Introduccin a la

Qumica Orgnica

Unidad 9

1
 2

Contenidos (1)
1.- Primeros pasos de la Qumica Orgnica.
2.- El tomo de carbono. Tipos de enlaces.
3.- Concepto de grupo funcional.
4.- Clasificacin de los compuestos del
carbono. Formulacin y nomenclatura:
5.- Hidrocarburos.
1.5.1. Hidrocarburos alifticos: alcanos,
alquenos y alquinos.
1.5.2. Hidrocarburos aromticos y cclicos.
 3

Contenidos (2)
6.- Compuestos con oxgeno: aldehido, cetona,
cido, ster, alcohol y ter.
7.- Compuestos con nitrgeno: amina, amida,
nitrilo.
8.- Isomera.
8.1. Estructural: de cadena, de posicin y de
funcin.
8.2. Estereoisomera: cis-trans, ptica.
 4

Berzelius (1807)
Ttulo del diagrama

COMPUESTOS

INORGANICOS ORGANICOS

Sintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vital"

 5

Friedrich Wlher (1828)

Primera Sntesis orgnica:

calor

NH4OCN NH2CONH2
(cianato de amonio) (urea)
 6

August Kekul (1861)

QUMICA ORGNICA:

La Qumica de los Compuestos del Carbono.

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Qumica orgnica en la
actualidad:
La Qumica de los Compuestos del
Carbono.
Tambin tienen hidrgeno.
Se exceptan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
Pueden tener otros elementos: O, N, S,
P, halgenos...
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Actualidad:

Nmero de compuestos:

Inorgnicos: unos 100.000

Orgnicos: unos 7.000.000

(plsticos, insecticidas, jabones, medicamentos,

gasolinas, fibras textiles...)
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Actividad: Dados los siguientes
compuestos, identifica cuales de ellos son
compuestos orgnicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN;
NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3;

Cl-CH2-CH3
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Propiedades del Carbono

Estructura de los compuestos orgnicos
Electronegatividad intermedia
Enlace covalente con metales como con no metales
Posibilidad de unirse a s mismo formando
cadenas.
Tamao pequeo lo que le posibilita formar
enlaces dobles y triples
hibridacin
Tetravalencia: s p
2 2 s px py p z
400 kJ/mol
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Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro tomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 CN
 12
Representacin de molculas
orgnicas. Tipos de frmulas.
Emprica. Ej. CH2O No sirven para
Molecular Ej. C3H6O3 identificar compuestos

Semidesarrollada (Es la ms utilizada en la

qumica orgnica) Ej. CH3CHOHCOOH
Desarrollada Ej. H OH

(no se usa demasiado) HCCC=O

H H OH
Con distribucin espacial
(utilizadas en estereoisomera)
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Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgnico tiene
de frmula emprica C2H5N y su masa molecular
aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual ser su
frmula molecular.

12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43
130/43 = 3 (aprox) (Buscar nmero entero)

La frmula molecular ser: C6H15N3

 14
Ejemplo: Un compuesto orgnico dio los siguientes porcentajes
en su composicin: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrgeno.
Adems, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso
medido a 745 mm Hg y 110 C tiene una masa de 3,12 g.
Hallar su frmula emprica y su frmula molecular.
71,7 g 4,1 g
= 202 mol Cl; = 4,1 mol H
35,5 g/mol 1 g/mol
24,2 g
= 2,02 mol C
12 g/mol
Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la frmula
emprica: CH2Cl
m R T 3,12 g 0082 atm L 383 K 760 mm Hg
M= = = 100 g/mol
pV mol K 745 mm Hg 1 L 1 atm

Luego la frmula molecular ser: C2H4Cl2

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Tipos de tomos de carbono

(en las cadenas carbonadas)
a a
Primarios (a) CH3 CH3
a
d
a
Secundarios (b) CH3CCH2CHCH3
b c

Terciarios (c) b CH
a
2

Cuaternarios (d) CH3

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Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a),
secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que
hay en la siguiente cadena carbonada:

a a
CH3 CH3
a d c b d b c a
CH3C CHCH2 C CH2 CHCH3
b
CH2 CH3 CH3 CH3
a a a
a
CH3
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Grupos funcionales.
Series homlogas.
Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos
unidos de manera caracterstica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto
en que estn presentes.

