Manual Lab QUIM 6ta Ed

Copyright © 2023
Sexta edición revisada

Experimentos para el laboratorio de química orgánica
© Ingrid Montes González, 2023
© Publicaciones Puertorriqueñas, Inc.
Co-autores:
Alejandro Burgos-Suazo
Sara M. Delgado Rivera
Johanna Fajardo Tolentino
José A. Méndez Román
David J. Sanabria Ríos
Joan S. Torres Rodríguez
Prohibida la reproducción total o parcial, ni su incorporación a cualquier sistema informático, por cualquier medio técnico, mecánico, fotocopia, fotográfico
o electrónico sin previo permiso escrito por parte de Publicaciones Puertorriqueñas.
ISBN 978-1-62537-669-5 (6ta edición digital)
Director editorial:
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Directora de Arte y Diseño:

Eva Gotay Pastrana
Técnico imprenta digital:

Xavier Molina Gotay
Administrador web
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Producido e impreso en Puerto Rico

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EXPERIMENTOS PARA EL LABORATORIO
DE QUÍMICA ORGÁNICA
Sexta edición
Ingrid Montes González
Co-autores:
Sara M. Delgado Rivera
José A. Méndez Román
David J. Sanabria Ríos
Joan S. Torres Rodríguez
Dedicamos este manual a nuestras queridas familias y a nuestros queridos
estudiantes.
CONTENIDO
….………………. 1 – 5
PREFACIO
INTRODUCCIÓN AL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

INTRODUCCIÓN ….………………. 6
ASPECTOS DE SEGURIDAD ….………………. 6 - 36
LIBRETA DE LABORATORIO ….………………. 38 - 50
APARATOS DE LABORATORIO ….………………. 51 - 53
VISUALIZANDO LA TRIDIMENSIONALIDAD DE LAS MOLÉCULAS

A. SIMETRÍA ….………………. 55 - 58
B. METANO Y SUS DERIVADOS ….………………. 58 - 64
C. ISÓMEROS CONFORMACIONALES ….………………. 64 - 72
D. ISÓMEROS CONFIGURACIONALES ….………………. 73
E. ISÓMEROS GEOMÉTRICOS (ALQUENOS) ….………………. 73 - 76
F. CICLOALCANOS ….………………. 76 - 86
G. ESTEREOQUÍMICA ….………………. 87 - 89
H. OTROS ENANTIÓMEROS ….………………. 90
I. SISTEMA CAHN-INGOLD-PRELOG ….………………. 91 - 93
J. MOLÉCULAS CON MÁS DE UN CENTRO ASIMÉTRICO ….………………. 93 - 98
EJERCICIOS ….………………. 99 – 103
IGUAL DISUELVE IGUAL ….………………. 104 - 112
EXTRACCIÓN ….………………. 113 - 122

¿A DÓNDE SE FUE? ….………………. 123 - 130
¿DÓNDE SE ABSORBEN LOS ANALGÉSICOS EN EL TRACTO
GASTROINTESTINAL? ….………………. 131 - 139
RECRISTALIZACIÓN ….………………. 140 – 151
¿A DÓNDE SE FUE? ….………………. 152 - 160

PUNTO DE FUSIÓN ….………………. 169 - 177
¿A DÓNDE SE FUE? ….………………. 178 - 184

CROMATOGRAFÍA ….………………. 192 - 211

¿PURO O MEZCLA? ….………………. 212 - 225
DESTILACIÓN ….………………. 226 - 241

SEPARANDO ETANOL Y 1-PENTANOL POR DESTILACIÓN ….………………. 242 - 243
SIMPLE Y FRACCIONADA ….………………. 244 - 248
¿CÓMO SEPARAMOS LÍQUIDOS? ….………………. 249 - 255
MECANISMO SN1 Y SN2 ….………………. 256 - 259

¿CUÁL ES EL MECANISMO? ….………………. 260 - 263
¿CUÁL ES EL EFECTO DEL CONTRA IÓN? ...….…………….. 264 - 277
REACCIONES DE HIDRÓLISIS BÁSICA: SÍNTESIS DE JABÓN ….………………. 278 - 293
REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN: SÍNTESIS DE ANALGÉSICOS ………………. 294 - 298

SÍNTESIS DE ASPIRINA ….……………… 299 - 305
ENFOQUE DE QUÍMICA VERDE PARA SINTETIZAR ASPIRINA
UTILIZANDO IRRADIACIÓN POR MICROONDAS ….………………. 306 - 332
REACCIONES CON REACTIVOS ORGANOMETÁLICOS: SÍNTESIS
….………………. 333 - 335
DE UN ALCOHOL TERCIARIO
¿CUÁL ES LA MEJOR RUTA SINTÉTICA? ….………………. 336 - 346
REACCIONES DE CONDENSACIÓN: SÍNTESIS DE DERIVADOS DE

….………………. 347 - 351
DIBENZALACETONA
SÍNTESIS DE DERIVADOS DE DIBENZALACETONA:
CONDENSACIÓN CLAISEN-SCHMIDT ….………………. 352 - 358
¿QUÉ EFECTO TIENEN LOS SUSTITUYENTES EN BENCENO
EN UNA REACCIÓN DE CONDENSACIÓN CLAISEN-SCHMIDT?….……………….359 - 365
REACCIÓN CLAISEN-SCHMIDT: SÍNTESIS DE FERROCENIL
CHALCONAS ….………………. 366 - 377
ACTIVIDAD BIOLÓGICA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

MÓDULO: BIOACTIVIDAD ….………………. 378 - 391
ANTIOXIDANTES ….………………. 392 - 398
ANÁLISIS CUALITATIVO ….………………. 399 - 433
TINTES NATURALES Y SINTÉTICOS: TINCIÓN DE FIBRA ….………………. 434 - 470
ESPECTROSCOPÍA
INFRARROJO ….………………. 471 - 510
RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR ….………………. 511 - 523
QUÍMICA VERDE
¿QUÉ ES QUÍMICA VERDE? ….………………. 524 - 525
MÉTRICAS DE QUÍMICA VERDE ….………………. 526 - 529
MÉTRICAS PARA USO ACADÉMICO ….………………. 529 - 533
QUÍMICA VERDE – ¿CUÁL ES EL CASO DE NEGOCIO EN
DESCUBRIMIENTO, DESARROLLO E IMPLEMENTACIÓN DE
PROCESOS COMERCIALES DE FÁRMACOS ….………………. 534 - 541
Dra. Ingrid Montes González
Completó su bachillerato y su doctorado en Química Orgánica

en la Universidad de Puerto Rico-Recinto de Río Piedras donde
es catedrática. Actualmente tiene dos áreas de investigación:
química organometálica y educación química. A través de su
investigación y servicio voluntario, ha contribuido a la química,
educación química y alcance comunitario en Puerto Rico,
América Latina y globalmente.
Ha sido extremadamente activa a nivel nacional, estatal y local
en la profesión química, activa en liderazgo, gobernanza y
programación. Es Directora en la Junta Directiva de Society for
Advancement of Chicanos/Hispanics and Native Americans in
Science (SACNAS), del 2013-2021 fue Directora General en la
Junta Directiva de la American Chemical Society (ACS). Es la
fundadora de los Festivales de Química, un programa adoptado
por ACS y que se ha realizado en todo el mundo. También es
cofundadora y coordinadora de la serie de seminarios web en
español de la American Chemical Society y la Sociedad
Química Mexicana. Es Fellow de la ACS y de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).
En 2017, fue seleccionada por International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) como una de
las doce Mujeres Distinguidas del mundo en Química / Ingeniería Química. Recibió el Premio al Servicio
Voluntario de la ACS en 2012. En el 2020, fue seleccionada como una de los 100 científicos hispanos /
latinx inspiradores en América. Además, ha recibido numerosos reconocimientos en Puerto Rico, Estados
Unidos e internacionalmente.
Cursó un bachillerato en química en la Universidad de Puerto Rico,

Recinto de Río Piedras. Como estudiante subgraduado fue tutor del
curso de botánica y química orgánica y realizó investigación bajo la
mentoría de la Dra. Ingrid Montes. En el año 2017 ingresó a escuela
graduada en esta misma institución al laboratorio de la Dra. Montes.
En este laboratorio trabaja con la síntesis de compuestos
organometálicos, derivados de ferrocenil con aplicaciones en celdas
solares de perovskitas. Como estudiante graduado se ha
desempeñado como instructor de laboratorio en los cursos de química
orgánica. Dentro de sus intereses de investigación se encuentran la
cristalografía de Rayos-X, técnicas de caracterización, educación en
química y síntesis orgánica. Como actividades extracurriculares ha
pertenecido a la directiva de la Asociación Graduada de Química
(AGQ) del recinto como historiador y tesorero. Ha participado como
representante de la UPRRP en el ACS - Younger Chemist Committee,
sección Este de los Estados Unidos y como presidente de la sección
local de Puerto Rico en el 2022.
Sara María Delgado Rivera
Completó su bachillerato en Química en la Universidad de Puerto Rico,

Recinto de Río Piedras. En diciembre de 2016, culminó su Maestría en
Química Orgánica, y actualmente está culminando su Doctorado en ese
mismo Recinto. Bajo la supervisión de la Dra. Ingrid Montes. Como
subgraduada también realizó investigación en áreas de Bioquímica, Análisis
Instrumental y Educación. Durante su carrera, ha presentado en simposios
locales, nacionales e internacionales y ha realizado publicaciones en varias
áreas de investigación. Desde pequeña se ha interesado por el servicio
comunitario y por ello desde el comienzo de sus estudios universitarios ha sido
miembro activa de la Sociedad Americana de Química en diferentes facetas;
perteneciendo inicialmente al Capítulo Estudiantil del Recinto de Río Piedras
y luego a la Directiva de la Sección Local de Puerto Rico, además de ser parte
del Comité de Actividades Comunitarias a nivel nacional. También perteneció
a la Sociedad de Estudiantes Graduados en Química de la UPRRP. Es
además una gran amante de la naturaleza, por ello se esfuerza en promover
y aplicar la Química Verde y la Sustentabilidad y apoya los esfuerzos de cuidado de los animales y
promueve el trato justo de los animales en todos los entornos.
Completó su bachillerato en Química y Educación Química en la

Universidad de Puerto Rico, Recinto de Río Piedras. En mayo de
2014, culminó sus estudios graduados en química orgánica, en ese
mismo Recinto. Como subgraduada comenzó a hacer investigación
en el laboratorio de la Dra. Ingrid Montes y continuó hasta terminar
sus estudios graduados. Tuvo la oportunidad de investigar en química
orgánica y educación en química, las dos áreas que más le apasionan.
Durante su carrera, ha presentado en simposios locales, nacionales e
internacionales en ambas áreas de investigación. Desde 2014 hasta
la actualidad, trabaja en la Universidad de Puerto Rico, Recinto de Río
Piedras como profesora y coordinadora de los laboratorios de química
orgánica para estudiantes en concentración en química.
José Arnaldo Méndez Román
Completó su bachillerato en Química en la Universidad de Puerto

Rico – Recinto de Río Piedras. A nivel subgraduado
hizo investigación en el campo de la biología molecular con la Dra.
Margarita Irizarry en la UPR - Recinto de Ciencia Médicas y en el
campo de síntesis orgánica con la Dra. Ingrid Montes González en
Río Piedras. En el 2016 comenzó sus estudios graduados en
Química en la UPR-Río Piedras y en el 2018 se incorporó al
laboratorio de la Dra. Ingrid Montes. Su proyecto de investigación
se enfoca en la síntesis de conjugados de cumarinos con chalconas
de ferrocenil urea con aplicaciones biomédicas. Su interés principal
es continuar en el campo de la investigación en el área de química
medicinal. Como estudiante graduado se ha desempeñado como
instructor de laboratorio de química orgánica y química general.
También ha trabajado como profesor de química orgánica a tiempo
parcial en la Universidad Interamericana de Puerto Rico – Recinto
Metropolitano y Recinto de Bayamón. Además, se ha
desempeñado en actividades extracurriculares como miembro de la directiva de la asociación graduada de
química en la cual ejerció el puesto de presidente por dos años consecutivos.
Dr. David J. Sanabria Ríos
En el 2001, el Dr. David J. Sanabria Ríos obtuvo su grado de

bachillerato en ciencias con concentración en Química en la
Universidad de Puerto Rico, Recinto de Rio Piedras (UPR-
RP). En el 2007, el Dr. Sanabria obtuvo su grado doctoral en
la universidad mencionada arriba, siendo el primer estudiante
Ph.D. en el sistema de la UPR, quien ha defendido una tesis
combinada en Química Orgánica e Investigación en
Educación en Química. Desde estudiante subgraduado y su
investigación doctoral en Educación en Química la realizó
bajo la mentoría de la Dra. Ingrid Montes. En el 2009, el Dr.
Sanabria obtuvo la beca Heanon-Wilkins, la cual le permitió
continuar su postdoctorado en Educación en Química en la
Universidad de Miami en Ohio. El Dr. Sanabia cuenta con
alrededor de 14 años de experiencia en la enseñanza de la
Química. Algunos cursos que el Dr. Sanabria ha enseñado
incluyen Química General, Química Orgánica, Bioquímica y Química Verde. Desde el 2010, el Dr. Sanabria
es Profesor Investigador en la Universidad Interamericana de Puerto Rico, Recinto Metropolitano. En dicha
institución, el Dr. Sanabria está llevando a cabo investigación en las áreas de la Química Medicinal e
Investigación de Lípidos. El Dr. Sanabria ha trabajado en la síntesis y caracterización de ácidos grasos
insaturados ramificados para estudiar sus propiedades antimicrobianas. También, el Dr. Sanabria ha
realizado pruebas de bioactividad para evaluar propiedades inhibitorias de ácidos grasos novedosos contra
enzimas de relevancia biológica. Actualmente, cuenta con 21 publicaciones y a través de sus proyectos de
investigación, ha tenido la oportunidad de adiestrar estudiantes graduados y subgraduados quienes han
participado como coautores en publicaciones científicas en revistas arbitradas.
Joan Stephanie Torres Rodríguez
Completó su bachillerato en Química en la Universidad de Puerto Rico-

Recinto de Río Piedras. Como estudiante subgraduada hizo
investigación en el área de Ciencias Farmaceúticas con la Dra. Evon
Ghaly en la UPR- Recinto de Ciencias Médicas y con el Dr. Joseph
Bloom en la Food and Drug Administration. En el 2015 comenzó sus
estudios graduados en Química Orgánica en la UPR-Río Piedras e
ingresó al laboratorio de la Dra. Ingrid Montes donde trabaja su proyecto
doctoral. Su proyecto se basa en la síntesis de análogos de Ferrocenil
Cannabidiol para estudiar su actividad biológica. Como estudiante
graduada se ha desempeñado como instructora de laboratorio de
Química Orgánica. También ha trabajado como profesora de Química
Orgánica, Bioquímica y Biología en la Universidad del Sagrado
Corazón. Como actividades extracurriculares ha pertenecido a la
asociación graduada de química (AGQ) donde pasó a formar parte de
la directiva por dos años y pertenece a un grupo de danza litúrgica
llamado Vocavit.
Prefacio
Este manual de laboratorio para el curso de Química Orgánica ha sido diseñado

seleccionando experiencias capacitantes encaminadas a que el(la) estudiante desarrolle
destrezas manuales en técnicas de purificación y de aislación. También incluye
reacciones de síntesis, en las cuales hay que purificar y analizar el producto.
A través de las experiencias de laboratorio presentadas, se pretende desarrollar en el

estudiante ciertas destrezas necesarias en su futuro profesional y tiene como metas:
● Desarrollar en los estudiantes su creatividad y el análisis crítico.
● Adquirir experiencia en la búsqueda bibliográfica.
● Mejorar las destrezas de comunicación oral y escrita.
● Crear conciencia de la importancia del trabajo en grupo.
● Desarrollar la habilidad de organizar ideas.
● Familiarizar al estudiante con programas de computadora relacionados al
modelaje molecular y simulación de espectros.
Se espera que luego de haber aprobado el curso de Química Orgánica, el estudiante sea
capaz de:
● Dominar las destrezas manuales para llevar a cabo técnicas de purificación y
aislación tales como destilación, recristalización, extracción y cromatografía.
● Aplicar conceptos de polaridad de moléculas (Igual Disuelve Igual) para
seleccionar disolventes para llevar a cabo técnicas de separación / purificación tales
como: extracción, recristalización, cromatografía.
● Seleccionar la técnica de purificación adecuada dada una mezcla de compuestos.
● Analizar la pureza de los compuestos obtenidos una vez aplicada la técnica de
purificación.
● Analizar los espectros de especies orgánicas. Con esta información sustraída de
estos análisis el estudiante la integrará para dilucidar estructuras de estas especies
orgánicas y será capaz de evaluar sus resultados basándose en su análisis.
1
Este manual contiene experimentos con enfoque inquisitivo o investigativo, los cuales
pueden durar más de un período de laboratorio. En estas experiencias investigativas, se
promueve que cada estudiante tenga a cargo una parte del experimento el cual tiene que
completar con sus resultados experimentales que luego une a los de sus compañeros
para llegar a una conclusión. También se promueve la discusión guiada por algunas
preguntas de alto nivel de cognición.
Organización
Este manual ha sido organizado por temas o técnicas en donde se presenta la teoría
relevante, seguido de los experimentos. Cada experimento ha sido diseñado utilizando
el siguiente formato:
Objetivos: Para que los estudiantes tengan claro lo que se pretende con esta experiencia
y el Instructor pueda seleccionar los instrumentos de avalúo apropiados.
Asignación Pre-Laboratorio: Son preguntas basadas en el conocimiento necesario
para poder realizar y entender el experimento.
Introducción: Incluye la pertinencia del tema del experimento al igual que una breve
teoría sobre los conceptos.
Materiales y Equipo: Se presentan para ayudar al estudiante y al Instructor a organizar
su trabajo.
Reactivos: Se presentan los nombres y en algunos casos la fórmula molecular de los
reactivos a ser utilizados en el experimento.
Procedimiento: En algunos experimentos es más detallado pero en otros son guías para
que el estudiante pueda seguir, puede necesitar buscar información adicional. Se hace
énfasis en la peligrosidad y se indican advertencias importantes.
Desperdicios Peligrosos: Se le requiere al estudiante analizar sobre los potenciales
peligros del experimento (RAMP). En esta sección también se especifica cómo desechar
los productos y/o reactivos generados durante el experimento.
Preguntas para discusión: Estas preguntas están diseñadas para guiar a los
estudiantes hacia el análisis de los resultados y la discusión.
2
Agradecimientos
La idea de este manual surgió de la necesidad de tener un texto en español que se
ajustara a las necesidades de los cursos de laboratorio de Química Orgánica que se
enseñan en español. En la preparación de nuestras primeras tres ediciones junto a la
Dra. Patricia González, utilizamos como referencia y adaptamos experimentos
principalmente de los textos de laboratorio de David C. Eaton, H. Dupont Durst y George
W. Gokel.
Esta quinta edición incluye la aportación del laboratorio de investigación de la Dra. Ingrid
Montes donde se han diseñado nuevos experimentos y también material visual que
enriquece el proceso de aprendizaje. En este manual se encuentra recopilado el producto
de esta gestión.
Queremos agradecer la colaboración de todas las personas que han apoyado en la

realización de este trabajo.
Primeramente, agradecemos a la Dra. Patricia González quien además de ser autora

de las primeras tres ediciones, dedicó toda su vida universitaria a enriquecer el proceso
de enseñanza-aprendizaje. Su dedicación, compromiso y pasión por la enseñanza es un
gran legado para todos. Sus grandes aportaciones al desarrollo de este manual son sin
duda alguna fundamentales.
Agradecemos también al Dr. José A. Prieto quien nos brindó una ayuda incondicional
en varias etapas de la preparación de este trabajo, dándonos sugerencias y
principalmente en lo concerniente a espectroscopia y al desarrollo de la parte de
resonancia magnética nuclear. Al Dr. Juan A. Colberg, Senior Director Pfizer
Chemical RD, WRDM por sus aportaciones al capítulo de Química Verde.
Los siguientes hicieron aportaciones durante las diferentes etapas del desarrollo de este
proyecto:
3
La preparación original de la parte de seguridad en el laboratorio que sirve de base a la
incluida en este manual fue un esfuerzo conjunto en el cual participaron el Dr. Edgar
Danielsen, el Prof. Jacinto Bonilla y la Prof. Alma Rodríguez. Agradecemos a Lymari
Orellana, MS por su revisión y sugerencias a esta parte.
El experimento de Modelos Moleculares original fue preparado por la Dra. Josefina Arce
y éste se fue modificando a través de los años; en esta modificación también colaboró el
Prof. Jacinto Bonilla.
El Dr. Waldemar Adam por su valiosa contribución al experimento ¿Cuál es el efecto

del catión en un mecanismo SN2?
Los siguientes estudiantes trabajaron en el desarrollo de experimentos:
Margarita Meléndez, Zaida Díaz, Rafael E. Ramos y Adrián E. Burgos: ¿Cuál es la

mejor ruta sintética?
Linnette Pruna: ¿Dónde se absorben los analgésicos en el tracto gastrointestinal?

Indicaciones generales y sugerencias ¿Cuál es el mejor medio para sintetizar aspirina?
Marilyn García: Tutoriales de Modelaje Molecular y ¿Cuál es el mejor medio para

sintetizar aspirina?
Sebastián A. Henríquez López: Antioxidantes.
Chunqiu Lai: Igual disuelve igual, ¿Cómo separamos líquidos?, ¿A dónde se fue?,
¿Cuál es el mecanismo?, ¿Qué efecto tienen los sustituyentes en el anillo de benceno?
Luis Raúl Llanos: Selección de compuestos que se utilizaron en la parte de

espectroscopia y en la toma y edición de los espectros incluidos en Espectroscopia
Infrarrojo
4
Alberto Maldonado: Análisis Cualitativo (Investigativo)
Helena Rivera: ¿Qué efecto tienen los sustituyentes en el anillo de benceno?
Elizabeth Valentin: ¿Cuál es el efecto del catión en un mecanismo SN2?
Emily Duclós, Ambar Llanos, María Moreno y Yaritza Ortega por el video de seguridad
en el laboratorio.
Los siguientes estudiantes aportaron ideas sobre experimentos:
Estudiantes del curso de Química Orgánica-UPR-Río Piedras (1998): Adriana

Alejandro, Michelle Biello, Cristina Hofmann y Anthony Maldonado- ¿Cuál es la
mejor ruta sintética? (2002): Luis Angel Seda, Teresa Ortiz, Bárbara Ramírez,
Kazandra Ruiz - Módulo interactivo de Resonancia Magnética Nuclear
También, queremos agradecer a los estudiantes del laboratorio de investigación de la

Dra. Ingrid Montes por sus sugerencias; en especial a Juan C. Aponte, Delvin
Caraballo, Wanda Cuadrado, Cristina Díaz, Myrna Otaño y Rafael E. Ramos.
Agradecemos también, la ayuda y apoyo brindado por el Departamento de Química de

la Universidad de Puerto Rico, Recinto de Río Piedras, colegas y a todos los
estudiantes graduados que a través de los años nos hicieron sugerencias muy útiles.
Reconocemos el amor, la paciencia, la comprensión, la motivación y el apoyo de nuestras

familias que han sido nuestra inspiración para superarnos en el plano profesional y
personal. Sin su presencia en nuestras vidas, este trabajo no hubiese sido posible.
5
Introducción
En este curso de Química Orgánica, usted aprenderá dos tipos de experimentos: técnicas
y síntesis. Luego de estudiar y dominar las técnicas básicas, se presentan experimentos
de síntesis de compuestos orgánicos en los cuales usted aplicará las técnicas aprendidas
para llevar a cabo reacciones químicas y obtener un producto.
Aspectos de Seguridad
Antes de comenzar el curso, debe leer detenidamente la siguiente referencia: Seguridad

en Laboratorios Académicos de Química, buenas prácticas para estudiantes
universitarios de primer y segundo año, 8va edición, Publicación de la Sociedad Química
de los Estados Unidos. Puede accederlo mediante el siguiente enlace: ACS Seguridad
para las Comunidades Hispanas.
https://institute.acs.org/lab-safety/education-and-training/spanish-language-
resources.html (Accedido julio 14, 2023).
6
Los experimentos que usted llevará a cabo durante este año académico han sido
diseñados cuidadosamente para reducir los riesgos de accidentes y de exposición a
sustancias químicas peligrosas. Siempre existe la posibilidad de que ocurra un accidente
en cualquier laboratorio. Es nuestro propósito darle a conocer las reglas básicas de
seguridad. Estas le permitirán desarrollar su proyecto de laboratorio con un mínimo de
riesgos para usted y para sus compañeros. Recuerde que el trabajo de laboratorio es
uno en equipo y la seguridad es compromiso de todos. Una vez lea y estudie los
conceptos atendidos en este capítulo puede acceder al siguiente video para repasar:
https://www.youtube.com/watch?v=3KjDixzIBX (Accedido julio 14, 2023)
Reglas de Seguridad
1. Use gafas de seguridad adecuadas durante todo el tiempo que permanezca en el

área de laboratorio. Los espejuelos recetados no son sustitutos de las gafas de
seguridad. No se permite el uso de lentes de contacto. Estos pueden reaccionar con
algún compuesto volátil o alojarse alguna sustancia nociva entre el lente y el ojo que
cause daño permanente a la visión.
2. Use bata de laboratorio adecuada y completamente cerrada durante todo el tiempo

que esté llevando a cabo el experimento. La bata tiene que estar abrochada para
cumplir el propósito de proteger su ropa y su piel en caso de que alguna sustancia
corrosiva o disolvente orgánico se derrame sobre usted.
3. Use guantes durante todo el periodo que esté trabajando en el laboratorio. Los más
utilizados son los de nitrilo y de látex. El látex causa alergias a algunas personas.
4. Use vestimenta apropiada para el trabajo de laboratorio.
No será admitido al salón de laboratorios ningún estudiante cuya vestimenta deje al

descubierto áreas considerables de su piel al usar pantalones, faldas y blusas cortas o
zapatos abiertos (suecos, sandalias o abiertos en el talón).
7
5. El cabello largo tiene que estar recogido.
Creado en: https://biorender.com/
6. Está estrictamente prohibido fumar, comer o beber mientras permanezca en el

área de laboratorio y en los pasillos cercanos.
Fumar, comer o beber implica acercar las manos a la boca; consecuentemente es la

manera más directa de intoxicarse con sustancias químicas. Lave sus manos
frecuentemente durante y después de terminar su proyecto.
7. Aunque está estrictamente prohibido salir del laboratorio; si tiene que ir al baño,
recuerde lavar sus manos antes de abandonar el laboratorio. También, debe alertar a
su instructor.
8
8. Es indispensable conocer el manejo y la localización de los artefactos de
seguridad comunes del laboratorio tales como:
a. Extintor de incendio
b. Botiquín de primeros auxilios
c. Fuente de lavado de ojos
d. Ducha de seguridad
Los extintores se utilizan de acuerdo a la clasificación del incendio:
Clase A: fuegos en madera, papel, telas y basura. El extintor que se usa es a base de
agua.
Clase B: fuegos de líquidos y gases inflamables como gasolina, keroseno, metano,
hidrógeno y aceites. Se usa el extintor de CO2 o de polvo químico (bicarbonato de sodio),
conocido como extintor ABC.
Clase C: fuegos en sistemas eléctricos. Se usa CO2, nunca agua.
Clase D: fuegos de metales que poseen la propiedad de reaccionar ante la presencia de
agua, polvo químico y/o CO2, como por ejemplo: potasio, magnesio, sodio y litio. Estos
extintores son de forma granular y no son efectivos para incendios clase A, B o C.
Extintor de incendio
Extintor ABC Extintor clase D Extintor ABC
9
Botiquín de primeros auxilios Fuente de lavado de ojos
Ducha de seguridad
9. Sólo personal autorizado puede entrar al laboratorio. Toda visita está prohibida.
10. Esté atento a su experimento.
La distracción es una causa común de accidentes; aún conversaciones sociales entre

estudiantes deben evitarse. Recuerde que las tertulias son agradables socialmente, pero
pueden ser muy peligrosas en un laboratorio.
10
11. Tenga clara la experiencia de laboratorio que llevará a cabo.
Es responsabilidad del estudiante conocer cabalmente la experiencia que va a hacer
antes de comenzar su trabajo experimental. Lea cuidadosamente las instrucciones que
se dan en el Manual de Laboratorio para cada experimento. Después de leer el
experimento, piense en las directrices dadas, trate de visualizar el modo a través del cual
va a efectuar el proyecto, el equipo y/o instrumentos necesarios y las operaciones
manuales requeridas por el experimento en cuestión, así como las precauciones que
provee el Manual de Laboratorio para cada etapa de la experiencia.
12. Toda experiencia de laboratorio, que así le recomiende su profesor, debe ser
llevada a cabo utilizando extractores de gases (HOODS).
Cada extractor posee una marca para indicar hasta dónde debe bajar la ventana, es
importante que ésta quede bajo el nivel de su rostro.
Si usted ejecuta las reglas de seguridad anteriores, disminuirá considerablemente la

posibilidad de tener un accidente. Debido a que estos aún son posibles, debe estar
preparado para esta eventualidad. Estudie y memorice cuidadosamente las directrices
dadas a continuación. Esto le permitirá reaccionar rápida y eficazmente en caso de
peligro. Recuerde que, en caso de accidente, la rapidez con que usted reaccione y el
11
conocimiento de las medidas que deben tomarse pueden salvarle la vida a usted o a
algún compañero.
Qué hacer en caso de accidente
1. Cualquier accidente, por pequeño que sea, debe ser inmediatamente informado al
instructor a cargo de la sección. Él mejor que nadie, tiene la experiencia y el
conocimiento para actuar correctamente. Se recomienda obtener y revisar el SDS de
cada uno de los compuestos presentes durante el accidente y además ser revisado
por un médico.
2. En caso de entrar en contacto con sustancias irritantes y/o corrosivas proceda del
siguiente modo:
a. Si la sustancia es de naturaleza ácida o básica, lave el área afectada con agua

por no menos de quince minutos (15 minutos). Si el área afectada es de gran
extensión, colóquese debajo de la ducha de seguridad y acciónela para tratar de este
modo diluir la sustancia lo más rápidamente posible. Si una parte considerable de su
ropa ha entrado en contacto con el material químico, remuévala mientras permanece
debajo de la ducha.
b. Si sus ojos son los afectados, use la fuente de lavado de ojos por no menos de
quince minutos (15 minutos). Haga examinar sus ojos por un médico, asegúrese
mediante una opinión médica que no hay peligro para su visión.
c. Si se inhala una sustancia tóxica, traslade al afectado a un área ventilada;

consiga ayuda médica inmediatamente. Llame a Emergencias Médicas del
Recinto. Esté preparado para dar detalles del accidente y de la naturaleza del mismo.
12
3. En caso de incendio, retírese rápidamente del área de llamas, alerte a sus
compañeros más cercanos, consiga el extintor de incendios más cercano y trate
de sofocar el fuego dirigiendo la descarga a la base de las llamas. No debe pegar la
boquilla de salida del extintor al área de fuego, por lo que debe alejarse de la fuente
del mismo. Recuerde que según la clase de incendio es el extintor a utilizarse.
4. Si usted o alguno de sus compañeros se prende en llamas, arrójese (o arrójelo) al

suelo y haga que ruede sobre el piso. Puede tratar de ayudar a sofocar las llamas
utilizando una toalla o bata mojada. Consiga ayuda médica inmediatamente.
5. En caso de quemaduras pequeñas (con llamas, horno, objetos calientes, etc.) lave el
área afectada con agua en abundancia y luego consiga ayuda médica.
6. Al ocurrir un derrame de mercurio (al romperse un termómetro o equipo que use

mercurio) avise al instructor a cargo.
El mercurio debe recogerse en su totalidad usando equipo especial para evitar que
queden residuos. El mercurio es muy tóxico.
7. Todo estudiante involucrado en un accidente debe reportarlo y completar una Hoja

de Informe de Suceso tan pronto se pueda.
8. El encargado debe notificar a la oficina encargada de aspectos de seguridad sobre

el incidente.
Advertencias para evitar Accidentes
1. Al conectar o desconectar cualquier equipo eléctrico las manos deben estar secas y
los alambres deben estar en condiciones óptimas. No use ningún cable eléctrico que
usted note gastado, rasgado o roto.
13
2. No hale cables eléctricos para desconectarlos.
3. Maneje los sopladores de aire ("blowers") por el mango, éstos retienen su calor
después de haber sido apagados. Si el experimento que va a efectuar requiere el uso
de sustancias volátiles asegúrese de que no hay “blowers” encedidos en las
cercanías. Al calentar debe cuidar de que la salida del envase esté apuntando hacia
un área donde no se encuentren personas trabajando.
4. Al usar sustancias corrosivas o irritantes a la piel use guantes protectores adecuados,

preferiblemente de nitrilo.
5. Todo experimento que requiere el uso de gases, líquidos o sólidos tóxicos debe
efectuarse en los extractores. Ningún reactivo que ha sido colocado en el extractor
debe ser sacado del mismo.
6. Para cada una de las experiencias de laboratorio, usted deberá trabajar un

documento conocido como RAMP (por sus siglas en inglés). Esto incluye cuatro
aspectos fundamentales:
a. Reconocer los peligros que pueden enfrentarse durante el experimento.
b. Evaluar los riesgos de los peligros.
c. Minimizar los riesgos de los peligros.
d. Prepararse para situaciones de emergencia que puedan surgir.
7. Acceda al siguiente video para más información: ACS RAMP para Estudiante.
https://institute.acs.org/lab-safety/education-and-training/spanish-language-
resources/video-5.html (Accedido julio 14, 2023)
14
Normas y regulaciones aplicables a los laboratorios
1. Norma de Exposición Ocupacional a Sustancias Químicas Peligrosas en los

Laboratorios (29CFR 1910.1450)
15
Plan de Higiene Química
Se establece un plan abarcador con el propósito de detectar, evaluar y minimizar la

exposición indebida al personal de laboratorio (entiéndase estudiantes, ayudantes de
cátedra e investigación, técnicos, etc.) a sustancias químicas peligrosas que perjudican
la salud cumpliendo así con la Norma de Exposición Ocupacional a Sustancias Químicas
Peligrosas en los Laboratorios (29CFR 1910.1450). Este plan se conoce como el Plan de
Higiene Química (PHQ). En el PHQ se establecen procedimientos operacionales que
serán de utilidad al que trabaja en el laboratorio, de modo que pueda identificar y evaluar
los peligros asociados con actividades que comúnmente se llevan a cabo en estas áreas.
Además, recomienda procedimientos específicos para manejar cancerígenos, toxinas
reproductivas y otras sustancias químicas que presenten riesgo a la salud. Cada
sustancia química posee una hoja de datos de seguridad (SDS - Safety Data Sheet) en
donde se encontrará las peligrosidades y recomendaciones en caso de emergencia. Este
PHQ se encontrará en la mesa del instructor en cada uno de los laboratorios.
Objetivos
● Proteger la salud y la seguridad de los empleados, de los estudiantes y de los

visitantes.
● Asegurar que los empleados y los estudiantes entiendan sus responsabilidades.
● Reducir el potencial de destrucción de facilidades y de equipo.
● Cumplir con los requisitos de la reglamentación vigente.
Contenido del Plan de Higiene Química
Norma de Comunicación de Peligros (29 CFR 1910.1200) y la integración del

Sistema Global Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos
(SGA)
El Sistema Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos
Químicos (SGA por sus siglas en español) (GHS por sus siglas en inglés) es un sistema
16
que fue creado para armonizar los criterios de clasificación de peligros y elementos de
comunicación sobre los peligros relacionados con los productos químicos en todo el
mundo.
El propósito de la clasificación conforme al SGA es brindar información armonizada a

usuarios de productos químicos con el objetivo de mejorar la protección de la salud de
las personas así como la protección del medio ambiente.
La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional (OSHA por sus siglas en inglés)

revisó el estándar de Comunicación de Riesgo para alinearse con el Sistema
Globalmente Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) y
publicado en el Registro Federal en marzo de 2012 (77 FR 17574). Algunos de los
cambios significativos contenidos en la norma revisada requiere la utilización de nuevos
pictogramas, nuevos requerimientos para etiquetas y un formato normalizado de 16
partes para Hojas (Fichas) de Datos de Seguridad (FDS).
Pictogramas del SGA
Existen nueve pictogramas (símbolos gráficos) utilizados para comunicar información

específica sobre los peligros de una sustancia química en el Sistema Globalmente
Armonizado de Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (SGA). Los
pictogramas tienen un fondo blanco, un borde rojo y el pictograma en color negro. A
continuación, se muestran los pictogramas por peligro: ambiental, a la salud y físico.
17
Pictogramas de peligro al medio ambiente
Peligro al medio ambiente Peligros que representa este pictograma
Toxicidad acuática
Pictogramas de peligro a la salud
Peligro a la salud Peligros que representa este pictograma
Sensibilización Respiratoria
Mutagenicidad en Células de Germinales
Carcinogenicidad
Toxicidad Reproductiva
Toxicidad de Órgano Específico
Peligro de Aspiración
Signo de exclamación Peligros que representa este pictograma
Toxicidad Aguda (Oral, Dermal, Inhalación)

Irritación de los Ojos o Piel
Sensibilización de la Piel
Toxicidad de Órgano Específico
Irritación del Tracto Respiratorio
Efectos Narcóticos
18
Calavera Peligros que representa este pictograma
Toxicidad aguda
Pictogramas de Peligro Físico
Corrosión*
Peligros que representa este pictograma
Corrosivos
* El pictograma de Corrosión será utilizado

tanto en Peligro a la Salud como en Peligro
Físico
Explosivos Peligros que representa este pictograma
Explosivos
Auto-reactivo
Peróxidos Orgánicos
Llama Peligros que representa este pictograma
19
Inflamables
Pirofóricos
Calentamiento espontáneo
Emite Gas Inflamable
Auto-reactivo
Peróxidos Orgánicos
Llama sobre círculo

Oxidantes
Cilindro de gas
Gases bajo presión
Etiqueta SGA
Las etiquetas de los productos químicos según el Sistema Globalmente Armonizado de

Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos (GHS) deberán tener los siguientes
componentes: Identificación del producto, Identificación del suplidor, Identidad química,
Pictogramas de peligro, Palabras de advertencia, Indicaciones de peligro e información
de precaución.
20
Componentes de la
Descripción
etiqueta
Identificación del
Nombre del producto químico
Producto
Identificación del Nombre y dirección del manufacturero del producto

suplidor químico
Identidad química Se podrán encontrar números como el “CAS number”,

ISO, que permitan identificar el producto
Pictogramas de Los nuevos pictogramas que identifican los peligros

peligro serán colocados en la etiqueta. Se colocarán tantos
como peligros que presente el producto químico.
Palabras de Estas palabras se utilizan para alertar al lector de los

advertencia peligros a la salud, los peligros físicos y ambientales y
el nivel de severidad del peligro.
"Peligro" y “Atención" son las dos únicas palabras
empleadas
Indicaciones de Una indicación de peligro es una frase asignada a una

Peligro clase de peligro que describe la naturaleza del mismo y
el nivel de severidad:
“Altamente inflamable” “Explosivo Inestable”
“Tóxico si es inhalado”.
Las indicaciones de peligro tienen códigos asociados a
ellos con los que se ha identificado las indicaciones
correspondientes a cada clase de peligro.
Información de Las frases indican las medidas recomendadas para

Precaución minimizar o prevenir los efectos resultantes de la
21
exposición, almacenados o manejo inadecuado de un
producto peligroso.
Las indicaciones de precaución incluyen medidas para
modo de almacenaje, manejo, respuesta y disposición.
Ejemplos de etiquetas del SGA
a. Productos químicos
b. Cilindros de gas
KPS Prints: https://kspprints.com/product/un1066/
22
Material Suplementario
Etiquetado de Clasificación de Materiales Peligrosos – NFPA
La Asociación Nacional de Protección Contra Fuegos (NFPA, por sus siglas en inglés)
diseñó un nuevo sistema de comunicación de riesgos para las sustancias químicas
peligrosas. Las representaciones con símbolos de estos riesgos son en forma de
diamante o en barras divididas en cuatro secciones codificadas en colores, con el
propósito de poder identificar rápidamente los riesgos químicos asociados a las
sustancias presentes en los laboratorios. Además, posee un orden de clasificación de la
magnitud del peligro en cada una de las secciones del rombo. Códigos para clasificación
NFPA:
NFPA 704 Comunicación de Riesgos
1. Peligro a la Salud (Diamante Azul) 2. Peligro de Inflamabilidad (Diamante

Rojo) Punto de Inflamación (Flash Point)
4 – Mortal 4 – Bajo 73 ºF
3 – Peligroso Extremo 3 – Bajo 100 ºF
2 – Peligroso 2 – Sobre 100 y bajo 200 ºF
1 – Ligeramente Peligroso 1 – Sobre 200 ºF
23
0 – Material Normal 0 – No Quema
3. Reactividad (Diamante Amarillo) 4. Peligros Específicos (Diamante

Blanco)
4 – Puede Detonar ACID – Ácido

3 – Golpe o calor lo pueden detonar OX – Oxidante
2 – Cambios químicos violentos ALK – Básico
1 – Inestable si se calienta COR – Corrosivo
0 – Estable ☢ – Radioactivo
W – No use agua
3. Manejo Adecuado de Desperdicios Peligrosos en los Laboratorios (40 CFR 261-

262)
La Ley de Conservación y Recuperación de Recursos (RCRA) se aprobó en 1976 como

una enmienda a la Ley de Eliminación de Desechos Sólidos. Se agregaron enmiendas
para expandir el programa en 1984 y en 1996. De acuerdo a RCRA la definición de
"desecho sólido" significa cualquier basura y otro material desechado, resultante de
operaciones industriales, comerciales, mineras y agrícolas, y de la comunidad
ocupacional. Es importante tener en cuenta que la definición de desechos sólidos no se
limita a los desechos que son físicamente sólidos. Muchos desechos sólidos son líquidos,
semi sólidos o gaseosos.
El programa estableció tres objetivos:

1. Para proteger la salud humana y el medio ambiente.
2. Para reducir el desperdicio y conservar la energía y los recursos naturales.
3. Reducir o eliminar la generación de residuos peligrosos de la forma más expedita
posible.
24
Los desperdicios generados de nuestras experiencias de laboratorio son considerados
como desperdicios peligrosos porque son sustancias químicas. Al decir peligrosos
podemos estar refiriéndonos a cuatro categorías diferentes:
a. Tóxico: toda sustancia química que presente peligro a la salud

b. Inflamable: su punto de inflamabilidad es bajo 93.3 ºC
c. Reactivo: reacciona fácilmente o libera vapores nocivos
d. Corrosivo: tiene un pH mayor de 12.5 o menor de 2.0
Todo desperdicio peligroso debe ser descartado en los envases provistos para su
recolección ya que hay que disponer de ellos adecuadamente. NUNCA DEBE
DESCARTARLOS POR EL FREGADERO. Recuerde que por mínima que sea la
cantidad, esto afectaría al medio ambiente, por lo tanto, debe disponer de ellos
adecuadamente según su clasificación.
En los laboratorios hay unas áreas satélites donde se colocan los desperdicios en los
envases correspondientes. Los desperdicios se segregan de acuerdo a sus
características de peligrosidad:
1. Solución Acuosa Orgánica

2. Solución Acuosa Inorgánica
3. Solución de Neutralización
4. Desperdicios Sólidos
5. Disolventes Halogenados
6. Disolventes No Halogenados
7. Solución Acuosa con Metales Regulados
25
Guía de desperdicios peligrosos
Desperdicios peligrosos / EPA GHS

Hazardous waste Códigos / Pictogramas /
Codes Pictogram
Solución acuosa orgánica / D001 Inflamables /

Organic aqueous solution Flammable
Incluye entre otros:
● Agua y Alcoholes
● Ácido acético
Solución acuosa inorgánica / D002 Corrosivo /

Inorganic aqueous solution Corrosive
Incluye entre otros:
● Ácido clorhídrico
● Ácido nítrico
Solución de neutralización D002 Corrosivo /

/Neutralization solution Corrosive
Desperdicios sólidos / F003
Lab. Trash Sílica and disecants

salts
● Sólidos de sustancias
químicas en exceso
26
● Papeles de filtro
● Tubos capilares con trazas de
sustancias
● Placas
Disolventes Halogenados / Spent D001 Inflamables /

Halogen Solvents D002 Flammable
Incluye entre otros disolventes: D021
● Cloroformo D022
● Tricloroetileno F002
● Compuestos clorados F003
● Mezcla de disolventes F005
(Halogenados y No Halogenados)
que contienen más de un 70% de
disolventes Halogenados
Disolventes No Halogenados / D001 Inflamables /

Spent Non Halogenated Solvents D035 Flammable
Incluye entre otros disolventes: F003
● Alcoholes (Etanol, F005
Isopropanol)
● Acetona
● Disolventes No Clorados
27
Soluciones especiales con D002 Corrosivo /
metales regulados / Heavy metals D005 Corrosive
aqueous solution D005
Soluciones con metales regulados D011
como:
● Mercurio
● Plomo
● Plata
● Zinc
Ejemplo de área satélite de los laboratorios académicos:
28
Ejemplo de etiqueta de desperdicios disolventes halogenados
Cristalería Rota
No se recogerá ningún tipo de cristalería para reciclaje, pero es importante preparar la

cristalería adecuadamente para disponer de ella en forma segura.
Toda cristalería rota que esté contaminada con materiales químicos peligrosos debe
lavarse antes de disponer de ella, ya que aún pequeñas cantidades de materiales
químicos pueden mezclarse con otros materiales incompatibles y ser el causante de
peligros químicos y físicos como: fuego, liberación de vapores tóxicos o explosión. Los
desperdicios de cristales rotos pueden colocarse en una caja de cartón cuyo fondo se ha
reforzado y sellado o en un envase provisto para tales efectos (nunca deseche papeles
u otro tipo de basura en este envase). Una vez se llene, se sella y se dispone
adecuadamente de ésta.
29
Glosario
Accidente Evento no deseado que resulte en daño físico, a la salud

de una persona o cause pérdidas a la propiedad o al
proceso.
Aspiración La entrada de un producto químico líquido o sólido en la

tráquea o en las vías respiratorias inferiores directamente
por vía oral o nasal, o indirectamente por regurgitación.
Carcinógeno o Sustancia o mezcla que induce cáncer o aumenta su

Carcinógena incidencia.
Corrosivo Sustancia con un pH menor o igual a 2, o igual o mayor de

12.5, o que corroe el acero a razón de 0.25 pulgadas al
año a 130 ºF. Puede causar daño a la piel y a las vías
respiratorias.
Corrosión cutánea Formación de una lesión irreversible de la piel, como

consecuencia de la aplicación de una sustancias de
ensayo durante un periodo de hasta 4 horas.
Emergencia Cualquier situación tal como ruptura de un envase o mal

funcionamiento de un equipo que cause el escape o
derrame descontrolado de sustancias químicas en el área
de trabajo.
Equipo de Protección Cualquier dispositivo o vestimenta utilizada por el

Personal empleado para protegerse contra sustancias peligrosas en
el ambiente de trabajo. Ejemplos de estos son:
respiradores, guantes y gafas protectoras, bata,
delantales, entre otros.
30
Etiqueta Conjunto de elementos de información escrita, impresos o
gráficos relativos a un producto peligroso. La etiqueta debe
tener como mínimo la siguiente información:
● Nombre de la Sustancia Química
● Nombre del Suplidor/Fabricante
● Palabra de advertencia (Peligro o Atención)
● Pictograma(s) que represente los peligros
principales
● Indicaciones de Peligro
● Información de Precaución
Explosivo Sustancia química que causa un escape repentino o

instantáneo de presión, calor o gas cuando se somete a un
golpe súbito, presión o altas temperaturas.
Documento que debe acompañar a cualquier producto

Ficha de Datos de
químico, el mismo es proporcionado por el fabricante en el
Seguridad (SDS)
cual se detalla toda la información concerniente a una
sustancia, producto o material químico. Consta de 16
partes en las cuales ofrecerá información específica
del producto como por ejemplo: nombre, componentes
químicos, propiedades físicas, riesgos a la salud,
prevención, control de derrames, equipo de protección
personal a usarse de cualquier sustancia o material
peligroso.
Gas Una sustancia o una mezcla que i) a 50 ºC, posee una

presión de vapor (absoluta) superior a 300 kPa (3 bar); o
ii) es completamente gaseosa a 20 ºC y a una presión de
referencia de 101.3 kPa.
31
Indicación de peligro Una frase que, asignada a una clase o categoría de
peligro, describe la naturaleza del peligro que presenta un
producto y cuando corresponda, el grado de peligro.
Incidente Un suceso no deseado, que pudo haber ocasionado daños

a personas, a la propiedad o pérdidas al proceso.
Irritación cutánea Formación de una lesión reversible de la piel como

consecuencia de la aplicación de una sustancia de ensayo
durante un periodo de hasta 4 horas.
Irritación ocular Aparición de lesiones oculares como consecuencia de la

aplicación de una sustancia de ensayo en la superficie
anterior del ojo y que son totalmente reversibles en los 21
días siguientes a la aplicación.
Lesión cutánea La formación de una lesión irreversible de la piel como

consecuencia de la aplicación de una sustancia de ensayo
durante un período de hasta 4 horas.
Lesión ocular grave Una lesión de los tejidos oculares o una degradación
severa de la vista, como consecuencia de la aplicación de
una sustancia de ensayo en la superficie anterior del ojo, y
que no son totalmente reversibles en los 21 días siguientes
a la aplicación.
Líquido Una sustancia o mezcla que a 50 ºC posee una presión de

vapor de, como máximo, 300 kPa (3 bar), que no es
completamente gaseosa a 20 ºC y a una presión de
referencia de 101.3 kPa y cuyo punto de fusión o punto de
fusión inicial es igual o inferior a 20 ºC y a una presión de
referencia de 101.3 kPa. Las materias viscosas cuyo punto
de fusión no puede determinarse de forma precisa,
32
deberán someterse a la prueba ASTM D4359-90 o al
ensayo de determinación de la fluidez (o prueba del
penetrómetro) prescrito en la sección 2.3.4 del Anexo A del
Acuerdo Europeo sobre Transporte Internacional de
Mercancías Peligrosas por Carretera (ADR).
Mutación Un agente que aumenta la frecuencia de mutación en los

tejidos celulares, en los organismos o en ambos.
Palabra de advertencia Un vocablo que indique la gravedad o el grado relativo del

peligro que figura en la etiqueta para señalar al lector la
existencia de un peligro potencial. El SGA utiliza palabras
de advertencia como “Peligro” y “Atención”.
Peróxido orgánico Una sustancia o una mezcla orgánica líquida o sólida que
contenga la estructura bivalente -O-O-, y que pueda
considerarse como un derivado del peróxido de hidrógeno
en el que uno o ambos átomos de hidrógeno se hayan
sustituido por radicales orgánicos. El término también
comprende los preparados de peróxidos orgánicos
(mezclas).
Pictograma Una composición gráfica que sirve para comunicar

informaciones específicas de los peligros de las sustancias
químicas. Un pictograma está compuesto de:
● un símbolo, color negro
● un borde, color rojo
● un color de fondo, color blanco
Plan de Higiene Plan escrito, requerido por la reglamentación federal en el

Química, PHQ 29 CFR 1910.1450, el cual incluye métodos,
33
procedimientos y medidas de control y protección para los
empleados en el Recinto de Río Piedras que pueden estar
expuestos a sustancias químicas peligrosas en los
laboratorios.
Polvo Partículas sólidas de una sustancia o de una mezcla en

suspensión en un gas (en el aire por lo general).
Punto inicial de La temperatura a la que la presión de vapor de un líquido

ebullición es igual a la presión atmosférica de referencia (101.3 kPa),
es decir, la temperatura a la que aparecen las primeras
burbujas de vapor en el líquido.
Punto de inflamación La temperatura mínima (corregida a la presión de

referencia de 101.3 kPa) en la que los vapores de un
líquido se inflaman cuando se exponen a una fuente de
ignición en unas condiciones determinadas de ensayo.
Sensibilizante Una sustancia cuya inhalación induce hipersensibilidad de

respiratorio las vías respiratorias.
Sensibilizante cutáneo Una sustancia que induce una respuesta alérgica por
contacto con la piel.
Símbolo Un elemento gráfico que sirve para proporcionar

información de manera concisa.
Sustancia Un elemento químico y sus compuestos en estado natural

u obtenidos mediante cualquier proceso de producción,
incluidos los aditivos necesarios para conservar la
estabilidad del producto y las impurezas que resulten del
proceso utilizado, y excluidos los disolventes que puedan
separarse sin afectar a la estabilidad de la sustancia ni
modificar su composición.
34
Sustancia auto-reactiva Una sustancia sólida o líquida, distinta de las pirofóricas,
susceptible de calentarse espontáneamente en contacto
con el aire y sin aporte de energía; estas sustancias se
distinguen de las pirofóricas en que se inflaman cuando
están presentes en grandes cantidades (kilogramos) y
después de un largo período de tiempo (horas o días).
Sustancia corrosiva Una sustancia o una mezcla que por acción química puede
para los metales atacar o destruir los metales.
Sustancia explosiva Una sustancia sólida o líquida (o mezcla de sustancias)

que, por reacción química, puede desprender gases a una
temperatura, presión y velocidad tales que puedan
ocasionar daños a su entorno. En esta definición quedan
comprendidas las sustancias pirotécnicas aun cuando no
desprendan gases.
Sustancia pirotécnica Una sustancia (o mezcla de sustancias) destinada a

producir un efecto calorífico, luminoso, sonoro, gaseoso o
fumígeno, o una combinación de tales efectos, como
consecuencia de reacciones químicas exotérmicas
autosostenidas no detonantes.
Sustancia que, en Una sustancia o mezcla sólida o líquida que, por

contacto con el agua, interacción con el agua, tiende a volverse
desprende gases espontáneamente inflamable o a desprender gases
inflamables inflamables en cantidades peligrosas.
Sustancia que Una sustancia sólida o líquida, distinta de las pirofóricas,

experimenta susceptible de calentarse espontáneamente en contacto
calentamiento con el aire y sin aporte de energía; estas sustancias se
espontáneo distinguen de las pirofóricas en que se inflaman cuando
35
están presentes en grandes cantidades (kilogramos) y
después de un largo período de tiempo (horas o días).
Sustancia que Una sustancia líquida o sólida térmicamente inestable que

reacciona puede experimentar una descomposición exotérmica
espontáneamente intensa, incluso en ausencia de oxígeno (aire). Esta
(sustancia definición excluye las sustancias o mezclas clasificadas en
autorreactiva) el SGA como explosivas o comburentes o como peróxidos
orgánicos.
Sustancia sólida Una sustancia o mezcla que no corresponda a las

definiciones de líquido o de gas.
Temperatura crítica La temperatura por debajo de la cual un gas puro no puede

licuarse, con independencia del grado de compresión.
Vapor La forma gaseosa de una sustancia o de una mezcla

liberada a partir de su estado líquido o sólido.
Referencias
United States Department of Labor, Occupational Safety and Health Administration.

https://www.osha.gov/hazcom. (Accedido julio 14, 2023)
United States Environmental Protection Agency. https://www.epa.gov/rcra. (Accedido

julio 14, 2023)
36
Agradecimientos
Agradecemos a Lymari Orellana, MS por su revisión y sugerencias. Oficial II de

Seguridad Ambiental, Salud y Ocupacional, Oficina de Protección Ambiental y Seguridad
Ocupacional - Universidad de Puerto Rico, Recinto de Río Piedras.
37
Libreta de laboratorio
Para poder entender la química, el investigador debe llevar a cabo experimentos y

registrar o interpretar sus resultados. La libreta de laboratorio es una de las herramientas
de más valor para un científico. Esta contiene el registro escrito permanente de las
actividades físicas y mentales producto de la experimentación y de la observación de un
científico. El investigador observa y luego registra estas observaciones en su libreta.
La libreta se usa para preservar datos y observaciones que forman parte de una
investigación científica. Las notas tomadas deben ser claras, concisas y completas. No
debe existir ambigüedad en éstas, o sea, la persona que lea estas notas podrá
interpretarlas de una sola manera. Estas deben informar tanto los éxitos como los
fracasos y deben constituir una aseveración clara de la verdad tal y cómo es observada
por el investigador. Es fundamental que toda experimentación sea reproducible, es decir
que otra persona pueda repetir el trabajo informado por un investigador en una libreta
basado en las descripciones escritas y hacer las mismas observaciones que se
registraron originalmente.
Llevar correctamente una libreta de laboratorio es una destreza adquirida que le podrá
ser de gran beneficio en cualquier profesión. Si desarrolla bien esta destreza mientras es
estudiante, la toma de notas se convertirá en un hábito en lugar de una tarea. Escribir
notas con corrección requiere disciplina y práctica.
Luego que los datos son registrados por el investigador, éste puede estudiarlos. Por lo
tanto, la libreta provee un foro en el cual datos y observaciones se analizan, se discuten,
se evalúan y se interpretan. Una libreta de laboratorio bien llevada constituye para el
estudiante su fuente principal de información requerida para escribir sus informes, luego
su tesis y sus publicaciones. Si trabaja correctamente en su libreta, le será mucho más
fácil revisar y evaluar el progreso de su investigación, le ayudará a evitar repetir errores
y le será también más fácil informar sus resultados.
38
En este curso la libreta de laboratorio es esencial para registrar directamente las
observaciones que hará durante cada experimento. Se recomienda llevar la libreta de
laboratorio como se presenta a continuación. Debe ser una libreta del tipo cosida
(Composition) y las páginas deben ser todas numeradas de antemano en tinta. Las
primeras tres (3) páginas se utilizarán para identificación e índices. Las anotaciones del
laboratorio deben hacerse directamente en la libreta en tinta negra o azul y las páginas
dañadas no podrán ser arrancadas.
Se presentará el experimento utilizando el siguiente bosquejo:
I. Título y Fecha
II. Objetivos
III. Reacciones
IV. Tabla de Propiedades físicas y peligrosidades (incluyan las referencias en
estilo ACS)
V. Cálculos de rendimiento teórico
VI. Procedimiento
VII. Observaciones y datos, según vaya haciendo el experimento
VIII. Cómputos y gráficas (si aplica)
IX. Discusión de resultados
X. Conclusión
XI. Referencias
Se recomienda que haga las asignaciones (Pre-laboratorio), lea la teoría y procedimiento

completo y que luego proceda a preparar el bosquejo hasta completar el procedimiento.
El estudiante debe presentarse al laboratorio con el bosquejo preparado hasta el
procedimiento. De no estar completo no podrá hacer el experimento. Durante el período
de laboratorio procederá a anotar las observaciones y los datos. Dependiendo del tiempo
disponible en el laboratorio se completará el trabajo en la libreta, o sea, cómputos,
discusión y conclusión. Lo que les falte se completará antes de proceder con el próximo
experimento.
39
I. Organización de la información
A. Fecha - Se refiere a la fecha en que se está escribiendo en la libreta. Si el laboratorio

duró más de una semana escriba la nueva fecha justo donde comenzará a escribir la
información de ese día.
B. Título - Escriba el título completo según aparece en el Manual de Laboratorio.

Ej.: Extracción de cafeína del café, en vez de Extracción. No abrevie.
C. Objetivos - ¿Cuál es el propósito de hacer el experimento?, ¿Qué se espera que

aprenda?, Escríbalo en una o más oraciones. No escriba en frases. Si son varios
objetivos podrá enumerarlos si lo prefiere.
D. Reacciones - Si el experimento que llevará a cabo es uno donde ocurrirán

reacciones químicas, escriba las ecuaciones químicas para ellas. Si estará llevando
a cabo un experimento de síntesis, escriba la reacción principal que llevará a cabo y
las reacciones secundarias importantes. De ser relevante, debe conocer el
mecanismo de la reacción para de esa manera poder saber cuáles son las reacciones
secundarias. ¿Por qué deseamos saber estas reacciones? Pues una vez
preparemos nuestro producto tenemos que purificarlo, o sea, separarlo del material
de partida que quede sin reaccionar y de otros productos que se hayan formado.
Debemos saber cuáles son los contaminantes de nuestro producto para poder
discriminar entre las posibles técnicas de purificación.
E. Tabla de Propiedades Físicas - Si está llevando a cabo un experimento prepare

una lista de todos los compuestos químicos que usará, incluyendo los disolventes.
Para cada compuesto buscará las propiedades físicas que le podrán ser relevantes
en el experimento: fórmula molecular, peso molecular, punto de fusión, punto de
ebullición, densidad, solubilidad en diferentes disolventes y cualquier información
adicional que le pueda ser útil en el desempeño del experimento. Recuerde, a usted
le interesa saber con cuáles sustancias estará trabajando; es muy importante
40
conocer sobre su peligrosidad. Por lo tanto, usted debe buscar esa información antes
de llevar a cabo el experimento. También es importante conocer si son sólidos,
líquidos o volátiles y cualquier otra característica que le permita trabajar con
conocimiento y seguridad. La lista de compuestos con sus propiedades figuran en
una tabla que preparará. Esta información la podrá obtener de una de las referencias
indicadas más adelante.
F. Tabla de Peligrosidades - Para cada compuesto buscará su peligrosidad y

precauciones a considerar al manejarlo. Recuerde, a usted le interesa saber con
cuáles sustancias estará trabajando; es muy importante conocer sobre su
peligrosidad. Por lo tanto, usted debe buscar esa información antes de llevar a cabo
el experimento. Esta información la podrá obtener directamente de los SDS.
G. Cálculos de Rendimiento Teórico - Si está llevando a cabo un experimento de

síntesis, es muy importante que calcule el rendimiento teórico de la reacción. ¿Por
qué? Usted quiere saber cuánta cantidad de producto se formará. Para hacer esto
puede utilizar la tabla de propiedades físicas que preparó. Calcule los moles que
utilizará de cada reactivo y determine cuál de ellos es el reactivo limitante. Con esta
información y la masa de éste, calcule el número de moles de producto esperado.
Esta masa de producto es el rendimiento teórico expresado en gramos.
H. Procedimiento - Escriba un procedimiento completo de modo que pueda hacer el

experimento con su libreta, sin necesidad de utilizar el manual de laboratorio. Si lo
cree necesario dibuje o describa con detalle cualquier equipo que utilizará. Haga
anotaciones sobre las precauciones que debe de tener con determinados
compuestos o pasos del experimento (RAMP).
I. Observaciones y Datos - Escriba en la libreta lo que usted hizo y observó. Esto

debe hacerse mientras está haciendo el experimento. Escriba todas las
observaciones que haga. Anote los cambios en color, aumento en temperatura,
formación de un precipitado o cualquier cambio que ocurra. Cualquier modificación
41
al experimento o errores cometidos deben ser indicados. Usted relata lo que hizo y
observó usando el tiempo pasado. Las observaciones y datos serán en forma
narrativa según lo que hizo y observó. Al terminar se debe preguntar: ¿si esta
libreta fuese de otra persona, podría yo reproducir los resultados obtenidos?
Recuerde que esta información la utilizará para analizar sus resultados
experimentales.
J. Gráficas - Pueden utilizar algún programa de computadora para diseñar gráficas o

usar papel de gráfica y pegarlo a su libreta. Deben estar en tinta, tener título, ejes
identificados y ocupar el máximo del papel que sea posible. Recuerde trazar la mejor
curva.
K. Discusión de resultados - Discutir y explicar, ¿cómo comparan los resultados

obtenidos con los esperados? Si no hay información teórica para comparar, debe
especificarlo así. Discutir la información que se le puede extraer a las gráficas.
Discutir todas las posibles fuentes de error. Si cometió algún error en el experimento,
explicar cómo afectó ese error sus resultados. Si sus resultados no concuerdan con
lo esperado, debe presentar ideas o explicaciones para dicha diferencia. Cualquier
comentario del método, sugerencias, etc., que quieran hacer pueden incluirlos en
esta sección siempre y cuando sean de carácter científico.
L. Conclusión - Escriba un párrafo corto (una o dos oraciones) cerrando la discusión

del experimento. Puede usar como guía las siguientes preguntas: ¿se lograron los
objetivos?, ¿Qué alcance tiene el método?, ¿Es confiable?
M. Referencias - Escríbalas en el orden en que aparecen en el manuscrito, indicando

el número en el mismo, entre corchetes (e.g. [1]). Debe incluir las que utilice de los
SDS al preparar su tabla de propiedades físicas y peligrosidades. El formato para
seguir es el establecido por la American Chemical Society.
42
1. Apellido, W. W.; Apellido, X. X. Título del artículo. Título de la Revista, año, número
de volumen (número del ejemplar), número de la página en que empieza – número
de la última página. DOI:.
2. Apellido, Y. Y. Título del libro, X ed.; Casa Publicadora: Ciudad, Estado o País, Año;
pp XXX–XXX.
3. Apellido, Z. [si el nombre está disponible] Título del Web Site.

http://www.XXX.org/XXX.html (accedido mes [abreviado en 3-letras] 20XX).
Para más información de cómo citar referencias, consulte ACS Style Quick Guide - The
ACS Guide to Scholarly Communication (ACS Publications). Para citar correctamente
un SDS puede acceder:
https://practicas.purabibliotecaria.com/modulos/Finales/2022%20EndNote%20Basic/SD
S%20elementos/
En ocasiones deberá consultar otras referencias además del manual de laboratorio. Por
ejemplo, si desea buscar el mecanismo de una reacción o para buscar las propiedades
físicas y las peligrosidades de las sustancias con las cuales trabajará. Las referencias
que resultan más útiles para buscar propiedades físicas son las siguientes:
1. CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, Inc. Boca Ratón, Florida.
2. Lange's Handbook of Chemistry, McGraw Book Company, New York, New York.
3. The Merck Index, Merck & Co., Inc., Rahway, New Jersey.
4. The Aldrich Catalog, Aldrich Chemical Co., Inc., Milwaukee, Wisconsin.
5. Organic Chemistry Data Website Homepage
II. Normas Generales
1. No borrar, no hacer "overwrite", tache sus errores con una sola línea (de modo que
se pueda leer lo tachado). Recuerde firmar sus iniciales en cada error.
43
2. No dejar espacios o páginas en blanco. Al finalizar un experimento, si queda un
espacio, trazar una línea diagonal a través de todo el espacio disponible. Escriba sus
iniciales y fecha al finalizar cada experimento.
El instructor del laboratorio revisará su libreta periódicamente durante el semestre.

