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BIBLIOGRAFA

Formulacion y Nomenclatura.

E. Quio, y R. Riguera, Nomenclatura y Representacin de los Compuestos Orgnicos.
Una guia de estudio y autoevaluacin, McGraw-Hill, 2 Ed., 2005 (1 Ed., 1996).
W.R. Peterson, Formulacin y nomenclatura en Qumica Orgnica, 15 Ed., Edunsa, 1993.

Historicamente arbitraria
(ej, c. lctico, frmico etc..) nombres vulgares
Sistematizacin
IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada)
Concepto de Radical, Grupo Funcional
y Serie homloga
Concepto de Radical, Grupo Funcional
y Serie Homloga
Serie Homloga: Conjunto de compuestos con el mismo grupo
funcional y diferente tamao del radical hidrocarbonado
CH
3
-CH
2
-OH
ETANOL
CH
3
-OH
METANOL
CH
3
-CH
2
-CH
2
-OH
PROPANOL
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH
BUTANOL
CH
3
-CH
2
-OH
ETANOL
Radical:
Agrupamiento
atmico con una
valencia libre
Grupo funcional:
Atomo o grupo de
tomos responsables de
la reactividad qumica y
propiedades
-OH
GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL
CH
3
-CH
2
-
RADICAL ETILO
Principales Series Homlogas
Compuestos
Orgnicos
Serie acclica
Serie cclica
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
BUTANO
CH
3
-CH
2
-OH
ETANOL
Carbocclica
Heterocclica
Alicclica
Aromtica
O
OXIRANO
N
PIRIDINA
Alicclica
Aromtica
CICLOPENTANO
BENCENO
Cmo representar las estructuras?
FRMULAS MOLECULARES, constituidas por

SMBOLOS ATMICOS: indican los elementos que forman el compuesto
SUBNDICES: indican el nmero de cada tipo de tomos en la molcula
Ejemplos:
C
6
H
8
, C
4
H
9
BrO, C
6
H
12
, C
6
H
12
O
6
, ...
No informan sobre:
Conectividad entre tomos (enlaces)
Distribucin espacial
NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISMEROS:
compuestos que, con la misma frmula molecular , tienen distinta estructura
RECURRIR A REPRESENTACIONES MS PRECISAS
Al aumentar el n de C = aumenta en n de ismeros
ISMEROS
ESTRUCTURALES
ESTEREOISMEROS
ESQUELETO
POSICIN
FUNCIN
CONFORMACIONALES
CONFIGURACIONALES:
ENANTIMEROS
DIASTEREMEROS
ISMEROS ESTRUCTURALES (CONSTITUCIONALES)
Tienen diferente conectividad entre los tomos que forman la molcula
ISMEROS DE ESQUELETO: son el resultado de las distintas secuencias de
los tomos de carbono permisibles segn la Teora Estructural
Ejemplos:
C
5
H
12

CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
CH
3
-C-CH
3
CH
3
CH
3
C
5
H
10

C H
2
C H
2
CH
CH
2
CH
3
C H
2
CH
2
CH
2
C
H
2
C H
2
CH CH
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
CH
2
CH
2
-CH
3















Ejemplos:
ISMEROS DE FUNCIN: son el resultado de las diversas ordenaciones atmicas
permisibles que pueden dar lugar a grupos funcionales diferentes

ISMEROS DE POSICIN: son el resultado de colocar un mismo grupo funcional
en posiciones estructuralmente no equivalentes de un mismo esqueleto carbonado
Ejemplo:
C
5
H
12
O
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OH
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-CH
3
OH
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
OH
C
3
H
6
O C
2
H
6
O C
2
H
4
O
2

CH
3
-C-CH
3
O
CH
3
-CH
2
C
O
H
CH
3
-CH
2
-OH
CH
3
-O-CH
3
H C
O
O-CH
3
C H
3
C
O
O-H
A
B
D
E
ESTEREOISMEROS: Ismeros con la misma conectividad de enlaces
que difieren en la disposicin espacial de los tomos