Serie homloga: Es un grupo de compuestos en

los que la nica diferencia formal entre sus
miembros se encuentra en el nmero de grupos
metileno, -CH2-, que contiene
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Principales grupos funcionales

(por orden de prioridad) (1)
cido carboxlico RCOOH
ster RCOOR
Amida RCONRR
Nitrilo RCN
Aldehdo RCH=O
Cetona RCOR
Alcohol ROH
Fenol OH
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Principales grupos funcionales

(por orden de prioridad) (2)
Amina (primaria) RNH2
(secundaria) RNHR
(terciaria) RNRR
ter ROR
Doble enlace RCH=CHR
Triple enlace R CCR
Nitro RNO2
Halgeno RX
Radical R
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Hidrocarburos
Son compuestos orgnicos que slo
contienen tomos de carbono y de
hidrgeno.
Tienen frmulas muy variadas: CaHb.
Los tomos de carbono se unen entre s para
formar cadenas carbonadas.
 22
Tipos de hidrocarburos
HIDROCARBUROS

CADENA ABIERTA CADENA CERRADA

ALCANOS CCLICOS
(Slo tienen enlaces sencillos)
Frmula: CnH2n+2

ALQUENOS (olefinas) AROMTICOS

(Tienen al menos un (Tienen al menos
enlace doble) un anillo bencnico)
Frmula: CnH2n

ALQUINOS
(Tienen al menos un
enlace triple)
Frmula: CnH2n-2
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Formulacin y nomenclatura:
Prefijos segn n de tomos de C.
N tomos C Prefijo N tomos C Prefijo
1 met 6 hex
2 et 7 hept
3 prop 8 oct
4 but 9 non
5 pent 10 dec
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Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos de cadena abierta.
ALCANOS: Prefijo (n C) + sufijo ano
Ejemplo: CH3CH2CH3: propano
ALQUENOS: Prefijo (n C) + sufijo eno
indicando la posicin del doble enlace si ste
puede colocarse en varios sitios.
Ejemplo: CH3CH =CHCH3: 2-buteno
ALQUINOS: Prefijo (n C) + sufijo ino
indicando la posicin del trible enlace si ste
puede colocarse en varios sitios.
Ejemplo: CH3CH2CCH: 1-butino
 25
Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos ramificados.
La cadena principal es la ms larga que contiene
el grupo funcional (el doble o triple enlace)
Se numera por el extremo ms prximo al grupo
funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera
por el que la ramificacin tenga el n ms bajo.
La ramificacin se nombra terminando en il.
Ejemplo: CH3CHCH=CH2
|
CH2CH3
se nombra 3-metil-1-penteno.
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Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos cclicos y aromticos
Cclicos: Se nombran igual que los de
cadena abierta, pero anteponiendo la
palabra ciclo.
Ejemplo: CH2CH2
| | : ciclo buteno
CH =CH
Aromticos: Son derivados del benceno
(C6H6) y se nombran anteponiendo
el nombre del sustituyente.
Ejemplo:
CH3 : metil-benceno
(tolueno)
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Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:

Pentano CH3CH2CH2CH2CH3
2-hexeno CH3CH=CHCH2CH2CH3
propino CHCCH3
metil-butino CHCCH CH3
|
CH3
3-etil-2-penteno CH3CH =CCH2CH3
|
CH2CH3
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Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH3CH2CH2 CH2CH2CH3 hexano

