ALCOHOLES Y ETERES

• Estructura
• Propiedades Físicas
• Reacciones Químicas
• Reacciones de sustitución
• Reacciones de eliminación
• Haluros de Alquilo
 Alcoholes
• Son compuestos muy frecuentes en la
naturaleza
• Alcohol deriva del término árabe al-kuhl
que significa la esencia.
 Alcoholes

Etanol
 ALCOHOLES

• El mentol,un alcohol aislado de la menta, se usa

mucho como saborizante y en perfumería
• El colesterol,un alcohol esteroide ,se considera
que causa enfermedades del corazón
 1. Estructura
Las estructuras de un alcohol, éter y fenol se asemejan
a la del agua puesto que proceden de la sustitución
formal de uno de los hidrógenos del agua por uno, dos
grupos alquilo o un anillo aromático respectivamente.

O
H3C CH3

alcohol éter Fenol

Estructura de un alcohol

Grupo alquilo
 NOMENCLATURA

• Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga

que contenga el grupo hidroxilo (OH)

• Se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más

bajo posible.

• El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la

terminación –o del alcano por –ol.

• El grupo hidroxilo (OH) tiene preferencia sobre dobles y

triples enlaces.
 Nomenclatura
• Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición
en la cadena,y se escribe el nombre con los sustituyentes en
orden alfabético

CH3 OH

H3C C CH CH2 Br 1-bromo-3,3-

4 3 2 1 dimetilbutan-2-ol
CH3
 Nomenclatura
• Los alcoholes cíclicos H
se nombran utilizando 5
6
1
OH

el prefijo ciclo-.Al
carbono sobre el que 4
3
2
H
esté el grupo hidroxilo Br

se le da el número 1.
Trans-2-
bromociclohexanol
 Ejercicios
• Nombrar los siguientes alcoholes

CH2I CH2 OH

H3C CH2 CH HC HC CH3

CH3
 Ejercicios
• Solución
CH2I CH2 OH
1

H3C CH2 CH HC HC CH3

5 4 3 2

CH3

3-iodometil-2-isopropilpentan-1-ol
PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES
1.Acido carboxilico
2.Ester
3.Amida
4.Nitrilo
5.Aldehido
6.Cetona
7.Alcohol
8.Amina
9.Alqueno
10.Alquino
11.Alcano
12.Eter
13.Haluro
Nomenclatura-Nombres comunes

• El nombre común de un alcohol se obtiene

con la palabra alcohol y el nombre común
del grupo alquilo.
CLASIFICACIÓN
 Propiedades de los alcoholes
1. Puentes de Hidrógeno
2. Puntos de ebullición
3. Acidez y basicidad
 Puentes de Hidrógeno
• Los alcoholes tienen la misma configuración
geométrica que el agua y por poseer un OH
en su molécula pueden enlazarse por puentes
de hidrógeno
 Punto de Ebullición
• La formación de puentes de hidrógeno
influye en los puntos de ebullición altos de
los alcoholes comparados con los de otros
compuestos como alcanos,cloroalcanos.
 Solubilidad
• Son solubles en
agua ,forman
puentes de
hidrógeno.
 Solubilidad
• Son disolventes de sustancias polares
• Grupo hidroxilo (OH) es hidrofílico
• Grupo alquilo (R-) es hidrofóbico (no tiene
afinidad por el agua)
 Acidez de los alcoholes
Al igual que el protón del hidroxilo del agua, el protón del hidroxilo
de un alcohol es débilmente ácido. Una base fuerte puede sustraer el
protón del hidroxilo de un alcohol para generar un alcóxido.
 
•
 Constantes de Disociación
 

 
 Basicidad de los alcoholes

• Como bases de Lewis débiles ,los alcoholes son

protonados reversiblemente por los ácidos para formar
iones oxonio,ROH2+.
• Los alcoholes protonados son mucho más reactivos que
los alcoholes neutros hacia los nucleófilos debido a que
portan carga negativa.

