UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRES

FACULTAD DE MEDICINA HUMANA FILIAL NORTE

QUIMICA MEDICA
QUIMICA ORGANICA CARBONO HIBRIDACION - ISOMERIA
PROFESOR: Hlmer Lezama.

2013-V
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QUIMICA
QUIMICA INORGANICA QUIMICA ANALITICA QUIMICA FISICA QUIMICA BIOLOGICA QUIMICA ORGANICA
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ELEMENTOS QUMICOS: PORCENTAJES EN EL CUERPO

HIDRGENO: 62,6%
OXGENO: 25,75% CARBONO: 9,5%

NITRGENO: 1,4%
OTROS ELEMENTOS: 0,75%
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QUIMICA ORGANICA
COMPUESTOS CONOCIDOS

1880 12000 1910 150000 1940 500000 1960 1000000 HOY ??? CRECIMIENTO 5%
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COMPUESTOS ORGANICOS

NATURALEZA

NATURALES

10%

ARTIFICIALES
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90%
5

QUIMICA ORGANICA
RAMA DE LA QUIMICA QUE ESTUDIA LOS COMPUESTOS DE CARBONO TETRAVALENTE
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Relacin de la cantidad de carbono

FORMA Masa Carbono (1018) gr.

35,000 Carbonato Calcio (rocas sedimentarias en general) Carbonato Ca/Mg 25,000 (rocas sedimentarias en general) Materia Orgnica Sedimentaria 15,000 (kerogeno) Carbonato y Bicarbonatos 42 Disueltos en ocanos 4.0 Combustibles fsiles recuperables (Carbn y Petrleo) Carbono Superficial (humus, caliche, etc.) 3.0 0.72 Dixido de Carbono Atmosfrico Bisfera (animales y plantas) 0.56
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CICLO DEL CARBONO

CO2 + H2O + O2
FOTOSINTESIS

C.O. +

C.O. + O2

CO2 + H2O + E

COMBUSTION
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ETAPAS DE LA QUIMICA ORGANICA I. CAIDA DE LA TEORIA VITALISTA II. ESTRUCTURALISTA III. ACTUAL
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FRIEDRICH WHLER (1828)

NH2
NH4CNO NH2 C=O

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HERMAN KOLBE (1850)

ClCH2COOH + Zn

CH3COOH + ZnCl2

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Estructura del tomo: geometra de un tetraedro ngulo de enlace 109.5

Se relaciona consigo mismo: (*) autosaturacin Enlace Covalente fuerte C C : 356 kJ/mol
Gran Cantidad de Compuestos Orgnicos son estables (* A mayor E de Enlace: < Reactividad > Estabilidad) N N 209 kJ/mol O O 201 kJ/mol
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Propiedad fundamental del carbono: Formar cadenas carbonadas por unin de unos tomos con otros, formando los hidrocarburos. Si se encadenan por orbitales sp3: hidrocarburos saturados, alcanos, parafinas o de enlace sencillo (simple).
H H

Etano

H
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H
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DIAMANTE

* Estructura Cristal Atmico

Distancia C C 1,54 A

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Diamante: una estructura tetradrica

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DIAMANTE...

- Buen conductor del calor pero malo de electricidad - Arde a unos 800C en atm. con 02 - A 1000C en atm inerte se transforma en grafito. - Las de coloracin marcada, en especial la azul constituyen gemas de gran valor.
- Las variedades grises y negras tienen mayor resistencia mecnica, son utilizados para tallar diamantes de gran valor, puntos de perforadoras, cabezas de taladro, etc.

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GRAFITO
Estructura: Molcula Bidimensional

Distancia C-C 1,42 A Distancia entre capas 3,40A No enlaces Covalentes Si Fuerzas dbiles de Van der Waals

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Fulerenos estructura domogeodsica de 60 carbonos.

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Estructuras qumicas tubulares Cuyo dimetro es del orden de un nanmetro.

