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C (H2O)n
Ejplo: Azcares, almidones, glucgeno,
celulosa, quitina.
Constituyen la mayor parte de la materia
orgnica de la naturaleza.
Funciones biolgicas
ALMACENES DE ENERGA: Ej.: almidn en plantas,
glucgeno en animales.
ELEMENTOS ESTRUCTURALES. Ej.: paredes de
bacterias, plantas (celulosa), exoesqueleto de
artrpodos.
COMPONENTES DE BIOMOLCULAS : ATP; NAD, FAD;
RNA (ribosa); DNA (desoxiribosa).
FORMACIN DE GLUCOCONJUGADOS
GLUCOPROTENAS (componentes de las
membranas, etc.).
GLUCOLPIDOS (componentes de las membranas).
PROTEOGLUCANOS (componentes de la matrz
extracelular).
1.- CLASIFICACION
Por grupo funcional : Aldosas
Cetosas
Por tamao:
Monosacaridos: Estructura simple
Oligosacaridos: 2 a 10 unidades de
azcar
Polisacaridos: mas de 10 unidades
Por los constituyentes:
peptidoglucano
Homopolisacaridos : almidn
Heteropolisacaridos:
2. -MONOSACRIDOS
- Son todas las molculas de carbohidratos, que no
pueden ser hidrolizados a un carbohidrato ms
sencillo. Azcares simples.
- Son cadenas carbonadas sencillas, carbonos unidos
por enlaces simples, sin ramicaciones.
- Todos los carbonos excepto uno estn unidos a un
grupo hidroxilo; el otro forma un grupo carbonilo.
- Carbonilo en un extremo de la cadena, es
aldehdo
- Si est en otra posicin, es una cetona.
-
Aldosas
H-C=O
H
OH
CH2OH
D-gliceraldehido
H-C=O
OH
H
CH2OH
L-gliceraldehido
Familia de aldosas
Cetosas
Tres carbonos: Cetotriosa
CH2
C
OH
CH2 OH
Dihidroxiaceton
a
Isomera: Enantimeros
Se clasican en D o L, tomando como referencia al D- gliceraldehido
REPRESENTACIONES ESTRUCTURALES
FRMULAS DE CONFORMACIN:
Formas tridimensionales. Los monosacridos
adoptan conformacin espacial de silla o
nave. Enlaces C-C = 109 28 .
Estructura cclica
Ordenamiento de la Proyeccin
Harworth
Si el OH est a la derecha en una proyeccin de Fischer, en una
proyeccin de Harworth el OH se escribe debajo del plano del
anillo
Si est a la izquierda en la proyeccin de Fischer en Harworth va
encima del plano
CH 2OH
HO C H
H C OH
HO C H
H C OH
H H
HO
OH
OH
H H
OH
H C
CH 2OH
1/3
En el equilibrio
2/3
3.- REACCIONES DE
CARBOHIDRATOS
Formacin de hemiacetales
Reduccin de metales
Reacciones con cidos en caliente.
Reaccin de Maillard
Caramelizacin
Reaccion de Fehling
Reaccin de Benedict
Todos los monosacridos poseen un grupo
reductor libre.
Los disacridos maltosa y lactosa tienen grupos
reductores libres, pero la sacarosa no los posee, ya
que se pierden los grupos reductores de sus
componentes cuando sta es formada.
O
O
HO
H
H
-H2O
O
O
H
H
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
1,2 enol
CH2OH
2,3 enol
CH2OH
dicarbonilo
O
O
-H2O
CH2OH
OH
CH2OH
3-desoxiulosa
Ciclizacion
-H2O
HOH2C
CHO
Hidroximetil furfural
Reaccin de molisch
La prueba de Molisch es una
prueba cualitativa para
determinar presencia de
carbohidratos
Fundamento:
Todos los glcidos por accin del
cido
sulfrico concentrado se
deshidratan
formando furfurales (las
pentosas dan furfural y las
hexosas dan
hidroximetilfurfural).
Estos furfurales reaccionan
positivamente con el reactivo de
Molish (solucin alcohlica de
d. Reaccin de Maillard
Reaccin de pardeamiento no enzimtico. entre un
azcar reductor y un grupo amino (protena o a.a)
Se producen melanoidinas coloreadas (amarillo a caf)
que afectan el sabor, el aroma, el valor nutritivo y pueden
dar lugar a la formacin de compuestos mutagnicos o
potencialmente carcinognicos, como la acrilamida.
Factores que favorecen.
1.pH alcalino (optimo 10), se inhibe a pH muy acido
2. La temperatura acelera la reaccin, pero tambin sucede
en frio.
3. aw intermedia (0.6 a 0.9) mas propensos. aw menores
limitan movilidad de reactantes y aw mayores diluye los
reactantes.
4.Aminocidos mas reactivo: (lisina, arginina, histidina,
triptofano)
5.El azcar reductor: pentosas>hexosas - Aldosas> cetosas
y mono > disaca.
