ALCOHOLES El grupo funcional caracterstico de los alcoholes es el grupo hidroxilo unido a un radical alquilo.

Por lo tanto, la frmula general para un alcohol se escribe R OH. Para nombrar los alcoholes, al nombre del alcano bsico se le aade el sufijo ol. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como por ejemplo, Metanol o alcohol metlico, CH3 OH, etanol o alcohol etlico, CH3 CH2 OH, n-propanol o alcohol n-proplico, CH3 CH2 CH2 OH, nbutanol o alcohol n-butlico, CH3 CH2 CH2 CH2 - OH. El 2-propanol o alcohol isoproplico es un ismero de posicin del n-propanol porque el grupo hidroxilo se encuentra en el carbono dos, CH3 CH OH CH3. Adems del n- butanol, existen los ismeros isobutanol o alcohol isobutlico, sec-butanol o alcohol sec- butlico y el ter-butanol o alcohol terbutlico. Los alcoholes suelen clasificarse en primarios, secundarios y terciarios segn que el carbono al que est unido el hidroxilo est unido a uno, dos o tres carbonos, respectivamente. Metanol, etanol, n-propanol y n-butanol son alcoholes primarios; isopropanol y sec-butanol son alcoholes secundarios y ter-butanol es un alcohol terciario El glicerol o glicerina es un polialcohol cuyo nombre sistemtico es 1,2,3-propanotriol. Otros polialcoholes son el 1,2-etanodiol y el 1,2-propanodiol conocidos con los nombres de etilenglicol y propilenglicol, respectivamente, porque presentan dos hidroxilos en carbonos vecinales. (MCMURRY, 2008) Descripcin qumica del alcohol Qumicamente son compuestos orgnicos (compuestos que contienen carbono) formados por tomos de carbono, hidrgeno y oxgeno. En estos compuestos se sustituye uno o ms tomos de hidrgeno del hidrocarburo (compuesto formado por hidrgeno y carbono) por grupos de oxgeno e hidrgeno, estos grupos se expresan como un grupo OH aadido a una cadena orgnica. (MCMURRY, 2008) CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 -CH2- OH (Un hidrocarburo cualquiera, cuando cambia un radical de la cadena por un grupo -OH, es decir, el hidrocarburo entonces cumple la funcin de alcohol)

Funcin del grupo -OH.

La funcin alcohol se caracteriza por la presencia del hidroxilo OH, en sustitucin de un hidrgeno en un tomo de carbono. Un cuerpo que slo posee una funcin alcohol es un monol; si posee dos, es un diol; tres, un triol, etc.; y de una manera general, un poliol (= varias funciones alcohol). (MCMURRY, 2008)

El carbono sobre el que est fijado el hidroxilo, puede estar: - unido a otro tomo de carbono: se denomina primario ; - unido a otros dos tomos de carbono: se denomina secundario; - unido a tres tomos de carbono: se denomina terciario. Dependiendo de la sustitucin del carbono al que se une el grupo hidroxilo, un alcohol ser: (MCMURRY, 2008)

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes son lquidos o slidos neutros. El grupo hidroxilo confiere caractersticas polares al alcohol y segn la proporcin entre l y la cadena hidrocarbonada as ser su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero sta solubilidad disminuye al aumentar el tamao del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgnicos. Las diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las molculas muy compactas del alcohol ter-butlico experimentan atracciones intermoleculares dbiles y las molculas de agua las rodean con mas facilidad. Consecuentemente, el alcohol ter-butlico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus ismeros. (MCMURRY, 2008) ALCOHOLES IMPORTANTES El alcohol metlico es venenoso. La ingestin de 15 ml puede causar ceguera y 30 ml la muerte. Se absorbe por la piel y el sistema respiratorio. El efecto del envenenamiento se debe a la oxidacin corporal del metanol a formaldehdo y cido frmico por la alcohol deshidrogenasa. Debido al cido frmico, la caracterstica dominante del envenenamiento con metanol es una acidosis severa. Se utiliza bicarbonato de sodio como antdoto y alcohol para inhibir a la enzima alcohol deshidrogenasa

(MARTINEZ, 2010)
El alcohol etlico se utiliza principalmente como bebida, a pesar de su potencial txico. Adems, tiene propiedades antispticas y es un buen solvente semipolar. Para su uso como antisptico se desnaturaliza con sustancias como metanol, benceno, fenol y ftalato de dietilo. La ingestin excesiva conduce a cirrosis heptica (deterioro del hgado), prdida de la memoria y adicin. Causa depresin del sistema nervioso central. (MARTINEZ, 2010)

El alcohol isoproplico es algo ms germicida que el etanol y es eficaz sin diluir. Causa ventilacin debajo de la superficie de aplicacin, de modo que las punciones de aguja y las incisiones en el sitio de aplicacin sangran ms que al emplear etanol. Se utiliza como solvente en la industria de las pinturas.

