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INSTITUCIÓN EDUCATIVA SANTIAGO APÓSTOL

Colegio Departamental Aprobado por Resolución No 004034 del 29 de Diciembre de 2020-


Para los Niveles de Preescolar, Básica Primaria, Básica Secundaria y Media técnica - NIT: GA.GA.GA.01
890500901-6 DANE: 154680000015 Código ICFES 051185
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ESTUDIANTE: ___________________________________________________________
ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA GRADO: UNDECIMO FECHA: ____________PERIODO: I
GUIA No. 1 PROFESOR: Mg. RAMIRO ALEJANDRO VELOZA RINCON Celular: 3186008402
➢ ESTANDARES
Explico la obtención de energía nuclear a partir de la alteración de la estructura del átomo.
Explico la relación entre la estructura de los átomos y los enlaces que realiza.
Relaciono la estructura del carbono con la formación de moléculas orgánicas.
➢ DBA
Comprende que los diferentes mecanismos de reacción química (oxido-reducción, homólisis,
heterólisis y pericíclicas) posibilitan la formación de distintos tipos de compuestos orgánicos.
➢ INDICADORES
Representa las reacciones químicas entre compuestos orgánicos utilizando fórmulas y
ecuaciones químicas y la nomenclatura propuesta por la Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada (IUPAC).
Diferencia las clases de hibridación del átomo de carbono.
Explica las propiedades del átomo de carbono en la formación de compuestos orgánicos.
Aplica las formas de hibridación del carbono a las diferentes funciones de química orgánica.
Reconoce la importancia de la química orgánica en el avance de la tecnología y el desarrollo
industrial.
Nombra y construye cadenas de hidrocarburos como alcanos, alquenos, alquinos.

➢ EXPLORACIÓN

Encontramos en los productos químicos una diversidad de aplicaciones, por citar algunos casos:
Intervienen en la fabricación de la ropa, uso de pesticidas con los que fumigan los cultivos,
detergentes y jabones usados para lavar la ropa, el aseo del hogar y personal, también colorantes
y otras sustancias necesarias para dar color al tejido.

Así como su principal aplicación en la Química Orgánica referente a los hidrocarburos, así como sus
derivados, brindándonos comodidad en la aplicación de cada uno de ellos.

Por citar algunos casos como en el uso del combustible, así como la producción del gas natural y la
materia prima, los anestésicos en cirugía, el empleo de las botellas desechables y retornables,
garrafones, bolsas, sillas, mesas, juguetes, medicamentos, colorantes, disolventes, explosivos,
insecticidas, catalizadores, colorante en la ropa, disolventes industriales, refrigerantes, agentes
fumigantes, plaguicidas, reactivos orgánicos en el laboratorio, alcohol de madera, vinagre
producción de vino, conservadores para los alimentos, herbicidas, conservador en algunos
refrescos, perfumería, dulces, fibras, descongestionantes nasales, analgésicos, anestésicos, etc.

Nuestra ropa habitual está hecha de cuatro tipos de materiales básicos: el algodón, la lana, la seda
y las fibras sintéticas. En estos momentos, incluso la fabricación de la ropa hecha de fibras
naturales comporta procesos que pueden perjudicar el medio ambiente: tintes, recubrimientos,
blanqueo, mercerización, etc. Con el fin de dar una mayor vistosidad o apariencia a la ropa, las
fibras se tratan con toda clase de procesos químicos, muchos de los cuales utilizan sustancias
tóxicas para el medio ambiente.

La Química Orgánica es parte de nuestra existencia ya que está presente en todos los aspectos
fundamentales de nuestra vida. La calidad de esta la podemos obtener gracias a los alcances y
descubrimientos que el estudio de la química aplicada nos ha brindado.

Ahora que conoces que el carbono hace parte de tu realidad, describe 5 características que desees
aprender a través del estudio de la química orgánica.

E-MAIL: santiagoapostol2@hotmail.com
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Hibridación del carbono: concepto, tipos y sus características


La hibridación del carbono implica la combinación de dos orbitales atómicos puros para formar
un nuevo orbital molecular “híbrido” con características propias. La noción de orbital atómico da
una mejor explicación que el concepto anterior de órbita, para establecer una aproximación de
dónde hay mayor probabilidad de hallar un electrón dentro de un átomo.
Dicho de otra forma, un orbital atómico es la representación de la mecánica cuántica para dar una
idea de la posición de un electrón o par de electrones en una zona determinada dentro del átomo,
donde cada orbital se define de acuerdo con los valores de sus números cuánticos.

