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DECANA DE AMRICA)
FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL
DEPARTAMENTO ACADMICO DE DISENO Y
TECNOLOGIA INDUSTRIAL
TEMA : Hidrocarburos
PROFESORA: Ing. Ana M. Medina
Escudero
unmsm.amme@gmail.com
HIDROCARBUROS
Son compuestos organicos que estan formados por los elementos:
carbono e hidrogeno.
Su fuente de obtencion son el petroleo, madera, la hulla, etc.
Los primeros compuestos osn gaseosos, luego liquidos y solidos.
Insolubles en agua, solubles en disolventes organicos comoe l
alcohol, eter, cloroformo, etc.
son combustibles, cuando existe gran cantidad de aire (oxigeno)
genera una combustion completa liberando siempres CO2 y H2O pero
si la combustion es imcompleta (poca cantidad de aire) genera
productos de CO, C y H2O
C3H8 + 5O2 ------- 3CO2 + 4H2O
2C3H8 + 7 O2 ------- 6CO + 8H2O
Formula General:
CnH2n + 2 2d 4t
donde: n: # de carbonos
d: # de enlaces dobles
CLASIFICACION DE LOS
HIDROCARBUROS
Elgrupo
alquilo(nombre
derivado
dealcanocon
la
terminacinilo) es ungrupo funcionalorgnicomonovalente,
formado por la separacin de un tomodehidrgenode
unhidrocarburosaturado oalcano,para que as pueda enlazarse a
otro tomo o grupo de tomos.
Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a partir
de un alcano pero estos grupos no existen por separado (en ese
caso se llaman radicales alquilo), o sea, los grupos alquilo no son
compuestos en s mismos, sino partes de compuestos
mayores.2Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro
tomo o grupo de tomos, como en el grfico de la derecha.
A pesar de ello, es interesante considerarlos como partes que se
pueden separar pues esto facilita lanomenclatura de los
compuestos orgnicosy la comprensin del mecanismo de cietas
reacciones como latransmetilacin.
As, si separamos un hidrgeno de unmetano, CH4, nos quedara
el grupometilo,CH3-, pero este grupo no puede estar aislado pues
en ese caso sera elradical metilo,CH3altamente reactivo. Son
CH3 C
CH3 C CH2
CH3
CH3
Comun: tert-butilo
IUPAC: 1, 1
dimetiletil
Comun: neopentilo
IUPAC: 2, 2
dimetilpropil
CH3 -- HC == CH CH2
CH3
CH CH2
CH3
Comun: isobutilo
IUPAC: 2 metilpropil
CH2 ==CH --
2- butenilo
CH3
CH2 == C
Comun: isopropenilo
IUPAC: 1 metiletenil
ALCANOS
Formula General: CnH2n + 2, solo para alcanos lineale o no
ramificados no ciclicos.
Son llamados tambien parafinas debido a que son resistentes a los
reactivos.
Hibridizacion sp3 y forman enlaces sigma.
METODO DE OBTENCION:
1.Sintesis de Wurtz: la reaccion del Na o K con 2 moleculas de
un derivado monohalogenado.
CH3I
CH3
+ 2Na ----- 2INa +
CH3I
CH3
Eter etilico
Halogenuro de alquilmagnesio:
anhidro
CH3CH2Br + Mg
Halogenuro de alquilo
CH3CH2MgBr
RMgX + HB
RH + MgXB
Eter etilico
anhidro
4RH +
LiX + AlX3
ZnI2
Catalizador
CH3CH2CH2CH2CH3
REGLA 8: CICLOALCANOS:
EJERCICIOS
METANO
-Fue descubierto por Volta en 1778.
- Llamado tambien formeno, gas grisu, gas de los pantanos.
METODOS DE OBTENCION
1.Sintesis de SABATIER:
Ni
CO + 3H2 -----------------------Ni
CH4 + H2O
CO2 _ 4H2 ------------------------CH4 + 2H20
2. Descomposicion del Carburo de
Aluminio mediante agua:
C3Al4 + 12H2O ------- 3CH4
+ 4 Al(OH)3
3. Atacando el acetato de sodio con
una base fuerte:
CH3-COONa + NaOH ---------
DERIVADOS:
CH3Cl: clorometano o cloruro
de metilo (gas), colorante.
CH2Cl2:
(liquido)
dicloro
metano
CHCl3:
tricloro
metano
(liquido)
disolvente
y
anestesico (cloroformo)
CCl4:
tretracloro
(liquido) disolvente
grasa.
metano
de las
CHI3:
triyodo
metano
antiseptico (iodoformo)
2. PUNTO DE FUSION
- Tendencia similar alpunto de ebullicinpor la misma razn que se
explic anteriormente. A molcula ms grande corresponde mayor
punto de fusin.
3. CONDUCTIVIDAD:
Los alcanos son malos conductores de laelectricidady
sepolarizansustancialmente por uncampo elctrico.
no
4. SOLUBILIDAD EN AGUA
- No formanenlaces de hidrgenoy son insolubles en solventes
polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrgeno entre las
molculas individuales de agua estn apartados de una molcula de
alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento
en el orden molecular
- Se dice que los alcanos sonhidrofbicos(repelen el agua).