Además, firmará su libreta al comenzar y finalizar cada período de laboratorio. Los puntos
más importantes que observará el instructor al revisar su libreta serán los siguientes:
1. ¿Usó tinta azul o negra?

2. ¿Es su escritura clara y legible?
3. ¿Está el índice al día?
4. ¿Está el trabajo de cada día firmado y fechado por el estudiante?
5. ¿Tiene cada sección un encabezamiento que describa el trabajo informado?
6. ¿Se describe el trabajo completamente de modo que se pueda entender sin
explicación adicional?
7. ¿Está el estudiante “pensando” en la libreta?, ¿Fueron las ideas y observaciones
anotadas inmediatamente?
8. ¿Completó el estudiante la discusión y conclusión del experimento anterior?
A continuación, se muestra un ejemplo del modo en que se debe trabajar en su libreta de

laboratorio. Se presenta un experimento hasta la sección de datos y observaciones. No
están incluidas: la discusión, conclusión ni referencias.
44
45
46
47
48
49
50
Aparatos de laboratorio
51
Aparatos Comunes
52
Aparatos con uniones de vidrio esmerilado
53
EXPERIENCIAS PARA EL LABORATORIO
54
Visualizando la tridimensionalidad de las moléculas
El objetivo de este ejercicio es familiarizar al estudiante con la tridimensionalidad de las

moléculas. Estudiaremos primeramente (Parte A) los elementos de simetría: eje de
rotación (Cn) y plano de simetría (σ). Luego de conocer estos conceptos y aplicarlos a
moléculas sencillas, estudiaremos la simetría de metano y sus derivados (Parte B).
También nos familiarizaremos con la idea de que los enlaces pueden (en la gran mayoría
de los casos) girar libremente produciendo isómeros conformacionales (Parte C). Luego
estudiaremos isómeros configuracionales (Parte D) e isomerismo geométrico de
alquenos (Parte E). La experiencia adquirida se aplicará a los compuestos cíclicos (Parte
F) y finalmente explicaremos los conceptos de actividad óptica y la clasificación de
enantiómeros y diastereómeros (Parte G).
Inspeccione su caja de modelos moleculares. Familiaricese con los diferentes

componentes que se utilizarán para armar los modelos de moléculas.
Además, le estamos proveyendo una hoja que contiene un círculo mostrando diferentes
ángulos. Esto le será de gran ayuda cuando tenga que rotar los modelos.
A. SIMETRÍA
Decimos que una molécula posee simetría cuando tiene dos o más orientaciones en el
espacio que no se pueden distinguir una de la otra. La operación por la cual una
orientación se cambia a otra equivalente (indistinguible) se conoce como operación de
simetría. Estas operaciones de simetría (rotación, reflexión, inversión) se llevan a cabo
a través de un punto o centro, eje, o plano.
Generalmente se usan los siguientes elementos de simetría para describir la simetría

de una molécula: eje de rotación (Cn), plano de simetría (σ), centro de simetría (i) o
inversión, eje de rotación-reflexión (Sn) e identidad (E). A continuación, se presenta el eje
de rotación, el plano de simetría y la identidad.
55
1. Eje de rotación (Cn)
Si al rotar una molécula a través de un eje por un ángulo de 360°/n, donde n es un número
natural, se produce una orientación de sus átomos indistinguible de la original, se dice
que la molécula posee un eje de rotación de orden n; un eje Cn. La operación de simetría
es rotación. Al eje de orden mayor se le llama eje principal. En este caso, el orden da el
número de operaciones consecutivas que produce la orientación original (identidad).
Cuando el ángulo es 360° el orden es 1; decimos que la molécula no posee este elemento
de simetría porque como es de suponer, toda molécula que se rota 360° alrededor de un
eje va a tener una orientación de sus átomos en el espacio indistinguible a la que tenía
antes de la rotación.
Ejemplos:
a. H2
La molécula de hidrógeno tiene una geometría lineal. La línea entrecortada corresponde

a un eje de orden 2, o sea, un eje C2 debido a que debemos rotar a la molécula
exactamente 180° para obtener una orientación de los átomos indistinguible de la
orientación que tenían antes de rotar y al rotarla 180° dos veces regresa a su posición
original. ¿Tendrá otro eje de simetría?
56
b. BCl3
BCl3 tiene una geometría trigonal plana. Al rotar 120o a través de un eje que pasa por el
átomo de boro perpendicular al plano de la molécula obtenemos a la molécula con una
orientación de sus átomos indistinguible de la original. Si repetimos la operación de
rotación obtenemos nuevamente una orientación indistinguible de la original. Si
volviéramos a rotar se obtendría a la molécula con la misma orientación que tenía
originalmente. Vemos que al girar 120o tres veces consecutivas obtenemos la orientación
original. En resumen, la molécula tiene un eje C3.
¿Tendrá ejes C2? ________________
¿Cuántos? _____________________
Ahora trabaje del mismo modo algunas de las siguientes moléculas:

BCl2F BClF(Br)
2. Plano de Simetría (σ, Sigma)
Es un plano imaginario que pasa a través de una molécula de tal forma que la parte que
queda en uno de los lados de dicho plano es la imagen especular (el reflejo) de la parte
que queda en el otro lado. La operación de simetría es de reflexión.
Ejemplos:
a) H2
Plano de simetría
¿Hay algún otro plano en esta molécula?_______
57
Ilústrelo(s) _________________________
b) BCl3
¿Tiene esta molécula otros planos de simetría? ______________

Ilústrelo(s) ______________________
Busque los planos que poseen las moléculas NF3 y H2O. Debe hacer y/o dibujar el
modelo mostrando la geometría molecular.
3. Identidad (E)
Lo posee la molécula cuando se produce una orientación idéntica a la original. Toda
molécula posee este elemento de simetría.
B. METANO (CH4) Y SUS DERIVADOS

Haga el modelo molecular de metano con su geometría molecular tetraédrica. Para esto
use un tetraedro negro, cuatro enlaces y cuatro esferas blancas. Note que el carbono
central tiene hibridación sp3 y el arreglo espacial de estos orbitales forma un tetraedro.
Coloque el modelo al frente suyo de manera que esté orientado igual que en la figura
arriba. Recuerde que las líneas rectas ( ) indican enlaces orientados en el plano del
papel, las líneas entrecortadas ( ) indican enlaces hacia detrás del papel y las cuñas
indican enlaces hacia el frente del papel. Este sistema es llamado Sistema de
58
Caballete o de cuñas y líneas entrecortadas. Coloque su modelo de metano sobre la hoja
provista con el círculo. Coloque la hoja al nivel de sus ojos como se ilustra a continuación:
https://symotter.org/gallery
Gire su modelo al frente suyo (girando alrededor del enlace C-H1 en la misma dirección
que el movimiento de las manecillas del reloj) de manera que quede orientado de las
siguientes formas:
59
Dibuje usted en el espacio provisto las figuras b, c y d.
Aprenda a visualizar la molécula en tres dimensiones al inspeccionar las figuras en dos

dimensiones a-d. Note que es la misma molécula vista de ángulos diferentes. Para pasar
de a-b-c-d no se tienen que romper ni formar enlaces, sólo reorientar la molécula en el
espacio, es por eso que se le conoce como isómeros conformacionales.
Para que pueda familiarizarse mejor con la tridimensionalidad de metano busque ahora
el(los) eje(s) de rotación Cn que tiene la molécula. Como se ha visto, el eje de rotación
(Cn) es una línea imaginaria, a través de la cual, giramos por un ángulo de 360°/n grados,
y se observa que la orientación de los átomos en el espacio es indistinguible de la
orientación original (n es llamado el orden de rotación). Le sugerimos que coloque al
modelo de metano sobre el círculo y comience lentamente a rotar alrededor del mismo
enlace C-H a través del cual rotó anteriormente. Comience a rotar y vaya observando:
¿cuándo la orientación espacial de la molécula es indistinguible de la original?, ¿a los
10°, 30°, 60°, 90° o 120°? Note que la molécula de metano tiene ejes C3, o sea, después
de rotar 360°/3 = 120° la orientación de sus átomos es indistinguible de la orientación
que tenían antes de llevar a cabo la rotación, visualmente es la misma molécula luego de
rotarla.
60
La molécula de metano tiene 4 ejes C3. Uno a través del enlace C-H1 y los otros tres a
través de los enlaces C-H2, C-H3 y C-H4. La molécula de metano también tiene 3 ejes C2.
Estos son un poco más difíciles de ver. Localice estos 3 ejes.
Busque ahora los planos de simetría (σ). Cómo ha visto, el plano de simetría (σ) es un
plano imaginario que pasa a través de una molécula de tal forma que la parte que queda
en uno de los lados de dicho plano es la imagen especular (el reflejo) de la parte que
queda en el otro lado.
Note que la molécula de metano tiene 3σ que contienen el eje C3 que pasan a través del
enlace C-H1.
El plano del papel es un plano (σ) que pasa a través del carbono central y los hidrógenos
H1 y H3. Encuentre los otros dos.
61
¿A través de qué átomos pasan estos dos planos? _______________________
La molécula de metano tiene otros planos de simetría que no contienen el eje C 3
señalado. ¿Cuántos planos de simetría tiene la molécula de metano? ______________
¿A través de qué átomos pasan estos otros planos? _____________________
Haga ahora la molécula de clorometano (CH3Cl). Para esto use un carbono central de
hibridación sp3 (negro), cuatro enlaces, tres esferas blancas y una esfera o pieza verde
como cloro.
Coloque el modelo al frente suyo de las siguientes formas:
Note que es la misma molécula vista desde diferentes ángulos.

Busque los ejes y planos de simetría de esta molécula: Cn y σ. Dé el orden n, el
número de ejes Cn y el número de planos σ que posee.
___________________ ____________________ ____________________

n núm. de Cn σ
62
Establezca una comparación entre estos números y los de metano.
__________________________________________________________________
Haga el modelo de la molécula de diclorometano (CH2Cl2) y dibuje abajo cuatro

orientaciones diferentes de ésta.
______________ _______________ ________________ ________________

Busque el(los) eje(s) y plano (s) de simetría.
Indique si posee un eje Cn a través de algún enlace _____ ____

Sí No
Indique si posee un eje Cn entre enlaces _____ ____
Sí No
De poseerlo, ¿cuál es el orden n del eje? _____________________
Indique si tiene un plano σ y a través de qué enlace (s) _________________

¿Cómo comparan el número de elementos de simetría y Cn de diclorometano con los
de metano y clorometano?__________________________________________
Haga el modelo de la molécula de bromodiclorometano (CHBrCl2) y dibuje abajo

cuatro orientaciones diferentes para ésta.
________________ ________________ ________________ _______________
63
Busque el(los) eje(s) y plano (s) de simetría. Dé el orden n y el número de planos σ que
posee.
______________ ________________
n σ
Establezca una comparación entre estos números y los de metano, clorometano y
diclorometano?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
C. ISÓMEROS CONFORMACIONALES
Los grupos unidos por enlaces carbono-carbono sencillos (en la gran mayoría de los
casos) pueden girar libremente alrededor de éstos, por lo tanto, pueden tener diferentes
orientaciones en el espacio de modo que la forma de la molécula cambia. Estos
diferentes arreglos espaciales para una misma molécula son llamados confórmeros o
isómeros conformacionales.
Haga el modelo de etano (H3C-CH3) usando seis enlaces cortos (C-H) y uno largo (C-C).
Coloque el modelo frente a usted y gire el enlace C-C. Observará que cambia la
orientación de los átomos en el espacio y cambia la forma de la molécula. Existe un
número infinito de confórmeros para la molécula de etano. Coloque el modelo frente a
usted a la altura de sus ojos de modo que no pueda observar el enlace C-C. (Un átomo
de carbono estará frente al otro de modo que el segundo no se verá). Rote el enlace C-
C moviendo el grupo metilo que está más cerca de usted. Observará que en un momento
dado los tres enlaces C-H del metilo más cerca de usted no permiten ver (eclipsan) los
tres enlaces C-H del metilo más alejado. A esta conformación le llamamos la
conformación eclipsada. Aquí el ángulo entre enlaces a los dos carbonos vecinos
(ángulo diedro) es 0°(se rotará a favor de las manecillas del reloj). Cuando el etano
asume una conformación eclipsada los electrones de los enlaces C-H se repelen con
más fuerza.
64
Hay diferentes formas de representar los diferentes confórmeros en papel, los cuales se
muestran a continuación en su conformación eclipsada. Coloque el modelo de las
siguientes formas:
Eclipsado
Coloque frente a usted y a la altura de su vista al modelo de etano en su conformación

eclipsada de modo que uno de los carbonos queda detrás del otro como se ilustra:
Decimos que el ángulo entre los enlaces C-H es de 0°. Si comienza a girar el enlace C-
C, observará que los enlaces C-H comienzan a alejarse y se aumenta el ángulo diedro.
En un momento dado el ángulo entre cualesquiera dos enlaces C-H será de 60° y este
es el confórmero alternado. Este es el confórmero más estable porque al estar los
enlaces C-H más alejados, las repulsiones electrónicas son menores. A estas repulsiones
electrónicas las llamamos tensión torsional. Coloque el confórmero alternado de las
formas siguientes:
65
Alternado
La proyección Fischer sólo se utiliza para representar conformaciones eclipsadas. Dibuje

nuevamente todos los isómeros dados para etano en los espacios provistos:
______________ _______________ _____________ ________________

Caballete Newman Caballete Vertical Fischer
Eclipsado
__________________________ _____________________________
Caballete Newman
66
Alternado
A continuación, se presenta una gráfica de Perfil energético (rotando a favor de las
manecillas del reloj el carbono de atrás) que muestra la relación entre la energía potencial
relativa de la molécula vs. el ángulo de rotación:
La energía requerida para rotar la molécula de etano en torno al enlace carbono-carbono

se llama energía torsional. Esto implica que la inestabilidad relativa de la conformación
eclipsada se debe a la tensión o repulsión torsional.
1 2 3 4
Haga el modelo de butano (CH3-CH2-CH2-CH3)
Para esto use los carbonos C2-C3 como los centrales y gire el enlace entre éstos para
obtener los siguientes confórmeros:
Alternada A Alternada B Eclipsada A Eclipsada B

(Anti) (Gauche) (Syn)
67
¿Cuál debe ser la conformación más estable? ________________ ¿Por qué?
________________. La estabilidad de las conformaciones de n-butano se ve afectada
por un factor adicional a la tensión torsional. Los grupos metilos al ser más grandes que
hidrógeno, se aglomeran, se encuentran a una distancia menor que las sumas de sus
radios de Van der Waals; esto produce tensión estérica conocida como tensión o
repulsión de Van der Waals.
Dibuje en el espacio provisto las mismas conformaciones de butano dadas en la página

anterior usando el sistema de caballete en lugar de la proyección Newman (cuñas y
líneas entrecortadas). Para esto, coloque el modelo frente a usted a la altura de su vista.
_______________ ________________ _______________ ______________

Alternada A Alternada B Eclipsada A Eclipsada B
(Anti) (Gauche) (Syn)
68
Dibuje la curva que representa los cambios de energía potencial relativa para diferentes
ángulos de rotación del enlace C2-C3 en la molécula de butano. Además dibuje las
representaciones Newman de las conformaciones que faltan (de la núm. 2 a la 7).
Observe que ha comenzado con la conformación alternada anti.
69
Ejercicios:
1. Para la molécula de 2,3-dicloro-4-metilpentano (CH3CHClCHClCH(CH3)2
a) Dibuje una proyección Newman eclipsada, utilizando el eje de rotación C1-C2.
b) Dibuje las proyecciones de Newman asociadas a cada conformación, utilizando la

rotación alrededor del eje C2-C3.
c) Haga un diagrama de energía potencial vs. ángulo de rotación cuantitativo para 2,3-
dicloro-4-metilpentano. Utilice el diagrama que se provee y tome los valores que se
indican a continuación, además de los que usted ya ha aprendido para butano:
70
o
∆G (Kcal/mol) para interacciones
eclipsada alternada
H-H 1.0 H-H 0.0
H-CH3 1.4 H-CH3 0.0
H-Cl 1.1 H-Cl 0.2
Cl-Cl 1.7 Cl-Cl 0.5
CH3-Cl 1.9 CH3-Cl 0.7
CH3-CH3 2.5 CH3-CH3 0.9
CH3CH2-Cl 1.8 CH3CH2-Cl 1.0
CH3CH2-CH3 3.2 CH3CH2-CH3 1.3
CH3CH2-H 2.0 CH3CH2-H 0.7
CH(CH3)2-H 2.1 CH(CH3)2-H 0.9
CH(CH3)2-CH3 3.1 CH(CH3)2-CH3 1.7
CH(CH3)2-Cl 2.2 CH(CH3)2-Cl 1.3
2. Para la molécula 2-bromo-3-cloropentano CH3CHBrCHClCH2CH3
a) dibuje todas las proyecciones Newman asociadas a cada conformación utilizando la

rotación alrededor del eje C2-C3.
b) Haga un diagrama de energía potencial vs. ángulo de rotación cuantitativo para 2-

bromo-3-cloropentano comenzando con la conformación menos estable. Utilice el
diagrama que se provee y tome los valores que se indican a continuación:
71
o
∆G (Kcal/mol) para interacciones
eclipsada alternada
H-H 1.0 H-H 0.0
H-CH3 1.4 H-CH3 0.0
H-Cl 1.0 H-Cl 0.6
Cl-Br 1.5 Cl-Br 0.4
H-Br 1.1 H-Br 0.0
Br-Br 1.8 Br-Br 0.5
CH3-Cl 1.9 CH3-Cl 0.6
CH3-Br 2.0 CH3-Br 0.7
CH3-CH3 2.5 CH3-CH3 0.9
CH3CH2-Br 1.8 CH3CH2-Br 1.0
CH3CH2-CH3 3.2 CH3CH2-CH3 1.3
CH3CH2-H 2.0 CH3CH2-H 0.7
C3H7-H 2.2 C3H7-H 0.8
C3H7-CH3 3.5 C3H7-CH3 1.5
C3H7-Br 2.0 C3H7-Br 1.2
72
D. ISÓMEROS CONFIGURACIONALES
Existen dos tipos de isómeros: los constitucionales y los estereoisómeros. Los

isómeros constitucionales son moléculas que aunque tienen la misma fórmula
molecular tienen los átomos conectados en secuencia diferente. Por ejemplo, haga el
modelo de n-butano (C4H10) utilizando 4 carbonos (negros), 3 enlaces largos (C-C) y 10
enlaces cortos (C-H), y con los mismos átomos y enlaces haga a 2-metilpropano (C4H10).
H3C-CH2-CH2-CH3 H3C-CH(CH3)-CH3
Butano 2-metilpropano
Note que para hacer estos dos modelos con los mismos carbonos, hay que romper y
formar enlaces para poder convertir uno en otro. Estas son dos moléculas diferentes con
propiedades químicas y físicas diferentes. Otro ejemplo de esto son los compuestos
etanol (H3CCH2OH) y dimetil éter (H3COCH3).
Los estereoisómeros tienen la misma forma estructural pero difieren en el arreglo

espacial de sus átomos. Esto significa que todos sus átomos están conectados en
secuencia idéntica, pero su arreglo en el espacio varía. A su vez, existen dos tipos de
estereoisómeros: los conformacionales y los configuracionales. Los isómeros
conformacionales que ya hemos estudiado, comprenden los diferentes arreglos, para
una misma molécula, que se obtienen por rotación de enlaces sencillos. Un ejemplo de
éstos son las conformaciones alternadas anti y gauche de n-butano. Los isómeros
configuracionales son por su parte moléculas diferentes que tienen la misma fórmula
estructural y diferente arreglo espacial de sus átomos.
E. ISÓMEROS GEOMÉTRICOS (ALQUENOS)
Los alquenos poseen un enlace doble carbono-carbono. Este enlace restringe la rotación
entre estos átomos. La molécula (hibridación sp2 en los dos carbonos) es plana y rígida.
Esto indica que pueden existir dos isómeros en donde la secuencia de átomos es la
73
misma estructuralmente y sólo varían en su arreglo espacial. Estos son
estereoisómeros, y se conocen como isómeros configuracionales.
Haga el modelo cis-buteno (use dos enlaces curvos para hacer el C=C).
Busque el(los) eje(s) y plano(s)

de simetría. ¿Cuál es el orden n en Cn?
___________ ____________
cis-2-buteno Cn σ
Ahora haga el modelo de trans-2-buteno usando estos mismos átomos y enlaces.
trans-2-buteno
Note que para hacer esto tiene que "romper" el enlace doble y hacerlo de nuevo, (o
romper un enlace C-CH3 y otro C-H y formarlos de nuevo con el arreglo espacial
deseado). Tuvo que llevar a cabo una "reacción química" para convertir uno en el otro;
no bastó sólo una rotación simple como en el caso de los confórmeros. Esto indica,
nuevamente, que cis-2-buteno y trans-2-buteno son dos compuestos diferentes y no
conformaciones diferentes de la misma molécula. Estos compuestos son llamados
isómeros configuracionales cis-trans de 2-buteno, también se conocen como
isómeros geométricos.
Haga ambos modelos (cis y trans-2-buteno) y trate de sobreponerlos. Note que no hay
manera de girar en el espacio para hacer que coincidan todos los grupos. Evidencia
adicional de que son dos compuestos diferentes (estereoisómeros). ¿Qué requerimientos
se necesitan para que un alqueno en particular pueda tener un estereoisómero
geométrico? Cada carbono del enlace doble debe tener dos sustituyentes diferentes.
74
Haga modelos de todos los compuestos presentados a continuación e indique (en el
espacio provisto) si cada uno tiene o no estereoisómero geométrico y si posee planos (σ)
(además del plano que coincide con el plano molecular) y ejes (Cn) de simetría. De tener
ejes de simetría, favor de indicar la cantidad y el orden. Para hacer estos modelos use
tetraedros de distintos colores para representar los sustituyentes que no sean hidrógeno.
¿Exhibe ¿Tiene plano(s) σ ¿Tiene eje(s)

isomerismo adicional(es) al Cn?
geométrico? plano molecular?
____________ _____________ ____________
____________ _____________ ____________
____________ _____________ ____________
____________ _____________ ____________
75
____________ _____________ ____________
____________ _____________ ____________
____________ _____________ ____________
F. CICLOALCANOS
Los compuestos que tienen los átomos de carbono unidos entre sí formando cadenas
abiertas son llamados alifáticos o de cadena abierta. Existen también compuestos
similares cuyos átomos de carbono están unidos formando anillos llamados cíclicos. Es
interesante notar que la presencia de un anillo restringe la rotación alrededor de los
enlaces sencillos (en forma análoga a los enlaces dobles), dando lugar a que también
puedan existir estereoisómeros que también se les conoce como isómeros
geométricos.
Haga el modelo molecular de 1,2-dimetilciclobutano. Para simplificar use sólo dos

tetraedros negros para los metilos (ver figura a continuación). Note ahora que debido a
la rigidez que le da la presencia del anillo se pueden colocar los metilos cis o trans. O
sea, que existe isomerismo geométrico en los cicloalcanos.
76
cis-1,2-dimetilciclobutano trans-1,2-dimetilciclobutano
Busque para ambos isómeros: eje(s) (Cn) y plano(s) de simetría (σ). Indique si contiene
estos elementos o no, a través de qué partes de la molécula (enlaces, átomos o centro)
pasan éstos y el orden n. Utilice los espacios provistos. Notará que en el anillo de cuatro
carbonos el ángulo entre los enlaces es menor de 109.5° (el ángulo tetraedral normal),
por lo tanto, este anillo tendrá tensión angular.
eje(s) (Cn) plano(s) σ
cis-1,2-dimetilciclobutano _________ _________
trans-1,2-dimetilciclobutano _________ _________
Haga ahora los modelos moleculares de cis- y trans-1,3-dimetilciclobutano (ver figura a

continuación). Busque para ambos, ejes (Cn) y planos de simetría (σ) e indique a través
de qué partes de la molécula (enlaces, átomos o centro) pasan éstos.
(Ejemplo - hay un plano a través de H3C-C3-C1-CH3)
77
eje (s) (Cn) plano (s) σ
cis-1,3-dimetilciclobutano __________ __________
trans-1,3-dimetilciclobutano __________ __________
Trabaje ahora algunas de las siguientes moléculas:
trans-1-bromo-2-clorociclopentano cis-1-bromo-3-clorociclobutano
cis-1-bromo-2-clorociclopentano trans-1-bromo-3-clorociclobutano
CICLOHEXANOS
Haga el modelo molecular de ciclohexano usando los enlaces largos, coloque enlaces
cortos para todos los hidrógenos. Note que para mantener los ángulos tetraedrales la
molécula asume preferentemente una conformación de silla. Esta conformación tiene un
mínimo de tensión angular. Toda desviación de los ángulos de enlaces normales va
acompañada de tensión angular. Su modelo debe verse así:
Inspeccione cuidadosamente su modelo y observe que hay hidrógenos que ocupan

posiciones de dos tipos distintos. Algunos (seis) se encuentran en el "plano" de la
molécula y son llamados ecuatoriales (e) y los que quedan sobre o debajo son llamados
78
axiales (a). Tres enlaces axiales tocan la mesa al colocar el modelo sobre ésta.
Recuerden que cada unos de los carbonos deben formar un tetraedro; de manera tal que
para cumplir con el ángulo correspondiente se debe tener 2 enlaces en el plano, uno axial
y otro ecuatorial.
Para dibujar correctamente la silla siga los pasos mostrados a continuación:
79
Observe que en el paso 4 se añaden los enlaces axiales y se dibujan líneas verticales
hacia arriba en los vértices que miran hacia la parte superior y líneas verticales hacia
abajo en los vértices que miran hacia la parte baja de la silla. Los otros enlaces que no
ocupan una posición axial son los ecuatoriales (paso 5) y aquí se dibujan líneas
horizontales con una leve inclinación hacia abajo en los vértices que miran hacia arriba y
líneas horizontales con una leve inclinación hacia arriba en los vértices que miran hacia
abajo.
Coloque la silla frente a usted con la orientación de la Silla I que se presenta a

continuación. Ahora suba el carbono #1 y simultáneamente baje el carbono #4. El
resultado será la rotación de todos los enlaces C-C y la silla resultante se verá como la
Silla II. Observe que ésta puede fácilmente convertirse en otra silla subiendo y bajando
simultáneamente los carbonos de los extremos (C1 y C4):
Silla I Silla II
Note lo que le pasa a las posiciones que ocupan los hidrógenos al convertir una en la
otra. Esto es fácil de ver si "marcamos" los hidrógenos con sustituyentes y notamos la
orientación de estos al cambiar de una silla a otra. Coloque seis (6) esferas en las
posiciones axiales de la Silla I y convierta este modelo en la Silla II. ¿Qué pasa?
Otra forma de representar esta conformación silla de ciclohexano es usando la

proyección de Newman. Esta forma de representación enfatiza las posiciones alternadas
que ocupan los hidrógenos en carbonos vecinos.
80
Proyección Newman de la conformación silla de ciclohexano
Doble ahora el extremo izquierdo del modelo hacia arriba (haga esto con mucho cuidado
pues los enlaces plásticos son tan maleables como los enlaces y se rompen) y note que
la molécula asume conformación de bote. Dibújela de las dos formas diferentes en que
se representó la conformación silla.
Estructura de líneas Conformación bote de ciclohexano

Proyección Newman
Compare ambas conformaciones (silla y bote). ¿Cuál debe ser la más estable?, ¿Por
qué?
En realidad la molécula puede asumir un número infinito de conformaciones; basta con

rotar los enlaces C-C y ver todas las formas que puede tener. Usualmente identificamos
por nombre a las que representan las más estables (mínimos en el diagrama de energía)
y las menos estables (máximos en el diagrama). A continuación se presenta una gráfica
que muestra las energías libres relativas para las conformaciones del ciclohexano.
81
Haga el ejercicio con el modelo de ciclohexano de convertir la silla en semi-silla. ¿Qué le
ocurre a las tensiones angulares, torsionales y de Van der Waals? Ahora pase al bote y
analice cómo cambian estas tensiones. Ahora pase al bote torcido y analice.
Haga el modelo de metilciclohexano y note las posiciones que ocupa el metilo al pasar
de la Silla I a la Silla II.
Existen dos conformaciones silla que constantemente se están inter-convirtiendo una en

la otra. ¿Cuál de las dos es más estable? Explique.
Dibuje en el espacio provisto ambas conformaciones (Silla I y Silla II) de metilciclohexano.
82
__________________________ __________________________
Silla I Silla II
metilciclohexano
Coloque el modelo de metilciclohexano en forma de bote de modo que el grupo metilo

quede en uno de los extremos (proa o popa) tal y como se muestra a continuación en la
siguiente estructura de líneas (Bote I):
Bote I Bote II
Ahora rote el modelo de modo que los carbonos 1 y 4 queden hacia abajo como se ilustra
en el Bote II. ¿Cuál de los dos es más estable? Explique.
Haga el modelo de trans-1,2-dimetilciclohexano. Para esto coloque ambos metilos en

posición ecuatorial. Así:
83
Ahora convierta esta silla a la otra y vea qué posiciones ocupan los grupos metilo. Debe
notar que ahora ambos grupos metilo están en posición axial (a). Sigue siendo la misma
molécula (trans-1,2-dimetilciclohexano) sólo que en diferente conformación. Así que, en
trans-1,2-dimetilciclohexano los metilos pueden estar: a-a ó e-e.
Coloque su modelo en la conformación de bote y note las posiciones que ocupan los
sustituyentes.
Haga el modelo de cis-1,3-dimetilciclohexano y vea qué posiciones (axial o ecuatorial)

pueden ocupar los metilos en las conformaciones de silla. Indique éstas en el espacio
provisto y repita este ejercicio para las moléculas presentadas a continuación:
cis-1,3-dimetilciclohexano __________________________
trans-1,3-dimetilciclohexano __________________________
cis-1, 2-dimetilciclohexano __________________________
cis-1,4-dimetilciclohexano __________________________
trans-1,4-dimetilciclohexano __________________________
84
Ejercicios:
1) Considere el siguiente ciclohexano sustituido:
a) Dibuje la conformación de la silla correspondiente.
b) Haga la representación Newman correspondiente.
c) Dibuje ambas sillas (interconversión de los confórmeros). Señale la que considere

más estable.
85
o o
d) Utilizando los valores de la tabla de ΔG de sustituyentes, calcule el ΔG para el
proceso de interconversión.
o o
ΔG Para Sustituyentes Axiales (Kcal/mol); a 25 C, (R=1.986 cal/mol K)
CH3 1.7 Cl 0.5

Br 0.6 F 0.2
o
e) Calcule el por ciento de cada confórmero a 25 C, (R=1.986 cal/mol K).
86
G. ESTEREOQUÍMICA
Enantiomerismo
Todas las moléculas tienen una imagen de espejo. Algunas moléculas son superponibles
sobre su imagen de espejo. Por ejemplo: construya un modelo de clorometano y luego
un modelo de su imagen de espejo. Ahora, trate de sobreponer ambos modelos de modo
que coincidan todos sus átomos. Observará que sí lo puede hacer. Clorometano y su
imagen de espejo son moléculas idénticas.
Algunas moléculas no se sobreponen sobre su imagen de espejo. Por lo tanto, la

molécula e imagen de espejo no son idénticas, representan moléculas diferentes.
Haga el modelo de la molécula de 1-bromo-1-cloroetano como se ilustra en la siguiente

figura.
Ahora construye el modelo de la imagen de espejo de esta molécula como se ilustra a

continuación:
87
Ahora trate de sobreponerlos de manera que coincidan todos los grupos. Seguramente
no puede. El hecho de que 1-bromo-1-cloroetano y su imagen de espejo no son
sobreponibles nos muestra que no son moléculas idénticas. Estas dos moléculas están
unidas en secuencia idéntica pero difieren en la orientación de sus átomos en el espacio;
son estereoisómeros. Moléculas que son imágenes de espejo no sobreponibles son
llamadas enantiómeros, 1-bromo-1-cloroetano y su imagen de espejo son un par de
enantiómeros. A una molécula que no se sobrepone sobre su imagen de espejo se le
llama molécula quiral, decimos que posee quiralidad. A una molécula que no es quiral
(como clorometano) le llamamos aquiral.
Busque plano(s) y eje(s) de simetría para 1-bromo-1-cloroetano. Las moléculas

quirales no poseen plano de simetría. Observe el modelo de 1-bromo-1-cloroetano.
Podrá ver que uno de sus átomos de carbono está enlazado a cuatro grupos diferentes;
éste es un carbono asimétrico. Cuando una molécula posee un solo carbono asimétrico
esta molécula es quiral. Algunas moléculas que poseen dos o más carbonos asimétricos
son quirales pero otras no lo son.
A los enantiómeros también se les conoce como isómeros ópticos pues poseen
propiedades físicas idénticas y sólo difieren en la dirección en que giran el plano de la luz
polarizada. Luz polarizada es luz cuyo campo electromagnético se encuentra oscilando
en un solo plano. Si pasamos luz polarizada a través de un compuesto quiral el plano de
la luz que emerge ha rotado. Un compuesto que rota el plano de la luz polarizada es
llamado ópticamente activo. Los compuestos aquirales no rotan el plano de la luz
polarizada y los llamamos óptimamente inactivos.
Haga el modelo de bromoclorometano. Colóquelo frente a usted y haga el modelo de su

imagen de espejo. Busque plano(s) o un eje(s) de simetría. ¿Tienen?
88
Trate de sobreponerlos. Ahora sí puede, pues el carbono no es asimétrico (no posee
cuatro grupos diferentes pegados). Por lo tanto, bromoclorometano no posee un isómero
óptico y el modelo que hizo de su imagen espejo es exactamente la misma molécula
nuevamente. Observará que esta molécula tiene un plano de simetría.
Verifique si los siguientes compuestos poseen plano(s) de simetría. Determine si tienen

enantiómeros.
σ Sí No
Cloroetano ______ ______ ______
______ ______ ______
______ ______ ______
cis-1,2-dimetilciclobutano ______ ______ ______

trans-1,2-dimetilciclobutano ______ ______ ______
cis-1,3-dimetilciclobutano ______ ______ ______
trans-1,3-dimetilciclobutano ______ ______ ______
89
H. OTROS ENANTIÓMEROS
Hemos visto que un compuesto que posee un solo carbono asimétrico nunca puede
ser sobrepuesto en su imagen de espejo y es ópticamente activo. Sin embargo, la
presencia de un carbono asimétrico no es condición necesaria ni suficiente para que una
molécula sea ópticamente activa, ya que puede existir actividad óptica en moléculas sin
ningún carbono asimétrico, así como también pueden ser ópticamente inactivas
moléculas con dos o más carbonos asimétricos.
Moléculas sin Plano de Simetría
Moléculas que no tienen ningún carbono asimétrico, pero que no poseen un plano de
simetría son moléculas quirales y exhiben actividad óptica. Un ejemplo de este caso
es un aleno disustituido-1,3 (ver figura a continuación). En este caso ningún carbono
puede ser asimétrico pues ninguno posee hibridación sp 3 y por ende no puede tener
cuatro sustituyentes diferentes.1 Sin embargo, nótese que la molécula no posee ningún
plano de simetría. Haga el modelo usando cuatro (4) enlaces curvos para hacer los
enlaces dobles y busque algún plano de simetría. Note que los sustituyentes quedan
perpendiculares unos a otros:
Haga (sin deshacer este modelo) el modelo de su imagen de espejo (el de la derecha en
la figura que sigue) y trate de sobreponerlos. ¿Qué pasa?
1
Esto se refiere a los carbonos 2, 3 y 4. Los carbonos 1 y 5 sí tienen hibridación sp 3, pero
no son asimétricos.
90
I. SISTEMA CAHN-INGOLD-PRELOG
Este es un sistema para asignar la configuración absoluta de un carbono asimétrico

utilizando los prefijos R y S. Anteriormente vimos que existen dos compuestos diferentes
llamados 1-bromo-cloroetano (ver figura a continuación). Para poder diferenciarlos,
aunque tienen el mismo nombre, a uno se le asigna el prefijo R y al otro el prefijo S en
su nombre IUPAC (por sus siglas en inglés). Uno se llama (R)-1-bromo-cloroetano y el
otro (S)-1-bromo-cloroetano. ¿Cómo asignamos estos prefijos?
Estos prefijos se asignan utilizando el método de Cahn-Ingold-Prelog que hace uso de

unas reglas secuenciales para asignar orden de prioridad a los grupos enlazados al
carbono quiral. En términos generales la asignación del prefijo R o S a un carbono
asimétrico se hace en tres (3) etapas. Practicaremos este procedimiento con la
configuración de 1-bromo-1-cloroetano de la derecha en la figura anterior. Haga el
modelo molecular de esta configuración de 1-bromo-1-cloroetano.
Primero se asigna un orden de preferencia a todos los átomos enlazados al carbono

asimétrico basándose en su número atómico. Esto es Br > Cl > C > H. Bromo tiene un
número atómico mayor que cloro, cloro mayor que carbono y carbono mayor que
hidrógeno.
Segundo, se orienta la molécula en el espacio de manera que el grupo de menor prioridad

(menor número atómico) quede en la parte trasera de la molécula alejado de usted. Se
coloca frente a sí como se muestra en la figura. Ordene los tres grupos que se observan
91
de mayor a menor como se hizo en la primera etapa (ver figura: G=grande, M=mediano,
P=pequeño)
El hidrógeno está exactamente detrás del carbono.
Tercero, ahora trace un semicírculo que va desde el grupo mayor hasta el menor,
pasando por el mediano. Esto lo representará en el papel con una flecha cuyo principio
será en el grupo grande y cuya cabeza estará en el grupo pequeño, ver figura:
Ahora note la trayectoria que sigue la flecha, si es a favor de las manecillas del reloj se
le asignará el prefijo R (del latín rectus o derecho); si es en contra se le asignará el prefijo
S (del latín sinister o izquierdo). En nuestro caso en la figura anterior va a favor de las
manecillas del reloj y es (R)-1-bromo-1-cloroetano.
Haga el modelo de la izquierda en la figura y asígnele su configuración absoluta usando

las reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
Las reglas completas para asignar orden de prioridad de grupos se presentan a

continuación:
1. Átomos con número atómico más alto tienen una prioridad mayor.
2. Un isótopo de masa atómica más alta tiene prioridad mayor. Por ejemplo: deuterio
(2H) tiene una prioridad mayor que 1H.
92
3. La prioridad más alta se le asigna al grupo con el átomo de número atómico más
alto en el primer punto de diferencia. Por ejemplo: -CH2CH2CH3 tiene una
prioridad más alta que -CH2CH3.
4. Si la diferencia entre dos grupos se debe al número de átomos idénticos, la
prioridad más alta se le asigna al grupo con el mayor número de átomos idénticos.
Por ejemplo: -CH(CH3)2 tiene una prioridad más alta que -CH2CH2CH2CH3.
5. Para propósitos de asignación de prioridad los enlaces dobles y triples deben
duplicarse o triplicarse respectivamente. Por ejemplo: -CH=CH2 se visualiza como
J. MOLÉCULAS CON MÁS DE UN CENTRO ASIMÉTRICO
Cuando una molécula posee más de un centro asimétrico cada centro posee su propia
configuración. Cada centro puede ser clasificado por las reglas de Cahn-Ingold-Prelog
como R o S. Si tiene n centros asimétricos existe un total de 2 n isómeros máximos
posibles. Tomemos por ejemplo las siguientes moléculas que tienen dos centros
asimétricos.
Examine las moléculas haciendo uso de los modelos moleculares y conteste las
siguientes preguntas. Recuerde que para determinar los elementos de simetría de una
molécula tiene que explorar diferentes conformaciones y determinar si existe por lo
menos una conformación que posea el elemento de simetría.
a) ¿Tienen ejes o planos de simetría? ________________
93
b) ¿Qué relación existe entre A y B? ________________
c) ¿Qué relación existe entre C y D? ________________
d) ¿Qué relación existe entre A y C? ________________
e) ¿Tienen igual punto de ebullición A y B?, ¿C y D? _________ _________
f) ¿Tienen igual punto de ebullición A y C o B y D? _________ _________
Cuando los tres grupos sustituyentes en uno de los carbonos quirales son iguales a las
del otro existen más posibilidades. Haga el modelo de 2,3-diclorobutano dado a
continuación y el de su imagen de espejo. ¿Tienen un plano de simetría?, ¿Se pueden
sobreponer?, ¿Son ópticamente activas?
Figura 1
Haga lo mismo con el modelo de 2,3-difluorobutano dado en la figura que se presenta a

continuación y su imagen de espejo. ¿Tiene un plano de simetría?, ¿Se pueden
superponer?, ¿Son ópticamente activas?
Figura 2
¿Qué relación existe entre la presencia de un plano de simetría y la actividad óptica? En
el segundo caso (2,3-difluoroetano) el compuesto tiene dos (2) carbonos asimétricos.
94
Este tipo de compuesto en particular se le llama meso. Un compuesto meso contiene un
plano de simetría interno y son ópticamente inactivos. ¿Cómo se llaman los dos
compuestos presentados como 2,3-diclorobutano?
Asigne la configuración R o S a todos los carbonos asimétricos de las Figuras 1 y 2.
Figura 1 izquierda carbono superior _____ carbono inferior _____

Figura 1 derecha carbono superior _____ carbono inferior _____
Figura 2 izquierda carbono superior _____ carbono inferior _____
Figura 2 derecha carbono superior _____ carbono inferior _____
Hemos visto que puede existir un máximo de 2n estereoisómeros con una misma fórmula
estructural con n centros de asimetría. Ahora vamos a demostrar esto para la siguiente
fórmula estructural:
¿Cuántos estereoisómeros existen con esta fórmula estructural y cuál es la relación entre
ellos?
Trabajando con una pareja construye un modelo para un posible estereoisómero. Para
facilitar el análisis gire el enlace C2-C3 de modo que obtenga una conformación
eclipsada; coloque el modelo frente a usted y dibújelo como caballete vertical o
proyección Fischer en el espacio provisto.
Molécula 1
95
Ahora haga un modelo de la imagen espejo de la Molécula 1 y dibújelo en el espacio
provisto.
Molécula 2
Trate de sobreponer la molécula 1 sobre la 2 de modo que coincidan todos los átomos.
Para hacer esto puede rotar enlaces de las moléculas. ¿Se sobreponen? _______.
Ahora busque un plano de simetría en estas moléculas. ¿Lo poseen? ______. Para
buscar planos de simetría puede rotar los enlaces en busca de una conformación que
posea un plano de simetría. ¿Qué relación guardan las moléculas 1 y 2?
____________________________ Indique si son ópticamente activas.
____________________________
Ahora observe el modelo de la Molécula 2 y construya un tercer modelo intercambiando

dos de los grupos enlazados a uno de los carbonos asimétricos. Dibuje en el espacio
provisto.
Molécula 3
Trate de sobreponer esta tercera molécula sobre 1 y 2. ¿Qué encontró?
_______________________________________________ Esta molécula 3; ¿es
enantiómero de 1 ó 2?, ¿Cómo podemos determinarlo?_________________________
La Molécula 3 es estereoisómero de 1 y 2 pero no es imagen espejo de ninguno de estos.

A los estereoisómeros que no son imágenes espejo se les llama diastereómeros. La
molécula 3 es diastereómero de 1 y 2.
96
Finalmente construye un modelo de la imagen espejo de la molécula 3 y dibújela en el
espacio provisto.
Molécula 4
Trate de sobreponer 4 sobre 3. ¿Se sobrepone? _______________ Indique la relación

entre 4 y 3. __________________________________ Como puede ver usted, ha
construido 3 moléculas diferentes, 3 estereoisómeros. Asigne la configuración absoluta
a los carbonos asimétricos.
Lleve a cabo el mismo análisis configuracional para la siguiente fórmula estructural:
¿Cuántos estereoisómeros resultaron?, ¿Por qué? Como en el ejercicio anterior asigne

la configuración absoluta a los carbonos asimétricos.
A través de estos módulos hemos aprendido los diferentes tipos de isomerismo que
pueden exhibir las moléculas y a manera de conclusión se presentan en el siguiente
diagrama:
97
Mapa de conceptos: Isomería
Isómeros
Constitucionales Estereoisómeros
Posición o de Funcionales Configuracionales Conformacionales

cadena
Enantiómeros Diastereoisómeros
Geométricos
98
Ejercicios:
1) Explique brevemente, (utilizando el vocabulario químico adecuado o apoyado por

un ejemplo) la diferencia entre los siguientes términos químicos:
a) estereoisómeros e isómero estructural (constitucional)
b) mezcla racémica y mezcla escalémica
c) estereoespecífico y estereoselectivo
d) d, l y D, L
e) conformación y configuración
2) Una muestra de (+)-(S)-gliceraldehído ópticamente puro exhibe un = +8.7o.

Se tiene una solución de gliceraldehído (1.0 g en 2 mL de solución) en un tubo de
10 cm la cual rotó la luz +3o.
a) Determine la rotación específica de la muestra
b) Determine la pureza óptica de la mezcla
c) Determine la razón en por ciento (%) de los enantiómeros R y S.
3) Para 3-amino-4-metiloctano:
a) Dibuje todos los estereoisómeros posibles. Establezca la configuración
absoluta (R o S) para cada centro quiral (utilice estructuras de cuña).
Dibuje todos los estereoisómeros, esta vez, utilizando estructuras de

Fischer. Indique con flechas ( ) los pares de enantiómeros y
diasteroisómeros.
b) Dibuje de nuevo cada una utilizando proyecciones de Newman (utilice la

conformación eclipsada para mayor facilidad).
99
4) A continuación aparece la estructura de periplanona B (una feromona de la
cucaracha americana).
a) Indique (con un asterisco) los carbonos estereogénicos que posee, si alguno.

b) Indique el número de estereoisómeros posibles.
5) A continuación aparece la estructura tridimensional de Carbomycin también

conocido comercialmente como Magnamycin; que es un antibiótico muy efectivo
hacia las mismas bacterias que también es efectiva la penicilina. Magnamycin tiene
la ventaja de también ser efectivo hacia algunos parásitos que son responsables de
varias enfermedades tales como la tifoidea.
a) Indique (con un asterisco) los carbonos estereogénicos que posee, si alguno.

b) Indique el número de estereoisómeros posibles.
100
6) Especifique la configuración absoluta para cada estereocentro en las siguientes
moléculas:
7) Considere las siguientes moléculas y circule los enantiómeros de A.
101
8) Identifique la relación existente (diastereoisómeros, enantiómeros, isómeros
estructurales o moléculas idénticas) entre cada uno de los siguientes pares de
compuestos.
9) Especifique la configuración absoluta para cada estereocentro en las siguientes

moléculas.
102
10) A continuación se presenta una serie de compuestos que poseen
estereoquímica. Muchos de los cuales son ingredientes activos en diferentes
medicamentos. Especifique la configuración absoluta (R o S) para cada uno de ellos.
103
Igual Disuelve Igual
En química orgánica existen diversos grupos funcionales que exhiben diferentes

propiedades físicas y químicas. Discuta en qué se basan las propiedades físicas y
químicas de los diferentes grupos funcionales orgánicos.
Una de las propiedades físicas más importantes de los compuestos es la solubilidad,

ya que la mayoría de las técnicas utilizadas para purificar están basadas en esta
propiedad. Es por esto que es sumamente importante que entendamos bien este
concepto para poderlo aplicar cuando estudiemos las técnicas de separación o las
propiedades físicas de los diferentes grupos funcionales.
Objetivos
Al finalizar esta experiencia de laboratorio se espera que el estudiante sea capaz de:
● Comparar cómo una serie de alcoholes varían su solubilidad en agua, acetona y
hexano.
● Explicar los factores que determinan la solubilidad.
● Explicar el concepto de "Igual Disuelve Igual" a la luz de los resultados obtenidos
experimentalmente.
Asignación: Pre-Laboratorio
1. Explique y dé un ejemplo de los siguientes conceptos:

● Enlace Covalente
● Momento Dipolar
● Geometría Molecular
● Fuerzas Intermoleculares
● Solubilidad
104
2. Represente con un dibujo cada una de las siguientes fuerzas intermoleculares:
● Dipolo-Dipolo
● Fuerzas de Dispersión London
● Enlace de hidrógeno
Materiales y equipos
Tubos de ensayo (12)

Gradilla
Pipeta Pasteur o gotero
Bulbo
Reactivos
Hexano CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Acetona CH3COCH3
Agua H2O
Metanol CH3OH
Etanol CH3CH2OH
1-Propanol CH3CH2CH2OH
2-Propanol CH3CH(OH)CH3
1-Butanol CH3CH2CH2CH2OH
2-Butanol CH3CH2CH(OH)CH3
105
2-Metil-2-propanol (CH3)3COH
1-Pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH
3-Metil-1-butanol (CH3)2CHCH2CH2OH
3-Pentanol CH3CH2CH(OH)CH2CH3
2-metil-2-butanol CH3CH2C(CH3)2OH
Glicol de etileno CH2(OH)CH2OH
Sacarosa (azúcar) C12H22O11
Procedimiento
Consulte las Hojas de Seguridad de Datos (SDS, por sus siglas en inglés) antes
de comenzar el experimento.
Se recomienda organizar a los estudiantes en grupos de cuatro, cada estudiante

necesita 10 tubos de ensayo pequeños, limpios y secos. A cada uno se le asignan tres
compuestos de los que aparecen en la Tabla 1 y se realizan las pruebas con los tres
disolventes a utilizarse: agua, acetona y hexano. Se estudiará el efecto que tiene el
106
aumentar el número de carbonos, cambios en la estructura y cambios en la naturaleza
del grupo funcional con respecto a la solubilidad de los compuestos orgánicos.
En este experimento, se debe completar una tabla de los compuestos a estudiarse

versus la solubilidad observada en los diferentes disolventes. Para cada prueba, en
un tubo de ensayo, debe añadir 20 gotas del disolvente a investigar (agua, acetona o
hexano) y luego añada el alcohol a estudiar gota a gota hasta completar 10 gotas.
Agitar cuidadosamente después de cada adición y anotar todas sus observaciones en
la Tabla 1, la cual debe incluir en su libreta. Estas observaciones son importantes
para contestar las preguntas para discusión.
El procedimiento se debe repetir utilizando los siguientes compuestos:

1. Sacarosa (Añada una pequeña cantidad - una pizca o la punta de la espátula)
2. Glicol de etileno (añada 10 gotas y anote sus observaciones)
Desperdicios Peligrosos
Recuerde trabajar el esquema de RAMP.
Todos los reactivos que se utilizarán en esta experiencia de laboratorio son

inflamables, por lo tanto el manejo de los mismos presenta un riesgo. Todos los
estudiantes deberán revisar los SDS antes de comenzar el laboratorio.
Todos los desperdicios que sólo contengan compuestos orgánicos se descartan en el

envase rotulado como Disolventes Orgánicos No-Halogenados. Aquellos
desperdicios que sean mezclas de compuestos orgánicos y agua se descartan en el
envase rotulado como Mezcla Acuosa Orgánica.
Nunca deje desconocidos en el área de desperdicios, ni en los extractores o

áreas de trabajo.
107
Preguntas para Discusión
Analice cada uno de los resultados y conteste las siguientes preguntas, utilizando el
vocabulario químico adecuado:
1. ¿Qué implica que haya turbidez o que se observan dos capas diferentes?
Explique.
2. ¿Qué observa cuando se añade glicol de etileno en los tubos de ensayo con los
tres disolventes?
3. ¿Qué relación o tendencia puede encontrar con respecto a la solubilidad al

aumentar el número de carbonos en los alcoholes estudiados?
a) En agua
b) En acetona
c) En hexano
4. ¿Qué relación puede encontrar con respecto a la solubilidad en agua cuando los
alcoholes estudiados contienen cadenas ramificadas?
5. Considerando las diferencias en estructuras, discuta los resultados obtenidos con:

a) Los isómeros de C4H10O: CH3CH2CH2CH2OH, CH3CH2CH(OH)CH3,
(CH3)3COH.
b) Glicol de etileno en agua, acetona y hexano
c) Sacarosa (azúcar) en agua, acetona y hexano
6. A la luz de los resultados obtenidos discuta el significado de Igual Disuelve Igual.
Química en el diario vivir
1. Aplicando los conceptos de fuerzas intermoleculares e “Igual Disuelve Igual” se

puede encontrar un fenómeno peculiar en “alimentos” tan comunes como el
108
chocolate y la goma de mascar. Específicamente al mezclar ambos productos, se
puede evaluar la esencia del concepto de solubilidad.
a. Materiales: chocolate, goma de mascar
b. Precauciones: no ingiera en su totalidad la goma de mascar.
c. Procedimiento:
i. Masticar la goma de mascar hasta el punto en donde no pueda saborear
los aditivos (por ejemplo la menta, azúcar, “gloss”)
ii. Masticar el pedazo de chocolate junto con la goma de mascar,
asegurándose de mezclar bien ambos productos.
iii. Enfocar las observaciones en el sentido del gusto y observar lo que
sucede con ambos productos.
d. Pregunta: ¿Por qué sucede esto?
Referencia
Montes-González, I.; Cintron-Maldonado, J. A.; Pérez-Medina, I. E.; Montes-Berríos,

V.; Román-López, S. N. JCE Classroom Activity #105. A Sticky Situation: Chewing
Gum and Solubility. J. Chem. Educ. 2010, 87, 4, 396–397.DOI:
https://doi.org/10.1021/ed800135j
1. Si alguna vez han añadido canela a una taza de café se habrán percatado de que
la canela inicialmente se queda flotando en la parte superior del café (solución
acuosa). Igualmente, cuando se añade una capa fina (~ 1-2 mm) de canela en la
superficie de un envase con agua, notarán el mismo efecto. La canela molida
contiene en su mayoría sustancias de composición no polar con grupos terminales
polares como alcoholes o éteres. Entre estos se pueden mencionar cumarina,
eugenol, ácido cinámico, alcohol cinámico y cinamaldehído.
a. Materiales: canela molida, agua de la pluma, envase hondo.
b. Precauciones: no ingerir ninguno de los materiales; asegúrese de no tener
alergias a la canela; mantenga el uso de guantes en todo momento.
c. Procedimiento:
109
i. Añada agua de la pluma al envase hondo de manera de que haya al menos
3-4 pulgadas de agua de profundidad.
ii. Añada una capa de canela (~ 1-2 mm) en la superficie del agua.
iii. Sumerja el dedo índice (u otro dedo) de manera vertical en el envase.
Presione como si estuviera perforando la capa de canela.
iv. Presione la canela múltiples veces desde la superficie hasta el fondo del
envase y observe lo que sucede.
d. Pregunta: ¿Por qué sucede esto?, ¿La canela molida es soluble en agua?
Referencia
Montes, I.; Lai, C.; Sanabria, D. Like Dissolves Like. J. Chem. Ed. 2003, 80, 447-
449. DOI: https://doi.org/10.1021/ed080p447
110
Tabla 1: Solubilidad de compuestos orgánicos en varios disolventes
Alcoholes Agua Hexano Acetona

(20 gotas) (20 gotas) (20 gotas)
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
CH3CH(OH)CH3
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH(OH)CH3
(CH3)3COH
CH3CH2CH2CH2CH2OH
(CH3)2CHCH2CH2OH
CH3CH2CH(OH)CH2CH3
CH3CH2C(CH3)2OH
111
Glicol de etileno
Sacarosa
112
Técnica: Extracción
Introducción
Cuando colamos café o preparamos algún tipo de té, realmente lo que estamos
haciendo es el proceso de extracción. Este proceso consiste en que un disolvente,
en este caso agua, selectivamente remueve cierto ingrediente del producto natural.
En química, consiste en una transferencia selectiva de cualquier soluto o impureza de

un disolvente a otro. De este modo, el soluto o la impureza puede ser separada de los
otros componentes en la mezcla. Este proceso se conoce como una extracción
líquido-líquido, el cual consiste en agitar en un embudo de separación que contiene
un disolvente orgánico insoluble en agua; con otro disolvente como agua o una
solución acuosa. (Ver Figura 1). Al agitar, se mezclan momentáneamente los dos
líquidos insolubles y permite que ocurra una transferencia selectiva del compuesto de
interés a una de las dos fases. Luego, el embudo de separación se coloca
verticalmente en un soporte con un aro de hierro, mientras que los dos líquidos se
separan; la fase de abajo se remueve mediante la válvula y la fase superior se
remueve por el cuello del matraz o embudo con una pipeta pasteur de vidrio; de esta
forma logran separarse. Eventualmente, el disolvente se remueve por destilación o
evaporación para poder recuperar el compuesto puro.
Figura 1. Embudo de separación con dos fases inmiscible
113
Coeficiente de distribución
Normalmente realizando una sola extracción líquido-líquido no se puede transferir

completamente la sustancia de un disolvente al otro. Es necesario llevar a cabo varias
extracciones para poder transferirlo completamente. Muchas sustancias pueden
presentar solubilidad en ambas fases; la orgánica y la acuosa y por lo tanto se
distribuirán entre cada líquido de una forma proporcional a la solubilidad en cada
disolvente. Cuando un compuesto orgánico se distribuye entre un disolvente orgánico
y agua, la razón de la concentración del soluto en el disolvente orgánico a su
concentración en agua se puede expresar con la siguiente ecuación:
K = gramos del compuesto por mL en el disolvente orgánico (1)

gramos del compuesto por mL en agua
donde K se conoce como el coeficiente de distribución o coeficiente de partición.
El coeficiente es una constante a una temperatura particular para una sustancia y los
dos líquidos. También es independiente de la cantidad de sustancia disuelta y la
cantidad de los dos líquidos presentes. Es decir, el valor no se ve afectado si el líquido
original que contiene la sustancia está saturado en ella o sólo posee una pequeña
cantidad, ni de si 100 mL de la solución acuosa se extraen con 25 mL, 50 mL o
cualquier cantidad de un disolvente orgánico insoluble; K siempre será constante.
El coeficiente K puede tener diferentes valores, dependiendo de cuál sea el

compuesto y de cuáles sean las fases. Si K > 10, esto significa que una sola extracción
será suficiente porque prácticamente todo el compuesto se disuelve en la fase
orgánica. Por el contrario, si K < 0.01, implica que todo el compuesto se disolverá en
la fase acuosa. Al igual que en el caso anterior, una sola extracción será suficiente
para transferir el compuesto a la fase acuosa. Usualmente K tiene un valor entre 0.1 y
10, haciendo necesario que haya que repetir varias veces el proceso de extracción.
Resulta mejor hacer varias extracciones utilizando pequeñas porciones del disolvente
en lugar de una sola extracción con una cantidad grande de disolvente. La razón es
114
que se podrá extraer más del compuesto de esta forma, aunque se utilice la misma
cantidad de disolvente.
Criterios para seleccionar un disolvente para extraer
Cuando se utiliza la extracción como técnica de purificación de un soluto es de gran

importancia la selección de los disolventes a utilizar: orgánico y acuoso. A continuación,
se desglosan varios criterios a considerar al seleccionar los disolventes a utilizar:
1. El disolvente orgánico debe ser insoluble o muy poco soluble en el otro

disolvente de la solución que va a extraer, el acuoso. Por ejemplo, el etanol es
soluble en agua, por lo que no se considera un buen disolvente para extraer una
solución acuosa.
2. El disolvente debe tener un coeficiente de distribución favorable para la

sustancia que se va a extraer y poco favorable o ninguno para cualquiera de
los otros componentes en la mezcla. Si esto no se cumple, no se va a tener una
transferencia selectiva del compuesto que se quiere extraer. Además, el disolvente
no disolverá gran cantidad de la sustancia por lo que se necesitaría un volumen
grande y muchas extracciones para poder completar la transferencia.
3. El disolvente se debe poder remover fácilmente de la sustancia extraída. Los

métodos que se utilizan para esto es la destilación al vacío o evaporación, por lo
tanto, el disolvente debe tener un punto de ebullición bajo.
4. El disolvente debe ser químicamente inerte con la sustancia a extraerse y con

los otros componentes de la mezcla a separarse. En este criterio existen
excepciones. Suponga que usted debe separar dos compuestos orgánicos que
están disueltos en un disolvente orgánico y éstos tienen propiedades de solubilidad
parecidas. ¿Cómo podría separarlos utilizando la técnica de extracción? Si sus
propiedades de acidez son diferentes podría valerse de esto para separarlos. Por
ejemplo, uno de ellos podría ser una amina y el otro una cetona; las aminas son,
115
por lo general, básicas. Si extrae con una solución acuosa de ácido clorhídrico la
amina reacciona convirtiéndose en su sal, la cual será insoluble en el disolvente
orgánico y soluble en la solución acuosa:
R-NH2 + HCl → R-NH3 + Cl-
amina sal de amonio

(insoluble en agua) (soluble en agua)
La cetona permanecerá disuelta en el disolvente orgánico. Esto se conoce como

extracción ácido-base.
5. El disolvente no debe presentar demasiado peligro al ser manejado. Por

ejemplo, se puede realizar una extracción utilizando como disolvente
tetrahidrofurano (THF) o ciclopentil metil éter (CPME). El THF es reactivo, forma
peróxidos y es cancerígeno; mientras que el CPME es un disolvente estable, resiste
la formación de peróxidos y es más ecoamigable.
6. El disolvente debe ser económico. Este criterio, no es el principal al momento de

seleccionar un disolvente para la extracción. Se considera en la medida que sea
factible; si existen dos disolventes con iguales propiedades y precauciones, pues
se puede optar por utilizar el más costo efectivo.
Agentes Secantes
Después de llevar a cabo una extracción, al separar las fases, la orgánica no queda
completamente libre de agua lo cual puede: contaminar el soluto, reaccionar con él
durante la evaporación o inhibir la recuperación de su compuesto. Por lo tanto, es
necesario añadir un agente secante para remover cualquier cantidad de agua que
quede disuelta. La cantidad de agente secante depende de la efectividad al separar las
fases.
116
Se debe añadir una pequeña cantidad del agente secante, agitar la solución y
observar. Si el agente secante permanece aglomerado en el fondo, quiere decir que
se hidrata y debe añadir un poco más. Este proceso debe repetirlo hasta que vea que
parte del agente secante quede suspendido en la solución al agitarla. Otro criterio que
se puede utilizar es al remover el agua, la fase orgánica tiene apariencia cristalina. Si
se observa turbidez, implica que aún hay agua en la fase orgánica y debe añadir más
agente secante. Luego, para remover el agente secante se debe llevar a cabo una
filtración por gravedad o por decantación.
Algunos de los agentes secantes (compuestos anhidros) más utilizados son: sulfato de
magnesio (MgSO4), sulfato de sodio (Na2SO4), cloruro de calcio (CaCl2), sulfato de
calcio (CaSO4), carbonato de potasio (K2CO3) y tamices moleculares (molecular sieves).
Se clasifican en base a su capacidad, eficiencia y rapidez al remover el agua.
Capacidad - cuánta agua el agente secante puede remover por unidad de peso
Eficiencia - cuán efectivamente puede remover toda el agua de la solución
Rapidez - cuán rápido seca
Soluciones saturadas de sal o salmuera (Brine)
Si al hacer la extracción se observa una cantidad considerable de agua en la fase

orgánica, debe removerse antes de añadir el agente secante. Para removerla se debe
agitar la fase orgánica con una solución saturada de sal (puede ser NaCl o K 2CO3). Al
añadir estos iones, la fase acuosa es menos soluble en el disolvente orgánico.
Las soluciones saturadas de sal también se utilizan para remover compuestos que son
solubles en agua y que aún permanecen en la fase orgánica. A esto se le llama lavar la
fase orgánica. La ventaja que tiene lavar con la solución saturada de sal es que reduce
drásticamente la solubilidad del disolvente orgánico en la fase acuosa, por lo tanto, evita
la pérdida del compuesto al separarse.
117
Emulsiones
En ocasiones, al hacer la extracción y agitar en el embudo de separación los dos

líquidos no se separan completamente y se forman unas burbujas en la interfase,
denominadas como emulsiones. Las emulsiones son suspensiones coloidales de un
líquido en otro. Esto suele ocurrir cuando hay materiales viscosos o alcalinos en la
solución.
Figura 2. Emulsiones
Si el volumen de la emulsión es relativamente pequeño, puede desaparecer al hacer
una segunda extracción. Si el volumen de la emulsión es grande, se debe destruir antes
de continuar el proceso de extracción. El eliminar una emulsión puede conllevar mucho
trabajo y tiempo. Entre las posibles técnicas que se pueden utilizar para remover las
emulsiones están:
1. No agitar vigorosamente el embudo. El agitar suavemente minimiza la eficiencia,
por lo tanto, se debe compensar agitando más tiempo (3 a 5 minutos).
2. Dejar las soluciones en reposo por algunos minutos mejora la situación. Si no se

mejora, se debe agitar suavemente el embudo de separación utilizando un
agitador de vidrio.
Si la emulsión resulta a causa de que la diferencia en densidad entre los dos líquidos
es pequeña, al añadir la solución saturada de cloruro de sodio mejorará la situación.
La sal aumenta la densidad en la fase acuosa. También se puede añadir pentano
para disminuir la densidad de la fase orgánica o diclorometano para aumentar la
densidad de la fase orgánica.
118
3. De no poder romper la emulsión con estas técnicas se puede centrifugar la
emulsión o llevar a cabo nuevamente la extracción utilizando diferentes
disolventes.
Precauciones Generales de Extracción
A la hora de llevar a cabo una extracción se deben tener en consideración varias

precauciones para lograr hacer la técnica con precisión y evitar o minimizar posibles
accidentes. A continuación, se enumeran los siguientes aspectos:
1. Siempre se debe seleccionar un embudo de separación con una capacidad que

duplique el volumen total de la extracción.
2. El embudo se debe de colocar en el aro de hierro, pero antes hay que asegurarse
que la válvula esté cerrada.
Figura 3. Embudo de separación en el aro de hierro