HC
OH
HO
OH
OH
HO
H2O
H
OH
OH
CH2OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH2OH
Amadori
OH
HO
OH
OH
HO
N
O
OH
OH
OH
H
N
e.- Caramelizacin
Reaccin de oscurecimiento, pirolisis (calentamiento
drstico)
Se lleva a cabo tanto a pH acido como bsico (catalizan
cidos carboxlicos y sales (bisulto de amonio)
Se presenta en alimentos tratados trmicamente (leche
condensada, pan, frituras, dulces etc)
O
OH
HO
O
OH
CH2OH
CH2OH
-H2O
HO
O
CH2O
OH
HO
OH
O
O
HO
CH2 O
isosacarosana
CH2OH
Amargo
O
HO
OH
OH
HO
CH2OH
O H
OH
OH
OH
-H2O
OH
HO
O
O H
OH
CH2OH
O
OH
O
HO
CH2
OH
O
HO
O
OH
-H2O
H
O
OH
CH3
O
O
OH
CH3
CH3
HO
-H2O
Ciclacion
HO
H
OH
O
H3C
H3C
Isomaltol
Olor del
pan
HO
O
H3 C
O
HO
H3C
OH
-H2O
O
Maltol
HO
H3C
HO
HO
4. DERIVADOS DE LOS
MONOSACRIDOS
Azcares sustituidos:
Azucares Reducidos:
Desoxiazcares. Ej.: DESOXIRIBOSA, reduccin de la
ribosa.
Azucares Oxidados:
Oxidacin del carbono aldehdico. Ej.: C1 de la
glucosa GLUCONATO.
Oxidacin del carbono C6. Ej.: C6 de la glucosa
GLUCURONATO.
b.- Desoxiazcar
(azucares
reducidos)
Se producen cuando
los azucares pierden
un tomo de oxigeno
de un OH.
Ejemplo 2-Desoxi-Dribosa (DNA)
Algunos derivados de
monosacridos
5.- OLIGOSACARIDOS
Enlace glicosidico
5.1.-Disacaridos
Los disacridos se producen cuando se combinan qumicamente dos
monosacridos
Maltosa ---------- glucosa + glucosa
Lactosa ---------- glucosa + galactosa
Sacarosa --------- glucosa + fructosa
Celobiosa --------- glucosa + glucosa
Nomenclatur:
D-glucopiranosil- (1-4)-D-Glucopiranosa
Ejemplos.
6.- POLISACARIDOS
Tambin se conocen con el nombre de glicanos o
glucanos
Estn constituidos de monosacridos y derivados
Homopolisacaridos: constituidos de una sola
clase de monosacridos, ejemplo maltodextrina
(Glu1-4)
Son llamados glucanos, galacturonanos, mananos
etc
Heteropolisacaridos: constituidos de mas de una
clase de monosacridos, ejemplo: hemicelulosa.
6.1.- Homopolisacridos
DE RESERVA:
ALMIDN (plantas).
AMILOSA glucosa (1 4).
AMILOPECTINA glucosa (1-4) y (1-6).
GLUCGENO (animales) glucosa (1-4) y (1-6).
ESTRUCTURALES:
CELULOSA (plantas) glucosa (1 -4).
QUITINA (artrpodos) N-acetil-D-glucosamina (1-4).
a.-Almidn
Estructuras en el almidn
Amilopectina
Almidon celular
El almidon esta organizado en
particulas o grnulos.
Su estructura y morfologia varia de
una especie a otra.
La amilopectina es mas abundante y
responsable de:
Estructura organizada en forma de anillos.
Estructura cristalina
Almidon de maiz
Es excepcionalmente
puro y tiene menos de
otras sustancias que la
mayora de los otros
almidones.
Por esto es un agente
espesante
relativamente fuerte.
Es un polvo muy no,
que tiene grnulos
de almidn ms
pequeos que
muchos otros
productos, lo que
ayuda a que se
incorpore fcilmente
en lquidos fros.
Gelatinizacion
Las molculas de almidn vibran vigorosamente, con
calor, se rompen los enlaces de hidrgeno
intermoleculares, permitiendo as la penetracin de
agua, as como la separacin progresiva de ms
segmentos de cadena de almidn.
Pasa de la forma semicristalina a una forma amorfa.
El proceso comprende:
Difusin del agua al interior del granulo (los puentes H
de la regin amorfa se rompen permitiendo que el agua
se asocie a los OH libres).
Fusin de la regin amorfa, por difusin de la amilosa
en el medio acuoso
Desintegracin de las zonas cristalinas.
La amilosa fuera del granulo, forma una malla
tridimensional y produce un gel.
Retrogradacin
Es la precipitacin del almidn, (principalmente
amilosa), debido a que sus cadenas lineales se
orientan paralelamente y accionan entre s por
puentes de hidrgeno que se forman a travs de
sus mltiples hidroxilos, creando zonas con una
organizacin cristalina muy rgida.
b.-Glucgeno
Es la forma de almacenar glucosa en
tejidos animales.