MODELOS MOLECULARES
EN EL PLANO
DEBAJO DEL PLANO
ENCIMA DEL PLANO
Csp3
C C
CH
3
H
Br
C H
3
H
Br
C C
C H
3
H
Br
CH
3
H
Br
180
ESTEREOISMEROS
ISMEROS CONFORMACIONALES
Interconvertibles por giro alrededor de enlaces sencillos
ENANTIMEROS
Estereoismeros que son imgenes especulares no superponibles
O
C
Br
Cl
H
H
O
C
Br
Cl
H
H
ISMEROS CONFIGURACIONALES
No Interconvertibles, para pasar de uno a otro se necesita un gran aporte
de energa que suele suponer rotura y formacin de enlaces covalentes
C C
O
H
Cl
H
O
Cl
H
H
C C
O
H
Cl
H
O
Cl
H
H
ENANTIMEROS
Estereoismeros que son imgenes especulares no superponibles
DIASTEREMEROS O DIASTEREOISMEROS
Estereoismeros que NO son imgenes especulares
C C
O
H
Cl
H
O
Cl
H
H
C C
O
H
Cl
H
O
H
Cl
H
DIASTEREMEROS O DIASTEREOISMEROS
Estereoismeros que NO son imgenes especulares
C C
Cl
C C
Cl
H
3
H
3
C C
Cl
C Cl
C
H
3
H
3
Z (cis) E (trans)
FRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas): Se representan todos
los tomos por sus smbolos y los enlaces que los unen por trazos
H
C
C
C
C
C
H
H
H H
H H
C
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
C
H
H
H
C
6
H
8

H
C
C
C
C
O
H H
Br H
H H
H H
H
Br
C
C
C
O
C
H H
H H
H H
H
H H
C
4
H
9
BrO
FRMULAS SEMIDESARROLLADAS (Semiexpandidas o Semicondensadas):
Se omiten los enlaces con los hidrgenos y se indica el nmero de estos
con un subndice. A veces tambin se omiten los enlaces sencillos C-C
H
C
C
C
C
C
H
H
H H
H H
C
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
C
H
H
H
C
6
H
8

C H
2
CH CH
2
CH
2
C CH
C H
2
CHCH
2
CH
2
C CH
H
2
C=CH-CH=CH-CH=CH
2
H
2
C=CHCH=CHCH=CH
2
H
C
C
C
C
O
H H
Br H
H H
H H
H
Br
C
C
C
O
C
H H
H H
H H
H
H H
C
4
H
9
BrO
FRMULAS SEMIDESARROLLADAS (Semiexpandidas o Semicondensadas):
Se omiten los enlaces con los hidrgenos y se indica el nmero de estos
con un subndice. A veces tambin se omiten los enlaces sencillos C-C
CH
3
CHBrCH
2
CH
2
OH
BrCH
2
CH
2
CH
2
OCH
3
H
3
C-CH-CH
2
-CH
2
-OH
Br
Br-CH
2
-CH
2
-CH
2
-O-CH
3
FRMULAS SIMPLIFICADAS: Se representan las cadenas carbonadas
mediante lneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y
cada punto de unin un tomo de carbono
Se omiten los tomos de hidrgeno unidos a carbono, pero s se
incluyen los heterotomos y sus hidrgenos
Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres
segmentos
H
C
C
C
C
C
H
H
H H
H H
C
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
C
H
H
H
C
6
H
8

FRMULAS SIMPLIFICADAS: Se representan las cadenas carbonadas
mediante lneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y
cada punto de unin un tomo de carbono
Se omiten los tomos de hidrgeno unidos a carbono, pero s se incluyen
los heterotomos y sus hidrgenos
Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos
H
C
C
C
C
O
H H
Br H
H H
H H
H
Br
C
C
C
O
C
H H
H H
H H
H
H H
C
4
H
9
BrO
OH
Br
Br O
A
B
D
E
EN EL PLANO
DEBAJO DEL PLANO
ENCIMA DEL PLANO
Csp3
FRMULAS EN PERSPECTIVA
Las estructuras de los compuestos qumicos son tridimensionales
(Csp
3
tetradrico)
En las representaciones en perspectiva se utilizan:
TRAZOS CONTNUOS Y GRUESOS para indicar los enlaces que se proyectan
fuera del plano y hacia delante (por encima del plano del dibujo)
TRAZOS DISCONTNUOS Y DE GROSOR NORMAL para enlaces que estn
dirigidos hacia atrs (por debajo del plano del dibujo)
TRAZOS CONTNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que est contenido
en el plano del papel
C H
3
OH
Br
C H
3
OH
Br
Enantimeros
REPRESENTACIONES MIXTAS
se recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad
cuando interesa resaltar la estructura de algn punto de la molcula
H
H
H
H
Diasteremeros
Cl
Cl
Cl Cl
Diasteremeros
CICLOHEXANO
C
6
H
12