3. Se añade la muestra a extraerse. Nunca se deben extraer líquidos calientes.
4. Luego, se añade el disolvente seleccionado para realizar la extracción.
5. Recuerde que es más eficiente dividir el volumen total en dos o tres extracciones.
119
6. Se tapa el embudo de separación y se sujeta el tapón en su sitio. Esto se puede
hacer de diferentes modos: colocando el tapón en la palma de la mano, o entre los
dedos índice y corazón o con el dedo índice. Una vez se invierte el embudo
inmediatamente se abre la válvula para aliviar cualquier presión producida al
mezclar las dos fases. Recuerde que este proceso debe llevarse a cabo apuntando
hacia adentro del extractor, nunca hacia otra persona ni hacia usted. Luego,
manteniéndola invertida, se cierra la válvula. Es importante siempre sujetar el tapón
y con la otra mano manejar la válvula.
Figura 4. Demostración del uso del embudo de separación
7. Se debe agitar suavemente, con un movimiento circular, el embudo de separación

y ocasionalmente abrir la válvula para liberar la presión. NUNCA SE APUNTA
HACIA LOS COMPAÑEROS O HACIA USTED. Si no se libera la presión, es muy
probable que salga por la parte del tapón y esto es sumamente peligroso, ya que
derramará la mezcla en sus manos. La presión que se pueda crear depende de
varios factores como: gases formados (CO2) o generados por disolventes volátiles
o el compuesto a extraer. Este proceso se debe repetir varias veces: agitar y abrir
la válvula para liberar presión y luego cerrarla. Se observará que se libera menos
presión; al ocurrir esto puede ir agitando cada vez más vigorosamente. Se espera
que finalmente pueda agitar vigorosamente por uno o dos minutos.
120
8. Debe asegurarse de que la válvula esté cerrada al colocarse el embudo
nuevamente sobre el aro de hierro. Se remueve el tapón y se deja en reposo. El
tapón debe colocarlo sobre un papel limpio debido a que, si se tiene que volver a
usar, se podría contaminar la muestra.
9. Una vez se formen dos fases diferentes se procede a separarlas. Es posible que
tenga que esperar unos minutos. Para que la separación sea lo más eficiente
posible se deja pasar la mayoría de la fase de abajo a través de la válvula. Una vez
que se esté aproximando a la interfase, se le dan giros rápidos a la válvula para
evitar que algo de la fase de arriba pueda pasar. Si tuviera que sacar del embudo
la fase de arriba NUNCA SE UTILIZA LA VÁLVULA SINO A TRAVÉS DEL
CUELLO DEL MATRAZ. Antes de remover la fase por arriba con una pipeta, se
debe utilizar un papel absorbente para limpiar la grasa del tapón. La fase que va
abajo es la del líquido más denso y se puede identificar comparando la densidad
del disolvente utilizado y la densidad del agua. Se debe tomar en cuenta que
algunos solutos tienen alto peso molecular y si se encuentran en alta concentración
pueden aumentar la densidad de la solución. Para evitar confusiones siempre se
debe añadir una gota de agua destilada al embudo que contiene las dos fases y
observar lo que ocurre. Si la gota de agua permanece en la fase de arriba, significa
que esa es la acuosa. Si pasa a través de ésta, significa que la fase de abajo es la
acuosa.
10. Nunca se descartan las fases hasta el final ya que si se equivoca estaría
descartando el compuesto de interés y se tendría que empezar nuevamente el
experimento.
121
Referencias
Montes, I.; Lai, C. Hey; Where did it go? A Guided Inquiry Experiment for Organic
Chemistry. Chem. Educat. 2007, 12, 175–176. DOI: 10.1333/s00897072019a
Química Orgánica.
https://web.archive.org/web/20090531040652/http://www.quimicaorganica.net/laborat
orios/extraccion/extraccion.htm (Accedido julio 19, 2023)
Quiored.
https://web.archive.org/web/20110317032523/http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_b
as/ex_li_li.htm (Accedido julio 19, 2023)
122
¿A dónde se fue?
Esta experiencia puede durar tres periodos de laboratorio o solamente puede realizar
la extracción, según indique su profesor. En el primer periodo se realiza un proceso
de extracción líquido-líquido de acetanilida y de ácido salicílico. En el segundo período
se lleva a cabo la recristalización de cada uno de los compuestos extraídos y en el
tercer periodo se toma el punto de fusión de los compuestos recristalizados. También,
se puede realizar de forma independiente cada una de las técnicas.
Extracción
Durante esta experiencia de laboratorio usted se familiarizará con la técnica de
extracción líquido-líquido con el objetivo de separar los componentes de una mezcla
de acetanilida y de ácido salicílico. Las propiedades de solubilidad de estos dos
compuestos son parecidas, por lo tanto, utilizará las diferencias en sus propiedades
ácido-base para lograr esta separación.
Objetivos
● Separar una mezcla de compuestos orgánicos, utilizando la técnica de extracción.
● Conocer y aplicar los diferentes tipos de filtración.
● Analizar y determinar cuál de los componentes de la muestra se encuentra en la
fase orgánica y en la acuosa.
1. Estudie cuidadosamente la técnica de Extracción.
2. Defina y explique los siguientes conceptos:

● Igual Disuelve Igual
● pH
● pKa
● Densidad
123
3. Busque la densidad para los disolventes acetato de etilo y agua.
4. Busque y dibuje la estructura de ácido salicílico y de acetanilida

● Señale los grupos funcionales que están presentes
● Busque los valores para el pKa de cada uno
5. Indique la ecuación química correspondiente a la reacción de ácido salicílico con

una base diluida como bicarbonato de sodio (NaHCO3) al 5%. Luego, escriba la
ecuación química para acetanilida con la misma base.
6. Busque para qué se utiliza la prueba de cloruro de hierro (FeCl3) y escriba la

ecuación química completa.
Tubos de ensayo (5)

Gradilla para tubos de ensayo
Matraces Erlenmeyer (3)
Vaso de Precipitado de 50 mL
Embudo de separación
Plancha de calentamiento
Matraz para filtración al vacío
Embudo Büchner
Papel de filtro de gravedad y de succión
Bomba de vacío
Horno o secadores
Balanza
Probetas de 25 mL
Hielo
Pipetas Pasteur
124
Reactivos
Ácido salicílico
Acetanilida
Acetato de etilo
Sulfato de magnesio (Anhidro)
Bicarbonato de sodio (Solución al 5%)
Prueba de cloruro de hierro (1%)
Ácido clorhídrico 6 M
Procedimiento
En este experimento se puede trabajar en pareja. En un vaso de precipitado de 50 mL,

pese 1.0 gramo de una muestra que contiene una mezcla de 0.5 g de ácido salicílico
y 0.5 g de acetanilida. Esta será la muestra con la que usted trabajará.
Luego, realizará la prueba de cloruro de hierro para acetanilida y para ácido salicílico.
En cuatro tubos de ensayo añada 0.5 mL de agua; disuelva una pequeña cantidad de
acetanilida pura en uno de los tubos de ensayo, repita el mismo procedimiento con
ácido salicílico puro en un segundo tubo de ensayo. En el tercer tubo de ensayo,
coloque una pequeña cantidad (pizca) o punta de la espátula de la mezcla que pesó y
el cuarto tubo lo utilizará como control. A cada uno de los tubos añada dos gotas de
una solución de 1% de cloruro de hierro. Anote todas sus observaciones.
Ahora, disuelva la muestra que pesó en 25 mL de acetato de etilo, utilizando siempre

el extractor (HOOD). Transfiera su muestra a un embudo de separación y proceda a
añadir 15 mL de una solución de NaHCO3 (5%). Observe cuidadosamente si hay algún
cambio ¿es una solución homogénea?
De no ser una solución homogénea, agite con mucho cuidado, al principio suave,
liberando la presión y gradualmente más vigoroso. Luego deje reposar. Prediga la
125
composición de cada una de las fases. ¿Cuál corresponde a la fase orgánica, la fase
superior o la inferior?, ¿Cuál corresponde a la fase acuosa? Utilice la prueba de la gota
de agua para identificar las fases, luego separe las fases.
Ahora, repita la extracción de la fase orgánica con otra porción de 15 mL de la solución

de NaHCO3 (5%). Mezcle las fases acuosas, en el mismo matraz Erlenmeyer.
En un tubo de ensayo limpio repita la prueba de cloruro de hierro descrita

anteriormente, utilizando una pequeña cantidad (aproximadamente 0.5 mL) de la fase
orgánica. Observe cuidadosamente. ¿Qué sucedió? Compare estos resultados con
los que obtuvo cuando llevó a cabo esta prueba en la parte inicial. ¿Cuál de los dos
componentes de la mezcla inicial se encuentra presente en esta fase orgánica? Y el
otro compuesto, ¿A dónde se fue?
La fase orgánica debe de ser secada utilizando sulfato de magnesio (anhidro), deje en
reposo por aproximadamente 5 minutos. Después filtre por gravedad el agente
secante (Ver Figura 1 y 2). Debe trabajar durante esta parte en el extractor.
Evapore el disolvente utilizando un baño de María sobre una plancha de
calentamiento. No evapore completamente el disolvente si lo que posee es un
sólido disuelto. Déjelo enfriar y permita que se formen todos los cristales. Determine
el peso de este componente y calcule el porcentaje de recuperación.
126
Figura 1. Cómo doblar el papel de filtro a utilizar en la filtración por gravedad
Figura 2. Aparato para filtrar por gravedad
Ahora deberá enfocar su atención hacia la fase acuosa. ¿Qué contiene?, ¿Cómo
podría recobrar el compuesto? Primero debe evaporar cualquier traza de acetato de
etilo que pueda contener. Esto lo hará con mucho cuidado calentando por un minuto
127
en el extractor o aspirador de vapores sobre un baño María. Luego enfriará la muestra
hasta temperatura salón.
Diseñe un método con el cual pueda recuperar el componente que se encuentra en la

fase acuosa. Utilice la ecuación química para la reacción ácido-base que escribió en
la asignación pre-laboratorio para indicar cuál es la especie en solución. ¿Cómo podría
lograr que esta especie salga de solución, es decir, que se convierta en una especie
insoluble?, ¿Qué reacción tendría que llevar a cabo?
Consulte con su instructor el procedimiento diseñado por usted y luego ejecútelo.
Una vez recupere el compuesto que está en esta fase, filtre por succión (Ver Figura
3).
Figura 3. Aparato de filtración por succión
Permita que el sólido recuperado se seque, proceda a colocarle papel de parafina y

haga algunas perforaciones al mismo. Pese durante el próximo periodo de laboratorio
y calcule el porcentaje de recuperación para acetanilida y ácido salicílico.
128
Todos los desperdicios que sólo contengan compuestos orgánicos irán a un envase
rotulado como Disolventes Orgánicos No Halogenados. Aquellos desperdicios que
tienen compuestos orgánicos y agua irán a un envase rotulado como Mezclas
Acuosas Orgánicas. Los papeles de filtro y el sulfato de magnesio se desecharán en
el envase de Sólidos.

áreas de trabajo.
1. Analice los resultados experimentales y compare con la composición teórica que su

instructor le indicará.
2. Explique en cuál de las dos fases: orgánica o acuosa, la concentración de

acetanilida es mayor. ¿Por qué?
3. Explique en cuál de las dos fases: orgánica o acuosa, la concentración de ácido

salicílico es mayor. ¿Por qué?
4. Explique por qué se hace una segunda adición de disolvente (segunda extracción)
al matraz de separación. (Concepto de K)
5. Analice cuál es la importancia del pKa al realizar este experimento.
6. Analice los posibles errores experimentales.
7. Compare y discuta sus resultados con sus compañeros.
129
Referencia
Chemistry. Chem. Educat. 2007, 12, 175–176. DOI: 10.1333/s00897072019a.
130
¿Dónde se absorben los analgésicos en el Tracto
Gastrointestinal?
Esta experiencia puede durar tres periodos de laboratorio o solamente puede realizar
la extracción, según indique su profesor. La primera semana se realiza un proceso de
extracción líquido-líquido de Aspirina y de Acetaminofén. En la segunda semana se
lleva a cabo la recristalización de cada uno de los analgésicos extraídos y en la tercera
semana se le toma el punto de fusión a dichos analgésicos recristalizados. También,
se puede realizar de forma independiente cada una de las técnicas.
Extracción
Durante esta experiencia de laboratorio se familiarizará con el método de extracción
utilizando compuestos orgánicos con aplicaciones farmacológicas. Las propiedades
de solubilidad de estos dos compuestos son parecidas, por lo tanto, utilizará las
diferencias en sus propiedades ácido-base para lograr esta separación. También
podrá establecer una relación entre ciertas reacciones químicas y el comportamiento
biológico del ser humano al consumir los analgésicos bajo estudio.
Objetivos
● Separar una mezcla de compuestos orgánicos, utilizando el método de extracción.
● Aplicar los diferentes tipos de filtración, por succión y gravedad.
● Analizar los conceptos de pKa, reacciones ácido-base, solubilidad y pH para
diseñar la separación de dos compuestos orgánicos.
Asignación Pre-Laboratorio
1. Estudie cuidadosamente la técnica de Extracción y Analgésicos
2. Defina los siguientes conceptos:

● pH
● pKa
131
● Densidad
2. Busque la densidad para acetato de etilo y agua.
3. Busque la estructura de Aspirina y de Acetaminofén.
4. Señale los grupos funcionales que están presentes en estos compuestos y busque
los valores de pKa respectivamente.
5. Establezca la ecuación química correspondiente al reaccionar con una base diluida

(NaHCO3 al 5%) cada uno de los siguientes compuestos: Aspirina y Acetaminofén.
6. Busque el pH del estómago y del intestino.
Introducción
Los analgésicos tienen un gran uso cotidiano para aliviar ciertos padecimientos que
no necesitan medicamentos de alto costo. El tener dolor de cabeza, dolor muscular,
fiebre o inflamación son condiciones que diariamente se tratan utilizando estos
medicamentos y algunos no necesitan el visto bueno de un médico para consumirlos.
Cabe señalar que no todos actúan en el mismo lugar ni son igual de efectivos. Dentro
de este grupo de medicamentos y para propósito de este experimento se estarán
discutiendo los siguientes analgésicos: Aspirina y Acetaminofén, estas drogas son de
las de mayor uso entre la población.
Aspirina y Acetaminofén son analgésicos (alivian el dolor), antipiréticos (reducen la

fiebre) y poseen un mecanismo de acción muy parecido. No obstante, sus efectos al
ser ingeridos son distintos. La diferencia entre ambas reside en el potencial como
analgésico y en el hecho de que Aspirina es anti-inflamatoria, mientras que
Acetaminofén no posee dicha característica. También se diferencian en el tiempo de
media vida al consumirse y en los órganos en que se absorben. Los fármacos cuyo
ingrediente activo es Aspirina (Bayer®, Advil®) exhiben su absorción rápidamente en
el tracto digestivo y su tiempo de media vida es de 15-20 minutos. En cambio, cuando
132
se consume Acetaminofén (Tylenol®, Panadol®) esta se absorbe rápidamente en el
tracto gastrointestinal y su tiempo de media vida son 2 horas.
El mecanismo de acción de ambos analgésicos tiene como fin el inhibir la síntesis de

prostaglandinas; estas son semejantes a las hormonas del cuerpo que son derivadas
de los lípidos. Las mismas ejercen distintos efectos cuando se activan, entre los que
se puede mencionar: constricción y dilatación de las arterias, coagulación de la sangre
y relajación muscular. Ambas detienen la síntesis de las prostaglandinas, inhibiendo
la enzima ciclooxigenasa (COX) la cual es importante para la producción de las
prostaglandinas padres.
Cuando se sufre una caída, la primera reacción del cuerpo es comenzar una cascada
de reacciones inmunológicas que incluye la activación de la enzima COX. Esta hace
que las prostaglandinas padres se produzcan, luego se derivan una serie de agentes
que se encargan de coagular la sangre (buscan cerrar la herida), producir inflamación
(causan hinchazón y rubor en el área de la herida) y dependiendo de la magnitud,
causan fiebre. Al consumir estos medicamentos se inhibe la enzima COX deteniendo
todas las reacciones anteriormente mencionadas, recordando que Acetaminofén no
detendría el proceso de inflamación.
Tubos de ensayo (4)

Matraces Erlenmeyers (3)
Vaso de precipitado 50 mL
Matraz para filtración al vacío
Embudo Büchner
Papel de filtro
Papel Litmus
Bomba de vacío
133
Horno
Balanza
Espátulas
Embudo cónico
Probetas de 25 mL (2)
Agitador de vidrio
Hielo
Pipetas Pasteur
Reactivos
Aspirina (ácido acetilsalicílico)

Acetaminofén
Bicarbonato de sodio (solución al 5%)
Ácido clorhídrico 6M
Hidróxido de sodio (Pellet)
Sulfato de magnesio (Anhidro)
Acetato de etilo
Procedimiento
Pruebas de solubilidad
Proceda a realizar pruebas de solubilidad para Acetaminofén y para Aspirina utilizando

acetato de etilo y una solución de NaHCO3 (5%). Anote todas sus observaciones.
Extracción
Cada estudiante deberá pesar 0.50 g de Aspirina y 0.50 g de Acetaminofén en un vaso

de precipitado de 50 mL. Disuelva la muestra en 15 mL de acetato de etilo. Transfiera
la muestra a un embudo de separación, lave el vaso de precipitado de la muestra con
10 mL adicionales de acetato de etilo y añádalos al embudo de extracción.
134
Luego, proceda a añadir 10 mL de NaHCO3 (5%). Agite vigorosamente, recuerde
liberar la presión del matraz de separación abriendo la válvula. ¿Es una solución
homogénea o heterogénea? Explique. Establezca una distinción entre la fase orgánica
y la fase acuosa. Utilice la prueba de la gota de agua para identificar las fases. Separe
la fase acuosa en un matraz Erlenmeyer de 125 mL.
Proceda a realizar una segunda extracción; para esto debe añadir otros 10 mL de
NaHCO3 (5%). Agite vigorosamente, recuerde liberar la presión. Luego, proceda a
separar las fases. La acuosa la añade al Erlenmeyer de 125 mL que contiene la
primera fase acuosa y la fase orgánica la coloca en un segundo Erlenmeyer seco de
125 mL. Ahora, prediga la composición de cada una de las fases. Mida el pH usando
el papel Litmus y un agitador de vidrio.
La fase orgánica debe de ser secada utilizando sulfato de magnesio (anhidro), deje en
reposo por aproximadamente 5 minutos. Después filtre por gravedad el agente
secante (Ver Figura 1 y 2). Debe trabajar durante esta parte en el extractor.
Evapore el disolvente utilizando un baño María sobre una plancha de calentamiento.
No evapore completamente el disolvente si lo que posee es un sólido disuelto.
Déjelo enfriar y permita que se formen todos los cristales. Determine el peso de este
componente y calcule el porcentaje de recuperación.
135
Diseñe un método para recuperar el componente que se encuentra en la fase acuosa.

Consulte el procedimiento diseñado con su instructor antes de ejecutarlo.
Determine cuál compuesto de su muestra inicial reaccionó y se encuentra en esta fase.
Mida el pH. Luego, ¿Qué reacción llevaría a cabo para sacar esta especie de solución?
Una vez recupere el compuesto que está en esta fase, filtre por succión (Ver Figura
3).
Calcule por diferencia el peso de este compuesto y determine el porcentaje de
recuperación.
Cuando recupere sus dos compuestos: Aspirina y Acetaminofén, proceda a colocarle

papel de parafina y guardarlos.
136
Figura 3. Aparato de filtración por succión
Todos los desperdicios que solamente contengan compuestos orgánicos irán a un

envase rotulado como Disolventes Orgánicos No Halogenados. Los que posean
compuestos orgánicos y agua serán descartados en el envase llamado Mezclas
Acuosas Orgánicas. El sulfato de magnesio, los papeles de filtro y el papel Litmus
serán desechados en envases asignados para Sólidos.

áreas de trabajo.
1. Explique en cuál de las dos fases: orgánica o acuosa, la concentración de aspirina

es mayor. ¿Por qué?
2. Explique en cuál de las dos fases: orgánica o acuosa, la concentración de

acetaminofén es mayor. ¿Por qué?
137
3. Explique por qué se hace una segunda adición de disolvente (segunda extracción)
al matraz de separación. (Concepto de K)
4. Analice cuál es la importancia del pKa y el pH de la muestra al realizar este

experimento.
5. ¿Cómo se podría establecer la relación entre las reacciones químicas realizadas y

la absorción biológica de estos compuestos farmacológicos cuando se consumen?
Relacione con el pH del estómago y del intestino.
6. ¿Dónde se absorbe más eficientemente la aspirina y el acetaminofén? Explique.
138
Referencias
Boutaud, O.; Aronoff, D. M.; Richardson, J. H.; Marnett, L. J.; Oates, J. A. Determinants
of the cellular specificity of acetaminophen as an inhibitor of prostaglandin H2
synthases Proc Natl Acad Sci USA. 2002, 99, 7130-7135. DOI:
https://doi.org/10.1073/pnas.102588199
Priory. http://www.priory.com/med/aspirin.htm#Mech (Accedido julio 19, 2023)
Instituto Químico Biológico. https://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/a015.htm

(Accedido julio 19, 2023)
Budavari, S. The Merck Index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals.

White House Station, N.J. 1996.
Montvale, N. J. Physician’s desk reference. Medical Economics Thomson Healthcare,
Montvale. 2002.
Santo, V. Aspectos biofarmacéuticos y farmacocinéticos del ácido salicílico.

Universidad de Farmacia Complutense, Madrid.
http://147.96.70.122/Web/TFG/TFG/Memoria/VIRGINIA%20SANTOS%20ALONSO.p
df (Accedido julio 19, 2023)
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2023)
Mendoza, N. Farmacología especial: sistema nervioso central. Ed. Médica

Panamericana, S.A de C.V., 2008; pp 292-294.
139
Técnicas: Recristalización y Filtración
Introducción
La copa de su vajilla, ¿será de cristal o de vidrio? Cuando hablamos de cristal

usualmente lo utilizamos como un sinónimo de vidrio, pero en realidad, ¿serán lo
mismo? El vidrio es un sólido inorgánico de material amorfo, su arreglo estructural es
desordenado. El cristal es un sólido que posee un patrón repetido en el arreglo de sus
átomos, debido a las fuerzas intermoleculares presentes, resultando en una estructura
organizada y cristalina.
Para lograr formar los cristales se debe dar un proceso denominado, nucleación. Este
se define como el nacimiento de cuerpos sólidos muy pequeños en un líquido
homogéneo sobresaturado. Alrededor de ese núcleo se continúan formando los
cristales hasta completar la red cristalina. Existen varios factores que pueden
afectar el proceso de formación y pureza de los cristales como, por ejemplo:
1. Cambios repentinos en temperatura

2. Pureza del disolvente
3. Método utilizado para la formación de los cristales
4. Concentración de la solución debe ser saturada
5. Rapidez relativa de la nucleación y el crecimiento
6. Perturbaciones al sistema como vibraciones
La recristalización es una técnica de purificación de sólidos la cual consiste en

separar un producto cristalino de impurezas solubles no deseadas que se encuentran
disueltas en la solución. Se limita a cuando sólo hay presentes pequeñas cantidades
de impurezas. Se considera el método más adecuado para eliminar impurezas que
contaminan un sólido y se logra por medio de cristalizaciones sucesivas utilizando un
disolvente puro o una mezcla de disolventes.
140
Criterios para seleccionar un buen disolvente
El proceso de seleccionar un buen disolvente muchas veces es tedioso ya que hay

que tratar varios. Si el compuesto que se va a recristalizar es conocido, muchas veces
en la literatura podemos encontrar el disolvente apropiado.
Un buen disolvente es aquel que disuelve el compuesto a altas temperaturas, pero no

a temperatura salón o a temperaturas bajas. El factor de solubilidad es sumamente
importante, ya que, si el producto fuera soluble tanto a bajas como a altas
temperaturas, la recuperación del producto sería muy baja porque parte del compuesto
permanece en solución. Si por el contrario el producto fuera levemente soluble en el
disolvente caliente, necesitaríamos demasiado disolvente y esto también, implicaría
pérdida del producto.
Al seleccionar un buen disolvente para recristalizar un compuesto sólido impuro se

debe comenzar realizando pruebas de solubilidad. Se transfiere una pequeña cantidad
del compuesto (20-30 mg) a un tubo de ensayo y se añade alrededor de 0.5 mL
(aproximadamente 10 gotas) del disolvente a temperatura ambiente. Se agita el
contenido del tubo para mezclarlo. Se observa la solubilidad a temperatura ambiente.
Si la mayoría del compuesto se disuelve, significa que no es un buen disolvente. Si
sólo una pequeña cantidad del compuesto se disuelve, podría ser un buen disolvente.
Aún falta probar la solubilidad en caliente. Recuerde que el compuesto debe ser
soluble a altas temperaturas. Si a altas temperaturas aún el compuesto es levemente
soluble, no es un buen disolvente. Pero si la mayoría se disuelve a altas temperaturas
y al añadir un poco más de disolvente se logra que todo el compuesto se disuelva,
entonces encontró un buen disolvente. Se debe dejar enfriar el sistema lentamente
hasta llegar a temperatura ambiente, luego, si éste no contiene impurezas que se
precipitan a temperaturas más bajas, se puede colocar en un baño de hielo para
disminuir aún más la temperatura. De esta manera se asegura que la mayor parte del
compuesto salga de solución y cristalice. Luego, debe comparar la cantidad de
cristales y su forma con los de la muestra original (la cantidad debe ser
aproximadamente la misma).
141
Inducción de los cristales
En ocasiones, cuando el compuesto no se cristaliza al alcanzar temperatura ambiente,

es necesario inducir la cristalización. Esto puede hacerse de dos formas: usted puede
utilizar una espátula o agitador de vidrio para raspar suavemente las paredes del
matraz o puede añadir un cristal puro del compuesto (cristal semilla).
Mezcla de disolventes
Muchas veces al hacer las pruebas de solubilidad no se encuentra un buen disolvente,

debido a que el compuesto puede ser demasiado soluble en algunos disolventes y
demasiado insoluble en otros. Si este es el caso, es necesario hacer una mezcla de
disolventes. Se debe seleccionar uno de los disolventes donde el compuesto sea
soluble a temperatura ambiente y otro donde el compuesto sea insoluble a altas
temperaturas, pero ambos disolventes deben de ser miscibles entre sí. Algunos
ejemplos de las mezclas más comunes que se utilizan son: etanol – agua, etanol –
acetona y acetona – agua.
Suponga que se realizan las pruebas de solubilidad y se encuentra que el compuesto

es bien soluble en etanol, pero insoluble en agua. En este caso debe disolverse el
compuesto en una cantidad mínima de etanol en su punto de ebullición y añadir
lentamente agua en su punto de ebullición hasta que aparezca turbidez. Luego, se
añade nuevamente etanol en su punto de ebullición hasta que la turbidez
desaparezca. Al hacer la mezcla de disolventes se tendrá la polaridad requerida para
poder llevar a cabo la recristalización. Finalmente se procede a enfriar el sistema
lentamente.
La selección de un buen disolvente es el paso más importante en el proceso de

recristalización. Hay otros criterios que también son sumamente importantes en la
selección de un disolvente tales como: que el disolvente no puede reaccionar
químicamente con el compuesto y que su punto de ebullición debe ser menor que el
punto de fusión del compuesto que se está cristalizando.
142
Proceso de "disolución" del sólido
Luego que se seleccione el mejor disolvente para recristalizar, es necesario que se

caliente el mismo en un matraz Erlenmeyer hasta su punto de ebullición. Una vez que
el disolvente esté caliente se puede añadir poco a poco al otro matraz Erlenmeyer que
contiene el compuesto a recristalizarse. Debe continuar el calentamiento en el
segundo matraz y siempre se debe agitar un poco, con un agitador de vidrio, después
de añadir el disolvente. Se debe tener en cuenta que disolver el compuesto puede ser
un proceso lento debido a que se debe añadir el disolvente poco a poco. También
debe considerar que algunas impurezas pueden ser insolubles. Nunca invierta el
orden del proceso, es decir, añadir el compuesto al disolvente caliente. Mientras
disuelve la muestra ambos matraces, el que contiene el sólido y el del disolvente,
deben permanecer en todo momento dentro del Baño de María.
Descolorización
Si la solución resultante tiene un color que no es característico del compuesto que se

está purificando se utiliza Norit o carbón activado. Las pequeñas partículas de carbón
poseen una gran cantidad de superficie activa que atrae y adsorbe muchas de las
impurezas polares que están presentes en las mezclas de reacciones orgánicas. El
proceso de adsorción no es tan efectivo a temperaturas altas, pero por lo general
cuando se añade Norit se hace en la solución caliente para que el compuesto
permanezca en solución.
La cantidad de Norit añadida no debe ser mayor del 2-3 por ciento del peso del
producto a recristalizarse. Si se añade en exceso, puede perderse parte del producto,
por lo tanto, bajará el rendimiento. Debido a que al añadir Norit la mezcla tiende a
salpicar, el contenido puede derramarse fuera del matraz. Esto puede minimizarse
añadiendo perlas de vidrio y agitando la mezcla continuamente. Este procedimiento
siempre debe ser llevado a cabo en el extractor (HOOD).
143
Filtración por gravedad
Si al disolver la muestra en el disolvente caliente queda alguna impureza insoluble o

si se ha utilizado carbón activado, es necesario filtrar la mezcla en caliente. Para que
esta filtración sea efectiva es necesario mantener todo el equipo caliente, y para hacer
la filtración se debe humedecer un poco el papel de filtro con el disolvente que se está
utilizando para recristalizar. Por lo tanto, la manera más efectiva de llevar a cabo esta
filtración es colocando todo el equipo sobre un baño María y filtrar una pequeñísima
cantidad del disolvente a utilizarse. De esta manera se humedece el papel de filtro con
el disolvente caliente y se crean vapores para mantener todo el sistema caliente. Si
aparecieran cristales, debe disolverlos con un poco de disolvente caliente. ¡Cuidado
con utilizar demasiado disolvente! Tenga mucho cuidado al manejar el equipo
caliente. (Ver Figura 1)
El papel de filtro debe doblarse de tal forma que provea máxima área de superficie
permitiendo que la filtración se lleve a cabo rápidamente. Para doblar el papel vea la
Figura 2.
144
La técnica de filtración por gravedad también se puede llevar a cabo a temperatura

ambiente. El ensamblaje del equipo, procedimiento y doblez del papel es igual al que
se ha explicado con la diferencia que no se tiene que colocar el equipo sobre una
plancha de calentamiento.
Enfriamiento y recristalización
El matraz Erlenmeyer que contiene el producto filtrado se debe tapar con un cristal de
reloj y dejarlo enfriar a temperatura ambiente, nunca se debe agitar. Si se enfría o agita
rápidamente, la formación de los cristales será bastante rápida y podrían atrapar
impurezas; por lo tanto, volvería a obtener el producto impuro. Una vez que la mezcla
alcanza la temperatura ambiente, si ésta no contiene alguna impureza que pueda
precipitar junto al compuesto que está purificando a una temperatura más baja, debe
bajar la temperatura aún más utilizando un baño de hielo-agua, de esta forma se
obtendrá la mayor recuperación.
145
Si al enfriar la mezcla a temperatura ambiente no aparecen cristales, se puede raspar
las paredes del matraz utilizando un agitador de vidrio o una espátula o añadir un
cristal del compuesto que se está cristalizando (cristal semilla). Una vez que el proceso
comience, recuerde que debe ser lento y sin perturbaciones. Nunca debe colocar el
matraz en un baño de agua fría antes de que aparezcan los cristales.
Filtración por succión
Cuando el proceso de recristalización se ha completado se necesita filtrar los cristales

con el propósito de remover el disolvente. Para esto se utiliza la técnica de filtración
por succión. Se prefiere utilizar la filtración por succión y no por gravedad porque de
esta forma la presión ayuda a remover más fácilmente el disolvente. Recuerde que al
mantener el disolvente sobre los cristales las impurezas podrían depositarse
nuevamente.
Nunca debe utilizar la filtración por succión para soluciones que estén calientes,
al reducirse la presión en el sistema esto haría que el filtrado caliente pueda ebullir y
por lo tanto, el material que esté en solución se deposite por todo el sistema. También,
podría provocar que el matraz se explotara.
El sistema para filtrar por succión se ilustra en la Figura 3. Este consiste en un embudo
Büchner o Hirsch sobre un matraz de filtración conectado al aspirador de agua. Las
mangas deben ser de paredes gruesas ya que las otras se colapsan. Siempre debe
sujetar el matraz de filtración con una grapa metálica.
146
Figura. 3. Aparato para filtrar por succión
El papel de filtro para el embudo Büchner o Hirsch debe ser del diámetro que cubra
los agujeros. Siempre debe quedar plano. Es decir, nunca debe subir por las paredes
del embudo. Si fuera del tamaño incorrecto, no permitiría un buen vacío y también se
perdería parte del producto.
El procedimiento de filtración por succión es el siguiente:
1. Ensamble el equipo de acuerdo con la Figura 3 (Recuerde utilizar el tamaño del

papel del filtro apropiado para el embudo Büchner que utilice).
2. Encienda el aspirador de agua.
3. Humedezca el sistema filtrando un poco de disolvente.
4. Filtre los cristales transfiriendo la mezcla poco a poco al embudo de filtración. Si los
cristales estuvieran pegados al fondo del matraz, agitar suavemente hasta que
se despeguen, puede ayudarse con una espátula.
147
5. Al culminar de filtrar se debe desconectar la manga que conecta el matraz de
filtración con la bomba al vacío y luego, apagar la bomba.
Precauciones generales al filtrar y lavar los cristales
Recuerde que el sistema debe mantenerse frío.
1. Si algunos cristales permanecen pegados en el matraz, puede enjuagarlos con

un poco de disolvente frío. Puede utilizar un agitador de vidrio o espátula para
ayudar en el proceso.
2. Los cristales recogidos en el embudo deben lavarse varias veces con pequeñas
cantidades del disolvente frío para remover cualquier impureza que pueda estar
en la superficie de los cristales. Si no se remueven, se quedan pegadas a los
cristales al evaporarse el disolvente.
3. Para que el lavado sea lo más efectivo posible debe mover los cristales con una
espátula y tratar de romper cualquier grumo que haya.
4. Si el filtrado muestra turbidez o si es necesario recuperar una mayor cantidad de

los cristales, se puede volver a filtrar (el filtrado) o evaporar parte del disolvente
y luego tratar de recristalizar. Los cristales no son iguales en pureza que los
recogidos en la primera recristalización.
Secado de los cristales
Luego de que se laven los cristales estos deben ser secados. Es decir que hay que
remover todo el disolvente de los cristales. Algunos cristales se secan con el aire, otros
necesitan ser secados en un horno. Se sabe que los cristales están completamente
secos cuando llegan a peso constante. (Es decir pesar, llevar al horno, enfriar, pesar
y obtener el mismo peso).
148
Secar los cristales en horno puede tener varios problemas:
Los cristales pueden derretirse, a menos que la temperatura del horno esté entre 10-
20% bajo el punto de fusión.
1. Recuerde que el punto de fusión del compuesto será menor mientras el

disolvente esté presente.
2. Algunos cristales se subliman fácilmente, por tanto, pueden perderse.
3. Otros compuestos se descomponen al exponerse al calor.
Resumen de los pasos durante la Recristalización
El proceso de recristalización conlleva varios pasos que se resumen a continuación:
1. Seleccionar un (o dos si es una mezcla) disolvente apropiado.
2. Calentar el(los) disolvente(s) hasta su punto de ebullición.
3. Disolver el sólido en una cantidad mínima de disolvente caliente.

a. De utilizar una mezcla de disolventes, luego de disuelto todo el sólido en el
disolvente soluble, se debe añadir la cantidad mínima del disolvente insoluble
caliente hasta que aparezca una leve turbidez que permanezca. Luego añadir
una pequeña cantidad del disolvente soluble caliente hasta que desaparezca la
turbidez.
4. Añadir carbón activado si fuera necesario.
5. Filtrar la mezcla caliente, utilizando el método de filtración por gravedad, esto sólo
es necesario si se utiliza carbón activado o si se encuentra presente alguna impureza
insoluble en el disolvente caliente.
149
6. Dejar que la solución llegue a temperatura ambiente y luego, si ésta no contiene
impurezas que se puedan precipitar a temperaturas más bajas, colocarla en un
baño de agua-hielo para que enfríe rápidamente.
7. Si no aparecen cristales, es necesario raspar las paredes del matraz con una
espátula o añadir un cristal del compuesto puro (cristal semilla).
8. Recoger los cristales mediante filtración por succión utilizando un embudo Büchner
o Hirsch.
9. Enjuagar los cristales con una pequeña cantidad del disolvente frío (de ser una
mezcla debe enjuagar con el disolvente insoluble frío).
10. Secar los cristales.
150
Referencias
Eaton, David C. Laboratory Investigations in Organic Chemistry,1989, McGraw-Hill,

Nueva York, pp 79-93.
Massa, W.; Crystal Structure Determination; 2nd Edition; Springer, New York, 2004; 3,
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Nonclassical Nucleation Theories. Cryst. Growth Des. 2016, 16, 6663-6681.
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https://www.dkristal.es/sabes-la-diferencia-entre-cristal-y-
vidrio/#:~:text=Pero%20no%20lo%20es.,%2C%20fr%C3%A1gil%2C%20transparent
e%20y%20amorfo (Accedido julio 19, 2023)
151
¿A dónde se fue?
Recristalización
El propósito de este experimento es la purificación de acetanilida y de ácido salicílico.

A cada integrante por pareja se le asignará recristalizar uno de estos dos compuestos.
Para poder lograr este objetivo primeramente tendrá que determinar cuál es el mejor
disolvente para cada uno de los compuestos, por lo tanto, tendrán que realizar pruebas
de solubilidad. Para esta experiencia el profesor puede indicarles utilizar cada uno de
los compuestos que recuperó de la extracción realizada anteriormente o se puede
pesar 0.5 g de acetanilida o ácido salicílico.
Objetivos
● Discutir los criterios que deben tomarse en cuenta al seleccionar un buen
disolvente para una recristalización.
● Aplicar diferentes métodos de recristalización para acetanilida y ácido salicílico.
● Analizar cuál es el método más efectivo que promueve la formación de los cristales
con mayor pureza.
1. Estudie cuidadosamente la Introducción de Recristalización y Filtración.

● Igual disuelve igual
● Polaridad de una molécula
● Solubilidad
3. Ordene en forma ascendente la polaridad de los siguientes disolventes: hexano,

agua, acetato de etilo y etanol al 95%.
4. Busque las estructuras de acetanilida y de ácido salicílico
152
5. Si comparamos acetanilida con ácido salicílico ¿cuál es más polar? Justifique su
respuesta.
6. Prediga cuál de los dos compuestos será más soluble en el disolvente más polar.
Introducción
En muy pocas reacciones químicas se obtiene un producto puro. En la mayoría de los

casos se encuentra contaminado con reactivos que no reaccionaron, productos
secundarios o cualquier otra impureza. Los sólidos pueden ser purificados por un
proceso llamado recristalización. Este proceso consiste en disolver el compuesto
impuro mediante calentamiento en un disolvente apropiado y dejarlo enfriar
lentamente. De esta manera los cristales del producto purificado se precipitan lenta y
selectivamente. El método funciona porque las impurezas pueden quedar en solución
o simplemente pueden ser removidas por filtración o utilizando carbón activado. Luego
se procede a recolectar los cristales mediante filtración.
Matraz Erlenmeyer de 125 mL (5 por pareja)

Equipo de filtración por succión
Embudo de cuello corto
Baño de María
Planchas de calentamiento
Tubos de ensayo (12 por pareja)
Grapas metálicas
Hielo
Papel de filtro para filtración por gravedad
Papel de filtro para filtración por succión
Matraz de filtración por succión
Embudo Büchner
Espátula
153
Pipetas Pasteur
Reactivos
Agua
Etanol al 95%
Hexano
Acetato de etilo
Acetanilida
Acido salicílico
Procedimiento
Debe determinar la solubilidad de los compuestos acetanilida o ácido salicílico en

cuatro disolventes diferentes: agua, acetato de etilo, etanol al 95% y hexano. Con los
resultados de estas pruebas seleccione el disolvente que utilizará para la
recristalización.
Para determinar la solubilidad de un compuesto se debe añadir aproximadamente 20

mg de éste (llenar la punta de una espátula pequeña) al tubo de ensayo de
dimensiones de 10 x 75 mm (o el que tenga disponible) donde llevará a cabo la prueba.
El soluto debe estar pulverizado (nunca debe añadir grumos). Añada
aproximadamente 0.5 mL (~10 gotas) del disolvente al tubo de ensayo que contiene
la muestra y agite la solución con un agitador de vidrio (debe limpiarlo y secarlo antes
de introducirlo en cada uno de los tubos). Anote todas sus observaciones.
Si el soluto es insoluble o parcialmente soluble en el disolvente, caliente el tubo de

ensayo en un baño de María y observe si hay algún cambio en solubilidad. Anote sus
observaciones. Si al calentar observa que la muestra se disuelve, deje enfriar
154
lentamente el tubo de ensayo hasta llegar a temperatura ambiente y compare la
cantidad de soluto inicial con la recristalizada. Compare también el tamaño y la forma
de los cristales obtenidos. Luego introduzca el tubo de ensayo en un baño de hielo.
Observe y compare la cantidad de cristales que se obtienen al enfriar. Repita estos
pasos con cada uno de los disolventes. Anote sus observaciones en la siguiente tabla:
Disolvente Solubilidad a Solubilidad a ¿Recristalizó a

temperatura de temperatura alta temperatura de
salón salón?
Agua
Etanol 95%
Hexano
Acetato de etilo
Analice los resultados obtenidos y decida cuál es el mejor disolvente para

recristalizar acetanilida o ácido salicílico. De no encontrar un buen disolvente para
lograr la recristalización deberá hacer una mezcla de disolventes. ¿Cómo usted
prepararía la mezcla de disolventes?, ¿Cuáles disolventes utilizaría?, ¿Por qué?
Recuerde anotar sus observaciones.
Recristalización
En este experimento trabajará individualmente, pero formará parte de un equipo de

ocho estudiantes donde cada uno recristalizará la muestra de acetanilida o ácido
salicílico bajo diferentes condiciones. Luego, comparen sus resultados para
determinar cuáles son las mejores condiciones.
Transfiera la acetanilida o el ácido salicílico que recuperó en la extracción a un matraz

Erlenmeyer o puede pesar 0.5 g de acetanilida y 0.5 g de ácido salicílico en matraces
Erlenmeyer diferentes. Caliente el o los disolvente(s) en un baño de María hasta su
punto de ebullición y agite después de cada adición. Disuelva su compuesto en el
155
disolvente seleccionado y proceda a hacer la recristalización. Añada sólo la cantidad
mínima de disolvente necesaria. Si añade exceso, probablemente tendrá
problemas en el proceso de recristalización.
En este punto, consulte sus resultados con los otros miembros de su equipo. Tratará
su solución caliente mediante uno de los cuatro procedimientos descritos a
continuación:
Procedimiento A
Una vez disuelto el compuesto, saque el matraz del baño de María y tape con un cristal
de reloj. Deje enfriar a temperatura ambiente hasta que termine el proceso de
cristalización. NUNCA AGITE O TOME EL FRASCO EN SUS MANOS DURANTE EL
PROCESO.
156
Procedimiento B
Siga el procedimiento A. Luego de que aparezcan los cristales, coloque el matraz en
un baño de agua-hielo.
Procedimiento C
de reloj. Coloque el matraz en el baño a temperatura ambiente hasta que termine de
cristalizar. Se debe mantener la temperatura del baño, así que es recomendable que
siga el siguiente ensamblaje de equipo, en el cual hay un flujo continuo de agua.
157
Procedimiento D
Una vez disuelto el compuesto, saque el matraz del baño de María, tape con un cristal
de reloj y coloque en un baño de agua-hielo.
Es importante que durante el proceso de recristalización no se perturbe el

sistema o se dañarán los resultados del experimento. Para todos los
procedimientos se debe observar el tiempo que tardan los cristales en salir de solución,
su forma, color y apariencia en general. Este es un buen momento para observar los
cristales de otros compañeros que trabajan diferentes procedimientos de
cristalización.
Una vez haya finalizado el proceso de recristalización: filtre por succión a un embudo
Büchner, seco y pesado con el papel de filtro. Lave los cristales con un poco
158
de disolvente frío. Si es mezcla de disolventes: lave los cristales con un poco del
disolvente en el que es insoluble el compuesto. Recuerde que debe estar frío. Una vez
estén secos los cristales, determine el porcentaje de recuperación.

Acuosas Orgánicas. Los papeles de filtros serán desechados en un envase asignado
para Sólidos.

áreas de trabajo.
1. ¿Por qué en el proceso de recristalización debe utilizarse una cantidad mínima de

disolvente?
2. ¿En qué partes del proceso hay pérdidas del material a recristalizar?, ¿Cómo se
podrían evitar?
3. ¿Es agua el disolvente ideal para recristalizar cualquier sólido?
4. ¿Cómo compara la apariencia de los cristales de los cuatro procedimientos llevados

a cabo?, ¿Cómo compara además la cantidad de cristales recuperados?
159
Referencia
Chemistry. Chem. Educat. 2007, 12, 175–176. DOI: 10.1333/s00897072019a
160
Gastrointestinal? Recristalización
El propósito de este experimento es la purificación de Aspirina y Acetaminofén, en el

cual cada integrante por pareja deberá recristalizar uno de estos analgésicos. Para
poder lograr este objetivo, primeramente tendrá que determinar cuál es el mejor
disolvente para cada uno de los compuestos, por lo tanto, tendrá que realizar pruebas
de solubilidad. Para esta experiencia, el profesor puede indicarles utilizar cada uno de
los compuestos que recuperó de la extracción realizada anteriormente o se puede
pesar 0.5 g de Aspirina o Acetaminofén.
Objetivos
● Determinar los mejores disolventes para recristalizar Aspirina y Acetaminofén.
● Aplicar diferentes métodos de recristalización para Aspirina y Acetaminofén.
● Analizar cuál es el método más efectivo que promueve la formación de los cristales
con mayor pureza.
1. Estudie cuidadosamente la técnica de Recristalización y Filtración
2. ¿En qué consiste la recristalización?
3. ¿Cuáles son los criterios a considerar en la selección de un buen disolvente?
4. ¿Cómo se lleva a cabo una mezcla de disolventes para una recristalización?

● Polaridad de una molécula
161
● Solubilidad
● Soluble
● Insoluble
● Parcialmente soluble
6. Ordene en forma ascendente la polaridad de los siguientes disolventes: hexano,

agua, acetato de etilo y etanol al 95%.
7. Prediga cuál será más soluble en el disolvente más polar: Aspirina o Acetaminofén.
Introducción
Una de las técnicas de mayor importancia en el campo de la química orgánica es la

recristalización. Esto se debe a que en la mayoría de las reacciones químicas el
producto deseado no se obtiene puro, sino que además hay presencia de sales o
impurezas. El proceso de recristalización es el método más apropiado para eliminar
las impurezas solubles que contaminan un sólido, mediante diversas cristalizaciones
sucesivas utilizando un disolvente puro o una mezcla de disolventes.
El sólido que se va a purificar se disuelve en la mínima cantidad del disolvente

seleccionado. En el caso ideal, todo el producto deseado debe separarse de todas las
impurezas cuando genera su red cristalina. De quedar alguna impureza insoluble en
la solución, se procede a hacer una filtración por gravedad: rápida y en alta
temperatura. Por otro lado, de tener una impureza que posea color se procede a utilizar
carbón activado. Para culminar el proceso, lo deja enfriar a temperatura ambiente y
luego, de no existir impurezas que se precipiten a bajas temperaturas, se coloca en
un baño de agua-hielo para que se terminen de formar los cristales. Una vez obtenga
sus cristales se procede a filtrar por succión y se lavan los mismos utilizando una
pequeña cantidad del disolvente frío.
El proceso de recristalización consiste en el uso de la propiedad de solubilidad, debido

a que esta varía con la temperatura. La solubilidad se hace mayor al aumentar la
162
temperatura y disminuye al disminuir la temperatura y es de esto precisamente en lo
que consiste la recristalización.
Tubos de ensayo (12 por pareja)

Erlenmeyer de 125 mL (5 por pareja)
Matraz de filtración por succión
Baño de María
Grapas metálicas
Hielo
Papel de filtro para filtración por gravedad
Papel de filtro para filtración por succión
Embudo de cuello corto
Embudo Büchner
Espátula
Pipetas Pasteur
Reactivos
Agua
Etanol al 95%
Acetato de etilo
Hexano
Acetona de lavado
Aspirina
Acetaminofén
163
Procedimiento
En un tubo de ensayo añada una PIZCA del compuesto (Aspirina o Acetaminofén).

Añada aproximadamente 0.5 mL del disolvente, gota a gota (~10 gotas). Es
importante que mientras añade el disolvente a la muestra lo haga con la pipeta en una
posición totalmente vertical en todo momento. De esta manera podrá controlar
efectivamente la cantidad de disolvente que esté añadiendo. Repita con los siguientes
disolventes: agua, etanol al 95%, hexano y acetato de etilo. Si la muestra es poco
soluble a temperatura ambiente: coloque el tubo de ensayo en un baño de María. Si a
temperaturas altas es soluble, deje enfriar a temperatura ambiente y observe si obtiene
cristales. Anote sus observaciones en la siguiente tabla:
Disolvente Solubilidad a Solubilidad a ¿Recristalizó a

temperatura temperatura alta temperatura
salón salón?
Agua
Etanol 95%
Hexano
Acetato de etilo
De no encontrar un buen disolvente para lograr la recristalización, deberá hacer una

mezcla de disolventes. ¿Cómo usted prepararía la mezcla de disolventes?, ¿Cuáles
disolventes utilizaría?, ¿Por qué? Recuerde anotar sus observaciones.
164
Recristalización
En este experimento trabajará individualmente, pero formará parte de un equipo de

ocho estudiantes donde cada uno recristalizará su compuesto, Aspirina o
Acetaminofén, bajo condiciones diferentes. Luego, compararán sus resultados para
determinar cuáles son las mejores condiciones.
Transfiera la Aspirina o el Acetaminofén que recuperó en la extracción a un matraz

Erlenmeyer o puede pesar 0.5 g de Aspirina o 0.5 g de Acetaminofén en matraces
Erlenmeyer diferentes. Caliente el o los disolvente(s) en un baño de María hasta su
punto de ebullición y agite después de cada adición. Disuelva su compuesto en el
disolvente seleccionado y proceda a hacer la recristalización. Recuerde utilizar la
cantidad mínima de disolvente. Si añade exceso, probablemente tendrá
problemas en el proceso de recristalización.
Tratará su solución caliente mediante uno de los cuatro procedimientos que le será
asignado por su instructor y se describen a continuación:
Procedimiento A
de reloj. Deje enfriar a temperatura ambiente hasta que termine el proceso de
cristalización. NUNCA AGITE O TOME EL FRASCO EN SUS MANOS DURANTE EL
PROCESO.
165
Procedimiento B
Siga el procedimiento A. Luego de que aparezcan los cristales, coloque el matraz en
un baño de agua-hielo.
Procedimiento C
de reloj. Coloque el matraz en el baño a temperatura ambiente hasta que termine de
cristalizar. Se debe mantener la temperatura del baño, así que es recomendable que
siga el siguiente ensamblaje de equipo, en el cual hay un flujo continuo de agua.
166
Procedimiento D
de reloj y coloque en un baño de agua-hielo.
Es importante que durante el proceso de recristalización no se perturbe el

sistema o se dañarán los resultados del experimento. Para todos los
procedimientos se debe observar el tiempo que tardan los cristales en salir de solución,
su forma, color y apariencia en general. Este es un buen momento para observar los
cristales de otros compañeros que trabajan diferentes procedimientos de
cristalización.
Una vez haya finalizado el proceso de recristalización: filtre por succión en un embudo
Büchner, seco y pesado. Lave los cristales con un poco de disolvente frío. Si es
167
mezcla de disolventes: lave los cristales con un poco del disolvente en el que es
insoluble el compuesto. Recuerde que debe estar frío. Una vez estén secos los
cristales, determine el porcentaje de recuperación.

Acuosas Orgánicas. Los papeles de filtros serán desechados en un envase asignado
para Sólidos.

áreas de trabajo.
1. ¿Por qué en el proceso de recristalización se debe utilizar una cantidad mínima de

disolvente?
2. ¿En qué partes del proceso hay pérdidas del material a recristalizar?, ¿Cómo se
podrían evitar?
3. ¿Agua es el disolvente ideal para recristalizar cualquier sólido?
4. ¿Cómo compara la apariencia de los cristales de los cuatro procedimientos llevados

a cabo?, ¿Cómo compara además la cantidad de cristales recuperados?
168
Técnica: Punto de Fusión
Introducción
Han pensado, ¿cómo se preparan las fresas con chocolate? Uno de los pasos consiste
en derretir el chocolate en un baño de María o utilizando un microondas; esto se
conoce como fusión.
¿Qué ocurre durante el proceso de fusión? Cada una de las fases sólida o líquida de
un compuesto puro posee una presión de vapor propia la cual aumenta según aumenta
la temperatura. En el punto de fusión la fase sólida y la líquida están en equilibrio entre
ellas con el vapor producido por cada una.
Cuando se encuentra presente en la fase líquida una impureza soluble, ésta disminuye
la presión de vapor del líquido en la solución y el equilibrio se presentará a una
temperatura menor, resultando en un punto de fusión más bajo o un intervalo de
temperatura mayor de 2 grados.
El punto de fusión es una propiedad física muy importante para el químico orgánico
debido a que puede ser utilizado como criterio para determinar pureza. Los
compuestos orgánicos puros presentan rangos o intervalos pequeños de temperaturas
de fusión. Por ejemplo, un Compuesto A tiene un punto de fusión de 145-146 oC. Si
ese sólido tuviese alguna impureza soluble, no sólo bajaría la temperatura, sino que
también el rango o intervalo sería mucho mayor. Por ejemplo, el Compuesto A
contaminado con impurezas solubles podría tener un punto de fusión de 136-141 oC.
La impureza podría tener un punto de fusión mayor o menor que el compuesto, pero
siempre disminuirá el punto de fusión.
169
Un sólido cristalino puro posee una red cristalina compacta y definida debido a las
fuerzas intermoleculares que predominan; ver Figura 1. En cambio, cuando la red
cristalina del sólido posee una impureza soluble, esta debilita la interacción entre las
moléculas existentes en el arreglo estructural, lo cual provoca que la energía necesaria
para cambiar de estado sea menor.
Figura 1. Red cristalina de un sólido puro y un sólido con una impureza soluble
El punto de fusión también puede ser utilizado para determinar la identidad de un

compuesto. Nunca puede utilizarse como único criterio de identificación ya que
muchas sustancias pueden presentar el mismo punto de fusión. Para llegar a su
conclusión deberá hacer un punto de fusión mixto.
Punto de Fusión Mixto
Una técnica que nos ayuda a identificar un compuesto desconocido es el punto de

fusión mixto. Suponga que usted tiene un compuesto desconocido cuyo punto de
fusión es 113.5 - 115.0 oC y sospecha que es acetanilida. Usted puede determinarlo
al tomar el punto de fusión de una mezcla 1:1 de su desconocido más acetanilida.
Simultáneamente le debe tomar el punto de fusión al desconocido y a acetanilida. Si
resultan los mismos, entonces su desconocido es acetanilida. Pero si el punto de
fusión de la mezcla es diferente al de los compuestos puros, como, por ejemplo: 109.5
- 111.0 oC, su desconocido no es acetanilida y podría ser otro compuesto que tiene
ese mismo punto de fusión, como por ejemplo 4-hidroxibenzaldehído, p.f. 113.0 - 115.0
oC.
Esta técnica puede fallar, inclusive dos compuestos diferentes pueden mostrar el
mismo punto de fusión aún al mezclarse. En ocasiones la única diferencia es un
pequeño cambio en el intervalo. Siempre es recomendable tomar el punto de fusión
170
de la mezcla simultáneamente con el compuesto desconocido y el conocido. De esta
manera podrá notar cualquier diferencia o desviación.
Punto de Fusión Eutéctico
Cuando tenemos una mezcla de dos compuestos, llamémosle compuesto A y

compuesto B, esta puede fundirse a una temperatura mínima, es decir a una
temperatura más baja que la de cualquiera de ellos. Además, esa temperatura mínima
está caracterizada por una composición fija de los compuestos A y B.
Tomemos por ejemplo una mezcla de un sólido que contiene 80% del compuesto A y
20% del compuesto B. Cuando calentamos, A comienza a ablandarse (“derretirse”) y
B comienza a disolverse en A, pero como al comienzo, la cantidad de A líquido es
pequeña, se producirá una solución saturada de B en A; la cantidad máxima de B
capaz de disolverse en A se ha disuelto. El sólido ha comenzado a derretirse y aparece
la primera gota de líquido. En este momento el porciento de B en A será mayor de
20%. Según se aplica calor, más del compuesto A se derrite y el líquido alcanza una
composición cercana a 20% del compuesto B. En este momento el punto de fusión
aumenta porque aumenta la presión de vapor debido al mayor porciento de A en la
solución. Este proceso continúa hasta que la solución sea 80% en A y 20% en B.
Cuando esto ocurre, todo es líquido y se alcanza el punto de fusión máximo.
La Figura 2 es un diagrama de composición experimental del punto de fusión para

todas las posibles composiciones de una mezcla del compuesto A y del compuesto B.
Observará que la mayor parte de la gráfica consiste en dos líneas curvas. La curva
inferior indica la temperatura a la cual se observa que comienza a derretirse la mezcla
y la superior indica la temperatura a la cual se ha derretido completamente. Para una
mezcla de 80% A y 20% B, la primera gota de líquido se forma a la temperatura C y la
mezcla se ha derretido completamente a la temperatura D (Ver Figura 2). La
separación de las dos curvas refleja un intervalo para el punto de fusión de la mezcla
bastante amplio. Sólo en un punto entre las dos curvas se observa un intervalo
pequeño. Este punto E representa la temperatura menor a la cual se derretirá cierta
171
combinación de A y B. A esto se le llama el punto eutéctico o la temperatura
eutéctica. A la composición de esta mezcla se le llama la composición eutéctica.
Figura 2. Diagrama de composición para el punto de fusión de una mezcla de A y

B
El punto de fusión eutéctico observado ocurre porque existe un límite de cuánto
compuesto se puede disolver en el otro. En la composición eutéctica la solución
formada cuando ambos comienzan a derretirse tiene la misma composición que la
mezcla original. Por lo tanto, la composición no varía según continúa derritiéndose y
el intervalo del punto de fusión es pequeño. Si nos basamos en lo pequeño del
intervalo, una mezcla con esta composición aparenta ser un compuesto puro.
La Figura 2 representa la temperatura a la cual se observa que varias combinaciones
del compuesto A y del compuesto B comienzan y terminan de derretirse. En esta
mezcla el punto de fusión eutéctico ocurre a una composición de aproximadamente
60% A y 40% B, pero para las mezclas de otros compuestos puede ocurrir cuando
ésta tiene otra composición. Entendamos que el diagrama del punto de fusión para
cada mezcla será diferente en términos de la localización del punto de fusión eutéctico
y las temperaturas al igual que la pendiente de la curva a otras composiciones. No
172
toda mezcla binaria tiene un punto de fusión eutéctico al igual que hay mezclas que
poseen más de uno, (esto normalmente ocurre cuando los dos compuestos reaccionan
durante el calentamiento y pueden formar un tercer compuesto).
Aparatos para determinar el punto de fusión
Existen diferentes aparatos para determinar el punto de fusión. A través de los años
se han utilizado diferentes equipos desde baños con un líquido con punto de ebullición
alto que puede ser aceite de silicón o aceite de parafina, los cuales se calentaban
haciendo uso de un mechero y el tubo capilar que contiene la muestra es adherido al
termómetro utilizando una liguilla (“rubber band”) hasta una tecnología más moderna.
Por ejemplo, surgen diferentes aparatos eléctricos para determinar puntos de fusión
tales como: Fisher-John, Thomas-Hoover Uni-Melt y MEL-TEMP.
El MEL-TEMP es uno de los aparatos más utilizados en los laboratorios académicos,

éste puede acomodar hasta tres tubos capilares (Ver Figura 3). El calor es transferido
a estos tubos por medio de un bloque de aluminio que es calentado eléctricamente.
Los tubos son colocados en un agujero y se observan a través de un lente
magnificador para asegurarse de poder observar los cambios de fase. Deben ser
calentados lentamente (1 oC por min.).
173
Figura 3. Fotografía del MEL-TEMP
Existen aparatos modernos digitales para medir el punto de fusión, los cuales
funcionan con mayor rapidez y exactitud. Proporcionan resultados reproducibles que
no dependen de la destreza de quien realice la medida y se pueden imprimir para
efectuar un registro continuo de las lecturas. Estos aparatos tienen otras ventajas, ya
que permiten calentar la muestra en pocos minutos sin la intervención del usuario,
medir el punto de fusión y enfriar el dispositivo para la siguiente muestra.
¿Cómo llenar el tubo capilar?
1. Si el tubo capilar posee ambos extremos abiertos, debe sellar uno de ellos con el
mechero.
2. Primeramente, se debe pulverizar la muestra, utilizando un mortero o cristal de reloj.
3. Una vez pulverizado, puede proceder a llenar el tubo capilar dando pequeños
toques sobre la muestra. Esto debe hacerlo con la parte del tubo capilar abierta
hasta que consiga llenar una fracción del capilar.
174
4. Luego, le da golpes suaves sobre la mesa de trabajo con el tubo capilar, con la
parte cerrada hacia abajo. El objetivo es ayudar a que su muestra baje por el tubo
capilar. Debe llenar solo una cantidad de 1/8 de pulgada (2-3 mm) de muestra.
5. Por último, proceda a colocar los tubos capilares en el MEL-TEMP y comience

desde cero voltios subiendo poco a poco, leyendo el termómetro. En el momento
que observe la primera gota (muy pequeña, vista a través del lente magnificador)
tomará la medida de la temperatura (valor inicial del intervalo) y en el momento
que observe la fusión total de la muestra tomará una segunda medida de
temperatura en el termómetro (segundo valor del intervalo del punto de fusión).
Calibración de Termómetro
El propósito de calibrar el termómetro es corregir la lectura de la temperatura del

termómetro. Por lo menos deben determinarse cuatro estándares de punto de fusión
diferentes y debe elegir estándares representativos de los puntos de fusión a
determinar (la incertidumbre puede cambiar según la región de la gráfica). Sus puntos
de fusión teóricos deben ser buscados en la literatura. Una vez que determine el punto
de fusión de sus estándares debe compararlos con el de la literatura y llevarlos a
gráfica. Recuerde que debe de utilizar el mismo termómetro y aparato para determinar
los puntos de fusión. (Ver Figura 4)
175
Figura 4. Curva de Calibración de un Termómetro
Precauciones Generales
1. Siempre tenga en mente que el MEL-TEMP está caliente mientras se determina el

punto de fusión.
2. Recuerde que debe de utilizar un tubo capilar diferente para cada muestra.
3. Si el termómetro no sale mientras el aparato está caliente, deje que se enfríe. No
lo fuerce pues puede romperlo.
176
Referencias
Eaton, D. C. Laboratory Investigations in Organic Chemistry, 1989, McGraw-Hill,

Moseley, C. G. An Integrated Crystallization-melting Point Experiment for the Organic

Chemistry laboratory. J. Chem. Educ. 1989, 66, 1063. DOI:
https://doi.org/10.1021/ed066p1063
Fisher Scientific
https://www.fishersci.es/es/es/products/I9C8L5BW/melting-point-apparatus.html
Quimi Net
https://www.quiminet.com/articulos/los-mejores-aparatos-digitales-para-medir-un-
punto-de-fusion-2820673.htm (Accedido julio 19, 2023)
Brown, R. J. C.; Brown, R. F. C. Melting Point and Molecular Symmetry. J. Chem.

