Química de Productos Naturales

Cafeína

Dra. LASTENIA RUIZ MESÍA

Área de Química
Departamento de Ciencias Básicas de la
Ingeniería
 Metabolitos primarios

 Producto del metabolismo primario compromete aquellos

procesos químicos que cada planta debe llevar a cabo cada
día para sobrevivir y reproducir su actuación, como son:
fotosíntesis, glicolisis, ciclo del ácido cítrico, síntesis de
aminoácidos, transaminación, síntesis de proteínas, enzimas y
coenzimas, síntesis de materiales estructurales, duplicación
del material genético, reproducción de células (crecimiento),
absorción de nutrientes, etc.
 Los metabolitos primarios se caracterizan por:
- Ser compuestos esenciales intermedios en las vías
catabólicas y anabólicas.
- Encontrarse en todas las plantas.
- Producto del metabolismo general
- Ampliamente distribuidos en plantas y microorganismos
(aminoácidos de proteínas comunes, monosacáridos,
nucleótidos, ácidos carboxílicos, lípidos, vitaminas, clorofila.)
 Conceptos Básicos

Los productos naturales se han dividido con cierta arbitrariedad en 02 grupos:

• Metabolitos primarios
• Metabolitos secundarios

Metabolitos Primarios

Los metabolitos primarios, son comunes a todos los seres vivos y participan en la actividad
celular y se encuentran en todos los organismos vivos.
 Metabolitos Secundarios

Producto del metabolismo especial.

• Biosintetizados a partir de los metabolismos primarios.
• Distribución restringida a ciertas plantas y microorganismos (a veces es característico
de un género dado ó de una especie). Ejemplo: Flavonoides, Cumarinas, Saponinas,
Terpenoides,Taninos,Alcaloides, etc.)
• Son compuestos químicos de estructura relativamente compleja.

Los metabolitos secundarios es propio de una especie y se le conoce también como

“Producto químico o Compuesto del químico”

En es te punto es necesario indicar que compuestos como el escualeno, un triterpeno

no común obtenido del aceite del hígado de tiburón considerado como metabolito
secundario, y conocido como uno de los productos universalmente distribuido, es un
participante fundamental en el metabolismo de los seres vivos.
 Biosíntesis

Todos los compuestos orgánicos, están constituidos por carbono e hidrogeno y a

menudo contienen oxigeno, nitrógeno y menos frecuentemente, azufre, fósforo, y
halógenos
 Pautas para el estudio Fitoquímico
Seleccionar el material dependiendo del interés del estudio:

Interés particular por la referencia etnobotánica

Interés dirigido a un tipo de compuesto químico

Interés por un determinado tipo de actividad biológica

Plantas medicinales
Colorante Aceite esencial
Se realiza la revisión bibliográfica sobre la especie (familia, género, especie), tipos de
compuestos presentes en la especie, lo cual nos permitirán orientar el fraccionamiento,
la purificación y las pruebas de actividad biológica de extractos y compuestos puros
 Pautas para el estudio Fitoquímico
Interés dirigido a un tipo de compuesto químico

Naranja Hierba centella

Coca Citrus sinensis Osbeck Caltha palustris
Erythroxylum coca

Se realiza las pruebas de laboratorio (screening fitoquímico) de las diferentes partes de

la planta y también es necesario tener en cuenta las edades. Se procede a la extracción,
fraccionamiento, purificación y pruebas de actividad biológica
 Pautas para el estudio Fitoquímico
Interés por un determinado tipo de actividad biológica

Uncaria tomentosa

Remijia peruviana

Se preparan los extractos, se realizan los ensayos de actividad biológica al extracto.

La recolección del material a estudiar debe hacerse por un botánico y una muestra
debe ser depositada codificada en los Herbarium
 Preparación de la Muestra

Colección Secado Muestra molida Maceración

Almacenamiento Secado de extracto Evaporación del disolvente Filtrado

 Screening Fitoquímico
Detección de Glúcidos

Se determina mediante la reacción de Molish:

A 0,5 mL del extracto acuso

2 gotas de una solución al α-naftol al 10% y 0,5 mL. de H2SO4 c, resbalando
por las paredes

Formación anillo de color violeta.

