USIL

UNIVERSIDAD SAN IGNACIO DE LOYOLA

Facultad de Ingeniera Industrial y comercial

QUMICA
ISMEROS

CONTENIDO:
I.- ISMEROS
II.- CLASIFICACIN
2.1.- ISMEROS CONSTITUCIONALES
2.1.1 ISMEROS DE CADENA
2.1.2 ISMEROS DE POSICIN
2.1.3 ISMEROS DE FUNCIN
2.2.-ESTEREOISMEROS
2.2.1 ISMEROS CONFORMACIONAL
2.2.2 ISOMERA CIS-TRANS
2.2.3 ISOMERA PTICA
III.- EJERCICIOS

I.- ISMEROS
Son compuestos que presentan la misma frmula
molecular, pero propiedades fsicas y/o qumicas distintas

II.- CLASIFICACIN
De cadena
Constitucional
es
Ismero
s
Estereoismer
os

De posicin
De funcin
Conformacionales
Cis-trans o
geomtricos
pticos

2.1 ISMEROS CONSTITUCIONALES

Los

ismeros

constitucionales

estructurales son los compuestos que a

pesar de tener la misma frmula molecular
difieren en el orden en que estn conectados
los tomos, es decir, tienen los mismos
tomos

conectados

de

forma

(distinta frmula estructural).

diferente

2.1.1 ISMEROS DE CADENA

Los compuestos tienen distribuidos los tomos
de carbonos de la molcula de forma diferente.
Por ejemplo, existen 3 ismeros de frmula
general C5H12.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

pentano

CH3
CH CH2 CH3

2-metilbutano
(isopentano)

CH3

CH3
C CH3
CH3

2,2-dimetilpropano
(neopentano)

2.1.2 ISMEROS DE POSICIN

Son

compuestos

funciones

que

qumicas,

tienen

pero

las

sobre

mismas

tomos

carbono con nmeros localizadores diferentes.

CH3CH2CH2CH2OH

OH
CH3CHCH2CH3

1-butanol

2-butanol

O
CH3CCH2CH2CH3

O
CH3CH2CCH2CH3

2-pentanona

3-pentanona

de

2.1.3 ISMEROS DE FUNCIN

Son compuestos de igual frmula molecular que
presentan funciones qumicas diferentes.

*
*

C3H8O

CH3 O CH2CH3
etil metil ter
un ter

C3H6O

CH3

O
C CH3

propanona
una cetona

C3H6O2

CH3

O
C O CH3

etanoato de metilo
un ster

CH3CH2CH2OH
1-propanol
un alcohol

CH3 CH2

O
C H

propanal
un aldehdo

CH3 CH2

O
C OH

cido propanoico
un cido carboxlico

2.2 ESTEREOISMEROS

Los

estereoismeros

ismeros

cuyos

son

tomos

los
estn

conectados en el mismo orden, pero

con disposicin espacial diferente.

2.2.1 ISOMERA CONFORMACIONAL

Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que
surgen como resultado de la libre rotacin de los enlaces
simples y la flexilibilidad de los ngulos de enlace.
Conformaciones del etano
2

60

Vista a lo largo
de los carbonos
1y2

A- Conformacin alternada: De menor energa, por lo tanto, la ms estable.

B- Conformacin eclipsada: El carbono 2 est girado 60 con respecto a la

posicin que tiene en A. Es la de mayor energa.

Vista a lo largo
de los carbonos
1y2

Conformaciones del ciclohexano

Enlaces axiales
Enlaces
ecuatoriales

A- Conformacin silla: De menor energa, por lo tanto, la ms estable.

B- Conformacin bote: De mayor energa, menos estable.

2.2.2 ISOMERA cis-trans

La isomera cis-trans se puede observar en molculas
cclicas o en molculas que presenten dobles enlaces .
Isomera cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos caras o lados debido al plano que
contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos
sustituyentes en tomos de carbono distintos, existen dos
ismeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del
plano es el ismero cis, y si estn en lados opuestos es el
ismero
trans.
Los grupos metilo en el mismo
lado del plano

CH3

Los grupos metilo en lados

opuestos del plano
CH3

CH3
H

H
H

H
H

cis-1,2-dimetilciclopropano

CH3
H

trans-1,2-dimetilciclopropano

cis-1,3-dimetilciclobutano

trans-1,3-dimetilciclobutano

De lados opuestos, ismero trans

Del mismo lado, ismero cis

Hacia abajo

Hacia arriba

trans-1,4-ciclohexanodiol

Hacia arriba

Hacia arriba

cis-1,4-ciclohexanodiol

 Isomera cis-trans en alquenos

Una caracterstica del doble enlace es su rigidez que impide la
libre rotacin, por lo que se reduce los posibles intercambios de
posicin que pueden sufrir los tomos de una molcula y surge
as un nuevo tipo de isomera. La isomera cis-trans en los
alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los
carbonos del doble enlace son distintos.
H
H
C C
H
CH3
En este carbono hay
dos sustituyentes
iguales, por lo tanto,
en este compuesto
no hay isomera
geomtrica.