Educ. 2000, 77 (6): 724. DOI: 10.1021/ed077p724.
177
¿A dónde se fue?
Punto de fusión
El propósito de este experimento es determinar la efectividad de los cuatro diferentes

procedimientos de recristalización realizados. Para lograr este objetivo se utilizará el
punto de fusión como técnica para determinar la pureza de los compuestos.
Objetivos
● Determinar el punto de fusión de los compuestos: acetanilida y ácido salicílico
recristalizados.
● Discutir la relación entre el punto de fusión de un compuesto y su pureza.
● Comparar la relación entre la rapidez y temperatura de formación de los cristales
y la pureza de los productos.
● Analizar cuál es el mejor medio para llevar a cabo la recristalización a través del
punto de fusión.
1. Estudie cuidadosamente la Técnica de Punto de Fusión.

2. Defina y/o explique los siguientes conceptos:
● Punto de fusión
● Punto eutéctico
● Temperatura eutéctica
● Mezcla eutéctica
● Instrumentos para determinar el punto de fusión
3. Explique la importancia de la calibración del termómetro.
4. ¿Cuáles son los diferentes usos de la técnica de punto de fusión?
5. ¿Cómo las impurezas solubles afectan el punto de fusión?
178
Introducción
Las propiedades físicas son importantes para los químicos orgánicos debido a que
pueden ayudar a: determinar la identidad de un desconocido, el estado de pureza de
un producto y determinar cuál técnica se podría utilizar para purificar o separar los
productos obtenidos de una reacción. Estas son propiedades que determinan
aspectos de la materia sin cambios en la composición de ella. Algunos ejemplos son:
solubilidad, punto de fusión, punto de ebullición, índice de refracción y densidad; entre
otras. Durante este periodo de laboratorio se estará estudiando la importancia del
punto de fusión.
Se define fusión como el proceso por el cual un sólido se convierte en un líquido

mediante la aplicación de calor. Calor de Fusión se define como la cantidad de calor
añadido o removido durante este cambio de fase. Usualmente está en el intervalo de
10 a 80 calorías por gramo. Esta cantidad no se puede añadir o quitar
instantáneamente, sino que ocurre gradualmente durante un período de tiempo. Para
algunas sustancias (ej. agua) esto ocurre a una temperatura precisa, mientras que
para otras puede ser un intervalo. Cuando añadimos otra sustancia que es soluble, el
punto de fusión siempre disminuye. Esta es la razón por la cual se le añade sal a la
nieve o al hielo cuando se prepara mantecado casero.
El punto de fusión nunca puede utilizarse como único criterio de identificación ya que
muchas sustancias pueden presentar el mismo punto de fusión. Para llegar a su
conclusión deberá hacer un punto de fusión mixto.
Recuerde que cuando un sólido posee una impureza soluble: Siempre el punto de
fusión del compuesto disminuirá, aunque la impureza posea un punto de fusión mayor
que el compuesto.
179
Equipo para medir punto de fusión

Tubos capilares
Termómetro
Cristal de reloj
Espátula
Reactivos
Acetanilida y ácido salicílico recristalizados por el estudiante

Acetanilida pura
Ácido salicílico puro
Procedimiento
Para este experimento se utilizará el instrumento MEL-TEMP.
Figura 1. Aparato para medir el punto de Fusión
180
Determine el punto de fusión de las siguientes muestras:
● Acetanilida pura
● Acetanilida que usted recristalizó
● Mezcla que contiene 1:1 acetanilida pura y acetanilida que usted recristalizó
● Ácido salicílico puro
● Ácido salicílico que usted recristalizó
● Mezcla que contiene 1:1 ácido salicílico puro y acetanilida que usted
recristalizó
Prepare cada muestra en diferentes tubos capilares. Coloque los tubos capilares en el
MEL-TEMP. Asegúrese de que el termómetro esté calibrado antes de comenzar el
experimento y que sepan dónde ponen cada tubo; no mezclar las muestras. Aumente
la temperatura del MEL-TEMP gradualmente.
El MEL-TEMP acepta tres tubos capilares. Por tal razón se recomienda que primero
tome simultáneamente los puntos de fusión a las tres muestras que contienen
acetanilida. Luego, determine simultáneamente los puntos de fusión de las muestras
que contienen ácido salicílico.
Recuerde que debe de pesar la muestra que usted recristalizó y determinar el

porcentaje (%) de recuperación de la recristalización para acetanilida y ácido salicílico
antes de preparar los tubos capilares. También, recuerde intercambiar y discutir los
resultados con los demás miembros de su equipo. Anote sus resultados en la siguiente
tabla que escribirá en su libreta:
181
Tabla de datos obtenidos
Sustancia Punto de Fusión (ºC) % Recuperación
1. Acetanilida pura ------
2. Ácido salicílico puro ------
3.Mezcla 1:1 Acetanilida pura y

Acetanilida recristalizada según el ------
procedimiento asignado ______
4. Mezcla 1:1 ácido salicílico puro y ácido

salicílico recristalizado según el ------
5. Acetanilida recristalizada según el: ------ ------
Procedimiento A
Procedimiento B
Procedimiento C
Procedimiento D
6. Ácido salicílico recristalizado según el: ------ ------
Procedimiento A
Procedimiento B
Procedimiento C
Procedimiento D
182
Nota al estudiante
El éxito de este experimento depende del esmero y el cuidado que usted le dedique.
Cada miembro del equipo debe tener en mente que los resultados del grupo dependen
de su trabajo. Si uno de los miembros del equipo es descuidado en su trabajo, el
equipo fracasará en su intento de llegar a conclusiones confiables.
Todos los desperdicios sólidos y tubos capilares deben de disponerse en un envase

asignado para Sólidos. Los tubos capilares no se echan en el zafacón.

áreas de trabajo.
1. Discuta los resultados obtenidos con los miembros de su equipo.
2. ¿Cuál de las cuatro recristalizaciones resultó en unos cristales más puros?

Explique.
3. ¿En cuál de las cuatro recristalizaciones se obtuvo un porciento de recuperación

mayor?
4. ¿Qué relación existe entre la pureza de los cristales y el porciento de

recuperación?
5. Observe la apariencia de los cristales. ¿Hay diferencias entre las muestras

recristalizadas? (Morfología, color, cantidad, etc.)
183
6. ¿Qué relación existe entre la pureza y el tamaño de los cristales?
7. Si el ácido salicílico fuera menos soluble en el disolvente, ¿cómo cambiarían los

resultados?
Referencias

Eaton, D. C. Laboratory Investigations in Organic Chemistry. 1989, McGraw-Hill,


Educ. 2000, 77 (6), 724. DOI: 10.1021/ed077p724
184
Gastrointestinal?
Punto de Fusión
El propósito de este experimento es determinar la efectividad de los cuatro diferentes

procedimientos de recristalización realizados la semana anterior. Para lograr este
objetivo se utilizará el punto de fusión como técnica para determinar la pureza de los
productos.
Objetivos
● Determinar el punto de fusión de los analgésicos: Aspirina y Acetaminofén
recristalizados.
● Discutir la relación entre el punto de fusión de un compuesto y su pureza.
● Comparar la relación entre la rapidez y temperatura de formación de los cristales
y la pureza de los productos.
● Analizar cuál es el mejor medio para llevar a cabo la recristalización a través del
punto de fusión.
1. Estudie cuidadosamente la Técnica de Punto de Fusión.
2. Explique los siguientes conceptos:

● Punto de fusión
● Punto eutéctico
● Temperatura eutéctica
● Mezcla eutéctica
● Instrumentos para determinar el punto de fusión
● Calibración del termómetro
185
3. ¿Cuáles son los diferentes usos de la técnica de punto de fusión?
4. ¿Cómo las impurezas solubles afectan el punto de fusión?
Introducción
Las propiedades físicas son importantes para los químicos orgánicos debido a que
pueden ayudar a: determinar la identidad de un desconocido, el estado de pureza de
un producto y determinar cuál técnica se podría utilizar para purificar o separar los
productos obtenidos de una reacción. Estas son propiedades que determinan
aspectos de la materia sin cambios en la composición de ella. Algunos ejemplos son:
punto de fusión, punto de ebullición, índice de refracción y densidad; entre otras.
Una de las propiedades físicas de mayor importancia para un sólido es el punto de

fusión. Es la temperatura a la cual una sustancia pasa del estado sólido al estado
líquido al aplicar calor. El punto de fusión nunca se debe utilizar como criterio único de
identificación; esto se debe a que existen diferentes compuestos que pueden
presentar el mismo punto de fusión. Para llegar a su conclusión deberá hacer un punto
de fusión mixto.
El punto de fusión de un sólido puro tiene un intervalo de 1-2 grados de diferencia. En

cambio cuando hay presencia de una impureza soluble el intervalo se amplía, difiere
de más de dos grados de diferencia y el punto de fusión disminuye.
Un sólido cristalino puro posee una red cristalina compacta y definida debido a las
fuerzas intermoleculares que predominan. En cambio, cuando la red cristalina del
sólido posee una impureza soluble, esta debilita la cohesión existente en el arreglo
estructural, lo cual produce que la energía necesaria para cambiar de estado sea
menor.
186
Es por esta razón que cuando un sólido posee una impureza soluble: Siempre el punto
de fusión del compuesto disminuirá, aunque la impureza posea un punto de fusión
mayor que el compuesto.
Equipo para medir punto de fusión

Tubos capilares
Termómetro
Cristal de reloj
Espátula
Reactivos
Aspirina recristalizada por el estudiante

Acetaminofén recristalizado por el estudiante
Aspirina pura
Acetaminofén puro
Procedimiento
Para este experimento se utilizará el instrumento MEL-TEMP.
187
Figura 2. Aparato para medir el Punto de Fusión
Determine el punto de fusión de las siguientes muestras:
● Aspirina pura
● Aspirina que usted recristalizó
● Mezcla que contiene 1:1 aspirina pura y aspirina que usted recristalizó
● Acetaminofén puro
● Acetaminofén que usted recristalizó
● Mezcla que contiene 1:1 acetaminofén puro y acetaminofén que usted recristalizó
Prepare cada muestra en diferentes tubos capilares. Coloque los tubos capilares en el
MEL-TEMP. Asegúrese de que el termómetro esté calibrado antes de comenzar el
experimento. Aumente la temperatura del MEL-TEMP gradualmente. El MEL-TEMP
acepta tres tubos capilares. Por tal razón se recomienda que primero tome
simultáneamente los puntos de fusión a las tres muestras que contienen Aspirina.
Luego, determine simultáneamente los puntos de fusión de las muestras que
contienen Acetaminofén. Recuerde que debe pesar la muestra que recristalizó y
determinar el porcentaje (%) de recuperación de la recristalización para Aspirina y
Acetaminofén antes de preparar los tubos capilares. Recuerde intercambiar y discutir
los resultados con los demás miembros de su equipo. Anote sus observaciones en
una tabla similar a la que se encuentra a continuación:
188
Tabla de datos obtenidos
Sustancia Punto de Fusión (ºC) % Recuperación
1. Aspirina pura ------
2. Acetaminofén puro ------
3. Mezcla 1:1 aspirina pura y aspirina

recristalizada según el procedimiento ------
asignado _________
4. Mezcla 1:1 Acetaminofén puro y

Acetaminofén recristalizado según el ------
5. Aspirina recristalizada según el: ------ ------
Procedimiento A
Procedimiento B
Procedimiento C
Procedimiento D
6. Acetaminofén recristalizado según el: ------ ------
Procedimiento A
Procedimiento B
Procedimiento C
Procedimiento D
189
El éxito del experimento depende del esmero y cuidado que usted le dedique. Si uno
de los miembros es descuidado en su trabajo las conclusiones que obtendrán del
experimento no serán confiables.
Todos los desperdicios sólidos deben de disponerse en un envase asignado para

Sólidos. Los tubos capilares no se echan en el zafacón, también tendrán un envase
disponible para descartarlos.

áreas de trabajo.
1. Discuta la pureza de los cristales de Aspirina. ¿Tendrán alguna impureza? De

tener alguna, explique: ¿cuál sería la impureza?
2. Discuta la pureza de los cristales de Acetaminofén. ¿Tendrán alguna impureza?

De tener alguna, explique: ¿cuál sería la impureza?
3. ¿Cuál de las cuatro recristalizaciones resultó en unos cristales más puros?

Explique.
4. ¿En cuál de las cuatro recristalizaciones se obtuvo un porcentaje de recuperación
mayor?
5. Observe la apariencia de los cristales, ¿hay diferencias entre las muestras

recristalizadas?
6. ¿Qué relación existe entre la pureza y el tamaño de los cristales?
190
Referencias

Eaton, D. C. Laboratory Investigations in Organic Chemistry. 1989, McGraw-Hill,


Educ. 2000, 77 (6), 724. DOI: 10.1021/ed077p724
191
Técnica de Cromatografía
La palabra cromatografía proviene del griego "croma" que significa color y “grafo” que
significa registro o escritura. Por lo tanto, significaría registro de color. En 1906, un
botánico ruso llamado Mikhail Tsvet inventó la cromatografía líquida. Tsvet llevó a cabo
una extracción de una mezcla de pigmentos de hojas verdes y luego pasó este extracto
a través de un tubo de vidrio empacado con carbonato de calcio (tiza) eluyendo con
un disolvente orgánico; de esta forma logró separar los pigmentos presentes en las
hojas.
Actualmente cromatografía, es el nombre que se le da a un grupo de técnicas

utilizadas en la determinación de la identidad de sustancias, en la separación de
componentes de mezclas y en la purificación de compuestos. Esta técnica es muy
efectiva y por lo tanto se utiliza tanto a nivel de investigación como a nivel industrial.
La técnica de cromatografía siempre se basa en el mismo principio: todos los sistemas

de cromatografía contienen una fase estacionaria, una fase móvil, un soporte y una
acción por la cual se mueven los compuestos a separar. La fase estacionaria puede
ser un sólido o un líquido que queda fijo en la misma posición. La fase móvil puede ser
un líquido o un gas que se desplaza a través de una superficie y de la fase estacionaria.
Según se desplazan los componentes presentes en la muestra, se dan interacciones
con la fase estacionaria y con la fase móvil. Cada componente interacciona de modo
diferente con cada una de las fases, permaneciendo más tiempo adsorbido o viajando
en la fase con la que tiene mayor afinidad (mayor interacción). La Tabla 1 presenta
una comparación de los diferentes tipos de cromatografía.
192
Tabla I. Comparación de los diferentes tipos de cromatografía
Tipo de Fase
Fase Móvil Soporte Acción
cromatografía estacionaria
Columna Sólida Líquida Tubo de vidrio Gravedad
Lámina de
Capa Fina Sólida Líquida cristal, plástica Capilaridad
o aluminio
Líquida
(moléculas de
Papel agua adheridas Líquida Celulosa Capilaridad
a una superficie
sólida (celulosa))
Líquidos no
Tubo de vidrio
Gas volátiles o Gas Presión
o de metal
sólidos
En la Tabla 1, podemos apreciar que los principios que aplican a la cromatografía de

capa fina son parecidos a los de la cromatografía de columna. Ambas consisten en
tener una fase estacionaria sólida sobre un soporte y una fase móvil líquida que
desplaza los componentes a separarse.
Hay diferentes compuestos que pueden ser utilizados como fase estacionaria. Entre
los más comunes están: sílica gel, alúmina, celulosa, almidón, azúcar, silicato de
magnesio, carbonato de calcio, fosfato de calcio, sulfato de calcio, óxido de calcio,
fluorisil y carbón. Estos compuestos pueden tener diferente habilidad para adsorber
los componentes de una mezcla, por eso para seleccionarlos es necesario tomar en
cuenta tanto la polaridad de los componentes de la mezcla como la polaridad del
adsorbente. Generalmente, mientras mayor es la polaridad del adsorbente más
193
retendrá los componentes y más difícil se le hará a la fase móvil desplazar cada
componente. Si los componentes tienen polaridad similar, entonces la diferencia
estaría dada por su peso molecular. Mientras mayor sea el peso molecular, más
lentamente se desplazarán.
Los grupos funcionales orgánicos tienen diferente polaridad. El orden ascendente de

polaridad es:
hidrocarburos < haluros < éteres < ésteres < amidas < cetonas < aldehídos <
alcoholes < aminas < ácidos carboxílicos < sales
Este orden de polaridad puede explicarse en términos de fuerzas intermoleculares.

Recuerde que las fuerzas London son las más débiles (ej. alcanos); luego están las
dipolo-dipolo, seguidas de los enlaces de hidrógeno (ej. ácidos carboxílicos, alcoholes
y aminas) y finalmente las ión-dipolo (ej. sales). Se pueden producir diferentes
interacciones entre el adsorbente y los grupos funcionales. Las interacciones que
pueden ocurrir y su fortaleza relativa son:
ión-dipolo > formación de sales > complejo de coordinación > enlaces de hidrógeno >
dipolo-dipolo > van der Waals
Al llevar a cabo la selección de la fase estacionaria siempre debemos tomar en cuenta

que el adsorbente no reaccione irreversiblemente con los componentes a separar o
con el disolvente. El tamaño de la partícula del adsorbente debe ser uniforme, mientras
más pequeñas más eficiente; pero también es más lento. Este debe ser insoluble en
el disolvente o fase móvil que se utiliza. También debe mostrar alta selectividad hacia
los componentes a separar.
Los dos adsorbentes más utilizados son sílica gel (SiO2⋅xH2O) y alúmina (Al2O3).
Ambas producen una fase estacionaria polar, siendo la alúmina la más polar de las
dos. Se utilizan para separar compuestos no-polares o de polaridad moderada.
194
La alúmina puede ser básica (pH 10), ácida (pH 4) o neutral (pH 7). La acidez-
basicidad se selecciona de acuerdo con los componentes de la mezcla. Debido a la
alta capacidad que posee la alúmina para adsorber compuestos se hace necesario
añadir pequeñas cantidades de agua y de esta forma disminuye la actividad de
adsorción.
La sílica gel y el fluorisil son adsorbentes menos activos y se puede disminuir más su
actividad si se añade pequeñas cantidades de agua. Se utilizan para separar
compuestos con polaridad mediana a alta.
La celulosa, el almidón y las azúcares tienen una absorbancia menor que los antes
mencionados y por tanto son recomendables para separar mezclas de compuestos
altamente polares o productos naturales que son sensitivos a interacciones ácido-
base.
Fase móvil
Al seleccionar el disolvente para llevar a cabo una cromatografía de columna o de

capa fina es necesario tomar en consideración los siguientes criterios. El disolvente
no debe solubilizar el adsorbente seleccionado, el disolvente no debe llevar a cabo
reacciones con el adsorbente o con la mezcla de compuestos a separarse. Para que
la cromatografía sea lo más eficiente posible, el disolvente debe tener gran selectividad
para poder desplazar los compuestos y sacarlos del adsorbente. El disolvente debe
tener un punto de ebullición relativamente bajo para que sea fácil de remover, luego
que se efectúa la separación. El disolvente debe solubilizar los compuestos a
separarse. El disolvente que se seleccione debe ser de buena calidad ya que si
estuviera impuro, la separación sería más difícil; además, no debe ser peligroso.
Mientras más polar sea el disolvente, mayor será el poder de elución y también, mayor
será la capacidad de desplazar los compuestos que estén adsorbidos en la fase
estacionaria debido a que generalmente la fase estacionaria es polar. Para llevar a
195
cabo la selección del disolvente es sumamente importante tomar en consideración la
polaridad de los componentes a separarse.
Cromatografía de columna
Consiste en empacar un tubo de vidrio o columna (soporte) con una fase estacionaria
sólida. La fase móvil (líquida) también pasa a través de la columna. Una vez empacada
la columna con la fase estacionaria y fase móvil, se pasa la muestra a través de ésta.
Según los componentes presentes en la muestra viajan a través de la columna, se dan
interacciones con la fase estacionaria y con la fase móvil. Cada componente
interacciona de modo diferente con cada una de las fases, permaneciendo más tiempo
adsorbido en la fase con la que tiene mayor afinidad.
Según los componentes van pasando a través de la columna se observará una

separación de la muestra en diferentes bandas; idealmente esperaríamos que cada
una de estas bandas corresponda a un solo componente; por lo tanto, podríamos
separar los componentes de una mezcla.
En ocasiones es necesario empezar con un disolvente poco polar para remover los
componentes que tienen poca afinidad con la fase estacionaria y luego ir aumentando
la polaridad gradualmente, de manera tal que los componentes que tienen mayor
afinidad por la fase estacionaria (más polares) también eluyan a través de la columna.
El cambio en la polaridad debe ser gradual, ya que de hacerse demasiado drástico
puede generar calor al ocurrir la solvatación del adsorbente. Este calor puede ser
suficiente para vaporizar al disolvente y por lo tanto esto puede crear espacios de aire
que dañarían el empaque de la columna y se dañaría la separación de los compuestos.
Selección de la columna
El tamaño de la columna y la cantidad de adsorbente utilizados en cromatografía de

columna son factores muy importantes para llevar a cabo una separación
eficientemente. Generalmente se necesitan de 25 a 30 veces más cantidad (por peso)
196
del adsorbente que el peso de la mezcla a separarse. A veces es recomendable hasta
usar más cantidad si se espera que la separación sea difícil.
La columna que se utiliza como soporte debe ser de un largo y ancho adecuado. No
debe ser demasiado larga y estrecha o demasiado ancha y corta.
Preparación de la columna
La preparación de la columna es crucial para la eficiencia de la separación. Si el

empaque no es uniforme (presenta espacios de aire o burbujas) causaría que las
bandas bajen de manera sesgada hasta llegar a un punto donde pueden solapar.
Para empacar una columna debe seguir los siguientes pasos:
1. Ayudándose con una grapa, sujete la columna de modo vertical y

asegúrese que la válvula funcione correctamente. Si la columna no posee
una base con filtro poroso, introduzca una pequeña cantidad de pelo de
ángel para evitar que el adsorbente pueda pasar. Cierre la válvula
sujetándola con una mano y girándola con la otra mano hasta colocar la
llave en posición horizontal.
2. Llene la columna con el adsorbente hasta que alcance aproximadamente la

altura que necesita estar empacada. Luego transfiera el adsorbente a un
vaso de precipitado.
3. Mezcle el adsorbente y el disolvente de elución. Empaque la columna con

esta mezcla. Añada la mezcla a la columna y abra la válvula que se
encuentra en la parte inferior. Para evitar que se formen huecos de aire,
con un pedazo de goma golpee constantemente la columna, mientras deja
que la mezcla con el adsorbente fluya a través de la columna. El nivel del
disolvente siempre debe estar más arriba que la parte superior del
adsorbente.
197
4. Una vez que ha hecho el empaque asegúrese que la superficie quede lo
más uniforme posible.
5. Añada una pequeña cantidad de arena (aproximadamente 1-2 mm si es
una columna microescala) para que la superficie quede lo más uniforme
posible y para protegerla y baje el nivel del disolvente lo más cercano
posible a la superficie de la arena sin que se empiece a secar.
Aplicación de la muestra
1. Con la válvula de la columna cerrada, aplique la muestra ayudándose con

una pipeta, procure no tocar las paredes de la columna. Debe descargar
las gotas poco a poco para evitar que se afecte el empaque.
2. Abra la válvula de la columna, deje pasar la muestra a través de la arena

hasta llegar a la superficie del adsorbente. Una vez que toda la muestra
penetre la superficie cierre la válvula y entonces añada el disolvente (fase
móvil). Tenga mucho cuidado con la superficie y no permita que se seque
en ningún momento.
Elución de la mezcla
Para separar los componentes de la mezcla siga añadiendo disolvente a la columna

(Imágen 1). A medida que se descarga el líquido de la columna, recoja en envases,
los cuales cambiará en intervalos de tiempo regulares.
Evapore el disolvente de los envases para recobrar el material separado y
gradualmente aumente, si es necesario, la polaridad del disolvente de elución. Para
evitar el solape de bandas no interrumpa la elución por periodos largos de tiempo. Si
los componentes de la mezcla tienen color será fácil observar cuando sale cada
componente, pero desafortunadamente este no siempre es el caso. Para determinar
en qué envases se encuentran los diferentes componentes, con frecuencia se analizan
por cromatografía de capa fina.
198
Imagen 1. Ejemplo de la elución de la muestra en una Cromatografía de Columna
Ventajas y desventajas de cromatografía de columna
Esta técnica se puede utilizar para separar muestras de distintos tamaños, aún para
las muestras muy pequeñas. En ocasiones la purificación por cromatografía resulta
más efectiva que una recristalización o una destilación. Pero, en ocasiones, puede
tardar mucho tiempo debido a que la búsqueda del mejor disolvente de elución puede
resultar difícil. Si se tiene una muestra muy grande, no es recomendable utilizar la
cromatografía de columna ya que utilizará una cantidad grande de fase estacionaria y
móvil.
Cromatografía de Papel y de Capa fina
En cromatografía de papel y capa fina el adsorbente se encuentra adherido sobre el

soporte en forma de una capa delgada a diferencia de una columna. Como se usa
menos adsorbente, la cantidad de muestra a separarse debe ser menor. Además, a
diferencia de la cromatografía de columna, el disolvente asciende por capilaridad en
lugar de descender por gravedad. En cromatografía de papel, el adsorbente consiste
en el agua de la atmósfera que está adsorbida sobre la celulosa (el papel). En
cromatografía de capa fina el adsorbente se presenta como una capa delgada
depositada sobre una lámina de un material inerte como lo es el vidrio, aluminio o
plástico.
199
La muestra que se va a separar en sus componentes se aplica una vez disuelta, con
un aplicador (tubo capilar fino) como un punto. El punto se aplica sobre una línea
trazada con lápiz a 1 cm de uno de los bordes del papel o placa según sea el caso.
Luego de la aplicación, se espera a que se seque el disolvente. El papel o placa
se coloca en un envase cerrado que contiene una pequeña cantidad del disolvente
(fase móvil). Este disolvente asciende por capilaridad y pasa sobre la muestra y va
arrastrando los diferentes componentes de ésta de acuerdo a su polaridad de modo
que los separa.
Cuando el disolvente casi alcanza el borde superior de la placa o del papel se saca de
la cámara y se marca con un lápiz la posición hasta donde se desplazó el disolvente.
También se marca la circunferencia de los diferentes componentes. A continuación,
se ilustra una cromatografía de papel, dos de capa fina y un cromatograma
desarrollado típico.
200
Las placas de capa fina se pueden preparar en el laboratorio o pueden obtenerse
comercialmente. El éxito de una cromatografía de papel o de capa fina depende de la
selección del disolvente apropiado.
Luego que se lleva a cabo la cromatografía, ésta se debe analizar. Si los componentes
tienen color, es una labor fácil, pero si son incoloros se debe buscar el modo de
visualizarlos. Algunos se pueden visualizar iluminándolos con luz ultravioleta (si
201
poseen alta conjugación y absorben en el rango de UV) y se verán como manchas
brillantes debido a la fluorescencia.
Otro método de visualización es colocar el cromatograma en una cámara que contiene

yodo; los vapores de éste reaccionan con los componentes para producir complejos
amarillos, marrón o violeta. Se pueden utilizar otros visualizadores para detectar la
presencia de algunos tipos de compuestos como lo es la ninhidrina, que reacciona con
aminoácidos para producir un color violeta.
Imagen 2. Ejemplo de Cromatografía de Capa Fina: antes y después, utilizando

como muestra marcadores marca Sharpie ®
Factor de retención (Rf)
El Rf de una mancha es una medida de la distancia que se ha desplazado un

componente de la mezcla relativo a la distancia que se ha desplazado el disolvente.
Ambos utilizando como base la línea inicial sobre la que se colocó la muestra. El valor
de Rf de cada componente se puede calcular usando la siguiente ecuación:
distancia recorrida por el componente
Rf = distancia recorrida por el disolvente
202
Note que el valor de Rf no puede ser mayor de 1, entiéndase que el componente no
puede recorrer una distancia mayor al disolvente. Mientras mayor es la distancia
recorrida por el componente, mayor es el valor del R f. En cromatografía de papel la
distancia recorrida por cada componente se mide desde la parte superior de la
mancha. En cromatografía de capa fina se mide desde el centro de la mancha.
Como ejemplo de un cálculo de Rf se muestra una placa de capa fina antes y después
del desarrollo.
Si el disolvente recorrió una distancia de 8.0 cm y los dos componentes de la

muestra recorrieron 3.0 y 6.0 cm respectivamente, los valores de Rf para estos dos
compuestos serán:
3.0 cm
Componente A Rf = = 0.38
8.0 cm
6.0 cm
Componente B Rf = = 0.76
8.0 cm
203
Usos de la cromatografía de capa fina y de papel
Para obtener una separación completa con estas técnicas se debe utilizar una muestra
pequeña. Por tal razón estas técnicas usualmente se utilizan para análisis cualitativos
y no para separaciones preparatorias. Son muy útiles para:
1. Determinar el número de componentes en una mezcla.

2. Determinar si ciertos componentes se encuentran presentes en una
muestra.
3. Determinar cuáles son las mejores condiciones para llevar a cabo una
cromatografía de columna.
4. Analizar la separación en una cromatografía de columna (fracciones
resultantes).
5. Determinar la efectividad de una separación llevada a cabo por otro método.
6. Determinar la pureza de un producto comercial.
7. Seguir y analizar el progreso de una reacción.
Cromatografía de Gas
Para poder utilizar la cromatografía de gas es necesario que los componentes de una
mezcla sean volátiles y termalmente estables. Esta técnica fue desarrollada en el
1952 y hoy día es una de las técnicas más importantes, ya que es relativamente
sencilla y puede ser acoplada a instrumentos espectroscópicos más sofisticados. En
teoría es muy parecida a una cromatografía de columna. Sin embargo, presenta las
siguientes diferencias:
1. En la cromatografía de columna, la fase estacionaria es un adsorbente

sólido y en cromatografía de gas, la fase estacionaria es un líquido no-volátil
o un sólido como aceite de silicón, grasas, glicol de polietileno el cual se
impregna sobre un soporte que es un material inerte. Los soportes más
comunes para la cromatografía de gas son: ladrillo refractario molido
(“crushed firebricks”) o tierra de diatomáceas (“diatomaceous earth”).
204
2. La fase móvil en cromatografía de columna es un líquido y en cromatografía
de gas es un gas inerte.
3. La separación de los componentes de una mezcla depende de cuán fuerte

estos son adsorbidos en la fase estacionaria debido a las fuerzas de
atracción entre ellas (fuerzas intermoleculares) y sus presiones de vapor
relativas; esto va a determinar la solubilidad en la fase estacionaria. Como
resultado, si las adsorciones de las sustancias en fase estacionaria son
parecidas, la separación se debe primordialmente al resultado de las
diferencias en la presión de vapor, con los componentes más volátiles
moviéndose a través de ésta más rápidamente. Esto es, a menor punto de
ebullición más rápido se desplazará el componente.
4. La naturaleza de la fase móvil, que es un gas, no afecta la solubilidad ni el

resultado del movimiento de sus componentes en la mezcla, pero la presión
con la que fluye sí afecta la rapidez en que se desplacen los componentes.
La polaridad o la no-polaridad de la fase móvil no es un factor en la
separación.
5. La temperatura de la columna se puede manipular y es un factor muy

importante en la cromatografía de gas. La temperatura de la columna tiene
una influencia directa en la presión de vapor de los componentes de la
mezcla.
205
Cromatógrafo de Gas
El instrumento que se usa para separar una mezcla se llama cromatógrafo de gas.
En la Figura 1 aparece un diagrama general.
Figura 1. Diagrama de un cromatógrafo de gas
Una pequeña cantidad de la muestra se inyecta utilizando una jeringuilla, a través de

un tapón de goma que está colocado en un inyector, el cual a su vez está caliente.
Inmediatamente la muestra se vaporiza y comienza a fluir con el gas inerte, que es la
fase móvil. El flujo de gas mueve la muestra hasta que llega a la columna que contiene
la fase estacionaria y donde se separan los diferentes componentes. Cuando cada
componente sale de la columna, el detector envía una señal electrónica al registro el
cual lleva a gráfica lo que eluye de la columna en función del tiempo. (Figura 2)
206
Figura 2. Cromatograma de gas típico
La columna
La columna empacada, donde se separa la mezcla, es la parte más importante de una

cromatografía de gas. La columna es de cobre, acero inoxidable o vidrio; por lo general
tiene un diámetro entre 1/8 y 1/2 de pulgada y su largo puede variar entre 3 y 300 o
más pies de largo. La columna debe estar empacada uniformemente y para
acomodarla dentro del horno es necesario que esté enrollada en espiral. Existe otro
tipo de columna que se conoce como columna capilar, la cual es sumamente fina y
puede ser mucho más larga para así lograr una mejor separación de los componentes,
pero tiene la limitación de que sólo pueden separarse cantidades mínimas de muestra.
Los adsorbentes tienen un límite máximo de temperatura. Si se excede esa

temperatura puede ocurrir que el adsorbente comience a salir también de la columna
("bleeding") y eso afectaría tanto el análisis como la efectividad de la columna en
ocasiones posteriores y en algunos casos se debe reemplazar la columna.
207
Separación en la columna
Cuando un gas (que es la fase móvil) y la muestra inyectada entran a la columna

caliente, la mezcla es adsorbida por la fase estacionaria y empieza a establecerse un
equilibrio entre la fase líquida y la fase gaseosa, es decir, la muestra se condensa y
se vaporiza numerosas veces. Cada vez que un compuesto se vaporiza, va a ser
arrastrado por la fase móvil (gas), hasta que alcance el detector. Un compuesto más
volátil se vaporiza más fácilmente que uno menos volátil cuando pasa a través de la
columna. Por eso el componente más volátil (menor punto de ebullición) va a moverse
más rápidamente a través de la columna logrando separarse de los compuestos
menos volátiles. Si logramos las condiciones adecuadas, cada componente de la
mezcla se adsorberá de forma diferente; por lo tanto, pasarán a diferente rapidez a
través de la columna y se logrará una separación. La separación se puede ver afectada
de acuerdo con los siguientes factores: temperatura de la columna, rapidez del flujo
del gas (fase móvil), largo de la columna, selección de adsorbentes y la naturaleza de
los componentes en la mezcla.
El detector
El detector es una parte muy importante del cromatógrafo, ya que nos da la

información de cuándo y cuánto de un componente de la mezcla está saliendo de la
columna.
Hay diferentes tipos de detectores, entre ellos el detector de conductividad termal

es el más común. Un filamento calentado con un voltaje constante es colocado en la
salida del gas por tanto se enfría según pasa el gas. Cuando sólo sale el gas (fase
móvil) la temperatura del alambre y su resistencia eléctrica permanecen constantes.
Cuando sale algún otro componente, la temperatura cambiará y el detector medirá el
cambio y electrónicamente lo enviará al registro que dibuja un pico que es proporcional
a la cantidad de compuesto orgánico presente.
208
El detector de llama es más sensitivo, pero menos común y además es destructivo
(la muestra no puede recuperarse). Una parte del gas de la columna se pasa a través
de una llama (hidrógeno y aire). Cuando se encuentra presente un compuesto
orgánico, la conductividad eléctrica del gas caliente que sale de la llama aumenta,
debido a la formación de iones, según se va quemando el compuesto orgánico. El
aumento en conductividad se mide electrónicamente y se envía al registro que al igual
que con otros detectores, dibuja un pico proporcional a la cantidad de compuesto
orgánico presente.
Tiempo de retención
El tiempo de retención será informado en el cromatograma y es la cantidad de tiempo

necesario para que un compuesto pase a través de la columna a partir del momento
donde se efectúa la inyección. Es algo parecido al Rf estudiado para cromatografía de
capa fina y de papel. Es una medida de cómo un compuesto se desplaza con la fase
móvil (gas). El compuesto que tiene el menor tiempo de retención es el que se
desplaza más rápidamente a través de la columna. El compuesto que presenta el
mayor tiempo de retención será el menos volátil, por lo que se desplaza más
lentamente a través de la columna.
El tiempo de retención, al igual que el Rf pueden ser muy útiles en la identificación de

compuestos, ya que es característico para cada compuesto si se mantienen todos los
parámetros constantes (adsorbentes, largo de la columna, temperatura, rapidez del
flujo de gas, etc). Para hacer el análisis más confiable debe hacerse una co-inyección
con un compuesto conocido, o utilizar otras técnicas espectroscópicas.
Análisis Cualitativo
El cromatograma de gas no da ninguna información directa sobre la identidad de un

compuesto según es separado. Sin embargo, puede ser acoplado a otros instrumentos
espectroscópicos o espectrométricos más sofisticados y así obtener ese tipo de
209
información. Un ejemplo de esto es un cromatógrafo de gas acoplado a un
espectrómetro de masa (GC-MS por sus siglas en inglés).
Análisis Cuantitativo
Se puede obtener información de la cantidad presente de cada componente en la

mezcla utilizando la medida del área bajo cada pico. Se puede calcular el porciento
por mol de la composición de la mezcla si se divide el área de cada pico entre el área
total de todos los picos y luego multiplicando los resultados por 100. Este cálculo
supone que el detector tendrá igual sensitividad para todos los componentes de la
mezcla. Por tanto, debe ser corregido.
Separaciones Preparativas
El cromatógrafo de gas puede dar un análisis cualitativo y cuantitativo con pequeñas

cantidades de muestras (1 a 20 µL). Pero también pueden hacerse separaciones
preparativas. Si se utilizan columnas de gran tamaño, pueden usarse muestras de
hasta 0.5 mL y recolectar directamente del instrumento. Como lo que sale está en fase
gaseosa es necesario colocar una trampa con un baño frío.
Otros usos
La cromatografía de gas también puede utilizarse para determinar la pureza de un

producto comercial, determinar la efectividad de la separación por otra técnica como
destilación, extracción, entre otras y seguir el progreso de una reacción.
Ventajas y desventajas
Una ventaja muy importante es que para llevar a cabo el análisis se necesitan
cantidades bien pequeñas y no se desperdicia la muestra. Una desventaja es que sólo
los compuestos que tengan una presión de vapor considerable a temperaturas altas
(volátiles) y termalmente estables pueden ser separados y detectados.
210
Referencia
Eaton, David C. Laboratory Investigations in Organic Chemistry, 1989, McGraw-Hill,

Nueva York, , pp 127-162.
211
¿Puro o una mezcla?
Desde temprana edad, a la mayoría nos han educado acerca de los colores primarios
(colores puros) y los colores que se preparan a partir de la mezcla de dos o más
colores primarios. Alguna vez ha tenido en su mano un paquete de marcadores y se
ha preguntado, ¿los colores empleados para elaborar estos marcadores son puros o
son una mezcla de más de un color? Si es así, ¿se le ocurre alguna manera con la
que podría contestar esta pregunta?, ¿Podría emplear la técnica de cromatografía?
Objetivos
Al finalizar la primera parte de la experiencia de laboratorio se espera que el estudiante

sea capaz de:
● Determinar la pureza de los compuestos utilizando la cromatografía de capa fina
o papel.
● Seleccionar las condiciones apropiadas para separar una mezcla utilizando la
técnica de cromatografía de capa fina o papel.
● Separar una mezcla de compuestos orgánicos utilizando la técnica de
cromatografía de capa fina o papel.
Al finalizar la segunda parte de la experiencia de laboratorio se espera que el

estudiante sea capaz de:
● Empacar una columna de cromatografía.
● Separar una mezcla de compuestos orgánicos utilizando la técnica de
cromatografía de columna.
● Determinar la pureza de los compuestos eluidos utilizando la cromatografía de
capa fina.
212
1. Estudie con cuidado las técnicas de cromatografía de capa fina, de columna y de

gas.
2. Defina los siguientes conceptos y dé un ejemplo de cada uno:

● Fase estacionaria
● Fase móvil
● Soporte
3. Busque las estructuras de Sílica Gel y de Alúmina.
4. Analice ambas estructuras y discuta si dichas fases estacionarias son polares o

no polares. Justifique su respuesta.
5. Ordene de forma ascendente en polaridad cada uno de los siguientes

disolventes:
● hexano, acetato de etilo, etanol, 2-propanol y agua.
6. Discuta qué será más polar: acetato de etilo o una mezcla 1:1 acetato de etilo: 2-
propanol.
Introducción
Las sustancias o componentes de una mezcla que se introducen en un sistema de

cromatografía interaccionan tanto con la fase estacionaria como con la fase móvil. Si
cada componente interacciona diferente con la fase móvil y con la fase estacionaria,
cada uno de ellos se desplazará de manera diferente. La naturaleza de estas
interacciones depende de la estructura y funcionalidad que tengan los componentes,
así como también de la composición de la fase móvil y de la fase estacionaria. La
rapidez con que se desplaza una sustancia a través del sistema de cromatografía
213
depende directamente de la interacción relativa entre las sustancias y las fases, tanto
móvil como estacionaria.
En este experimento consideraremos dos tipos de cromatografía: cromatografía de

capa fina y cromatografía de columna. El concepto primordial es que los
componentes de una mezcla se debatirán entre la afinidad que tienen por la fase
estacionaria o por la fase móvil. Por lo tanto, cada uno de ellos interaccionan de
manera diferente y se desplazarán a través de estas fases con diferente rapidez, de
esta manera los componentes de la mezcla se separarán. Además, se dará una
introducción de la teoría de cromatografía de gas y se llevará a cabo una demostración
del uso del instrumento.
Al final se incluye una sesión de Química en el diario vivir que es una versión casera
del experimento que aplica la cromatografía de papel; esto permitirá compartir y
demostrar lo aprendido en el laboratorio a sus familiares o amigos, o para ser utilizado
en cursos con modalidad virtual.
Aplicadores (tubos capilares alargados)

Equipo de microescala para cromatografía de columna (columna, embudo, válvula,
base con filtro y dos matraces)
Espátula
Vasos de precipitado de 50 o 100 mL (2)
Vasos de precipitado de 400 mL (6)
Cristales de reloj (6)
Grapas de metal (2)
Soporte de metal
Baño de maría
Paquete de marcadores de diferentes colores marca Sharpie® que incluya el color
naranja. (preferiblemente de punta extra fina).
214
Lápiz de madera
Regla (preferiblemente de sistema métrico)
Reactivos
Alúmina
Sílica gel
Arena
Placas de Alúmina y de Sílica gel
Etanol
2-Propanol
Hexano
Acetato de etilo
Agua
Procedimiento
Primer periodo: Cromatografía de capa fina
Los datos obtenidos se compartirán por cada dos parejas. Cada pareja recibirá seis
placas de alúmina o de sílica gel para realizar las cromatografías de capa fina.
Realizarán las cromatografías utilizando diferentes disolventes, los cuales difieren en
polaridad. La lista de disolventes que utilizará se encuentra en la tabla de datos que
aparece más adelante.
Prepare las cámaras (vasos) donde llevará a cabo las cromatografías de capa fina. En
cada vaso de precipitado de 400 mL, añada aproximadamente 10 mL de un disolvente
o mezcla de disolventes diferente (de acuerdo con los que se presentan en la tabla de
datos). Luego cubra el vaso de precipitado con un cristal de reloj.
215
Proceda a preparar las placas de cromatografía. Obtenga varias placas de alúmina o
de sílica (de acuerdo con lo asignado por el instructor) y trace suavemente con un lápiz
una línea recta a 1 cm del borde (tenga cuidado de no presionar demasiado el lápiz y
no perforar la superficie de la placa). En cada placa de capa fina, sobre la línea que
dibujó, toque con la punta de cada uno de los marcadores en el siguiente orden:
naranja, amarillo, verde, azul, rojo y violeta. Las marcas deben quedar separadas y
deben ser más pequeñas que la cabeza de un alfiler como se muestra en la Imagen 2
(Técnica de cromatografía). Coloque la placa con las manchas de la muestra hacia
abajo (Figura 3/Imagen 3).
Figura e Imagen 3. Placa de cromatografía de capa fina en la cámara

correspondiente
La mancha de la muestra no debe estar por debajo del nivel del disolvente. ¿Cómo se
afectarían los resultados si esto ocurre? Cubra con el cristal de reloj y espere a que el
disolvente suba hasta que quede aproximadamente a 1 cm del borde superior de la
placa. Saque la placa y antes de que se evapore el disolvente, trace una línea recta
para marcar hasta donde llegó el disolvente. Puede hacer la línea superior antes de
introducir la placa en la cámara, pero debe estar alerta y remover la placa tan pronto
el disolvente llegue a la línea. Trace con un lápiz el contorno de cada mancha. Calcule
el valor de Rf de cada una de las manchas. Determine cuál es el disolvente adecuado
para realizar la cromatografía de columna para separar los componentes del
216
marcador color naranja. Compare los valores de Rf obtenidos para cada fase móvil
y para cada fase estacionaria utilizada. Discuta sus resultados. ¿Cómo comparan los
resultados entre las dos fases estacionarias? Explique.
Cromatografía de Papel
Materiales
Vasos de cristal (4)
Papeles de filtro de café (4)
Paquete de marcadores de diferentes colores marca Sharpie® que incluya el color
naranja. Preferiblemente de punta extrafina.
Lápiz de madera
Regla (preferiblemente de sistema métrico)
Tijera
Disolventes
Etanol 95%
2-propanol (alcohol isopropílico 70%)
Acetona que no contenga aditivos con color; debe ser transparente
Agua destilada
Procedimiento
Cuidado, algunos de los reactivos pueden ser irritantes o tóxicos, asegúrese de

consultar el SDS antes de continuar con el experimento.
Recorte 4 rectángulos de 4 cm de ancho y 6 cm de alto utilizando el papel de filtro de

café. Realizará una cromatografía de papel utilizando cada uno de los diferentes
disolventes mencionados, los cuales puede conseguir comercialmente. Prepare las
cámaras (vasos) donde llevará a cabo las cromatografías de papel. Asegúrese que el
217
vaso es lo suficientemente ancho y alto como para que quepa el rectángulo de papel
y queden aproximadamente 2-3 cm de vaso sobre la parte superior del papel. Llene el
fondo del vaso con el disolvente sin que alcance la altura en que colocará las muestras
en el papel. Proceda a preparar las cromatografías de papel, siguiendo el mismo
procedimiento descrito para la experiencia de cromatografía de capa fina. Recuerde
que para determinar el Rf de las cromatografías de papel, el valor que recorrió la
muestra se mide en la parte superior de la mancha y no en el centro. Anote sus
resultados en la tabla de datos que encontrará adelante.
Segundo periodo: Cromatografía de columna
Cada pareja realizará una cromatografía de columna con el adsorbente que utilizó en
la cromatografía de capa fina. Utilizarán como fase móvil el disolvente que escogieron
como el más eficiente a base de los resultados obtenidos en la cromatografía de capa
fina de ese adsorbente (fase estacionaria). Utilice el equipo de microescala
Williamson.
Obtenga una columna de cromatografía del equipo de microescala. La misma consiste

en un embudo, tubo de vidrio, base con filtro poroso y válvula, como se ilustra a
continuación en la Figura e Imagen 4.
218
Figura e Imagen 4. Equipo de microescala Williamson para cromatografía de
columna
Ensamble la columna como se ilustra a continuación:
Figura 5. Ensamblaje para una cromatografía de columna a microescala
219
Llene la columna con el adsorbente hasta que alcance aproximadamente 11 cm. Sólo
necesita aproximadamente 9-10 cm de la columna a microescala empacada.
Transfiera a un vaso de 50 mL y añada 10 mL del disolvente a utilizar como fase móvil.
Proceda a empacar la columna como se explica en la teoría.
Deje llegar el disolvente hasta el nivel de la arena y con mucho cuidado coloque 4
gotas de la mezcla utilizando una pipeta Pasteur. Permita que la misma descienda y
penetre hasta la parte superior de la arena. Añada entonces una pequeña cantidad
del disolvente escogido y permita que descienda. Repita hasta que observe una banda
delgada de la muestra en la parte superior del adsorbente. Comience entonces la
elusión añadiendo varios mililitros de disolvente. Permita que empiece un gotereo
moderado del disolvente y recoja el mismo en el vaso de 50 mL para continuar
reusándolo, hasta que el primer componente se acerque a la válvula. En ese momento
cambie el vaso por un matraz cónico microescala. Recuerde mantener el nivel del
disolvente en la parte superior de la columna en todo momento, añadiendo disolvente
durante el proceso (No permita que se seque la columna). Observe cómo ocurre la
separación en la columna. ¿Cuántas franjas o colores observa?, ¿Cómo eluyen los
componentes de la mezcla?, ¿Es la cromatografía de capa fina representativa de lo
que ocurre en la columna? Explique.
Comience a recolectar la primera fracción hasta que vea que las gotas están saliendo
incoloras. Colecte cada fracción de acuerdo con el color observado, en diferentes
matraces. De haber una fracción que no eluya, comience a formar un gradiente en
polaridad con un disolvente más polar que el utilizado inicialmente. Las fracciones
colectadas se analizarán mediante cromatografía de capa fina para determinar su
pureza o composición. Discuta los resultados obtenidos.
220
Nota al instructor
La muestra que se separará por cromatografía de columna será la del marcador color
naranja marca Sharpie®. Para preparar la muestra debe retirar la parte posterior del
marcador, sacar el tubo con color y sumergirlo en un envase con tapa (vial) con 5-10
mL de etanol. Tape el frasco y agite para que el etanol remueva el color del tubo y
tendrá la muestra. Recuerde que sólo se utilizan 4 gotas por cromatografía de
columna. Al realizar la experiencia de cromatografía de columna debe tener en cuenta
que al utilizar Alúmina como fase estacionaría, aunque realice el gradiente de
polaridad con agua la segunda fracción no podrá ser recuperada.
Todos los compuestos orgánicos se desechan en el envase Disolventes Orgánicos

No Halogenados. Las placas de capa fina, así como la alúmina y sílica se desechan
en el envase Sólidos. La cristalería rota se colocará en un envase designado para
ello.
áreas de trabajo.
1. Basándose en los resultados obtenidos, discuta: ¿Cuáles marcadores eran

colores puros?, ¿Cuáles eran mezclas de colores?, ¿Podemos decir que cada
color corresponde a un sólo tipo de pigmento?
2. Basándose en los resultados obtenidos, compare los disolventes utilizados para

separar los componentes de la mezcla. ¿Cuál es el mejor disolvente o mezcla de
disolventes para separar los componentes de esta mezcla en cada una de las
fases estacionarias?
221
3. Compare las dos fases estacionarias, Alúmina y Sílica gel, en términos de lo que
observó durante el experimento. ¿Cuál es la mejor fase estacionaria para este
experimento en particular?
4. ¿Utilizó más de un disolvente para completar la elusión de la columna?, ¿Cuáles

se utilizaron y por qué los escogió?
5. ¿Se utilizaron los mismos disolventes en ambas columnas (Alúmina vs. Sílica gel)?
Explique.
6. ¿Cuán importante es la selección de la fase móvil y estacionaria en la
cromatografía? Explique.
7. Discuta la importancia que tiene realizar una cromatografía de capa fina antes de
realizar una cromatografía de columna.
222
Datos y observaciones
Tabla de valores de Rf para la cromatografía de capa fina: Sílica gel
Disolvente Marcador Marcador Marcador Marcador Marcador Marcador

naranja amarillo verde azul rojo violeta
Hexano
Acetato de etilo
Etanol 95%
2-propanol
Acetato de etilo:
2-propanol
(1:1)
2-propanol:
agua (7:3)
223
Tabla de valores de Rf para la cromatografía de capa fina: Alúmina

Hexano
Acetato de etilo
Etanol 95%
2-propanol
Acetato de etilo:
2-propanol
(1:1)
2-propanol:
agua (7:3)
224
Tabla de valores de Rf para la cromatografía de capa papel
(Actividad: Química en el diario vivir)

Acetona
Agua
destilada
Etanol 95%
Alcohol
Isopropílico
70%
Nota: Alcohol isopropílico 70% es equivalente a una mezcla de 2-propanol: agua (7:3)
225
Técnica: Destilación
La destilación es una técnica de laboratorio utilizada para purificar un líquido separándolo

de otros componentes. Consiste en calentar el líquido hasta su punto de ebullición para
lograr su evaporación, recoger los vapores producidos, enfriarlos hasta su condensación
y recoger este líquido al cual le llamamos destilado, en otro envase. En los experimentos
que se presentarán más adelante usted llevará a cabo varias destilaciones con el
propósito de adquirir las destrezas necesarias para realizar destilaciones con éxito y de
comprobar la utilidad de esta técnica de purificación.
Características de una destilación
Punto de ebullición
Las moléculas de un líquido se encuentran en constante movimiento y las que se

encuentran en la superficie de éste y tienen mayor energía, son las que pueden escapar
y pasar al estado gaseoso (evaporación). Este proceso ocurre a cualquier temperatura.
Si el líquido se coloca en un envase cerrado, las moléculas que escapan al estado
gaseoso ejercen una presión sobre las paredes del envase y sobre la superficie del
líquido. A medida que siguen escapando, algunas de éstas regresan al estado líquido
(condensación). Cuando las velocidades de evaporación y condensación se igualan, el
sistema alcanza equilibrio. De este momento en adelante la presión sobre el líquido se
mantiene constante. A esta presión se le llama la presión de vapor del líquido y es
característico de cada líquido. Esta propiedad de un líquido depende de la temperatura.
Mientras mayor es la temperatura mayor es la energía de las moléculas, mayor es su
tendencia a escapar al estado gaseoso y mayor es su presión de vapor.
En la Figura 1 se presenta una gráfica que muestra la variación de presión de vapor con
temperatura para seis líquidos comunes. La presión de vapor de un líquido también
depende de las fuerzas de atracción intermoleculares. Mientras más fuertes son estas
fuerzas, menor es la presión de vapor del líquido. Compare la curva de acetona con la
226
curva de agua. El tipo de fuerzas de atracción entre moléculas de acetona es dipolo-
dipolo y para agua el tipo de fuerzas es puente de hidrógeno.
Figura 1. Gráfica mostrando la variación en presión de vapor con la temperatura para

seis líquidos comunes. Adaptado de Eaton, D. C. Laboratory Investigations in Organic
Chemistry. 1989, McGraw-Hill, Nueva York
Al calentar un líquido, cuando la presión de vapor iguala la presión externa (que

usualmente es la presión atmosférica) el líquido comienza a ebullir. El punto de ebullición
es la temperatura en la cual la presión de vapor de un líquido se iguala a la presión
aplicada sobre éste. Cuando la presión aplicada es 760 mmHg, el líquido ebulle en su
punto de ebullición normal. Observe la Figura 1 nuevamente. Si usted usa una bomba de
vacío para bajar la presión a una muestra de agua hasta 200 mmHg, ¿cuál será su punto
de ebullición? Este disminuye considerablemente.
Si se desea destilar un compuesto de punto de ebullición normal muy alto, se puede bajar
la presión aplicada utilizando una bomba de vacío para que éste ebulla a una temperatura
227
menor. Si se desea predecir el punto de ebullición de un líquido a cualquier presión, se
puede utilizar un Nomograma (Figura 2).
El Nomograma se utiliza del siguiente modo: trace una línea desde el punto de ebullición
del compuesto a 760 mmHg (escala central) hasta el valor de presión a la cual destilará
el compuesto (escala a la derecha). Luego extienda esta línea hasta la escala a la
izquierda, la cual representa el punto de ebullición que se observará a esa presión. En la
Figura 2 se muestra un ejemplo. Un compuesto de punto de ebullición normal de 500 oC
es reducido a 300 oC al bajar la presión normal (760 torr) a 10 torr con una bomba de
vacío.
Figura 2. Nomograma
Cada compuesto orgánico estable tendrá un punto de ebullición característico. El punto

de ebullición de un compuesto depende de la fortaleza de las fuerzas intermoleculares.
A su vez estas fuerzas intermoleculares dependen de la polaridad, peso molecular y
estructura de la molécula. Mientras mayor es el peso molecular, mayor es el punto de
228
ebullición. Los compuestos orgánicos de cadena normal tendrán un punto de ebullición
mayor que los compuestos ramificados del mismo peso molecular. ¿Por qué?
Si se desea separar una mezcla de compuestos que difieren en punto de ebullición, se

puede utilizar la técnica de destilación. En la Figura 3 se muestra el aparato utilizado para
una destilación simple.
Figura 3. Aparato usado para una destilación simple.
Cuando el líquido que se encuentra en el matraz de destilación hierve, el vapor sube,

llega hasta la cabeza de destilación, pasa por el termómetro y sale por el brazo lateral
hacia el condensador. Parte de este vapor se condensa en las paredes del matraz,
cabeza de destilación y también sobre el termómetro. Mientras el vapor continúe fluyendo
hacia el condensador y el bulbo del termómetro se encuentre bañado en el vapor, habrá
un equilibrio entre el líquido condensado que se encuentra sobre el bulbo del termómetro
229
y el vapor; de este modo se puede tomar el punto de ebullición correctamente.
Usualmente el punto de ebullición se informa como un intervalo de temperatura. Para un
líquido puro este intervalo es de 1 a 2 oC. En el caso de que hayan impurezas el cambio
en la temperatura de ebullición dependerá de la naturaleza de la impureza.
Tipos de Destilación
Existen diferentes tipos de destilación y es importante poder reconocer cuáles son y bajo
qué circunstancias debemos de utilizar cada uno de éstos.
Destilación simple - se utiliza para separar líquidos que tienen un punto de ebullición
menor de 150 oC a 1 atm de presión de impurezas no-volátiles o de otro líquido que ebulla
a una temperatura de por lo menos 80 oC más alta que el primero. Ambos líquidos deben
ser miscibles.
Destilación a presión reducida (al vacío) - se usa para separar líquidos con punto de
ebullición sobre 150 oC de impurezas no-volátiles o de otro líquido. Ambos líquidos deben
ser miscibles.
Destilación fraccionada - se usa para mezclas de líquidos miscibles cuando la

diferencia en punto de ebullición entre ellos es menor de 80 oC a 1 atm.
Destilación al vapor - se usa para aislar compuestos insolubles en agua, como son los
aceites naturales. Estos no tienen que ser líquidos a temperatura ambiental.
Destilación de un líquido volátil

Si destilamos un líquido razonablemente puro o si destilamos una mezcla que contiene
un disolvente volátil y un componente no-volátil con el propósito de remover el disolvente
volátil, observaremos que la temperatura aumenta rápidamente hasta el punto de
ebullición. Cuando el sistema alcanza equilibrio, el punto de ebullición permanece
relativamente constante sin fluctuaciones mayores de 1 a 2 oC durante el transcurso de
230
la destilación. Si la temperatura comienza a bajar rápidamente, es señal de que ya no
está destilando el líquido volátil y la destilación se ha completado (Figura 4).
Figura 4. Gráfica de destilación de un líquido puro
Destilación de mezclas
La gran mayoría de las destilaciones que se llevan a cabo son de mezclas. Consideremos
ahora una mezcla ideal de dos líquidos miscibles A y B, donde A es el componente más
volátil (de punto de ebullición menor). Si la diferencia en punto de ebullición es grande
(igual o mayor de 80 oC), la temperatura aumentará hasta el punto de ebullición de A y
permanecerá constante mientras A destila. Cuando el compuesto A ha destilado casi
completamente, la temperatura comenzará a aumentar rápidamente hasta alcanzar el
punto de ebullición de B y permanecerá constante mientras destila B.
231
Figura 5. Gráfica de destilación fraccionada mostrando una separación completa de
una mezcla de dos componentes
Este tipo de destilación no es común. Lo que usualmente encontramos en el laboratorio

es que la diferencia en los puntos de ebullición es mucho menor de 80 oC. Cuando esta
es la situación y utilizamos un aparato de destilación simple, lo que se observa es que la
temperatura de destilación va aumentando gradualmente durante el transcurso de la
destilación, dado a que está destilando una mezcla de A y B. Las primeras porciones de
destilado serán más ricas en A, que es el componente de menor punto de ebullición. A
medida que transcurre la destilación, el destilado será más y más rico en B (Figura 6).
Las temperaturas de destilación y la composición del destilado durante el transcurso de
la destilación dependen de las presiones de vapor de ambos componentes.
232
Figura 6. Gráfica de destilación simple mostrando una separación parcial de una
mezcla de dos componentes
Las leyes de Dalton y Raoult se utilizan para explicar los resultados observados en la
destilación de una mezcla. La ley de presiones parciales de Dalton declara que, la presión
total de un gas es la suma de las presiones parciales de los componentes individuales.
Por lo tanto, la presión de vapor total de un líquido es la suma de las presiones de vapor
parciales de sus componentes. En el ejemplo anterior, donde tenemos una mezcla de A
y B, la mezcla ebulle cuando la suma de las presiones parciales de A y B igualan la
presión atmosférica.
Ptotal = PA + PB
La ley de Raoult declara que, a una temperatura y presión dada, la presión de vapor
parcial de un compuesto en una solución ideal es igual a la presión de vapor del líquido
puro (P°) multiplicado por la fracción molar del líquido (χ) en la mezcla.
PA = AP°A ; PB = BP°B
Si combinamos ambas leyes podemos concluir que la presión de vapor de un líquido es

función de las presiones de vapor de los componentes puros y de sus fracciones molares
en la mezcla.
Ptotal = AP°A + B P°B
233
La Figura 7 nos muestra el diagrama de fases para una solución ideal binaria de A y B.
Figura 7. Diagrama de fases para una solución ideal binaria de A y B
En esta gráfica podemos ver que si comenzamos con una mezcla de 1:1 de A y B el
líquido comenzará a ebullir a 92 °C y la composición del vapor en ese momento será de
70 mol % de A y 30 mol % de B. A medida que la destilación continúa se destila más A
que B y por lo tanto el líquido va a tener un porciento de B que seguirá aumentando.
Cuando el líquido contiene 40 % de A y 60 % de B, la temperatura será 95 °C y la
composición del vapor será 60 % de A y 40 % de B (segunda gráfica). A medida que
progresa la destilación nos movemos más hacia la derecha de la curva. El resultado de
esto es que habrá un aumento gradual en el punto de ebullición y el destilado contendrá
progresivamente menos A y más B. En este ejemplo vemos que no podemos obtener A
puro. Sin embargo, si tomamos una de las primeras porciones de destilado (el cual será
rico en A) y lo re-destilamos, obtendremos un destilado con una concentración mayor de
A. Si ahora re-destilamos este destilado, eventualmente lograremos una muestra de A
bastante pura. Pero este proceso sería tedioso y muy poco efectivo ya que se perdería
compuesto en cada destilación. Para evitar esto se desarrolló la técnica de destilación
fraccionada.
234
Destilación Fraccionada
La técnica de destilación fraccionada difiere de la destilación simple en sólo un aspecto.