C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
sp
3

C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C H
3
BENCENO
C
6
H
6

C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
sp
2

C
C
O
O
H
OH
O
: :
..
..
COOH CO
2
H
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C H
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C H
3
CH
3
Alifticos
Acclicos
Alicclicos
o
Cclicos
Alcanos
CH
3
-CH
2
-CH
3
PROPANO
Alquenos
PROPENO C H
2
CH-CH
3
Alquinos
PROPINO
C H C-CH
3
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Cicloalquenos
CICLOBUTENO
Cicloalquinos
CICLOOCTINO
Hidrocarburos: clasificacin
Aromticos
Policclicos
Monocclicos
BENCENO
DIFENILO
Aislados
Condensados
NAFTALENO
ALCANOS NO RAMIFICADOS
Nombre: Prefijo que indica el n de carbonos + ano
Hepta + ano Heptano
1 Metano
2 Etano
3 Propano
4 Butano
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano
11 Undecano
12 Dodecano
13 Tridecano
14 Tetradecano
15 Pentadecano
16 Hexadecano
17 Heptadecano
18 Octadecano
19 Nonadecano
20 Icosano
21 Henicosano
22 Docosano
23 Tricosano
24 Tetracosano
30 Triacontano
31 Hentriacontano
40 Tetracontano
50 Pentacontano
100 Hectano
115 Pentadecahectano
Me
Et
Pr
Bu
Abreviatura
Nombre como
sustituyente
Nombre del
radical
BUTANO BUTILO BUTIL
Construccin del nombre

-ANO -ILO -IL
Numeracin:
Se comienza a
numerar por el
carbono que presenta
la valencia libre
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-
1 2
3
4
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
Alcano de igual
nmero de tomos
de carbono
BUTANO
Radicales univalentes
R-
Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales
Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH
3
CH
3
CH
3
-C-CH
3
NEOPENTANO
CH
3
CH
3
CH
3
-C-CH
2
NEOPENTILO
CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
ISOHEXANO
CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
ISOHEXILO
CH
3
-CH-CH
3
ISOPROPILO
(Pr
i
, i-Pr)
CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
3
ISOPENTANO
CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
ISOPENTILO
CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
-C
TERC-PENTILO
(i-Am) (t-Am) (Isoamilo) (Terc-amilo)
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
SEC-BUTILO
(Bu
s
, s-Bu)
CH
3
CH
3
-CH-CH
3
ISOBUTANO
(Bu
i
, i-Bu) (Bu
t
, t-Bu)
CH
3
CH
3
-CH-CH
2
ISOBUTILO
CH
3
CH
3
CH
3
-C
TERC-BUTILO
I.- ELECCIN DE LA CADENA PRINCIPAL

Hidrocarburos acclicos saturados ramificados

1. La de mayor longitud (mayor n tomos de C)

2. En caso de opcin, la que posea:

2.1. Mayor nmero de cadenas laterales

2.2. Cadenas laterales con localizados ms bajos

2.3. Mayor n de C en cadenas laterales ms cortas

2.4. Cadenas laterales menos ramificadas


Hidrocarburos acclicos saturados ramificados:
Estructuras complejas
NOMENCLATURA
1.1. Se elige la cadena de mayor nmero de tomos de
carbono
1. Eleccin de la cadena principal
CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
1*
8* 1
4
6
4
1