5. SOLUBILIDAD EN OTROS SOLVENTES
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una
propiedad que se denominalipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes
alcanos son miscibles entre s en todas las proporciones.
6. DENSIDAD
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el
nmero de tomos de carbono, pero permanece inferior a la del
agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una
mezcla de alcano-agua.
7. GEOMETRIA MOLECULAR:
Estos orbitales, que tienen energas idnticas, estn orientados
espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ngulo de
cos1() 109.47 entre ellos.
9.CONFORMACIONES
-La frmula estructural y losngulos de enlaceno suelen ser
suficientes para describir la geometra de una molcula.
-Hay un grado de libertadpara cada enlace carbono carbono:
elngulo de torsinentre los tomos o grupos unidos a los tomos a
cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los
ngulos de torsin de la molcula se conoce como su conformacin.
-Hay dos conformaciones limitantes importantes:
eclipsaday conformacinalternada.
conformacin
4CO2 + 6H2O
CH4 + Cl2
Luz, calor o
peroxidos
CH3Cl + HCl
CH2Cl2 + HCl
CH3CHCH3 + Cl2
POLIGALOGENADOS
CH3
CH3CHCH2Cl
CH3
CH3CCH3
Cl
+ PRODUCTOS
5. CRACKING
Consiste en romper molculas grandes en unidades ms pequeas. Esta
operacin puede realizarse con un mtodo trmico o un mtodo
cataltico.
a.Cracking trmico: sigue unmecanismo de reaccinhomolticocon
formacin deradicales libres.
a.El proceso de cracking cataltico: involucra la presencia de un
catalizador
acido
(generalmente
acidos
slidos
comosilicaalminayzeolitas), que promueven laheterlisis de los enlaces,
produciendo pares deionesde cargas opuestas, generalmente
uncarbocatiny elaninhidruro, que es muy inestable. Los radicales
libres dealquiloy los carbocationes son altamente inestables En ambos
tipos de procesos, losreactivos intermediarios (radicales, iones) se
regeneran permanentemente, por lo que proceden por un mecanismo de
autopropagacinen cadena. Eventualmente, la cadena de reacciones
termina en una recombinacin de iones o radicales.
6. ISOMERIZACION Y REFORMADO
La isomerizacin y reformado son procesos en los que los alcanos de
cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador deplatino.
a.Isomerizacin, los alcanos se convierten en sus ismeros de cadena
ramificada.
b.Reformado, los alcanos se convierten en sus formascclicaso en
Butano: encendedores
ALQUENOS
- Formula general: CnH2n
- Llamados tambien olefinas.
- El alqueno mas sencillo es C2H4 conocido como etileno, presenta
hibridizacion sp2 y el doble enlace esta formado por un enlace sigma y un
enlace pi.
- Los alquenos abundan en la naturaleza.
2. Sistema Comun:
Frecuentemente, a los alquenos de bajo peso molecular.
El nombre comun se obtiene anadiendo la terminacion eno al nombre del
grupo alquilo.
Ejemplo:
eteno = etileno
propeno = propileno
1-buteno = -butileno
2-buteno = -butileno
2-metil-1-propeno = isobutileno
PREPARACION DE ALQUENOS:
-Todos los alquenos que son de importancia comercial se obtiene mediante el
cracking de fracciones del petroleo.
- Tambien se obtienen por sintesis.
2. ACIDEZ:
El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a
la polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 ( un Ka de 1050
) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando
que, al desprenderse un electrn de la molcula, queda una carga negativa
remanente que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace
y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su
acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.
REACCIONES
ALQUINOS
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
PROPIEDADES FISICAS
Los alquinos tienen puntos de ebullicin muy similares a los de los
correspondientes alcanos y alquenos.
El etino (acetileno) es singular por el hecho de no tener punto de ebullicin a
presin atmosfrica: sublima a -84 C. El propino (p.e. -23.2 C) y el 1-butino (p.e.
8.1 C) son gases, mientras que el 2-butino es prcticamente lquido (p.e. 27 C)
a temperatura ambiente.
Los alquinos de tamao medio son lquidos destilables.
Por analoga con los alquenos, el relativo carcter s de los orbitales hbridos del
carbono de los alquinos sustituidos se traduce en la presencia de momentos
dipolares, excepto en el caso en que los sustituyentes se encuentren distribuidos
de forma totalmente simtrica.
HIDROCARBUROS AROMATICOS
La caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, anteriormente
mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin llamada resonancia, debida
a la estructura electrnica de la molcula.
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policclicos, como el naftaleno, antranceno, fenantreno y otros ms complejos,
incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el nmero
adecuado de electrones y que adems son capaces de crear formas resonantes.
NOMENCLATURA DE HA
REACCIONES DE LOS HA
APLICACIONES