Glucosa (1 ,4) con ramicaciones
(1 ,6).
Muy ramicado: 1 ramicacin cada
10 residuos.
Se almacena en los msculos y el
hgado.
c.- Celulosa
Las clulas vegetales estn rodeadas por paredes
celulares de sostn formadas mayormente de celulosa.
Las unidades de glucosa estn unidas por enlaces
(14).
6.2.- Heteropolisacridos
GLUCOCONJUGADOS.
Con protenas
Proteoglucanos
de cido hialurnico.
de condroitin sulfato.
de queratn sulfato, etc
Peptidoglicano
Glucolipidos.
a.-Proteoglucanos
Formadas por un ncleo proteico unido covalentemente un
tipo
especial
de
polisacridos
denominados
glicosaminoglicanos (GAG).
Los proteoglicanos se encuentran unidos a la membrana
celular en contacto con la matriz extracelular.
cido hialurnico
Utilidad
Presenta la propiedad de retener grandes cantidades de
agua y de adoptar una conformacin extendida en
disolucin, por lo que son tiles a la hora de acojinar o
lubricar.
Estas propiedades se consiguen gracias al gran nmero
de grupos OH y de cargas negativas de esta molcula. El
establecimiento de fuerzas de repulsin, permite que se
conserven relativamente separadas entre s las cadenas
de carbohidratos.
En cosmtica, cubre mltiples necesidades.
Se emplea para hidratacin de la epidermis.
Como cicatrizante de heridas y lceras de aplicacin
tpica.
En la viscososuplementacin, una tcnica para sustituir el
lquido sinovial perdido.
Peptidoglucano
b.- Glucolpidos
Combinacin de carbohidratos con grasas.
Se encuentran en la superficie de clulas
animales y se cree que permiten a stas clulas
reconocerse e interactuar entre s.
OTROS POLIMEROS
Quitina
Compuesto de unidades de N-acetilglucosamina,
unidas con enlaces -1,4.
Forma parte de las paredes celulares de los hongos,
exoesqueleto de artrpodos (arcnidos, crustceos e
insectos).
Es el segundo polmero natural ms abundante
despus de la celulosa.
Es usado como agente floculante para tratamiento de
agua, para curar heridas, como espesante y
estabilizador en alimentos y como resina de
intercambio inico.
Es insoluble en agua y en solventes orgnicos.
La quitina se vuelve soluble en cidos diluidos
cuando pierde el acetilo del grupo acetilamino,
convirtindose en quitosano.
b.- Hemicelulosa
Unidades de xilosa, unidas por enlaces -1,4, con
hexosas y azcares cidos (p. ej. cido urnico).
Normalmente acompaan a la celulosa en hojas,
partes leosas y semillas de vegetales superiores.
Insolubles al agua y no son fcilmente digeridas
por otros animales que los rumiantes
e.-Gomas
Se les encuentra en la heridas de los vegetales
Son compuestos complejos, compuestos de varios
monosacridos y azcares cidos. Ejemplo, goma arbiga.
La goma arbiga se halla en pegamentos.
g.-Substancias Pcticas
Formadas por cadenas de cido galacturnico, que puede
encontrarse: con el grupo carboxilo libre, o con el carboxilo
estericado por metanol (metoxilado).
Constituyen 30% del peso seco de la pared celular de
clulas vegetales.
En presencia de agua forman geles
Formacin de
geles
Las condiciones ptimas que favorecen la gelatinizacin de las diversas tipologas de pectina se describen en la tabla siguiente.
Parmetros
Pectinas HM
Pectinas LM
Grado de
metoxilacin (DM)
> 50%
< 50%
Contenido de Slidos
solubles (%)
65%
10 - 70%
pH
2,0 - 3,8
2,6 - 7,0
15
i.- Pululano
Formado por unidades de maltotriosa.
Tres unidades de glucosa unidos por enlace -1, 4 forman
maltotriosa.
Las maltotriosas estn unidas por enlace -1, 6.
Es producido a partir de almidn por hongo Aureobasidium
pullulans.
El principal uso comercial es en la fabricacin de pelculas
comestibles
Pululano y plasticos
biodegradables
l.-Celulosas modificadas
Formadas por la sustitucin de radicales
apropiados (carboxilo, alquilo, acetato y nitrato, entre
otros) a los grupos hidroxilos en la cadena de
carbono.
El proceso de obtencin de la celulosa requiere de
varios procesos, primeramente una coccin con NaOH
con el n de disolver y degradar la lignina y
hemicelulosa del vegetal.
La carboximetil celulosa como derivado de la
celulosa se elabora por reaccin con hidrxido de sodio
y cido monocloroacetico. La (CMC), ha tenido un
importante crecimiento comercial y a su vez inters
ambiental por ser un derivado soluble en agua.