7

*Cadena
principal
1.2. Aquella de mayor nmero de cadenas laterales
CH
2
-CH
2
-CH
3
CH-CH
3
C H
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3

2 cadenas
laterales
1

8

*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
8
*
1
*
1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador ms
bajo
CH
3
CH
2
-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH-CH
2
-CH-CH
3

8 carbonos
3 ramificaciones en 3, 4 y 6
1


6 8


4
*8 carbonos
3 ramificaciones en 2, 4 y 6
CADENA PRINCIPAL
1
*

2
*

1.4. Aquella de ms carbonos en la cadena lateral
ms pequea
1.5. Aquella de cadenas laterales menos ramificadas
CH
3
CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH-CH-CH
2
-CH
3
CH-CH-CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
CH
3
-CH
2
-CH
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,2,4,6
CADENA PRINCIPAL
1* 2* 3* 4*
9 carbonos
6 cadenas laterales
posiciones 3,4 5,5,6,7
C en cadenas laterales
1,1,1,1,4,7
1 2 3 4
5
6 7 8 9
2. La numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los sustituyentes
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
-CH-CH
2
-CH-CH-CH
3
2, 3, 5
*NUMERACIN
CORRECTA
2* 1* 3* 5*
2, 4, 5
Numeracin
incorrecta
1 2 4
5
2.2. Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden
alfabtico
CH
2
-CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
4-etil-7-metil
*E antes que M
NUMERACIN
CORRECTA
4* 1* 7*
4-metil-7-etil
7 4 1
Numeracin
incorrecta
3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por
orden alfabtico acompaados de su localizador
CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3
6-Etil-3-metil-5-propilnonano
1 3 5 6 9
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono
repiten el nmero y utilizan prefijos multiplicativos
(di-, tri-, tetra, etc)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
-C-CH
2
-CH-CH
3
2, 2, 4-Trimetilpentano
2 1 4 5
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no
se alfabetizan
3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan
3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se
escriben sin guin
CH
3
CH
2
-CH-CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH-CH
2
-CH-CH
3
CH
3
-C-CH
3
4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano
4 1 2
5
7 9
5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano
5,5-Bis-1,2-dimetilpropil-6-1,2,3-trimetilbutilundecano
CH-CH-CH
3
CH
3
CH-CH-CH-CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
-CH-CH
CH
3
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-C-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
1
5
6
11
1 2 3
1 2
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican
las mismas reglas.
4 El C1 es el unido a la cadena principal.
4 Los localizadores se escriben con primas o junto con el
nombre del sustituyente entre parntesis.
4 Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.
4 Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris,
tetrakis, etc, sin alfabetizar.
1. Eleccin de la cadena principal
1.1. Aquella con mayor nmero de enlaces mltiples
CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
C H C-CH
2
-CH-CH=CH-CH
3
*2 enlaces mltiples
CADENA PRINCIPAL
1* 7*
1 enlace mltiple
1 9 1
1.2. Aquella de mayor longitud
C H
2
- C H
2
- C H = C H
2
C H C-CH
2
-CH-CH=CH
2
2 enlaces mltiples
7 carbonos
1
7
*2 enlaces mltiples
8 carbonos
CADENA PRINCIPAL
1*
8*
1.3. Aquella con mayor nmero de enlaces dobles
H
C H
2
- C H
2
- C H = C H
2
C C-CH
2
-CH-CH
2
-CH=CH
2
*2 enlaces mltiples
8 carbonos
2 dobles
CADENA PRINCIPAL
1*
8*
2 enlaces mltiples
8 carbonos
1 doble y 1 triple
1
8
2. Numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los enlaces mltiples. En caso
de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
CH
3
C H C-CH
2
-CH-CH
2
-CH=CH
2
*NUMERACIN CORRECTA
1* 6*
1 6
2.2. Nmeros ms bajos a los sustituyentes
C H
3
CH
2
=CH -CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH-CH
2
-CH=CH
2
*NUMERACIN CORRECTA
1* 4* 8*
1 6 8
2.3. Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden
alfabtico
C H
3
C H
2
- C H
3
CH
2
=CH -CH
2
-CH-CH
2
-CH-CH
2
-CH=CH
2
*E antes que M
NUMERACIN CORRECTA
1* 4* 6* 8*
1 4 6 8
3. El nombre
3.1. Se cambia -ano del alcano de igual nmero de
tomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino
(alquino) precedidos de un localizador que indica
su posicin
CH
3
CH
2
-CH
3
C H C-CH-CH-CH=CH
2
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (n C cadena
principal) -Localizadores-eno/ino

