Universidad Nacional Experimental Francisco de Miranda

Ncleo El Sabino
rea de Tecnologa
Unidad Curricular: Qumica Orgnica II.
Preparador: Axley Prez, Br.
Octubre, 2014.

Gua de ejercicios de teres.

1. Dos estudiantes de Qumica Orgnica II deciden sintetizar 2-metoxibutano.
Ambos trabajan por separado utilizando los mismos reactivos en proporciones
iguales. Luego de terminar su labor, compararon los resultados obtenidos. Un
estudiante obtuvo un rendimiento mucho ms alto en el producto deseado.
Cmo explica la diferencia en el resultado de ambas sntesis? Lleve a cabo
las reacciones que cada estudiante realiz en su sntesis para obtener el ter,
y explique tericamente cmo influy en el producto final el error cometido por
el estudiante que obtuvo un rendimiento menor, sabiendo que ambos partieron
del metanol y el alcohol sec-butlico.
2. Sintetice: A) Isopropilmetilter a partir de metanol y 2-propanol. B) Etilfenilter
a paritr de fenol y bromoetano.
3. En un laboratorio remoto se desea sintetizar 2-etoxi-2-fenilpropano a partir de
benceno como materia prima fundamental. Se espera que la reaccin de
alquilacin de Friedel-Crafts sea til para la sntesis. Adems de benceno, se
cuenta con los siguientes reactivos: etileno, alcohol n-proplico, tribromuro de
fsforo, cloro, tricloruro de aluminio, sodio y agua.
4. Utilizando nicamente metanol y etanol como producto de partida, represente
las reacciones necesarias para obtener:
i. ter proplico e isopropil n-propil ter.
ii. 2-etoxipentano.
iii. Sec-butil ter.
iv. 3-butoxihexano.
5. Realice la sntesis para obtener isobutiletilter a partir de 2-propanol y metanol
cmo nico reactivo orgnico. Utilice la sntesis de Williamson ms apropiada
para obtener mejores resultados.
6. En un laboratorio se cuenta con: benciletilter, anisol, sodio, clorocromato de
piridina, cido yodhdrico concentrado, dietilter, alcohol isobutlico,
permanganato de potasio, hidrxido de sodio, tribromuro de fsforo, magnesio
y agua. A partir de benciletilter se desea obtener: cido benzoico,
benzaldehdo y 1-fenil-3-metil-1-butanol. A partir de anisol se requiere: fenol e
isobutilfenilter.
7. Cuando se trata un ter con HI concentrado y fro, se produce una particin en
la siguiente forma: R-O-R + HI R-OH + RI. Cuando se utilizan teres
mezclados, el alcohol y el yoduro de alquilo que se forman dependen de la
naturaleza de los grupos alquilo. Explique las siguientes observaciones: a)
cuando el 2-metoxibutano reacciona, los productos son yoduro de metilo y 2butanol; b) cuando reacciona terc-buitl metil ter, los productos son metanol y
yoduro de terc-butilo. Represente la reaccin de cada caso.
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