07 17 Carbono Isomeria Heli

USMP-FMH-FN-Q-2017 H.
Lezama 1
TEMA N° 07
QUIMICA ORGANICA. CARBONO: HIBRIDACION.
ISOMERIA
ASIGNATURA: QUIMICA
CICLO : I
SEMESTRE: 2017-I
UNIDAD II
SEMANA : 09 Prof. H. Lezama
"ACREDITACIÓN: COMPROMISO DE TODOS"

USMP-FMH-FN-Q-2017 H. Lezama 2
MISIÓN
“Formar profesionales médicos competentes, con alto nivel científico, tecnológico y con sólidos
valores éticos y humanistas.
Contribuir a la creación y difusión del conocimiento médico, a través de la investigación.
Proyectar nuestra acción a la comunidad, por medio de acciones dirigidas a la prevención y el
desarrollo de la salud de la población”
VISIÓN
“Ser líder en la formación de médicos y en la investigación, así como en la difusión del
conocimiento de las ciencias de la salud contribuyendo al desarrollo integral del mundo”
QUIMICA ORGANICA
• QUIMICA ORGANICA
• CARBONO
• HISTORIA
• ENLACE
ELECTRONEGATIVIDAD • ORBITAL
POLARIDAD • CARBONO
• SISTEMAS 𝛑 − 𝐂𝐎𝐍𝐉𝐔𝐆𝐀𝐃𝐎𝐒
ORGANICO
• RESONANCIA
• HIBRIDACION • AROMATICIDAD
• REPRESENTACION • ISOMERIA
• ESTRUCTURAL
• CONFORMACIONAL
• GEOMETRICA
• ESTERICA
• ENANTIOMERIA
• DIASTEROMERIA
• ELEMENTOS DE SIMETRIA
QUIMICA
QUIMICA INORGANICA
QUIMICA ANALITICA
QUIMICA FISICA
QUIMICA BIOLOGICA
QUIMICA ORGANICA
COMPUESTOS CONOCIDOS
1880 12000
1910 150000
1940 500000
1960 1000000
HOY ???
CRECIMIENTO 5% ANUAL
COMPUESTOS ORGANICOS
NATURALEZA
NATURALES 10%
ARTIFICIALES 90%
QUIMICA ORGANICA
RAMA DE LA QUIMICA QUE
ESTUDIA LOS
COMPUESTOS DE
CARBONO TETRAVALENTE
CICLO DEL CARBONO

CO2 + H2O + λμ C.O. + O2
FOTOSINTESIS
C.O. + O2 CO2 + H2O + ε

COMBUSTION
CARBONO: ISOTOPOS
12
C
6 98,9% + liviano
13
C 1,1% + pesado
6
14
C Edades v ½ 5730 años
6 desintegración β-
ETAPAS DE LA QUIMICA ORGANICA
• I. CAIDA DE LA TEORIA
VITALISTA
• II. ESTRUCTURALISTA
• III. ACTUAL
FRIEDRICH HERMAN
KOLBE
WÖHLER (1850)
(1828) ClCH2COOH + ½ Zn
NH2
NH4CNO C=O CH3COOH + ½ ZnCl2
NH2
II ETAPA ESTRUCTURALISTA
-Friedrich Kekulé. Archibald Couper
1858. [ C – C ]
-Jacobus Van’t Hoft. Joseph Le Bel
1874. [ Carbono espacial ]
- Emil Fisher 1919.
III ETAPA ACTUAL

