Qumica

orgnica
Hidrocarburos
insaturados: alquenos y
alquinos.

ALQUENO
Los alquenos son hidrocarburos insaturados

que tienen uno o varios dobles enlaces

carbono-carbono en su molcula. Se puede
decir que un alqueno no es ms que un
alcano que ha perdido dos tomos de
hidrgeno produciendo como resultado un
enlace doble entre dos carbonos. Los
alquenos cclicos reciben el nombre de
cicloalquenos.
Antiguamente se les conoca como olefinas

dadas las propiedades que presentaban sus

representantes ms simples, principalmente
el eteno, para reaccionar con halgenos y

Propiedades de
alquenos

El alqueno ms simple de todos es el eteno.

ESTRUCTURA

Mtodo de sntesis
Sntesis.

Los mtodos ms utilizados para la sntesis de los

alquenos son la deshidrogenacin, deshalogenacin,
deshidratacin y deshidrohalogenacin, siendo estos
dos ltimos los ms importantes. Todos ellos se basan
en reacciones de eliminacin que siguen el siguiente
esquema general:

Y,Z pueden ser iguales, por ejemplo en la deshidrogenacin

y en la deshalogenacin. Y, Z tambin pueden ser diferentes
como en la deshidratacin y en la

Deshidrogenacin.

Deshalogenacin
.

Deshidratacin.

Deshidrohalogenaci
n

 Mediante la deshidratacin y la deshidrohalogenacin

se puede obtener ms de un producto. Para

determinar cual ser el mayoritario se utiliza la regla
de Saytzeff: "Cuando se produce una deshidratacin o
una deshidrohalogenacin el doble enlace se produce
preferentemente hacia el C ms sustituido".

No todas las reacciones de deshidrohalogenacin

siguen la regla de Saytzeff. Cuando se utiliza una

base muy voluminosa (tBuONa,LDA) siguen la regla
de Hoffman, el doble enlace se produce
preferentemente hacia el C menos sustituido.

Reaccin de
eliminacin

En qumica orgnica, una reaccin de eliminacin es

el proceso inverso a una reaccin de adicin. Es una

reaccin orgnica en la que dos sustituyentes son
eliminados de una molcula, crendose tambin una
insaturacin, ya sea un doble o triple enlace, o un
anillo. En el caso particular de que los dos grupos
sean eliminados de un mismo centro el resultado
sera un carbeno :CR2.1
Las reacciones de eliminacin ms importantes son

aquellas en las que los dos grupos que se eliminan

estn situados en tomos adyacentes, dando lugar a
una nueva insaturacin en la forma de un alqueno,
un alquino o un carbonilo.

Eliminacin
bimolecular

La eliminacin bimolecular o E2 consiste en

un mecanismo concertado de abstraccin de

un protn por parte de una base fuerte y la
salida simultnea de un grupo saliente
situado en , en el carbono contiguo,
formndose una insaturacin (doble enlace).

Caractersticas de
eliminacin
biomolecular

1. Caractersticas generales:

2. Proceso de eliminacin en una sola etapa con, por tanto, un nico estado de

transicin.

3. Velocidad de reaccin influida tanto por el sustrato, cuanto mejor grupo saliente

ms rpida, como la base. Cintica de segundo orden.

4. Tpica de haluros de alquilo, u otros derivados alqulicos con un buen grupo

saliente, primarios, secundarios y terciarios. Aunque en el caso de primarios mejor

si la base es impedida.

5. Bases fuertes.
6. El impedimento estrico favorece la E2 frente a la SN2.
7. En el caso de derivados alqulicos primarios y secundarios competencia con SN2. Se

favorece la eliminacin frente a la sustitucin con el empleo de bases impedidas

(voluminosas).

8. En el caso de derivados alqulicos terciarios E1 si la concentracin de base es

baja.La abstraccin del protn y salida del grupo saliente tiene lugar en una
conformacin anti. Esta disposicin permite un solapamiento ms efectivo entre los
dos orbitales sp que se estn convirtiendo en p en el estado de transicin para
formar el nuevo enlace , adems tambin es ms favorable que un estado de
transicin con una disposicin sin eclipsada de mayor energa. Esto hace que sea
una reaccin estereoespecfica.

Eliminacin
unimolecular

La eliminacin unimolecular o E1 tiene lugar sobre

derivados alqulicos secundarios o terciarios segn un
mecanismo de dos etapas. En la primera se produce la
salida del grupo saliente para formar el carbocatin y
a continuacin la prdida de un protn en para
formar un doble enlace.

Caractersticas
1. Caractersticas generales:
2. Proceso de eliminacin en dos etapas, ionizacin y

desprotonacin.
3. Ionizacin: Disociacin del carbono y el grupo saliente para dar un

carbocatin intermedio
4. Desprotonacin: Abstraccin de un protn vecinal.
5. Velocidad de reaccin slo dependiente del sustrato, primera

etapa determinante de la velocidad. Cintica de primer orden.

6. Reaccin secundaria de la SN1, el nuclefilo acta como base. Por

tanto, al igual que la SN1, tpica de sustratos terciarios y en

algunos casos secundarios.
7. Temperaturas altas favorecen la E1 frente a la SN1.
8. Medio bsico, baja concentracin de base si no E2, favorece la E1

sobre la SN1.
9. Reacciones secundarias de transposicin del carbocatin.
10. Dada la falta de control, no tiene gran utilidad sinttica.

Reaccin de adicin
Una reaccin de adicin, en qumica

orgnica, es una reaccin donde una o ms

especies qumicas se suman a otra
(substrato) que posee al menos un enlace
mltiple, formando un nico producto, e
implicando en el substrato la formacin de
dos nuevos enlaces y una disminucin en el
orden o multiplicidad de enlace.

 Existen tres tipos principales de reacciones de adicin:

Adiciones electrfilas (o eletroflicas): donde el electrfilo se suele representar por un E+.

Adiciones nuclefilas (o nucleoflicas): donde el nuclefilo se suele representar por un Nu-.

Adiciones radicalarias: donde el electrn libre del radical generado se suele representar por un \bullet

Las reacciones de adicin estn limitadas a compuestos qumicos que contengan enlaces mltiples:
Molculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono
Molculas con enlace mltiple carbono-heterotomo como C=O, C=N o CN

Una reaccin de adicin es lo contrario a una reaccin de eliminacin. Por ejemplo la reaccin de hidratacin de
un alqueno y la deshidratacin de un alcohol son una adicin y eliminacin respectivamente.

ALQUINO
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con

al menos un triple enlace -CC- entre dos

tomos de carbono. Se trata de compuestos
metaestables debido a la alta energa del
triple enlace carbono-carbono. Su frmula
general es CnH2n-2.

NOMENCLATURA DEL
ALQUINO

Propiedades fisicas y
quimicas

Obtencin de
alquinos

Nomenclatura

Estructura y enlace: hibridacin sp.

Se define como la combinacin de un orbital

S y un P, para formar 2 orbitales hbridos, con

orientacin lineal. Este es el tipo de enlace
hbrido, con un ngulo de 180 y que se
encuentra existente en compuestos con
triples enlaces como los alquinos (por
ejemplo el acetileno):

se caracteriza por la presencia de 2 orbitales

pi().

Acidez de acetileno y alquinos

terminales

Propiedades de
alquinos

Halogenacion de
alquinos

HIDRATACION