(MARTINEZ, 2010)

El etilen glicol se utiliza como anticongelante y es muy txico La glicerina es un lquido viscoso, dulce, ms pesado que el agua y soluble en ella. No es txica y es ingrediente de todas las grasas y aceites. Se emplea en lociones, supositorios, agentes edulcorantes, disolventes de medicamentos y lubricantes en laboratorios qumicos. (MARTINEZ, 2010)

Los alcoholes ms representativos de nuestra vida cotidiana. Nomenclatura Modelo molecular Descripcin Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilacin seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehdo y cido frmico que impide el transporte de oxgeno en la sangre. Se obtiene por fermentacin de carbohidratos (azcares y almidn). La fermentacin se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilacin (forma un azetropo con el agua de composicin 95:5 alcohol/agua). Para evitar el consumo se adicionan sustancias desnaturalizadoras. Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hgado a razn de 10 mL/hora. Se utiliza como antdoto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol. Se mezcla con agua y todos los disolventes orgnicos. Se emplea como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extraccin, intermedio de sntesis y antisptico. Es un producto txico por va oral, inhalacin o ingestin.

CH3OH Metanol

CH3CH2OH Etanol

Isopropanol

Etilenglicol

Recibi el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubri en 1855, not un cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidrulico, intermedio de sntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras sintticas. Es txico por ingestin. Enlace de hidrgeno intermolecular en verde Descubierta en 1779 por Scheele. Su nombre tambin proviene de su sabor dulce. Es una sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no txica. La hidrlisis alcalina de triglicridos (grasas) produce glicerina y jabones. El nitrato triple es la nitroglicerina, explosivo de enorme potencia.

Glicerina

Propanona

Conocida popularmente con el nombre de acetona, es un lquido incoloro de olor caracterstica, utilizado para quitar el esmalte de las uas, pero en general es un disolvente de pinturas, barnices y lacas.

cido Lctico

El cido lctico, presente en los derivados de la leche. Este compuesto es sintetizado por nuestro metabolismo: todos hemos podido comprobar la olor caracterstica de pies sudados a causa de la presencia de este cido.

(GARRITZ, 1998)
FENOLES

El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido tambin como cido fnico o cido carblico, cuya Ka es de 1,3 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno. (LINSTROMBERG, 1977) Industrialmente se obtiene mediante oxidacin de cumeno (isopropil benceno) a hidroperxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilacin. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintticas. El fenol es muy utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante, antisptico y desinfectante, tambin para producir agroqumicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricacin de cido acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones mdicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta. De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vmitos, decoloracin de la piel e irritacin respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentracin nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyeccin de fenol de 10 cm3). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carbonferas y petroqumicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares. (LINSTROMBERG, 1977) Fuentes naturales y uso de los fenoles La elaboracin de coque a partir del carbn de piedra proporciona importantes cantidades de fenol. En los seres vivos estn presentes con frecuencia formas mas complejas de fenoles, como aceites esenciales en el te o el tomillo, o como hormonas en los animales superiores y el hombre. El fenol es una sustancia con enorme valor industrial, directamente o en derivados, se usa como desinfectante, anestsicos tpicos y germicidas. Grandes cantidades de fenol se usan para la produccin de formaldehido, resinas y plsticos. La bakelita, un termoplstico que se produce industrialmente desde 1909 es un polmero del formaldehido cuya base principal es el fenol. (LINSTROMBERG, 1977) Propiedades fsicas de los fenoles. La enorme diversidad de fenoles posibles hace imposible generalizar caractersticas fsicas comunes a la clase. (LINSTROMBERG, 1977) Propiedades qumicas de los fenoles. Los fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras diferentes, en una, los cambios qumicos se producen en el grupo hidroxilo y en la otra en el propio anillo bencnico. Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carcter mas cido y pueden reaccionar con el hidrxido de sodio para formar una sal, el fenxido de sodio. En este caso el ion sodio sustituye al hidrgeno del grupo hidroxilo.