CH3CCCH2CCH 1,4-hexadiino
CH2=CHCH2CH3 1-buteno
CH3CHCH2CH3 3-metil-pentano
|
CH2CH3
CH3C =CHCHCH3 2,4-dimetil-
| |
CH3 CH3 2-penteno
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Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
OH
CIDOS [Grupo C=O (carboxilo)]:
cido + Prefijo (n C) + sufijo oico.
Ejemplo: CH3COOH : cido etanoico (actico)
OR
STERES [Grupo C=O]: Prefijo (n C)
+ sufijo ato de nombre de radical
terminado en ilo.
Ejemplo: CH3COOCH2CH3: acetato de etilo
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Ejercicio: Formular los siguientes cidos

carboxlicos y steres:
cido pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH
butanoato de metilo CH3CH2CH2COOCH3
cido 2-butenoico CH3CH=CHCOOH
cido metil- CH3CHCOOH
propanoico |
CH3
metil-propanoato de
CH3CHCOOCH3
metilo |
CH3
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Ejercicio: Nombrar los siguientes cidos

carboxlicos y steres:
CH3CCCOOH cido 2-butinoico
CH3CH2COOCH2CH3 propanoato de etilo
HOOCCH2COOH
cido propanodioico
CH3CHCOOCH2CH3
| 2-metil-butanoato de
CH2 CH3 etilo
CH3CHCH2COOCH3 3-metil-butanoato de
|
CH3 metilo
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Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo)
en un carbono terminal]: Prefijo (n C) +
sufijo al.
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CHO: butanal
CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en
un carbono no terminal]: Nmero del C
en el que est el grupo (si es necesario) +
Prefijo (n C) + sufijo ona.
Ejemplo: CH3COCH3: propanona
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Ejercicio: Formular los siguientes aldehdos y

cetonas:
pentanal CH3CH2CH2 CH2CHO
propanodial CHOCH2CHO
4-penten-2-ona CH3COCH2CH=CH2
metil-propanal CH3CHCHO
|
CH3
CH3
|
dimetil-butanona CH3CCOCH3
|
CH3
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Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehdos y

cetonas:
CH2=CHCH2CHO 3-butenal
CH3COCH2COCH3 2,4-pentanodiona
CH2O metanal
CH3CHCOCH3 metil-butanona
|
CH3
CH3CHCHCHO 2,3-dimetil-butanal
| |
CH3 CH3
 35

Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).
ALCOHOLES [Grupo OH (hidroxilo)]:
Nmero del C en el que est el grupo (si es
necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ol.
No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
Ejemplo: CH3CH2CH2OH: 1-propanol
TERES [Grupo O (oxi)]: Se nombran
los radicales (terminados enil) por orden
alfabtico seguidos de la palabra ter.
Ejemplo: CH3OCH2CH3: etil-metil-ter
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Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y

teres:
1-butanol CH3CH2CH2CH2OH
propanotriol CH2OHCHOHCH2OH
2-penten-1-ol CH3CH2CH=CHCH2OH
metil-1-propanol CH3CHCH2OH
|
CH3
CH3
|
3,3-dimetil-1-butanol CH3CCH2CH2OH
|
CH3
 37

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y

teres:
CH2=CHCHOHCH3 3-buten-2-ol
CH3 CHOHCH2OH 1,2-propanodiol
CH3OCH3 dimetil-ter
CH3CHCHOHCH3 3-metil-2-butanol
|
CH3
CH3CH2CHCH2OH 2-metil-1-butanol
|
CH3
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Formulacin y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).
NRR
AMIDAS [Grupo C=O]: Prefijo (n C) +
sufijo amida.
Ejemplo: CH3CONH2 : etanamida (acetamida)
AMINAS [Grupo NH2 (primaria), NH
(secundaria), o N (terciaria)]: Se nombran
los radicales (terminados enil) por orden
alfabtico seguidos de la palabra amina.
Ejemplo: CH3NHCH2CH3: etil metil amina
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Formulacin y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).
NITRILOS (o cianuros) [Grupo CN]
Prefijo (n C) + sufijo nitrilo.
Tambin puede usarse cianuro de nombre
de radical terminado en ilo
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo
 40