El vapor y condensado del líquido en ebullición se pasan a través de una columna de
fraccionar antes de que estos alcancen la cabeza de destilación (Figura 8).
Figura 8. Equipo para destilación fraccionada
Esta columna contiene un empaque inerte como lo son pedazos de metal o perlas de
vidrio. A medida que el vapor asciende a través de la columna, se condensa sobre el
material de empaque y se revaporiza continuamente. Cada revaporización de líquido
condensado en la columna equivale a otra destilación simple. El vapor que alcanza la
parte superior de la columna será mucho más rico en el componente más volátil debido
a que una mayor cantidad del componente menos volátil se condensará en la columna.
235
Eficiencia de la columna de fraccionamiento
La eficiencia de una columna de fraccionamiento es una medida de cuán bien puede ésta
separar una mezcla y depende de:
1. El largo de la columna de fraccionamiento. Mientras más larga, mayor es su

eficiencia.
2. El material de empaque utilizado determinará el área de superficie disponible para la

condensación-revaporización del vapor y la conductividad térmica de ésta. Mientras
mayor es el área de superficie y mayor es la conductividad térmica, más eficiente es
la columna.
3. La razón de reflujo: la razón de la cantidad de material encontrada en la cabeza de

destilación que se condensa y regresa a la columna a la cantidad de material que
pasa al condensador y se convierte en destilado. Mientras mayor es la razón de
reflujo mayor es la eficiencia. Una razón de reflujo mayor se logra calentando
lentamente.
4. La eficiencia de una columna se expresa en términos de platos teóricos. Un plato

teórico equivale a una destilación simple. Si un aparato de destilación tiene la
eficiencia de un plato teórico, puede separar compuestos que difieren por 100 °C en
sus puntos de ebullición. Por otro lado, si el aparato tiene una eficiencia de 100 platos
teóricos, puede separar con éxito compuestos que difieren por 2 °C en sus puntos de
ebullición. Las columnas de fraccionamiento que usualmente se usan tienen de 2 a
15 platos teóricos. Una columna de 25 cm de largo empacada con perlas de vidrio
tiene una eficiencia de aproximadamente 6 platos teóricos y puede separar
compuestos con puntos de ebullición que difieren por 30 a 40 °C.
5. Altura de la columna por cada plato teórico. Mientras menor sea este valor, más
manejable será el equipo.
236
6. Cantidad de líquido que retiene el material de empaque de la columna cuando la
destilación termina. Si disponemos de poca muestra, es mejor que la cantidad
retenida sea pequeña. Una columna Vigreux es un ejemplo de una columna que
retiene una pequeña cantidad de líquido. ¿Por qué? La Figura 9 presenta algunos
ejemplos de columnas de fraccionamiento.
Figura 9. Columnas de fraccionamiento
a) columna vacía b) columna Vigreux c) columna con perlas de vidrio
Mezclas azeotrópicas
Existen mezclas de líquidos que no pueden ser separados por destilación debido a las
grandes fuerzas de atracción intermoleculares que existen entre ellos. A estas mezclas
se les llama mezclas azeotrópicas o azeótropos. Estas mezclas no obedecen la ley de
Raoult. Un ejemplo común de un azeótropo es etanol y agua cuyo diagrama de fase se
muestra en la Figura 10.
237
Figura 10. Diagrama de fases para la mezcla binaria etanol-agua (azeótropo)
Cuando la composición es 95.6 % etanol y 4.4 % agua, las curvas de líquido y de vapor
se encuentran. Durante una destilación fraccionada de etanol y agua, cuando se alcanza
esta composición, cualquier destilación subsiguiente no logrará separarlos.
Índice de Refracción
El índice de refracción es una propiedad física utilizada para la identificación de

compuestos y como criterio de pureza de los compuestos. Cuando la luz viaja de un
medio a otro su velocidad cambia. Como consecuencia de esto se dobla. A este
fenómeno le llamamos refracción. El índice de refracción, n, de un líquido o sólido se
define como la razón de la velocidad de la luz en el vacío a la velocidad en un líquido o
sólido.
velocidadvacío
n=
velocidadlíquido ó sólido
238
La velocidad de la luz en el vacío siempre será mayor que su velocidad en un líquido o
sólido y por lo tanto, el índice de refracción es mayor de 1. Depende de la temperatura y
de la longitud de onda de la luz utilizada. Usualmente esta propiedad se mide a 20 °C y
589 nm, utilizando la línea D de sodio (nD20).
El instrumento utilizado para medir índice de refracción se llama refractómetro. Existen

diferentes tipos de refractómetros, pero el más común encontrado en los laboratorios de
química orgánica es el refractómetro Abbé (Figura 11).
Figura 11. Fotografía de Refractómetro Abbé
Los pasos a seguir para usar el refractómetro Abbé son:
1. Separe los prismas levantando el prisma superior y coloque con un gotero varias
gotas del líquido sobre el prisma inferior. Los prismas se rayan con facilidad así
que tenga mucho cuidado: no los toque. Cierre los prismas de modo que la
muestra forme una película delgada.
239
2. Encienda la lámpara y observe a través del lente. Ajuste la lámpara de modo que
la muestra reciba la mayor iluminación. Enfoque el lente.
3. Rote el control de ajuste del índice de refracción hasta que observe una línea
horizontal dividiendo el campo en una sección iluminada y una oscura (Imagen
izquierda). Si la línea horizontal aparece difusa, rote el tambor de ajuste
cromático hasta que obtenga una línea definida. (Imagen derecha)
4. Continúe rotando el control de ajuste de índice de refracción hasta que la línea

horizontal esté en el mismo centro del campo (Imagen derecha).
5. Observe a través del ocular la escala de índice de refracción que se encuentra

en la parte superior y registre el valor de la medida a cuatro valores decimales.
Luego de hacer la medida, abra los prismas y limpie ambos utilizando un papel
de lente humedecido en etanol o acetona. No use papel toalla ni otro tipo de
papel.
20
La lectura correcta es nD =1.3638
240
6. Luego de que se evapore el disolvente, cierre los prismas y apague el instrumento.
No se retire del instrumento sin haber limpiado los prismas y apagado el
instrumento.
Si usted tomó el índice de refracción de su compuesto a una temperatura diferente de 20

°C, debe calcular cuál sería ese índice de refracción a 20 °C para poder comparar su
valor experimental con el reportado. La ecuación que se utiliza para estos fines es:
20 t
nD = nD + (0.00045)(t - 20°C)
241
Separando etanol y 1-pentanol por destilación simple y
fraccionada
En esta experiencia de laboratorio usted se familiarizará con el método de destilación y
su utilidad para separar una mezcla de compuestos orgánicos. También se familiarizará
con algunas propiedades físicas tales como: punto de ebullición e índice de refracción.
La experiencia durará dos periodos de laboratorios.
Objetivos
● Separar una mezcla de compuestos orgánicos utilizando la técnica de destilación.
● Determinar el índice de refracción de un compuesto orgánico utilizando el

refractómetro Abbe.
● Determinar la pureza de un destilado utilizando el refractómetro Abbe.
Asignación: Pre Laboratorio
1. Estudie cuidadosamente la introducción de la Técnica de Destilación.
● Técnica de destilación
● Punto de ebullición
● Nomograma
● Destilación simple
● Destilación a presión reducida (al vacío)
● Destilación fraccionada
● Destilación al vapor
● Ley de Dalton
● Ley de Raoult
● Diagrama de fases para una solución ideal binaria
● Platos teóricos
● Mezclas azeotrópicas
● Diagrama de fases para un azeótropo
242
● Índice de refracción
● Refractómetro Abbé
● Cromatografía
Equipo de destilación
Matraz de fondo redondo de 50 mL
Papel de aluminio
Grasa
Grapas de metal
Grapas azules (plásticas)
Mangas de goma
Perlas de vidrio ("boiling chips")
Agitadores magnéticos
Planchas de agitación
Mantas de calentamiento
Regulador de voltaje
Hielo
"Kimwipes"
Refractómetro
Columnas de fraccionar empacadas (no deben contener lana de vidrio)
Reactivos
Acetona de lavado
Etanol
1-Pentanol
Procedimiento
Consulte las Hojas de Seguridad de Datos (SDS, por sus siglas en inglés) antes de
comenzar el experimento.
243
Destilación simple (Primer periodo de laboratorio)
En un matraz de fondo redondo de 50 mL coloque una barra magnética (o tres a cuatro
perlas de vidrio). Fije el matraz al soporte de hierro con una grapa de metal en el cuello
del matraz de fondo redondo y añada 12 mL de etanol y 12 mL de 1-pentanol a través de
un embudo de cuello largo. Cuando se hace una destilación, el matraz de destilación
debe ser de fondo redondo y éste debe ser lo suficientemente grande para que el líquido
a destilarse no ocupe más de la mitad de su volumen. Ahora, ensamble el equipo para
una destilación simple tal y como se ilustra en la Figura 1.
Figura 1. Equipo para una destilación simple
Primero coloque la fuente de calor debajo del matraz. Si va a utilizar agitación magnética
y manta de calentamiento, coloque la manta sobre el agitador magnético y conecte la
manta al regulador de voltaje. Asegúrese de ajustar la altura del matraz para que quede
244
dentro de la manta. Si va a utilizar una plancha de calentamiento que también provee
agitación, ajuste la altura del matraz para que quede aproximadamente de 1 a 2 mm
sobre la superficie de la plancha de calentamiento. Lubrique las uniones y ensamble la
cabeza de destilación sobre el matraz. Presione firmemente para asegurarse de que la
unión esté sellada. Se confirma que la unión está sellada cuando ésta se ve transparente.
No use un exceso de lubricante porque puede contaminar la muestra.
Ahora conecte la columna de condensación a la cabeza de destilación. Luego conecte el

codo al condensador y asegure éste utilizando una grapa de metal; podrá colocar esta
grapa sobre la unión entre el condensador y el codo. El recipiente recibidor será una
probeta de 10 mL para poder medir el volumen del líquido destilado. Coteje que todas las
uniones estén selladas para evitar escape de gas durante la destilación. En algunos
casos el recipiente recibidor es un balón conectado al codo para evitar que el destilado
absorba humedad.
Conecte las mangas de goma al condensador de modo que el agua entre por la parte
más baja del condensador y salga por la parte más alta. Abra el grifo para permitir que el
agua circule por el condensador. Tenga cuidado. Debe usar una presión baja de agua
porque de lo contrario puede salirse la manga y ocasionar un accidente. Inserte el
termómetro con mucho cuidado en el adaptador de termómetro y conecte el adaptador a
la parte superior de la cabeza de destilación. Ajuste la altura del termómetro de modo
que la parte superior del bulbo quede a la altura de la salida hacia el condensador.
Llame al instructor para que coteje el equipo y cuando éste lo apruebe, comience la
destilación encendiendo la agitación y la fuente de calor.
Caliente de modo que comience la ebullición del líquido y luego ajuste el calor para que
destile a una velocidad aproximada de una gota por segundo. Anote la temperatura
en que cae la primera gota en el recibidor y luego anote la temperatura por cada mL
destilado. Destile dos fracciones de aproximadamente 11 mL cada una. Detenga la
destilación cuando quede de 1 a 2 mL de líquido en el matraz de destilación. Nunca
destile hasta sequedad porque los vapores de algunos líquidos pueden calentarse
245
hasta temperaturas muy altas y en algunas ocasiones pueden descomponerse
causando la explosión del envase. Haga una gráfica de la temperatura del termómetro
como función del volumen del líquido destilado.
La temperatura que se mantiene constante durante la recolección de cada fracción indica

el punto de ebullición experimental del componente de la mezcla que se está destilando.
Determine cuál es el punto de ebullición de cada fracción y compare con el punto de
ebullición reportado en la literatura para cada componente de la mezcla. Determine la
identidad de cada fracción y analice también el residuo (lo que no llegó a destilar).
246
Destilación fraccionada (Segundo periodo de laboratorio)
Durante este periodo utilizará la mezcla de la semana anterior, etanol y 1-pentanol, pero
realizará una destilación fraccionada. Ensamble el equipo para una destilación
fraccionada según se ilustra en la Figura 2. Observe que este equipo difiere del equipo
de una destilación simple en que se ha colocado una columna de condensación Liebig
(la columna ancha), empacada con perlas de vidrio, entre el matraz de destilación y la
cabeza de destilación.
Figura 2. Equipo para una destilación fraccionada
Proceda con el ensamblaje del equipo de acuerdo con las instrucciones ofrecidas
anteriormente.
Comience la destilación calentando de modo que destile de 10 a 20 gotas por minuto

durante el transcurso del experimento. Destile dos fracciones de aproximadamente 11
mL cada una. Recuerde que debe dejar una pequeña cantidad del líquido (1 a 2 mL) sin
destilar. Nunca debe dejar que se seque completamente el matraz. Registre sus datos
de temperatura y volumen de destilado y haga una gráfica de temperatura como función
de volumen de destilado. Compare sus resultados con los obtenidos en el experimento
247
de destilación simple. Luego, determine el índice de refracción de cada una de las
fracciones y del residuo (primer y segundo periodo) utilizando el refractómetro
Abbé. Compare la pureza de ambas fracciones de la destilación simple y fraccionada.
rotulado como Disolventes Orgánicos No Halogenados.
Nunca deje desconocidos en el área de desperdicios, ni en los extractores o áreas

de trabajo.
1. Analice los resultados experimentales y compare con los obtenidos al llevar a cabo
una destilación simple y una destilación fraccionada.
3. Compare y discuta sus resultados basándose en el concepto de platos teóricos.
4. Discuta y compare ventajas y desventajas de ambas técnicas de destilación.
5. Suponga que usted llevó a cabo una destilación de una mezcla de etanol y agua.
¿Podrá separar esta mezcla utilizando el método de destilación? Explique.
6. Según los datos obtenidos de cambios en temperatura en función del volumen

destilado, compare la destilación simple con la destilación fraccionada.
248
¿Cómo separamos líquidos?
Durante esta experiencia de laboratorio usted se familiarizará con el método de

destilación y su utilidad para separar una mezcla de compuestos orgánicos. También se
familiarizará con algunas propiedades físicas tales como punto de ebullición e índice de
refracción.
Objetivos
● Separar una mezcla de compuestos orgánicos utilizando la técnica de destilación.
● Determinar el índice de refracción de un compuesto orgánico utilizando el

refractómetro Abbe.
● Determinar la pureza de un destilado utilizando algunos instrumentos de laboratorio

tales como el refractómetro Abbe y el cromatógrafo de gas.
Asignación: Pre Laboratorio
1. Estudie cuidadosamente la Introducción de Destilación.

● Técnica de destilación
● Punto de ebullición
● Nomograma
● Destilación simple
● Destilación a presión reducida (al vacío)
● Destilación fraccionada
● Destilación al vapor
● Ley de Dalton
249
● Ley de Raoult
● Diagrama de fases para una solución ideal binaria
● Platos teóricos
● Mezclas azeotrópicas
● Diagrama de fases para un azeótropo
● Índice de refracción
● Refractómetro Abbé
● Cromatografía
3. Busque en la literatura el punto de ebullición para cada uno de los alcoholes que
aparece en la sección de reactivos
Matraz de fondo redondo 25 mL

Equipo de destilación
Columnas de fraccionamiento empacadas (no deben contener lana de vidrio)
Papel de aluminio
Grasa
Grapas de metal
Grapas plásticas azules
Mangas de goma
Perlas de vidrio ("boiling chips")
Agitadores magnéticos
Planchas de agitación
Mantas de calentamiento
Hielo
"Kimwipes"
Refractómetro
Cromatógrafo de gas
250
Reactivos
Acetona de lavado
CH3OH (Metanol)
CH3CH2OH (Etanol)
CH3CH2CH2OH (1-Propanol)
CH3CH(OH)CH3 (2-Propanol)
CH3CH2CH2CH2OH (1-Butanol)
CH3CH2CH(OH)CH3 (2-Butanol)
(CH3)3COH (2-Metil-2-propanol)
CH3CH2CH2CH2CH2OH (1-Pentanol)
(CH3)2CHCH2CH2OH (3-Metil-1-butanol)
CH3CH2CH(OH)CH2CH3 (3-Pentanol)
CH3CH2C(CH3)2OH (2-Metil-2-butanol)
Procedimiento
Cada estudiante recibirá una muestra rotulada (con su composición) de dos compuestos
orgánicos. Es importante que busque el punto de ebullición de cada uno de los
componentes.
251
Destilación simple (Primer periodo de laboratorio)
Proceda a llevar a cabo una destilación simple utilizando el equipo presentado a
continuación:
Figura 1. Equipo para una destilación simple
En un matraz de fondo redondo de 25 mL coloque una barra magnética (o tres a cuatro

perlas de vidrio). Fije el matraz al soporte de hierro con una grapa de metal y añada 13
mL de la mezcla a destilarse (según le asigne su instructor) a través de un embudo de
cuello largo. Cuando se hace una destilación, el matraz de destilación debe ser de fondo
redondo y éste debe ser lo suficientemente grande para que el líquido a destilarse ocupe
menos de la mitad de su volumen. Ahora ensamble el equipo para una destilación simple.
Para hacer esto primero coloque la fuente de calor debajo del matraz. Si va a
utilizar agitación magnética y manta de calentamiento, coloque la manta sobre el agitador
magnético y conecte la manta al regulador del voltaje. Asegúrese de ajustar la altura del
matraz sobre la superficie de la manta de calentamiento. Lubrique las uniones y
ensamble la cabeza de destilación sobre el matraz. Presione firmemente para asegurarse
de que la unión esté sellada. Se confirma que la unión está sellada cuando ésta se ve
transparente. No use un exceso de lubricante porque puede contaminar la muestra.
252
Ahora conecte la columna de condensación a la cabeza de destilación y luego conecte
el codo al condensador, asegúrese de que esté utilizando una grapa de metal que podrá
colocar sobre la unión entre el condensador y el codo. El recipiente recibidor será una
probeta de 10 mL para poder medir el volumen del líquido destilado. En algunos casos
el recipiente recibidor es un balón conectado al codo para evitar que el destilado absorba
humedad. Coteje que todas las uniones estén selladas para evitar escape de gas durante
la destilación. Conecte las mangas de goma al condensador de modo que el agua entre
por la parte más baja del condensador y salga por la parte más alta. Abra el grifo para
permitir que el agua circule por el condensador. Tenga cuidado. Debe usar una presión
baja de agua porque de lo contrario puede salirse la manga y ocasionar un
accidente. Inserte el termómetro con mucho cuidado en el adaptador de termómetro y
conecte el adaptador a la parte superior de la cabeza de destilación. Ajuste la altura del
termómetro de modo que la parte superior del bulbo quede a la altura de la salida hasta
el condensador.
Llame al instructor para que coteje el equipo y cuando éste lo apruebe comience la
destilación encendiendo la agitación y la fuente de calor. Caliente de modo que comience
la ebullición del líquido y luego ajuste el calor para que destile a una velocidad
aproximada de una gota por segundo. Anote la temperatura en que cae la primera gota
en el recibidor.
Destile dos fracciones de aproximadamente 5 mL cada una. Nunca destile hasta

sequedad porque los vapores de algunos líquidos pueden calentarse hasta
temperaturas muy altas y en algunas ocasiones pueden descomponerse causando
la explosión del envase. Prediga la composición de cada una de las fracciones. Discuta
en qué criterio se está basando. Analice cada fracción utilizando el cromatógrafo de gas.
Analice también el residuo (lo que no llegó a destilar).
253
Destilación fraccionada (Segundo periodo de laboratorio)
Proceda a llevar a cabo una destilación fraccionada utilizando una muestra de los mismos
dos compuestos orgánicos que utilizó para la destilación simple. Ensamble el equipo de
acuerdo con la figura presentada a continuación:
Figura 2. Equipo para una destilación fraccionada
Observe que este equipo difiere del equipo de una destilación simple, en que se ha
colocado una columna de condensación Liebig (la columna ancha), empacada con perlas
de vidrio, entre el matraz de destilación y la cabeza de destilación. Comience la
destilación calentando de modo que destile de 10 a 20 gotas por minuto durante el
transcurso del experimento. Destile dos fracciones de aproximadamente 5 mL cada una.
Al igual que en el periodo anterior, prediga la composición de cada una de las fracciones.
Discuta en qué criterio se está basando. Analice cada fracción inyectando en el
cromatógrafo de gas. Analice también el residuo (lo que no llegó a destilar).
Tome el índice de refracción de cada uno de los componentes puros y compare con la
fracción destilada que corresponda.
254
rotulado como Disolventes Orgánicos No Halogenados.

de trabajo.
1. Analice los resultados experimentales y compare con los obtenidos al llevar a cabo
una destilación simple y una destilación fraccionada.
3. Compare y discuta sus resultados con los compañeros que tenían la misma mezcla.
4. Compare y discuta sus resultados basándose en el concepto de platos teóricos.
5. Discuta y compare ventajas y desventajas de ambas técnicas de destilación.
6. Suponga que usted llevó a cabo una destilación de una mezcla de etanol y agua.
¿Podrá separar esta mezcla utilizando el método de destilación? Explique.
7. Según los datos obtenidos de cambios en temperatura en función del volumen

destilado, compare la destilación simple con la destilación fraccionada.
255
Mecanismos de Sustitución Nucleofílica: Unimolecular y Bimolecular
Cuando consideramos la reactividad de un compuesto orgánico hay diferentes

mecanismos que pueden llevarse a cabo e incluso competir entre ellos. Uno de los
mecanismos es el de sustitución. Este se define cuando, tanto el reactivo como el
producto mantienen la misma hibridación y simplemente se sustituye un grupo o átomo
en uno de los enlaces por otro. Específicamente este capítulo se refiere a los
mecanismos de sustitución nucleofílica: Unimolecular y Bimolecular. Veamos algunos de
los aspectos más relevantes para cada uno de ellos.
Sustitución Nucleofílica Bimolecular (SN2)
Se caracteriza por tener un mecanismo concertado con una ley de rapidez de segundo
orden: depende tanto de la concentración del sustrato como de la concentración del
nucleófilo.
Sustrato – es el grupo que recibe el ataque nucleofílico. Este debe tener poco
impedimento estérico para que el nucleófilo pueda atacar. El orden descendente de
reactividad del sustrato en este caso es:
-CH3 1º 2º 3º
> > >>
Metil Primario Secundario Terciario
Los sustratos terciarios NO REACCIONAN mediante SN2
Grupo saliente – Permite la polarización de su enlace con carbono, lo que a su vez

provoca que este carbono sea electrofílico para que sea atacado por el nucleófilo. Un
buen grupo saliente debe ser:
● Electroatrayente – para poder polarizar el carbono
● Estable como especie negativa (una base más débil que el nucleófilo)
256
● Polarizable – para poder estabilizar el estado de transición. Un átomo polarizable es
aquel en el cual los electrones se pueden mover con mayor libertad hacia una carga
opuesta.
Tabla 1. Ejemplos de grupos salientes comúnmente utilizados
Grupos salientes neutrales Grupos salientes con carga
H2O, HOR, :NR3, :PR3 Cl-, Br-, I-, -O3SR (OTs, OMs, OTf)
Disolvente – generalmente, reacciones de este tipo conllevan el uso de disolventes

apróticos polares, para evitar reacciones secundarias con las especies involucradas en
la reacción. En este caso, el disolvente estabiliza los cationes en solución, aumentando
la energía que pueden tener los nucleófilos.
Nucleófilo – es el grupo que dona su par de electrones al sustrato. Para que un nucleófilo
sea eficiente en una reacción SN2, debe tener las siguientes consideraciones:
● Una especie negativa es un nucleófilo más fuerte que una especie neutral. Ejemplo:
CH3O- es un nucleófilo más fuerte que CH3OH.
● La nucleofilicidad disminuye hacia la derecha a través de un mismo periodo. Esto se
debe a que en esta dirección es que aumenta la electronegatividad, mientras más
electronegativo es el grupo, menos nucleofílico será. Ejemplo: -NH2 > -OH >> F-
● La nucleofilicidad aumenta hacia abajo de una misma familia, debido a que aumenta
el tamaño del átomo y su polarizabilidad. Ejemplos: -SeH > -SH > -OH.
● Nucleófilos con alto impedimento estérico son menos reactivos hacia una reacción
SN2. Su impedimento estérico prohíbe que este grupo se acerque al carbono
deseado, disminuyendo su reactividad.
257
Tabla 2. Ejemplos de nucleófilos más comunes.
Nucleófilos Nucleófilos Nucleófilos

fuertes moderados débiles
(CH3CH2)3P:, I-,
CH3COO-, Br-, :NH3, Cl- F-, H2O, CH3OH
-SH, -CN, -OH
Un factor que en muchos casos se ignora es el hecho de que el nucleófilo tiene carga
negativa en la mayoría de los casos. Ese nucleófilo se tiene que añadir en forma de sal,
la cual lleva un contraión. Ese contraión juega un papel muy importante en la
nucleofilicidad, y por lo tanto en la cinética de la reacción S N2.
Sustitución Nucleofílica Unimolecular (SN1)
Se caracteriza por tener un mecanismo que involucra al menos un intermediario, con una
ley de rapidez de primer orden: depende únicamente de la concentración del sustrato.
Sustrato – es el grupo que hará la reacción. En este mecanismo, el sustrato debe

estabilizar una carga positiva que se forma al disociarse el enlace con el grupo saliente,
conocido como un carbocatión. Además, esta especie es conocida como un intermediario
en el mecanismo de reacción. El orden descendente de reactividad del sustrato en este
caso es:
3º 2º 1º -CH3
> > >>
Terciario Secundario Primario Metil
Los sustratos primarios o grupo metil NO REACCIONAN mediante SN1
Grupo saliente – Permite la polarización de su enlace con carbono, lo que a su vez

provoca que se pueda disociar ese enlace, dejando una carga positiva en carbono. Un
buen grupo saliente debe ser:
258
● Electroatrayente – para poder polarizar el carbono
● Estable como especie negativa (una base más débil que el nucleófilo)
● Polarizable – para poder estabilizar el estado de transición. Un átomo polarizable es
aquel en el cual los electrones se pueden mover con mayor libertad hacia una carga
opuesta.
Tabla 3. Ejemplos de grupos salientes comúnmente utilizados
Grupos salientes neutrales Grupos salientes con carga
H2O, HOR, :NR3, :PR3 Cl-, Br-, I-, -O3SR (OTs, OMs, OTf)
Disolvente – generalmente, reacciones de este tipo conllevan el uso de disolventes

próticos polares, para poder estabilizar los iones formados o intermediarios de reacción.
Nucleófilo – es el grupo que dona su par de electrones al sustrato que lleva la carga
positiva. En una reacción SN1, el nucleófilo no determina el mecanismo sino es el
sustrato, por lo tanto, la reacción procede aun en presencia de nucleófilos débiles.
Ejemplos de nucleófilos débiles son: agua, alcoholes, ácidos carboxílicos.
Un factor muy importante en el mecanismo SN1 es la formación del carbocatión, el cual

necesita estabilizarse. En sustratos donde el carbono adyacente al carbocatión está
sustituido o ramificado, puede ocurrir un rearreglo, migración o transposición de uno de
esos grupos hacia el carbocatión, si es que va a lograr formar un carbocatión más estable.
Por ejemplo, cuando un carbocatión secundario puede rearreglarse a uno terciario
generando mayor estabilidad.
259
¿Cuál es el mecanismo?
Entre las funcionalidades orgánicas existen algunas que poseen mayor reactividad que
otras; al pensar en los grupos con mayor reactividad y versatilidad, siempre
consideramos los alcoholes. En este laboratorio estudiaremos algunas de las reacciones
que pueden llevar a cabo los alcoholes, específicamente al ser expuestos a un medio
ácido.
Objetivos
● Predecir posibles productos que pueden dar algunos alcoholes al ser reaccionados
bajo condiciones ácidas.
● Proponer un mecanismo razonable incluyendo el efecto de catálisis.
● Concluir sobre el mecanismo que domina con los alcoholes al ser reaccionados bajo
condiciones ácidas.
1. Estudie el Capítulo de Reacciones y Mecanismos (Sustitución y Eliminación) de su

libro de texto.
2. Estudie y defina cada uno de los siguientes términos:
● Condiciones de una reacción

▪ Catálisis
▪ Temperatura
▪ Disolvente
● Sustitución Nucleofílica Bimolecular
● Sustitución Nucleofílica Unimolecular
● Carbocatión
● Transposición de carbocationes
260
Introducción
Cada grupo funcional orgánico presenta características variadas en términos de

propiedades físicas y químicas. Por lo tanto, al ser sometido a diferentes condiciones de
reacción, se da la probabilidad de favorecer un producto sobre otro. Más importante, es
el hecho de que diferentes estructuras dentro de un mismo grupo funcional pueden dar
diferentes productos porque van vía un mecanismo diferente.
El estudio para poder postular un posible mecanismo para una determinada reacción
puede llevarse a cabo de diferentes formas:
a. Analizando el o los productos de la reacción.

b. Analizando la estereoquímica del producto con respecto a la estereoquímica de los
reactivos.
c. Estudiando la rapidez de reacción en términos de desaparición de reactivos o
aparición de productos.
d. Estudiando las condiciones de reacción, tales como: catálisis, medio de reacción,
temperatura, disolvente, entre otras.
Discuta las reacciones que pueden llevar a cabo los alcoholes.
Tubos de ensayo (12)

Pipetas Pasteur
Cromatógrafo de gas
Reactivos
CH3CH2OH (Etanol)
(CH3)3COH (2-Metil-2-propanol)
261
CH3CH(OH)CH2CH3 (1-Butanol)
(CH3)3CCH2OH (2,2-Dimetil-1-propanol)
C6H5CH2OH (Alcohol bencílico)
HCl / ZnCl2 (Reactivo de Lucas)
HCl (6 M y 12 M)
Instrucciones
Trabajarán en parejas, cada una llevará a cabo las pruebas con los alcoholes asignados
y con HCl 6 M, HCl 12 M y el reactivo de Lucas (HCl / ZnCl2).
Es fundamental que conozca las propiedades físicas de los reactivos y productos. En el

caso de que el producto tenga un punto de ebullición bajo puede utilizar cromatografía
de gas para su análisis. Repase la teoría de cromatografía de gas.
Procedimiento
En un tubo de ensayo limpio y seco, añada 0.5 mL del alcohol a estudiar y 3 mL del ácido
(HCl 6 M o 12 M) o del reactivo de Lucas. Agite y observe cuidadosamente. Observe si
se forma alguna emulsión, si se forma una segunda fase y el tiempo que tarda en
formarse. Continúe observando por diez minutos. Anote todas sus observaciones.
Habrá un envase de Disolventes Orgánicos Halogenados para descartar todas las

fases de los alcoholes utilizados con HCl y con HCl/ZnCl2. De tener algún excedente de
262
ZnCl2, descártelo en el envase para Metales. Nunca deje desconocidos en el área de
desperdicios, ni en los extractores o áreas de trabajo.
1. Escriba la ecuación química correspondiente a cada uno de los alcoholes con las
pruebas de HCl y HCl/ZnCl2, prediciendo el producto principal.
2. Indique un mecanismo razonable para justificar el producto predicho.
3. Analice los resultados experimentales de acuerdo con la tabla de datos que aparece
a continuación:
Alcohol HCl (6 M) HCl (12 M) HCl / ZnCl2 Observaciones
4. Evalúe y compare sus resultados con lo formulado en las preguntas 1 y 2.
5. Proponga un mecanismo para la reacción catalítica (HCl/ZnCl2)
6. ¿Qué tipos de instrumentación o técnicas de laboratorio podría utilizar para

determinar si hay más de un producto?
263
¿Cuál es el efecto del contraión en un mecanismo SN2?
En esta experiencia aprenderá muchos conceptos nuevos relevantes al mecanismo de

Sustitución Nucleofílica Bimolecular.
Objetivos
● Preparar una serie de ésteres mediante una reacción SN2.
● Aplicar los conceptos de la teoría de ácidos y bases duros y blandos (HSAB) a los
mecanismos SN1/SN2.
● Aplicar los conocimientos adquiridos previamente en experiencias de laboratorio
sobre técnicas de separación, como lo son extracción y cromatografía.
● Analizar e interpretar los datos obtenidos de la cromatografía de gas y espectrometría
de masa.
Asignación: Pre-laboratorio
1. Busque el radio iónico de cada uno de los siguientes iones:

● Br-
● Cs+
● Na+
● K+
● Li+
2. Defina y dé ejemplos de cada concepto:

● Teoría de ácidos y bases duras y blandas (HSAB, por sus siglas en inglés)
● Ácido duro
● Ácido blando
● Base dura
● Base blanda
264
● Reacción SN2 y mecanismo
● Reacción SN1 y mecanismo
● Polarizabilidad
3. Repase las siguientes técnicas:

● Extracción
● Cromatografía de capa fina
● Cromatografía de gas
4. Repase el capítulo de la reacción SN2 de su libro de texto.
Lea el capítulo de ácidos y bases del libro de Daley y Daley, éste se puede encontrar
libre de cargos en la dirección: (Accedido julio 19, 2023)
https://www.kau.edu.sa/Files/0009039/Subjects/05-Acid-base.pdf
Debe tener instalado en su computadora Adobe Acrobat Reader®.
5. Busque los puntos de ebullición de los siguientes productos:

● Acetato de bencilo
● Acetato de 3-metil-1-butanoilo (o acetato de isoamilo)
● Acetato de n-octanoilo
6. Desarrolle una tabla con todas las posibles peligrosidades de los reactivos a
utilizarse, incluyendo qué hacer en caso de un accidente. (consulte los SDS para
esto)
265
Introducción
¿Por qué cuando tiene un catarro la comida parece no tener sabor? El ser humano
solamente puede detectar cinco sabores: dulce, salado, agrio, amargo y umami. Sin
embargo, uno puede recordar un sin número de sabores diferentes como vainilla,
chocolate, limones, cebollas, carnes, etc. ¿Por qué?
La gran mayoría del sabor de una comida se debe a los compuestos que detecta la nariz.
Esto es así porque muchos de estos compuestos son volátiles. El compuesto volátil sale
de la comida y llega a los receptores de la nariz, la cual puede diferenciar cambios
sumamente pequeños, tan diminutos como que la estereoquímica de una molécula sea
diferente. Es por esto que se distinguen tantos “sabores” diferentes, por los olores
asociados a la comida.
Figura 1. Ruta de compuestos volátiles en la comida
266
La Figura 1 presenta un esquema simple de cómo llegan a percibirse los compuestos
volátiles de la comida. Al masticar, los compuestos no volátiles se quedan en la fase
líquida de la boca (la saliva), de donde pasan a la lengua y de aquí pasan a las glándulas
gustativas. Sin embargo, los compuestos volátiles pasan a la fase gaseosa, donde son
guiados por la corriente de aire de la respiración hasta la nariz, hacia los receptores del
olfato para ser detectados. Varios modelos intentan explicar el proceso por el cual los
compuestos se perciben. Uno de los grupos funcionales más utilizados en las comidas
para este propósito es el grupo éster (Figura 2).
Figura 2. Grupo funcional éster
Muchos ésteres se encuentran en una variedad de alimentos, tanto de forma natural

como en sabores artificiales añadidos. Ejemplos de ésteres que se encuentran en la
naturaleza, pero que se pueden generar en el laboratorio están en la Tabla 1. Aunque es
posible que un solo éster sea el responsable de un olor particular, la realidad es que
varios compuestos en conjunto son los que producen ese olor.
Tabla 1. Ejemplos de ésteres y los olores que representan
Nombre del éster Estructura Olor
acetato de isoamilo guineo
acetato de n-propilo pera
267
acetato de octilo china
acetato de bencilo melocotón
butanoato de bencilo flores
butanoato de etilo piña
butanoato de metilo ron
antranilato de metilo uva
Existen diversas rutas sintéticas para poder generar un éster. Una ruta poco explorada
para preparar ésteres es su formación a partir de un haluro de alquilo y un nucleófilo
apropiado, en este caso un carboxilato. Esta reacción se llama Sustitución Nucleofílica
Bimolecular, y se abrevia SN2. Para que una reacción SN2 sea efectiva, se deben tomar
en consideración varios factores. (Leer introducción sobre mecanismos de Sustitución)
268
Si uno cataloga el electrófilo como un ácido y el nucleófilo como una base, la reacción
SN2 puede ser visualizada como una reacción ácido-base (Figura 3). En este caso
particular, el sustrato (ácido) reacciona con el nucleófilo (base), o el grupo saliente (base)
“reacciona” con el contraión (ácido) del nucleófilo. Usando esto como referencia, debe
haber una forma de predecir la efectividad de esta reacción ácido-base particular. Una
forma de estudiar esta reacción es aplicando la teoría de Ácidos y Bases Duros y Blandos
(HSAB por sus siglas en inglés, Hard and Soft Acid Base Theory). Esta teoría separa
los ácidos y las bases como duros o blandos, dependiendo de su polarizabilidad.
Figura 3. La reacción SN2 como una reacción ácido-base

Un ácido duro se define como aquel que tiene un átomo aceptor de electrones con una
carga altamente positiva (una densidad de carga alta), que no tenga electrones sin parear
en su capa de valencia, que tenga una electronegatividad alta y que sea poco polarizable.
Un ácido blando es exactamente lo opuesto: densidad de carga baja, baja
electronegatividad, alta polarizabilidad. Una base dura es aquella cuyo átomo donador
de electrones es pequeño, con una carga negativa alta, sumamente electronegativo y
poco o nada polarizable; mientras que una base blanda es polarizable y con poca
electronegatividad. La Tabla 4 provee ejemplos de cada tipo. Compare los mejores
nucleófilos que usted conoce con las bases en esta tabla. ¿Son bases duras o blandas?
Tabla 2. Ejemplos de ácidos y bases duras y blandas.
Ácidos Clasificación Bases
H2O, -OH, F-, Cl-, RCOO-,

H+, Li+, +CH3, Na+, K+, Mg2+, Al3+, Duros
CO32-
BR3, +CR3, Fe2+ Moderados R-, C6H5NH2
Cu+, Ag+, Br2, BH3 Blandos Br-, I-, H-, RS-, -CN
269
La teoría HSAB señala que un ácido duro prefiere reaccionar con una base dura, mientras
que un ácido blando reacciona mejor con una base blanda. Si un ácido duro se encuentra
en el medio de reacción con varias posibilidades de bases, va a reaccionar con la base
más dura que encuentre.
Figura 4. Modelaje Molecular (Merck Molecular Mechanics Force Field (MMFF)) de los
acetatos a trabajar
La Figura 4 muestra una aproximación de cómo están asociados los diferentes acetatos
a su contraión. Según la teoría HSAB, el anión carboxilato es una base dura, por lo tanto,
prefiere estar asociado con ácidos duros. Mientras más duro sea el ácido, más fuerte es
esta asociación. Establezca el orden descendente (de mayor a menor) de dureza de los
contraiones en la Figura 4 y prediga cuán fuerte o débil es su interacción con el acetato.
Agitador magnético
Grapas
270
Matraz de fondo redondo (50 mL)
Condensador de reflujo
Pipetas Pasteur
Bulbos
Embudo de extracción
Papel de filtro para filtrar por gravedad
Placas TLC de Alúmina
Tubos capilares de cromatografía
Papel de cromatografía
Reactivos
Acetato de cesio
Acetato de sodio
Acetato de litio
Acetato de potasio
1-Bromo-3-metilbutano
1-Bromooctano
Bromuro de bencilo
Ácido acético glacial
Dietil éter
Acetato de etilo
Hexano
Cloruro de sodio
Bicarbonato de sodio
Sulfato de magnesio anhidro
Procedimiento
271
Este experimento se llevará a cabo individualmente, pero los datos se compartirán por
mesa. El instructor le asignará el sustrato y el contraión con el cual trabajará de acuerdo
con la Figura 5.
Figura 5. Reacción SN2 a trabajar
Recuerde anotar todas sus observaciones. Pese 18 mmoles del acetato asignado y
transfiéralo a un balón de reacción de 50 mL. Los acetatos son altamente
higroscópicos (absorben agua con facilidad) así que trabaje de forma rápida. No
deje los acetatos destapados y devuélvalo a su lugar tan pronto termine. Añada la
barra magnética, 8 mL de ácido acético glacial (Precaución: ácido concentrado, no
aspirar, trabajar en el extractor) y 12 mmoles del bromuro de alquilo asignado. (Los
bromuros de alquilo son irritantes, algunos son lacrimógenos, trabajar en el
extractor). Ensamble el equipo como está ilustrado en la Figura 6. Refluje
MODERADAMENTE por un periodo de 90 minutos. Observe cuán rápido se disolvió su
acetato, ¿a qué se debe esto? Anote cualquier cambio en su reacción.
272
Figura 6. Equipo y ensamblaje de reflujo
Cuando haya transcurrido el tiempo, deje enfriar hasta llegar a temperatura salón. ¿Se
formó precipitado?, ¿Qué producto es ese precipitado? Compare la cantidad de
precipitado con la de las reacciones de sus compañeros. Enjuague el balón con 20 mL
de una solución saturada de NaHCO3. Luego transfiera el contenido del balón a un
embudo de extracción. Para detectar si tiene producto, ventile suavemente el producto
hacia su nariz. ¿A qué huele? Realice dos extracciones con dietil éter (2 X 10 mL).
¿Qué es lo que está reaccionando? Proceda a extraer la fase orgánica con 10 mL de
NaHCO3. Si su reacción forma muchas emulsiones, añada 10 mL de una solución
saturada de NaCl. ¿Cuál es el propósito de añadir esta solución saturada? Separe las
fases y seque la fase orgánica con MgSO4 anhidro. Proceda a decantar su fase orgánica
a un envase previamente pesado y evapore el disolvente utilizando un baño María
273
(recuerde que su producto es volátil) . Realice una cromatografía de capa fina
utilizando como fase móvil hexano: acetato de etilo 9:1 en una placa de Alúmina
(recuerde colocar una mancha con su material de partida). ¿Es visible su producto?
Si no puede ver las manchas, coloque la placa en una cámara de yodo. Indique cuántos
compuestos vio en la mancha del producto. Según su placa ¿se completó su reacción?,
¿Por qué? Calcule el porcentaje de rendimiento crudo y compárelo con el de sus
compañeros. Se le entregará un cromatograma para poder estimar la pureza de su
reacción. Prediga el orden de elusión de los componentes de su reacción. Cuando
adquiera todos los datos, complete la siguiente tabla:
Datos obtenidos por mesa:
Reacción
Sustrato
Contraión Cesio Potasio Sodio Litio
Formación
de
precipitado
Porciento de
rendimiento
274

envase rotulado como Disolventes Orgánicos Halogenado (o No Halogenados). Los
que posean compuestos orgánicos y agua serán descartados en el envase llamado
Mezclas Acuosas Orgánicas. Las placas de Alúmina serán descartadas en un envase
asignado para Sólidos.

de trabajo.
1. Identifique en el medio de reacción el nucleófilo, el contraión, el sustrato y el grupo

saliente. Clasifíquelos como ácido duro o blando, o como base dura o blanda.
Consulte la literatura de tener dudas para clasificarlos.
2. ¿Existe alguna relación entre el radio iónico y la dureza de un ion? Explique.
3. De acuerdo con los resultados obtenidos, discuta:

● ¿Coinciden sus observaciones en la cromatografía de capa fina con sus
observaciones en la cromatografía de gas? De haber alguna discrepancia, ¿a qué
se debe ésta?
● ¿Cuál contraión resulta en la reacción más eficiente?
● ¿Cuál contraión resulta en la reacción menos eficiente?
4. ¿Qué relación existe entre la cantidad de precipitado que se formó con la efectividad
de la reacción?
275
5. Utilice la teoría HSAB para discutir cuál es el efecto del contraión en un mecanismo
SN2.
6. Discuta cuál mecanismo se prefiere para cada uno de los bromuros de alquilo
utilizados. Justifique su respuesta.
Referencias
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York. NY. 2019. (ISBN-13: 978-1260565874).
Daley, R.F.; Daley, S.J., Organic Chemistry, 2003, pp. 209 – 242, 579 – 644.
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Montes, I.; Valentín, E.; Adam, W. Counterion Effects in the Nucleophilic Substitution
Reaction of the Acetate Ion with Alkyl Bromides in the Synthesis of Esters. J. Chem. Ed.,
2009, 86, 1315-1318. DOI: https://doi.org/10.102/ed086p1315
Montes, I.; Valentín, E.; Adam, W. Counterion Effects in the Nucleophilic Substitution
Reaction of the Acetate Ion with Alkyl Bromides in the Synthesis of Esters, In
Comprehensive Organic Chemistry Experiments for the Laboratory Classroom; 1st ed.;
Royal Society of Chemistry, London, UK., 2016; pp 68-71. (ISBN: 978-1849739634).
277
Reacciones de hidrólisis básica: Síntesis de jabón
Introducción
Jabones y detergentes
Existen muchas versiones sobre el origen del jabón, algunas referencias sitúan el origen
en Babilonia en el 2800 a. de C. cuando se descubrió que la grasa animal mezclada con
cenizas producía una sustancia que limpiaba mejor la ropa. Luego, el proceso fue
evolucionando y se fueron aprendiendo numerosos detalles a lo largo de la historia. Los
avances científicos dieron paso a su aplicación para la higiene personal.
Las grasas y los aceites son triésteres de glicerol y son conocidos como triglicéridos.
Cuando los triglicéridos se calientan en medio alcalino y después se acidifica la solución
resultante, se obtiene glicerol y una mezcla de ácidos grasos. Eso es lo que se conoce
como una reacción de saponificación.
Casi todos los ácidos grasos se obtienen mediante esta reacción. Los ácidos grasos en
su mayoría contienen un número par de átomos de carbono y no poseen sustituyentes o
ramificaciones. Si la cadena R del ácido no contiene enlaces dobles o triples se le conoce
como un ácido graso saturado. Si la cadena posee enlaces dobles (usualmente con
configuración Z (cis)) y no están conjugados, se conoce como un ácido graso insaturado.
278
Algunos ácidos grasos saturados comunes son:
Nombre #C Fórmula estructural Punto de fusión (°C)

laúrico 12 CH3(CH2)10COOH 44
mirístico 14 CH3(CH2)12COOH 58
palmítico 16 CH3(CH2)14COOH 63
esteárico 18 CH3(CH2)16COOH 70
araquídico 20 CH3(CH2)18COOH 77
Algunos ácidos grasos insaturados comunes son:
Nombre #C Fórmula estructural Punto de fusión (°C)

oléico 18 CH3(CH2)7CH=CH(CH2) 7 COOH (cis) 13
linoléico 18 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH -5
(cis,cis)
linolénico 18 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(C -11

H2)7COOH (cis,cis,cis)
Si se comparan los puntos de fusión de los ácidos grasos saturados con los de los ácidos
grasos insaturados, se nota que los insaturados son líquidos a temperatura ambiente.
Esto se debe al empaque que pueden hacer, es decir que las cadenas de los ácidos
grasos saturados pueden acercarse más en la red cristalina y las fuerzas
intermoleculares son mayores. Los ácidos grasos insaturados no pueden tener este
empaque por sus insaturaciones, debilitando las interacciones y por ende las fuerzas
intermoleculares. Vea la ilustración de ácidos insaturados.
279
En general, una grasa o un aceite consiste de una mezcla compleja de triglicéridos.
Existen dos tipos de triglicéridos: los simples, donde los tres ácidos grasos son idénticos
y los mezclados, donde los ácidos grasos son diferentes. Por tal razón la composición de
una grasa o de un aceite es expresada en términos de los porcientos de los diversos
ácidos grasos obtenidos de la saponificación.
A continuación, se presenta la composición de algunas grasas y aceites.
Ácidos Insaturados
Ácidos Saturados (%)
(%)
Fuente C10 C12 C14 C16 C18 C18 C18
O menor Laúrico Mirístico Palmítico Esteárico Oléico Linoléico
mantequilla 12 3 12 28 10 26 2
manteca - - 1 28 14 46 5
aceite de oliva - - 1 5 2 83 7
aceite de maíz - - 1 10 2 40 40
Se puede observar que las grasas de origen animal tienen mayor contenido de ácidos
grasos saturados y los aceites vegetales tienen mayor contenido de ácidos insaturados.
280
Ahora que posee un mayor conocimiento sobre las grasas, se procederá a estudiar la
reacción para preparar un jabón. Como se mencionó anteriormente, cuando una grasa o
aceite se calienta en medio alcalino, la grasa, que es un triglicérido, se convierte en jabón
y glicerol.
A continuación, se ilustra la saponificación de tripalmitato de glicerilo.
Las sales (usualmente de sodio o de potasio) de ácidos grasos de cadenas largas son
jabones. Industrialmente los jabones se pueden preparar calentando la grasa o aceite
con un ligero exceso de base (NaOH). Cuando la saponificación se completa se añade
sal para precipitar el jabón. La capa acuosa que contiene sal, glicerol y un exceso de
base se extrae y el glicerol se recobra por destilación. Los jabones crudos contienen
glicerol, sal y base como impurezas y se purifican hirviendo con agua y reprecipitando
varias veces. Otra manera de preparar el jabón industrialmente es hidrolizar la grasa con
agua a temperatura y presiones altas en presencia de un agente catalítico. Los ácidos
grasos se remueven por destilación y se neutralizan cuidadosamente para producir el
jabón.
Si lee la etiqueta de un jabón de baño verá que contiene sales tales como cocoato o
palmitato de sodio, agua, glicerol, cloruro de sodio, tintes, perfumes y en algunos casos
humectantes. Los jabones pueden variar de composición. Algunos se procesan con
alcohol para hacerlos transparentes y en otros se utiliza potasio en lugar de sodio para
hacer un jabón más suave. Pero ¿cómo funciona el jabón?, ¿cómo limpia?
281
La molécula del jabón tiene una cabeza polar soluble en agua (-COO-) y un rabo no polar
(-R). La cabeza polar es la porción hidrofílica mientras que el rabo no polar es la porción
lipofílica. Recordemos el concepto de igual disuelve igual: el rabo no polar del jabón
interacciona con las sustancias aceitosas (sucio y grasa del cuerpo) pero el extremo
iónico (porción hidrofílica) permanece fuera de la superficie aceitosa. Cuando suficientes
moléculas de jabón se han orientado alrededor de la gota de aceite disolviéndola, ésta,
junto a las partículas de sucio suspendido se remueve de la superficie de la tela o de la
piel. Esto es posible debido a que la cabeza polar es atraída y solvatada por agua y por
lo tanto puede remover el jabón junto al sucio o grasa del cuerpo.
Figura 1. (a) Micela de jabón (b) ¿Cómo funciona el jabón?

https://www.saralstudy.com/study-eschool-ncertsolution/science/carbon-and-its-compound/3603-explain-the-mechanism-of-the-cleaning-
action-of-so
A estos agregados de molécula de jabón se le llaman micelas. Cada micela puede

contener hasta 150 moléculas de jabón. Las micelas de jabón se repelen mutuamente
manteniéndose separadas.
Otra propiedad importante de las soluciones de jabón es que tienen una tensión
superficial baja, lo que hace que las soluciones de jabón puedan mojar mejor que el agua
sola. Debido a esta propiedad de disminuir la tensión superficial a los jabones se les llama
surfactantes. Una combinación de poder emulsificador y acción sobre la superficie de la
282
solución de jabón permite que pueda extraer partículas de sucio, grasa y aceite de la
superficie que se está limpiando y suspenderlas de modo que se puedan separar del
área.
El jabón puede ser biodegradado por microorganismos para convertirlo en CO 2 y agua.

Pero tiene la desventaja de que no es tan efectivo limpiando en presencia de agua dura.
El agua dura contiene iones de magnesio, calcio y hierro que reaccionan con el jabón
para formar carboxilatos de magnesio, calcio y hierro insolubles en agua (el "anillo"
blancuzco que observamos en la bañera). Cuando esto ocurre, se necesita más jabón
para lograr una limpieza efectiva.
Añadiendo un ablandador de agua como carbonato de sodio se puede disminuir este

problema debido a que este precipita los iones del agua dura. Desafortunadamente este
precipitado puede causar cambio de color de la tela.
Es por esta razón que para lavar la ropa no usamos jabón sino detergentes. Los
detergentes no son afectados por el agua dura y se utilizan comúnmente como
limpiadores. Estos pueden variar considerablemente en sus estructuras, pero tienen algo
en común, una cabeza polar soluble en agua y un rabo no polar soluble en aceite.
Algunos tipos de detergentes son:
Los detergentes limpian del mismo modo que el jabón, pero como la cabeza polar es
diferente que la del jabón (que es un carboxilato), no forman precipitados insolubles en
agua dura.
El primer detergente sintético de precio módico se produjo en 1950. Este fue un sulfonato
de alquilbenceno y se preparó a partir de propileno, el cual se obtiene del petróleo.
283
Este tipo de detergente se hizo popular, pero tiene la desventaja de que no es
biodegradable. Esto se debe a que la cadena lateral está ramificada. Este problema se
resolvió sintetizando sulfonatos de alquilbencenos lineales los cuales sí pueden ser
biodegradados.
Algunos detergentes (los más usados) tienen la cabeza polar negativa, como el mostrado
arriba y a estos se les llama detergentes aniónicos, otros tienen la cabeza polar catiónica
y otros son no iónicos. Sin embargo, se ha demostrado que todo detergente que contiene
sulfatos hace daño al medio ambiente ya que contaminan el agua.
Los detergentes de ropa y otros detergentes no se venden como compuestos puros. El

detergente usualmente representa de 10 a 20 % del producto a excepción de los nuevos
productos "ultra" que contienen un porcentaje mayor. Otros componentes son: soporte
(25 a 40 %), alcali (carbonato de sodio) (5 a 15 %), blanqueadores (perborato de sodio)
(10 a 25 %), ablandadores, anticorrosivos, enzimas, abrillantadores, fragancias y tintes.
Los abrillantadores actúan absorbiendo luz ultravioleta y remitiendo luz visible lo cual
produce ropa de apariencia más limpia, ¡Brillante! Es muy importante que de ahora en
adelante se utilicen detergentes biodegradables y que cumplan con todos los requisitos
para ser totalmente ecoamigables.
284
Saponificación: Preparación de jabón
La saponificación es la reacción química (hidrólisis básica de un éster) que se lleva a

cabo para producir jabón. Durante esta experiencia de laboratorio podrás realizar la
síntesis de un jabón y estudiar su efecto ante diferentes sustancias químicas.
Objetivos
● Preparar un jabón a partir de una grasa o un aceite.

● Estudiar el efecto de:
1) Sales de calcio
2) Carbonato de sodio (Na2CO3)
3) Grasa
4) Ácido diluido
1. Estudie el mecanismo de las reacciones de sustitución nucleofílica acílica en medio

básico de su libro de texto.
2. Indique el mecanismo para la reacción que realizará en esta experiencia.
Introducción
En este experimento usted preparará jabón por hidrólisis alcalina de una grasa o aceite:
285
La grasa o aceite puede provenir de varias fuentes como manteca de cerdo, aceite
vegetal, manteca vegetal y aceite de oliva. Como la cantidad de los ácidos grasos en
estos productos difiere, cada estudiante obtendrá como producto un jabón que a su vez
difiere en masa, consistencia y composición. Se recomienda que los estudiantes de una
mesa utilicen diferentes grasas y aceites para que puedan comparar sus resultados. No
es necesario calcular el rendimiento teórico de esta reacción.
Manteca, aceites vegetales

Manta de calentamiento (100 mL)
Plancha de agitación
Barra magnética
Balón de fondo redondo de 100 mL
Grapas de metal
Balanza
Matraz de filtración
Embudo Büchner
Papel de filtro
Hielo
Reactivos
Colorantes vegetales
Agua destilada
Agua dura (del grifo)
Etanol al 95%
Cloruro de sodio
Carbonato de sodio
Solución acuosa de cloruro de magnesio al 5%
286
Hidróxido de sodio
Ácido sulfúrico al 5%
Solución acuosa de cloruro de calcio al 5%
Blanqueador
Detergente
Precauciones: el hidróxido de sodio es muy cáustico. Maneje con cuidado,

recuerde que produce una gran cantidad de calor cuando se disuelve.
Procedimiento
Este experimento se trabajará individualmente. Coloque 10 mL de agua y 10 mL de etanol

al 95% en un balón de fondo redondo de 100 mL. Añada 3 g de pastillas de hidróxido de
sodio. Coloque una barra magnética en el matraz y agite hasta que se disuelva el
hidróxido de sodio en la mezcla de agua y etanol. Ahora añada 3 g de manteca o aceite.
Utilice un embudo para añadir los reactivos al matraz, en este caso un embudo de polvo,
para no contaminar el cuello del matraz.
Sujete el matraz con una grapa de metal y conecte un condensador de reflujo

verticalmente sobre el matraz. Ahora conecte las mangas de agua al condensador de
modo que circule agua por su parte exterior. Recuerde que el agua debe entrar por la
parte inferior y salir por la parte superior. Ahora comience a calentar y refluje por un
periodo de tiempo de 30 minutos.
Mientras se lleva a cabo la reacción prepare una solución de 15 g de cloruro de sodio en

50 mL de agua destilada en un vaso de precipitado de 100 mL. No use sal de mesa
debido a que ésta contiene otros componentes. Si es necesario, caliente la solución para
que se disuelva toda la sal, pero permita que luego se enfríe hasta temperatura ambiente.
Si desea, puede colorear esta solución con tintes vegetales y perfumarla también.
287
Cuando se haya terminado el reflujo de la mezcla de reacción de 30 minutos, cese el
calentamiento y después de unos minutos vierta el contenido caliente del matraz de fondo
redondo en el vaso de 100 mL que contiene la solución salina. Mientras se hace la
adición, se debe mover el líquido con un agitador de vidrio. Observará que precipita el
jabón. Enfríe la mezcla en un baño de agua y hielo de modo que la mezcla llegue a
temperatura ambiente. Transfiera el jabón del vaso de 100 mL a un cristal de reloj o
recoja el jabón precipitado por filtración por succión y lave dos veces con porciones
pequeñas (varios mL) de agua fría.
Use parte del jabón para las pruebas que se harán más adelante y con el resto prepare
una barra de jabón. Muestre el jabón a su instructor para que lo evalúe. No use el jabón
para lavarse la piel debido a que contiene residuos de hidróxido de sodio y éste puede
irritar o causar quemaduras.
Pruebas para hacer al jabón sintetizado y detergente
1. Efecto de sales de calcio
Disuelva una pequeña cantidad del jabón que preparó (aproximadamente 0.3 g) en 20
mL de agua destilada. Determine el pH con papel indicador. Coloque 5 mL de esta
solución en una probeta para hacer la prueba. Agite la solución en la probeta para formar
espuma y permita que la solución repose por 30 segundos. Observe y anote el nivel de
la espuma; registre sus resultados en la libreta. Ahora añada 3 gotas de una solución
acuosa de CaCl2 al 5%, agite y permita que repose. Observe el efecto del CaCl2 sobre la
espuma y anote el nivel de espuma observado. Describa si observa algo diferente. Por
último, añada 0.3 g de carbonato de sodio y agite nuevamente. Permita que la solución
repose y observe el nivel de espuma en la probeta; anote su observación.
Ahora disuelva una pequeña cantidad de un detergente comercial (aproximadamente 0.3

g) en 20 mL agua destilada y coloque 5 mL de esta solución en una probeta. Agite la
288
solución en la probeta para formar espuma y permita que la solución repose por 30
segundos, observe y anote el nivel de la espuma; registre sus resultados.
Ahora añada 3 gotas de una solución acuosa de CaCl2 al 5%, agite y permita que repose.
Observe el efecto del CaCl2 sobre la espuma y anote el nivel de espuma observado.
Describa si observa algo diferente. ¿Se debe añadir carbonato de sodio?, ¿Explique su
respuesta?
2. Efecto de la grasa
En 3 tubos de ensayo coloque 5 gotas de aceite vegetal. Añada al primer tubo 5 mL de

agua destilada, al segundo 5 mL de la solución de agua con jabón sintetizado y al tercer
tubo 5 mL de la solución de agua con detergente. Agite vigorosamente cada tubo de
ensayo, deje reposar por 30 segundos, observe y compare los resultados obtenidos en
cada tubo. No olvide anotar sus resultados, explicar y discutir la razón de estos.
3. Efecto de ácido diluido
A los 10 mL restantes de solución de agua con jabón, añada ácido sulfúrico diluido (al
5%) hasta que la solución esté ácida al hacer la prueba con papel indicador. Observe y
anote sus resultados. Haga lo mismo con los 10 mL restantes de solución de detergente.
Explique y discuta las diferencias observadas.
Algunos de los reactivos que se utilizarán en esta experiencia de laboratorio pueden

causar irritación y quemaduras en la piel, el manejo de los mismos presenta un riesgo.
Todos los desperdicios de esta experiencia de laboratorio se descartan en el envase

rotulado como Mezclas Acuosas Inorgánicas.
289
de trabajo.
1. Discuta la reacción y el mecanismo de saponificación.
2. Mencione 2 diferencias teóricas entre el jabón y los detergentes.
3. Discuta el efecto de CaCl2 5% y Na2CO3 en el jabón y en el detergente.
4. Discuta el efecto de la grasa en el jabón y en el detergente.
5. Discuta el efecto del ácido diluido en el jabón y en el detergente.
Referencia
Adaptado de: Eaton, David C. Laboratory Investigations in Organic Chemistry, 1989,

McGraw-Hill, Nueva York, pp 533-536, 540-541.
290
Tabla 1: Efecto de las sales de calcio
Solución Volumen de Volumen de Volumen de Observaciones

espuma espuma al añadir espuma al
CaCl3 5% añadir Na2CO3
Solución de
Jabón
Solución de
Detergente
Tabla 2: Efecto de la grasa
Solución Observaciones al añadir aceite vegetal
Agua destilada
Solución de Jabón
Solución de Detergente
Tabla 3: Efecto del ácido diluido
Solución Observaciones al añadir H2SO4 diluido
Solución de Jabón
Solución de Detergente
291
Preparación de Jabón Artesanal
Envase de cristal resistente al calor

Cacerola de aluminio
Glicerina
Aceites esenciales
Cuchara resistente al calor
Fragancia (seguro para la piel)
Colorante para jabones (seguro para la piel)
Molde de goma
Goteros
Alcohol isopropílico
Atomizador
Estufa
Procedimiento
Con cuidado, caliente en una cacerola de aluminio agua hasta su punto de ebullición. En
un envase de cristal resistente al calor coloque la glicerina que utilizará para la
preparación de su jabón artesanal. Coloque el envase resistente al calor en la cacerola
con agua caliente para derretir la glicerina en un Baño de María (no dejar hervir la
glicerina).
Cuando se haya derretido toda la glicerina, con un gotero añada gotas de los aceites
esenciales que desea agregar en su jabón (la cantidad de aceite dependerá de la
cantidad de glicerina que esté derritiendo). Agite con una cuchara la glicerina con el
aceite para mezclarlos. Luego añada la fragancia de su preferencia en la cantidad que
292
guste. Añada el colorante a su gusto y asegúrese que la fragancia y el colorante sean
aptos para la piel. Si desea puede agregar brillo seguro para la piel para decorar su jabón.
Por último, utilice un molde de goma para darle forma a su jabón artesanal. Añada la
glicerina al molde y rocíe el jabón artesanal con alcohol isopropílico lejos de la fuente de
calor para remover las burbujas que se hayan generado. Espere a que el jabón se enfríe
para poder removerlo del molde y disfrutar de él.
293
Reacciones de Esterificación: Síntesis de Analgésicos
Los calmantes o analgésicos son sustancias que alivian el dolor temporalmente sin
provocar la pérdida del conocimiento. Estos se pueden clasificar en dos grandes grupos:
narcóticos y no-narcóticos.
Los calmantes no-narcóticos de mayor demanda son la aspirina y otros salicilatos, como
por ejemplo: el acetaminofeno y antiinflamatorios no esteroideos como el ibuprofeno,
ambos medicamentos se pueden comprar sin receta. Estos medicamentos además de
aliviar el dolor, también son antipiréticos (combaten la fiebre) y antiinflamatorios
(combaten la hinchazón).
Entre los analgésicos narcóticos, se encuentran los opiáceos y opioides producidos en

formas naturales o artificiales del opio, como por ejemplo, podríamos mencionar: la
codeína, propoxifeno (Darvon© y Wilgesic©), meperidina (Demerol©) y morfina. Estas
medicinas se utilizan temporalmente para aliviar dolores muy fuertes, como los
producidos por el cáncer, las fracturas o la cirugía.
Muchos analgésicos contienen una combinación de calmantes narcóticos y no-

narcóticos, por ejemplo: acetaminofeno y codeína (Tylenol© y Tylox©); aspirina y codeína
(Empirin© con codeína); propoxifeno y aspirina, cafeína y butalbital (Fiorinal©). Estos
calmantes son alternativas a los analgésicos que sólo contienen ingredientes narcóticos
y a los no-narcóticos que son tan eficaces en aliviar dolores.
Los analgésicos actúan de varias formas; los opiáceos y opioides actúan a través de
receptores específicos localizados en el sistema nervioso central. La aspirina y otros
calmantes, que se obtienen sin receta, obstruyen la producción de prostaglandinas
(sustancias que son producidas por el cuerpo con diferentes propósitos). Las
prostaglandinas están envueltas en prácticamente todas las funciones biológicas,
incluyendo circulación de la sangre, movimiento de los músculos, respiración, digestión,
función de los riñones y transmisión de señales nerviosas. Aunque son extremadamente
beneficiosas, si se producen en cantidades excesivas, pueden provocar fuertes dolores,
294
fiebre e inflamación. Por un mecanismo aún no comprendido, la aspirina puede inhibir su
producción excesiva.
La mayoría de estos analgésicos producen efectos secundarios, como por ejemplo: la

irritación gastrointestinal. Este efecto es muy común en la aspirina y otros calmantes
antiinflamatorios sin esteroides. Para reducir dicho efecto, se hace la indicación de tomar
estos calmantes con leche o durante las comidas.
A continuación, una tabla de las estructuras de algunos analgésicos comunes:
Tabla 1. Analgésicos Comunes
El acetaminofeno no causa tantos malestares intestinales como la aspirina, pero se ha

reportado que las personas con problemas renales deben tomarlo con precaución.
295
Tomar bebidas alcohólicas en exceso e ingerir acetaminofeno continuamente puede
causar severos daños al hígado.
La codeína produce náusea, mareo, estreñimiento y su uso continuo produce un

problema aún más serio: la somnolencia. Por lo tanto, no todas las personas pueden
ingerirla. Además nunca deben mezclarse con bebidas alcohólicas, antihistamínicos o
píldoras para combatir la influenza, anticonvulsantes, tranquilizantes, relajantes
musculares u otra medicina que reprima el sistema nervioso. Al hacer este tipo de
mezcla, aumentan los efectos de estas medicinas sobre el cerebro y pueden provocar
una sobredosis fatal. El uso prolongado de los opiáceos y de otras sustancias narcóticas
puede causar adicción. Por eso, cada uno de estos medicamentos está controlado.
Algunos calmantes provocan efectos secundarios beneficiosos, por ejemplo: pequeñas

dosis de aspirina pueden eliminar la formación de coágulos de sangre que producen
ataques cardíacos. Sin embargo, la aspirina puede causar hemorragias internas.
Cualquier síntoma, como sangre en las encías, materia fecal sangrienta o con manchas
negras, requiere tratamiento médico inmediato.
Si quiere disminuir el uso de analgésicos, algunas veces puede seguir indicaciones

sencillas, que le ayudarán a reducir o eliminar dolores. Por ejemplo, una persona que
sufre de artritis puede aprender a controlar el dolor con sólo hacer algo estimulante y
agradable.
Los ejercicios aeróbicos promueven la secreción de calmantes naturales llamados

endorfinas (sustancias del cerebro). Mantener una buena postura o cambiar ciertos
hábitos de trabajo, ayudan a eliminar los dolores musculares. Si necesita tomar
analgésicos, recuerde que es muy importante seguir las indicaciones prescritas.
A continuación se da una tabla con algunos de los medicamentos que se pueden obtener
sin receta y el contenido de analgésico presente, al igual que el contenido de cafeína.
296
Tabla 2. Miligramos de Analgésico y Cafeína en Algunos Analgésicos*
Producto © Aspirina Acetaminofén Ibuprofeno Cafeína
Advil 200
Anacin 400 32
Anacin Arthritis Pain Formula 500
Maximum Strength Anacin 500 32
Maximum Strength Anacin 3 500
Bayer 325
Maximum Bayer 500
Eight Hour Bayer 650
Children Bayer 81
Bufferin 325
Extra Strength Bufferin 500
Ecotrin 325
Excedrin 250 250 65
Panadol 500
St.Joseph Aspirin 81
Tylenol 325
Extra Strength Tylenol 500
Children's Tylenol 80
*Información obtenida del manufacturero.
297
Entre los calmantes que poseen mayor importancia industrial está la aspirina por sus
múltiples usos como fármaco. Industrialmente, al diseñar un proceso se tienen que
considerar varios aspectos tales como: costo de producción, tiempo que tarda el proceso,
pureza del producto, rendimiento de la reacción y desperdicios generados. Es
fundamental entender que cada uno de estos aspectos es sumamente importante. Se
quiere evitar que haya formación de productos secundarios, ya que estos afectan el
rendimiento de la reacción y muchas veces es necesario diseñar rutas para separarlos
del producto deseado, es decir métodos de purificación.
298
Síntesis de aspirina
En este experimento, usted llevará a cabo una reacción de esterificación al sintetizar

aspirina mediante la acetilación catalizada en medio ácido de ácido salicílico con
anhídrido acético.
Objetivos
● Sintetizar aspirina a partir de ácido salicílico y anhídrido acético catalizada en medio