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CARBOCATIN Y CARBANIN
La heterlisis de un enlace en un carbono puede producir bien: Un catin de carbono Un anin de carbono

c+ c:z
carbocatin

: z-

c :carbanin
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z+
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 Petrleo lquido: mezcla compleja, en la que predominan los hidrocarburos saturados. Las fracciones lquidas ms voltiles son compuestos principalmente por 5 hasta 7 tomos de carbonos :
El ter de petrleo (p. eb. 30 - 60 C) La ligrona (p. eb. 60 - 90 C).

PETRLEO

La gasolina con rango de compuestos entre C5 y C10 (p. eb. 40 -200 C) El querosene (p.eb. 175 -325 C, de C8 a C14). El gasleo (p. eb. superior a 275 C, de C12 a C18). Los aceites y grasas lubricantes (por encima de C18). El asfalto o coque de petrleo.
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ENLACE QUIMICO
Manera como dos especies qumicas se unen entre s
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ENLACE IONICO
Entre elementos que estn en los extremos opuestos de la tabla peridica.
Hay transferencia de electrones.

Se generan cargas elctricas opuestas que se atraen entre ellas. Especialmente importante en compuestos inorgnicos.
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ENLACE COVALENTE
Entre elementos del centro de la tabla peridica. Entre elementos con electronegatividades semejantes. Hay comparticin de electrones. Se pueden formar polaridades; pero no cargas separadas. Preferentemente en compuestos orgnicos.
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ELECTRONEGATIVIDAD Fuerza de los tomos para captar los electrones del enlace. (Fuerza del kernel para atraer los electrones de valencia). F > O > N > Cl > Br > I > C > H
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POLARIDAD DE ENLACE
ENLACE NO POLAR: entre elementos con igual electronegatividad.

ENLACE POLAR: entre elementos con diferente electronegatividad. Atraccin no equivalente y hay desplazamiento de carga.
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ENLACE NO POLAR

Cl Cl
POLARIDAD 0
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ENLACE POLAR

H Cl
+

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POLARIDAD DE MOLECULA
Las molculas son polares cuando la resultante de la sumatoria de las polaridades de todos sus enlaces es diferente de 0. Estas molculas presentan un momento dipolar
.
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MOLECULA POLAR

H
+ +
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H
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MOLECULA NO POLAR

Cl Cl C Cl
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Cl
Resultante: 0
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ORBITAL
Espacio donde es posible encontrar al electrn.
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H: ORBITAL

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ORGANIZACIN DE LOS ORBITALES

- Capa 1 o K : 1 orbital (1) s - Capa 2 o L : 1 orbital (2) s 3 orbitales (2) p - Capa 3 o M : 1 orbital (3) s 3 orbitales (3) p 5 orbitales (3) d .............
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ORBITALES ATOMICOS

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DENSIDAD ELECTRONICA EN ORBITALES

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DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL CARBONO

K: L:

2 1s 2 2s 2 2p

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ORBITALES P DEL C

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Tipos de carbono
1. Carbono primario Es aquel que est unido mediante enlace simple a otro tomo de carbono. Si se trata de un hidrocarburo, ste carbono estara unido a tres tomos de hidrgeno.

2. Carbono secundario Es aquel que est unido mediante enlaces simples a otros dos tomos de carbono; y si es un hidrocarburo, ste carbono estara unido a dos tomos de hidrgeno.

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3. Carbono terciario Es aquel que est unido mediante enlaces simples a otros tres tomos de carbono; y si es un hidrocarburo, ste carbono estara unido a un slo tomo de hidrgeno.

4. Carbono cuaternario Es aquel que est unido mediante enlaces simples a otros cuatro tomos de carbono; y si es un hidrocarburo, no se une a ningn tomo de hidrgeno.

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TIPOS DE ENLACE
SIMPLE

DOBLE

TRIPLE
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HIBRIDACION
Forma como se rearreglan los electrones de valencia para formar enlaces
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TIPOS DE HIBRIDACION
- TETRAGONAL (sp3). Para formar enlaces simples.

- TRIGONAL (sp2). Para formar enlaces dobles.

