Qumica orgnica

El nombre de qumica orgnica surge en el siglo

XVlll, en esa poca se crea que los compuestos
del carbono, llamados compuestos orgnicos
slo se poda sintetizar, por organismos vivos (
vegetales, animales) y adems que tenan una
cierta fuerza vital asociada al proceso de la
vida.
Primer compuesto orgnico
sintetizado en el laboratorio.
En 1828 el qumico alemn Friedrick Wohler,
sintetiz el primer compuesto orgnico, a partir
de una sal inorgnica, el NH
4
(OCN), el cianato
de amonio.


rea : compuesto orgnico presente en la
orina de los mamferos.
A partir de ese momento los qumicos han
sintetizado nuevos compuestos orgnicos.
En la actualidad se conocen millones de
compuestos orgnicos sintticos y naturales.
La gran variedad de plsticos, medicamentos,
jabones, detergentes, ceras, barnices,
colorantes, insecticidas, gasolinas, caucho, fibras
textiles y un sin nmero de sustancias cotidianas
se incluyen dentro de la qumica orgnica.

Caractersticas del carbono
No metal
Z = 6 1s
2
2s
2
2p
2
Pertenece al grupo IV A. ( posee 4 electrones de
valencia).
Tetravalente
Puede formar enlaces covalentes simple, doble y
tripe.
Forman compuestos orgnicos e inorgnicos.(
CO
2
, HCN, CaCO
3
)
Alotropa del carbono
El carbono se puede encontrar de diferentes
formas, en el mismo estado fsico, a la misma
temperatura y a presin conocidas.
Altropo: son formas con propiedades distintas
del mismo elemento

Formas alotrpicas del carbono.

Cristalinos Amorfa
Diamante Grafito Fullerenos
Nanotubos
de carbono.
Grafeno.
coque Carbn
vegetal
Negro de
humo


A trabajar!!!

Clasificacin de carbonos
Primario: es aquel que se enlaza a 1 tomo de
carbono vecino.

Secundario: es aquel que se enlaza a 2 tomos
de carbono vecinos.

Terciario: es aquel que se enlaza a 3 tomos de
carbono vecinos.

CARBONO
1
CARBONO
4
CARBONO
3
CARBONO
2
Clasificacin de cadenas carbnicas
1) cadenas abiertas: ( alicclicas o alifticas)

La cadena entre los tomos de carbono no
presenta ningn cierre ( extremos abiertos).
2) Cadena cerrada o cclica:

La cadena se presenta formando ciclos o anillos.
3) Cadena Mixta: se presenta con una parte
abierta y una cerrada.
Los hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos qumicos
que tienen es su estructura slo tomos de
carbono e hidrgeno.

Los hidrocarburos pueden ser del tipo
saturado ( slo presentan enlaces simples) o
insaturados presentando enlaces mltiples (
enlaces dobles o triples). Tambin existen
hidrocarburos aromticos, los cuales tienen
una estructura bsica bencnica.


Segn el tipo de enlace
1) cadenas saturadas: presenta enlaces simples
2) Cadenas Insaturadas: la cadena adems de
tener enlaces simples, presenta enlaces dobles o
triples.
HIDROCARBUROS
a
l
i
f

t
i
c
o
s

Alcanos
Enlaces
simples
saturados
Alquenos
Enlace s
dobles. No
saturados
Alquinos
Enlace triple
No saturados

A
l
i
c

c
l
i
c
o
s

o

c

c
l
i
c
o
s

Ciclo alcano
Ciclo alqueno
Ciclo alquino.
a
r
o
m

t
i
c
o
s

Derivados del
benceno
Se forma un
anillo de 6
tomos de
carbono con
enlaces
simples y
dobles
alternados.


Los alcanos

Son hidrocarburos saturados que solo tienen enlaces simples .

La relacin matemtica entre carbonos e hidrgenos responde a:







C
n
H
2n+2

Nomenclatura de alcanos

Nomenclatura es la forma de nombrar los
compuestos qumicos.





Prefijo Sufijo Terminacin
N de
Carbonos
Tipo de
enlace
Grupo funcional
o no.
Prefij
o
N de
C
Met 1
Et 2
Prop 3
But 4
Pent 5
Hex 6
hept 7
Prefijo N de
C
Oct 8
Non 9
Dec 10
Undec 11
Dodec 12
tridec 13
eicos 20
Sufijo Enlace(s)
an Simples
en Doble(s)
in Triple(s)
Nomenclatura de alcanos





Metano



Etano



Butano
Prefijo Sufijo Terminacin
Nombre Frmula
estructural
F. estructural
condensada
Modelo 3D
Frmulas

Tenemos distintos tipos de frmulas para representar compuestos:

Frmula Emprica: Expresa la relacin correcta de los elementos mediante
el menor grupo posible de nmeros enteros.

Frmula molecular: Expresa las cantidades reales de tomos por
molcula del compuesto, casi siempre es mltiplo de la frmula emprica.

Frmula estructural : Muestra todos los enlaces tomo a tomo que
existen en una molcula.

