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AMIDAS

DEFINICIÓN
◈ Es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo
funcional carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de
hidrógeno.
◈ Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de grupo oxidrilo (-
OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo amino.
◈ Se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.
◈ Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.

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Tipos de amidas

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◈ Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del
grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o
disustituidas respectivamente.

• Son todas aquellas en las que • Son aquellas amidas en donde • Sus hidrógenos han sido
el grupo amino (-NH2) se el nitrógeno del grupo amino sustituidos en su totalidad
encuentra directamente se encuentra unido primero por el grupo carbonilo y dos
unido únicamente a un átomo al grupo carbonilo, pero cadenas sustituyentes o
de carbono también a otro sustituyente grupos funcionales R.
• El grupo amino de esta amida R. • Por no poseer electrones
tiene un solo grado de desapareados, no pueden
sustitución formar puentes de hidrógeno
con otras sustancias.

Amidas primarias Amidas secundarias Amidas terciarias

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Obtención de las
amidas

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◈ Son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas,
el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
◈ Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar
el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
REACCIONES:
Se pueden convertir directamente en Se pueden deshidratar por calefacción
ésteres por reacción de los alcoholes en con pentóxido de fósforo (P2O2)
medio ácido. formando nitrilos

Reaccionan con el ácido nitroso, Se pueden hidrolizar (romper por acción


formando el ácido carboxílico y nitrógeno del agua)

En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con alcoholes producen
ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.

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Propiedades físicas

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A excepción de la formamida
(Que es líquida), las amidas
sencillas son todas sólidas y
Casi todas las amidas son
solubles en agua, sus puntos
incoloras e inodoras
de ebullición son bastante más
altos que los de los ácidos
correspondientes.

Los puntos de fusión y


Son neutras frente a los ebullición de las amidas
indicadores secundarias son bastante
menores

Por su parte, las amidas


terciarias no pueden asociarse,
por lo que son líquidos
normales, con puntos de
fusión y ebullición de acuerdo
con su peso molecular

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Ejemplos y usos de las


amidas

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Ejemplos
◈ UREA:
⬥ Es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes.
⬥ Es un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los
animales
⬥ La producción de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reacción de
amoniaco y fosfeno.
⬥ Su síntesis en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo se podía sintetizar compuestos
orgánicos de forma natural.

Estructura química
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◈ NYLON ◈ Otra amida es la Nicotinamida, uno de los
⬥ También pertenece a la familia de las amidas y compuestos que conforma el complejo B de
es considerada como una poliamida. las vitaminas
⬥ Este compuesto ha remplazado en gran
medida a la seda, ya que la producción natural
de la misma resulta muy difícil, pues se realiza Estructura química
por medio del gusano de seda.

Estructura química

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USOS
◈ Entre los usos mas conocidos de las amidas se encuentran:

Las llamadas poliamidas, las cuales son Algunos tipos de poliamidas son utilizados
materia prima de muchas fibras sintéticas: en pinturas especiales de tipo industrial y en
como los diferentes tipos de nylon la industria del plástico

En la medicina, se utiliza como analgésico y


antipirético (reduce la fiebre), como en el
También se utilizan como abono en el caso
caso del acetaminofen; así como también es
de la urea
usado en la síntesis de fármacos hipnóticos y
anticonvulsionantes

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GRACIAS

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