ACIDOS CARBOXILICOS Y

ESTERES
PRESENTADO POR
DIEGO ALEJANDRO MORALES CAYCEDO
NATALIA RIVERA MUOZ
DINA LUZ LOZANO LOPEZ
MIGUEL ANGEL CAICEDO ALVAREZ
GINEIDY MONTAA GONZALEZ
ERIKA NARANJO

ACIDOS CARBOXILICOS

ACIDOS CARBOXILICOS

Los cidos carboxlicos son derivados de hidrocarbonados que contienen grupo

carboxilo.

Los cidos carboxlicos se clasifican

de acuerdo con el sustituyente unido
al grupo carboxilo alquilo o arilo
(aliftico o aromtico)

USOS O APLICACIONES

se utilizan loscidos carboxlicoscomo emulsificantes, se usan

especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas
condiciones.

PROPIEDADES FSICAS

Solubilidad:El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite
la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la
molcula de agua.

Punto de ebullicin:Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados

debido a la presencia de doble puente de hidrgeno.

Punto de fusin:El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms

elevado el de los cidos frmico y actico, al compararlos con los cidos propinico,
butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el
punto de fusin se eleva de manera irregular.

Propiedades fsicas
Solubilidad

Propiedades
Propiedades fsicas
fsicas Punto de ebullicin

Propiedades fsicas Punto de fusin

PROPIEDADES QUMICAS

El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta

determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta funcin
consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH).
Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida
de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.

ACIDOS CARBOXILICOS MAS COMUNES

SNTESIS DE LOS CIDOS

CARBOXLICOS

EXISTEN 3 TIPOS O CLASES DE SINTESIS DE LOS ACIDOS

CARBOXILICOS
VIAS INDUSTRIALES
METODO DEL LABORATORIO
REACCIONES MENOS COMUNES

Vas industriales

Lassntesis industriales de los cidos carboxlicos difieren generalmente de

las usadas a pequea escala (en el laboratorio) porque requieren
equipamiento especializado.

Oxidacin dealdehdos conaire utilizando catalizadores decobalto

ymanganeso Los aldehdos necesarios son obtenidos fcilmente a partir
dealquenos por hidroformilacion

Oxidacin dehidrocarburos usando aire. Para losalcanos ms simples, el

mtodo no es selectivo. Los compuestos allicos y benclicos sufren
oxidaciones ms selectivas. Losgrupos alquiloen unanillo bencnico se
oxidan hasta el grupo carboxilo (-COOH), sin importar la longitud previa de la
cadena. La formacin deacido benzoico a partir deltolueno de
acidotereftalico a partir delp-xileno, y deacido ftlalicoa partir delo-xileno,
son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. Elacido acrilicose genera
a partir delpropeno.

METODO DEL LABORATORIO

Los mtodos de preparacin para reacciones a pequea escala con fines de investigacin,
instruccin, o produccin de pequeas cantidades deproductos qumicos suelen utilizar
reactivos caros.

Oxidacin de alcoholes primarios con agentesoxidantes fuertes como eldicromato de

potasio, elreactivo de jones, elpermanganato de potasio , o elclorito de sodio. El mtodo es
adecuado en condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este
ltimo es ms ecolgico, puesto que conduce a menos subproductos inorgnicos, tales como
xidos decromo o manganeso

Ruptura oxidativa deolefinas, porozonolisispermanganato, odicromato de potasio

Los cidos carboxlicos tambin pueden obtenerse por la hidrlisis de losnitrilos esteres
oamidas , generalmente concatlisiscida o bsica.

Carbonilacion de un reactivo de organolitio y grignard

RLi + CO2 RCO2Li

RCO2Li + HCl RCO2H + LiCl

Halogenacion de metilcetonas seguida de hidrlisis en lareaccin del haloformo

La reaccin kolbe-Schmitt,que lo provee una ruta de sntesis saliclico precurso de la

aspirina

Reacciones menos comunes

Muchas reacciones conducen a cidos carboxlicos, pero son

usadas slo en casos muy especficos, o principalmente son de
inters acadmico:

Dismutacion de un aldehdo en la reaccin de cannizzaro

Transposicin de dicetonas en la transposicin del acido

benclico involucrando a la generacin de los cidos benzoicos
en la reaccin de von Richter a partir de nitrobencenos y en la
reaccin de kolbe-Schmitt a partir de fenoles

Nombre
comn

Nombre IUPAC

Frmula qumica

cido
oxlico

cido etanodioico

HOOC-COOH

cido
malnico

cido propanodio

HOOC-(CH2)-COOH

cido
succnico

cido butanodioico

HOOC-(CH2)2-COOH

cido
glutrico

cido pentanodioico

HOOC-(CH2)3-COOH

cido
adpico

cido hexanodioico

HOOC-(CH2)4-COOH

Frmula estructural

CARACTERISTICAS

Los cidos carboxlicos son compuestos muy antiguos, y son

similares a los cidos inorgnicos, ya que tienen sabor "cido"
y enrojecen el tornasol, y en soluciones contienen cationes
hidrogeno.

GRUPO FUNCIONAL

El grupo funcional de los cidos carboxlicos se puede representar de las siguientes

formas:

O
-C-OH

-CO2H

-COOH

El nombre cido carboxlico describe al grupo funcional de dos

maneras:
1 La palabra carboxlico es una contraccin de las palabras
carbonilo e hidroxilo, que son las dos unidades estructurales en
el grupo.
2 Se agrega el trmino cido, debido a las propiedades cidas de
esta familia de compuestos