonadas de
longitudes variables ( 12 y 20 carbonos)
 Están presentados en la formula química :
O
II

R– COOH ( grupo carboxilo R--- C—OH)

a) En condiciones fisiológicas el grupo carboxilo se encuentra en estado ionizado; R
—COO –
COO- tiene afinidad por el agua

b) R ; grupo alquilo : que contiene átomos de carbono e hidrogeno ; enlaces

sencillos
c) R; grupo alqueno : doble enlace; RCH = CH
UNIDADES MONOMÉRICAS
 LIPIDOS
ACIDOS GRASOS
TIPOS
A. Saturados :
• Cadenas de ácidos grasos que
solo contienen enlaces sencillos
carbono-carbono
• La mayor parte de los ácidos
grasos naturales
• Numero par de átomos de
carbono que forman cadenas
sin ramificar

B. Insaturados :
• Las moléculas contienen uno o
varios dobles enlaces
 LIPIDOS
ACIDOS GRASOS
 En las abreviaturas:

• El numero a la izquierda de los

dos puntos es el numero total de
átomos de carbono

• El numero a la derecha es el
numero de dobles enlaces

• Un superíndice indica la
colocación de un doble enlace

• 9 ; ocho carbonos entre el grupo

carboxilo y el doble enlace, el
doble enlace esta entre los
carbonos 9 y 10
 LIPIDOS
ACIDOS GRASOS SATURADOS
 LIPIDOS
ACIDOS GRASOS INSATURADOS
 LIPIDOS
ACIDOS GRASOS
INSATURADOS
o Dobles enlaces estructuras rígidas

Formas
( isómeros geométricos):
A. Cis ;
• los grupos semejantes o idénticos
ser encuentran en el mismo lado de
un doble enlace
• Ambos grupos R están al mismo
ladeo del doble enlace carbono-
carbono

B. Trans ;
• Cuando los grupos R están en lados
opuestos de un doble enlace
 LIPIDOS
ACIDOS GRASOS INSATUTADOS
ISOMEROS CIS
 La mayoría de los ácidos
grasos naturales
 Retorcimiento inflexible en
la cadena
 Los ácidos grasos
insaturados los carbonos no
están tan juntos
 Se requiere menos energía
para romper las fuerzas
intermoleculares entre los
ácidos grasos insaturados
 Poseen menor punto de
fusión y a temperatura
ambiente son líquidos
 LIPIDOS
ACIDOS GRASOS INSATURADOS
Clasificación de acuerdo al
numero de dobles
enlaces :

*Monoinsaturados :
• Con un doble enlace

*Poliinsaturados :
Cuando hay dos o mas dobles
enlaces en los ácidos graso
normalmente separados por
grupos metilo ( --CH2--)
 LIPIDOS
ACIDOS GRASOS INSATURADOS
 Monoinsaturados :
1. Ácido palmitoleico
2. Ácido oleico

 Polinsaturados :
1. Acido linoleico
2. Ácido alfa– linolenico
3. Acido araquidonico
 LIPIDOS
ACIDOS GRASOS
CLASIFICACION

A. Ácidos grasos no esenciales

B. Ácidos grasos esenciales

 LIPIDOS
ACIDOS GRASOS NO ESENCIALES

Ácidos grasos que se pueden sintetizar

• Bacterias y vegetales a partir de acetil- CoA

• Mamíferos pueden sintetizar ácidos graso saturados y
algunos insaturados
 LIPIDOS
ACIDOS GRASOS ESENCIALES
 Los mamiferos no poseen las enzimas que se requieren para
sintetizarlos ( constituyen el 10 al 20% de los acilgliceroles y
fosfolipidos)

1. Acido linoleico
2. Ácido linolenico
 Alimento : aceites vegetales, nueces, semillas
 Deficiencia ( signos )
 Fuente de eicosanoides ( reguladores autocrinos)
 El ácido araquidonico se sintetiza a partir de el ácido
linoleico ( PG , TXA1, leucotrienos : LTC4 , LTD4, LTE4 LTB4 )
NOMENCLATURA DE LOS
ACIDOS GRASOS
 En el caso de los ácidos
grasos insaturados,al
metilo terminal se le
denomina OMEGA (ω)

 Y se hace referencia a la
ubicación del ultimo
doble enlace
 ACIDOS GRASOS OMEGA
 Ácidos Grasos Omega (ω):
Se refiere a la posición del primer
doble enlace a partir del extremo
hidrocarbonado (o CH3 terminal)
opuesto al grupo -COOH Ejemplo:


Este es un ácido ω3 CH3-

CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH
1 2 3

 Se ha comprobado que estos ácidos

(omega 3 u omega 6) tienen una
acción protectora del sistema
cardiovascular.
 ACIDOS GRASOS
INSATURADOS
Clase AG precursor
 ω – 3 linolénico
 ω -6 linoléico
 ω – 9 oléico
 Un AG de una clase no puede convertirse

biológicamente en un AG de otra clase.

