EXTRACCIN DE LA NICOTINA

1. ndice
1. ndice.............................................................................................................. 1 2. Resumen ........................................................................................................ 2 3. Objetivos......................................................................................................... 2 4. Marco terico ................................................................................................. 2 5. Procedimiento Experimental .........................................................................4 6. Registro de datos............................................................................................6 7. Clculos y Resultados.....................................................................................6 8. Anlisis de resultados ...................................................................................7 9. Conclusiones..................................................................................................7 10. Bibliografa ..................................................................................................7 11. Anexos......................................................................................................... 8

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2. Resumen

3. Objetivos
Aplicar lo aprendido en extracciones. Determinar el porcentaje de nicotina que contiene el tabaco del cigarrilo.

4. Marco terico
La planta del tabaco. La planta del tabaco pertenece a la familia de las Solanceas, dentro del gnero Nicotiana, existen sesenta y cinco especies, una de las cuales, es la nicotiana tabacum, que a su vez tiene cuatro variedades: Brasilensis, Havanensis, Virginica y Prpurea. De cada una de estas variedades, as como del modo de cultivo, forma de curado y fermentacin y del proceso industrial de fabricacin, dependen los diferentes tipos de tabaco que se comercializan. En general, se puede considerar que la hoja del tabaco est constituida por dos componentes esenciales: el agua y la materia seca. El agua representa mas del 80% del peso total de la hoja antes de ser cortada y un 18% despus del curado. La materia seca o ceniza est formada por compuestos orgnicos (75%-89%) e inorgnicos (11-25%) muy variados. La nicotina

C10H14N2

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Es un compuesto orgnico, un alcaloide encontrado en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentracin en sus hojas. Constituye cerca del 5% del peso de la planta. La nicotina debe su nombre a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en Francia en 1560. Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las races de las plantas del tabaco, trasportada por la savia a las hojas verdes. El depsito se realiza en forma de sales de cidos orgnicos. La nicotina est a menudo asociada con el vicio del fumador y es una de las drogas toxicas ms fuertes conocidas. La dosis letal es de 60 miligramos. Un cigarrillo contiene 150 miligramos de nicotina, pero el fumador absorbe menos del 10% de ella. El organismo, a su vez, la metaboliza rpidamente impidiendo su acumulacin en el cuerpo. La nicotina es una base orgnica dicida, cuya frmula es C10H14N2 su densidad es a 159 de 1.01 g/ml ; tiene consistencia aceitosa, incolora, de olor acre y picante una vez calentada. Entra en ebullicin a los 247 C .Es soluble en el agua como en todos los disolventes orgnicos corrientes; se reduce su solubilidad en presencia de soluciones minerales salinas (cloruros aicalinos), propiedad que es utilizada en los laboratorios para efectuar los anlisis y en la industria para extraer el alcance de los jugos nicotinosos que lo contienen. Se combina con los cidos minerales para formar sales solubles en el agua, pero a menudo insolubles en los disolventes orgnicos, propiedad que se aprovecha ndustrialmente para obtener sulfato de nicotina en soluciones concentradas, atacando los lquidos nicotinosos con el cido sulfrico. Es polar. Es un potente veneno e incluso se usa en mltiples insecticidas (fumigantes para invernaderos). En bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adiccin al tabaco. Farmacodinmica La nicotina se une selectivamente a los receptores de acetilcolina en los ganglios autonmicos, la corteza adrenal y el cerebro. Provoca en el sistema nervioso central un efecto estimulante sobre la vigilancia, alerta y rendimiento cognitivo (dosis bajas), PROYECTO QMC200 3

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y un efecto reforzador o de recompensa sobre el sistema lmbico, mediado por la va neuronal del placer (dosis elevadas). La administracin intravenosa activa los sistemas neurohormonales, con liberacin de acetilcolina, noradrenalina, dopamina, serotonina, vasopresina, beta endorfina, hormona de crecimiento y ACTH. Los efectos cardiovasculares de la nicotina incluyen vasoconstriccin perifrica, taquicardia e hipertensin. Metabolismo de la nicotina La nicotina se metaboliza en el hgado por medio del grupo de enzimas del citocromo P450 (CYP)(enzimas que tienen la funcin de eliminar sustancias que no son sintetizadas por el propio organismo), y se convierte en cotinina para eliminarse por la orina. En el hombre el 70-80 % de la nicotina es metabolizada por CYP2A6, del que se han identificado tres variantes: la normal CYP2A6*1, y otras dos asociadas con una actividad reducida de la enzima. La presencia de las variantes anormales entre los individuos fumadores es menos frecuente que entre los no fumadores, los que las portan fuman menos cigarrillos al da y tienen ms xito en la deshabituacin. Existen por lo menos otros 3 metabolitos de la nicotina adems de la cotinina, nornicotina y aminocetonas. Sobre estas se han hecho algunos estudios de las concentraciones en sangre y en sistema nervioso central, lo que se ha visto es que la nicotina se acumula, mientras que la nornicotina tambin. Esto podra tener relacin con enfermedades como Parkinson y Alzheimer en las que se ha demostrado que la tasa de pacientes con estas patologias es menor en la poblacin de fumadores.

5. Procedimiento Experimental
5.1. Materiales y equipos MATERIAL Papel filtro Varilla Hornilla calefactora Ampolla de PROYECTO QMC200 CANTIDAD CAPACIDAD CARACTERISTICAS 1 1 1 1 4 Cartucho Vidrio Elctrica

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decantacin Reloj de vidrio Soporte universal Varilla Pipeta Propipeta Vaso de precipitado Aro Esptula cepillo 1 1 1 1 1 2 1 1 1 1 1 Limpiador 50 ml 100 ml 600 ml Vidrio 10 ml Vidrio Vidrio Plstico

5.2. Reactivos qumicos

Reactivos

ter Tabaco

Hidrxido de sodio

5.3. Mtodo experimental

5.3.1.
Extraccin de la nicotina

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6. Registro de datos
Extraccin de la nicotina: 2 EXTRACCIONES
Masa mtabaco mNaOH Solucin de NaOH Eter (para cada extraccin) Vaso de precipitado Vaso + nicotina NICOTINA EXTRADA 45.46 [g] 42.53 [g] 2.93 [g]
37.5 [g]

Volumen

15[g] 300 23.5 ml

7. Clculos y Resultados.

me = 2.93g = 7.12 g (nicotina) CALCULO DE KD: Con la ecuacin::

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Despejamos KD:

ENTONCES PARA EL RENDIMIENTO: n n = 41.15 %

8. Anlisis de resultados
En la extraccin de la nicotina se obtuvo un rendimiento menor a 50% lo que significa que la extraccin no fue efectiva, sin embargo se debe tomar en cuenta que el rendimiento aumentara proporcionalmente con el nmero de extraccionesy tambin que la nicotina en el contacto con el aire es muy voltil y se pudo evaporar.

9. Conclusiones

10. Bibliografa
Microsoft Encarta 2009. 1993-2008 Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.
Qumica Orgnica - Morrison & Boyd Texto virtual Qumica Orgnica

Universidad Santo Toms Departamento de Ciencias Bsicas Curso Prctico de Qumica Orgnica Brewster, Ray Q. Vanderwerf, Calvin A. McEwen, William E.
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11. Anexos

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