+
R OH + HX R O HX

H
 Oxidación de alcoholes
• La reacción más importante de los alcoholes
es la oxidación para producir compuestos
carbonílicos (aldehídos, cetonas o ácidos
carboxílicos)
• Los alcoholes primarios forman aldehídos o
cetonas.
• Los alcoholes secundarios generan cetonas.
• Los alcoholes terciarios no reaccionan.
Oxidación de alcoholes
 Oxidación de alcoholes primarios
• La oxidación de un alcohol primario conduce a un aldehído.
• Sin embargo, a diferencia de las cetonas, los aldehídos se
pueden continuar oxidando para dar lugar a ácidos
carboxílicos.
• Muchos agentes oxidantes no son quimioselectivos porque no
permiten parar la oxidan en la etapa de aldehído: el alcohol
primario se oxida a aldehído y el aldehído a ácido carboxílico.
• Uno de los reactivos que oxidan a los alcoholes primarios hasta
ácidos carboxílicos es precisamente el dicromato de sodio en
medio
acido.
. Oxidación de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios se oxidan para dar cetonas.

Uno de los oxidantes más empleados para efectuar esta
conversión es el ácido crómico.
 

 
El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato de
sodio o potasio en una mezcla de ácido sulfúrico y agua.
El agente de oxidación es probablemente el ácido crómico
H2CrO4, o bien el ion cromato ácido, HCrO4-
 
 Ejercicios
¿Qué alcoholes pueden formar los siguientes productos por
oxidación
O
a) b)
c)
CH3
CH3 O

H3C HC CHO
 Seguridad en las carreteras
• El cambio de color que se produce cuando el cromo VI
(naranja) se reduce al cromo III (verde) es la base de la
prueba del análisis del aliento. Se ha demostrado que
existe una relación directa entre la concentración del
alcohol en sangre y el alcohol que exhalan los pulmones. El
paso de un volumen definido de aire a través de un tubo
que contiene ión cromato (+6, de color naranja) causa la
oxidación del etanol a ácido acético y la reducción del
cromo al nivel de oxidación +3 (de color verde). Cuanto
mayor es la concentración del alcohol en el aliento, mayor
 es la distancia que el color verde avanza en el tubo.
 ÉTERES
• Definición
• Estructura
• Propiedades Físicas
• Reacciones químicas
 ÉTERES
• El éter dietílico,es el más
H3C CH2 O CH2CH3
conocido porque se ha usado
mucho en medicina como
anestésico pero es muy éter dietílico
inflamable y con frecuencia
los pacientes vomitaban al
despertar de la anestesia ; se O CH3
usa en la industria como
solvente. anisol
éter metil-fenílico
• El anisol se usa en
perfumería
• El tetrahidrofurano (THF) se O
usa como solvente Tetrahidrofurano
(éter cíclico)
 ÉTERES : Estructura
Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ en la
que R y R´ pueden ser grupos alquilo o arilo
(fenilo). Los éteres podrían considerarse derivados
del agua, por simple sustitución de los átomos de
hidrógeno por grupos alquilo.
 ÉTERES : Propiedades
Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad
química lo que les hace ser muy empleados como
disolventes en un gran número de reacciones
orgánicas.
El éter de mayor importancia comercial es el dietil
éter, llamado también éter etílico o simplemente éter.
 ÉTERES : Propiedades
Los éteres carecen del grupo hidroxilo polar de los alcoholes pero
siguen siendo compuestos polares
Cada uno de los enlaces C-O está polarizado y los átomos de
carbono llevan una carga positiva parcial.
Además, los dos pares de electrones no compartidos contribuyen
al momento dipolar general.
La presencia de oxígeno ,hace que los éteres tengan un ligero
momento dipolar.
 ÉTERES :
Propiedades
•Los éteres presentan interacciones dipolo-dipolo. Sin embargo,
estas atracciones son mucho más débiles que las interacciones
por puentes de hidrógeno.
•Los éteres, al no poder formar enlaces de hidrógeno entre sí, son
más volátiles que los alcoholes con pesos moleculares
semejantes.
• Sus puntos de ebullición son un poco más alto que los de los
alcanos comparables
 Propiedades: Solubilidad
Una de las aplicaciones más importantes de los éteres
es su empleo como disolventes en las reacciones
orgánicas. Los más empleados son el dietil éter, y el
tetrahidrofurano.
Los éteres reaccionan lentamente con el aire y forman
peróxidos ,lo cual combinado con su volatilidad e
inflamabilidad hace que estos compuestos sean
potencialmente peligrosos.
 
