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DESARROLLO HISTORICO DE LA QUIMICA JOHN JAIRO PARRA BOHORQUEZ

LA QUIMICA CONCEPTUALMENTE INSTITUTO DE QUIMICA 2009

Historia de la
Química Orgánica
Siglo XVIII
A finales del siglo XVIII se hace evidente que las
sustancias aisladas de seres vivos tienen un
comportamiento peculiar

Axioma: Sólo sustancias puras darán información


relevante al desarrollo de la química. (Lavoisier)

Se perfeccionan métodos extracción y destilación


Siglo XIX

Estudio de los compuestos orgánicos, tales


como azúcares, urea, almidones, ceras y
aceites de plantas.
(Nota: el carbono grafito, dióxido de
carbono, carbonato de sodio, el cianuro
corresponden a la química ‘inorganica’)
Siglo XX
Estudio de los compuestos orgánicos que
contengan Carbón derivados:

a) In vivo: por los procesos de fotosíntesis,


fijación de carbono y nitrógeno
b) In vitro: fuentes de gas natural y
petróleo crudo
La teoría del Flogisto
Metal + calor = cal + Ø
Se pierde flogisto (Ø)

Cal + carbon (Ø) + calor =


metal + aire modificado

PROBLEMA
¡El flogisto tiene masa
Georg Ernest Stahl negativa!
(1660-1734)
Vinculo Animal – Vegetal
Aísla el ácido láctico a partir de
leche agria y de materiales
vegetales

Descubrió e identificó Cl, HF,


HCN, el ácido cítrico y otros
ácidos orgánicos. También la
adsorción de los gases por el
carbón y el efecto catalítico de
los ácidos minerales en la
esterificación de ácidos
Carl Wilhelm Scheele orgánicos
(1742-1786)
El descubrimiento del Oxígeno

Mercurius calcinatus + calor


= mercurio + aire
desflogistado

HgO +   Hg + O

Joseph Priestley
(1733-1804)
La combustión
La combustión no es la
perdida de flogisto, es
una ganancia de
Oxígeno

“Conservación de la
masa”

Traité de Chimie - 1789


Antoine-Laurent Lavoisier
(1743-1794)
Teoría atómica
Los elementos están
compuestos por átomos
Tienen masas
diferentes y definidas
Ley de las proporciones
múltiples
Hidrógeno = 1
Azot = 4.2
Carbono = 4.3
Oxígeno = 5.5 John Dalton
(1766-1844)
Hipótesis de Avogadro y
Ampère
Volúmenes iguales de gases bajo las
mismas condiciones de presión y
temperatura contienen el mismo número de
moléculas

El hecho experimental de que 2 volúmenes de Hidrógeno


más 1 volumen de Oxígeno permiten obtener 2 volúmenes
de vapor de agua sólo puede explicarse si el Hidrógeno y
el Oxígeno fueran moléculas diatómicas.
Teoría electroquímica:
atracción entre cargas opuestas

Duda que los compuestos


orgánicos tengan
composiciones definidas

Descubrió : Ce, Se, Th, Si,


Zr, etc.

Definió el isomerismo

Desarrolló los símbolos


Jons Jacob Berzelius modernos de los elementos
(1779-1848)
EL VITALISMO:
el mito de la fuerza vital
Los vitalistas ven a la vida como
verdadera y última realidad.

Tienden a desvalorizar la opinión tradicional acerca


del hombre que pasa de único ser pensante a ser
viviente por excelencia.
Al poner el acento en lo biológico, en lo instintivo,
en la acción, las diversas modalidades del vitalismo
dejan en segundo plano a la razón y se declaran
irracionalistas.
La teoría electroquímica de los opuestos funciona para
los compuestos inorgánicos pero no para los orgánicos

Esta dificultad y el hecho de que no se había


preparado todavía ningún compuesto orgánico a partir
de materia inanimada, provoca la necesidad de creer
que los compuestos orgánicos poseen una fuerza vital
sin la que no es posible su existencia

Wöler sintetiza Urea a partir de Cianato de Hidrógeno

Se empieza a hacer evidente que existe una diferencia


conceptual importante que separa a la química
inorgánica de la orgánica
El comienzo del Fin
El vitalismo1928

Conversión del Cianato


de Amonio

CH4N2O (Inorgánico)

En Urea

Friedrich Wöhler
CH4N2O (Orgánico) (1800 - 1882)
Teoría de los radicales
Refina el método para
determinar
experimentalmente
composiciones
centesimales de Carbono
e Hidrógeno.

Desarrolla la instrucción
de laboratorio Justus Liebig
(1803-1873)
El Nitrógeno
Descubrió un método para
determinar pesos
moleculares, sintetizó
nitrilos, nitratos orgánicos y
el ácido tricloroacético.

