ESTEREOQUMICA

Isomera
Isomera estructural o constitucional
Difieren en la conectividad
Estereoisomera
Difieren en la orientacin espacial
de funcin
Tienen grupos
funcionales distintos
de posicin
el grupo funcional es el mismo
pero estn en otra posicin
de cadena
Mismo grupo funcional pero
la forma de la cadena vara
Conformacional
Pueden interconvertirse
por giro sobre enlace sencillo
Configuracional
No se pueden
interconvertir mediante
un giro
Geomtrica
Ismeros cis y trans
ptica
Enantimeros
Son imgenes especulares
no superponibles
Diastereoismeros
No guardan relacin de
imagen especular
ISMEROS ESTRUCTURALES
DE CADENA
Butano Metilpropano
Propan-1-ol Propan-2-ol
DE POSICIN
DE FUNCIN
Propan-1-ol Metoxietano
Isomera geomtrica
Estereoisomera producida
por la diferente colocacin
espacial de los grupos en
torno a un doble enlace
Isomera ptica
Estereoisomera producida
por la diferente colocacin
espacial de los grupos en
torno a un estereocentro,
habitualmente un carbono
quiral
Segn el origen o causa de la estereoisomera:
Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos condiciones:
1.- Rotacin impedida (por ejemplo con un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
La isomera cis/trans se puede dar tambin en sistemas cclicos
donde la rotacin en torno al enlace simple est impedida
Los ismeros geomtricos son diasteroisomros
porque entre ellos no son imgenes especulares
Nomenclatura de los ismeros geomtricos
La asignacin de prioridad de los grupos se basa en las reglas de
Cahn-Ingold y Prelog que establecen un orden de prioridad segn
el nmero atmico
Dos estereoismeros configuracionales pueden ser entre s
enantimeros o diasteremeros
Los enantimeros son estereoismeros configuracionales que son
imgenes especulares no superponibles entre s
Los diasteremeros son estereoismeros configuracionales que NO
son imgenes especulares entre s
Quiralidad: Es una propiedad segn la cual un objeto (no necesariamente una
molcula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es
quiral se dice que l y su imagen especular son enantimeros
Presentan plano de simetra
Ejercicio: Cul de estas molculas es quiral?
2-butanol
cido 2-hidroxipropanoico
(cido lctico)
cido 2-aminopropanoico
(alanina)
Cahn, Ingold y Prelog establecieron el sistema de nomenclatura R/S
para nombrar la configuracin absoluta de un estereocentro.
Se deja el grupo de prioridad menor (d) hacia atrs y se
observa el sentido de giro para ir desde el grupo de ms
prioridad (a) hacia el de menor (c) de los tres que
quedan. Si el sentido es el de las agujas del reloj, la
configuracin es R (rectus). Al contrario es S (sinister).
Configuracin del estereocentro: R/S
Reglas de prelacin

El nmero atmico de los tomos
directamente unidos al estereocentro
determina su orden de prioridad.
El tomo de mayor numero atmico tiene la
mayor prioridad. Si uno de ellos es un
hidrgeno, ste ser el de prioridad menor.


Si hay dos tomos iguales unidos al
estereocentro, se observa en la posicin
siguiente qu atomo tiene el nmero atmico
mayor. En caso de nueva coincidencia se
sigue a la siguiente posicin, y as
sucesivamente.


Si alguno de los tomos unidos al
estereocentro participa en un enlace doble o
triple, se supone que aqul est unido por
enlaces sencillos a un numero
respectivamente doble o triple de tomos.



En las proyecciones de Fischer cada carbono
tetradrico se representa como una cruz en la
que, las lneas horizontales se dirigen hacia
afuera del papel y las verticales hacia adentro.
PROYECCIN DE FISCHER
orientar
Construir proyeccin
Fischer
Asignar prioridad
Determinar
configuracin
Si el ltimo grupo en prioridad est en la horizontal y la unin 1 2 3 va en
sentido R la configuracin del estereocentro es opuesta, o sea, S
Si el ltimo grupo en prioridad est en la horizontal y la unin 1 2 3 va en
sentido S la configuracin del estereocentro es opuesta, o sea, R.
Por qu en el caso del cido tartrico (cido 2,3-dihidroxibutanodioico), con
dos estereocentros, slo se producen tres estereoismeros?
(+)-tartaric acid: []
D
= +12 m.p. 170 C
()-tartaric acid: []
D
= 12 m.p. 170 C
meso-tartaric acid: []
D
= 0 m.p. 140 C
LA FORMA MESO