Los números cuánticos describen el


estado de un sistema (como el del
electrón dentro del átomo) en
determinado momento, por medio de
la energía perteneciente al electrón
(n), el momento angular que describe
en su movimiento (l), el momento
magnético relacionado (m) y el giro
del electrón mientras se desplaza
dentro del átomo (s).

Estos parámetros son únicos para


cada electrón en un orbital, por lo que
dos electrones no pueden tener
exactamente los mismos valores de
los cuatro números cuánticos y cada
orbital puede ser ocupado por dos electrones como máximo.

¿En qué consiste la hibridación del carbono?

Para describir la hibridación del carbono debe tomarse en cuenta que las características de cada
orbital (su forma, energía, tamaño, etc.) dependen de la configuración electrónica que tenga cada
átomo.
Es decir, las características de cada orbital dependen de la disposición de los electrones en cada
“capa” o nivel: desde el más cercano al núcleo hasta el más externo, conocido también como capa
de valencia.
Los electrones del nivel más externo son los únicos disponibles para formar un enlace. Por lo tanto,
cuando se forma un enlace químico entre dos átomos se genera el solapamiento o superposición de
dos orbitales (uno de cada átomo) y esto está estrechamente relacionado con la geometría de las
moléculas.
Como se dijo anteriormente, cada orbital puede ser llenado con un máximo de dos electrones, pero
debe seguirse el Principio de Aufbau, por medio del cual los orbitales se van llenando de acuerdo
con su nivel energético (desde el menor hasta el mayor), como se muestra a continuación:

De esta manera, primero se llena el nivel 1s, luego el 2s,


seguido del 2p y así sucesivamente, dependiendo de
cuántos electrones posee el átomo o ión.

Así, la hibridación es un fenómeno correspondiente a las


moléculas, puesto que cada átomo puede aportar solo
orbitales atómicos puros (s, p, d, f) y, debido a la
combinación de dos o más orbitales atómicos, se forma la
misma cantidad de orbitales híbridos que permiten los
enlaces entre elementos.

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Tipos de hibridación

Los orbitales atómicos tienen distintas formas y orientaciones espaciales, aumentando en


complejidad, tal y como se muestra a continuación:

Se observa que existe un solo tipo de orbital s (forma


esférica), tres tipos de orbital p (forma lobular, donde
cada lóbulo está orientado sobre un eje espacial),
cinco tipos de orbital d y siete tipos de orbital f,
donde cada tipo de orbital posee exactamente la
misma energía que los de su clase.
El átomo de carbono en su estado fundamental posee
seis electrones, cuya configuración es 1s22s22p2. Es
decir, deberían ocupar el nivel 1s (dos electrones), el
2s (dos electrones) y parcialmente el 2p (los dos
electrones restantes) de acuerdo al Principio de
Aufbau.
Esto quiere decir que el átomo de carbono solo posee
dos electrones desapareados en el orbital 2p, pero
así no es posible explicar la formación ni geometría
de la molécula de metano (CH4) u otras más complejas.
Así que para formar estos enlaces se necesita la hibridación de los orbitales s y p (para el caso del
carbono), para generar nuevos orbitales híbridos que expliquen incluso los enlaces dobles y triples,
donde los electrones adquieren la configuración más estable para la formación de las moléculas.

Hibridación sp3

La hibridación sp3 consiste en la formación de cuatro orbitales “híbridos” a partir de los orbitales
2s, 2px, 2py y 2pz puros.
Así, se tiene el rearreglo de los electrones en el nivel 2, donde existen cuatro electrones disponibles
para la formación de cuatro enlaces y se ordenan de forma paralela para tener menor energía
(mayor estabilidad).
Un ejemplo es la molécula de etileno (C2H4), cuyos enlaces forman ángulos de 120° entre los
átomos y le proporcionan una geometría trigonal plana.