 El organismo no puede sintetizar los AG de las

familias ω-3 y ω-6 (AG esenciales).

A.G. INSATURADOS
 ACIDOS GRASOS DE
IMPORTANCIA BIOLOGICA
 REACCIONES
 Propiedades químicas de los ácidos grasos.
Los ácidos grasos se comportan como ácidos moderadamente
fuertes, lo que les permite realizar reacciones de

A. Esterificación,
B. Saponificación

C. Autooxidación.

D. Hidrogenación
 REACCIONES DE
ESTERIFICACION
 En la esterificación, un ácido graso se une a un alcohol
mediante un enlace covalente, formando un éster y liberándose
una molécula de agua. Mediante hidrólisis (hirviendo con
ácidos o bases), el éster se rompe y da lugar de nuevo al ácido
graso y al alcohol.
Esterificación.
El ácido graso se une a un alcohol por enlace covalente
formando un ester y liberando una molécula de agua.
 La saponificación es una reacción típica de los ácidos grasos,
en la cual reaccionan con bases (NaOH o KOH) y dan lugar a
una sal de ácido graso, que se denomina jabón.

Las moléculas de jabón presentan simultáneamente una zona

lipófila o hidrófoba, que rehúye el contacto con el agua, y una zona
hidrófila o polar, que tiende a contactar con ella. Esto se denomina
comportamiento anfipático.
 LIPIDOS
TRIACIL GLICEROL
 Fuente abundante de energía química
de enlace
 Son esteres de glicerol con tres
moléculas de ácidos grasos
 Son grasas neutras (el grupo COO
esta unido al glicerol por un enlace
covalente, no tienen carga)
 Pueden tener ácidos grasos de
diversas longitudes (insaturados,
saturados o ambos)

 Las mezclas de triacil glicerol:

A. Grasas: sólidas a t° ambiente,

ácidos grasos saturados
B. Aceites: líquidos a t° ambiente,
elevado contenido ácidos grasos
insaturados
 LIPIDOS
TRIACIL GLICEROL
FUNCIONES

1. Principal forma de almacenamiento y transporte de los

ácidos grasos.
2. Almacenamiento de energía (mas eficaz que el glucógeno)
A. Son hidrófobas: gotitas compactas anhídridas dentro de los
adipositos (1/8 de glucógeno)
B. Se oxidan mas que los hidratos de carbono.
• Triacilglicéridos: energía 38.9 kJ /g
• Hidrato de carbono: 17.2 kJ/g
C. Proporcionan aislamiento para las bajas t°
D. En los vegetales: reserva de energía en frutas y semillas.
VALOR CALORICO DE LOS
NUTRIENTES
CERAS
CERA DE ABEJAS
 LIPIDOS
CERAS
 Mezclas complejas de lípidos apolares
 Cubiertas protectoras de las hojas, los tallos y
las frutas, piel de animales, pelos y plumas
 Esteres formados por ácidos grasos de cadena
larga y alcoholes de cadena larga
 Cera de carnauba: Ester de cera melisil
cerotato (CH3-(CH2)24C00-(CH2)29-CH3
 Cera de abeja: tríacontil hexadecanoato
FOSFOLÍPIDOS
 LIPIDOS
FOSFOLIPIDOS
 Moléculas anfipáticas.
 Dominios hidrófobos e hidrófilos.
 Dominio hidrófobo: formada por cadenas
hidrocarbonadas de los ácidos grasos.
 Dominio hidrófilo: grupo de cabeza polar; fosfato y
otros grupos cargados o polares.
 En concentraciones suficientes forman capas
bimoleculares (estructurales de las membranas).
 Agentes emulsionantes.
FOSFOLÍPIDOS
 LIPIDOS
FOSFOLIPIDOS
FOSFOGLICERIDOS
o
Moléculas que contienen : Ácidos
grasos, fosfato y un
alcohol (Glicerol o
esfingosina)
o Moléculas mas numerosas de las
membranas celulares

o El fosfoglicerido mas sencillo ;