Frmula estructural condensada: Muestra las cadenas de carbono pero
no los enlaces formados


Frmulas
Para el Butano:

Frmula Emprica: C
2
H
5



Frmula molecular: C
4
H
10



Frmula estructural (Kekule):


Frmula estructural condensada:


Frmulas
Para el Butano:

Frmula Emprica: C
3
H
7



Frmula molecular: C
6
H
14



Frmula estructural (Kekule):


Frmula estructural condensada:


Representacin punto guin
Otra forma de representar los hidrocarburos es con la estructura punto
guion, es donde se dibujan slo los enlaces carbono-carbono y en cada
vrtice entre las lneas indica que hay un carbono y se omiten los
hidrgenos suponiendo siempre que el carbono forma cuatro enlaces.
Ismeros
Los ismeros son compuestos con la misma frmula molecular pero
distinta frmula estructural.

Frmula molecular C
4
H
10






Frmula molecular C
5
H
12



Butano
Isobutano
(2-metil-propano)
Pentano Isopentano
(2-metil-butano)
Neopentano
(2,2-dimetil-propano)
Ramificaciones
Las ramificaciones son cadenas anexas a la cadena principal.

2-metil-propano
2,2-dimetil-propano
Ramificaciones
Las ramificaciones son cadenas anexas a la cadena principal.

stas se nombran con el prefijo de la cantidad de carbono que contiene y la
terminacin il. ( Ej: 1 carbono = metil, 2 carbonos = etil, 3 carbonos = propil)

Se indica su posicin en la cadena anteponiendo el nmero del carbono al cual
estn unidas.

Si son mas de una ramificacin del mismo tipo se les antepone el prefijo que
indique la cantidad de ramificaciones, si son dos di, si son tres tri, si son
cuatro tetra, etc.

Estas se ordenan por orden alfabtico.


Isobutano 2-metil-propano
Neopentano 2,2-dimetil-propano
Estructuras comunes
Existen estructuras donde es conveniente utilizar el nombre comun:


Iso
Neo
Tert
Sec
Reglas de nomenclatura
Regla 1 : Hllese la cadena continua de tomos de carbono ms larga . A ella
corresponder el nombre del hidrocarburo principal .

Regla 2 : Identifquense los sustituyentes (ramificaciones) unidos al hidrocarburo
principal .

Regla 3 : Nmbrese cada uno de los sustituyentes y colquense por orden
alfabtico antes de nombrar el hidrocarburo principal . Los prefijos separados por
un guin (t-, sec-) y los prefijos que indican el nmero de grupos (di, tri, tetra) no
se consideran al alfabetizar los sustituyentes ; en cambio, los prefijos no
separados como iso y neo, entran en la alfabetizacin .

Regla 4 : La numeracin de la cadena del hidrocarburo principal se hace de tal
modo que los carbonos portadores de sustituyentes alcancen los ordinales ms
bajos . Cada sustituyente ir precedido del nmero que indique su posicin en la
cadena .
Reglas de nomenclatura

2-metilpentano ( nombre sistemtico)
Isohexano (nombre comn)
5-etil-3-metiloctano
3,3,4,4-tetrametilheptano
Reglas de nomenclatura
Cicloalcanos
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano
Reglas de nomenclatura
Regla1: Cuando el ciclo tiene solo un sustituyente se antepone el
nombre del sustituyente y luego el nombre del ciclo, pero si el
sustituyente tiene un numero de carbonos mayor al ciclo ste pasa a
ser la cadena principal.






Regla2: Si el anillo tiene dos sustituyentes, estos se enumeran por
orden alfabtico.
metilciclopentano Etilciclohexano 1-ciclobutilpentano
1-metil-2-propilciclopentano 1-etil-3-metilciclopentano 1,3-dimetilciclohexano
Reglas de nomenclatura
Regla3: Si existen mas de dos sustituyentes estos son citados por
orden alfabtico. Se le Asigna nmero 1 al sustituyente que logre una
menor numeracin en el sustituyente nmero 2
4-etil-3-metil-4-propilciclohexano 1,1,2-trimetilciclopentano
Reglas de nomenclatura

Halogenuros
Son hidrocarburos en donde al menos uno de sus hidrgenos a sido
remplazado por un halgeno.
Cloruro de metilo o clorometano
fluoruro de etilo o Fluoretano
Ioduro de Isopropilo o 2-Iodopropano
Bromuro de Secbutilo o 2-IodoButano
Nomenclatura de aquenos y
alquinos
Los alquenos y alquinos se nombran de igual manera que los alcanos
pero anteponiendo el nmero del carbono en que se encuentra el doble
enlace si es necesario.





Si existen mas de un enlace doble o triple se antepone el prefijo di, tri o
tetra antes del sufijo correspondiente con el enlace mltiple.
Prefijo Sufijo Terminacin
N de
Carbonos
Tipo de
enlace
Grupo funcional
o no.
N
Ubicacin

1-buteno 2-buteno 2-Hexeno


Reglas de nomenclatura
La cadena ms larga debe contener los enlaces mltiples y los
carbonos se enumeran dando prioridad a los enlaces mltiples sobre
los sustituyentes (ramificaciones), dndoles la menor numeracin
posible.

Pag 115 paula bruice


4-metil-2penteno
3-metil-3Hepteno