• Aplicación de teorías electrónicas
de valencia.
• Conocimiento de mecanismos de
reacción.
• Invento y perfeccionamiento de
instrumentos.
ENLACE QUIMICO
Manera como dos
especies químicas se
unen entre sí
ENLACE IONICO
• Entre elementos que están en los
extremos opuestos de la tabla periódica.
• Hay transferencia de electrones.
• Se generan cargas eléctricas opuestas
que se atraen entre ellas.
• Especialmente importante en compuestos
inorgánicos.
ENLACE COVALENTE
 Entre elementos del centro de la tabla
periódica.
 Entre elementos con electronegatividades
semejantes.
 Hay compartición de electrones.
 Se pueden formar polaridades; pero no
cargas separadas.
 Preferentemente en compuestos orgánicos.
ELECTRONEGATIVIDAD
Fuerza de los átomos para captar
los electrones del enlace.
(Fuerza del kernel para atraer los
electrones de valencia).
F > O > N > Cl > Br > I > C > H
POLARIDAD DE ENLACE
• ENLACE NO POLAR: entre elementos con
igual electronegatividad.
• ENLACE POLAR: entre elementos con

diferente electronegatividad. Atracción no
equivalente y hay desplazamiento de carga.
ENLACE NO ENLACE
POLAR POLAR
Cl – Cl H – Cl
δ+ δ-
POLARIDAD “0”
POLARIDAD DE MOLECULA
• Las moléculas son polares cuando la
resultante de la sumatoria de las
polaridades de todos sus enlaces es
diferente de 0.
• Estas moléculas presentan un momento

dipolar.
MOLECULA MOLECULA
POLAR NO POLAR
Cl
O δ-
Cl C Cl
H H
δ+ δ+ Cl Resultante: “0”
MOMENTO DIPOLAR
ORBITAL
Espacio donde
es posible
encontrar al
electrón.
ENLACE: T.O.A.
T.O.M.
ORGANIZACIÓN DE LOS ORBITALES
 - Capa 1 o K : 1 orbital (1) s

 - Capa 2 o L : 1 orbital (2) s
 3 orbitales (2) p
 - Capa 3 o M : 1 orbital (3) s
 3 orbitales (3) p
 5 orbitales (3) d
 .............
ORBITALES ATOMICOS
DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL CARBONO
•K: 1s2
•L: 2s2 2p 2
ORBITALES p DEL C
TIPOS DE ENLACE
• SIMPLE
• DOBLE
• TRIPLE
HIBRIDACION
Forma como se
rearreglan los
electrones de valencia
para formar enlaces
TIPOS DE HIBRIDACION
• - TETRAGONAL (sp3). Para formar enlaces
simples.
• - TRIGONAL (sp2). Para formar enlaces dobles.
• - DIGONAL (sp). Para formar enlaces triples, o

dos dobles.
CARBONO:
HIBRIDACION TETRAGONAL
1 2s + 3 2p
4 sp3
CARBONO sp3 METANO

CARBONO:
HIBRIDACION TRIGONAL
1 2s + 2 2p
2 3
3 sp 2 + 1 2p
CARBONO sp2 ETENO

CARBONO:
HIBRIDACION DIGONAL
1 2s + 1 2p
2 sp + 2 2p
CARBONO sp ETINO
REPRESENTACIONES DEL METANO

REPRESENTACION:
FORMULAS
REPRESENTACION:
FORMULAS
DIENOS ACUMULADOS
Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces contiguos.
1,2-Pentadieno
CH2=C=CH-CH2-CH3
DIENOS AISLADOS
Compuestos donde se encuentran dobles

enlaces con por lo menos dos enlaces simples
entre ellos.
1,4-Pentadieno
CH2=CH-CH2-CH=CH2
DIENOS CONJUGADOS
Compuestos donde se encuentran dobles
enlaces intercalados con enlaces simples.
1,3-Pentadieno
CH2=CH-CH=CH-CH3
RESONANCIA
Deslocalización de electrones p
en sistemas π conjugados
RESONANCIA DEL BENCENO

(AROMATICIDAD)
Estructuras de Kekulé
ISOMERIA
Compuestos diferentes con
la misma fórmula molecular
TIPOS DE ISOMERIA
ISOMERIA ESTRUCTURAL
La misma fórmula molecular, diferente fórmula estructural.
ISOMERIA GEOMETRICA
Diferente orientación de sustituyentes en compuestos con dobles enlaces o
cíclicos.
ISOMERIA CONFORMACIONAL
La misma fórmula estructural, diferente conformación en los sustituyentes
sobre el átomo central.
ESTEREOISOMERIA
La misma fórmula conformacional, diferente disposición en el espacio de
los sustituyentes sobre el átomo central.
ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De cadena
Butano Isobutano
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
CH3
- De posición
1-Cloro-butano 2-cloro-butano
CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3
Cl Cl
- De función
Etanol dimetil-éter
CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
ISOMERIA GEOMETRICA
H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H
Cis Trans
ISOMERIA CONFORMACIONAL
ESTEREOISOMERIA
•Enantiómeros
•Diasterómeros
ENANTIOMERIA
1815. Jean Baptiste Biot.

