BENZOFURA

NO

Benzofurano
No
No es
es muy
muy comn
comn en
en la
la naturaleza,
naturaleza, sin
sin embargo,
embargo, se
se han
han aislado
aislado
derivados
derivados de
de este
este compuesto
compuesto con
con actividad
actividad biolgica,
biolgica, como
como es
es el
el
5-metoxifurano,
5-metoxifurano, que
que posee
posee propiedades
propiedades bactericidas,
bactericidas, yy la
la
griseofulvina
griseofulvina que
que es
es un
un agente
agente antimictico.
antimictico.

Se encuentra en el alquitrn de hulla, pero industrialmente se

prepara por la deshidrogenacin en fase vapor y ciclacin del
2-etilfenol (Figura 2.181).

Reacciones del benzofurano

El carcter aromtico de este compuesto es dbil, razn por
lo cual es poco reactivo frente a electrfilos, cuando esta
reaccin sucede el electrfilo se une al C-2 preferentemente.

BENZOTIOFENO

Benzotiofeno
El sistema anular del benzotiofeno se presenta en la
naturaleza, pero sus derivados ms importantes se preparan
mediante sntesis de laboratorio, y se emplean como
colorantes, productos farmacuticos, plaguicidas y para
muchos otros propsitos.

Es un slido trmicamente estable, de bajo punto de

fusin y olor parecido al del naftaleno; se encuentra
presente en el alquitrn de hulla. Los mtodos ms
importantes de sntesis del anillo son reacciones de
ciclacin que utilizan bencenos orto-disustituidos como
materias primas

Reacciones del benzotiofeno

Este compuesto es ms estable que el benzofurano,
la
sustitucin
electroflica
se
lleva
acabo
preferentemente en C-3