Cuando el fenol reacciona con el bromo (halogenacin) se forma un tribromofenol, en el cual se acoplan tres tomos de bromo en los vrtices del anillo bencnico quedando el grupo hidroxilo intacto. La reaccin de una molcula di-bencnica con el cido ntrico (nitracin) produce dos compuestos diferentes con el grupo NO2. Aqu tampoco el grupo hidroxilo participa. (LINSTROMBERG, 1977)

(LINSTROMBERG, 1977)

COMPUESTOS IMPORTANTES DERIVADOS DEL FENOL. O- terbutifenol . Se sugiere su uso como producto intermedio en la obtencin de resinas sintticas, perfumes, agentes tensoactivos y en plastificantes. (GRIFFIN, 1981) M- terbutilfenol. Se sugiere su uso para prevenir la oxidacin en hules, aceites y recinas, adems como agente anti-natas. P- terbutilfenol. La reaccin ms importante del P- terbutilfenol, es su condensacin con el formaldehdo en presencia de catalizadores cidos bsicos, para dar colorantes mate y resinas solubles en aceite, que se caracterizan por su buena resistencia a los cidos, lcalis, el agua y la luz. Las recinas de P- terbutilfenol son importantes tambin en la formulacin de adhesivos. La condesnsacin de Pterbutilfenol con el acetileno da un producto de polimerizacin, aplicable en hules y otros elastmeros. (GRIFFIN, 1981) El P-terbutilfenol, sierve como agente anti-cracking en hules y como estabilizador de jabones. Su hidrogenacin da cis- y trans- 4terbutilciclohexanol, cuyos acetatos se usan en perfumera como sustitutos del aceite de limn. P- teramilfenol. Como otros fenoles para sustituidos, el P- termilfenol puede condensarse con el formal dehido para formar resinas termoestubles solubles en benceno, tolueno y en aceites secantes; estas resinas tienen valor en la namufactura de pinturas y varnices. Otro uso y mejor para el P- termilfenol es en la produccin de agentes tensoactivos por su reaccin con el xido de etileno. Las soluciones de P- termilfenol en alcohol / agua se usan en la manufactura de germicidas, insecticidas y fumigantes. El P-teramilfenol se usa tambin como intermedio para obtener aditivos para hules y petrleo. (GRIFFIN, 1981) Heptilfenol. Se usa comnmente como intermedio en las reacciones de obtencin de aditivos de detergentes-dispersantes y en aditivos de aceites lubricantes, as como intermedios en la produccin de plastificantes, estabilizadores y hules qumicos. P- teroctilfenol. Los usos comerciales ms frecuentes del P-teroctilfenol, es en la manufactura de resinas fenlicas por condensacin con la formaldehdo y en la manufactura de secantes no-inicos y de agentes dispersantes por condensacin con el xido de etileno. Las sales de calcio y bario de los sulfuros y formaldehdo condensados con el P- tercotilfenos se usan como aditivos en aceites. El P- teroctilfenol le da estabilidad trmica y ultravioleta a la etil-celulosa, se usa tambin en la fabricacin de pinturas, insecticidas, bactericidas y compuestos farmacuticos.