Destacó particularmente
por sus estudios de la
sustitución del Hidrógeno
por Cloro en los
compuestos orgánicos.
J. B. Dumas
(1800 -1884)
1837 – Dumas y Liebig
Nota sobre el Estado Presente de la
Química Orgánica

“En Química Mineral los radicales son


simples; en Química Orgánica los radicales
son compuestos, esa es toda la diferencia.
Las leyes de combinación y de reacción son
las mismas en estas dos ramas de la
química.”
Leicester and Klickstein, A Source Book of Chemistry, 1400 - 1900. Harvard, 1952
Los ‘tipos’ de moléculas
Al estudiar un conjunto de fórmulas
moleculares, Laurent descubrió en 1846
grandes parecidos entre ellas. Así, estableció
que el etanol y el éter etílico pueden
considerarse derivados del agua.

Las moléculas se empiezan a clasificar por tipos


así:
H
N H O H H H
H H Cl H
Ácido
Amonia Agua Clorhídrico
Hidrógeno

C2H5 C2H5 C2H5


N O C2H5
H
H H Cl H
Etil “Etil hidruro”
Etilamina Etanol Cloruro
1850 – El ‘tipo’ amonio
Fundó la Sociedad Química
Alemana.

Descubrió un método general


de preparación de aminas.

Aisló el benceno y la anilina del


alquitrán de la hulla; con
Fritzche realizó la síntesis de la
August Wilhelm von Hofmann anilina, y fue uno de los
(1818-1892) creadores de la industria de los
colorantes de anilina.
Valencia

1852

Reconoce la habilidad de N,
Pa, As y Sb de combinarse
con otros 3 o 5 elementos

Edward Frankland
(1825 - 1899)
Tetravalencia del carbono
1958
Desarrolla la idea de valencia
de Frankland con
compuestos carbonados
Dilucida la estructura del Ben
ceno (1865)
Tautomería (el éster
acetoacético unas veces se
comportaba como alcohol y
otras como cetona)
Lehrbuch der Organischen
Chemie (1861)
Friedrich Kekule
(1829-1896)
Ácido Acético

19 fórmulas para el
ácido acético según
Kekule en su libro
Lehrbuch der
Organischen Chemie
(1867)
páginas 164-165
Química Orgánica Estructural

Ácido acético

Estructura con ‘lineas’


Archibald Scott Couper entre los átomos
(1831-1892)
Ácido acético

Joseph Loschmidt Fórmula Estructural


(1821 - 1895) Diagramática de la Química
Orgánica (1861)
Ácido acético

Alexander Crum Brown Conectividad atómica


(1838-1922) Conexiones múltiples
Limitaciones de la teoría
estructural (1870)
• Muchas estructuras simples como el alcohol
vinílico o aquellas que contienen dos grupos OH
ó NH2 sobre el mismo átomo de carbono nunca
habían podido aislarse.

• Pasteur, aisló dos formas cristalinas diferentes


de tartrato amónico sódico, una imagen
especular de la otra, cuya composición, puntos
de fusión y ebullición, solubilidades y reacciones
químicas eran idénticas. Sin embargo,
desviaban la luz polarizada hacia lados
diferentes incluso en disolución, donde se
perdía la estructura cristalina.
Limitaciones de la teoría
estructural (1870)

• Según Kekulé, un benceno ortosustituido podía


escribirse de dos formas diferentes aunque estos
posibles isómeros nunca se habían podido
separar.

• Algunos productos químicos aislados y


relativamente estables no se ajustaban a las
fórmulas de la teoría estructural. El ejemplo más
significativo es el aislamiento en 1900 por
Gomberg del radical libre trifenilmetilo.
Carbono tetraédrico
Estereoquímica
orgánica
La disposición de los
átomos en el espacio
(1874)
1er Premio Nobel de
Química (1901)

Jacobus Henricus van’t Hoff


(1852 - 1911)
Tabla periódica y el Electrón

Dmitrii Ivanovich Mendeleev Joseph John Thomson


(1834-1907) (1856-1904)
Estructura de Lewis
Modelo cúbico del átomo
(Covalencia) -1902-

Fórmula estructural de
puntos -1916-

Gilbert N. Lewis
(1875-1946)
Fallas del modelo cúbico

Enlace Simple Arista


(Cl2)

Enlace Doble Cara


(O2)

Enlace Triple ¿Cubo dentro


(N2) de un cubo?
Mecánica cuántica
Resonancia

Hibridación

Teoría del Orbital Molecular

La naturaleza del enlace


químico (1939)
Linus Pauling
(1901-1994)
Análisis Instrumental
1930-1950

• Espectrofotómetros: IR, UV, Vis

• Análisis Estructural

• Cinética
Síntesis Orgánica
1950-1960

Mecanismos Robert Robinson


University of
electroquímicos de las Cambridge
reacciones orgánicas

La naturaleza del
electrón
Christopher Ingold
University of
Mecanismos London
1960 – Siglo XXI
Espectrometría de Masas
Resonancia Magnética Nuclear
Bioquímica y síntesis enzimática
Modelación molecular
Síntesis Orgánica Combinatorial
Vacunas, biocidas, polímeros
HISTORIA DE LA TEORÍA
ESTRUCTURAL DEL
BENCENO

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