Detección de Gomas y Mucílagso

Estos compuestos se caracterizan por ser insolubles en etanol de 96%

A 1 mL. del extracto acuso, se añade un exceso de etano al 96%

La aparición de un precipitado floculénto nos confirma su existencia

 Screening Fitoquímico
Detección de Lípidos y Ceras

A 1 mL. de extracto hexanico se añade 1mL. de reactivo de Serger (Molibdato de

sodio al 1% en H2SO4)

Es positiva la reacción cuando la parte inferior toma un color gris azulado

Detección de Lactonas y Cumarinas

A 1 mL. de extracto etanólico se le añade una solución de (1mL de ácido pícrico al

1% en etanol y 1 mL. de hidróxido de sodio al 10% en agua).
Cumarinas volátiles Cumarinas Fijas
Un precipitado rojo naranja indica la presencia de Lactonas
En un papel filtro sembrar unas
gotitas de KOH, calentar en baño
María por 5 minutos, observar a KOH
la luz UV, un color amarillo 1 2
verdoso (+)
 Screening Fitoquímico

Detección de Flavonoides (Prueba de Shinoda)

Disolver 2 g. del extracto 10 mL etanol, filtrar
Agregar 0,5 mL de HCl c. y una tira de cinta de Mg
• Anaranjado Flavonas
• Rojo Flavanonas
• Rojo azulado Flavonoles
• Violeta Flavanoles y xantonas

Detección de Antocianinas

A 1 mL. del extracto acuso añadir 2mL HCl al 37% QP, se calienta durante
30 minutos
Se enfría y se adiciona alcohol amílico, se agita
La aparición de un color rojo en la fase alcohólica Rx. (+)
 Screening Fitoquímico

Detección de Leucoantocianos

Se basa en la propiedad de convertirse en antocianidinas color rojo en presencia

de un ácido fuerte.

A 2 mL de extracto acuoso se adiciona HCl concentrado.

La aparición de un color rojo Rx (+).

Detección de Taninos

A 1 mL de la solución acuosa o etanólico se añade II o III gotas de FeCl3 al 1%.

Una coloración azulo ó verde Rx (+)

 Screening Fitoquímico
Para diferenciar entre taninos Pirogálicos y Catequícos

Al extracto acuoso o etanólico se añade unas gotas de HCL c y Fromaldehido

Hervir durante unos minutos y la aparición de un precipitado Rx (+) T. catequicos

Se filtra y si al añadir FeCl3 aparece un color azul, indica la presencia de T. Pirogálicos

Determinación de Antraquinonas

Al 1 mL del extracto clorofórmico se le añade 1mL de NOH 1N,

Rx. (+) si la fase acuosa se tornar rojo

 Screening Fitoquímico
Determinación de Terpenos y Esteroides

Se determina mediante la técnica de Lieberman Burchard

A 1 mL. del extracto clorofórmico añadir 1 mL. de anhídrido acético y 0.5 mL de

H2SO4 Por las paredes del tubo
La formación de un color rojo en la interface Rx (+) para Terpenoides
Una coloración verdosa en fase superior Rx (+) para Esteroides

Determinación de Saponinas

Disolver 2 g de extracto en agua hirviendo, dejar enfriar y agitar vigorosamente

Rx. (+) si la espuma persiste por mas de 30 minutos

 Screening Fitoquímico

Determinación de Alcaloide

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Se ensaya sobre 1 mL. de extracto etanólico

ó disolviendo cierta cantidad del extracto en
agua ácida, se usa diferentes reactivos:

1. Reactivo de Bouchardat Precipitado rojo ladirllo

2. Reactivo de Mayer Precipitado crema
3. Reactivo de Hager Precipitado amarillo limón
4. Reactivo de Dragendorff Precipitado anaranjado