- DIGONAL (sp). Para formar enlaces triples.
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CARBONO: HIBRIDACION TETRAGONAL

1

2s

+ 3

2p

3 4 sp
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HIBRIDACION

3 SP

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CARBONO

3 SP

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CARBONO

3 SP :

METANO

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REPRESENTACIONES DEL METANO

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CARBONO: HIBRIDACION TRIGONAL

1

2s

+ 2

2p

2 3 sp
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2p
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HIBRIDACION

2 SP

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H.

2
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CARBONO

2 SP

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50

CARBONO

2 SP :

ETENO

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CARBONO: HIBRIDACION DIGONAL

1

2s

+ 1

2p

2
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sp

2p
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HIBRIDACION SP

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CARBONO SP

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CARBONO SP: ETINO

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REPRESENTACION : FORMULAS

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REPRESENTACION : FORMULAS
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ESTRUCTURA DE UNA MOLECULA ORGANICA

R - G
Cadena carbonada
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Grupo funcional
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CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

- HIDROCARBUROS

- OXIGENADOS - NITROGENADOS
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ISOMERIA
Compuestos diferentes con la misma frmula molecular

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TIPOS DE ISOMERIA
ISOMERIA ESTRUCTURAL

La misma frmula molecular, diferente frmula estructural .

ISOMERIA GEOMETRICA

Diferente orientacin de sustituyentes en compuestos con dobles enlaces o cclicos.

ISOMERIA CONFORMACIONAL

La misma frmula estructural, diferente conformacin en los sustituyentes sobre el tomo central.
ESTEREOISOMERIA

La misma frmula conformacional, diferente disposicin en el espacio de los sustituyentes sobre el tomo central.

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ISOMERIA ESTRUCTURAL

- De cadena Butano CH3-CH2-CH2-CH3 Isobutano CH3-CH-CH3 CH3

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ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De posicin 1-Cloro-butano butano
CH2-CH2-CH2-CH3 CH3
Cl
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2-cloro-

CH3-CH-CH2-

Cl

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ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De funcin

Etanol ter
CH3-CH2-OH CH3
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dimetil-

CH3-O64

ISOMERIA GEOMETRICA

H H CH3 C=C CH3 CH3

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H C=C CH3 H Trans

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Cis

H. LEZAMA

CONFORMACIONAL

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ESTEREOISOMERIA

Enantimeros
Diastermeros
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ENANTIOMERIA
1815. Jean Baptiste Biot. 1848. Louis Pasteur Acido tartrico. 1874. Jacobus Vant Hoft y Joseph Le Bel Carbono tetradrico espacial
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ENANTIOMEROS

Imgenes especulares no superponibles

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OBJETOS QUIRALES

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ENANTIOMEROS
- Estables - Aislables

- Propiedades fsicas idnticas

- Actividad ptica diferente

- Su interconversin requiere romper y formar enlaces

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TETRAHEDRICO

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ENANTIOMEROS

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H. LEZAMA

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ENANTIOMERIA EJEMPLO

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ENANTIOMEROS CON DOS CARBONOS ASIMETRICOS

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DIASTEROMEROS

Estereoismeros que no son imgenes especulares

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H. LEZAMA

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DIASTEROMEROS
- Estables
- Aislables - Propiedades fsicas diferentes - Frecuentemente, actividad ptica diferente - Su interconversin requiere romper y formar enlaces
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DIASTEROMEROS

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H. LEZAMA

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NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA

Emprica

(Actividad ptica)

Dextrgiros (d) (+)

Levgiros (l) (-) Estructural (Anlisis espacial) R (D) S
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(L)
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ACTIVIDAD OPTICA

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NOMENCLATURA R-S
- Dibujar el carbono a analizar en tres dimensiones. - Girar el esquema en el espacio hasta dejar el sustituyente de menor prioridad alejado. - Analizar la prioridad de los tres sustituyentes restantes en el espacio. - Si la prioridad desciende en sentido horario, el compuesto es R; antihorario es S. Prioridad: Peso atmico del elemento enlazado.
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COMPUESTOS R Y S

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