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HEXOSAS
PENTOSA
CnH2nOn
CLASIFICACIÓN
Aldosas
Por grupo funcional Cetosas
3C Tri(osa o ulosa)
4C tetr
Tamaño de cadena 5C pent
6C hex
Disacáridos 2 monosacáridos
Número de Trisacáridos 3 monosacáridos
monómeros
Pardeamiento enzimático
Pardeamiento no enzimático
PARDEAMIENTO ENZIMÁTICO
Fenolasa
Tirosinasa
En el campo de los alimentos, el Pardeamiento enzimático puede ser un
problema muy serio en:
Frutas
Champiñones
Patatas
Aguacates
Otros vegetales
También en algunos crustáceos
La industria del vino
PARDEAMIENTO NO ENZIMATICO
Es el resultado de reacciones originadas por las condensaciones entre
compuestos carbonilos y aminados; Estas reacciones conducen a la
formación de polímeros oscuros que en algunos casos pueden ser
deseables y en algunos otros casos con llevan alteraciones
organolépticas y pérdidas del valor nutritivo de los alimentos afectados.
En este tipo de reacciones se incluyen las reacciones de:
Caramelización
Reacción de Maillard
Degradación de acido ascórbico
CARAMELIZACIÓN
Reacción de oscurecimiento, también llamada pirolisis (calentamiento
drástico)
Se lleva a cabo tanto a pH acido como básico (catalizan ácidos
carboxílicos y sales (bisulfito de amonio)
Se presenta en alimentos tratados térmicamente (leche condensada, pan,
frituras, dulces, etc.)
La deshidratación es el primer paso para la caramelización del azúcar de
donde se obtienen algunos compuestos llamados, Isosacarosana,
caramelanos (C24H36O18), caramelenos (C36H50O25) y caramelinas (alto PM).
Sacarosa
La caramelización se presenta en alimentos tratados térmicamente de
manera drástica como:
Leche condensada
Leche azucarada
Derivados de panificación
Frituras
Dulces de leche como cajetas, natillas, etc.
Fabricación de caramelo liquido y solido
REACCIÓN DE MILLART
Esta reacción de Pardeamiento no enzimático hace parte de un grupo complejo de
transformaciones que generan múltiples compuestos.
Se producen melanoidinas coloreadas (amarillo a café) que afectan el sabor, el
aroma, el valor nutritivo y pueden dar lugar a la formación de compuestos
mutagénicos o potencialmente carcinogénicos, como la acrilamida.
La reacción se presenta entre un azúcar reductor y un grupo amino (proteína o a.a)
FACTORES QUE AFECTAN LA REACCIÓN
DE MAILLARD
1. Se favorece a pH alcalino (optimo 10) y se inhibe en condiciones muy acidas
(pocos alimentos tienen estas condiciones)
2. La temperatura acelera la reacción, pero dado que su Ea es baja también se da
en condiciones de refrigeración.
3. Los alimentos de aw intermedia (0.6 a 0.9) son mas propensos a esta reacción. aw
menores no permiten la movilidad de los reactantes y aw mayores diluye los
reactantes.
4. El tipo de aminoacido: mas reactivo el de mayor tamaño de cadena o mas
grupos amino (lisina, arginina, histidina, triptofano)
5. El azucar reductor: las pentosas>hexosas - Aldosas> cetosas y mono > disaca
Xilosa>galactosa>glucosa>fructosa>lactosa. La sacarosa carece de poder
reductor, solo interviene si previamente se hidroliza.
6. Metales como el cobre y el hierro tienen un efecto catalizador sobre la formación
de las melanoidinas (polimeros). El oxigeno y la radiaciones actúan de manera
semejante.
ETAPAS DE LAS
REACCIONES DE MAILLARD
1. Condensación del azúcar reductor con el grupo amino
2. Transposición de los productos de condensación
3. Reacción de los productos de transposición
4. Polimerización y formación de sustancias coloreadas
4
OXIDACION DEL ÁCIDO
ASCORBICO
• Es catalizada por el pH bajo y temperaturas elevadas.
• Los productos de descomposición resultantes de la oxidación del ácido
ascórbico causan una coloración marrón, y la pérdida de valor nutritivo.
• El ácido ascórbico se somete a una reacción química similar a la de los
azúcares, salvo que los aminoácidos no son necesarios para
el Pardeamiento.
• El ácido ascórbico es muy reactivo, se degrada a través de dos rutas, las
cuales permiten la formación de intermediaros de dicarbonil y por este
motivo forman productos de Pardeamiento.
Las reacciones de pardeamiento son las responsable de muchos delos colores y
sabores existentes en los alimentos:
• Galletas: el color tostado del exterior de las galletas genera un sabor característico.
• Caramelos: elaborado de mezclas de leche y azúcar.
• Responsable del color marrón en el pan tostad
• El color de alimentos tales como la cerveza, café, etc.
• El sabor, color y olor de la carne asada, horneada y frita además de las cebollas
asadas
• El color del dulce de leche dulce de leche, obtenido al calentar la leche con el
azúcar.
EJERCICIO
Partiendo de o.50 g de azúcar disponible realizar los cálculos para encontrar la
cantidad de aminoácidos necesaria reacción.
𝑷𝑴𝒂
Formula: 𝑴𝒔 = 𝒏/
𝟑
Datos:
PM sacarosa: 342,3 g/mol
PM fructuosa y glucosa: 180 g/mol
PM glicina: 75.07 g/mol
SOLUCIÓN:
Sacarosa – glicina
𝟎,𝟓𝟎
𝑴𝒔 = 𝟑𝟒𝟐,𝟑 = 𝟎, 𝟎𝟎𝟒𝟑𝟖 𝐦𝐨𝐥
𝟑
Glucosa/fructuosa – glicina
𝟎,𝟓𝟎
𝑴𝒔 = 𝟏𝟖𝟎 = 𝟎. 𝟎𝟎𝟖𝟑 𝒎𝒐𝒍
𝟑