Química orgánica

Contenidos

1.- Características del carbono

1.1. Tipos de hibridación y enlace

2.- Formulación y nomenclatura de compuestos

orgánicos.
 Tipos de hibridación y enlace.
• El carbono puede hibridarse de tres maneras
distintas:

Hibridación sp3

Hibridación sp2

Hibridación sp
 Átomo de carbono con hibridación sp3:
4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces
simples de tipo “” (frontales).

Átomo de carbono con hibridación sp2:

3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” +
1 orbital “p” que formará un enlace “” (lateral)

Átomo de carbono con hibridación sp:

2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” +
2 orbitales “p” que formarán sendos enlaces “”
 HIDROCARBUROS

ALIFATICOS AROMATICOS

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALIFATICOS

CICLICOS
 ALCANOS
Se caracterizan por estar formados por carbono e
hidrógeno unidos por enlaces covalentes simples.
Son los principales componentes del petróleo.

Fórmula General Cn H 2n + 2
Alcanos lineales
 Se nombran mediante un prefijo que indica el
número de átomos de carbono de la cadena y el
sufijo -ano.

Nº de Prefijo Nº de Prefijo Nº de Prefijo

C C C
1 Met 6 Hex 11 Undec
2 Et 7 Hep 12 Dodec
3 Prop 8 Oct 13 Tridec
4 But 9 Non 14 Tetradec
5 pent 10 dec 15 pentadec
 Nombre Nº de C Nombre Nº de C

Metano 1 Octano 8

Etano 2 Nonano 9

Propano 3 Decano 10

Butano 4 Undecano 11

Pentano 5 Dodecano 12

Hexano 6 Tridecano 13

Heptano 7 Tetradecano 14
METANO

CH4
ETANO

CH3–CH3
BUTANO
Radicales alquilo

 Son el resultado de que un alcano pierda un átomo

de Hidrógeno.
Se nombran sustituyendo,en el nombre del alcano
correspondiente,el sufijo -ano por -ilo.
ALCANOS RAMIFICADOS

Nomenclatura
Reglas del sistema I.U.P.A.C:
 Se selecciona la cadena continua más larga.

 A los grupos sustituyentes se les da un

número, que debe ser el más pequeño.

 Si un mismo radical aparece más de una vez,

se indica con un prefijo.

 Los distintos sustituyentes se nombran por orden alfabético.

Ejemplo
CH3 CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
1 2 3 4 5 6 7

5-etil- 2-metilheptano
 ¿Cómo nombramos éste compuesto?

4-etil-5-propiloctano

Se da el número más bajo al primer sustituyente que se cita

en el nombre.
 Propiedades físicas
 Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente,
del C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidos, y los
alcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a temperatura
ambiente.
 Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso
molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores
puntos de ebullición que los ramificados con similar peso
molecular.

 Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son

solubles en solventes no polares e insolubles en polares
como el agua.
 Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan
en ella.
 Aplicaciones e importancia de los
alcanos
Octano
(componente de la gasolina)
Dióxido de Carbono

Oxígeno Agua

Motor
(combustión interna)
 ALQUENOS

 Se nombran mediante el sufijo -eno.

Fórmula General Cn H 2 n

CH3–CH=CH2 propeno

CH2=CH–CH2-CH3 1-buteno
ETENO

H2C=CH2
5,6-dimetil-3-hepteno

3-etil-6-metil-2-hepteno
 Propiedades físicas
 Son muy parecidas a las de los alcanos,
pero tienen una “débil” polaridad.

 La densidad es de 0,8 g/mL

 El punto de ebullición y de fusión aumenta

al igual que los alcanos
 ALQUINOS

 Se nombran mediante el sufijo -ino.