H
H
C C
CH3
CH3
Dos sustituyentes
distintos: H y CH3

Dos sustituyentes
distintos: H y CH3

En este compuesto hay isomera geomtrica,

pues se cumple la condicin en ambos
carbonos.

Un estereoismero es cis cuando los dos hidrgenos estn del mismo

lado del doble enlace.
Del mismo lado del plano

H
H
C C
CH3
CH3

cis-2-buteno

Un estereoismero es trans cuando los dos hidrgenos estn en lados

opuestos del doble enlace

H
CH3
C C
CH3
H
De lados opuestos del plano

trans-2-buteno

2.2.3 ISOMERA PTICA

Un ismero ptico es aquel que tiene la
propiedad de hacer girar el plano de la luz
polarizada, hacia la derecha o hacia la
izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato
llamado

polarmetro

se

denomina

actividad ptica. Si el estereoismero hace

girar la luz hacia la derecha se denomina
dextrgiro, y si lo hace girar hacia la

Esquema de un polarmetro

ISOMERA PTICA
Los ismeros pticos tienen, por lo menos,
un carbono quiral.
Un carbono
cuando est
distintos.

es quiral (o asimtrico)
unido a 4 sustituyentes

Una molcula es quiral cuando no presenta

ningn elemento de simetra (plano, eje o
centro de simetra).
LasLa
molculas
quirales
presentan
actividad
quilaridad es una propiedad importante en la
ptica.
naturaleza ya que la mayora de los compuestos
biolgicos son quirales.

ENANTIMEROS
El carbono 2, marcado con un asterisco,
es quiral porque tiene 4 sustituyentes
distintos:
-OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay
dos estereoismeros de este compuesto.

OH
CH3 *CH CH2 CH3
2-butanol

CH3

CH3
C

OH

HO

H
CH3CH2

C
H
CH2CH3

Espejo

enantimeros

Los
estereoismeros
que
son
imgenes
especulares no superponibles reciben el nombre
de enantimeros.

Transformacin de frmulas en perspectivas a proyecciones

en el plano

COOH

COOH

C
H3C

OH

COOH

OH

OH

CH3

CH3
cido D-lctico

CHO

C
HOH2C

OH
D-gliceraldehdo

CHO

CHO

OH

CH2OH

HO

CHO

=
H

HO

CH2OH
L-gliceraldehdo

CH2OH

 Si una molcula tiene un nico carbono quiral, slo puede

existir un par de enantimeros.
Si tiene dos carbonos quirales tiene un mximo de cuatro
estereoismeros (dos pares de enantimeros).
En general, una molcula con n carbonos quirales tiene un
nmero mximo de 2n estereoismeros posibles.
Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos
quirales, por lo tanto, se esperara 4 estereoismeros.

CH3

OH
*CH *CH
Br

CH3

DIASTEREOISMEROS
HO

CH3
C

HO

H
Br

C
CH3

OH

C
Br

H3C

CH3

H3C

H3C

C
CH3

H3C

Br

OH

H
Br

Flechas horizontales: enantimeros

Flechas verticales y oblicuas: diastereoismeros

Los
estereoismeros
que no son
imgenes
especulares se
denominan
diastereoismero
s.

COMPUESTOS MESO
HO

H3C

CH3
C

H
HO

H3C

CH3

HO

OH

H
OH

CH3

H3C

CH3

H3C

PLANO DE
SIMETRA

C
HO

Estas dos estructuras del 2,3butanodiol son imgenes

especulares y no pueden
superponerse, por lo tanto, estos
dos compuestos son enantimeros
Estas dos estructuras del
H
2,3-butanodiol son
OH
imgenes especulares,
C
pero pueden
superponerse, por lo
C
OH tanto, NO son
H
enantimeros, sino que se
trata del mismo
compuesto. Es el
compuesto meso.

Se denominan compuestos meso a aqullos que, a

pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no
tienen actividad ptica) porque poseen un plano de
simetra.

MEZCLA RACMICA
Se

denomina

mezcla

racmica

racemato, a aqulla que contiene un

par de enantimeros en una proporcin
del 50% de cada uno. Esta mezcla no
produce desviacin de la luz polarizada,
es decir, no tiene actividad ptica.

PROYECCIONES DE FISCHER

Las representaciones de Fischer son representaciones

codificadas del diagrama de cuas, son muy tiles para
ilustrar estructuras que contienen ms de un estereo centro.
Todas las uniones en las estructuras son lneas simples pero
se sigue una codificacin: Las lneas horizontales son uniones
que se proyectan hacia afuera del plano del papel y las lneas
verticales son uniones que se proyectan hacia atrs del plano
del papel. Las proyecciones de Fischer se usan con ms
frecuencia cuando ms de un centro estereognico est
presente en la molcula

EJEMPLOS:

PROYECCIONES DE NEWMAN
La proyeccin de Newman se obtiene al mirar la molcula a
lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un
punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los
sustituyentes. El carbono de atrs se representa por un crculo
y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de
este crculo.