ácido.
● Analizar y purificar el producto de la reacción utilizando la técnica de recristalización.
1. Indique el mecanismo completo para esta reacción en medio ácido, medio básico y
neutral.
Introducción
Sustitución nucleofílica acílica
Según se ilustra en la reacción química, el mecanismo de reacción es una sustitución

nucleofílica acílica. A continuación, se presenta el mecanismo de sustitución nucleofílica
acílica para la reacción entre ácido salicílico y anhídrido acético en medio ácido.
299
Se puede apreciar que el grupo fenol del ácido salicílico, actúa como nucleófilo y ataca
al carbono del grupo carbonilo en el anhídrido acético, para dar un intermediario
tetraedral I. En la reacción bajo medio ácido, inicialmente se lleva a cabo una reacción
ácido-base, ya que el ácido protona uno de los carbonilos del anhídrido acético, haciendo
al carbono más electrofílico y por lo tanto más susceptible a ataques nucleofílicos.
Luego, el intermediario I pierde un protón para dar el intermediario II, que a su vez
acepta un protón para formar el intermediario III. Finalmente, ocurre la expulsión de
ácido acético y un protón del intermediario III, obteniéndose el producto deseado:
aspirina. El intermediario III es sumamente importante para explicar por qué la reacción
es más eficiente en medio ácido. En este medio, el ácido acético es el grupo saliente; el
cual es mejor grupo saliente que el ión acetato.
300
Para llevar a cabo la reacción, también se podría utilizar ácido acético en vez del
anhídrido acético. Sin embargo, la reacción con el anhídrido acético es más rápida que
con el ácido acético; esto es el resultado de que el ácido acético es mejor grupo saliente
que agua. Finalmente, al ser la reacción más rápida, las condiciones de reacción son
mejores y no necesita reflujo por varias horas como es en el caso del ácido acético.
Si observamos la molécula de ácido salicílico, notaremos que tiene dos funcionalidades

con las que puede llevar a cabo dos reacciones de esterificación diferentes; puede actuar
como alcohol o puede actuar como ácido carboxílico. En la síntesis de aspirina utilizamos
el grupo de alcohol, pero si reaccionamos este compuesto con exceso de metanol, sería
el ácido carboxílico el que llevaría a cabo una reacción de esterificación. El producto de
esta reacción sería salicilato de metilo (que es el compuesto con sabor a menta).
La presencia de estos dos grupos complica la síntesis de la aspirina, porque ambos

grupos pueden reaccionar intermolecularmente. El grupo hidroxilo de una molécula de
ácido salicílico puede reaccionar con el grupo carboxilo de otra molécula de ácido
salicílico; el resultado de esta reacción es un polímero.
301
Afortunadamente la cantidad que se forma de este polímero no es mucha y puede ser
removido fácilmente. Aspirina puede reaccionar con bicarbonato de sodio y formar una
sal soluble en agua, mientras que el polímero no será soluble en agua. Una vez separado
el polímero, la fase acuosa es acidulada y se precipita la aspirina.
302
Matraz Erlenmeyer de 125 mL

Baño María
Vaso de precipitado de 150 mL
Hielo
Pipetas Pasteur
Embudo Büchner
Tubos capilares cerrados en un extremo
Aparatos de medición de punto de fusión (MEL-TEMP)
Papel Litmus
Tubos de ensayo (5)
Reactivos
Ácido salicílico
Anhídrido acético
Ácido sulfúrico 18 M
Solución saturada de bicarbonato de sodio
Ácido clorhídrico 3 M
Agua destilada
Precaución: si usted es alérgico a la aspirina debe consultar con su instructor

antes de comenzar a trabajar en el laboratorio. No podrá aspirar los vapores ni
tocar los compuestos que se utilizarán en este experimento.
Procedimiento
303
Este experimento se trabajará en parejas. La reacción se llevará a cabo en el extractor
de vapores.
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL, añada 2.0 g (0.015 moles) de ácido salicílico, 5.0
mL de anhídrido acético (Cuidado: el anhídrido acético es una sustancia tóxica e
irritante) y 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. (Cuidado: recuerde que el ácido
concentrado es altamente corrosivo). Agite suavemente la mezcla de reacción hasta
que se disuelva el ácido salicílico, luego caliente en un baño de María por 15 minutos.
Enfríe el matraz de reacción en un baño de hielo para cristalizar el ácido
acetilsalicílico; añada 50 mL de agua fría y continúe enfriando para completar el proceso
de cristalización. Filtre la mezcla de reacción por succión y lave los cristales varias
veces con pequeñas porciones de agua fría.
Para remover el polímero que haya presente (Imagen izquierda), transfiera los cristales
a un vaso de 150 mL y añada 25 mL de una solución saturada de bicarbonato de sodio.
Agite, cuando observe que la reacción ha finalizado (observará burbujeo), entonces filtre
la solución por succión. Transfiera el filtrado a un vaso de 150 mL y lentamente
añada HCl 3 M, hasta que la mezcla esté ácida (Papel Litmus – imagen derecha), en este
momento la aspirina debe haber precipitado. Enfríe la mezcla en un baño de hielo y filtre
por succión. Lave los cristales con pequeñas porciones de agua fría.
Proceda a recristalizar (recuerde realizar pruebas de solubilidad para determinar el

mejor disolvente). Recristalice la aspirina del siguiente modo: disuelva la muestra en el
volumen mínimo requerido del disolvente o mezcla de disolventes seleccionados en su
304
punto de ebullición. Para evitar vapores debe trabajar con ellos en el extractor. Utilice el
baño de María para calentar. Ahora permita que los cristales se formen; deje que el
proceso de recristalización se lleve a cabo lo más lentamente posible. Luego de
formados, enfríe los cristales colocando el matraz en un baño de agua y hielo. Filtre los
cristales por succión, guárdelos en su apartado hasta el próximo período de laboratorio,
en donde los pesará y determinará su punto de fusión. |
Determine el rendimiento teórico y el porcentaje de rendimiento experimental. Debe

mostrar su producto al instructor para su evaluación.
Los compuestos orgánicos disueltos en fases acuosas se descartan en el envase para

Soluciones Orgánicas Acuosas. Residuos de anhídrido acético, hexano o acetato de
etilo en el envase Orgánicos No Halogenados. El ácido salicílico, la aspirina y los
papeles de filtro se descartan en el Envase de Sólidos.

de trabajo.
Referencia
Eaton, D. C. Analgesics. In Laboratory Investigations in Organic Chemistry, McGraw-Hill,

1989; pp 299-309.
305
Enfoque de química verde para sintetizar aspirina utilizando
irradiación por microondas
Este experimento consta de dos períodos de laboratorio y se trabajará individualmente

con un catalítico asignado por el instructor. Se llevará a cabo la síntesis de aspirina
mediante la esterificación de ácido salicílico con anhídrido acético catalizada por un
ácido, base o sin uso de catalítico. En esta síntesis se utilizará irradiación por microondas
como fuente de energía. El propósito de este experimento es estudiar el efecto que tiene
la irradiación por microondas en la catálisis de la síntesis de aspirina, en términos de
tiempo que tarda la reacción, pureza, rendimiento y formación de productos secundarios.
Objetivos
● Completar un estudio sobre el efecto del tipo de catalítico en la síntesis de Aspirina al

aplicar microondas, en términos de tiempo que tarda la reacción, pureza del producto,
rendimiento y formación de productos secundarios.
● Analizar la información obtenida mediante el programa de Simulación de Espectros y
comparar con la obtenida experimentalmente.
● Analizar el producto de la reacción utilizando cromatografía de capa fina, IR, MS y
RMN.
● Analizar las diferentes condiciones utilizadas para sintetizar Aspirina utilizando los
principios de Química Verde.
1. Indique el mecanismo de esterificación de la síntesis de aspirina en medio ácido y en

medio básico.
306
2. Lea la siguiente referencia: Anastas, P. T.; Kirchhoff, M. M. Origins, Current Status,
and Future Challenges of Green Chemistry. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 686-694. DOI:
https://doi.org/10.1021/ar010065m
● Mencione los principios básicos para Química Verde e identifique y discuta
aquellos conceptos que aplican al experimento.
● Estudie las métricas de Química Verde y cómo aplicarlas a este experimento.
3. Explique o defina los siguientes conceptos:
● Ácido de Lewis
● Base de Lewis
● Ácido de Brönsted
● Base de Brönsted
● Espectro electromagnético
● Microondas
● Constante dieléctrica
● Efecto de sobrecalentamiento
4. Clasifique como ácido o como base de Lewis o de Brönsted los siguientes

compuestos:
● H2SO4
● H3PO4
● MgBr2:O(CH2CH3)2 (o MgCl2)
● AlCl3
● CaCO3
● NaO2CCH3
● N(CH2CH3)3 (TEA)
307
● 4-N,N-dimetilaminopiridina (DMAP)
5. En términos de la teoría de microondas:

● Discuta la importancia de las microondas en síntesis orgánica.
● Describa el efecto de las microondas en términos moleculares.
● Prediga el efecto de microondas en disolventes con constantes dieléctricas altas.
● Describa el efecto de microondas en reacciones libres de disolventes.
● Establezca los efectos específicos de las microondas en términos de la ley de
Arrhenius.
● Prediga el efecto del microondas de acuerdo con el mecanismo de reacción.
6. Prediga el espectro de 1H y 13C-RMN (señales, desplazamiento y desdoblamiento)

para aspirina y compárelo con el espectro experimental.
Nota: Para trabajar el ejercicio de visualización espectral, necesita el programa

ChemSketch que está disponible en:
https://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/download.php
Para bajar el programa, la computadora debe ser compatible con Windows 64-bit. En el
URL incluido arriba, usted podrá acceder a videos y documentos tutoriales para el uso
del programa ChemSketch. Cualquier otro programa de visualización de espectro que
sea compatible con el formato para espectros tipo jcamp y archivos de espectros de RMN
puede utilizarse.
Introducción
Conociendo la importancia que tiene la síntesis de aspirina en la industria farmacéutica,

¿Cuál será el mejor medio de reacción para llevar a cabo la preparación de aspirina a
partir de ácido salicílico y anhídrido acético? A continuación se ilustra la reacción química:
308
Como parte de la asignación previa a este laboratorio, usted trabajó el mecanismo de
esta reacción en medio ácido y en medio básico. Si la reacción se puede llevar a cabo
en medio ácido o en medio básico, es nuestro propósito estudiar el efecto del catalítico y
del medio de reacción en términos de tiempo que tarda la reacción, es decir que debemos
seguir el progreso de la reacción, para saber cuánto tiempo tarda en completarse. La
prueba de cloruro férrico (FeCl3) es un método que podríamos utilizar para detectar la
presencia del ácido salicílico. Discuta otras formas en que se podría detectar la presencia
del ácido salicílico.
Para cumplir con este propósito utilizaremos como catalítico ácidos y bases de Brönsted
y de Lewis.
Otra manera que se puede llevar a cabo la reacción en medio ácido es utilizando ácido
acético en vez del anhídrido acético. Sin embargo, la reacción con anhídrido acético es
más rápida que con el ácido acético, ¿Por qué?
Finalmente, al ser más rápida la reacción, las condiciones de reacción son mejores y no
necesita reflujo por varias horas como es en el caso del ácido acético.
Ácido salicílico puede llevar a cabo dos reacciones de esterificación diferentes; puede
actuar como alcohol o puede actuar como ácido carboxílico. En la síntesis de aspirina
309
utilizamos el grupo de alcohol, pero si reaccionamos este compuesto con exceso de
metanol, sería el ácido carboxílico el que llevaría a cabo una reacción de esterificación.
El producto de esta reacción sería salicilato de metilo (que es el compuesto con sabor a
menta).
Otro de los aspectos que son fundamentales en un proceso industrial es minimizar la

formación de productos secundarios. La presencia de estos dos grupos complica la
síntesis de la aspirina, porque ambos grupos pueden reaccionar. El grupo hidroxilo de
una molécula de ácido salicílico puede reaccionar con el grupo carboxilo de otra molécula
de ácido salicílico, el resultado de esta reacción es un polímero.
Afortunadamente, la cantidad que se forma de este polímero no es mucha y puede ser

removido. ¿Cómo se puede separar ese polímero del producto deseado? Diseñe un
método por el cual pueda remover este polímero.
Debido a la importancia que tiene aspirina como fármaco, es fundamental buscar

alternativas para su síntesis que no sólo optimicen la reacción, sino que también cumplan
con ser eco-amigables y con los principios de química verde. Una de las alternativas es
el uso de microondas.
310
Antes de profundizar en la discusión del microondas, se debe repasar en qué consiste el
espectro electromagnético y su relación con las microondas. El espectro
electromagnético es una colección de radiaciones, desde frecuencias muy altas y
energéticas como los rayos gamma y los rayos X, hasta radiaciones con frecuencias muy
bajas y menos energéticas como las microondas y las ondas de radio. Las regiones de
radiaciones electromagnéticas de alta a baja frecuencia son: rayos gamma, rayos X, luz
ultravioleta, luz visible, radiación infrarroja, microondas y ondas de radio.
Figura 1. Espectro electromagnético

Adaptado de https://sites.google.com/site/ondaselecmag/espectro-electromagnetico
Cuando nos referimos al término microondas, nos referimos a la denominación que se le

da a una parte del espectro electromagnético que se caracteriza por ser de baja energía
con respecto a las demás regiones del espectro, esto es, que su radiación es de baja
frecuencia. La longitud de su onda electromagnética se encuentra entre los 0.75 a 3.75
mm. El uso de microondas está generalizado en las telecomunicaciones y en utensilios
del hogar. No obstante, la energía no convencional que provee el microondas se ha
convertido en una fuente de energía bien popular y útil en la síntesis orgánica.
Un horno microondas es un electrodoméstico con un dispositivo llamado magnetrón, el

cual produce ondas electromagnéticas en el intervalo de las microondas, que generan
movimientos en moléculas contenidas en los alimentos. Éstos artefactos
electrodomésticos se han implementado exitosamente en la síntesis orgánica con el fin
de llevar a cabo reacciones eficientes en términos de tiempo de reacción y pureza.
311
Origen del efecto de microondas
Cuando se utiliza un horno microondas, la radiación que puede inducir el movimiento de

moléculas es generada. Al irradiar con microondas ocurre una interacción entre los
campos magnéticos de las moléculas en movimiento, con los campos magnéticos
generados por las microondas; esto produce “fricción” entre moléculas en movimiento, lo
que finalmente produce calor. En el caso de los hornos de microondas, la frecuencia
utilizada es aproximadamente 2450 MHz y esta frecuencia es absorbida por agua o por
sustancias que poseen constantes dieléctricas (ε) altas.
Figura 2. Origen del efecto del microondas
La constante dieléctrica es una medida de la habilidad de un material para moderar las

fuerzas de atracción entre partículas que poseen cargas opuestas en comparación con
un estándar. El estándar dieléctrico a compararse es el vacío, cuyo valor asignado ε es
exactamente igual a 1. Sustancias con constantes dieléctricas altas son clasificadas
como sustancias polares. Como es de esperarse, moléculas que poseen momento
dipolar (separación de cargas) pueden absorber las microondas (Figura 2(a) y 2(b)). En
la Figura 2(c), las moléculas al estar sujetas a un campo eléctrico alternante, éstas
comienzan a girar en torno a ellas, lo que genera fricción entre moléculas. Las moléculas
disipan energía en forma de calor, lo que origina la energía como resultado de la agitación
y de la fricción intermolecular, cuando los dipolos cambian su orientación mutua en cada
alternación de los campos eléctricos a una frecuencia sumamente alta. En este contexto,
una absorción eficiente de microondas ocurre en sustancias que poseen valores de punto
de ebullición altos y constantes dieléctricas altas. De acuerdo con la teoría de las fuerzas
intermoleculares, ciertas sustancias que poseen puntos de ebullición altos están
312
compuestas por moléculas polares que pueden tener interacciones dipolo-dipolo o
puentes de hidrógeno. Éstas interacciones van a ser mucho más fuertes que en aquellas
moléculas que únicamente posean fuerzas de dispersión London. Analicemos la
siguiente tabla.
Tabla 1. Algunos efectos termales significativos de moléculas cuando son sometidas a

irradiación por microondas utilizando un horno microondas casero de 600 W
Constante Momento
Temperatura después de 1 Punto de
Líquidos dieléctrica (ε) dipolar
minuto de irradiación (°C) ebullición (°C)
a 25 °C (Debye)
H2O 81 100 80.1 5.9
EtOH 78 78 25.3 5.8
n-C5H11OH 106 137 15.1 5.7
CH3CO2H 110 119 6.2 5.6
DMF 131 153 36.7 10.8
n-C6H14 25 98 1.9 0.0
CCl4 28 77 2.2 0.0
Observamos en la Tabla 1, que pentanol, si se compara con agua, tiene un punto de

ebullición mayor debido a que pentanol puede hacer puentes de hidrógenos y posee una
cadena alifática que le permite establecer mayor área superficial lo cual requiere mayor
energía para poder separar sus moléculas. Sin embargo, podemos apreciar que agua,
que también forma puentes de hidrógeno, absorbe mejor las microondas que pentanol,
pues ésta posee un momento dipolar y constante dieléctrica mayor y después de un
minuto de irradiación alcanza una temperatura 81 °C acercándose a su punto de
ebullición (100 °C). En el caso de DMF, éste posee un momento dipolar y una constante
dieléctrica elevada, por tal razón al irradiar las microondas por un minuto se observa que
su temperatura se acerca a su punto de ebullición. Por otro lado, en el caso de hexano y
313
tetracloruro de carbono, no ocurre una absorción significativa de radiación de microondas
debido a que dichos compuestos poseen momentos dipolares iguales a cero.
Cuando los disolventes, al absorber las microondas, alcanzan temperaturas promedios

mayores que sus correspondientes puntos de ebullición, se dice que hubo un efecto de
sobrecalentamiento. Este efecto se debe a la disipación de las microondas sobre el
volumen de un líquido. Se ha atribuido dicho efecto como responsable de la eficiencia de
ciertas reacciones reportadas en la literatura. El efecto de sobrecalentamiento a menudo
se observa en sistemas domésticos en ausencia de agitación. En la Figura 3 se observa
el incremento en temperatura y el punto de ebullición del metanol, utilizando un sistema
monomodal (sistema que produce homogeneidad en el campo eléctrico) ajustado a 30
W. De acuerdo con esta figura, cuando el metanol es expuesto a la irradiación por
microondas, en un periodo de 100 s, este disolvente alcanza una temperatura mayor que
su punto de ebullición (65 °C). Cuando se añaden perlas de vidrio al disolvente
sobrecalentado, la temperatura bajó a una temperatura cercana a su punto de ebullición.
Esta disminución en la temperatura es predecible porque las perlas de vidrio aumentan
el número de sitios para nucleación y por lo tanto reducen el efecto de
sobrecalentamiento.
314
Figura 3. Perfil de temperatura de metanol mostrando un dramático descenso en
temperatura cuando se han añadido perlas de agitación. Adaptado - ref 9 .
En la Tabla 2, se muestran los resultados de las medidas en temperatura en un sistema

de monomodo en ausencia de agitación.
Tabla 2. Puntos de ebullición de algunos disolventes polares típicos (°C)
Condiciones Exposición en
Disolventes Diferencia
Normales Microondas
Agua 100 105 5
1-Butanol 117 138 21
2-Butanol 98 127 29
Metanol 65 84 19
1-Pentanol 136 157 21
1-Heptanol 176 208 32
Acetona 56 89 33
Acetato de etilo 77 102 25
Tetrahidrofurano 67 103 36
Acetonitrilo 82 120 38
Efectos específicos de microondas
Los efectos de microondas no consisten simplemente en efectos termales, existen otros

factores, además del calentamiento generado por la fricción entre las moléculas, que
pueden afectar una reacción. Estos efectos se pueden razonar utilizando la ley de
Arrhenius {k = Ae(-ΔG/RT)} que puede resultar en modificaciones en cada término de dicha
ley.
315
1. Factor pre-exponencial A. Uno de los efectos específicos del microondas es el
incremento en el factor pre-exponencial A, el cual es representativo de la probabilidad
de que las moléculas se impacten. La eficiencia de colisión se puede influenciar
efectivamente mediante la orientación mutua de moléculas polares que reaccionan.
2. Energía de activación (ΔG≠). Otro efecto importante o más bien el principal de las
microondas es la disminución de la energía de activación (ΔG ≠). La energía de
activación es un valor dado por la relación ΔG≠ = ΔH≠ - TΔS≠. Se puede predecir la
magnitud de la energía de activación con el término - TΔS≠ el cual puede ser
aumentado cuando una reacción es irradiada con microondas. Cuando se irradia
con microondas, una reacción tiende a ser más organizada en comparación con el
calentamiento clásico debido a la polarización que presentan las moléculas que
poseen momento dipolar.
316
Efectos del medio de reacción
Los efectos de microondas se pueden considerar en términos del medio de reacción. Los
efectos del disolvente son de particular importancia cuando se estudian los efectos de
microondas.
1. Si el disolvente es polar aprótico (ej. DMSO, CH3CN, DMF) o prótico (ej. agua,
alcoholes), las interacciones principales ocurren entre las microondas y las moléculas
polares del disolvente. Cuando ocurre esta interacción la energía es transferida
desde el disolvente (en exceso) hasta la mezcla de la reacción, resultando en efectos
específicos de microondas en los reactivos (ej. aumento en el factor pre-exponencial
A y disminución en la energía de activación, ΔG ≠). Por lo tanto, en una reacción
química, la rapidez de reacción cuando se aplica microondas se asemeja a la rapidez

de reacción cuando se aplica calentamiento convencional.
2. Cuando los disolventes son no-polares (ej. hexano, xileno, tolueno, tetracloruro de
carbono), éstos no absorben microondas eficientemente. Por lo tanto, estos
disolventes permiten una absorción específica mediante los reactivos. Los reactivos,
si son moléculas polares, tienen la capacidad de transferir energía desde los
reactivos al disolvente.
3. Los efectos de microondas se observan mayormente en reacciones libres de

disolventes. Estas reacciones son realizadas con fines preparativos en términos
económicos y ecológicos. No obstante, al realizarse este tipo de reacción bajo
condiciones de microondas, la absorción de la misma va a estar limitada por la
naturaleza del reactivo.
Efectos de microondas de acuerdo con el mecanismo de reacción
Efectos de microondas resultan de la interacción de la materia y las ondas

electromagnéticas de las microondas, debido al fenómeno de polarización. Efectos
específicos de microondas se pueden esperar en mecanismos polares; esto es, que en
algún paso de estos mecanismos ocurren separaciones de cargas. Cuando la polaridad
317
es aumentada durante una reacción desde su estado raso hasta su estado de transición,
ocurre una estabilización en el estado de transición debido a la interacción de las ondas
electromagnéticas del microondas y las ondas electromagnéticas generadas de dicho
estado. Dicha interacción resulta en un incremento en la reactividad, debido a la
disminución en la energía de activación. Es importante enfatizar que la estabilización, en
el estado de transición en mecanismos polares, no se observa en reacciones en
condiciones de calor clásico. La explicación antes mencionada se puede observar
cualitativamente en la Figura 4.
Figura 4. Estabilización relativa del estado de transición de un mecanismo polar en

comparación con su estado raso
Como se muestra en la figura anterior, el estado de transición para un mecanismo polar,

al aplicar calentamiento clásico, no se observa estabilización de dicho estado a juzgar
por la magnitud de la energía de activación. Por otro lado, al aplicar las microondas para
el mismo estado de transición, se observa una disminución en la energía de activación si
se compara con la energía de activación al aplicar calor, lo que finalmente favorece la
formación del producto en menos tiempo. Podemos mencionar algunas reacciones cuyos
mecanismos propuestos son polares; entre éstas podemos destacar la sustitución
nucleofílica bimolecular (SN2), adiciones nucleofílicas a compuestos que contienen
grupos carbonilos, síntesis de iminas, adiciones del tipo Michael, entre otras reacciones.
A continuación presentaremos algunos ejemplos para cada una de las reacciones.
318
1. Reacciones SN2
2. Adiciones nucleofílica a compuestos con grupos carbonilos
3. Adiciones del tipo Michael
319
Matraz Erlenmeyer
Baño de María
Vasos de Precipitado de 150 mL
Vasos de Precipitado de 50 mL
Hielo
Pipetas Pasteur
Embudo Büchner
Tubos capilares
Papel Litmus
Tubos de ensayo (6)
Horno Microondas
Jeringuilla
Reactivos
Acetona de lavado
Ácido salicílico
Anhídrido acético 18 M
H2SO4 18 M
H3PO4
BF3:O(CH2CH3)2
AlCl3
CaCO3
NaO2CCH3 (NaOAc)
N(CH2CH3)3 (TEA)
4-N,N-dimetilaminopiridina (DMAP)
FeCl3 1%
Solución saturada NaHCO3
320
HCl 3 M
Hexano
Acetato de etilo
Placas de Sílica gel
Agua destilada
Solución de KOH o NaOH para neutralizar
Nota Importante
Precaución: si usted es alérgico a la aspirina debe consultar con su instructor

antes de comenzar a trabajar en el laboratorio. No debe exponerse al contacto con
los compuestos que se utilizarán en este experimento. Cuidado con los catalíticos,
pueden ser tóxicos e irritantes. Asegúrese de consultar el SDS antes de continuar
el experimento.
Procedimiento
Reacción a estudiarse:
Prepare 5 mmoles de aspirina. En un vaso de 50 mL limpio y seco, añada 5 mmoles de

ácido salicílico, 15 mmoles de anhídrido acético (cuidado, el anhídrido acético es una
sustancia tóxica, irritante y lacrimógeno) y el catalítico asignado. Si el catalítico es
sólido añada 0.0075 g y si el catalítico es líquido añada solamente una gota. Los
321
catalíticos a utilizarse son: H2SO4, H3PO4, MgBr2:O(CH2CH3)2 (o MgCl2), AlCl3, CaCO3,
NaOAc, N(CH2CH3)3 y DMAP. Tenga mucha precaución al agregar el catalítico, pues
de haber algún exceso del mismo podría alterar el resultado de la reacción al
utilizar el horno microondas. Además, debe añadir el catalítico justo antes de su
turno en el horno microondas. Las jeringuillas son objetos punzantes, tenga
cuidado con el uso de las mismas.
Agite suavemente la mezcla de reacción y colóquela en el horno microondas (debe

colocarla específicamente en el centro del horno microondas) y ajuste el reloj a 1 minuto
y a una potencia de 50% (para éste parámetro presione la tecla “POWER” hasta que
aparezca 50), luego presione la secuencia numérica 1 0 0 y la tecla “START” para
reaccionar por 1 minuto. Es importante enfatizar que el tiempo y potencia puede variar
de acuerdo al microondas utilizado. Una vez se detenga el microondas (tenga
mucha precaución de no inhalar los vapores que salen del horno microondas)
saque del plato la mezcla de reacción (saque el vaso con cuidado pues debe estar
caliente) y agítela suavemente por varios segundos y vuelva a colocarla en el centro del
plato del microondas. Inmediatamente, repita la configuración del microondas y espere
que se detenga la reacción. En ese momento lleve a cabo una cromatografía de capa
fina utilizando Sílica gel como fase estacionaria y como fase móvil una mezcla 8:2 de
hexano - acetato de etilo, seguido de la prueba de cloruro férrico (FeCl3). Este resultado
corresponde al "tiempo cero" para la prueba de FeCl3.
322
Al transcurrir 5 minutos realice nuevamente un análisis por cromatografía de capa fina,
seguido de la prueba de FeCl3. Haga esto mismo para los siguientes intervalos de 5
minutos (ver tabla para el progreso de reacción). Es importante que anote el tiempo
en que se observaron los primeros cristales durante el progreso de reacción.
Figura 5. (a) Prueba de FeCl3, tiempo de reacción cero (violeta) versus tiempo final de
la reacción (amarillo) y (b) Progreso de reacción estudiado cada 5 minutos
Una vez formados los cristales, si su catalítico fue una base , proceda con una
acidulación del medio, utilizando una solución de HCl 3 M. Agregue varias gotas de la
solución de HCl hasta que el papel litmus cambie a color rojo. Luego de la acidulación,
filtre por succión los sólidos con agua fría y una vez colectados, guarde sus cristales para
ser recristalizados con el disolvente apropiado. Por otro lado, si su catalítico fue un ácido
(Brönsted o Lewis) , entonces transfiera los cristales a un vaso de 50 mL y añada 8
mL de una solución saturada de bicarbonato de sodio. Agite y cuando observe que la
reacción ha terminado de burbujear, filtre la solución por succión. Transfiera el
filtrado a un vaso de 50 mL y lentamente añada HCl 3 M teniendo en consideración que
no debe pasarse de 8 mL de HCl (de haber demasiado HCl retrasaría más la formación
del sólido). No añada agua en ninguna de las transferencias ya que puede dañar el
proceso de recristalización.
Finalmente, si no utilizó catalítico entonces proceda a recristalizar (recuerde

realizar pruebas de solubilidad para determinar el mejor disolvente). Seque el
323
producto en un horno precalentado a 80 oC o deje secando hasta el próximo periodo de
laboratorio. Determine su punto de fusión, el porciento de rendimiento y complete la Tabla
3.
La preparación de 5 mmoles de aspirina puede llevarse a cabo siguiendo los principios

de Química Verde. Para esto, se sigue el procedimiento experimental dado, pero sin
llevar a cabo el paso de recristalización. El crudo de reacción que se obtiene se lava con
25 mL de agua fría para remover el exceso de anhídrido acético. El producto es filtrado
y secado en un horno precalentado a 80 °C o dejado hasta el próximo periodo de
laboratorio. Se determina el punto de fusión y el porciento de rendimiento.
Finalmente, analice el producto por RMN y otros métodos espectroscópicos. Complete la
Tabla 4.
324
Tabla 3. Progreso de reacción: Catalíticos utilizados en la síntesis de aspirina utilizando disolventes para el proceso de
recristalización
Catalítico Punto de % 0 10 10 15 20 Observaciones

fusión (°C) Rendimiento minutos minutos minutos minutos minutos
H2SO4
H3PO4
AlCl3
Mg:O(CH2CH3)
Ninguno
CaCO3
NaOAc
Et3N
DMAP
325
Tabla 4. Progreso de reacción: Catalíticos utilizados en la síntesis de aspirina utilizando un procedimiento que elimina el
uso de disolvente en la recristalización
Catalítico Punto de % 0 10 10 15 20 Observaciones

fusión (°C) Rendimiento minutos minutos minutos minutos minutos
H2SO4
H3PO4
AlCl3
Mg:O(CH2CH3)2
Ninguno
CaCO3
NaOAc
N(CH2CH3)3
DMAP
326
Preparación de la cromatografía de capa fina |
Prepare una cámara para la cromatografía de capa fina utilizando una solución 8:2
hexano-acetato de etilo como fase móvil y placas de Sílica gel como fase estacionaria.
Las placas deben estar cortadas y rotuladas como se muestra a continuación:
Al preparar las pruebas de cloruro férrico (FeCl3), en un tubo de ensayo aparte, agregue
5 gotas de fase móvil y pequeñas porciones de ácido salicílico hasta saturar ligeramente
la fase móvil (no busque la disolución completa del ácido salicílico pues nunca va a
disolver). La suspensión resultante entre la fase móvil y el ácido salicílico se utilizará
como material de partida en el análisis de cromatografía de capa fina. Por otra parte, si
su producto no tiene sobrenadante puede realizar el análisis por cromatografía
disolviendo pequeñas porciones del producto sólido en la fase móvil (no espere que se
disuelva por completo). Una vez preparada la cromatografía de capa fina, proceda a
circular las manchas utilizando la lámpara UV. Determine los factores de retención (R f)
al identificar las manchas y analice si ocurrió la reacción.
Prueba de FeCl3
Antes de comenzar la reacción, en una gradilla debe tener las pruebas de cloruro férrico
preparadas en varios tubos de ensayo. En total deben ser 6 tubos de ensayo, uno para
el material de partida y los otros 5 tubos (podrían ser más) para seguir el progreso de
reacción utilizando la prueba de cloruro férrico. Para monitorear el progreso de reacción
utilizando la prueba de FeCl3, en un tubo de ensayo se debe agregar 5-6 gotas de agua,
327
seguido por 3 gotas de la prueba de FeCl3 1%. De esta forma, prepare las otras cuatro
pruebas. Cuando saque la mezcla de reacción del horno microondas, con una pipeta
obtenga varias gotas de la mezcla y añada a la prueba. Realice este paso cada 5 minutos
mientras el sólido no se haya formado o cuando tenga suficiente sobrenadante una vez
se han formado algunos sólidos. Una vez formado el producto sólido, con una espátula
de microescala obtenga una pizca del sólido y añádala a la prueba de FeCl 3 que usted
preparó y si observa un cambio en color, esto es indicativo que todavía hay presencia de
ácido salicílico. Es importante recordar que la prueba de cloruro férrico se realiza desde
el momento en que se saca la reacción del horno y luego cada 5 minutos. ¿Por qué
ocurre cambio en color en la prueba de FeCl3 cuando hay presencia de ácido salicílico?
Proceso de recristalización |
Recristalice el producto utilizando los disolventes disponibles en el laboratorio tales como:

agua, acetona, hexano, acetato de etilo. Utilice un baño María al calentar estos
disolventes. Recuerde, que el matraz debe estar tapado todo el tiempo durante el proceso
de recristalización para evitar contaminación. Filtre los cristales por succión ,
séquelos, determine el punto de fusión y el rendimiento. Analice el producto recristalizado
por Infrarrojo, RMN (1H y 13C) y UV-Visible.
Irregularidades que pueden ocurrir durante la reacción:
● Si no se han formado los cristales en 20 minutos, lo recomendable es inducir la

cristalización raspando las paredes del matraz con un agitador de vidrio o agregando
un cristal semilla. En todo momento durante la cosecha de cristales, el vaso debe
estar cubierto con un cristal de reloj, de esta manera se evita la introducción
de impurezas durante el proceso.
● Si su reacción se tornó color marrón, probablemente agregó un exceso de catalítico
(en este caso un exceso de ácido) lo cual generó un polímero. De ocurrir esto, lo
recomendable es realizar la reacción nuevamente.
328
● Si su mezcla de reacción se tornó viscosa y con color amarillento, es recomendable
que realice la reacción nuevamente; esto es indicativo de que hubo un exceso de
catalítico.
● Tenga cuidado al recristalizar porque al agregar demasiado disolvente, retrasaría
más la formación de cristales. Es recomendable añadir gota a gota el disolvente
caliente hasta que el sólido llegue a solución.
Para poder aplicar las métricas de química verde debe pesar sus desperdicios antes de
descartarlos. Los compuestos orgánicos disueltos en fases acuosas se descartan en el
envase para Soluciones Orgánicas Acuosas. Residuos de anhídrido acético, hexano
o acetato de etilo en el envase Orgánicos No halogenados. El ácido salicílico, la
aspirina y los papeles de filtro se descartan en el envase de Sólidos.

de trabajo.
Química Verde
La síntesis de aspirina en este experimento fue asistida por el efecto de microondas.

Igualmente, se llevó a cabo el procedimiento con catalíticos básicos, ácidos y sin el uso
de catalíticos. Es importante poder hacer un análisis comparativo para poder determinar
cuál de estas tres rutas atiende mejor los principios de química verde. Para esto, se
utilizarán una serie de métricas de química verde que le indicará su instructor y el análisis
de las estrellas verdes. Debe referirse al capítulo de química verde y a algunas
referencias para completar su análisis.
Preguntas para discusión
1. Analice los resultados experimentales de acuerdo a los datos recopilados
329
2. Organice los diferentes catalíticos en orden descendente de efectividad en términos
de:
● Tiempo de reacción
● Formación de polímero
● Rendimiento
● Pureza del producto
3. ¿Cuál es mejor catalítico para la reacción? (Nota: Aplique los principios de Química
Verde). Explique su selección utilizando el vocabulario químico adecuado.
4. En base a los resultados de las métricas y principios de química verde, proponga un

proceso sintético que sea más ecoamigable. ¿Cómo podrían las industrias mejorar
sus procesos de síntesis a gran escala?
5. ¿Cuál de las estrellas verdes construidas representa el mejor proceso sintético?

Explique
6. Proponga un mecanismo razonable para la condición seleccionada como la mejor.
7. ¿Cuál es el efecto que produce el microondas?
Referencias
Montes, I.; Sanabria, D.; García, M.; Castro, J.; Fajardo, J. A Greener Approach to Aspirin
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330
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Mechanisms”; 4th Edition, Kluwer Academic/ Plenum Publishers: New York, 2000, pp.
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332
Reacciones con reactivos organometálicos:
Síntesis de un alcohol terciario
Introducción
El proceso de síntesis es lo más importante para un Químico Orgánico. Los químicos

industriales sintetizan fármacos, polímeros (como los plásticos y algunas fibras),
pesticidas, tintes, colorantes para comidas o productos de belleza, perfumes,
detergentes, desinfectantes, etc. Por otro lado, los investigadores sintetizan productos
naturales cuya estructura puede ser desconocida, compuestos para estudiar
mecanismos o posibles intermediarios en procesos químicos o biológicos, compuestos
que pueden tener alguna actividad medicinal o simplemente compuestos que ayudan a
entender mejor “la química orgánica”. Antes de llevar a cabo una síntesis en el laboratorio
es importante trazar una o más rutas y analizarlas detenidamente. Debe analizar: costo,
rapidez de reacción, probabilidad de productos secundarios, desperdicios generados y
de anticipar algún problema, es importante modificarla. Luego, se lleva a cabo la síntesis
en el laboratorio, la cual debe ser modificada hasta conseguir las condiciones óptimas.
Una síntesis puede consistir en pocos o muchos pasos dependiendo de la complejidad

de la molécula que se quiere sintetizar. Dentro de una síntesis pueden llevarse a cabo:
transformaciones de grupos funcionales, rompimiento de enlaces C-C o la formación de
enlaces C-C. Es sin duda alguna la formación de enlaces C-C una de las preocupaciones
principales de un químico orgánico ya que es una reacción sumamente importante para
llegar a moléculas grandes, sin embargo, la reacción no es trivial. Analice cuántas de las
reacciones ya estudiadas en el curso dan paso a la formación de enlaces C-C.
De entre las reacciones de formación de enlaces C-C conocidas, la reacción con

reactivos organometálicos es sin duda alguna una de las más versátiles e importantes
como se puede apreciar del diagrama de reacciones dado como asignación pre-
laboratorio. Uno de los reactivos organometálicos más utilizados es el reactivo de
Grignard.
En 1912, Victor Grignard recibió el Premio Nobel en Química por su trabajo en las
reacciones de Grignard, que forman un enlace C-C y mediante las cuales se pueden
333
sintetizar la mayoría de los alcoholes a partir de haluros de alquilo (arilo), compuestos
carbonilos, epóxidos, nitrilos, etc. Los reactivos de Grignard se forman por la reacción de
haluros de alquilo con magnesio metálico en un éter anhidro. En este reactivo es el átomo
de carbono el que lleva la carga parcialmente negativa por ser el átomo más
electronegativo, es decir posee carácter carbaniónico o nucleofílico. La reacción para
formar el reactivo de Grignard procede de la siguiente manera:
Un haluro de alquilo es reaccionado con magnesio metálico en presencia de un

disolvente aprótico polar para dar el reactivo de haluro de alquil magnesio. Se sabe que
la estructura del material en solución es mucho más compleja. Existe evidencia de que
magnesio dialquilado está presente en el equilibrio:
Los átomos de magnesio tienen la capacidad de aceptar dos pares de electrones de

moléculas donantes (en este caso del éter, el cual se utiliza como disolvente) para lograr
mayor estabilidad. Ver Figura 1.
Figura 1. Magnesio estabilizado por un disolvente éter anhidro: en la izquierda se utiliza

metil éter y en la derecha ciclopentil metil éter
El reactivo de Grignard se considera un nucleófilo fuerte, pero recordemos que también

es una base sumamente fuerte; por lo tanto, la reacción tiene que llevarse a cabo bajo
condiciones anhidras. Es importante también que los reactivos e instrumentos estén
completamente secos y en algunos casos es necesario mantener el sistema bajo una
atmósfera inerte (ej. nitrógeno). El material de partida tampoco puede tener protones
acídicos ya que se favorece la reacción ácido-base para generar un alcano y las sales
de magnesio.
334
El reactivo de Grignard es muy valioso en términos sintéticos ya que puede reaccionar
con diversos grupos funcionales. Una de las aplicaciones más utilizada es para preparar
alcoholes a partir de grupos funcionales tales como: aldehídos, cetonas, cloruros de acilo,
ésteres y epóxidos.
335
¿Cuál es la mejor ruta sintética?
En este experimento tendrá la oportunidad de llevar a cabo un estudio sistemático de la

reacción de Grignard mediante la síntesis de un alcohol terciario por tres rutas diferentes.
También llevará a cabo un análisis del producto de la reacción utilizando Cromatografía
de capa fina, Infrarrojo (IR), Espectrometría de masas (MS), Resonancia Magnética
Nuclear (RMN) y los Principios de Química Verde.
Objetivos
● Completar un estudio sistemático de la reacción de Grignard mediante la síntesis de
un alcohol terciario por tres rutas diferentes.
● Analizar y purificar el producto de la reacción utilizando técnicas de cromatografía.
● Analizar la información obtenida mediante el programa de Modelaje Molecular y
compararla con la obtenida experimentalmente.
● Analizar el producto de la reacción utilizando espectroscopía de IR, MS y RMN.
● Realizar un análisis de la reacción de Grignard a base de los principios de Química
Verde.
1. Lea el capítulo correspondiente a la reacción de Grignard en su libro de texto.
2. Prediga el producto principal para cada una de las siguientes reacciones:
336
3. ¿Por qué es necesario un segundo paso de hidrólisis?
4. Ordene los reactivos de Grignard a utilizarse en este experimento, de manera

descendente en reactividad. Explique su razonamiento en términos de efectos
inductivos y de resonancia.
5. Ordene las cetonas a utilizarse en este experimento de forma descendente en

reactividad. Explique su razonamiento en términos de efectos inductivos y de
resonancia.
6. Establezca un análisis de ciclopentil metil éter como disolvente (ventajas y

desventajas)
7. Lea la siguiente referencia y familiarícese con la construcción de “estrellas verdes”

como método de evaluar una reacción de acuerdo a los principios de Química Verde.
Ribeiro, M. G. T. C.; Machado, A. A. S. C. Metal-Acetylacetonate Synthesis
Experiments: Which Is Greener? J. Chem. Educ. 2011, 88, 947–953. DOI:
https://doi.org/10.1021/ed100174f
337
Introducción
Como se ha discutido en la introducción, la reacción de Grignard es muy importante para

la preparación de alcoholes. En este experimento, se aplica para la síntesis de un alcohol
terciario por tres rutas diferentes. Ver Figura 2.
Figura 2. Rutas diferentes para sintetizar el alcohol 3-fenil-2 metil-3-pentanol
Al analizar cada una de las posibles rutas sintéticas se puede predecir cuál es la mejor
ruta al codificar el Orbital Molecular Ocupado de más energía, (HOMO de sus siglas en
inglés Highest Occupied Molecular Orbital) del reactivo de Grignard con el Orbital
Molecular No Ocupado de más baja energía, (LUMO de sus siglas en inglés Lowest
Unoccupied Molecular Orbital) del carbonilo y esto puede dar una idea sobre la
reactividad en cada uno de los casos (Tabla 1). En fin, este experimento le servirá para
aplicar muchos de los conocimientos adquiridos en el curso.
338
Tabla 1. Modelaje molecular de las cetonas y los reactivos de Grignard utilizando como
disolvente ciclopentil metil éter
Balón de fondo redondo de 50 mL

Matraz Erlenmeyer de 125 mL (3)
Adaptador Claisen
Plancha de agitación magnética
Agitador magnético
Tapón de goma o séptum
Baño María
Papel de filtro
Pipetas pasteur
339
Bulbos
Aplicadores para cromatografía de capa fina
Jeringuillas con agujas de (1 mL)
Agujas de escape
Mortero
Reactivos
Acetona
Magnesio metálico
Bromuro de fenilo
Bromuro de etilo
Bromuro de isopropilo
1-Fenilpropan-1-ona
1-Fenil-2-metilpropan-1-ona
2-Metilpentan-3-ona
Ciclopentil metil éter
Sulfato de magnesio anhidro
Agua destilada
Solución saturada de cloruro de sodio
HCl 3 M
Hexano/ Acetato de etilo (95:5)
Procedimiento General
Este experimento será trabajado en grupos de tres parejas, cada pareja tendrá asignada
una ruta sintética y al finalizar el experimento compartirán los resultados. Cada grupo
debe escoger un líder que informará los resultados del grupo en la discusión. Siguiendo
el procedimiento general dado a continuación, prepare 10 mmoles de 3-fenil-2-metil-3-
pentanol a partir de la ruta asignada por el instructor.
340
Procedimiento
En un matraz de fondo redondo limpio y seco de 50 mL añada 21 mmoles de magnesio

(triturado en un mortero) y una barra magnética. Ensamble un adaptador Claisen, un
condensador de reflujo, un embudo de adición (todo el equipo debe estar limpio y seco)
y tapones de goma (Imagen 1). Ensamble el equipo de reflujo rápidamente que lo
saque del horno, para evitar que absorba humedad. Cuidado que no se queme.
Imagen 1. Ensamblaje del equipo a utilizarse en la reacción (recuerde que debe estar
limpio y completamente seco)
Una vez que el equipo llegue a temperatura ambiente, asegúrese que la válvula del
embudo de adición esté cerrada. Añada 10 mL de ciclopentil metil éter y 20 mmoles del
haluro de alquilo asignado al embudo de separación. Luego, comience a añadir el haluro
disuelto gota a gota con la agitación encendida, pero sin calentar. En pocos minutos
debe observar un cambio de color y en algunos casos (si la reacción se pone violenta)
341
observará reflujo. Por precaución, mantenga un baño de agua cerca para controlar
la reacción si fuera necesario. Una vez se complete la adición del haluro diluído,
encienda la manta de calentamiento. Refluje el reactivo de Grignard por 30 minutos.
Una vez completado los 30 minutos de reflujo, retire la fuente de calor. Deje enfriar el
sistema hasta alcanzar temperatura ambiente. Luego, proceda a colocar un baño de agua
con hielo y añada lentamente (gota a gota) 10 mmoles de la cetona correspondiente
diluida en 5 mL de ciclopentil metil éter. Tenga mucho cuidado en este paso ya que si
añade la cetona sin que la mezcla de reacción esté a baja temperatura, la reacción
puede ser violenta. Una vez termine la adición, refluje por 30 minutos. Observará un
cambio en color. ¿Qué es lo que está ocurriendo?
Espere a que el sistema alcance nuevamente temperatura ambiente. Proceda a hidrolizar

la reacción. Enfríe la mezcla en un baño de agua y hielo y luego en un extractor (HOOD)
añada la solución HCl 3 M poco a poco hasta que observe dos fases transparentes
(Imagen 2).
Imagen 2. Hidrólisis de la reacción de Grignard
Añada al balón 10 mL de agua destilada y utilizando una pipeta Pasteur, transfiera la

mezcla de reacción a un embudo de separación. Lave nuevamente las sales que quedan
en el matraz con 5 mL de ciclopentil metil éter y transfiera nuevamente al embudo de
separación. No puede añadir las sales al embudo de extracción ya que se podría
tapar. Proceda a extraer y lave la fase orgánica con 2 x 10 mL de una solución saturada
342
de NaCl ¿Por qué se añade esta solución?, ¿Cómo se lleva a cabo una extracción?,
¿Cuáles son las precauciones que debe considerar? Identifique y separe la fase
orgánica y la acuosa. Añada el agente secante MgSO 4 a la fase orgánica y filtre por
gravedad. |
En el extractor, evapore el disolvente en un baño de María. Proceda a analizar el

crudo de reacción mediante cromatografía de capa fina utilizando una mezcla de
hexano:acetato de etilo (95:5). Es importante que en la placa de Sílica gel analice el crudo
de reacción y la cetona que utilizó como reactivo. Utilice una cámara de UV para
visualizar la placa.
Calcule el rendimiento de la reacción y analice la pureza de su producto utilizando IR,

MS y RMN. Utilizando los principios de Química Verde, explique cuál de las tres rutas es
la más verde al comparar las Estrellas Verdes.
Las sales de magnesio deben descartarse en el envase rotulado como Metálicos. Los
filtros con residuos de agente secante se descartan en el envase para Sólidos. El
producto 3-fenil-2-metil-3-pentanol debe descartarse la semana entrante luego de que
termine sus análisis en el envase de Orgánicos No-Halogenados. Por último, los
haluros deben descartarse en el envase para disolventes Orgánicos Halogenados.

de trabajo.
343
Química Verde
Normalmente la reacción de Grignard utiliza disolventes que presentan ser peligrosos y

nocivos. Es importante poder hacer un análisis comparativo para poder determinar cuál
de estas tres rutas atiende mejor los principios de química verde. Para esto, se utilizarán
una serie de métricas de química verde que le indicará su instructor y el análisis de las
estrellas verdes. Debe referirse al capítulo de química verde y a algunas referencias para
completar su análisis.
1. Explique la reacción de Grignard en términos de la teoría de orbitales moleculares.

(HOMO-LUMO)
2. ¿Por qué al finalizar la reacción se añade HCl?, ¿Por qué se lleva a pH neutral y no
a pH ácido?
3. Prediga el espectro de 1H-RMN para el producto. (Tome en cuenta que existe un

centro estereogénico)
4. Analice cuidadosamente los espectros de IR, MS y de RMN del producto y discuta la

pureza de este. Justifique cada uno de los productos encontrados.
5. Analice cada una de las rutas en términos de Química Verde.
6. Analice los resultados experimentales de acuerdo con la tabla de datos presentada

a continuación. ¿Cómo comparan los resultados experimentales con los predichos?
344
Tabla 2. Datos experimentales para la síntesis de 3-fenil-2-metil-3-pentanol
Nombre y estructura de la cetona

asignada
Nombre y estructura del reactivo de

Grignard
mmoles de la cetona
gramos (mL) de la cetona
mmoles del haluro de alquilo
gramos (mL) del haluro de alquilo
gramos teóricos
gramos experimentales
% rendimiento
Observaciones
345
Tabla 3. Resultados obtenidos para la síntesis de 3-fenil-2-metil-3-pentanol mediante 3
diferentes rutas
Gramos Gramos
Ruta % Rendimiento Observaciones
teóricos experimentales
Ruta I
Ruta II
Ruta III
Referencias
Breton, G.W.; Hughey, C., A. A Grignard-like Organic Reaction in Water. J. Chem. Ed.
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Everett, T. S. Grignard Synthesis of Various Tertiary Alcohols. J. Chem. Ed. 1998, 75, 86-
87. DOI: https://doi.org/10.1021/ed075p86
Ribeiro, M. G. T. C.; Machado, A. A. S. C. Metal-Acetylacetonate Synthesis Experiments:

Which Is Greener? J. Chem. Educ. 2011, 88, 947–953. DOI:
https://doi.org/10.1021/ed100174f
346
Reacciones de Condensación: Claisen-Schmidt
Introducción
Una de las funcionalidades orgánicas más importantes son los grupos carbonilos; es
decir el enlace doble entre carbono y oxígeno (C=O). Entre los grupos carbonilos existen
diferentes funcionalidades y se pueden subdividir de acuerdo a su química en tres
grupos: aldehídos y cetonas; ácidos carboxílicos; y derivados de ácidos
carboxílicos.
En este experimento trabajaremos únicamente con la química de aldehídos y cetonas.

Estos llevan a cabo dos tipos de reacciones fundamentales: adición nucleofílica y
reacciones de sustitución en los carbonos adyacentes al carbonilo, es decir carbono alfa
respecto al carbonilo. Estas reacciones de sustitución ocurren dado a la acidez que
poseen los hidrógenos en dicho carbono (pKa 17-20).
Existe una reacción que combina estos dos tipos de reacciones llamada Condensación
Aldol. Esta reacción es sumamente importante en términos de síntesis porque genera
un enlace carbono-carbono; también tiene muchas aplicaciones biológicas.
El ejemplo más sencillo de una condensación aldol es la reacción de acetaldehído con él

mismo en presencia de una base diluida.
Observe que el producto que se forma inicialmente contiene las funcionalidades de

aldehído y alcohol, de ahí el nombre de ALDOL. Por lo general no se aísla este producto,
ya que el producto de deshidratación, resulta ser mucho más estable porque se obtiene
un sistema conjugado. Debido a que en la reacción se pierde agua, se conoce como una
condensación.
347
Una condensación aldol puede llevarse a cabo en medio ácido, básico o catalizada por
enzimas. En el laboratorio generalmente se utilizan condiciones básicas, mientras que
biológicamente la naturaleza utiliza enzimas para acelerar la reacción.
El mecanismo propuesto para esta reacción en medio básico es el siguiente:
En el primer paso (1) de este mecanismo, el hidróxido de sodio abstrae uno de los
hidrógenos en el carbono alfa al carbonilo, para producir un carbanión estabilizado por
resonancia llamado enolato. Luego en el segundo paso (2) el alqueno actúa como
348
nucleófilo y ataca el carbonilo de otra molécula; en este punto se forma un ión alcóxido.
En el tercer paso (3) el alcóxido (que es una base más fuerte que el hidróxido) abstrae
un protón del agua para formar el producto aldol. En los últimos dos pasos (4 y 5) ocurre
una deshidratación en medio básico, mediante la abstracción de otro hidrógeno alfa.
Esta reacción puede ser reversible; esto puede verse como una ventaja o una desventaja.
Por ejemplo, en ocasiones los reactivos son favorecidos en lugar de los productos como
es el caso de la reacción de cetonas. En el caso de una condensación de acetona con
ella misma, el equilibrio favorece a los reactivos y no a los productos.
Si se utilizan dos compuestos diferentes, en donde ambos poseen hidrógenos alfa, la

reacción pierde su utilidad sintética, ya que habría una mezcla de cuatro productos
diferentes. Escriba los productos de adición aldol al mezclar etanal con propanal en
medio básico:
Si deseamos llevar a cabo una reacción Aldol cruzada es necesario que uno de los dos
reactivos no posea hidrógenos alfa para evitar que pueda formar el enolato. De esta
manera uno de ellos actuará como nucleófilo (enolato), mientras el otro actúa como
electrófilo. Siempre habría probabilidad de que la especie que forma el enolato pudiera
auto-condensarse; esta probabilidad puede minimizarse si utilizamos este reactivo como
reactivo limitante.
349
Utilizamos corchetes para representar que es un producto no aislado; ya que la
deshidratación ocurre espontáneamente por la estabilidad del producto al ser un sistema
conjugado.
La utilidad sintética de estas reacciones va mucho más allá del producto aldol, tal como
se muestra en el siguiente diagrama. El producto obtenido de la condensación aldólica
posee dos funcionalidades que pueden seguir siendo transformadas de acuerdo con el
producto sintético deseado. Prediga el producto principal para cada una de las siguientes
reacciones:
En este experimento, usted podrá sintetizar dibenzalacetona, o unos de sus derivados,

mediante una condensación Aldol cruzada conocida como la reacción Claisen-Schmidt.
La reacción Claisen-Schmidt se caracteriza por reaccionar una cetona que posee
350
hidrógenos alfa y que puede formar el enolato (donador), con un aldehído que no posee
hidrógenos alfa y por lo tanto, no puede formar un enolato, actuando como el electrófilo
(aceptor). La reacción a llevarse a cabo se muestra en la siguiente ecuación química; la
acetona reacciona con dos moles del benzaldehído correspondiente en medio básico.
La reacción ocurre rápidamente al mezclar los reactivos. Por lo general se utiliza una
mezcla de alcohol etílico y agua como disolventes. Se necesita agua para solubilizar la
base y el alcohol para mantener el producto inicial (benzalacetona) en solución y poder
efectuar la segunda condensación.
A pesar de que esta reacción Claisen-Schmidt es una condensación cruzada, no se forma

una mezcla de productos porque el benzaldehído no posee hidrógenos alfa y no puede
formar el enolato. Otro factor importante es que el equilibrio no favorece la
autocondensación de acetona y por lo tanto no hay que mantener la concentración de
acetona baja. También es importante recordar que el carbonilo de un aldehído es más
electrofílico que el de una cetona.
La deshidratación del producto Aldol ocurre espontáneamente porque el producto es

sumamente estable al ser un sistema altamente conjugado. ¿Podría explicar por qué su
producto es de color intenso?
351
Síntesis de derivados de dibenzalacetona:
Condensación Claisen-Schmidt
En este experimento se trabajará únicamente con la reacción de condensación Claisen-

Schmidt en medio básico. Esta consiste en reaccionar una cetona y un aldehído en
presencia de una base.
Objetivos
● Llevar a cabo una reacción de condensación Claisen-Schmidt.
● Repasar las técnicas de recristalización y determinación del punto de fusión.
● Estudiar el efecto del sustituyente en la reactividad de los aldehídos en una
condensación Claisen-Schmidt.
● Conocer los principios de Química Verde y aplicar algunos de ellos a una reacción
química.
1. Escriba el mecanismo de la reacción que llevará a cabo durante esta experiencia.
2. En esta reacción se utiliza una mezcla de etanol y agua como disolvente. ¿Por qué
no se usa sólo agua?, ¿Por qué no se usa sólo etanol?, ¿Cuál es el rol que
desempeña el disolvente en esta reacción?
3. Dibuje todas las estructuras de resonancia para: p-metoxibenzaldehído y p-

clorobenzaldehído. Analice si usted esperaría alguna diferencia en reactividad.
Explique.
Barra magnética
Agitador magnético
352
Grapas
Matraz Erlenmeyer de 50 mL (2)
Vaso de precipitado de 50 mL
Embudo Büchner
Tubos de ensayo (5)
Agitador de vidrio
Pipetas
Filtros de filtración por succión
Tubos capilares para tomar punto de fusión
Reactivos
Hidróxido de sodio
Etanol 95%
Acetato de etilo
Agua
Acetona
Benzaldehído
4-Clorobenzaldehído
4-Metoxibenzaldehído
Procedimiento
Este experimento se llevará a cabo en parejas, aunque la discusión será entre grupos de
personas. Uno de los integrantes de la pareja trabajará con este procedimiento mientras
que el otro integrante trabajará con el procedimiento aplicando Química Verde. La
353
reacción se llevará a cabo en duplicado, una de las reacciones se utilizará para
determinar las condiciones de recristalización mientras que la otra será solo para calcular
el rendimiento.
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL prepare una solución con 0.4 g (0.001 mol) de

hidróxido de sodio en 2 mL de agua y 2 mL de etanol al 95%. Después de enfriar la
solución a temperatura ambiente, añada 0.004 moles de acetona y 0.008 moles del
benzaldehído asignado. Rápidamente aparecerá turbidez y la solución se tornará de un
color diferente. Anote sus observaciones y el tiempo que tarda en aparecer el precipitado.
¿Cuál de los tres benzaldehídos reaccionó más rápido? Continúe agitando la mezcla de
reacción utilizando un agitador magnético, por espacio de 30 minutos; ya para este
tiempo debe aparecer mucho precipitado.
Recoja los cristales mediante filtración por succión. Lávelos con agua fría y luego
con un poco de etanol frío. Mantenga los cristales en el embudo de filtración por un
periodo de tiempo para que queden lo más secos posible.
354
Recristalice el producto seleccionando el disolvente apropiado. Para esto, debe hacer
pruebas de solubilidad con los disolventes indicados por su instructor. Debe repasar el
capítulo sobre la técnica de recristalización y las precauciones requeridas.
Una vez que haya recristalizado, pese el producto seco y calcule el porcentaje de
rendimiento. Además, determine el punto de fusión; para esto, debe repasar el capítulo
sobre esta técnica y las precauciones requeridas. |
Muestre su producto al instructor para su evaluación. De requerir entregar el producto,

recuerde identificar en la etiqueta: peso del producto obtenido, porcentaje de rendimiento
y el punto de fusión.
Procedimiento aplicando Química Verde
personas. Debido a que esta reacción se llevará a cabo libre de disolvente es importante
que el estudiante pese o mida todos los reactivos antes de comenzar la reacción. El
NaOH deberá ser lo último que pese ya que este reactivo es higroscópico y la acetona
debe medirse justo antes de añadirse debido a que es muy volátil.
355
En un vaso de precipitado de 50 mL añada 0.004 moles de acetona y 0.008 moles del
benzaldehído asignado. Luego añada 0.4 g (0.001 mol) de hidróxido de sodio pulverizado
previamente en un mortero. Debe tener cuidado de no tocar el hidróxido de sodio
pues es cáustico y puede causar quemaduras. Agite vigorosamente utilizando el
agitador de vidrio y continúe agitando manualmente todo el tiempo que tarda en
completarse la reacción. Es importante que observe cualquier cambio en la mezcla de
reacción. Luego de algún tiempo, se formará un sólido y no se podrá agitar más. Realice
una cromatografía de capa fina en ese momento, utilizando Sílica gel y una mezcla de
hexano:acetato de etilo (7:3) . Recuerde que la reactividad puede variar de acuerdo
con el benzaldehído asignado. Anote el tiempo de reacción.
Una vez haya transcurrido el tiempo de la reacción, añada 20 mL de agua destilada y 5

mL de HCl (6 M). Filtre por succión , asegurándose que transfiere todo el producto al
embudo Büchner ya que de esto depende su rendimiento. Mantenga los cristales en el
embudo de filtración por un periodo de tiempo para que queden lo más secos posible.
Utilizando los resultados de las pruebas de solubilidad que trabajó en el procedimiento

con disolvente, recristalice el producto de la reacción libre de disolvente con el o los
disolvente seleccionado(s). Debe repasar el capítulo sobre la técnica de recristalización
y las precauciones requeridas | . Una vez que haya recristalizado, pese el
producto seco y calcule el porcentaje de rendimiento. Además, determine el punto de
fusión; para esto, debe repasar el capítulo sobre esta técnica y las precauciones
requeridas.
Mostrará su producto al instructor para su evaluación. De requerir entregar el producto,

Analice su producto mediante técnicas espectroscópicas. ¿Qué información puede

obtener de los espectros de Infrarrojo, Resonancia Magnética Nuclear y Espectrometría
de Masa?
356
Todo disolvente recogido durante la filtración de la mezcla de reacción irá al envase

Soluciones Acuosas Orgánicas. El producto, tubos capilares y papeles de filtro se
descartan en el envase de Sólidos. Cualquier exceso de reactivos de acetona o p-
metoxibenzaldehído irán en el envase Orgánicos No Halogenados. Exceso de p-
clorobenzaldehído se descarta en el envase Orgánicos Halogenados. El filtrado
obtenido de la recristalización irá al envase de disolventes Orgánicos No Halogenados
o Halogenados, dependiendo del reactivo.

de trabajo.
1. Ordene de forma descendente (de mayor a menor) los diferentes benzaldehídos en

términos de la reactividad que usted esperaría hacia una reacción de condensación.
Explique.
2. ¿Por qué se lleva a cabo la deshidratación del producto Aldol tan fácilmente?
Explique.
3. Analice los resultados experimentales de acuerdo a la tabla de datos que aparece a

continuación. ¿Cómo comparan los resultados experimentales con las predicciones?
4. ¿Cómo comparan los resultados obtenidos de la reacción con disolvente versus la

reacción sin disolvente?, ¿Qué principios de Química Verde se aplican en este
experimento?
357
Tabla 1. Datos experimentales para la síntesis de derivados de dibenzalacetona
Benzaldehído gramos gramos % de Pto de Pto de Referencias

teóricos exp. Rend Fusión Fusión
exp. Teórico
Benzaldehído
p-clorobenzaldehído
p-metoxibenzaldehído
Referencia
David C. Eaton, Laboratory Investigations in Organic Chemistry, McGraw-Hill, 1989,

páginas 461-468.
358
¿Qué efecto tienen los sustituyentes en benceno en una
reacción de condensación Claisen-Schmidt?
En este experimento se trabajará únicamente con la reacción de condensación Claisen-
Schmidt en medio básico. Esta consiste en reaccionar una cetona y un aldehído en
presencia de una base. Además, se estudiará el efecto que puede tener un sustituyente
en el aldehído en términos de su reactividad (electrofilicidad).
Objetivos
● Completar un estudio de cómo se afecta la reactividad del carbonilo hacia una
reacción de condensación al tener diferentes sustituyentes y diferentes posiciones
en el anillo de benceno.
compararla con la obtenida experimentalmente.
RMN.
1. Dibuje todas las estructuras de resonancia para: p-dimetilaminobenzaldehído y p-

nitrobenzaldehído. Analice si usted esperaría alguna diferencia en reactividad.
Explique.
2. Basándose en el número de onda que refleja el enlace C=O (carbonilo) en el espectro

de Infrarrojo: prediga el efecto que tienen los diferentes sustituyentes en el anillo de
benceno en la reactividad del carbonilo.
3. Lleve a cabo un cálculo semiempírico de cada uno de los benzaldehídos sustituidos.