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En este caso se generan enlaces simples C-H y C-C (debido a los orbitales sp2) y un enlace doble
C-C (debido al orbital p), para formar la molécula más estable.

Hibridación sp2
A través de la hibridación sp2 se generan tres orbitales “híbridos” a partir del orbital 2s puro y tres
orbitales 2p puros. Además, se obtiene un orbital p puro que participa en la formación de un enlace
doble (llamado pi: “π”).
Un ejemplo es la molécula de etileno (C2H4), cuyos enlaces forman ángulos de 120° entre los
átomos y le proporcionan una geometría trigonal plana. En este caso se generan enlaces simples
C-H y C-C (debido a los orbitales sp2) y un enlace doble C-C (debido al orbital p), para formar la
molécula más estable.

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Hibridación sp
Mediante la hibridación sp se establecen dos orbitales “híbridos” a partir del orbital 2s puro y tres
orbitales 2p puros. De esta manera se forman dos orbitales p puros que participan en la formación
de un enlace triple.
Para este tipo de hibridación se presenta como ejemplo la molécula de acetileno (C2H2), cuyos
enlaces forman ángulos de 180° entre los átomos y le proporcionan una geometría lineal.
Para esta estructura se tienen enlaces simples C-H y C-C (debido a los orbitales sp) y un enlace
triple C-C (es decir, dos enlaces pi debido a los orbitales p), para obtener la configuración con
menor repulsión electrónica.

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FUNCIÓN DE ALCANOS

Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples
carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la
molécula.
Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua (sin ramificaciones) se
denominan alcanos de cadena lineal.

La familia de alcanos lineales es un ejemplo de serie homóloga. Serie homóloga de compuestos es una en
la cual sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH2). La fórmula general para alcanos homólogos
es CH3(CH2)nCH3. Propano (CH3CH2CH3, con n=1) y butano (CH3CH2CH2CH3, con n=2) son homólogos.

En una serie homóloga las propiedades físicas varían de forma continua, tanto los puntos de fusión como los
de ebullición van aumentando a medida que aumenta el número de carbonos de la molécula.

Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.

Estructura del nombre


El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos
de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano,
prop-ano, but-ano).
Elección de la cadena principal
Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula tiene dos o más cadenas
de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes.

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Numeración de la cadena principal


Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un
sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético
para decidir cómo numerar.

Formación del nombre


El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en
orden alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el
nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente
del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.

➢ TRABAJO CLASE 1 y 2

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El grupo funcional característico de los alquenos es el doble enlace entre carbonos. Cumplen la
misma fórmula molecular que los cicloalcanos CnH2n, ya que también poseen una insaturación. Para
nombrarlos se cambia la terminación -ano de los alcanos por -eno.

Reglas de nomenclatura

Regla 1.- Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber
ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces,
aunque sea más corta que las otras

3-propil-1,4-hexadieno

Regla 2. Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el
doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se
nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.

4-metil-1-penteno o 4-metilpent-1-eno*

Según las normas de 1993 la IUPAC recomienda la colocación del número localizador
inmediatamente antes del sufijo, aunque multitud de revistas científicas usan el sistema anterior.
En esta guía usaremos indistintamente los dos sistemas.

Regla 3. En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-
dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.

1,3,5-hexatrieno o hexa-1,3,5-trieno

eteno (etileno)

propeno

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1-buteno o but-1-eno

2-buteno o but-2-eno

etenilo (vinilo)

2-propenilo (alilo) o prop-2-enilo

1-propenilo o prop-1-enilo

1,3-butadieno o but-1,3-dieno

3-etil-4-metil-1-penteno
3-etil-4-metilpent-1-eno

6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
6-metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno

➢ TRABAJO CLASE 3 y 4

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.
a) 3-buteno
b) 1-buteno 5.
c) buteno a) 2-metil-4-penteno
b) 4-metil-1-penteno
2. c) 2-metil-5-penteno
a) 4-penteno
b) 3-penteno
c) 2-penteno

3. 6.
a) 1,3-buteno
b) 1,3-butadieno a) 2,5-dimetil-1,3-heptadieno
c) 2,3-butadieno b) 5-etil-2-metil-1,3-hexadieno
c) 2-etil-5-metil-3,5-hexadieno
4.
a) 1,3,5-hexadieno
b) 1,3,5-hexeno
c) 1,3,5-hexatrieno