1848. Louis Pasteur
Acido tartárico.
1874. Jacobus Van’t Hoft y Joseph Le Bel
Carbono tetraédrico espacial
- Estables
- Aislables
ENANTIOMEROS - Propiedades físicas
idénticas
Imágenes
- Actividad óptica
especulares no diferente
superponibles - Su interconversión
requiere romper y formar
enlaces
OBJETOS QUIRALES
ENANTIOMERIA EJEMPLO
- Estables
DIASTEROMEROS - Aislables
Estereoisómeros - Propiedades físicas
diferentes
que no son - Frecuentemente,
imágenes actividad óptica diferente
- Su interconversión
especulares requiere romper y formar
enlaces
DIASTEROMEROS
MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD

NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA
• Empírica (Actividad óptica)
Dextrógiros (d) (+)
Levógiros (l) (-)
• Estructural (Análisis espacial)
R
S
ACTIVIDAD OPTICA
USMP-FMH-FN-Q-2017 H. Lezama
NOMENCLATURA “R-S”
63
- Dibujar el carbono a analizar en tres dimensiones.

- Girar el esquema en el espacio hasta dejar el sustituyente
de menor prioridad alejado.
- Analizar la prioridad de los tres sustituyentes restantes en
el espacio.
- Si la prioridad desciende en sentido horario, el compuesto
es “R”; antihorario es “S”.
Prioridad: Peso atómico del elemento enlazado.

R-ALANINA vs S-ALANINA
ELEMENTOS DE SIMETRIA: PLANO DE SIMETRIA

ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DE SIMETRIA

ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO DE SIMETRIA

CONCLUSIONES
1. QUIMICA ORGANICA: CARBONO TETRAVALENTE

2. COMPUESTOS ORGANICOS PREFIEREN ENLACE COVALENTE
3. CARBONO SE HIBRIDA PARA FORMAR ENLACES
4. DOS TEORIAS EXPLICAN LA FORMACION DE ENLACES: TOA Y TOM
5. LAS FORMULAS SON LA REPRESENTACION DE LAS MOLECULAS
6. LOS DIENOS CONJUGADOS SE COMPORTAN EN FORMA ESPECIAL
7. LA ESTEREOISOMERIA SE DEBE A LA ASIMETRIA DEL CARBONO

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"ACREDITACIÓN: COMPROMISO DE TODOS"

CICLO DEL CARBONO

C.O. + O2 CO2 + H2O + ε

ETAPAS DE LA QUIMICA ORGANICA

NH4CNO C=O CH3COOH + ½ ZnCl2

III ETAPA ACTUAL

• ENLACE POLAR: entre elementos con

• Estas moléculas presentan un momento

ORGANIZACIÓN DE LOS ORBITALES

 - Capa 1 o K : 1 orbital (1) s

DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL CARBONO

• - TRIGONAL (sp2). Para formar enlaces dobles.

• - DIGONAL (sp). Para formar enlaces triples, o

CARBONO sp3 METANO

CARBONO sp2 ETENO

REPRESENTACIONES DEL METANO

Compuestos donde se encuentran dobles

RESONANCIA DEL BENCENO

1815. Jean Baptiste Biot.

MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD

- Dibujar el carbono a analizar en tres dimensiones.

Prioridad: Peso atómico del elemento enlazado.

ELEMENTOS DE SIMETRIA: PLANO DE SIMETRIA

ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DE SIMETRIA

ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO DE SIMETRIA

1. QUIMICA ORGANICA: CARBONO TETRAVALENTE

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