Nonilfenol. Su reaccin industrial ms importante es su eterificacin, por condensacin con el xido del etileno usando un catalizador bsico dando al agente tenso-activo no inico del tipo del nonilfenoxipolietoxietanol, estos teres tienen buena estabilidad qumica y excelentes propiedades secantes emulsificantes y detergentes. (GRIFFIN, 1981) El nonilfenol reaciona con los aldehidos, para dar resinas fenlicas, cuando lo hace con otros fenoles, da resinas ms resistentes al agua, ms solubles en aceites y que dan ciertas propiedades elctricas. Una variedad de nonilfenoles, est siendo usada como productos intermedios en al fabricacin de plastificantes de cloruro de polivinilo. Otras aplicaciones para el nonilfenoles en productos farmacuticos, inhibidores de corrosin, pinturas, agentes de flotacin, insecticidas, bactericidas y estabilizadores qumicos. Dodecilfenol. Las sales de los metales alcalinos del cido dodecilfenoldulfnico, tienen propiedades tenso-activas. Tal como el nonilfenol, reaciona con los xidos de alquileno para formar largas cadenas politer, que tienen usos como detergentes noinicos de tipo casero e industrial, adems de su uso como agentes secante y emulsificante. Se preparan surfactantes aninicos por la sulfacin de los condensados que contengan de 4 a 7 molculas de xido de etileno por molcula de alquilfenol (se usan como detergentes lquidos). (GRIFFIN, 1981) 2- 6- diterbutilfenol. Se obtiene haciendo reaccionar fenol con isobutileno usando fenato de aluminio como catalizador y se sugiere como producto intermedio para obtener resinas sintticas, plastificantes, y agentes tenso-activos. Se usa como antioxidante para inhibier la formacin de gomas en gasolinas que contengan tetraetilo de plomo, su producto de condensacin con formaldehdo se usa particularmente como antioxidante para polmeros, aceites y ceras. 3- metil 6- terbutilfenol. Es un antioxidante efectivo y un estavilizador de resinas cumarona-indeno, teres polivinlicos e hidrocarburos halogenados, tales como el tricloroetileno y el percloroteileno y es tambin un producto intermedio en la manufactura de antioxidantes para hules y polmeros de alto peso molecular. (GRIFFIN, 1981) Otras de sus aplicaciones son: como germicida en formalaciones desinfectantes y antispticas. 3-metil 4- 6- diterbutilfenol. Este fenol alquilado es efectivo como antioxidante y estabilizador de teres polivinlicos. Se propone su uso en la produccin de hule duro o ebonita de copolimerizacin de butadieno-acrilonitrilo. 4- metil 2- terbutilfenol. Tiene buen valor comercial en el presente y es en la preparacin de sus productos de condensacin con aldehidos para formar antioxidantes, sobre todo para hules. 4-metil 2- 6- diterbutilfenol. En presencia de catalizadores cidos, tales como cloruro de aluminio, en los cidos sulfrico y fosfrico, el alquilfenol puede se debutilado para formar terbutil P- cresol. Por medio de la oxidacin con cido crmico, con bromo se convierte a aldehido el grupo metilo. El 4- metil 2- 6- diterbutilfenol. Se usa en gasolina para motores automotrices de aviacin lubricacin turbinas, aceites, ceras, hules sintticos y naturales, pinturas, plsticos y elastmeros puesto que protega los materiales contra los efectos del oxgeno atmosfrico durante su almacn y su servicio. En grado de alta pureza es muy usado en los alimentos para delatar cuando estos entran en estado de descomposicin, especialmente para alimentos de origen animal, aceites vegetales y vitaminas solubles en aceite. Tambin se usa en el empaque de alimentos, tales como papel de aluminio y polietileno. (GRIFFIN, 1981) 2- 4- dimetil 6- terbutilfenol. Se encontr su aplicacin como un antioxidante de olefinas y para gasolinas; para inhibir la polimerizacin prematura de monmeros reactivos particularmente acrilatos y metilicrilatos; para restringir la decoloracin durante el proceso de obtencin de las resinas cumarona-indeno, y es un agente anti-natas para pinturs, varnices, aceites secantes y tintas de impresin. (GRIFFIN, 1981)

LA SOLUBILIDAD Es una medida de la capacidad de disolverse una determinada sustancia (soluto) en un determinado medio (solvente); implcitamente se corresponde con la mxima cantidad de soluto disuelto en una dada cantidad de solvente a una temperatura fija y en dicho caso se establece que la solucin est saturada. Su concentracin puede expresarse en moles por litro, en gramos por litro, o tambin en porcentaje de soluto (m(g)/100 mL) . El mtodo preferido para hacer que el soluto se disuelva en esta clase de soluciones es calentar la muestra y enfriar hasta temperatura ambiente (normalmente 25 C). En algunas condiciones la solubilidad se puede sobrepasar de ese mximo y pasan a denominarse como 'soluciones sobresaturadas'. (BEYER; WALTER, 1986) No todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. Por ejemplo, en el agua, se disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite y la gasolina no se disuelven. En la solubilidad, el carcter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a este carcter, la sustancia ser ms o menos soluble; por ejemplo, los compuestos con ms de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en ter etlico. Entonces para que un compuesto sea soluble en ter etlico ha de tener escasa polaridad; es decir, tal compuesto no ha de tener ms de un grupo polar. Los compuestos con menor solubilidad son los que presentan menor reactividad como son: las parafinas, compuestos aromticos y los derivados halogenados. (BEYER; WALTER, 1986) El trmino solubilidad se utiliza tanto para designar al fenmeno cualitativo del proceso de disolucin como para expresar cuantitativamente la concentracin de las soluciones. La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del disolvente y del soluto, as como de la temperatura y la presin del sistema, es decir, de la tendencia del sistema a alcanzar el valor mximo de entropa. Al proceso de interaccin entre las molculas del disolvente y las partculas del soluto para formar agregados se le llama solvatacin y si el solvente es agua, hidratacin. (BEYER; WALTER, 1986)