Calcule el potencial electrostático y la energía asociada al carbonilo en cada uno de
359
los casos. Dibuje y observe cuidadosamente el mapa de densidad de carga. ¿Podría
identificar cuál es el carbono más electrofílico? Explique.
Barra magnética
Agitador magnético
Grapas
Matraces Erlenmeyer o de fondo redondo de 50 mL (2)
Matraces Erlenmeyer de 125 mL (2)
Embudo Büchner
Tubos de ensayo (5)
Agitador de vidrio
Pipetas
Filtros para filtración por succión
Reactivos
Hidróxido de sodio
Agua destilada
Etanol 95%
Heptano
Acetato de etilo
Acetona
4-Nitrobenzaldehído
360
4-Bromobenzaldehído
3,4-Diclorobenzaldehído
Benzaldehído
4-Dimetilaminobenzaldehído
Procedimiento
Este experimento se llevará a cabo individualmente, aunque la discusión será entre

grupos de personas. La reacción se llevará a cabo en duplicado, una de las reacciones
se utilizará para seguir el progreso de reacción y determinar las condiciones de
recristalización mientras que la otra será solo para calcular el rendimiento.

hidróxido de sodio en 1 mL de agua y 1 mL de etanol al 95%. En otro matraz Erlenmeyer
o matraz de fondo redondo de 50 mL, añada 2 mmoles de acetona y 4 mmoles del
benzaldehído sustituido asignado, disueltos en 5 mL de etanol para obtener 2 mmoles
del producto deseado. Agite vigorosamente utilizando agitación magnética y continúe
agitando todo el tiempo que tarde en completarse la reacción. Después que se enfríe la
solución de hidróxido de sodio, añádala lentamente por un período de 5 minutos a la
mezcla de reacción y tape el matraz con un tapón de goma. Es importante que observe
cualquier cambio en la mezcla de reacción. Luego de algún tiempo de reacción se debe
observar precipitado. Para determinar el tiempo que tarda en completarse la reacción,
hará cromatografía de capa fina periódicamente a una de las dos reacciones utilizando
Sílica gel y una mezcla de 2:1 heptano:acetona. A la otra reacción sólo le hará una
cromatografía de capa fina cuando la reacción inicial se haya completado para corroborar
361
que se vean iguales (repase el capítulo de cromatografía) | . Recuerde que la
reactividad puede variar de acuerdo con el benzaldehído asignado. De no haberse
completado, continúe la reacción y repita la cromatografía de capa fina cada 10 minutos.
p-metoxibenzaldehído
Una vez la reacción se haya completado, recoja los cristales mediante filtración por
succión . Lave los cristales con agua fría y luego con un poco de etanol frío. ¿Por
qué es necesario lavar con ambos disolventes? Mantenga los cristales en el embudo de
filtración por un periodo de tiempo para que queden lo más secos posible.
362
p-metoxi dibenzalacetona
Debe hacer pruebas de solubilidad utilizando los disolventes orgánicos que haya
disponibles en el laboratorio (etanol, agua, acetato de etilo, acetona, etc.) para
seleccionar el mejor disolvente para recristalizar el producto. Recuerde trabajar en el
extractor.
Recristalice el producto de la reacción con el disolvente(s) seleccionado(s); debe repasar

el capítulo sobre la técnica de recristalización y las precauciones requeridas .
sobre esta técnica y las precauciones requeridas | .


de Masa?
363

Acuosos Orgánicos. El producto, tubos capilares, aplicadores y papeles de filtro se
descartan en el envase de Sólidos. Cualquier exceso de reactivos van en los envases
Orgánicos No Halogenados o Halogenados, dependiendo del reactivo.

de trabajo.
1. Ordene en forma descendente (de mayor a menor) los diferentes benzaldehídos en

Explique.
Explique.
a continuación. ¿Cómo comparan los resultados experimentales con las
predicciones?
364
Tabla 1. Datos experimentales para la síntesis de derivados de dibenzalacetona
Benzaldehído gramos gramos % de Pto de Pto de Referencias

teóricos exp. Rend. Fusión Fusión
exp. Teórico
benzaldehído
4-bromobenzaldehído
4-clorobenzaldehído
4-metoxibenzaldehído
4-nitrobenzaldehído
4-dimetilaminobenzaldehído
3,4-diclorobenzaldehído
Referencia
Ramanan, P.N., Rao M.N., Indian J. Pharm. Sci. 1989, 51, 207-208.
365
Reacción Claisen-Schmidt: Síntesis de Ferrocenil Chalconas
En este experimento trabajaremos una reacción de condensación Claisen-Schmidt en

medio básico. Esta consiste en reaccionar acetilferroceno y un aldehído en presencia de
una base y aplicar principios de Química Verde al llevar a cabo la reacción libre de
disolvente. Además, se estudiará el efecto que puede tener un sustituyente en el aldehído
en términos de su reactividad (electrofilicidad).
Objetivos
● Completar un estudio de cómo se afecta la reactividad del carbonilo hacia una
reacción de condensación al tener diferentes sustituyentes y diferentes posiciones
en el anillo de benceno.
● Aplicar principios de química verde al llevar a cabo la reacción libre de disolvente.
comparar con la obtenida experimentalmente.
RMN.
1. Dibuje todas las estructuras de resonancia para: p-dimetilaminobenzaldehído y p-

nitrobenzaldehído. Analice qué esperaría sobre la reactividad de ambos
benzaldehídos. Explique.
2. Basándose en el número de onda que refleja el enlace C=O (carbonilo) en el espectro

de Infrarrojo: Prediga el efecto que tienen los diferentes sustituyentes en el anillo de
benceno en la reactividad del carbonilo.
3. Lleve a cabo un cálculo semiempírico de cada uno de los benzaldehídos sustituidos.

Calcule el potencial electrostático y la energía asociada al carbonilo en cada uno de
366
los casos. Dibuje y observe cuidadosamente el mapa de densidad de carga. ¿Podría
identificar cuál es el carbono más electrofílico? Explique.
Introducción
El descubrimiento de ferroceno es un tema de discusión desde que Kealy y Pauson

informaron la síntesis por primera vez en 1951. Sin embargo, Miller informó haber
realizado el trabajo 3 años antes. Sin duda, el descubrimiento marcó una aportación
novedosa en la química organometálica. Woodward y Wilkinson determinaron su
estructura tridimensional, en la que el ion Fe2+ se intercala entre dos aniones de
ciclopentadienilo en 1952. Fischer y colaboradores también estudiaron y confirmaron la
estructura del ferroceno mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear y
cristalografía de rayos X. Fischer centró su interés en la síntesis de varios metalocenos
[(M(C5H5)2], reemplazando el hierro por cobalto y níquel. En 1973, Fischer y Wilkinson
recibieron el Premio Nobel por sus contribuciones a la química organometálica.
Figura 1. Estructura de Ferroceno
¿Cuál es la importancia del ferroceno? Ferroceno es una molécula muy interesante que
se puede funcionalizar y derivatizar fácilmente, es altamente lipofílico y muestra baja
toxicidad. En la literatura se encuentra que los compuestos en los que se incorporó el
ferroceno en su estructura, en la mayoría de los casos, la bioactividad de los compuestos
de ferrocenilo demostraron ser mejor que la de su contraparte.
En ese sentido, se utiliza ferroceno como un bioisostero. Este es un término muy utilizado
en química medicinal; los bioisósteros son sustituyentes químicos o grupos con
propiedades físicas y químicas parecidas que producen efectos biológicos similares o
367
mejores a otro compuesto químico. Ferroceno se ha utilizado como sustituto del grupo
fenilo o alquilos.
Ferroceno presenta la ventaja de ser más lipofílico que el benceno. Por lo tanto, se espera
que la inclusión en una molécula mejore la permeabilidad de la membrana y posiblemente
la biodisponibilidad del compuesto final. Se obtienen compuestos novedosos cuando se
introduce el anillo de ferroceno en compuestos con potencial bioactividad. Cloroquina y
ferroquina es un ejemplo en el que la introducción de ferroceno ha dado como resultado
una mayor bioactividad o un cambio en el perfil de actividad en efectividad contra la
malaria.
Figura 2. (a) Cloroquina (b) Ferroquina
Otro ejemplo es la droga tamoxifeno, utilizada para tratar el cáncer de mama. En este
caso en específico, el marco similar al tamoxifeno en los ferrocifenos confiere
reconocimiento para el receptor de estrógeno en las células de cáncer de mama,
mientras que la presencia de ferroceno induce daño al ADN.
Cada década se ha incrementado sustancialmente el número de publicaciones

relacionadas con ferroceno y sus derivados. Sin embargo, el número casi se ha duplicado
durante los últimos 7 años. Entre las múltiples aplicaciones en materiales electroactivos,
ciencia de materiales, celdas de biocombustibles, películas, materiales aeroespaciales,
ciencia de superficies, biofísica, polímeros, sensores, materiales ópticos no lineales,
catálisis, entre otros, su introducción al campo de la química bioinorgánica ha sido uno
de los más notables y prometedor. Los estudios biomédicos de organometálicos han
368
aportado nuevos agentes terapéuticos para enfermedades devastadoras como malaria,
infecciones bacterianas, cáncer, hongos y otras.
En este experimento, el interés específico es en los derivados del ferroceno, entre ellos,
las ferrocenil chalconas. Las chalconas son productos naturales, considerados
precursores de las flavonas, isoflavonas, entre otras. La estructura de chalcona consta
de dos fracciones aromáticas conectadas por un puente alfa-beta insaturado. Presentan
actividades biológicas y farmacológicas tales como: antimalárico, antiinflamatorio,
antioxidante, citotóxico y anticanceroso.
Figura 3. Estructura de una chalcona
Las chalconas se sintetizan a través de diferentes métodos, siendo la reacción Claisen-

Schmidt la más popular. Estudiaremos dos tipos diferentes de ferrocenil chalconas;
Sistema 1 y Sistema 3. Sistema 1 son las chalconas en las que el grupo carbonilo está
directamente enlazado al ferroceno y Sistema 3 donde el alqueno está enlazado al
ferroceno. ¿Qué efectos electrónicos podría tener este posicionamiento de ferroceno y
anillo aromático?
Figura 4. Ferrocenil chalconas: Sistema 1 y 3

La síntesis de ferrocenil chalconas es un área ampliamente estudiada en la cual se han
aplicado diferentes metodologías clásicas incluyendo el uso de alcoholes como
369
disolventes, pero también haciendo uso de metodologías que atienden los principios de
química verde. Un ejemplo de esto es llevar a cabo la reacción libre de disolvente.
En este experimento se aplicará la reacción de condensación Claisen-Schmidt para

sintetizar chalconas. Se utilizarán dos metodologías, una que incluye el uso de alcohol
como disolvente y otra con una metodología libre de disolvente y compararemos ambas
aplicando los principios de Química Verde.
Barra magnética
Agitador magnético
Grapas
Matraces Erlenmeyer o matraces de fondo redondo de 50 mL (2)
Matraces Erlenmeyer de 125 mL (2)
Embudo Hirsch
Tubos de ensayo (5)
Agitador de vidrio
Pipetas
Filtros de embudo Hirsch
Reactivos
Hidróxido de sodio
Ácido clorhídrico (6 M)
Agua destilada
370
Etanol 95%
Heptano
Acetato de etilo
Acetilferroceno
4-Nitrobenzaldehído
4-Bromobenzaldehído
3,4-Diclorobenzaldehído
Benzaldehído
4-Dimetilaminobenzaldehído
Procedimiento
que el otro integrante trabajará con el procedimiento aplicando Química Verde que se
discutirá más adelante. Cada uno de estos procedimientos se llevará a cabo en
duplicado, una de las reacciones se utilizará para seguir el progreso de reacción y
determinar las condiciones de recristalización mientras que la otra será solo para calcular
el rendimiento.

hidróxido de sodio en 1 mL de agua y 1 mL de etanol al 95%. En otro Erlenmeyer o matraz
de fondo redondo de 50 mL, añada 2 mmoles de acetilferroceno y 2 mmoles del
benzaldehído sustituido asignado disueltos en 5 mL de etanol para obtener 2 mmoles del
producto deseado. Agite vigorosamente utilizando agitación magnética y continúe
371
agitando todo el tiempo que tarde en completarse la reacción. Después que se enfríe la
solución de hidróxido de sodio, añádala lentamente por un período de 5 minutos a la
mezcla de reacción y tape el matraz con un tapón de goma. Es importante que observe
cualquier cambio en la mezcla de reacción. Luego de unos minutos de reacción se debe
observar precipitado. Para determinar el tiempo que tarda en completarse la reacción,
hará cromatografía de capa fina periódicamente utilizando Sílica gel y una mezcla de
heptano:acetato de etilo (8:2) (repase el capítulo de cromatografía). Recuerde que la
reactividad puede variar de acuerdo con el benzaldehído asignado. De no haberse
completado, continúe la reacción y repita la cromatografía de capa fina cada 10 minutos.
|
Una vez la reacción se haya completado, recoja los cristales mediante filtración por
succión . Lave los cristales con agua fría y luego con un poco de etanol frío. ¿Por
qué es necesario lavar con ambos disolventes? Mantenga los cristales en el embudo de
Imagen 1. Sólido de 4-cloroferrocenil chalcona luego de ser filtrada
Debe hacer pruebas de solubilidad utilizando los disolventes orgánicos que haya
disponibles en el laboratorio (etanol, agua, acetato de etilo, acetona, etc.) para
seleccionar el mejor disolvente para recristalizar el producto. Recuerde trabajar en el
extractor.
372
Recristalice el producto de la reacción con el disolvente(s) seleccionado; debe repasar el
capítulo sobre la técnica de recristalización y las precauciones requeridas. |
(1) (2) (3)
Imagen 2. Cristales de 4-cloroferrocenil chalcona antes (1) y después (2) de

recristalizada. Cristales de bromoferrocenil chalcona (3)
rendimiento. Además, determine el punto de fusión ; para esto, debe repasar el
capítulo sobre esta técnica y las precauciones requeridas.


de Masa?
Procedimiento aplicando Química Verde
373
que el otro integrante trabajará con el procedimiento discutido anteriormente. Este
procedimiento se llevará a cabo en duplicado, una de las reacciones se utilizará para
seguir el progreso de reacción y determinar las condiciones de recristalización mientras
que la otra será para calcular el rendimiento. Es importante pesar los reactivos y tener
las placas preparadas para la cromatografía de capa fina antes de comenzar la reacción.
Prepare un baño de María y mantenga la temperatura entre 80-85 0C. Sumerja en este
baño de María un matraz Erlenmeyer o matraz de fondo redondo de 50 mL y añada 1
mmol de acetilferroceno. Luego añada rápidamente 1 pastilla de hidróxido de sodio
previamente pulverizada en un mortero. Debe tener cuidado de no tocar el hidróxido
de sodio pues es cáustico y puede causar quemaduras. Utilice un agitador de vidrio
para agitar contínuamente esta mezcla por 2 minutos. Añada lentamente al balón 1
mmol del benzaldehído sustituido asignado. Agite vigorosamente utilizando el agitador
de vidrio y continúe agitando manualmente todo el tiempo que tarda en completarse la
reacción. Es importante que observe cualquier cambio en la mezcla de reacción. Luego
de algún tiempo de reacción se debe observar sólido. Para determinar el tiempo que
tarda en que se complete la reacción, hará cromatografía de capa fina cada 2 minutos a
la primera reacción utilizando Sílica gel y una mezcla de heptano:acetato de etilo (8:2); a
la segunda reacción sólo hará una cromatografía de capa fina para corroborar que se
vean iguales. Recuerde que la reactividad puede variar de acuerdo con el benzaldehído
asignado. De no haberse completado, continúe la reacción y repita la cromatografía de
capa fina cada 2 minutos. |
Una vez la reacción se haya completado, añada 20 mL de agua destilada y 5 mL de HCl

(6 M). Filtre por succión asegurándose que transfiere todo el producto al embudo
Hirsch ya que de esto depende su rendimiento. Mantenga los cristales en el embudo de
Debe hacer pruebas de solubilidad a la reacción a la cual siguió el progreso de reacción

constantemente utilizando los disolventes orgánicos que haya disponibles en el
laboratorio (etanol, agua, acetato de etilo, acetona, etc.) para seleccionar el mejor
disolvente para recristalizar el producto. Recuerde trabajar en el extractor.
374
Recristalice el producto de la reacción a la que sólo hizo una cromatografía de capa fina
con el disolvente(s) seleccionado. Debe repasar el capítulo sobre la técnica de
recristalización y las precauciones requeridas. |
sobre esta técnica y las precauciones requeridas.


de Masa?

Acuosos Orgánicos. El producto y cualquier exceso de reactivos se descartan en los
envases de Sólidos, Orgánicos No Halogenados o Halogenados, dependiendo del
reactivo. El filtrado obtenido de la recristalización irá al envase de Orgánicos No
Halogenados. Recuerde desechar los tubos capilares, papeles de filtro, agitadores y
placas de sílica en el envase de Sólidos.

de trabajo.
375
1. Ordene en forma descendente (de mayor a menor) los diferentes benzaldehídos en

Explique.
Explique.
a continuación. ¿Cómo comparan los resultados experimentales con las
predicciones?
4. ¿Cómo comparan los resultados obtenidos de la reacción con disolvente versus la

reacción sin disolvente?, ¿Qué principios de Química Verde se aplican en este
experimento?
376
Tabla 1. Datos experimentales para la síntesis de ferrocenil chalconas
Benzaldehído gramos gramos % de Pto de Pto de Fusión Referencias

teóricos exp. Rend Fusión Teórico
exp.
benzaldehído
4-bromobenzaldehído
4-nitrobenzaldehído
4-dimetilaminobenzaldehído
3,4-diclorobenzaldehído
Referencias
Ramanan, P.N., Rao M.N., Indian J. Pharm. Sci. 1989, 51, 207-208.
Montes-Gonzalez, I.; Alsina-Sanchez, A. M.; Aponte-Santini, J. C.; Delgado-Rivera, S.

M.; Duran-Camacho, G. L. Perspectives of Ferrocenyl Chalcones: Synthetic Scaffolds
Toward Biomedical and Materials Science Applications. Pure Appl. Chem. 2019, 91, 653-
669. DOI: https://doi.org/10.1515/pac-2018-0802
377
Actividad biológica de compuestos orgánicos
Este capítulo incluye un módulo sobre bioactividad, su aplicación y conceptos sobre el

análisis de resultados y su interpretación. Además, se incluye un experimento específico
sobre la bioactividad antioxidante.
Módulo: Bioactividad
Objetivos
● Analizar resultados de bioactividad utilizando el método lineal y el método dosis-
efecto.
● Interpretar resultados de bioactividad en distintos sistemas biológicos (ej. células
animales/humanas, bacterias, virus, etc.)
A. Definición de bioactividad
En el área de la Química Medicinal, un aspecto fundamental que se tiene que incorporar
en el diseño de una droga es la bioactividad. La bioactividad es la habilidad que tiene
un compuesto en interaccionar con material biológico. En el área de la Química Medicinal,
estos compuestos son generalmente moléculas orgánicas que incluyen (pero no se
limita) a chalconas, fenoles, lípidos, péptidos, triazoles, imidazoles, derivados de purinas
y pirimidinas, entre muchos otros. Entre los sistemas biológicos que se utilizan como
modelos para estudiar la bioactividad de moléculas orgánicas se incluyen: células de
animales/humanas, bacterias, micobacterias, hongos, protozoos y virus.
A.1. Aplicaciones en sistemas biológicos

En este módulo se discutirán dos ejemplos de cómo se aplica la bioactividad en sistemas
biológicos. Se estudiará la bioactividad en células de cáncer y en bacterias. Si se fijan,
cada modelo respectivamente representa al grupo de las eucariotas y las procariotas.
Si recordamos conceptos básicos de biología, en el grupo de las procariotas, se incluyen
378
las bacterias, las cuales no tienen organelos definidos y todos sus procesos biológicos
ocurren en el citosol. En el caso de las eucariotas, este grupo incluye a las algas, hongos,
protozoos, plantas y animales. Estos organismos incluyen sistemas celulares más
avanzados con organelos definidos y con una función establecida.
La bioactividad es una característica que tiene un compuesto y que puede ser aplicado
a cualquier sistema biológico. Claro está, en el diseño de una molécula biológicamente
activa con potencial a utilizarse como posible fármaco, es necesario que ésta sea
selectiva en el sistema biológico de interés. Se acaba de introducir un concepto nuevo a
esta discusión: selectividad biológica. Compuestos biológicamente selectivos son
aquellos que prefieren afectar a un sistema biológico sobre otro. Esto también se puede
aplicar a la farmacología, donde se dice que un compuesto es selectivo cuando afecta
principalmente a un único órgano o sistema. A continuación, un ejemplo donde se estudia
la selectividad de un compuesto X en la bacteria Estafilococo aureus.
Sistema biológico GI50, nM Índice de selectividad
Estafilococo aureus 10 nM 25
Células Vero-eucarióticas 250 nM
En el ejemplo anterior, se pudo determinar el índice de selectividad del compuesto X

dividiendo los valores de concentraciones inhibitorias de crecimiento que inhiben el
50% de una población (GI50) de células, las cuales no se desea que sean afectadas por
el compuesto X sobre el GI50 del sistema biológico de interés, que en este caso es el de
la bacteria. Generalmente, cuando se obtienen índices de selectividad mayor de 10, este
compuesto puede ser considerado en otros estudios biológicos, por ejemplo, análisis
proteómicos para determinar dianas moleculares involucradas en la bioactividad de ese
compuesto y estudios con modelos animales para evaluar su efectividad en sistemas
vivos. Es importante mencionar, que todo estudio que conlleva la utilización de patógenos
379
en una investigación debe tener la aprobación de un Comité Institucional de Bioseguridad
(IBC, por sus siglas en inglés) y si se utilizan modelos animales en una investigación
debe contar con la aprobación de un Comité de Cuidado y Uso de Animales (IACUC, por
sus siglas en inglés). Por último y no menos importante, si un compuesto tiene el potencial
de convertirse en un fármaco, y este se probar en estudios clínicos, antes se debe contar
con la autorización de una Junta de Revisión Institucional (IRB, por sus siglas en inglés)
quienes velan por la seguridad y los derechos de los seres humanos que participan en la
investigación. Todos los nuevos tratamientos deben ser sometidos a los estudios clínicos
antes de que sean aprobados por la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA)
de los EE.UU.
A continuación, estudiaremos otro ejemplo de selectividad biológica para el compuesto

Y en células de cáncer de próstata. Como científico es importante establecer las
preguntas que debemos responder a base de los datos experimentales: ¿Cuál es el
índice de selectividad biológica para el compuesto Y?, ¿Es selectivo el compuesto Y en
células PC-3?, ¿Amerita que el compuesto Y se siga estudiando para determinar su
mecanismo de acción?, ¿Por qué?.
Sistema biológico GI50, nM Índice de selectividad
Células PC-3 (cáncer 2.5 nM _____________

agresivo de próstata)
Células normales de 500 nM

próstata
A.2. Formas de expresar concentraciones de compuestos biológicamente activos

No hay una regla definida para expresar bioactividad, no obstante, en el área de la
Química Medicinal se utiliza frecuentemente la expresión de concentración nanomolar
(nM, 10-9 M) y ahora ésta tomando auge la escala de concentración femtomolar (fM, 10-
15 M). En la industria farmacéutica, para que un compuesto biológicamente activo sea
380
atractivo para su comercialización, su GI50 debe estar entre las escalas de concentración
nM y fM. Otra manera de expresar concentraciones de compuestos biológicamente
activos es mediante el uso de la expresión μg/mL. Esta forma de expresión se utiliza con
frecuencia cuando se está evaluando la actividad biológica de agentes antibacterianos.
También la expresión μg/mL se utiliza cuando se estudia la actividad biológica de
nanoformulaciones, las cuales dependen de la formación de agregados y cuyo peso
molecular no está definido.
Aunque no es muy frecuente, se expresan concentraciones de compuestos

biológicamente activos en g/mL y mg/mL. Si un compuesto presenta actividad biológica
en la escala de mg/mL, se dice que este compuesto no tiene una actividad biológica
significativa, a excepción de que se esté estudiando mecanismos de acción no
tradicionales del cual no se conoce mucho. Un ejemplo de ello es el estudio de
compuestos con capacidad de inhibir la Percepción de Cuórum (“Quorum Sensing”) en
bacterias. La Percepción de Cuórum es una comunicación entre células mediada por
moléculas de señalización que le permite a las bacterias responder a cambios en su
medio ambiente que pudieran repercutir en una amenaza para su subsistencia, por
ejemplo, la presencia de un antibiótico.
B. Análisis de resultados de bioactividad

Existen dos métodos frecuentes para analizar la bioactividad de un compuesto
biológicamente activo. Estos métodos son el lineal y el de dosis respuesta. Tanto el
método lineal, como el método logarítmico se pueden utilizar en estudios de propiedades
biológicas de compuestos en células de cáncer, bacterias, micobacterias, hongos,
protozoos y virus. Inclusive, estos dos métodos se pueden emplear en estudios
enzimáticos y métodos in vitro como es el caso de la determinación de propiedades
antioxidantes de compuestos orgánicos. En ambos métodos, se puede calcular el GI 50
de un determinado organismo.
381
B.1. Método lineal
En el método lineal se utiliza una línea recta para calcular el valor de GI50 para poder
determinar si un compuesto tiene un comportamiento lineal entre su actividad biológica y
la concentración del compuesto añadido al sistema biológico estudiado.
En la tabla presentada a continuación se indican los resultados experimentales para la

actividad biológica de un compuesto X contra células de cáncer prostático DU-145.
Concentración, nM Absorbancia % Proliferación % Inhibición
0 (control) 1.125 100 0
10 1.013 90 10
25 0.956 85 15
50 0.788 70 30
100 0.698 62 38
125 0.551 49 51
200 0.394 35 65
250 0.113 10 90
300 0.056 5 95
Estas células fueron tratadas a concentraciones del compuesto X que van desde 10 hasta
300 nM. Una vez se incubaron estas células por un periodo de 72 horas, se determinó
su viabilidad utilizando el método colorimétrico de MTT (bromuro de 3-(4,5-dimetiltiazol-
2-il)-2,5-difeniltetrazolio). La absorbancia se determinó espectrofotométricamente y el
porcentaje de proliferación se calculó mediante la siguiente relación matemática.
382
Mientras que el % de Inhibición se calculó utilizando la siguiente relación:
% Inhibición=100-% Proliferación
También se puede calcular % de inhibición de la siguiente manera:
En términos conceptuales, se habla de proliferación cuando se estudian células viables

en presencia de un compuesto, mientras que en la inhibición se estudian las células
muertas o inhibidas en presencia de ese mismo compuesto. Para el ejemplo anterior,
cuando las células DU-145 se trataron con 10 nM de un compuesto X, un 90% de éstas
continuaron vivas, mientras que un 10% murieron. En algunos casos, al tratarse algunas
células a determinadas concentraciones, se obtienen porcentajes de proliferación
mayores de 100%. Este fenómeno se le conoce como efecto de proliferación y ocurre
cuando la droga promueve el crecimiento excesivo de células a ciertas concentraciones.
Este fenómeno puede afectar los cálculos de porcentaje de inhibición obteniendo
resultados negativos, los cuales conceptualmente no tienen sentido. En términos
experimentales este problema se puede corregir tratando las células a otras
concentraciones donde se minimiza este efecto. El efecto de proliferación también se
puede deber a interferencias en absorbancia que tiene el compuesto a ciertas
concentraciones con el agente colorimétrico, lo cual se puede resolver cambiando el
método colorimétrico para medir viabilidad.
De los resultados experimentales mostrados en la tabla anterior, se puede construir una

línea recta (ver Figura 1) utilizando los valores de concentración del compuesto añadido
como abscisa (eje horizontal) y los valores de porcentaje de inhibición como ordenada
(eje vertical). Utilizando programados para análisis estadísticos (ej. Excel) se debe
obtener una línea recta como se presenta a continuación.
383
Figura 1. Relación lineal entre porciento de inhibición y concentraciones del compuesto
X en células DU-145.
Si de la línea recta se conoce su ecuación, se puede calcular el GI 50 como se muestra a
continuación:
Despejando para x, se obtiene el valor de GI50.
Generalmente, se utiliza este método gráfico cuando la relación lineal tiene un

coeficiente de determinación (R2) mayor de 0.95. El coeficiente de determinación es
un valor que se obtiene de cualquier programado estadístico al realizar un análisis de
regresión lineal. Para una regresión lineal, el coeficiente de determinación se define con
el algoritmo a continuación.
384
Donde σ2xy es la covarianza de (x,y), σ2x es la varianza de la variable x y σ2y es la varianza
de la variable y.
Otra manera de determinar si el compuesto tiene una respuesta biológica lineal en un

sistema biológico determinado, es mediante la observación del comportamiento de las
gráficas de barras que relacionan las variables de porcentaje de proliferación y
concentración del tratamiento. En el ejemplo dado a continuación se puede apreciar que
los porcentajes de inhibición van aumentando gradualmente hasta llegar a un valor
cercano a un 100% (ver Figura 2). No obstante, este fenómeno no es general para todo
compuesto bioactivo.
Figura 2. Efecto citotóxico del compuesto X en células DU-145
Es bien importante mencionar que todo experimento que involucra sistemas biológicos
debe realizarse en al menos un triplicado biológico. O sea, que, en el ejemplo anterior,
debe repetirse otras dos veces para poder promediar los porcentajes de inhibición de los
tres experimentos independientes. De esta manera, podemos determinar la
reproducibilidad de los resultados y su variabilidad. La variabilidad de los bioensayos,
en cada porcentaje de inhibición promediada, se determina calculando el error estándar
385
de la media (SEM, en sus siglas en inglés). Se define el SEM mediante la siguiente
relación matemática.
Donde N, es el número de réplicas en que se llevó a cabo los bioensayos.
B.2. Método dosis-efecto

En el ejemplo anterior, vimos que el porcentaje de inhibición tiene una respuesta lineal
con respecto a las concentraciones del compuesto X que se añadieron a células DU-145.
De este comportamiento lineal se pudo calcular el GI50 del compuesto X utilizando
cálculos de regresión lineal como se mostró en la Figura 1. También observamos que, si
un compuesto bioactivo tiene una respuesta lineal en un sistema biológico, sus
porcentajes de inhibición van aumentando gradualmente a medida en que se aumenta la
concentración del tratamiento como se puede apreciar en la Figura 2. No obstante, no
todos los compuestos bioactivos se comportan de manera lineal. Existen casos donde un
compuesto no presenta inhibición en ciertas concentraciones y de manera repentina, a
partir de una concentración determinada, el porciento de inhibición cambia abruptamente
observándose porcentajes de inhibición altos. Cuando ocurre este fenómeno con un
compuesto bioactivo en un sistema biológico determinado, se dice que el compuesto
tiene una relación dosis-efecto (“dose-response relationship”). Este fenómeno se puede
visualizar mejor en la Figura 3, donde se muestra una gráfica de barras mostrando el
efecto citotóxico del compuesto Y en el crecimiento de la bacteria Estafilococo aureus
resistente a meticilina (MRSA, por sus siglas en inglés).
386
Figura 3. Efecto citotóxico del compuesto Y en células bacterianas de MRSA
Se puede apreciar de la Figura 3, que en las concentraciones que van desde los 10 hasta
los 100 nM, se obtienen porcentajes de inhibición que rondan desde 5 a 10%. Sin
embargo, a partir de los 125 nM en adelante, los porcentajes de inhibición están entre 88
a 95%. Es importante destacar, que los porcentajes de inhibición que se presentan en la
Figura 3, fueron calculados de manera idéntica que en el método lineal (sección B.1).
Si se desea calcular el GI50 para el compuesto Y, del cual no sigue un comportamiento
lineal, tenemos que convertir la escala de concentraciones a una escala logarítmica tal
y como se presenta en la tabla a continuación:
387
Concentración, nM Log10 (concentración) % Inhibición
10 1 5
25 1.39794 6
50 1.69897 8
100 2 10
125 2.09691 88
200 2.30103 92
250 2.39794 95
300 2.477121 95
De los resultados experimentales mostrados en la tabla anterior, se utilizará el Log 10

(concentración) como abscisa y el porciento de inhibición como ordenada para construir
una curva de dosis-efecto como se presenta en la Figura 4.
Figura 4. Curva de dosis-efecto mostrando el efecto citotóxico del compuesto Y en

MRSA
388
Para construir la curva presentada arriba, se necesitan de programados bioestadísticos,
los cuales permiten calcular el GI50. El modelo matemático que se utiliza para la
construcción de la curva dosis-respuesta se describe a continuación:
En el algoritmo arriba, “Bottom” es la respuesta cuando una enzima o célula está

completamente inhibida, “Top” es la respuesta biológica sin ningún inhibidor, IC 50 (o GI50)
es el punto de inflexión o el punto medio entre “Bottom” y “Top” y “HillSlope” es la
pendiente de la curva. Mientras más grande es esta pendiente, más bioactivo es el
compuesto contra un sistema biológico, mientras más pequeño es este valor, más baja
es la bioactividad de un compuesto.
Al igual que en el ejemplo anterior, los experimentos deben llevarse a cabo en al menos,
un triplicado biológico para garantizar que los resultados sean reproducibles y que tengan
poca variabilidad.
C. Interpretación de resultados
Una vez se determine los valores de GI50, es importante entender qué implican estos
valores. Supongamos que estamos estudiando la actividad biológica para los
compuestos X, Y & Z en un sistema biológico determinado y que cada compuesto,
respectivamente, tiene un valor de GI50 de 1.0, 0.5 y 0.030 nM. La regla general para la
interpretación de resultados de bioactividad es que mientras más pequeño sea el valor
de GI50, mayor será la bioactividad. Por lo tanto, de los compuestos X, Y & Z, el
compuesto más bioactivo es compuesto Z, ya que tiene un GI50 de 0.030 nM. En otras
palabras, el compuesto Z inhibe un 50% del crecimiento de células a una concentración
muy pequeña de 0.030 nM .
389
C.1. Concentración mínima inhibitoria (MIC) vs. GI50
Si regresamos al ejemplo presentado en la Figura 3, podemos observar que, en 125 nM,

es la concentración mínima en donde el compuesto Y inhibe considerablemente el
crecimiento de la bacteria MRSA. Por lo tanto, se dice que en la concentración de 125
nM es la concentración mínima inhibitoria (MIC, en sus siglas en inglés) del compuesto
Y. Es importante mencionar, que, MIC no es lo mismo que GI50. La diferencia entre ambas
expresiones es, que en el caso del MIC, se reporta cuando un compuesto inhibe entre un
90-95% de las células, mientras que el GI50 se reporta cuando un compuesto inhibe el
50% de una población de células. De hecho, algunos grupos de investigación reportan
valores de MIC como MIC90 o MIC95. Esto quiere decir que el valor reportado de MIC
inhibe un 90% o un 95% de la población de células, respectivamente.
C.2. GI50 vs IC50
Aunque el GI50 y el IC50 se calculan de la misma manera, i.e., utilizando los métodos lineal
y dosis-efecto, en términos conceptuales estos valores no son lo mismo. En muchos
artículos de investigación se reportan valores de bioactividad utilizando IC50, sin tener
idea de que este valor se utiliza para estudiar respuestas y no necesariamente el
crecimiento de células. Por lo tanto, se puede utilizar IC50 para estudiar respuesta de
dianas a ciertos tratamientos o respuestas químicas a ciertos agentes, mientras que GI50,
se utiliza en el estudio de crecimiento de una población células enteras.
Los conceptos explicados en este módulo sobre bioactividad, pueden ser ampliamente
aplicados. Incluso podemos estudiar la actividad antioxidante, aplicando lo antes descrito
en el módulo. La diferencia sería que en ese caso los resultados que se obtendrían en
vez de porcentaje de inhibición sería el porcentaje de atrapamiento de un radical libre,
como se explica en la siguiente experiencia de laboratorio. El análisis de los resultados
sería análogo, lo que varía es el tipo de actividad que se está estudiando. Un ejemplo de
los resultados obtenidos para un análisis de actividad antioxidante de un compuesto X,
luego de 10 minutos de incubación con el radical libre DPPH se muestran en la siguiente
tabla.
390
% Atrapamiento del
Concentración, nM Log10 (concentración) Radical
50 1.69897 29
100 2 29
500 2.69897 28
1000 3 29
5000 3.69897 37
10000 4 41
25000 4.39794001 58
50000 4.69897 85
125000 5.09691001 97
150000 5.17609126 99
391
Bioactividad Antioxidante
Durante este experimento se medirá la capacidad antioxidante de las ferrocenil chalconas

sintetizadas, utilizando el radical libre más común y económico, 2,2-difenil-1-
picrilhidrazilo (DPPH).
Objetivos
● Analizar la actividad antioxidante de las ferrocenil chalconas sintetizadas
utilizando 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo (DPPH).
● Comparar la actividad antioxidante de acuerdo con los sustituyentes en el anillo

aromático.
1. Indique la reacción que lleva a cabo DPPH como radical libre.
2. Mencione al menos cinco alimentos considerados como antioxidantes e indique el

componente químico (estructura) que le da esa propiedad.
Introducción
A diario oímos mencionar los antioxidantes y sus efectos beneficiosos y la importancia
de consumirlos como parte de nuestra dieta. ¿Cuál es la función que desempeñan en un
organismo? Para entender los efectos de los antioxidantes es importante entender el
estrés oxidativo. El estrés oxidativo es un proceso que se produce en nuestro cuerpo
debido a un exceso de radicales libres y a la falta de antioxidantes para contrarrestarlos.
El exceso de los radicales libres viene precisamente del metabolismo celular; en el que
la glucosa reacciona con el oxígeno para producir energía en forma de adenosintrifosfato
(ATP) y se produce simultáneamente la liberación de una serie de compuestos reactivos
de oxígeno (como lo son los radicales hidroxilo (HO·), peroxilo (ROO·), superóxido (O2·-
), alcoxilo (RO·) e hidroxiperoxilo (HOO·), a los que solemos llamar radicales libres. El
392
aumento de estos radicales libres y de oxígeno en nuestro cuerpo da lugar a efectos
nocivos sobre todos los elementos celulares (núcleo, membrana, citoplasma,
mitocondrias, etc.). Es decir, ocasiona que nuestras células se oxiden, afectando sus
funciones y dañándose.
En un individuo sano con alimentación y estilo de vida adecuado, el estrés oxidativo se

puede minimizar. No se elimina en su totalidad, pero se puede controlar ya que los
radicales libres de oxígeno son rápidamente eliminados del interior de la célula por
antioxidantes naturales. Sin embargo, en enfermos crónicos o envejecientes, los
mecanismos de control del estrés oxidativo dejan de funcionar correctamente, lo que
conlleva la aparición de enfermedades crónicas, acelerando al mismo tiempo el proceso
de envejecimiento.
Dentro de los compuestos con propiedades antioxidantes están los flavonoides. Estos
poseen en su estructura química grupos OH unidos por anillos aromáticos. Es
precisamente la presencia de grupos OH lo que les atribuye propiedades antioxidantes
ya que, dependiendo del medio, pueden actuar como ácidos y donar un protón (H +) o
también pueden donar un electrón a un radical libre de oxígeno para neutralizarlo.
Los flavonoides se subdividen, a su vez, en flavonas e isoflavonas, antocianidinas,

flavanoles y flavanonas, todos ellos con propiedades antioxidantes de potencia más o
menos similar. Las chalconas son flavonoides, aunque difieren en su estructura química.
Para algunos investigadores son los precursores de los flavonoides, para otros,
provienen de la isomerización de los flavonoides. Las chalconas y los flavonoides no solo
poseen propiedades antioxidantes, sino que además muchos de ellos han mostrado
actividad antibacteriana, antifúngica, antiinflamatoria, anticancerígena, antidepresiva,
entre otros.
Existen varios métodos tales como ORAC-PE, FRAP, TRAP, ABTS y DPPH para
determinar la actividad antioxidante de alimentos y de compuestos sintéticos. Para esta
experiencia de laboratorio se utilizará 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo (DPPH) (Figura 1).
393
Este método consiste en la reacción de los compuestos sintetizados con el radical libre
(DPPH) a la longitud de onda de 517 nm y se mide el decaimiento de la absorbencia. La
absorbencia medida está relacionada con la presencia del radical DPPH libre en la
solución. Es por eso que es necesario hacer una medida de la solución de DPPH antes
de reaccionar con el compuesto. Luego se mezclará el compuesto bajo estudio con la
solución de DPPH y se espera un tiempo para medir la absorbencia. Con el paso del
tiempo si el compuesto posee actividad antioxidante, reacciona y atrapará el radical, por
lo tanto debe observarse un decaimiento en la absorbencia. El porcentaje de
atrapamiento se determina de acuerdo a la fórmula que aparece a continuación:
ADPPH es la absorbencia de la solución del DPPH y ADPPH+Compuesto es la absorbencia de

la solución luego de dejar el compuesto bajo estudio reaccionar con el DPPH.
Un factor muy importante en toda experimentación es mantener un control y asegurarse

que no hay interferencia en las medidas. En este experimento, la ferrocenil chalcona
puede tener una interferencia en 517 nm, por lo tanto, es necesario incluir una medida
de la solución del compuesto bajo estudio y se le restará a la medida de absorbencia
394
luego del DPPH + Compuesto. Para esto, se modifica la Ecuación 1 a la Ecuación 2 de
la siguiente manera:
Se puede observar que las Ecuaciones 1 y 2 son muy similares al algoritmo para calcular
el porciento de inhibición discutido en el Módulo de Bioactividad. De hecho, la actividad
antioxidante de un compuesto es una respuesta química en presencia de DPPH, por lo
que se podría calcular el GI50, si este estudio se llevase a cabo a diferentes
concentraciones de tratamiento. Dependiendo del comportamiento de porciento de
inhibición y las concentraciones utilizadas, se podría determinar cuál sería el mejor
método (lineal vs. dosis-efecto) para calcular el GI50.
Matraz volumétrico de 50 mL
Matraz volumétrico de 10 mL
Probetas de 5 o 10 mL (3)
Pipetas Pasteur
Tubos de ensayo (2)
Papel de aluminio
Celdas para espectrofotómetro (2)
Espectrofotómetro
Reactivos
2,2-difenil-1-picrilhidrazilo (DPPH)
Metanol (grado HPLC)
Ferrocenil chalconas sintetizadas
395
Procedimiento
En un matraz volumétrico de 50 mL se preparará por salón una solución 150 μM de DPPH

usando metanol como disolvente. Cubra inmediatamente el matraz con papel de
aluminio, la concentración del radical libre es afectada por la luz. En un matraz
volumétrico de 10 mL, prepare una solución 150 μM de su producto en metanol, tápelo
también con aluminio si no tiene un matraz volumétrico color ámbar porque las chalconas
de ferroceno pueden ser inestables en solución cuando interactúan con la luz. Encienda
el espectrofotómetro, coloque el largo de onda en 517 nm y calibre el instrumento usando
metanol.
Mida 2 mL de metanol en una probeta de 5 o 10 mL y viértalos en un tubo de ensayo;

luego mida 2 mL de la solución del producto en otra probeta y añádalo al mismo tubo
de ensayo. Mezcle bien y pase la mezcla a una celda del espectrofotómetro hasta
alcanzar la marca indicada de la celda. Limpie el exterior de la celda con un papel fino y
mida la absorbencia de su solución.
Repita el mismo proceso, pero esta vez usando la solución del radical en vez de la de
su producto.
396
Finalmente, en un tubo de ensayo, mezcle 2 mL de la solución de su producto y 2 mL
de la solución del radical, luego transfiera la mezcla a la celda del espectrofotómetro y
cúbrala totalmente con papel de aluminio. Déjela reposar por 10 minutos, luego mida la
absorbencia de la mezcla y determine el porcentaje de atrapamiento del radical de su
producto. (Ver Ecuación 2)
Si posee un espectrofotómetro que pueda hacer estudios cinéticos de absorbencia

versus tiempo, coloque los parámetros en el mismo, de modo que tome la medida de
absorbencia cada minuto (60 s). Coloque la muestra inmediatamente la pase a la celda
en el instrumento y seleccione para que comience a recolectar los datos. Una vez se
alcancen los 10 minutos puede detener la recolección de datos y utilizará el valor
correspondiente al minuto 10 para hacer sus cálculos. (Ver Ecuación 2)
Los compuestos orgánicos y las soluciones se descartan en el envase para Orgánicos

No halogenados u Orgánicos Halogenados según corresponda.

de trabajo.
Referencias
Ramírez Escobedo, M. E.; Barajas Bermúdez, L.; Pérez Berumen C.; Sáenz Galindo, A.;
Silva Belmares S. B Síntesis y actividad biológica de chalconas. Rev. Mex. Cienc. Farm.
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397
Shekhar, T.; Anju, G. Antioxidant Activity by DPPH Radical Scavenging Method of
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249.
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Chen, J.; Liu, Z. Ferrocenyl-Appended Aurone and Flavone: Which Possesses Higher
Inhibitory Effects on DNA Oxidation and Radicals? Chem. Res. Toxicol. 2015, 28, 451-
459. DOI: https://doi.org/10.1021/tx500405b
Oliviera, S.; Alves de Souza, G.; Rodrigues Eckert, C.; Alves Silva, T.; Silva Sobral, E.;
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plant extracts. Quim. Nova. 2014, 37, 497-503.
Sharma, O. P.; Bhat, T. K. DPPH antioxidant assay revisited. Food Chem. 2009, 113,
1202-1205. DOI: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2008.08.008
398
Análisis Cualitativo Orgánico
Introducción
Durante el transcurso del curso de Química Orgánica ha estado aprendiendo diferentes

grupos funcionales y diferentes tipos de estructuras. Sin embargo, no se ha familiarizado
con el método por el cual se pueden dilucidar estas estructuras. Imagínese que estuviera
haciendo una extracción de alguna planta y logra identificar que tiene alguna aplicación
medicinal; inmediatamente vendría a su mente preguntas tales como: ¿cuál es la
estructura del compuesto?, o tal vez, ¿qué grupos funcionales se encuentran presentes?,
¿será un compuesto conocido? Actualmente se conocen más de 100 millones de
compuestos orgánicos e inorgánicos y no sería nada fácil tener que investigar cada uno
de ellos para identificar nuestro desconocido. Para elucidar la estructura de un
compuesto se llevan a cabo varios tipos de análisis: se determinan propiedades físicas,
se hacen pruebas de solubilidad y sobre todo se lleva a cabo el análisis espectroscópico
correspondiente. Aunque ya menos utilizado que en décadas anteriores, también se
hacen pruebas cualitativas que dan una idea de los grupos funcionales presentes.
Definitivamente, las técnicas espectroscópicas han alcanzado mucha importancia, a tal
extremo que muchas veces se puede determinar toda la estructura de un desconocido,
sin tener que recurrir a otras pruebas o análisis.
Cuando quiere llevar a cabo un análisis cualitativo de un compuesto orgánico debe seguir
los siguientes pasos:
1. Determinar las propiedades físicas del desconocido (punto de fusión, punto de

ebullición, color, olor, etc.).
2. Purificar el desconocido si está impuro.
3. Llevar a cabo el análisis espectroscópico correspondiente: IR, RMN ( 13C y 1H),
Espectrometría de masa y Ultravioleta (si fuera necesario).
4. Clasificarlo de acuerdo a pruebas de solubilidad en varios disolventes.
5. Llevar a cabo un análisis elemental.
6. Llevar a cabo pruebas sencillas que permitan hacer una clasificación en términos de
grupos funcionales o de estructura en algunos casos.
399
7. Puede corroborar la estructura al preparar derivados y estudiar sus propiedades
físicas.
Este experimento durará tres períodos de laboratorio durante los cuales se trabajará
individualmente. Durante el primer periodo se le entregará un desconocido líquido o
sólido que debe identificar tanto por pruebas cualitativas como por espectroscopia. Entre
los posibles desconocidos están tolueno sustituido con bromo, cloro o metoxi y la variante
de las posiciones orto, meta y para; también están los derivados de alcohol bencílico y
benzaldehído. En ese periodo se discutirán y llevarán a cabo todas las pruebas de
solubilidad y clasificación para los diferentes grupos funcionales. Debe tomar el índice de
refracción para el caso de líquidos y destilar si su desconocido está impuro. Si su
desconocido es sólido, debe tomar el punto de fusión y recristalizar (si fuera necesario).
Luego debe diseñar un esquema de clasificación basado en solubilidad. Una vez hecha
la clasificación de acuerdo a su solubilidad utilizará el flujograma que trabajó en su
Asignación Pre-Laboratorio para identificar el grupo funcional presente. Una vez
identificado el grupo funcional, debe identificar el sustituyente que posee su desconocido
entre los cuales están: bromo, cloro y metoxi.
Durante el segundo periodo, usted preparará un derivado de su desconocido mediante

una reacción de oxidación. Finalmente, en el tercer periodo purificará su producto de
oxidación y determinará la posición de dicho sustituyente (orto, meta o para) utilizando el
punto de fusión y análisis espectroscópico.
Objetivos
● Completar un análisis cualitativo y determinar la identidad del desconocido asignado.
● Llevar a cabo una reacción de oxidación y purificar el producto de la reacción
utilizando la técnica de recristalización.
● Analizar el producto de la reacción utilizando espectroscopía de IR, MS y RMN.
400
(Antes de trabajar las siguientes preguntas debe leer cuidadosamente este experimento)
1. Trabaje un flujograma en el cual se ilustre claramente cómo llevará a cabo el análisis
cualitativo para la identificación de su desconocido.
2. Establezca claramente los criterios a considerarse en la determinación:
● Del grupo funcional tolueno, alcohol bencílico o benzaldehído
● Del sustituyente bromo, cloro o metoxi
● De la posición del sustituyente (orto, meta o para)
Tubos de ensayo (10) Agitador de vidrio
Gradilla Espátulas
Pipetas Pasteur con bulbos MEL-TEMPS
Tubos capilares para punto de fusión Tapones de corcho pequeños
Papel de filtro por succión Balanzas
Barras magnéticas Probeta de 10 mL
Matraz de fondo redondo de 100 mL Hielo
Planchas de calentamiento con agitación Mantas de calentamiento
Arena Baño de maría
Perlas de vidrio Condensador
Grapas de metal Embudo Büchner
Matraz de filtración Papel litmus
Cámara de iodo Termómetro (300 oC)
Placas de Sílica gel Cristal de reloj
401
Vaso de precipitación 50 mL Lámpara de UV
Reactivos
Primera Parte
Toluenos (Br, Cl, OCH3) en posiciones o, m y p
Alcholes bencílicos (Br, Cl, OCH3) en posiciones o, m y p
Benzaldehídos (Br, Cl, OCH3) en posiciones o, m y p
Agua destilada
NaOH al 5%
NaHCO3 al 5%
HCl al 5%
H2SO4 18 M
Etanol 95%
Acetona
2,4-Dinitrofenilhidracina
NaHCO3 10%
AgNO3 al 10%
NH4OH al 10%
Solución de ácido crómico
Reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2)
Alambre de cobre
Segunda Parte
KMnO4
Agua destilada
Hidróxido de sodio
NaHSO3
HCl 12 M
402
Tercera Parte
Acetona
Etanol
Acetato de etilo
Agua destilada
403
Análisis Cualitativo I: Pruebas de clasificación y cualitativas
1. Determinación de propiedades físicas
La determinación de propiedades físicas para un desconocido va a depender del estado

físico en que se encuentre; si es un sólido debe observar la forma de los cristales, olor,
color y determinar el punto de fusión. Si el intervalo del punto de fusión es grande,
entonces implica que el compuesto está impuro y es necesario llevar a cabo una
recristalización. Si el desconocido es un líquido, es necesario determinar su punto de
ebullición, su olor, color y su índice de refracción. Para determinar el punto de ebullición
puede llevar a cabo una destilación que simultáneamente sirve como método de
purificación.
2. Pruebas de clasificación por solubilidad en varios disolventes
Las pruebas de solubilidad facilitan mucho la clasificación de un compuesto desconocido,

ya que son muy características en cada uno de los grupos funcionales. Esto se
representa en un flujograma de solubilidad.
Diseñe un esquema o flujograma que permita distinguir fácilmente los grupos funcionales
orgánicos que pueden tener cierta solubilidad en agua, soluciones alcalinas o soluciones
ácidas. Todos los hidrocarburos son insolubles en agua, pero si añadimos otros grupos
funcionales que sean polares, pueden favorecer ciertas interacciones con las moléculas
de agua y aumentar la solubilidad en ésta. Mientras mayores sean las interacciones,
mayor será la solubilidad en agua. Por convención, una sustancia se considera soluble
si logra disolver un 3% o más en un disolvente determinado.
Es muy importante entender que la solubilidad está determinada por las interacciones y
fuerzas intermoleculares predominantes que puedan ocurrir entre el soluto y el
disolvente, pero también hay que tomar en cuenta todas las reacciones tipo ácido-base
que puedan ocurrir.
404
Es importante entender que este es un diagrama general y que sus desconocidos estarán
limitados a toluenos, alcoholes bencílicos y benzaldehídos.
Flujograma 1. Diagrama de las pruebas de solubilidad
Veamos cómo analizar las pruebas de solubilidad:

La primera prueba debe ser solubilidad en agua: si su compuesto es soluble en agua
debe tener un máximo de cinco carbonos. Proceda a determinar el pH; si es alcalino debe
ser una amina (1°, 2°, 3°), si es ácido debe ser un ácido carboxílico y si es neutral puede
ser un alcohol (1°, 2°, 3°), aldehído, cetona, éster, nitrilo, o amida.
Si su compuesto resulta ser insoluble en agua, debe tener más de cinco carbonos en su
estructura y debemos tratarlo con una base (NaOH 5%). Si resulta soluble, debe tratarlo
con una base más débil como bicarbonato de sodio 5%; si resulta soluble debe ser un
ácido fuerte, tal como se muestra en la siguiente reacción química:
405
Es importante tomar en cuenta que si el peso molecular del compuesto es demasiado
grande, no va a ser soluble en esta solución.
Si el compuesto resulta insoluble en bicarbonato de sodio (5%), entonces debe ser un

ácido débil.
Si el compuesto resulta insoluble en la base débil, lo debe tratar con ácido clorhídrico
(5%) y de ser soluble, es una amina (1°, 2°, 3°), tal como se muestra en las siguientes
reacciones químicas:
Si el compuesto es insoluble en HCl (5%), entonces se trata con un ácido fuerte como
H2SO4 18 M; si es soluble entonces nuestro desconocido es un alcohol (1°, 2°, 3°),
aldehído, cetona, éster o un hidrocarburo insaturado; tal y como se muestra en las
siguientes reacciones químicas:
406
Si el compuesto es insoluble en ácido sulfúrico concentrado, entonces puede ser un
hidrocarburo saturado, un hidrocarburo aromático o un halogenuro de alquilo.
407
Procedimiento de las Pruebas de Solubilidad
Los disolventes a utilizar para determinar las propiedades de solubilidad de su compuesto

serán: agua, NaOH al 5%, NaHCO3 al 5%, HCl al 5% y H2SO4 18 M.
En un tubo de ensayo pequeño coloque dos gotas de su desconocido si es líquido o unos

cuantos cristales de este si es sólido y se añade en porciones pequeñas, un total de 2
mL de agua. A medida que se añade el agua, se agita el tubo dándole golpes suaves con
el dedo para efectuar la mezcla. Continúe agitando por varios minutos si fuera necesario
para disolver. Si el líquido o el sólido desaparece y puede observar una sola fase
translúcida (podría tener color) puede decir que se ha disuelto. Si la muestra no se
disuelve o se disuelve parcialmente, caliente la mezcla a temperatura moderada sobre
un baño María. Deje enfriar la muestra a temperatura ambiente y si permanece disuelta,
se clasifica el compuesto como soluble; si no, es insoluble o parcialmente soluble. Si la
muestra se ha disuelto, determine el pH de la solución acuosa con papel indicador.
Clasifique esta solución como ácida, neutral o básica. ¿Qué tipos de compuestos
producirán soluciones ácidas, neutrales y básicas? Si el compuesto es soluble en agua
no es necesario continuar probando su solubilidad en otros disolventes.
Si el compuesto es insoluble en agua determine su solubilidad en NaOH al 5% utilizando

el mismo procedimiento que usó con agua. Si el compuesto es soluble en NaOH al 5%
pruebe su solubilidad en NaHCO3 al 5%. ¿Cuál grupo funcional sería soluble en NaHCO3
al 5% y emite un gas (CO2)?, ¿Por qué?, ¿Cuál grupo funcional sería insoluble en
NaHCO3 al 5%?
Si el compuesto es insoluble en NaOH al 5%, pruebe su solubilidad en HCl al 5%. ¿Cuál

grupo funcional sería soluble? Si es soluble en HCl al 5% no es necesario continuar
probando su solubilidad. Si el compuesto es insoluble en HCl al 5% determine su
408
solubilidad en H2SO4 concentrado. (Cuidado: el ácido sulfúrico concentrado libera
muchos vapores, puede causar quemaduras) Al probar la solubilidad en H2SO4
concentrado no caliente si es insoluble. Al hacer esta prueba observe si hay un cambio
en color o temperatura en la mezcla. Si es soluble, ¿a cuál grupo funcional puede
corresponder? Si es insoluble, ¿a cuál grupo funcional puede corresponder?
Desperdicios: deseche todos los desperdicios de las pruebas de solubilidad en el

envase de Acuosos Orgánicos. Los desperdicios de la prueba con H 2SO4
concentrado se neutralizan con una solución de NaOH y se desechará en el envase
de Neutralización.
3. Identificación de grupos funcionales por pruebas de clasificación
Cualquier compuesto orgánico que no sea un hidrocarburo saturado posee al menos un

grupo funcional que puede ser identificado si se llevan a cabo ciertas pruebas de
clasificación. Estas pruebas le dan una idea de los grupos funcionales que pueden estar
presentes y de los que no pueden estar presentes. A medida que va eliminando
posibilidades de grupos funcionales, la determinación de la identidad de su desconocido
se vuelve un proceso más sencillo. Debe determinar las propiedades físicas y buscar en
la literatura información sobre el compuesto.
Para llevar a cabo la identificación de grupos funcionales por pruebas de clasificación, es

muy importante llevar a cabo el análisis utilizando una secuencia que le ayude a acumular
evidencia, según hizo con las pruebas de solubilidad. En este experimento se limitará el
análisis a los siguientes grupos funcionales: toluenos, benzaldehídos y alcoholes
bencílicos.
Algunas preguntas guías son: ¿Cuál de los grupos funcionales dará un precipitado en la
prueba de clasificación de 2,4-DNP? Para el que se precipitó, cuáles otras pruebas
corroborarían esa funcionalidad? Para los grupos funcionales que no se precipitaron en
la prueba de 2,4-DNP, ¿cuál prueba cualitativa podría distinguir entre ellos?, ¿Cuáles
409
otras pruebas corroborarían esa funcionalidad? Utilice y discuta con sus colegas e
instructores el esquema diseñado para la identificación de su desconocido. Estudie en
detalle cada una de las pruebas cualitativas, de acuerdo con los diferentes grupos
funcionales que aparecen a continuación. Luego de completar esta parte del
experimento, usted debe identificar las funcionalidades presentes en su desconocido,
puede hacer uso de una técnica espectroscópica; para esto debe consultar a su
instructor. Al terminar el primer periodo de laboratorio debe tener identificadas las
funcionalidades presentes en su desconocido.
A. Aldehídos y cetonas
Para poder detectar la presencia de aldehídos y cetonas, se utilizan varias pruebas. La

prueba de 2,4-DNP (2,4-dinitrofenilhidracina) se utiliza para identificar aldehídos y
cetonas de entre todos los otros grupos funcionales, ya que éstos reaccionan
rápidamente para dar un precipitado.
La reactividad de los aldehídos y cetonas es bastante parecida. Hay una reacción que
permite diferenciar fácilmente un aldehído de una cetona conocida como la reacción de
oxidación. Los aldehídos pueden ser oxidados a ácidos carboxílicos, mientras que las
cetonas no llevan a cabo esta reacción. En este experimento se utilizará la prueba de
ácido crómico y la prueba de Tollens para diferenciar entre un aldehído y los otros grupos
funcionales.
Prueba de 2,4-dinitrofenilhidracina
La mayoría de los aldehídos y cetonas reaccionan con 2,4-dinitrofenilhidracina en un

medio levemente ácido para producir un precipitado que será de amarilloso a rojizo (el
color depende del compuesto) llamado 2,4-dinitrofenilhidrazona. Esto se muestra en las
siguientes reacciones químicas:
410
El color del precipitado indica la conjugación en la cetona o aldehído que reaccionó.
Cuando la cetona o aldehído no son sistemas conjugados, el precipitado es color
amarillo. Cuando son sistemas conjugados el color es más intenso y puede variar entre
color anaranjado hasta rojizo. En esta prueba debe ser cauteloso porque el reactivo 2,4-
dinitrofenilhidracina tiene un color anaranjado y podría confundir los resultados. También
la prueba puede confundir cuando hay compuestos que son acídicos o básicos.
Imagen 1. Prueba de clasificación 2,4-dinitrofenilhidracina
411
Note en el ejemplo presentado en la imagen 1, que el reactivo desconocido 648 arroja un
resultado positivo; se observa un precipitado de diferente color. Los reactivos
desconocidos 624 y 680 solo presentan una solución naranja traslúcida.
Los sistemas de alcoholes bencílicos y alílicos pueden ser oxidados mediante el reactivo
de 2,4-dinitrofenilhidracina a aldehídos o cetonas. Esto podría provocar confusión con los
resultados.
Procedimiento de Prueba 2,4-dinitrofenilhidracina
Cancerígeno: muchos derivados de fenilhidracina son cancerígenos. Maneje el

reactivo y producto con cuidado, evite el contacto directo.
Esta prueba se llevará a cabo de la siguiente manera:
Paso 1. Coloque una gota del compuesto líquido que estudiará en un tubo de ensayo o
disuelva aproximadamente 10 mg del compuesto sólido en la cantidad mínima
de etanol al 95% o de diglima.
Paso 2. Añada 20 gotas del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina y agite vigorosamente.

Casi todos los aldehídos y cetonas formarán inmediatamente un precipitado de
color amarillo a rojo. En ocasiones, debido a efectos estéricos no se formará el
precipitado enseguida; en este caso espere 15 minutos. Si al cabo de este
tiempo no se forma precipitado, caliente la solución a temperatura moderada
sobre un baño de María por espacio de 5 minutos. Espere a que se enfríe y
observe si se forma precipitado. De ser así la prueba es positiva; esta es positiva
para aldehídos y cetonas. Anote sus observaciones e interprete sus resultados.
¿Son todos los precipitados del mismo color?, ¿Por qué? Explique.
412
Prueba de Tollens
Esta prueba sirve para distinguir entre aldehídos y cetonas. Los aldehídos pueden ser
oxidados por el ión de plata en una solución alcalina para producir la sal del ácido
carboxílico y un precipitado que es plata metálica. Las cetonas no pueden llevar a cabo
esta reacción. Para evitar que el ión de plata forme hidróxidos de plata insolubles u óxidos
de plata en la solución alcalina, se utiliza un complejo de amoniaco, como ilustra la
siguiente reacción química:
La mayoría de los aldehídos reaccionan con este reactivo sin ningún problema.
El reactivo de Tollens se prepara de acuerdo a las siguientes reacciones químicas:
413
Imagen 2. Prueba de clasificación del reactivo de Tollens
Note en los resultados presentados en la Imagen 2 que los desconocidos 624 y 690
arrojaron resultados negativos, solamente se observa una solución traslúcida. Sin
embargo, para el desconocido 648 se observa el precipitado de plata metálica como un
espejo de plata.
Procedimiento de la Prueba del Reactivo de Tollens (Prueba del espejo de plata)
Precauciones: El ion de plata mancha la piel y es una toxina de metal pesado. Úselo
con cuidado y deséchelo en el envase de desperdicios para Metales. El reactivo de
Tollens se debe preparar inmediatamente antes de utilizarse. Nunca se debe de
almacenar debido a que puede ser explosivo.
Procedimiento de la Prueba de Tollens
Paso 1. En un tubo de ensayo de tamaño medio añada 20 gotas de AgNO 3 al 10%

seguido de 20 gotas de NaOH al 10%. Observará que se forma un precipitado
marrón.
Paso 2. Al precipitado producido en el tubo de ensayo, añádale gota a gota NH4OH 10%
con agitación hasta que todo el precipitado se disuelva.
414
Paso 3. En un envase pequeño disuelva una gota del desconocido si es líquido o
aproximadamente 15 mg de este si es sólido en la cantidad mínima de etanol
al 95% o diglima.
Paso 4. Añada la solución preparada en el paso 3 (gota a gota) al reactivo de Tollens

preparado en el paso 2 y agite. Observe si se forma un espejo o precipitado de
plata.
Paso 5. Si no se forma el espejo de plata, caliente a temperatura moderada sobre un

baño María. Observe si se forma el espejo de plata. Anote sus observaciones e
interprete sus resultados.
Prueba de ácido crómico
Esta prueba también sirve para distinguir entre un aldehído y una cetona, ya que consiste
en la oxidación de aldehídos por el reactivo de ácido crómico. En esta reacción el color
de la solución cambia de anaranjado a verde. Esto ocurre según el ácido crómico se
convierte en el sulfato de cromo (III). Al igual que con la prueba de Tollens, las cetonas
no llevan a cabo esta reacción. El reactivo de ácido crómico se prepara de acuerdo con
la siguiente reacción química:
415
Los aldehídos y cetonas reaccionan del siguiente modo:
Los alcoholes primarios y secundarios también reaccionan con ácido crómico, lo que
resulta ser mucho más rápido que con aldehídos, formándose un precipitado color verde
oscuro.
Imagen 3. Prueba de clasificación de ácido crómico
Note que, en los resultados presentados en la Imagen 3, los reactivos desconocidos 624
y 648 arrojan un resultado positivo; se observa un precipitado verde oscuro. Los
diferentes tonos de color son representativos de desconocidos y grupos funcionales
416
diferentes. En el reactivo desconocido 680 solamente se observa una solución naranja
oscuro o cobrizo.
Procedimiento de la Prueba de ácido crómico
Precaución: muchos compuestos que contienen cromo (VI) son cancerígenos.

