UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Per, DECANA DE AMERICA

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

QUIMICA MEDICINAL

Dr. Q.F. ERIBERTO CARRASCO RAYMUNDEZ

ecarrascor@unmsm.edu.pe

CLASIFICACION
ALFA ADRENOLITICOS

BETA ADRENOLITICOS

ALFA ADRENOLITICOS
CLASIFICACION
SEGN PROCEDENCIA
NATURALES
SINTTICOS
SEGN ACCION
SELECTIVOS
INESPECFICOS

BLOQUEADORES ALFA SELECTIVOS

TAMSULOSINA
O
H2N

H
N

S
O

O
HO

CH3

Relaja musculo liso de la prostata y uretra

Hipotension

TMS + Dutasterida
Inhibidores de la 5-reductasa

BLOQUEADORES ALFA NO SELECTIVOS

ALCALOIDES DEL CORNEZUELO DE CENTENO
Claviceps purpurea
Se usaron Vasoconstrictoras y oxitocicas
Levogira (a), dextrogira (i)
VO mal,

Atraviezan la BHE

Bloqueadores alfa
Agonistas serotonina

ESTRUCTURA QUIMICA
INDOL + QUINOLINA

COOH
8B
9

12

14

CH3

4
1

HN

ACIDO LISERGICO

CLASIFICACION
ALCALOIDES NATURALES
No polipeptdicos

Ergometrina

Polipeptdicos

Ergotamina

ALCALOIDES HIDROGENADOS
Dihidroergotamina
DERIVADOS
Bromocriptina

ALCALOIDES NATURALES POLIPEPTIDICOS

ERGOTAMINA
O

Tartrato

H CH3 OH
O
N
N
O
N

Agonista parcial alfa

N

Agonista serotonina

O
CH3

HN

Disociacin lenta del receptor

Con cafeina
Vasoconstrictor de arterias craneales

DIHIDROERGOTAMINA
Semisinttico
O

Mesilato

H CH3 OH
O
N
N
O
N

HN

Aumenta bloqueadora alfa

Disminuye oxitocica
Migraa

N
O

CH3

BETA ADRENOLITICOS
Origen sinttico
Bastante liposolubles
Levogiros activos
Dextrogiros.- Estabilizadores de membrana

CLASIFICACION
PRIMERA GENERACION
SEGUNDA GENERACION
TERCERA GENERACION

PRIMERA GENERACION
ESTRUCTURA QUIMICA

OH

H
NH

H3C

CH3

PRONETALOL

ISOPROTERENOL
DICLOROISOPROTERENOL
OH

Cl
OH

Cl

OH

OH

NH
H3C

CH3

OH

NH
H3C

CH3

NH
H3C

CH3

ESTRUCTURA QUIMICA

O
H

OH

H
NH

H3 C

CH3

Ariloxipropanolaminas

PROPRANOLOL

HCl

LIPOFILICO
NO SELECTIVO
O

Anestesico local NO

OH

H
NH

H3C

CH3

UP 80 95 %
T Elim 3-5-hrs
Biodisp 30% +-

10 VECES MAS ACTIVO PRONETALOL

ALPRENOLOL

NO SELECTIVO
ANTIHIPERTENSIVO
ANTIANGINOSO

O
H

OH

H
NH

ANTIARRITMICO

H3C

CH3

PINDOLOL

TIMOLOL
TIADIAZOL

INDOL

S N
N

N
N
H
O
H

OH

H
NH

H 3C

CH3

O
HO

H
NH

H3C

CH3

CH3

NO SELECTIVA
REDUCE LA PRESION INTRAOCULAR

OXPRENOLOL
NO SELECTIVO
O
O
H

OH

H
NH

H3C

CH3

ANTHIPERTENSIVO, ANTIANGINAL, ANTIARRITMICO

CELIPROLOL
O

NO SELECTIVO

H3 C

Anestesico local NO

T Elim 4-5-hrs

CH3
O

Biodisp 70%
ANTIHIPERTENSIVO
Vasodilatacin periferica

NH

H3C

UP 80 95 %

Reduccin del gasto cardiaco

OH

H
NH

B-1
AGON 1

H3C

CH3
CH3

CARVEDINOL

B-1, B-1

H
N

NO SELECTIVO
O

Anestesico local NO
T Elim 7-10 hrs

OH

H
NH

Biodisp 25-34%
ANTIHIPERTENSIVO, ANTIANGINAL
Reduccin del gasto cardiaco

B-1

Vasodilatacin periferica

B-1

O
H3CO

LABETALOL

OH

NH2

NO SELECTIVO

LIPOFILIA MODERADA
O

Anestesico local SI
UP 80 95 %

OH

T Elim 5-hrs

NH

Biodisp 30%

H3C

ANTIHIPERTENSIVO
Reduccin del gasto cardiaco
Vasodilatacin periferica

B-1
B-1 AGON PAR 2

ANTAGONISTAS SELECTIVOS

A descoberta dos antagonistas b adrenrgicos

um exemplo de como a busca de estabilidade
metablica pode ser associada com melhoria da
seletividade farmacolgica. O propranolol (6) foi o
primeiro antagonista puro da classe e suas aes
resultam do bloqueio dos receptores b1 e b2 com
igual afinidade.
a natureza do anel aromtico, bem como a dos
substituintes na posio para do anel, eram
determinantes na seletividade b1 e tambm
afetavam a absoro, a excreo e o metabolismo
dos b-bloqueadores26 (Figura 2). Modificaes
nesta subunidade estrutural levaram descoberta
de importantes antagonistas b1 cardiosseletivos,
como metoprolol (7), betaxolol (8) e esmolol (9).

ANTAGONISTAS SELECTIVOS
BLOQUEO 1

GASTO CARDIACO
CONSUMO OXIGENO

HIPOTENSOR

O
H

OH

H
NH

ANTIARRITMICO

H3 C

CH3

ATENOLOL

O
NH2

SELECTIVO -1
LIPOFILIA BAJA

T Elim 6-9-hrs
Biodisp 40%

O
H

OH

H
NH

H3C

CH3

BETAXOLOL

HCl

SELECTIVO -1

LIPOFILIA BAJA
Anestesico local LEVE
O

T Elim 14-22-hrs

OH

H
NH

REDUCE LA PRESION OCULAR

H3C

CH3