3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino
1* 3*
4* 5* 6*
3.2. Varios enlaces mltiples se indican con localizadores
La terminacin -eno se sustituye por -adieno,
-atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.
CH
2
=CH-CH=CH
2
1 3
Buta-1,3-dieno
3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno
antes que -ino
CH
2
=CH-CH
2
-CH
2
-C C-CH
2
-CH=CH-CH
2
-C C-CH
3
Trideca-1,8-dien-5,11-diino
1 5 11 13 8
3.4. Isomera E-Z: Se indica la letra que indica la
configuracin (E/Z) delante del nombre. Si
hubiese varios, se escriben entre parntesis y
se indica su posicin con localizadores.
En caso de igualdad Z precede a E.
Z-6-Metilhept-2-eno (2Z,4E)-Hexa-2,4-dieno
CH
3
C H
3
H H
CH
2
-CH
2
-CH-CH
3
H
C H
3
H
H H
CH
3
2
6
1
4
E
Z
1
2
6
Z
C H
2
- C H
2
- C H = C H
2
C H C-CH
2
-CH-CH
2
-CH=CH
2
1 2 3
1 4
7 8
3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por enilo
y -ino por inilo. El carbono 1 del radical es el unido
a la cadena principal.
PROPINO 2-PROPINILO
2-PROPINIL
(PROP-2-INIL)
4-Propargilocta-1,7-dieno
4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno
4-2-Propinilocta-1,7-dieno
CH
2
=CH- Vinilo
CH
2
=CH-CH
2
- Alilo
C-CH
2
- Propargilo C H
CH
3
CH
2
=C- Isopropenilo
3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del
radical saturado por -ideno o -idino
CH
2
-CH=CH-CH
3
CH
2
-CH
3
CH
2
=C-CH-CH=CH
2
METILO METILIDENO METILIDEN
3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno
1 3
4
6 8
CH
3
-CH= Etilideno
Propilidino CH
3
-CH
2
-C
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual nmero de carbonos
Cicloalcano
Propano Ciclopropano
CH
3
-CH
2
-CH
3
Ciclohexano Ciclooctano
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
Ciclopropilo Ciclopropano
Ciclohexilo
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando slo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.
1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas
reglas que para alquenos y alquinos
1-Etil-2-metilciclopentano
3-Metilciclohexeno
Isopropilciclohexano
5-Metilciclohexa-1,3-dieno
Metilidenciclopentano
CH
3
CH
2
-CH
3
1
2
CH
3
1
3
1
3
5
ISOMERA EN CICLOALCANOS
CH
3
H
CH
3
H
CH
3
H
H
CH
3
1,2-Dimetilciclohexano
cis-1,2-Dimetilciclohexano
trans-1,2-Dimetilciclohexano
1.5. Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C
1 1
1 1
1,1-Biciclohexilo
1,1-Biciclohexano
Biciclohexano
1,2-Dimetil-1,1-biciclobutilo
1,2-Dimetil-1,1-biciclobutano
A) Con ciclos iguales:
1 3
2
1
B) Con ciclos diferentes:
se toma como base el mayor de ellos y el resto se
nombran como sustituyentes en orden alfabtico
Ciclobutilciclopentano
1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
2
1
5
5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
ANILLO PRINCIPAL
localizadores en
orden alfabtico
1.1. Biciclos: Entre dos carbonos no contiguos del anillo
tienen un enlace, un tomo o una cadena.
Sustituyentesbiciclo [

.
4
.

