TEMAS:

INGENIERÍA QUÍMICA -Reacciones de los halogenuros de alquilo.

-Reacción y mecanismo de sustitución nucleofílica
QUÍMICA ORGÁNICA II
bimolecular, SN2.

INTEGRANTES:

Cruz Guillén Edgar Fabián

Grajales Rosales Alejandra

Pérez Bernal Laura Janeth

Pineda Valdivia Irad

Instituto Tecnológico De Tuxtla
Gutiérrez. Cueto Lorenzana Kevin Mauricio
 REACCIONES
DE LOS
HALOGENUROS
DE ALQUILO.
 1. Sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) en halogenuros de
alquilo

Mecanismo de la reacción SN2

Para que se lleve a cabo una reacción, primero deben chocar las
moléculas. La orientación de las moléculas es un factor
importante para determinar como ocurrirá la reacción
estereoquímica. Para llevar a cabo una reacción, las moléculas en
colisión deben contener cierta energía potencial para que ocurra
el rompimiento de enlaces.

− 𝑅
+ ¿ → 𝑁𝑢 ¿
  𝑁𝑢 : + 𝑅
NUCLEOFILO CATION PRODUCTO

El mecanismo de reacción SN2 solo ocurre cuando el grupo

funcional este en el carbono primario.

Los nucleófilos son reactivos dadores de electrones y por tanto

bases de Lewis.
 *RUPTURA HOMOLITICA U HOMOLISIS
 MISMA ELECTRONEGATIVIDAD
 PUEDE OCURRIR POR LA PRESENCIA DE LUZ ULTRAVIOLETA

 RUPTURA HETEROLITICA O HETEROLISIS

 DIFERENTE ELECTRONEGATIVIDAD
 SE ROMPE DE MANERA ASIMETRICA
MECANISMO SN2
 ACIDO DE LEWIS ----- ELECTROFILO(DEFICIENTE EN e)
 BASE DE LEWIS -------- NUCLEOFILO (RICO EN e)

 Se lleva a cabo en un paso; ocurre el rompimiento de enlace y la formación

de enlace.

  𝑁𝑢 : + 𝑅 − 𝑋 → 𝑁𝑢 − 𝑅 ¿
 Formacion y rompimiento simultáneos de enlaces.
SUSTITUCION NUCLEOFILICA
MOLECULAR
 El mecanismo necesita del choque entre una molécula del ión hidróxido y
un molécula de cloruro de metilo. La frecuencia de las colisiones es
proporcional a ambas concentraciones. Esta reacción se denomina
Sustitución Nucleofílica Bimolecular y se abrevia SN2.
 El término bimolecular significa que el estado de transición del paso que
determina la velocidad implica la colisión de dos moléculas. Desde el punto
de vista orbitálico la reacción se puede describir mediante la interacción de
un orbital lleno del nucleófilo con un orbital vacío del electrófilo.