Ejercicio: Formular los siguientes derivados

nitrogenados:
pentanamida CH3CH2CH2CH2CONH2
etil-metil-amina CH3CH2NHCH3
2-butenonitrilo CH3CH=CHCN
N-metil-propanamida CH3CH2CONHCH3
trietilamina CH3CH2NCH2CH3
|
CH2CH3
metil-propanonitrilo CH3CHCN
|
CH3
 41

Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados

nitrogenados:
CH3CH=CHCONHCH3 N-metil-2-butenamida
CH3CONHCH2CH3 N-etil-etanamida
CH3CN etanonitrilo
CH3CH2CH2NHCH3 metil-propilamina
CH3CH2CONCH2CH3 N,N-dietil-
|
CH2CH3 propanamida
CH3CHCH2NH2 2-metilpropilamina
| (isobutilamina)
CH3
 42
Formulacin y nomenclatura:
Otros derivados (3).
Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halgeno)
+ nombre del compuesto orgnico.
Ejemplo: CH3CHCl CH2 CH3 2-clorobutano.
Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del
compuesto orgnico.
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CH2NO2 1-nitrobutano
Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical)
+ nombre del compuesto orgnico.
Ejemplo: CH3CH(CH3)CH2 CH3 metil butano
En todos los casos se antepondr el nmero del carbono
al que va unido en el caso de que sea necesario por
haber diferentes compuestos.
 43

ISOMERA (compuesto distintos

con la misma frmula molecular)
a

TIPOS DE ISOMERA

ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERA

De cadena cis-trans

De posicin Isomera ptica

De funcin
dextro (+) levo (-)

mezcla racmica
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ISOMERA ESTRUCTURAL
(distinta frmula semidesarrollada).
De cadena: CH3
(C4H10) metilpropano CH3CHCH3
y butano CH3CH2CH2CH3
De posicin:
1-propanol CH3CH2CH2OH
y 2-propanol CH3CHOHCH3
De funcin:
propanal CH3CH2CHO
y propanona CH3COCH3
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ISOMERA CIS-TRANS
(distinta frmula desarrollada).
Cis-2-buteno H H
C=C
CH3 CH3

Trans-2-buteno H CH3
C=C
CH3 H
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ISOMERA PTICA
Slo se observa distinta distribucin
espacial (en tres dimensiones) de los grupos
unidos a un tomo de carbono.
Para que haya ismeros pticos es necesario
que los cuatro sustituyentes unidos a un
tomo de carbono sean distintos
(carbono asimtrico).
 47

ISOMERA PTICA (cont).

Se asigna un orden de prioridad a los grupos
(por nmero atmico). Si dos de ellos fueran el
mismo tomo el orden se determina por la
prioridad de sus sustituyentes.
Se sita el sustituyente 4 hacia atrs y se
observa el tringulo que forman los otros
tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del
reloj el ismero se denomina R y si sigue el
contrario se denomina S.
 48

Ejemplo de isomera ptica

R cido lctico OH
(2 hidroxi-propanoico) C H
CH3 COOH

S cido lctico COOH

(2 hidroxi-propanoico) C H
CH3 OH
Ejercicio: Formula y nombra todos los ismeros posibles49
(estructurales y geomtricos) del 2-butanol indicando el
tipo de isomera en cada caso.
2-butanol CH3CHOHCH2CH3
De cadena: CH3

metil-2-propanol CH3COHCH3
De posicin:
1-butanol CH3CH2CH2CH2OH
De funcin:
Dietil-ter CH3CH2OCH2CH3
metil-propil-ter CH3OCH2CH2CH3
Estereoisomera:
S-2-butanol R-2-butanol