el ácido fosfatidico ; es
el precursor de los demás
fosfogliceridos

o Los ácidos grasos mas comunes de

los fosfogliceridos tienen entre 16 y
20 carbonos
 LIPIDOS
FOSFOLIPIDOS
CLASES DE FOSFOGLICERIDOS DE ACUERDO CON EL
ALCOHOL QUE ESTERIFICA AL GRUPO FOSFATO
 LÍPIDOS
ESFINGOLÍPIDOS
 LIPIDOS
ESFINGOLIPIDOS
• Componentes importantes de las
membranas animales y vegetales
• Contienen un alcohol de cadena
larga
• En animales ; La esfingosina
• El centro de cada clase es una
ceramida (derivado amida de
ácido graso de la esfingosina)
• Las ceramidas también son
precursores de los glucolipidos
( glucoesfingolipidos)
• Los glucolipidos no tienen grupo
fosfato
 LIPIDOS
FOSFOLIPIDOS
ESFINGOMIELINAS
 Contienen esfingosina
 El grupo hidroxilo 1 de la
ceramida esta esterificado
con el grupo fosfato de la
fosforilcolina o la
fosforieletanolamina
 Se encuentra en la mayoría
de las membranas celulares
 Mayor abundancia en las
vainas de mielina de los
nervios ( transmisión rápida
de los impulsos nerviosos)
 También se clasifica como
esfingolipidos
Los Cerebrósidos
son moléculas en las que a la
ceramida se une una cadena
glucídica que puede tener entre
uno y quince monosacáridos.
Son abundantes en el cerebro y
en el sistema nervioso.

Los Gangliósidos,
son moléculas en las que la
ceramida se une a un
oligosacárido complejo en el que
siempre aparece el ácido siálico.
 LIPIDOS
ESFINGOLIPIDOS
ENFERMEDADES POR ALMACENAMIENTO ( ESFINGOLIPIDOSIS)
 LIPIDOS
ISOPRENOIDES
 Contienen unidades
estructurales de cinco carbonos
que se repiten :
Unidades isopreno
(metibutadieno)

 Su ruta de biosíntesis comienza

en la formación de :
isopentil pirofosfato
a partir de : acetil—CoA
 LIPIDOS
ISOPRENOIDES

Tipos :

A. Terpenos

B. Esteroides
 ISOPRENOIDES
TERPERNOS
CLASIFICACION : RESIDUOS DE ISOPRENOS

Tipo Numero de Nombre Fuente

unidades

Monoterpeno 2 Geraniol Aceite de geranio

Sesquiterpeno 3 Farneseno Aceite de

citronela
Diterpeno 4 Fitol Alcohol vegetal

Triterpeno 6 Escualeno Hígado de

tiburón, aceite de
oliva
Tetraterpeno 8 Beta-caroteno Pigmento naranja
plantas
Politerpeno Miles Goma Goma natural
 LIPIDOS
ISOPRENOIDES
 Terpenoides mixtos :
• Formados por componentes
no terpenicos unidos a
grupos isoprenoides
( grupos prenilo o
isoprenilo)
a. Vitamina E : alfa- tocoferol
b. Ubiquinona
c. Filoquinona : vitamina K1
d. Menaquinona : vitamina K2
e. Citoquinas ; zeatina
 COMPUESTOS ISOPRENOIDES
VITAMINAS LIPOSOLUBLES

 Las cuatro vitaminas liposolubles; A,D,E,K

son compuestos isoprenoides
 VITAMINA A
TRANS-RETINOL

 Es un alcohol isoprenoide que desempeña un papel clave en la

visión ( componente del pigmento rodopsina)
 Interviene en el crecimiento animal, estimulando el desarrollo
del sistema nervioso
 La vitamina puede ingerirse con el alimento o puede
biosintetizarse a apartir del B-caroteno,
 Interviene de manera importante en el proceso visual en los
bastones de la retina, células que son responsables principales
de la visión con poca luz ( visión a oscuras)
 VITAMINA D
 La forma mas abundante es la vitamina D3 o colecalciferol
 No es necesaria ingerirla en la dieta
 Se obtiene mediante síntesis a partir de el 7-deshidrocolesterol
 es una prohormona;su acción afecta a la regulación del metabolismo del
calcio y del fosforo
 El las células de la piel; el 7-deshidrocolesterol sufre una fotolisis por
acción de los rayos UV para dar colecalciferol.
 El colecalciferol sufre dos hidroxilaciones ; la primera en el carbono 25 a
nivel hepático (25-hidroxicolecalciferol)
 El 25- hidroxicolesterol se transporta al riñón; donde una enzima
mitocondrial lo hidroxila en el carbono 1( activada por la paratohormona)
cuando las concentraciones de ca+ son bajas
 El 1,25-hidroxicolicalciferol o 1,25(OH)D3 es la forma activa se la
vitamina D (estimula la absorcion de calcio, estimula la captación de calcio
para que se deposite en el hueso como fosfato cálcico)
 VITAMINA E
ALFA-TOCOFEROL

