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11/7/12
Como se puede observar por las formas de resonancia, el enlace entre el carbono y el hidrgeno tiene carcter de doble enlace.
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Puntos de ebullicin de los derivados de cido carboxlico. Representacin de los puntos de ebullicin de los derivados de cido frente a sus masas moleculares. Se incluyen los alcoholes y los Las amidas tienen alcanos de puntos lineales como referencia para ebullicin ms la comparacin. elevados que el cido, los nitrilos, los steres y los cloruros de cido.
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Las amidas tienen puntos de ebullicin ms altos que los cidos carboxlicos de pesos moleculares parecidos
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Absorciones de tensin IR caractersticas de derivados de cidos. Los cloruros de cido, anhdridos, nitrilos y steres tienen frecuencias C=O por encima de 1710 cm-1.
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La tensin de anillo en una lactona o lactama aumenta la frecuencia de tensin del grupo carbonilo.
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Espectro de infrarrojo del anhdrido propinico; presenta absorciones de tensin C=O a 1818 y 1751 cm-1.
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La absorcin de un protn de amida es variable y depende de la concentracin de la muestra y del disolvente utilizado.
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Los cloruros de cido son los derivados ms reactivos, mientras que el in carboxilato es el derivado menos reactivo.
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Sntesis de amidas.
Sntesis de steres.
El ataque del alcohol sobre cualquier carbonilo producir una molcula de ster y una molcula de cido carboxlico
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Sntesis de amidas
Transformacin de un anhdrido de cido en una amina.
Dependiendo de la amina utilizada, el producto puede ser una amina secundaria o terciaria.
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Amonlisis de un ster
Transformacin de un ster en una amida.
La reaccin de amoniaco o de una amina primaria con un ster produce un equivalente de amida y un equivalente de alcohol.
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SN2 frente a adicin-eliminacin del grupo acilo. Comparacin de reacciones SN2 y adicin-eliminacin del grupo acilo con el metxido como grupo saliente. La reaccin SN2 tiene un mecanismo concertado, mientras que la sustitucin en el grupo acilo tiene un mecanismo de dos pasos con un segundo paso exotrmico.
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Reaccin de transesterificacin
Cuando un ster se trata con un alcohol diferente en presencia de un catalizador cido, los dos grupos alcohol se pueden intercambiar. Se produce un equilibrio que puede estar desplazado hacia el ster que se desee obtener utilizando un gran exceso de alcohol deseado o eliminando el otro alcohol.
El agua ataca al carbonilo desplazando el haluro y dando lugar, despus de la desprotonacin, al cido carboxlico
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El in hidrxido ataca al carbonilo formando un intermedio tetradrico. El desplazamiento del grupo amino produce el cido carboxlico. La amina acta como una base y desprotona el cido.
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El in hidrxido ataca al carbonilo formando un intermedio tetradrico. El desplazamiento del grupo amino produce el cido carboxlico. La amina acta como una base y desprotona el cido.
Hidrlisis de nitrilos
Los nitrilos se hidrolizan a amidas y posteriormente a cidos carboxlicos, calentndolos con una disolucin acuosa cida o bsica. Si las condiciones son suaves, el nitrilo slo se hidroliza a amida. Condiciones de reaccin ms fuertes pueden hidrolizarlo hasta cido carboxlico.
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En condiciones cidas, en primer lugar se protona el nitrilo, activndolo hacia el ataque por el agua
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La reduccin de los cidos carboxlicos, steres y cloruros de cido con LiAlH4 produce alcoholes primarios
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La piridina algunas veces se utiliza para desprotonar el cido y formar el carboxilato. El carboxilato ataca al carbono carbonilo, formando el intermedio tetradrico. La expulsin 11/7/12 del cloruro da lugar al anhdrido.
La utilizacin de un anhdrido cclico permite que slo uno de los grupos cidos reacciones, dejando libre el segundo grupo cido para experimentar reacciones posteriores 11/7/12
Por ejemplo, el cido L-ascrbico (vitamina C) es necesaria en la dieta humana para evitar la enfermedad del tejido conectivo conocida como escorbuto.
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El oxicloruro de fsforo (POCl3) o el pentxido de fsforo (P2O5) se suelen utilizar como agentes
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Formacin de lactamas.
Las lactamas de cinco miembros (-lactamas) y de seis miembros (-lactamas) se suelen obtener calentando o aadiendo un agente deshidratante a los -aminocidos o aminocidos correspondientes
-lactamas
Las -lactamas son amidas con una reactividad inusual, son capaces de acilar una amplia variedad de nuclefilos. La tensin de un anillo de cuatro miembros parece ser la responsable de la reactividad de las -lactamas.
Estos antibiticos aparentemente funcionan interfiriendo en las sntesis de las paredes celulares de las bacterias
11/7/12
El distinto tamao de los orbitales p o del azufre y del oxgeno previenen un solapamiento efectivo
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Los tiosteres no tienden tanto a la hidrlisis porque son excelentes reactivos acilantes selectivos; por tanto, los tiosteres son agentes acilantes comunes11/7/12 seres vivos. en los
Sntesis de policarbonatos
Los policarbonatos son polmeros enlazados mediante la unin carbonato
El diol que se utiliza para la obtencin de Lexan es un fenol denominado bisfenol A, intermedio frecuente en la sntesis de polisteres y poliuretanos.
11/7/12
La reaccin del diisocianato de tolileno con etilenglicol produce una de las formas ms frecuentes de los poliuretanos
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