HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS

Los hidrocarburos aromticos policclicos (HAP) constituyen una amplia clase de substancias que se componen de dos o ms anillos aromticos fusionados. Se forman principalmente por la combustin incompleta de la materia orgnica y en diversos procesos industriales. Las personas estn expuestas por diferentes vas. Mientras que para los no fumadores la principal va de exposicin es el consumo de alimentos, para los fumadores la contribucin del humo de tabaco es muy importante. La presencia de HAP en los alimentos se debe a una contaminacin ambiental o bien a una contaminacin originada por los tratamientos trmicos a los que se somete el alimento durante su elaboracin. Se han identificado cerca de 100 HAP potencialmente cancergenos. El Comit Mixto de la FAO/ OMS de Expertos en Aditivos Alimentarios (JECFA, 2005) y el Grupo de Expertos de Contaminantes de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA, 2008) han determinado que 16 HAP son indiscutiblemente genotxicos y carcingenos para las personas. No obstante, solamente se ha demostrado que ocho (HAP8) tienen capacidad cancergena va oral. Para el resto, se desconoce si son cancergenos a travs de los alimentos. La EFSA ha determinado que estos HAP8 son el mejor indicador de presencia y toxicidad de los HAP en los alimentos. Tambin se puede utilizar como indicador cuatro (HAP4) de estos ocho sin afectar apenas la evaluacin del riesgo, o bien, dos (HAP2), con prdida de informacin sobre la presencia de HAP en los alimentos (EFSA, 2008). Salvo del benzo(a) pireno, existen pocos datos toxico cinticos de los HAP. En los mamferos, la absorcin del benzo(a) pireno vara entre un 12% y un 99% dependiendo de la especie y de la dosis de ingesta. En general, los HAP de bajo peso molecular se absorben ms que los de gran peso molecular. Una vez absorbidos, se distribuyen por casi todos los rganos y son capaces de atravesar la barrera placentaria. No se bioacumulan, ya que los mamferos los pueden metabolizar por diferentes vas y los metabolitos se eliminan por la orina. As mismo, los metabolitos son muy reactivos y estn implicados en los mecanismos mutagnicos y carcingenos de los HAP. Los hidrocarburos identificados son:

NAFTALENO
DATOS: PESO MOLECULAR: 128.16 FRMULA QUMICA: C10H8 PROPIEDADES FSICAS: ESTADO DE AGREGACIN: SLIDO DENSIDAD: 1140 kg/m3; 1,14 g/cm3 MASA MOLAR: 128,17052 g/mol PUNTO DE FUSIN: 353 K (80 C) PUNTO DE EBULLICIN: 491 K (218 C) PROPIEDADES QUMICAS: SOLUBILIDAD EN AGUA: NO SOLUBLE INCOMPATIBILIDADES QUMICAS: Oxidantes fuertes, bases fuertes y cidos minerales fuertes, las mezclas de tricloruro de aluminio y cloruro de benzoilo Reacciona violentamente con anhdrido crmico El naftaleno fundido puede atacar algunas formas de plsticos, caucho y recubrimientos. ESTRUCTURA Y REACTIVIDAD: Una molcula de naftaleno se deriva de la fusin de un par de anillos de benceno. (En la qumica orgnica, los anillos se funden, por dos o ms tomos comunes.) En consecuencia, naftaleno est clasificado como un Hidrocarburo aromtico policclico (HAP). Como el benceno, el naftaleno puede someterse a sustitucin electrofilica de aromticos. Para muchas de estas reacciones, el naftaleno reacciona bajo condiciones ms leves que el benceno. Por ejemplo, mientras que el benceno y el naftaleno reacciona con cloro en presencia de un cloruro frrico o cloruro de aluminio catalizador, naftaleno y el cloro puede reaccionar para formar 1-cloronaftaleno incluso sin un catalizador. Del mismo modo, el benceno y el naftaleno puede ser alquilados utilizando reacciones de Friedel-Crafts, el naftaleno tambin pueden ser alquilado por reaccin con alquenos o alcoholes, con el cido sulfrico o el cido fosfrico como catalizador.

ANTRACENO
ESTRUCTURA: Cuatro estructuras principales contribuyen al estado hbrido de la molcula de antraceno, la aplicacin de la teora de los orbitales, lleva a la conclusin que nubes de electrones estn parcialmente supuestas y se encuentran por encima y por debajo del plano molecular. La sustancia

pura cristaliza el benceno en laminillas brillantes con fluorescencia azul. Funde a 217o C, hierve a 355o C Y forma un picrato que funde a 138o C. REACCIONES: El antraceno es particularmente susceptible a la sustitucin o adicin en las posiciones 9 y 10. Por ejemplo la bromacin produce 9- bromo antraceno y 9,10- dibromoantraceno; la hidrogenacin da fcilmente 9,10- dihidroantraceno y la oxidacin con solucin de dicromato acidificada, produce antraquinona. La facilidad de reaccin en la posicin 9 o 10 cuando la molcula sufre un ataque electrfilico, est ligada indudablemente con la estabilidad del in de transicin que se forma. As, un reactivo del tipo A + B puede reaccionar con el antraceno para dar un producto de sustitucin en 9 o un producto de adicin en 9,10. SNTESIS: El antraceno se obtiene a partir de benxoquinona y 1,3-butadieno y reduccin de la antraquinona con zinc. Rutas alternativas pasan por el anhidruro del cido ftlico y benceno en reaccin Friedel-Crafts o por deshidratacin de la 2-metil-benzofenona.

FENANTRENO
DATOS: Es una sustancia cristalina incolora, con un olor aromtico dbil. Se usa en la fabricacin de tinturas, explosivos y drogas, y en la investigacin biolgica OBTENCIN: Se obtiene a partir del alquitrn de hulla y puede sintetizarse haciendo pasar difeniletileno a travs de un tubo calentado al rojo. Est presente en el humo del tabaco y se encuentra entre los HAPs presentes en el aire. No parece exhibir actividad cancergena, al contrario que algunos de los derivados alquilados del benzo(c) fenantreno. El fenantreno es una excepcin recomendada al sistema de numeracin; 1 y 2 se indican en la frmula.

BENZOPIRENO
DATOS: Son hidrocarburos policclico aromticos potencialmente cancergenos. Se pueden originar en la naturaleza, pero tambin se producen en los procesos de elaboracin de carnes asadas, frituras, alimentos ahumados y otros en que la temperatura empleada sea superior a los 300C.

BIBLIOGRAFA
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espaa : Ficha internacional de seguridad qumica de la naftalina de mgl. Brewster, Ray Q. Mcewen, Willian E. Qumica Orgnica/ Ray Q Brewster, Willian E Mcewen Instituto Cubano del Libro. La Habana. Edicin Revolucionaria.