] nombre de alcano de igual n de C


Carbonos del
puente ms corto

4 Carbonos del
puente intermedio
4
4
En orden decreciente
Biciclo[3.2.1]octano




4
Biciclo[3.1.1]heptano
: Carbonos
cabeza de puente
Comunes a
varios puentes
:
:
Carbonos del
puente ms largo



Biciclo[4.2.0]octano
4

4




1.2. Numeracin: El carbono 1 es un C cabeza de puente.
Se numera hacia el otro cabeza de puente por el
puente ms largo, luego el puente intermedio y
finalmente el ms corta. En caso de igualdad se
aplican localizadores ms bajos a los sustituyentes.
CH
3
1
2
3
4
5
6
7
2-Metilbiciclo[2.2.1]heptano
CH
3
CH
2
CH
3
C H
3
C H
3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
CH
3
CH
2
CH
3
C H
3
C H
3
1
2
3
4
5 6
7
8
9
2-Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2]nonano
2+4+7+9 > 2+4+6+8 = 2+4+6+8
CH
3
CH
2
CH
3
C H
3
C H
3
1
2
3
4
5
6
7
8
9
E antes que M
2.Espiranos: Dos ciclos que tienen slo un carbono comn
CH
3
CH
2
-CH
3
1
2
3
4
5
6
7
8
4-Etil-1-metilespiro [2.5] octano
NOMBRE 1:
localizadores-sustituyentes + espiro [

] alcano de igual n de C
Numeracin: Se empieza por el ciclo pequeo dando el n
1 a un carbono contiguo al espirnico, y se continua por el
grande pasando por el carbono espirnico
Espiro [2.5] octano
Carbonos pertenecientes slo
al ciclo grande





Carbonos pertenecientes slo
al ciclo pequeo


4 Carbono espirnico
4
2-Etil-2-metilciclohexanoespirociclopropano
NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes + cicloalcano mayor
+ espiro + cicloalcano menor
Numeracin: Empezando por el carbono espirnico se
numera el ciclo grande completo. A continuacin, y
empezando por el carbono espirnico se numera el ciclo
pequeo completo con mmeros primados
Ciclohexanoespirociclopropano
CH
3
CH
2
-CH
3
1
2
3
4
5
6
1'
2'
3'
1.1. Mononucleares
Vinilbenceno
2-Etil-1-metil-4-propilbenceno
Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno
CH=CH
2
Monosustitudos
No necesita
localizador
6 carbonos
equivalentes
Numeracin: Se dan los n
os
ms bajos a los sustituyentes
Polisustitudos
CH
3
CH
2
-CH
3
CH
2
-CH
2
-CH
3
1
2
4
1.2. Nombres Propios y Radicales
Disustitudos
orto-
meta-
para-
o-
m-
p-
1,2-
1,3-
1,4-
CH=CH
2
Estireno
CH
3
CH
3
CH
3
Tolueno
CH
3
C H
3
CH
3
Benceno o-xileno
m-xileno
p-xileno
Mesitileno
Fenilo
o-Fenileno
m-Fenileno
p-Fenileno
CH
2
-
Bencilo
CH
3
o-Tolilo
m-Tolilo
p-Tolilo
CH
3
CH
3
2,3-Xililo
CH
3
C H
3
CH
3
Mesitilo
Ph-
Fenilo Arilo
Ar-
1.3. Polinucleares
Fenantreno
1-Naftilo
-Naftilo
2-Antranilo
-Antranilo
9-Fenantrilo
CONDENSADOS
Antraceno
3
4
4a
5
6
7
8 9
9a
10
10a
8a
3 4
4a
1 (
3
4
4a
5
6
7
8
8a
Naftaleno
2 (
4b
5 6
7
8
9 10
10a 8a
1 (
2 (
1 (
2 (
C
H
2
C
H
NO CONDENSADOS
Bifenilo
Difenilmetano
Trifenilmetano
Posiciones equivalentes
Naftaleno
1,4,5 y 8 ()
2,3,6 y 7 ()
Antraceno
1,4,5 y 8 ()
2,3,6 y 7 ()
9 y 10
Fenantreno
1 y 8 ()
2 y 7 ()
3 y 6
4 y 5
9 y 10
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