Fórmula General Cn H 2 n-2

ETINO
HCCH
3-propil-1,5-heptadiino
 Alcanos cíclicos o cicloalcanos
Los hidrocarburos saturados cíclicos se nombran añadiendo
el prefijo ciclo- al nombre del alcano equivalente de cadena
abierta.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El benceno
• Fórmula: C6H6
• Es una estructura plana resonante de tres
dobles enlaces alternados

Nube “” común

Esqueleto “”

Hibridación sp2 del benceno. Nube electrónica “”

Algunos derivados del benceno con
nombre propio
CH3 tolueno

OH fenol

COOH ácido benzoico

CHO benzaldehído

CONH2 benzamida
ALCANOS
Propiedades químicas:
Reacciones de sustitución: HALOGENACIÓN

COMBUSTIÓN:
PIRÓLISIS: Se produce cuando se calientan alcanos a
altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen
enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan
entre sí formando otros alcanos, alquenos e hidrógeno.
ALQUENOS

Propiedades químicas:
Reacciones de adición:
ALQUINOS
Propiedades químicas:
Reacciones de adición:
 ALCOHOLES:
Nomenclatura

Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia.

En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la

cadena más larga que contenga el grupo -OH.

Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador

más bajo posible.

Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el

prefijo -hidroxi.
Propiedades físicas:

Los alcoholes pueden formar enlaces

mediante puentes de hidrógeno ,lo que
causa que estos compuestos tengan
puntos de ebullición más altos que los
correspondientes haloalcanos
Propiedades químicas:
• Ruptura del enlace O - H

Síntesis de éteres

Síntesis de ésteres
•Oxidación
 Alcohol primario

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la

reacción en el aldehído

Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones

 Alcohol secundario

 Alcohol terciario No se oxida.

 ALDEHÍDOS Y CETONAS:
Aldehído
s
Añadir el sufijo - al al nombre del hidrocarburo de referencia

Cetonas
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en
-ona .
Propiedades químicas:
Adición nucleofílica
Oxidación
Reducción

 Adición nucleofílica
 Adición de Ácido Cianhídrico

 Oxidación
 Reducción

•Hidruro

•Hidrogenación
 ACIDOS CARBOXILICOS:

Los ácidos carboxílicos presentan el grupo

:

Nomenclatura
Cuando el grupo carboxilo es la función principal
se antepone la palabra ácido al nombre del
.hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.
•Sales.
 Propiedades físicas:

Los compuestos caboxílicos que tengan enlaces O-H ó

N-H (pueden formar enlaces mediante puentes de H)
tendrán un punto de ebullicíon más elevado que
aquellos que no posean esos enlaces.
La principal característica de los ácidos
carboxílicos,como su propio nombre indica,es la acidez

Por lo que forman sales con gran facilidad .

Sales

Se sustituye la terminación -ico del ácido por la

terminación -ato.En caso de que se haya utilizado el
sufijo -carboxílico para nombrar el ácido se sustituye
por -carboxilato.A continuación el nombre del metal
correspondiente.
Derivados de ácidos carboxílicos

Ésteres:

Anhidridos:

Haluros de ácido: X=halógeno

Amidas:

Nitrilos:
Nomenclatura
Ésteres
Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales
poniendo el nombre del radical correspondiente en
vez del metal

Anhidridos de ácido.
Se antepone la palabra anhidrido al nombre del
ácido del que provienen.
Haluros de ácido

En los haluros de ácido un halógeno está

reemplazando al OH del ácido carboxílico
El nombre genérico de estos compuestos es haluro de
acilo.
Nitrilos

se utiliza el sufijo
-nitrilo.
 Amidas

Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se

denominan eliminando la palabra ácido y
reemplazando la terminación -ico por -amida o la
terminación -carboxílico por -carboxamida.
 Síntesis y reacciones de los ácidos
carboxílicos y sus derivados:

Las reacciones de ácidos carboxílicos y

derivados tienen lugar mediante un proceso
de sustitución por adición-eliminación

Reactivo nucleófilo: reactivo básico, rico en

electrones
Reacciones de obtención:
 Aminas

H H

H–N–R R–N–R
R

R–N–R
 Nomenclatura

 Las aminas alifáticas se nombran por el grupo, o

grupos, alquilo unido al nitrógeno seguido de la
palabra "amina". CH3- N – CH2-CH3 etilfenilmetilamina

CH3- CH2- N H2 etilamina

CH3
CH3- CH2- CH - CH2- CH2- CH - CH2- CH3
CH3- N – CH2-CH3 etildimetilamina NH2
CH3 3-amino-6-metiloctano