LA COMBUSTIN Es una reaccin qumica en la cual generalmente se desprende una gran cantidad de calor y luz. En toda combustin existe un elemento que arde (combustible) y otro que produce la combustin (comburente), generalmente oxgeno en forma de O2 gaseoso. Los explosivos tienen oxgeno ligado qumicamente por lo que no necesitan el oxgeno del aire para realizar la combustin. (BEYER; WALTER, 1986)

Los tipos ms frecuentes de combustible son los materiales orgnicos que contienen carbono e hidrgeno. En una reaccin completa todos los elementos tienen el mayor estado de oxidacin. Los productos que se forman son el dixido de carbono (CO2) y el agua, el dixido de azufre (SO2) (si el combustible contiene azufre) y pueden aparecer xidos de nitrgeno (NOx), dependiendo de la temperatura de reaccin. En la combustin incompleta los productos que se queman pueden no reaccionar con el mayor estado de oxidacin, debido a que el comburente y el combustible no estn en la proporcin adecuada, dando como resultado compuestos como el monxido de carbono (CO). Adems, pueden generarse cenizas. El proceso de destruir materiales por combustin se conoce como incineracin. Para iniciar la combustin de cualquier combustible, es necesario alcanzar una temperatura mnima, llamada temperatura de ignicin, que se define como, en C y a 1 atm, temperatura a la que los vapores de un combustible arden espontneamente.

La temperatura de inflamacin, en C y a 1 atm es aquella que, una vez encendidos los vapores del combustible, stos continan por si mismos el proceso de combustin. (BEYER; WALTER, 1986)

OXIDACIN La oxidacin es una reaccin qumica muy poderosa donde un compuesto cede electrones, y por lo tanto aumenta su estado de oxidacin.[2] Se debe tener en cuenta que en realidad una oxidacin o una reduccin es un proceso por el cual cambia el estado de oxidacin de un compuesto. Este cambio no significa necesariamente un intercambio de electrones. Suponer esto -que es un error comn- implica que todos los compuestos formados mediante un proceso redox son inicos, puesto que es en stos compuestos donde s se da un enlace inico, producto de la transferencia de electrones. (ACUA, 2006)

ESTERIFICACION Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre un cido carboxlico y un alcohol. Comnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de cidos carboxlicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio steres de prcticamente todos los oxcidos inorgnicos. Por ejemplo los steres carbnicos derivan del cido carbnico y los steres fosfricos, de gran importancia en Bioqumica, derivan del cido fosfrico. (ACUA, 2006)

BIBLIPOGRAFIA BEYER, Hans; BARLUENGA, Jos. 1986. MANUAL DE QUIMICA ORGANICA. EDITORIAL REVERTE. Pg. 1084 RUDOLPH, Mary.1976.QUIMICA ORGANICA. EDITORIAL BUHO. Pg. 500

ACUA, Flora.2006.QUIMICA ORGANICA. Editorial EUNED. Pg. 369. LINSTROMBERG. Walter. 1977. QUIMICA ORGANICA. Editorial REVERTE. Pg. 507. GRIFFIN, Rodger. 1981. QUMICA ORGNICA MODERNA. Editorial REVERTE. Pg. 580 BEYER; WALTER. 1986. MANUAL DE QUMICA ORGNICA. Editorial CANGARE. 19 Edicin. Pg. 1084 MCMURRY, John. 2004. QUMICA ORGNICA. Editorial THONSON. SEXTA Edicin. Pg. 1227

MARTINEZ, Eduardo. 2010. QUIMICA. Editorial CENGAGE. VOLUMEN II. Pg. 364 GARRITZ, Amdani. 1998. QUIMICA. Editorial PEARSON. Pg. 450