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9.
7. a) 3-etil-2,4-pentadieno
a) 5-etil-2,2-dimetil-3,5-hexadieno b) 3-etenil-2-penteno
b) 2,2-dimetil-5-etil-3,5-hexadieno c) 3-etil-1,3-pentadieno
c) 2-etil-5,5-dimetil-1,3-hexadieno

10.
8. a) 2-metil-4-etil-1,3,5-hexatrieno
a) 3-propil-1,4-hexadieno b) 4-etil-2-metil-1,3,5-hexatrieno
b) 4-etenil-2-hepteno c) 3-etil-5-metil-1,3,5-hexatrieno
c) 4-propil-2,5-hexadieno

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces,
carbono-carbono.
En general, su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-
ino".
Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su
molécula.
En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los
dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo. Llamaremos a estos
compuestos eninos, nombraremos antes los dobles enlaces y luego los triples.

1-buten-3-ino o but-1-en-3-ino (según normas


IUPAC de 1993)

La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente), es decir


dobles o triples enlaces, pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles.
En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino o 4-(pent-3-
inil)nona-1,3-dien-5,7-diino

etino (acetileno)

propino

1-butino o but-1-ino

2-butino o but-2-ino

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etinilo

2-propinilo o prop-2-in-1-ilo

1-propinilo o prop-1-in-1-ilo

1-pentino o pent-1-ino

➢ TRABAJO CLASE 5 y 6

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

2.
a) 4-pentino

b) 1-pentino a) 2-etil-3-pentino

c) 2-pentino b) 4-etil-2-pentino

c) 4-metil-2-hexino

3.
4.

a) 6-metil-3-propil-1,4-heptadiíno
a) 4-etinil-2,2-dimetilpentano
b) 2-metil-5-propil-3,6-heptadiino
b) 2,2,4-trimetil-5-hexino
c) 3-propil-6-metil-1,4-heptadiíno
c) 3,5,5-trimetil-1-hexino

5. 6.

a) 4-etil-1,5-hexadiíno a) 2,7-dimetil-3,5-nonadiíno
b) 3-etil-1,5-hexadiíno b) 3,8-dimetil-4,6-nonadiíno
c) 4-etinil-1-hexino c) 7-etil-2-metil-3,5-octadiíno

7. 8.

a) 1-butin-3-eno a) 3,5-hexadien-1-ino
b) 1-buten-3-ino b) 1-hexin-3,5-dieno
c) 3-buten-1-ino c) 1,3-hexadien-5-ino

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10.

9.
a) 1-pentin-3-eno

a) 3-metil-1-hexen-5-ino b) 3-penten-1-ino

b) 4-metil-1-hexin-5-eno c) 2-penten-4-ino

c) 3-metil-1-hexin-5-eno

➢ TRABAJO DE PROFUNDIZACIÓN

I.- Escriba las estructuras de los siguientes compuestos orgánicos


1.- Etano
2.- 2 etil 3 metil pentano
3.- 3-hepteno 3- 3-metil-1-buteno
4.- 2-propino 5.- 3-etil-hexano
6.- 1, 3-ciclohexadieno
7.- 4-etil-2-metil-5-propil-octano
8.- 2, 3-dimetil butano
9.- 5-isopropil-3-metil-octano
10.- 2, 2, 4- trimetil pentano
11.- 3-propil-1, 4 –hexadieno
12.- 4-metil-1-penteno
13.- 1, 3, 5-hexatrieno
14.- 3-etil-6-metil-octano
15.- 5-butil-2, 2-dimetil nonano
16.- 1-metilciclohexano
17.- 1-isopropil-ciclopentano
18.- 1-terbutil-4-metil-ciclohexano
19.- 1-etil-1metil-ciclopropano
20.- 3-metil-5-heptino

➢ PUESTA EN COMÚN

Te invito a consultar sobre todos los productos que son elaborados con base en la función de
alcanos, alquenos y alquinos.

➢ EVALUACIÓN

Se hará seguimiento continuo según las fechas de trabajo acordadas.

BIBLIOGRAFIA
https://www.lifeder.com/hibridacion-carbono/

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