 Tiene una función antioxidante, en especial para

evitar la agresión de los peróxidos sobre los
ácidos grasos insaturados de los lípidos de la
membrana (evita la peroxidacion de los ácidos
grasos)
 VITAMINA K
 La vitamina K 1 o filoquinona; se encuentra en las
plantas

 La vitamina K 2 o menaquinona; es esencial para la

carboxilacion de los residuos de glutamato en
determinadas proteínas para dar ;
gamma-carboxiglutamato
 Esta modificación permite a la proteína unir calcio,
paso que es importante en la cascada de la
coagulación de la sangre
 LIPIDOS
ISOPRENOIDES
ESTEROIDES
• Derivados complejos de los
triterpenos
• Formados por cuatro
anillos fusionados
• Se diferencian entre ellos por
la posición de los dobles
enlace carbono—carbono y
sus sustituyentes :
( hidroxilo, carbonilo, alquilo
)
 colesterol
 LIPIDOS
ESTEROIDES
COLESTEROL
Colesterol:
• Dos sustituyentes metilo
esenciales ( C-18 y C-19) unidos
al C13 y C-10 y un doble enlace
delta 5
• Una cadena ramificada esta unida
a C-17
• Por la presencia de un grupo OH
unido a C-3 se clasifica como
esterol
• Se almacena en la célula en forma
de ester de ácido graso ( la
esterificacion por acil CoA-
colestertol acetiltransferasa; ACAT
)
 HORMONAS ESTEROIDEAS
 El colesterol es la fuente biosintetica de todas las
hormonas asteroideas
 Se sintetizan en las gónadas y la corteza suprarrenal, mas la
placenta en las mujeres embarazadas

 Cinco clases principales

1. Los progestágenos( progesterona)
2. Los glucocorticoides(cortisol y corticosterona)
3. Los mineralocorticoides (aldosterona)
4. Los andrógenos( androstenediona y testosterona)
5. Los estrógenos(estrona y estradiol)
LIPIDOS
ESTEROIDES
COLESTEROL
 LIPIDOS
LIPOPROTEINAS
• Grupo complejo de moléculas que se
encuentran en el plasma de
mamíferos
• Transportan moléculas
lipidicas por el torrente
sanguíneo
• Contienen varias clases de moléculas
antioxidantes liposolubles ( alfa –
tocoferol y carotenoides)
• Componente proteico :
apolipoproteina o aproteína
• Tamaño variable; 5 y 1000 nm
• Los residuos cargados apolares hacen
posible su disolución en sangre
 LIPOPROTEINAS
CLASIFICACION DE ACUERDO A SU DENSIDAD

A. Los quilomicrones
B. Las lipoproteinas de muy baja densidad
(VLDL )
C. Lipoproteínas de densidad intermedia
D. Lipoproteinas de baja densidad ( LDL)
E. Lipoproteinas de densidad elevada ( HDL)
FUNCIONES DE LAS
LIPOPROTEINAS
APOPROTEINAS DE LAS LIPOPROTINAS

Las lipoproteínas de cada clase contienen apoproteinas características y

poseen una composición lipidica diferente , un total de nueve
apolipoproteinas principales
PROPIEDADES DE LAS PRINCIPALES
LIPOPROTEINAS
Dado que los lípidos tienen una densidad mucho menor que las
proteínas , el contenido lipidico es inversamente relacionado con su
densidad
 LIPOPROTEINAS
QUILOMICRONES
• Lipoproteinas grandes
• Densidad
extremadamente baja
• Contienen mayor
proporción de moléculas
lipidicas
• Transportan
triacilgliceroles y esteres
de colesterol desde los
tejidos a los tejidos
musculares y adiposo
 LIPOPROTEINAS
VLDL
• 0.95 y 1.006 g/cm3
• Se sintetizan en el
hígado
• Transportan lípidos a
los tejidos
• Pierden ;
triacilgliceroles,
apoproteinas y
fosfolipidos
• Captados por el
hígado y convertido
en LDL
 LIPOPROTEINAS
LDL
o 1.006 – 1.063 g/cm3
• Transportan colesterol a
los tejidos
o Son engullidas por las
células tras unirse al receptor
o Alto contenido de colesterol
y esteres de colesterol
• En el macrófago elevado
numero de receptores LDL
o La función del receptor LDL
es regulada
 LIPOPROTEINAS
HDL
 1.063-1.210g/cm3
 Se producen en el hígado
 Eliminan el colesterol
excesivo de las membranas
celulares
 Transporta estos esteres de
colesterol al hígado
( únicas células con
receptores HDL)
 El hígado convierte la
mayoría de esteres de
colesterol a ácidos biliares