 Propiedades:Solubilidad
Cuando un compuesto iónico, como el yoduro de litio, se
disuelve en un alcohol el catión litio queda rodeado de una
esfera de solvatación debido a la atracción que se establece con
los pares de electrones no enlazantes del átomo de oxígeno del
alcohol. Al mismo tiempo, el anión yoduro también queda
solvatado por interacciòn ion-dipolo con las moléculas de
alcohol.
 Propiedades:Solubilidad
Los éteres son menos polares que los alcoholes y por
tanto, su capacidad de disolución de sustancias iónicas
es bastante menor.
Las sustancias iónicas con aniones pequeños y duros,
que necesitan de una buena solvatación para superar
sus intensas fuerzas de enlace iónico, generalmente
son insolubles en los éteres.
Si el compuesto iónico está constituido por aniones
grandes y difusos, como los yoduros, los acetatos etc,
la atracción electrostática entre los iones es menor y
se puede conseguir la solubilización de esta clase de
compuestos en los éteres
 Propiedades:Solubilidad

Cuando se disuelve el yoduro de

litio (LiI) en un éter, el catión litio
queda rodeado de una esfera de
solvatación por atracción con los
pares de electrones no compartidos
del átomo de oxígeno del éter. Por
otro lado, el anión yoduro queda en
la disolución libre de solvatación,
porque los éteres no pueden
interactuar con los grupos R del
èter. Esta es una situación
ventajosa si el anión yoduro se va a
emplear como nucleófilo.
 Nomenclatura de los éteres.
Se escoje el grupo alquilo más complejo como grupo
principal
Los éteres se nombran indicando primero los dos
grupos hidrocarbonados unidos al oxígeno y
añadiendo a continuación la palabra éter.
 
 Nomenclatura de los éteres

Los éteres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo

y otros complejos pueden nombrarse como alcoxi (RO-)
derivados del grupo más complejo.
 
 Síntesis de Williamson de éteres

Como ejemplo, se indica a continuación la síntesis de

Williamson del ciclohexil etil éter que se compone de
dos etapas: en la primera se genera el alcóxido a partir
del alcohol y en la segunda tiene lugar la formación
del enlace C-O mediante un proceso SN2.
 MECANISMO

 
 Ejemplo
 

 
HALOGENUROS DE ALQUILO

• Estructura
• Propiedades
• Reacciones químicas
 HALOGENUROS DE ALQUILO

• Son compuestos muy difundidos en la

naturaleza y tienen gran cantidad de
aplicaciones en los procesos industriales
modernos.
• Las algas marinas liberan grandes
cantidades de clorometano , el cual es
liberado también en los incendios forestales
y por los volcanes.
HALOGENUROS DE ALQUILO:
Aplicaciones

DDT

Freon 12
HALOGENUROS DE ALQUILO:
Aplicaciones

Clordano
 Estructura

Los haluros de alquilo son derivados hidrocarbonados en los

que uno, o más, enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces
C-X (X= F, Cl, Br, I).
El enlace C-halógeno es el resultado del solapamiento de un
orbital sp3 del carbono con un orbital híbrido del halógeno.
 Nomenclatura de los haluros de alquilo

1. Se determina la cadena de carbonos más larga y se

da el nombre del precursor.
Si hay un doble o triple enlace, la cadena principal
los debe contener.  

 
POLARIDAD DE LOS HALUROS DE ALQUILO
 Reacciones de los compuestos
orgánicos halogenados
Los haluros de alquilo se convierten fácilmente en
otros grupos funcionales. Pueden reaccionar con
dos clases de reacciones:
1) Sustitución : Un átomo o ion reemplaza al ion
haluro.

2) Eliminación: El ion haluro abandona la molécula

junto con otro átomo o ion (con frecuencia H+).
 Reacciones de los compuestos
orgánicos halogenados

La sustitución del halógeno en los haluros de alquilo

por otro grupo funcional es una de las reacciones más
importantes en Química Orgánica.
 Reacciones de Sustitución Nucleofílica:

Una reacción de sustitución nucleofílica tiene la

siguiente fórmula general,

donde:
Nuc: simboliza al nucleófilo del proceso.
X: representa al grupo saliente.
Reacciones de Sustituciòn Nucleofìlica
 Reacciones de eliminación

.
Cuando una base atrae el hidrògeno del haluro de alquilo y
rompe el enlace sigma (C-H) , entonces da lugar a la
formaciòn de un alqueno màs un ion haluro X- 
Reacciones de eliminación
 Reacciones de eliminacióny Sustituciòn
.
Cuando el bromuro de t-butilo se calienta en etanol a reflujo
se obtiene una mezcla formada por t-butil etil éter y por 2-
metilpropeno.
 
Reacciones de eliminación