Maneje este reactivo con cuidado y evite el contacto directo. Todos los
compuestos de cromo deben ser descartados en un envase para Metales.
Esta prueba se llevará a cabo de la siguiente manera:
Paso 1. El disolvente que se utilizará en esta prueba será acetona, la cual debe estar
libre de impurezas que puedan ser oxidadas por el ácido crómico. Para
determinar la pureza de la acetona añada 5 gotas del reactivo de ácido crómico
a 10 gotas de acetona en un tubo de ensayo. Si no se forma un precipitado
verde en 5 minutos la acetona está pura. Si se forma un precipitado verde debe
pedirle a su instructor una botella de acetona nueva y probar su pureza.
Paso 2. En un tubo de ensayo disuelva 2 gotas de su desconocido, si es líquido, o

aproximadamente 15 mg de este si es sólido en 20 gotas de acetona.
Paso 3. Añada, agitando, 5 gotas del ácido crómico, gota a gota, a la solución a analizar.
Paso 4. Observe cuánto tiempo tarda en formarse el precipitado. Anote e interprete los
resultados.
B. Alcoholes
Existen varias pruebas para identificar la presencia de alcoholes, incluyendo las que
determinan si es primario, secundario o terciario, tales como la prueba de Lucas y la
prueba de ácido crómico.
417
Prueba de Lucas
Esta prueba sirve para distinguir entre un alcohol primario, secundario o terciario. La
prueba no puede llevarse a cabo con alcoholes de alto peso molecular, debido a
problemas de solubilidad con el reactivo de Lucas.
Esta prueba se basa en la rapidez con la cual alcoholes de menos de ocho carbonos
pueden formar un cloruro de alquilo (que es insoluble), cuando reaccionan con ZnCl 2 y
HCl concentrado como se muestra en la siguiente reacción:
Esta reacción procede mediante un mecanismo tipo SN1:
Por lo tanto, los alcoholes bencílicos, alílicos y terciarios reaccionan más rápidamente
que los secundarios; y los primarios no reaccionan. En esta prueba es muy importante
tomar el tiempo de reacción.
418
Imagen 4. Prueba de clasificación del reactivo de Lucas
Note en los resultados presentados en la Imagen 4 que el tubo de ensayo del

desconocido 624 arroja resultados positivos para la prueba de Lucas. Se observa
turbidez blancuzca y una pequeña fase traslúcida en la parte superior. ¿Qué representa
esta segunda fase? Por el contrario, los tubos de ensayo 648 y 680 presentan soluciones
de tonos amarillos que arrojan resultados negativos.
Procedimiento de la Prueba de Lucas
Paso 1. Añada 4 o 5 gotas (ó 50 mg) del desconocido a estudiarse a 2 mL del reactivo

de Lucas en un tubo de ensayo.
Paso 2. Observe cuán pronto aparece turbidez. También aparecerá una capa de cloruro
de alquilo si la reacción ocurre.
Paso 3. Si la reacción no ha ocurrido luego de 5 minutos, caliente la mezcla a

temperatura moderada por dos a tres minutos sobre un baño de María. Espere
5 minutos más. Si se produce turbidez ahora, es indicativo de un alcohol
secundario. Una solución transparente indica un alcohol primario. Anote sus
observaciones e interprete los resultados.
419
Descarte los resultados de esta prueba en el envase correspondiente Orgánicos
Halogenados.
Prueba de ácido crómico
Esta prueba sirve para distinguir alcoholes primarios y secundarios de alcoholes

terciarios. Los alcoholes primarios y secundarios pueden llevar a cabo reacciones de
oxidación, mientras que los alcoholes terciarios no. La reacción consiste en una oxidación
del alcohol que produce un precipitado verde que es sulfato de cromo (III). El reactivo de
ácido crómico se prepara de acuerdo a la siguiente reacción del trióxido de cromo con
agua en ácido sulfúrico.
Esta prueba es parecida a la prueba de Lucas en términos de los resultados; sin embargo,
resulta ser más general debido a que no presenta limitación de peso molecular ni hay
problemas de solubilidad.
420
Procedimiento de la Prueba de Ácido Crómico
Siga el mismo procedimiento de la prueba de ácido crómico utilizada para aldehídos y

cetonas. Si aparece un precipitado verde en 2 a 5 segundos es indicio de que tiene un
alcohol primario o secundario. Anote sus observaciones e interprete los resultados.
Descarte los resultados de las pruebas en el envase correspondiente a Metales.
C. Halogenuros de alquilo y arilo
La presencia de haluros (bromo, cloro o iodo) se puede determinar mediante la prueba

de Beilstein. Los halogenuros de alquilo se pueden distinguir de los halogenuros de arilo,
si utilizamos dos pruebas cualitativas: la prueba con nitrato de plata alcohólico, la cual
reacciona por un mecanismo SN1 y la prueba con yoduro de sodio, la cual reacciona por
un mecanismo tipo SN2.
Prueba de Beilstein
La prueba de Beilstein es el método más sencillo de determinar la presencia de

halógenos en un compuesto orgánico. Los compuestos que contengan cloro, bromo o
iodo mostrarán una llama color verde cuando se quemen en un alambre de cobre. El
haluro de cobre es un compuesto volátil y es el responsable del color verde observado.
El fluoruro de cobre no se puede determinar con esta prueba porque no es volátil a la
temperatura de la llama.
Esta prueba sólo sirve para indicar la presencia de: cloro, bromo o iodo. Es muy sensitiva,
por lo que puede dar positiva si hay impurezas de haluros aún a nivel de trazas. Para
llevar a cabo esta prueba es importante que el alambre de cobre esté completamente
limpio, es decir, es necesario exponer el alambre a la llama antes de aplicar la muestra y
luego exponer el alambre con la muestra.
421
Imagen 5. Prueba de Beilstein
Note en los resultados presentados que en la Imagen 5 a la izquierda, aunque hay un

aumento en la intensidad de la llama, no se observa un cambio de color constante a
verde. Por otro lado, en la imagen a la derecha, sí se aprecia un aumento en intensidad
junto a un cambio de color a verde, representativo de la presencia de halógenos (cloro,
bromo, iodo).
Procedimiento de la Prueba de Beilstein
Utilizará esta prueba para determinar la presencia de un halógeno. Sin embargo, no

puede determinar cuál de los haluros está presente porque todos producen una llama del
mismo color, verde.
Para llevar a cabo la prueba tome un pedazo de alambre de cobre de aproximadamente

8 pulgadas de largo, doble uno de los extremos y enrolle para formar un anillo de
aproximadamente ¼ pulgada de diámetro. Caliente el anillo de cobre sobre un mechero
hasta que el alambre deje de producir la llama color verde o hasta que no ocurran más
cambios de color en la llama. El alambre estará caliente (rojo). Permita que el alambre
se enfríe parcialmente y sumérjalo en el líquido o sólido que estudiará.
Ahora, coloque el anillo cubierto con la muestra en la llama. Un destello color verde es
una prueba positiva para cloro, bromo o iodo. Anote sus observaciones.
422
Con los resultados obtenidos hasta esta prueba ya puede conocer la funcionalidad de su
desconocido y si posee o no, halógenos (Cl o Br en el contexto de este experimento). Sin
embargo, utilizando solo pruebas cualitativas no se puede determinar si su sustituyente
es cloro o bromo. ¿Qué técnica espectroscópica puede darle esta información de
inmediato?
Por otro lado, para lograr saber la identidad de su desconocido aún debe determinar la
posición del sustituyente. Durante el segundo periodo del experimento estará
continuando su investigación.
423
Análisis Cualitativo II. Preparación de un derivado por
oxidación de una cadena lateral de un anillo aromático
Otro análisis que es muy común para la identificación de compuestos desconocidos es

la preparación de otros compuestos o lo que se conoce como derivados, los cuales
proveen también información sobre propiedades físicas y por lo tanto ayudan a la
determinación de la identidad del desconocido.
¿Cómo puede llevar a cabo la determinación de la posición del sustituyente en su

desconocido?
Busque en la literatura las propiedades físicas para los tres isómeros del compuesto que
usted ya ha identificado. ¿Cómo le ayuda esto a terminar su análisis?
Una vez haya llevado a cabo la reacción de oxidación, purifique el producto. Calcule el
porciento de rendimiento de la reacción, determine el punto de fusión y lleve a cabo los
análisis espectroscópicos correspondientes. Discuta con su instructor la identidad de su
desconocido.
Oxidación de una cadena lateral de un anillo aromático
Las reacciones de oxidación se utilizan comúnmente en síntesis orgánica para convertir

un grupo funcional a otro. En química, el término oxidación se refiere a la pérdida de un
424
par de átomos de hidrógeno como podría ocurrir en una deshidrogenación de una
molécula. Un ejemplo de esta reacción es la oxidación de un alcohol secundario a una
cetona.
Una oxidación también se puede referir a la sustitución de un átomo de hidrógeno que

se encuentra enlazado a carbono por un elemento más electronegativo como lo puede
ser el oxígeno. También podemos definir oxidación como la reacción de un elemento con
oxígeno. Ejemplo de estas definiciones de oxidación las podemos ver en la siguiente
serie de transformaciones oxidativas de metano.
Otra definición de oxidación es la pérdida de uno o más electrones de un átomo o grupo

de átomos.
Cuando un átomo se oxida, aumenta su número de oxidación. Esto lo podemos ilustrar

calculando el número de oxidación del átomo de carbono en los compuestos mostrados
en la serie anterior. Para llevar a cabo este cálculo podemos utilizar la siguiente ecuación:
Para determinar el número de electrones asignados a un átomo, le adjudicamos el par

de electrones que forman cada enlace al elemento más electronegativo.
Por ejemplo: en CH3OH los seis electrones de los tres enlaces C-H se adjudican al
carbono por éste ser más electronegativo que hidrógeno y los dos electrones del enlace
425
C-O se adjudican al oxígeno, o sea, no se le adjudican a carbono de modo que el número
de oxidación del átomo de carbono en CH3OH es igual a 4 – 6 = -2.
A continuación, se presenta el número de oxidación de carbono para la serie anterior:
Podemos ver que a medida que progresa la oxidación, aumenta el número de oxidación
de carbono. En CH4 el carbono se encuentra en su estado de oxidación menor y este
estado de oxidación va aumentando hasta llegar a CO 2 donde tiene su valor mayor.
Vemos que al pasar sucesivamente de un estado de oxidación a otro pierde 2 e - en cada
oxidación.
Para llevar a cabo la oxidación de un compuesto orgánico en el laboratorio generalmente

utilizamos un agente oxidante que contiene un metal en un estado de oxidación alto. Este
metal será capaz de remover electrones de una molécula orgánica, de este modo el metal
se estará reduciendo y el compuesto orgánico se estará oxidando. Agentes oxidantes
comunes son: KMnO4, Na2Cr2O7 y OsO4.
Bajo condiciones vigorosas de oxidación es posible oxidar la cadena lateral de un anillo

aromático para convertirlo en un ácido carboxílico.
Esta reacción tiene éxito cuando R es un grupo alquilo o acilo. Debido a que las
condiciones de reacción son fuertes, está limitado a anillos que tienen sustituyentes poco
reactivos o que se encuentran en un estado de oxidación alto (como lo son los
426
halógenos). Para que esta reacción tenga éxito el grupo alquilo debe tener por lo menos
un hidrógeno bencílico:
Para ilustrar la oxidación de una cadena lateral de un anillo aromático se presenta la

oxidación de o-clorotolueno con KMnO4 para producir ácido o-clorobenzoico.
Reacción
El permanganato de potasio se reduce a MnO2. Determine el número de oxidación del

manganeso en KMnO4 y en MnO2. ¿Cuántos electrones gana el Mn? Determine cuál es
427
el átomo de carbono que sufre oxidación en el o-clorotolueno. Al transformarse en ácido,
¿cuántos electrones pierde el carbono?
Precauciones: El permanganato de potasio es un agente oxidante fuerte; evite el

contacto. Ácido clorhídrico concentrado puede causar quemaduras; evite contacto
e inhalación.
Procedimiento
Este experimento se trabajará individualmente.
En un matraz de fondo redondo de 100 mL coloque: 35 mL de agua, g de KMnO4

y finalmente (11 mmol) g de su desconocido. Cuidado: nunca mezcle el
desconocido y el permanganato sin haber añadido el agua primero. Con mucho
cuidado, añada dos pastillas de hidróxido de sodio al matraz; este compuesto es cáustico
y causa quemaduras. Es sumamente importante seguir este orden de adición. Sujete el
matraz con una grapa de metal, añada una barra magnética y conecte un condensador
de reflujo verticalmente sobre el matraz. Ahora conecte las mangas de agua al
condensador de modo que circule agua por su parte exterior. Recuerde que el agua debe
entrar por la parte inferior y salir por la parte superior. Comience a calentar y refluje por
un periodo de tiempo de dos horas. El equipo se ilustra a continuación:
428
Figura 1. Equipo y montaje de reflujo
Durante este tiempo de reflujo desaparece casi todo el color púrpura del ión
permanganato (MnO4-) y aparece una capa parecida a un espejo marrón de MnO 2
recubriendo las paredes del matraz (Imagen 6.1 y 6.2). Luego de transcurrido el tiempo
de reflujo filtre por succión la solución usando un embudo Büchner una vez esta alcance
temperatura ambiente. Esta filtración remueve el MnO2 (Imagen 6.3 y 6.4). El filtrado
ahora se enfría utilizando un baño de agua y hielo.
429
1 2 3 4
Imagen 6. Pasos de la oxidación, remoción de MnO2
Lentamente, añada una pequeña cantidad de bisulfito de sodio sólido (NaHSO 3) para
destruir el KMnO4 que haya permanecido sin reaccionar (Imagen 7). Cuidado: la
reacción es exotérmica. Filtre la solución por gravedad nuevamente hasta que haya
una solución incolora. Continúe enfriando la solución en un baño de agua y hielo y
acidifique con mucho cuidado (gota a gota) con HCl (3 M). Filtre el producto por
succión. Cuidado: el ácido puede causar quemaduras. Evite inhalar.
1 2 3
Imagen 7. Adición del bisulfito de sodio
430
Los desperdicios del papel de filtro con MnO2 y bisulfito van al envase de Sólidos. El
filtrado luego de añadir el ácido va en Soluciones Acuosas Orgánicas o
Neutralización.

de trabajo.
431
Análisis Cualitativo III: Purificación y análisis
espectroscópico
Durante este tercer periodo, analice su producto utilizando cromatografía de capa fina.
Recristalice el producto utilizando los disolventes que estén disponibles en el
laboratorio . Seque el producto, pese, determine el punto de fusión y lleve
a cabo el análisis espectroscópico correspondiente. Calcule el porcentaje de rendimiento
de la reacción. Muestre su producto al instructor para su evaluación y también discuta la
identidad de su desconocido.
1. En base a los resultados obtenidos en la primera semana, ¿cómo llegó a la

conclusión del grupo funcional y sustituyente presente en su desconocido?
2. Describa el proceso de análisis cualitativo que llevó a cabo para determinar la

identidad de su desconocido.
3. Explique por qué es necesario derivatizar la cadena lateral de su desconocido para

lograr determinar su identidad.
4. Explique la importancia de las observaciones en su proceso experimental dirigido a

determinar la identidad de su desconocido. (ejemplo: resultados positivos/negativos
de las pruebas cualitativas)
5. ¿Por qué el orden de adición de reactivos en la reacción de oxidación es importante?

Explique.
6. ¿Cuál es la función del punto de fusión al momento de determinar la posición del

sustituyente de su desconocido? Explique.
7. ¿Cómo se podría aplicar el método de análisis cualitativo en procesos industriales o

en la vida diaria?
432
Referencia
Eaton, D. C. Organic Qualitative Analysis. In Laboratory Investigations in Organic

Chemistry, McGraw-Hill, 1989; pp 709-798.
433
Tintes naturales y sintéticos: Tinción de fibras
¿Sabía usted que los colores que tiene su ropa se deben a un proceso totalmente químico
que aplica muchos de los conceptos aprendidos en el curso de química orgánica?
¿Sabía que…?:
● La industria de tintes es una multimillonaria y altamente competitiva.
● La industria de la moda (teñido y fabricación de fibras/textiles) amenaza el planeta

y nuestro bienestar por la contaminación. Que la ropa que usa y la industria que
la produce, genera el 10% de las emisiones de carbón del planeta. Esto equivale
a más emisiones de carbono que todos los vuelos y envíos marítimos
internacionales juntos, lo cual contribuye al cambio climático y el calentamiento
global.
● La producción textil, su tinción y los productos de acabado, es responsable de

aproximadamente el 20% de la contaminación mundial de agua potable. El lavado
de materiales sintéticos tanto de las fibras de textiles como de los tintes utilizados
genera cada año unos 0.5 millones de toneladas de microfibras que se descargan
y contaminan los océanos.
● Se usan aproximadamente 80 litros de agua por aproximadamente cada 2 libras

de textil. Esto es porque el proceso incluye varios pasos y en cada uno de ellos se
utilizan grandes cantidades de agua: proceso de blanqueo, proceso de la
coloración y la fijación para que el color no desaparezca puesto que el color es
poco estable.
● Que podemos ayudar al problema si en vez de utilizar tintes sintéticos, se utilizan

tintes naturales que se extraen de plantas, insectos y minerales. Estos son más
ecológicos y sostenibles.
434
Introducción
El uso de tintes es un arte antiguo. Desde el periodo Neolítico, los arqueólogos han
encontrado evidencia del uso de tintes en algunos textiles. Se han logrado documentar
tintes naturales utilizados en China desde el año 2600 A.C.
Los primeros tintes se obtenían de fuentes naturales, provenientes de plantas (raíces,

frutos, cortezas, hojas y madera) y otras fuentes orgánicas como, por ejemplo: insectos,
peces, hongos y algas. Un ejemplo es el índigo (Azúl) el cual se extraía hace más de
4000 años de diversas plantas del género Indigofera tinetoria y animales como el
Hexaplex trunculus. El proceso de obtener el tinte índigo conlleva cortar las hojas de la
planta de índigo y permitir que fermenten en agua. Luego de la fermentación se bate la
mezcla y se produce el índigo el cual es un tinte azul oscuro insoluble en agua. Hoy día
el índigo se produce sintéticamente y se utiliza en la tinción de mahones.
Los tintes han sido además protagonistas en otros aspectos de la historia; se cuenta que
Alejandro el Grande engañó al ejército persa aplicando un tinte, que se obtiene de la raíz
llamada rubia, a la túnica de sus soldados. Este tinte tiene un color rojo brillante y parece
sangre. Los persas se confiaron demasiado y perdieron la batalla. Hoy día este tinte se
conoce como alizarina y tiene una estructura química muy parecida al tinte alheña.
También se ha documentado que el color rojo (pigmento ocre) podía provenir de otras
fuentes como lo es el óxido de hierro de la arcilla.
435
La tinción de textiles ha cambiado con el paso del tiempo, originalmente el proceso de
teñido consistía en triturar las frutas, flores, raíces o tallos de las plantas y el colorante
se extraía con agua. El extracto luego se aplicaba con brocha o se sumergía la fibra en
él. Una limitación era que los tintes naturales no eran suficientemente resistentes al
lavado, a la luz, al sudor y a la fricción. Se conoce que se utilizaban algunas sustancias
para fijar mejor el tinte, entre estas: metales, sales e incluso amonia proveniente de la
orina añejada.
Los tintes naturales no existen en todos los colores y tampoco son muy brillantes. Aquí
es donde cobran importancia los tintes sintéticos que existen en todos los colores
posibles y pueden diseñarse para teñir todo tipo de fibra. En 1856 un joven químico inglés
de 18 años, William Perkins, intentando la síntesis de quinina, preparó el primer tinte en
el laboratorio. Este tinte tenía un color púrpura intenso y resultó ser excelente para teñir
fibras. Esta síntesis accidental del tinte hizo a Perkins un hombre rico y exitoso y se retiró
a los 36 años para dedicarse enteramente a la investigación científica. Esta primera
síntesis abrió las puertas para la síntesis de miles de tintes y hoy día la producción
industrial de tintes es multimillonaria.
Clasificación de tintes y su relación con la tinción de fibras
El proceso de teñido es uno que involucra muchos conceptos químicos. No todos los
tintes son apropiados para todo tipo de fibra. El tinte debe enlazarse fuertemente a las
fibras del material y permanecer allí aún después de muchos lavados. No debe
decolorizar al exponerse a la luz y debe teñir uniformemente. Además, debe resistir
blanqueadores, planchado, oxidación con aire, sudor, lavado en seco y fricción.
Sabemos que es difícil encontrar un tinte que reúna todas estas características, pero
basta que resista los elementos esenciales según el uso que se le dará. Por ejemplo: el
colorante a usarse en un traje de baño debe resistir la exposición a la luz y al agua.
La selección del tinte se determina según el tipo de fibra de la tela a teñir. Muchos tintes
naturales tiñen bien la lana y la seda, pero no el algodón. Muchos de estos tampoco tiñen
436
las fibras sintéticas como lo son el poliéster o el nilón. La tinción es una interacción entre
el tinte y la fibra y para comprender la naturaleza de esta interacción debemos conocer
las estructuras de ambos. Los tipos principales de fibras se presentan a continuación:
Fibras de celulosa: algodón, lino, cáñamo, ramio, bambú, rayón
Fibras de proteína: lana, angora, mohair, cachemir, seda, soja, cuero, gamuza
La lana y la seda son dos fibras naturales y son muy similares en su estructura. Ambos
son polipéptidos, o sea, polímeros producidos por aminoácidos. Todos los aminoácidos
tienen la misma estructura básica variando sólo en la naturaleza del grupo R.
En los aminoácidos que se producen en la naturaleza las cadenas R posibles contienen

sustituyentes que pueden ser básico (-NH2), neutral (-CH2OH, -CH3) o ácido (-COOH).
437
La lana y la seda pueden interaccionar de varias maneras con un tinte. Pueden
interaccionar por el -NH2 , -COOH o por los grupos funcionales de R.
Fibras sintéticas: nilón, dacrón, orlón
Fibras celulósicas (modificadas de celulosa): acetato
438
Tintes sintéticos
Se pueden clasificar en los siguientes seis tipos de tintes:
Tabla 1. Clasificación de los diferentes tipos de tintes
Tipo de Tinte Interacción Fibra a teñir Ejemplo

Tinte Directo Se adhieren a la Lana, Seda,
fibra por la formación Fibras
de un enlace iónico sintéticas
Tintes Directo Son un tipo de tinte Lana, Seda,

Ácidos o directo, por lo tanto, Fibras
Aniónicos se adhieren a la fibra sintéticas,
por la formación de Cuero
un enlace iónico
439
Tinte Directo Son un tipo de tinte Lana, Seda,
Básico o directo, por lo tanto, y también
Catiónico se adhieren a la fibra en tintas y
por la formación de pigmentos
un enlace iónico de imprenta
Tintes Compuestos Fibras

dispersos orgánicos no iónicos sintéticas
y casi insolubles en
agua que se aplican
en dispersión
acuosa; por eso
llevan el nombre de
dispersos
Tinte Azoico El tipo de interacción Seda, Lana,

no es específico Algodón
pues varía de
acuerdo con la fibra
440
Tintes Se sintetizan dentro Fibras
desarrollados de la fibra. celulósicas
Tintes de Individualmente los y Tejido
teñido en dos componentes
rama o fijado usados para
sintetizar el tinte se
difunden en los
poros y espacios
entre las fibras de la
tela. La molécula de
tinte formada sería
muy grande para
hacer esto y se
enlazaría sólo a la
superficie de la fibra.
Cuando se forma la
molécula del tinte
queda atrapada
dentro de la fibra.
Tintes Usualmente tienen Fibras
Mordientes incorporados en sus celulósicas
estructuras grupos y Tejido,
capaces de formar Seda, Lana
complejos metálicos
de coordinación
(quelatos) con
metales pesados
como: cobre, cromo,
estaño, hierro y
aluminio.
441
Tinte Reactivo Se ata a la fibra al Tejidos y
reaccionar con un fibras
grupo amino o celulósicas
hidroxilo de éste
para formar un
enlace covalente
Tinte de Tina Se introducen en la Puede ser
fibra en forma utilizado
soluble e incolora para todas
que luego se las fibras
desarrolla para tener
una forma insoluble
y con color, el cual
se precipita por fuera
y por dentro de la
fibra. Como el tinte
es insoluble en agua,
éste se fija bien a la
fibra.
442
Utilizando estas clasificaciones es posible predecir la efectividad de cierto tinte a una fibra
determinada.
Tintes Directos
Se adhieren a la fibra por la formación de un enlace iónico. El ácido pícrico es un tinte

directo para lana o seda. Al ser el ácido pícrico un ácido fuerte, interacciona con el
extremo básico de la lana o la seda.
Figura 1. Tinte directo
A pH biológico muchos aminoácidos existen de la siguiente forma: H 3N+-CHR-COO-.

Esto quiere decir que en la lana o seda existen los grupos -NH3+ y -COO- al igual que -
NH2 y -COOH, de modo, que el ácido pícrico podría donar un protón a -COO- también.
Otros dos tipos de tintes directos son los tintes aniónicos y catiónicos. Los tintes aniónicos
también son llamados tintes ácidos y los catiónicos tintes básicos. Tartrazina, un tinte
ácido que contiene el grupo azo (-N=N-), es un tinte amarillo importante para la lana y la
seda. Como puede ver es un tinte aniónico.
443
El verde malaquita, un tinte trifenilmetano, es un tinte básico importante (catiónico) para
la lana y la seda.
Los tintes aniónicos interaccionan con el -NH3+ acídico en la fibra:
Los tintes catiónicos interaccionan con los grupos -COO- de la fibra:
444
De las fibras sintéticas el nilón (ver estructura) es el más que se parece a la lana y la
seda. Está construido por enlaces peptídicos o amidos:
El nilón 6-6 está formado por una diamina, NH2-(CH2)6-NH2 y un ácido carboxílico,
HOOC-(CH2)4-COOH. El nilón se puede sintetizar para que predominen grupos -NH3+ o
-COO- en los extremos de la cadena. Es usual que predominen los grupos -NH3+, por lo
tanto, el nilón usualmente se tiñe con tintes aniónicos.
Las fibras dacrón (un poliéster), orlón (un acrílico) y algodón (celulosa) no contienen
muchos grupos aniónicos o catiónicos en sus estructuras, por lo tanto, no pueden teñirse
fácilmente con tintes directos aniónicos o catiónicos.
Tintes Azoicos
Son tintes importantes en el teñido del algodón. Estos tintes azo tienen la estructura
general: Ar-N=N-Ar'. Dos tintes de este tipo son: Rojo del Congo y Rojo Para. Rojo del
Congo es un tinte directo para el algodón. Rojo Para es un tinte de teñido en rama o
fijado para el algodón.
El algodón sólo contiene grupos hidroxilos en su estructura y por lo tanto no tiñe bien con
tintes directos incluyendo los aniónicos o catiónicos. Tampoco se enlaza bien con los
tintes azo, pero los tintes disazo tiñen el algodón muy bien. Un TINTE DISAZO contiene
dos grupos azo (R-N=N~N=N-R). El modo de interacción no se conoce muy bien. Al
445
construir modelos moleculares de ambos se puede ver que la distancia entre los grupos
-OH de la celulosa es aproximadamente igual a la de los grupos azo entre sí. Un hecho
que contribuye a sostener esta relación es que el acetato, que no contiene grupos -OH,
no tiñe con estos tintes. Se cree que se forman puentes de hidrógeno entre los grupos
hidroxilos del algodón y los enlaces azo. A continuación, se presenta una ilustración de
cómo podrían interaccionar el algodón y un tinte disazo:
Figura 2. Interacción entre el algodón y un tinte disazo
Tintes de Teñido en Rama o Fijado
Estos tintes se sintetizan dentro de la fibra. Individualmente los dos componentes usados
para sintetizar el tinte se difunden en los poros y espacios entre las fibras de la tela. La
molécula de tinte formada sería muy grande para hacer esto y se enlazaría sólo a la
superficie de la fibra. Cuando se forma la molécula del tinte queda atrapada dentro de la
fibra. Rojo Para es un buen tinte para teñido en rama para el algodón:
446
Figura 3. Tinte de teñido en rama o fijado
Tinte Mordiente
Usualmente tienen incorporados en sus estructuras grupos capaces de formar complejos

metálicos de coordinación (quelatos) con metales pesados como: cobre, cromo, estaño,
hierro y aluminio. Para poder teñir la tela primero hay que tratar la tela con la sal del
metal. El algodón puede formar complejos con los metales a través de sus grupos
hidrófilos. Luego se añade el tinte que se acompleja también al metal. El metal es lo que
une la fibra al tinte. La alizarina es un tinte mordiente típico.
Figura 4. Tinte Mordiente
447
Tinte de Tina
Se introducen en la fibra en forma soluble e incolora que luego se desarrolla para tener
una forma insoluble y con color, el cual se precipita por fuera y por dentro de la fibra.
Como el tinte es insoluble en agua, éste se fija bien a la fibra. Un ejemplo es el índigo.
Inicialmente, el índigo se encuentra en la forma insoluble de color azul, pero se puede
reducir con hidrosulfito de sodio a la forma soluble incolora, leucoíndigo. La oxidación
posterior con aire regenera el tinte azul.
Figura 5. Tinte de tina
Algunas fibras como lo son el dacrón y el acetato son difíciles de teñir por carecer de
grupos que permitan la interacción entre tinte y fibra. Para estos se usan tintes de
dispersión. En el proceso de dispersión se utiliza un tinte insoluble en agua. Se permite
448
penetrar la fibra utilizando un disolvente orgánico como portador. Usualmente se
suspende el tinte en agua y se añade una pequeña cantidad del disolvente orgánico. El
portador disuelve el tinte y lo dispersa dentro de la fibra. El tinte queda atrapado en la
fibra porque es insoluble en agua.
Tintes reactivos a fibra
Se ata a la fibra al reaccionar con un grupo amino o hidroxilo de éste para formar un
enlace covalente.
Figura 6. Tinte reactivo a fibra
Tintes Naturales
Cochinilla
La cochinilla es un insecto de gran importancia económica que parasita y se alimenta de

las pencas del cactus. Del insecto hembra se extrae el tinte natural compuesto por dos
famosas sustancias, el carmín y el ácido carmínico. El ácido carmínico es el que le da el
color intenso y comercialmente es conocido como rojo natural 4, crimson lake, nocheztli
o E120. Este tinte se utiliza para teñir telas y para dar color a comidas y maquillajes.
Actualmente estos insectos se crían principalmente en Perú, donde se cosechan millones

de cochinillas para producir el tinte. Éste es un ingrediente básico en la industria
alimenticia. El tinte de la cochinilla se le añade a una gran variedad de alimentos: el
449
yogurt, los helados, las tartas de fruta, las bebidas sin alcohol y las donas. También se
usa ampliamente en la industria cosmética, como por ejemplo, en la elaboración de
lápices de labios de color rojo. A continuación, la estructura del ácido carmínico:
Cúrcuma (Turmeric)
La cúrcuma es una especie que viene de la raíz de Curcuma longa y es de color amarillo.
Es altamente utilizada en la gastronomía para condimentar, en especial en India.
Además, es utilizado como tinte en alimentos, tiene propiedades antioxidantes,
antiinflamatorias y antitumorales, entre otros. La cúrcuma también se utiliza para la
formulación de algunos cosméticos. Actualmente se comercializa como el tinte E100.
Achiote (Anato)
El achiote es internacionalmente conocido como anato u onoto proveniente de la especie

Bixa orellana. Es una semilla que provee un pigmento natural de color rojo amarillento.
Desde los tiempos precolombinos se utilizaba para teñir textiles. Actualmente se utiliza
450
ampliamente en la industria alimentaria en especial en la elaboración de productos
lácteos, por ejemplo, para dar color a los quesos incluyendo el queso “Cheddar” y
también se utiliza en la industria cosmética. Comercialmente se conoce como el tinte E-
160b.
En este caso, el extracto contiene una mezcla de los colorantes bixina y norbixina, los
cuales son carotenoides oxigenados.
Col morada (Repollo morado)
La col morada (Brassica oleracea var. Captata f. rubra) tiene ese color debido al pigmento
antocianina. Un dato muy peculiar es que el color en las antocianinas depende del pH.
Las antocianinas tienen muchos beneficios como tintes de alimentos. Además, poseen
propiedades como: antioxidante, atrapadoras de radicales, quimioprotector y pueden
mejorar la agudeza visual.
451
Espectro de luz visible
¿Se imagina un mundo sin colores? No podemos finalizar sin enfatizar la importancia de
los tintes para dar color a nuestro entorno. Sin duda alguna, es necesario hablar un poco
más de la química en los colores.
Los colores del arcoíris en el espectro visible incluyen: violeta, azul, celeste, verde,
amarillo, naranja y rojo. Esto es sólo un pequeño fragmento del espectro
electromagnético que corresponde a las longitudes de onda entre 380 y 750 nanómetros
aproximadamente.
Rojo (760-618 nm)

Naranja (618-581 nm)
Amarillo (581-570 nm)
Verde (570-497 nm)
Cyan (496-476 nm)
Azul (476-427 nm)
Violeta (427-380 nm)
Recordando que el largo de onda es inversamente proporcional a la energía, entonces

el rojo es el color con menor energía y el violeta el de mayor energía. Otro aspecto muy
importante es el color que nuestro ojo capta son las ondas reflejadas ya que al irradiar
452
con energía se absorbe una parte de las ondas electromagnéticas y se reflejan las que
no son absorbidas.
Esto es muy importante para entender esta experiencia ya que analizaremos cómo varían
los colores de los tintes de acuerdo a su estructura a diferentes pH y su interacción
química con diferentes fibras de tela.
453
Tintes Naturales y Sintéticos
En este experimento se estudiará cómo los tintes naturales y sintéticos pueden cambiar
su color y se adhieren a diferentes fibras de acuerdo con el pH. Usaremos 4 tintes
sintéticos y 4 naturales a diferentes pH para teñir las diferentes fibras de una tela
multifibra. Se les proveerá pedazos de tela multifibra y cada una contiene 8 tipos de
diferentes fibras, cada fibra está tejida en secuencia en forma de franjas sobre la tela. De
los 8 tipos de fibras que contiene esta tela multifibra analizará solamente 6 de éstos:
acetato, algodón, nilón, seda, rayón y lana.
A continuación, se muestra una fotografía de la tela multifibra:
454
Objetivos
Al finalizar esta experiencia de laboratorio, se espera que el estudiante sea capaz de:
● Nombrar y definir los diferentes tipos de tintes de acuerdo con su clasificación.
● Reconocer la estructura y definir los diferentes tipos de fibras.
● Analizar la estructura de los tintes de acuerdo con el pH.
● Analizar el tipo de interacción entre el tinte y la fibra a diferentes pH.
● Analizar el efecto que tiene el lavado con detergente sobre cada tela teñida.
Asignación Pre-Laboratorio
Considere la reacción química de los siguientes tintes con un ácido y con una base e
indique la estructura de los productos que corresponde a cada pH. Aplicando los
conceptos de conjugación aprendidos en el curso de química orgánica, indique la que
considere de mayor energía y la de menor energía para cada tinte.
Estructura pH ácido pH básico
455
456
Materiales y equipo
Vasos de precipitado 150 mL (2)

Vasos de precipitado 30 o 50 mL (6)
Detergente
Agitadores de vidrio (6)
6 pedazos de tela multifibra por pareja
457
Reactivos
Azul de metileno
Verde malaquita
Eosina Y
Alizarina
Carbonato de sodio
Cochinilla
Cúrcuma
Achiote
Col morada
Vinagre
Bicarbonato de Sodio
Detergente comercial
Su Instructor(a) asignará un tinte sintético y uno natural por pareja. Como grupo discutirán
todos los tintes utilizados en el experimento.
A continuación, se detalla la preparación de la solución de cada uno de los tintes, tanto

sintéticos como naturales. Consulte las Hojas de Seguridad de Datos (SDS, por sus
siglas en inglés) antes de comenzar el experimento. Siga cuidadosamente cada cada
procedimiento y luego de preparar los tintes, seguirá las instrucciones:
Tintes sintéticos
Una vez se prepare el tinte se dividirá en tres vasos de 30 ó 50 mL en porciones idénticas.

A uno se le agregarán 3 mL de ácido acético (vinagre), a otro se le añadirán 0.30 g de
bicarbonato de sodio (Baking Soda) y el tercero se dejará tal y como se preparó para
usarlo como control de un pH neutral. Sumerja un pedazo de tela multifibra en cada
solución y agite. Luego de diez minutos retire la tela y enjuague bien con agua destilada
| . Observe y anote sus resultados.
458
Para cada una de las soluciones preparadas se debe medir el pH aproximado utilizando
papel Litmus.
Tintes naturales
Una vez se prepare el tinte se dividirá en tres vasos de 30 ó 50 mL en porciones idénticas.

A uno se le agregarán 6 mL de ácido acético (vinagre), a otro se le añadirán 0.60 g de
bicarbonato de sodio (Baking Soda) y el tercero se dejará tal y como se preparó para
usarlo como control de un pH neutral. Sumerja un pedazo de tela multifibra en cada
solución y agite. Luego de quince a veinte minutos retire la tela y enjuague bien con agua
destilada | . Observe y anote sus resultados.
Para cada una de las soluciones preparadas debe medir el pH aproximado utilizando
papel Litmus.
1. Procedimiento para preparación de tintes sintéticos
Azul de metileno (Tinte Directo-Básico o catiónico)
Disuelva 0.10 g de azul de metileno en aproximadamente 70 mL de agua destilada

caliente en un vaso de precipitado de 150 mL.
Verde Malaquita (Tinte Directo-Básico o catiónico)
Disuelva 0.05 g de verde malaquita en aproximadamente 70 mL de agua destilada

caliente en un vaso de precipitado de 150 mL
459
Eosina Y (Tinte Directo-Acido o aniónico)
Disuelva 0.05 g de Eosina Y en aproximadamente 70 mL de agua destilada caliente en

un vaso de precipitado de 150 mL.
Alizarina (Tinte Directo)
Disuelva 0.05 g de alizarina y 0.05 g de carbonato de sodio en aproximadamente 70 mL

de agua destilada caliente en un vaso de precipitado de 150 mL.
2. Procedimiento para preparación de tintes naturales
Cochinilla
Coloque aproximadamente 1.0 g de Cochinilla pulverizada en 70 mL de agua destilada

en un vaso de precipitado de 150 mL y caliente hasta su punto de ebullición. Agite hasta
lograr un color intenso.
Achiote (Anato)
Coloque aproximadamente 0.5 g de achiote en polvo en 70 mL de agua destilada en un

vaso de precipitado de 150 mL y caliente hasta su punto de ebullición. Agite hasta lograr
un color intenso.
460
Cúrcuma (Turmeric)
Coloque aproximadamente 0.50 g de Cúrcuma en 70 mL de agua destilada en un vaso

de precipitado de 150 mL y caliente hasta su punto de ebullición. Agite hasta lograr un
color intenso.
Col Morada (Repollo Morado)
Coloque aproximadamente 30 g de Col Morada en 70 mL de agua destilada en un vaso

de precipitado de 150 mL y caliente hasta su punto de ebullición. Agite y triture hasta
lograr un color intenso. Decante el líquido obtenido.
3. Pruebas con agentes destructivos
Ahora analizará el efecto que tiene el lavado con detergente sobre cada tela teñida.
Lavados con detergente
Marque cada pedazo de tela o asegúrese que pueda distinguirlos. Sumerja los pedazos
de tela teñida en el medio neutral, ácido y básico en una solución de detergente con agua
caliente y agite. Repita el paso anterior para los otros tintes. Cada color se analiza por
separado para evitar que un color se mezcle con otro. Espere 15 minutos, enjuague y
observe para ver si se perdió color. Anote sus resultados.
Los desperdicios generados en este experimento serán las soluciones acuosas con tintes
y se dispondrá de ellos en un envase rotulado Soluciones acuosas de tintes. El agua
de enjuague se descartará en un evase provisto. Las soluciones acuosas de detergentes
461
las descartará en un envase indicado por su Instructor(a). Si queda algún sobrante de
reactivo (traten de que esto no suceda), colóquenlo en un envase de Soluciones
acuosas de tintes.

de trabajo.
1. Su instructor asignará un tinte sintético y un tinte natural. Para cada una de las fibras
¿Con cuál o cuáles tintes se da el proceso de tinción más efectivo? Repita este análisis
con los diferentes pH.
2. Luego de tratar con el detergente ¿cuáles fibras resultan mejor en retener su color?
¿cuál es el tinte natural y el tinte sintético de mayor resistencia al lavado?
3. Si tuviera que clasificar los tintes naturales de manera similar a como se clasifican los
sintéticos, ¿cómo los clasificaría?
4. Para discutir en grupo: ¿cuáles de los tintes, sintéticos o naturales, resultaron ser más
efectivos en la tinción en los diferentes pH
5. Como individuo y parte integral de la sociedad: ¿Cómo puede ayudar a disminuir el

daño ecológico que ocasiona la industria de la moda (tintes y textiles)?
462
Tabla para anotar observaciones de tinciones asignadas con tintes sintéticos y naturales a pH neutral
463
Tabla para anotar observaciones de tinciones asignadas con tintes sintéticos y naturales a pH ácido
464
Tabla para anotar observaciones de tinciones asignadas con tintes sintéticos y naturales a pH básico
465
Tabla para anotar observaciones de agentes destructivos (usando las telas teñidas asignadas en medio neutral)
466
Tabla para anotar observaciones de agentes destructivos (usando las telas teñidas asignadas en medio ácido)
467
Tabla para anotar observaciones de agentes destructivos (usando las telas teñidas asignadas en medio básico)
468
Referencias
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UNAM, 2018
Barber, E. J. W. Prehistoric Textiles: The Development of Cloth in the Neolithic and

Bronze Ages with Special Reference to the Aegean; Princeton University Press, 2018
Cardon, D. Natural Dyes: Sources, Traditions, Technology & Science; Archetype Books,
2007
Soteriou, Helen; Smale, Will, Cochinillas: los insectos latinoamericanos que le dan color
a lo que comes, 2018, https://www.bbc.com/mundo/noticias-43940416 (Accedido julio
14, 2023)
Concepto, Espectro Visible. https://concepto.de/espectro-visible/ (Accedido julio 14,

2023)
Eaton, D. C. Organic Qualitative Analysis. In Laboratory Investigations in Organic

Chemistry, McGraw-Hill, 1989; pp 437-447.
Euronews, Tejidos teñidos con el mínimo de agua posible, 2017

https://es.euronews.com/next/2017/03/20/tejidos-tenidos-con-el-minimo-de-agua-
posible (Accedido julio 19, 2023)
Goodwin, J. A Dyer's Manual; Pelham Books, 1982.
Instituto Nacional de Seguridad y Salud en el trabajo, Capítulo 89. Industria de

productos textiles. https://www.insst.es/tomo-iii (Accedido julio 19, 2023)
Noticias del Parlamento Europeo, 2022, El impacto de la producción textil y de los

residuos en el medio ambiente (infografía)
469
https://www.europarl.europa.eu/news/es/headlines/society/20201208STO93327/el-
impacto-de-la-produccion-textil-y-de-los-residuos-en-el-medio-ambiente
470
Espectroscopia - Infrarrojo
La espectroscopia infrarroja es una técnica espectroscópica que nos ayuda a identificar

grupos funcionales. La misma se basa en el estudio de las vibraciones de los enlaces
químicos, que a su vez se asocian con la fortaleza de los enlaces y las masas de los
átomos enlazados.
Cuando se está tratando de elucidar la estructura de un compuesto desconocido,

debemos observar cuidadosamente el espectro y detectar aquellas bandas presentes.
También puede ser de beneficio determinar las bandas que están ausentes, es decir que
no aparecen en un espectro. Podemos dividir el espectro de infrarrojo en dos regiones:
4000-1600 cm-1 que es donde aparecen y se pueden identificar la mayoría de los grupos
funcionales y entre 1600-600 cm-1 que es la región asociada a la huella digital del
compuesto. La región de la huella digital es única para cada compuesto y puede ser una
región complicada con diversas bandas y por lo tanto difícil de extraer información.
Ahora estudiaremos espectros de infrarrojo de los grupos funcionales más comunes en

química orgánica. Sin embargo, esta técnica es extensiva a los demás grupos no-
comunes de los compuestos orgánicos.
A continuación, se presenta la tabla de correlación de infrarrojo.
Tabla 1. INFRARROJO (Absorciones Típicas Aproximadas)
-1
Enlace Tipo de compuesto cm Intensidad
C-H Alquinos 3300 i
C-H Aromáticos 3050 m,i
C-H Alquenos 3000 m,i
C-H Alcanos 2900 i
471
C-H Aldehídos 2850, 2750 m
C-H Grupo Metilo (Flexión) 1450 y 1375 i, m
O-H Alcoholes y fenoles libres 3620 v
Alcoholes y fenoles
O-H 3400 v, a
asociados
O-H Ácidos carboxílicos libres 3550 m
Ácidos carboxílicos
O-H 3400-2600 a
asociados
N-H Amidas y aminas 3400 m
C=O Haluros de acilo saturados 1800 i
Haluros de acilo, arom. e

C=O 1770 i
insat.
C=O Ácidos carboxílicos, libres 1760 i
Ácidos carboxílicos,
C=O 1715 i
asociados
Ácidos carboxílicos, arom. e

C=O 1700 i
insat.
C=O Esteres, saturados 1740 i
C=O Esteres, arom. e insat. 1725 i
C=O Aldehídos, saturados 1710 i
C=O Aldehídos, arom. e insat. 1700 i
C=O Cetonas, saturadas 1715 i
C=O Cetonas, arom. e insat. 1690 i
472
C=O Amidas (Banda Amida I) 1680 i
C=O Anhídridos 1818 y 1750 i
C≡C Alquino 2170 v
C=C Alquenos 1630 v
C=C Aromático 1550 v
C-O Esteres 1200 i
C-O Éteres 1125 i
C-O Alcoholes 1100 i
C≡ N Nitrilos (cianuros) 2240 i
C - Cl Cloruros alifáticos (800-600) i
C - Br Bromuros alifáticos (670-535) i
i - intenso; m - mediano; v - variable;. a - ancho
Alcanos
Las bandas de absorción producidas por los alcanos se deben a las vibraciones de los
enlaces C-C y C-H. Estas bandas aparecen constantemente en los espectros de
compuestos orgánicos pertenecientes a otras familias ya que por lo general éstos
contienen los enlaces C-C y C-H.
La absorción de alargamiento ("stretching") C-H se observa en el extremo de frecuencia

alta del espectro a 3000-2800 cm-1 como un conjunto de picos de intensos a moderados.
Es muy importante notar que estos picos no sobrepasan la frecuencia de 3000 cm -1. La
flexión ("bending") del enlace C-H produce bandas que aparecen a frecuencias más
bajas. Grupos metilo (-CH3) y metileno (-CH2-) absorben cerca de 1470-1430 cm-1. El
473
metilo produce otra banda a 1375 cm-1. En el espectro de ciclohexano (espectro b) no se
observa esta banda en 1375 cm-1. ¿Por qué? Se puede observar que los cuatro espectros
presentados son muy parecidos. ¿Por qué?
Los enlaces C-C no producen bandas de absorción que puedan ser utilizadas en la
interpretación del espectro. Usualmente son débiles debido a que su vibración no
produce cambios significativos en el dipolo del enlace.
474
a.
b.
475
c.
Alquenos
Los espectros de los alquenos contienen las bandas de absorción características de los
alcanos (3000-2800, 1470-1430, 1375 cm-1) debido a que estos compuestos tienen
enlaces C-H donde el carbono es tetraédrico igual que los alcanos. Además de estas
bandas de absorción aparecen otras. La absorción por alargamiento C-H para el enlace
del hidrógeno enlazado al carbono trigonal (hidrógeno vinílico) aparece a 3100-3000 cm-
1. Para alquenos terminales se puede observar una banda a aproximadamente 3080 cm -
1 como se puede ver en el espectro de 1-hexeno (espectro a). Para alquenos internos la
observamos a aproximadamente 3020 cm-1 como se ve en los espectros de (Z)-2-octeno,
(E)-2-octeno y ciclohexeno (espectros b, c y d). Las bandas de alargamiento C=C
aparecen a 1675-1640 cm-1 pero estas bandas no son muy confiables porque en
ocasiones pueden ser muy débiles y hasta desaparecen completamente para alquenos
sustituidos más o menos simétricamente; además, la conjugación las desplaza hacia
1600 cm-1. Observen cuidadosamente los espectros de (Z)-2-octeno, (E)-2-octeno. ¿En
qué difieren?, ¿Por qué?
476
Las bandas de absorción debido a la flexión de los enlaces C-H vinílicos aparecen a
frecuencias menores. Las flexiones fuera del plano ("OOP") dan bandas intensas en la
región de 1000-800 cm-1 y estas resultan muy útiles para determinar el tipo de alqueno
que la produce. Los valores observados para cada tipo de alquenos se presentan a
continuación. Localice esta banda en los espectros de los cuatro alquenos presentados.
Valores Típicos para las Bandas OOP de Alquenos:
(vinilo terminal) 990,910 cm-1 (fuerte)

(dos absorciones)
(metileno terminal) 890 cm-1 (fuerte)
(alqueno trans) 980-960 cm-1 (fuerte)
(alqueno cis) 730-675 cm-1 (variable)
(trisustituído) 840-800 cm-1 (fuerte)

Estas bandas pueden ser observadas en los espectros presentados. El compuesto 1-
hexeno tiene un vinilo terminal y presenta dos bandas fuertes en aproximadamente 990
y 910 cm-1. El ciclohexeno y cis-2-octeno presentan una banda en 710 cm-1 que
477
corresponde a un alqueno cis. El trans-2-octeno presenta una banda en 980 cm -1
correspondiente a un alqueno trans.
El espectro de 1-hexeno presenta una banda a 1378 cm -1. ¿A qué tipo de vibración se
debe esta banda?, ¿Por qué no se encuentra esta banda en el espectro de ciclohexeno?
a.
478
b.
c.
479
d.
Alquinos
La banda de alargamiento C≡C aparece en 2100 cm-1. No obstante, si el alquino es
interno, esta banda puede ser muy débil y hasta podría desaparecer debido a que su
vibración de alargamiento no producirá un cambio significativo en el momento dipolar.
Este fenómeno se puede observar en el espectro de 2-hexino (espectro c).
La banda de alargamiento C-H en los alquinos aparece en 3300 cm-1 y sólo se puede
apreciar en alquinos terminales. ¿Por qué?
Luego de haber estudiado las bandas de alargamiento C-H de los alcanos, alquenos y
alquinos habrá notado que el orden de frecuencia decreciente para éste es: alquino >
alqueno > alcano. Explique por qué.
480
a.
b.
481
c.
Halogenuros de alquilo
La banda de alargamiento carbono-halógeno aparece en el extremo de frecuencia menor

del espectro. ¿Por qué? En esta región también existen otras bandas que pueden
interferir con su identificación. Por esta razón, es difícil determinar la presencia o
ausencia de un halógeno en un compuesto utilizando espectroscopia infrarroja.
Los fluoruros presentan una banda de alargamiento C-F fuerte entre 1400-1100 cm-1. Los
cloruros presentan bandas de alargamiento C-Cl fuertes en 800-600 cm-1 como se puede
observar en el espectro de CHCl3 presentado.
Los yoduros y bromuros presentan bandas de alargamiento a la derecha de 667 cm-1, la

cual puede quedar fuera del intervalo de frecuencias que se utilizan rutinariamente. Si
observa los espectros a, b y c que se presentan puede ver que estos no pueden
distinguirse de uno de un alcano.
Los cloruros, bromuros y yoduros de alquilo también presentan bandas de flexión para
CH2-X entre 1300 y 1150 cm-1.
482
a.
b.
483
c.
d.
484
Alcoholes
Las dos bandas que caracterizan el espectro de un alcohol son la de alargamiento O-H
en 3400-3200 cm-1 y la de alargamiento C-O en 1200-1050 cm-1.
La banda de alargamiento O-H aparece como una banda ancha cuando el alcohol se
analiza puro debido a la formación de puentes de hidrógeno. Si la muestra se diluye
aparece una banda estrecha a aproximadamente 3600 cm -1, debido al alargamiento del
enlace O-H libre de puentes de hidrógeno. Si la solución es muy diluida o si se toma la
muestra en estado gaseoso, la banda de 4000-3200 cm-1 desaparece (ver espectro d).
Podemos distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios por la localización

de la banda de alargamiento C-O. Mientras más sustituido, a mayor frecuencia vibra.
¿Por qué? En los espectros presentados podemos ver que esta banda aparece en
aproximadamente 1050 cm-1 para etanol y 1-heptanol (espectros a y b) y en
aproximadamente 1130 cm-1 para 2-propanol (espectro c). Es importante establecer que
en ocasiones esta banda de alargamiento C-O no es tan útil en la identificación de un
alcohol debido a que existen otros compuestos que tiene el enlace C-O y producen esta
banda de absorción y además en esta región del espectro aparecen bandas de otros
grupos funcionales.
485
a.
b.
486
c.
d.
487
A continuación, se presenta el espectro de 3-butin-2-ol. Este compuesto es un alquino y
a la vez posee un alcohol. Estudie su espectro.
Éteres
La banda más prominente de los éteres es la de alargamiento C-O de 1300-1000 cm-1.

Pero al igual que los alcoholes, esta banda también aparece para otros compuestos. Se
puede observar que los espectros de los éteres se parecen a los de los alcanos.
488
a.
b.
A continuación, se presentan espectros de compuestos que pertenecen a otras familias

que poseen un doble enlace entre carbono y oxígeno el cual se conoce como carbonilo
(C=O).
489
Cetonas
La banda prominente: 1715 cm-1 es la que corresponde al enlace (C=O). Hay que
recordar que todo enlace doble posee un enlace sigma y un enlace pi, por lo tanto
también es importante observar la banda correspondiente al enlace C-O sigma que
aparece en la región entre 1250-1100 cm-1. En el espectro aparecen también las bandas
correspondientes a los enlaces C-H que ya fueron discutidas.
490
Aldehídos
En los espectros de los aldehídos se observa la banda prominente en 1710 cm -1

correspondiente al enlace pi del carbonilo. A diferencia de las cetonas, los aldehídos
mostrarán además una banda bien característica correspondiente al enlace C-H del
carbonilo. Este enlace aparece como un pico doble de mediana intensidad en la región
de 2850, 2750 cm-1.
En muchos espectros de compuestos que contienen carbonilos, se pueden observar

unos picos de leve intensidad en la región de 3500-3400 cm-1. Esto se conoce como un
sobretono y aparece precisamente al doble de la absorción del carbonilo
correspondiente.
491
Ésteres
En el caso de los ésteres, encontraremos una banda prominentes a 1715 cm -1 para el

carbonilo (C=O). También aparecen varias bandas fuertes entre 1250-1050 cm-1 para los
enlaces C-O sigma.
Ácidos Carboxílicos
Los ácidos carboxílicos presentan un espectro sumamente característico con tres bandas
prominentes: 3500-2400 (O-H), 1715 (C=O), 1250 (C-O) cm-1. Noten que esto es debido
a la fuerte asociación de puentes de hidrógeno asociadas tanto al enlace O-H como al
enlace C=O. Esto ocasiona que la región correspondiente al O-H solape con la región
asociada a los enlaces C-H y por lo tanto dificulta el poder obtener esa información.
También, noten que la banda asociada al carbonilo también es más ancha debido a que
el oxígeno del enlace C=O puede asociarse con puentes de hidrógeno.
492
Amidas
Las amidas presentan una banda prominente en 1680 cm -1. Noten que aparece a un
número de onda menor que todos los otros carbonilos presentados. Esto se debe a que
la estructura de resonancia con el nitrógeno tiene una gran contribución y por lo tanto la
energía asociada al enlace C=O es menor. Las amidas pueden ser primarias,
secundarias o terciarias dependiendo de la sustitución en el nitrógeno y en cada caso
presentarán bandas diferentes asociadas al enlace N-H. En el caso del espectro
presentado que corresponde a una amida primaria, se pueden observar dos bandas en
la región de 3400 cm-1 asociadas a la vibración simétrica y asimétrica de los dos enlaces
N-H. Más adelante discutiremos más detalles sobre estas bandas.
493
Nitrilos
Los nitrilos presentan una banda prominente: 2240 (C≡N) cm-1. Si recordamos, solo los
alquinos terminales presentan una banda cercana a esta región, sin embargo, la
intensidad mostrada en los nitrilos es mucho mayor debido al momento dipolar asociado
a ese enlace.
494
Aminas
Las aminas pueden ser primarias, secundarias o terciarias dependiendo de la sustitución

en el nitrógeno y en cada caso presentarán bandas diferentes asociadas al enlace N-H.
Observen que estas bandas son anchas debido a la asociación de puentes de hidrógeno.
En el caso del espectro presentado que corresponde a una amina primaria, se pueden
observar dos bandas en la región de 3400 cm -1 asociadas a la vibración simétrica y
asimétrica de los dos enlaces N-H. También, en muchos casos se presentarán una banda
característica débil en la región de 1200 cm-1 asociada al enlace C-N.
a.
En el caso de las aminas secundarias, se observará solo una banda de menor intensidad
en la región de 3400 cm-1. Noten que la banda es mucho menos ancha a la asociada a
los enlaces O-H y N-H2, debido a que hay menor asociación en puentes de hidrógeno.
495
b.
En el caso de las aminas terciarias noten la ausencia de las bandas en la región de 3400
cm-1 que son asociadas al enlace N-H y su asociación en puentes de hidrógeno.
c.
496
Compuestos aromáticos
En el caso de los compuestos aromáticos encontraremos varias bandas características:

3100 (C-H), 1600-1500 (C=C arom.) y además en la región 975-650 (OOP) cm-1 podemos
encontrar información muy valiosa que puede ayudarnos a identificar la sustitución en el
anillo aromático:
● monosustituido-dos bandas 750 y 700 cm-1

● disustituido
orto- banda 800-700 cm-1
meta- tres bandas 900-850; 800-750 y 700-650 cm-1
para- banda 850-800 cm-1
● trisustituido
1,2,3-dos bandas 800-750 y 750-700 cm-1
1,2,4-dos bandas 900-850 y 850-800 cm-1
1,3,5-dos bandas 900-850 y 700-650 cm-1
Si observamos cuidadosamente los espectros presentados a continuación, en la región

de 2000 cm-1 también notaremos que se presentan unas bandas débiles (sobretonos)
que son características en los compuestos aromáticos.
497
a.
b.
498
c.
d.
499
Problemas de Práctica de Espectroscopia de Infrarrojo
1. Explique las siguientes observaciones: los espectros de soluciones concentradas

de glicol de etileno, HOCH2CH2OH, y etanol CH3CH2OH, tienen bandas anchas
en 3350 cm-1. Al diluir con CCl4 el espectro del glicol no cambia, pero el del alcohol
muestra una banda estrecha en 3600 cm -1 la cual reemplaza a la banda en 3350
cm-1.
2. A continuación aparecen los espectros de IR de varios compuestos. Identifique los

grupos funcionales en cada compuesto y justifique su respuesta asignando las
bandas más importantes. Trate de obtener la mayor información posible de cada
espectro. (Por ejemplo: tipo de alcohol, tipo de alqueno)
a.
500
b.
c.
501
3. A continuación, se le presentan unos espectros de infrarrojo. Proponga una
estructura razonable y consistente con los datos espectroscópicos. Indique la
información de la(s) funcionalidad(es) que obtiene del espectro y el índice
de insaturación de hidrógeno.
C4H5N
C10H15N
502
C6H12O2
C5H10O
503
C6H10
C7H10O2
504
C7H9NO
C8H10O
4. A continuación se presentan 4 espectros de infrarrojo y cuatro estructuras. Asigne

una estructura para cada uno de ellos que sea consistente con la información
espectral suministrada. Justifique su respuesta.
505
*Espectros obtenidos de NIST Chemistry Webbook (http://webbook.nist.gov/chemistry)
A B C D
506
507
5. A continuación aparecen los espectros de IR de varios compuestos. Empareje
correctamente los espectros con los compuestos mostrados a continuación.
Justifique su respuesta.
*Espectros obtenidos de NIST Chemistry Webbook (http://webbook.nist.gov/chemistry)
508
a.
b.
509
c.
d.
510
Espectroscopia - Resonancia Magnética Nuclear de Protón
La resonancia magnética nuclear es uno de los métodos espectroscópicos más

importantes en la determinación de la estructura molecular. La resonancia magnética
nuclear nos da información sobre el número de cada tipo de hidrógeno en una molécula.
Los aspectos sobresalientes que estudiaremos son los siguientes:
1. el número de señales - indica cuántos tipos de protones diferentes hay en una

molécula. Se consideran protones diferentes aquellos hidrógenos que tienen un
ambiente químico diferente.
2. las posiciones de las señales - nos da información sobre el ambiente electrónico

de cada tipo de protón.
3. las intensidades de las señales - indican cuántos protones de cada tipo hay,
entiéndase cuántos protones dan paso a esa señal específica.
4. el desdoblamiento de una señal - nos da información sobre el número de protones

vecinos a un tipo de protón dado.
1. Número de señales
En una molécula los protones rodeados de un mismo ambiente químico absorben a

la misma intensidad aplicada de campo magnético y protones de ambientes
diferentes absorben a intensidades aplicadas de campo diferentes. Por ejemplo:
todos los protones en CH3CH3 están rodeados de un mismo ambiente y absorben a
la misma intensidad de campo aplicado. Decimos que todos los protones son
equivalentes y producen una sola señal de absorción. Sin embargo, CH 3CH2Cl tiene
dos conjuntos de protones equivalentes y produce dos señales. Podemos reconocer
para cada una de las siguientes estructuras el número de señales que tendrá su
espectro de RMN de protón.
511
2. Posición de las señales
Podemos determinar el tipo de protón por su posición. Podemos saber si es primario,

secundario, terciario, si está enlazado a un halógeno o a otro átomo electronegativo.
También podemos saber si es vinílico o aromático. En fin, la posición nos da mucha
información sobre el ambiente que rodea al protón que produce una señal. Más
adelante se presenta una tabla con los desplazamientos químicos para algunos
protones de acuerdo a su ambiente químico.
Cuando una molécula se coloca en un campo magnético, sus electrones circulan

generando campos magnéticos secundarios (inducidos). La circulación de electrones
alrededor del protón genera un campo que se opone al campo aplicado, lo cual
disminuye el campo que detecta (siente) el protón y decimos que el protón está
protegido. Así que mientras mayor es la densidad electrónica alrededor de un protón
más protegido se encuentra. Un protón protegido requiere un campo aplicado mayor
que uno desprotegido para proporcionar la intensidad de campo que corresponda a
la absorción. Por lo tanto, la protección desplaza la absorción hacia campos más altos
y desprotección a campos más bajos.
Por ejemplo, en el caso de CH3CH2Cl en el cual observamos dos señales, los

protones enlazados al carbono que a su vez está enlazado al cloro están más
desprotegidos que los del metilo debido a la electronegatividad del cloro y producen
una señal a un campo más bajo.
512
La posición de las señales se mide en unidades δ desde el pico de referencia de
tetrametilsilano (TMS, Si(CH3)4). Casi todos los compuestos orgánicos exhiben
absorbancia de luz a campos magnéticos menores que los producidos por los
protones de TMS y tienen valores de δ positivos. Un valor de δ de 1.00 significa que
una señal aparece a 1 ppm a campo bajo de TMS. Si el espectro se midió a 60 MHz,
1 ppm corresponde a 60 Hz a campo bajo con respecto a TMS. El desplazamiento
químico de un tipo particular de protón es su valor δ con respecto a TMS.
desplazamiento químico (delta δ) = distancia del pico a TMS en Hz (ppm)

frecuencia del espectrómetro en MHz
A continuación se presenta una tabla que nos da los valores de desplazamiento químico
para diferentes tipos de protones.
Tabla de Desplazamientos Químicos de Proton
Tipo de Tipo de
Estructura δ (ppm) Estructura δ (ppm)
Protón Protón
Alfa a R2CHOR,
Metilo R–CH3 0.9 3-4
Oxígeno R2CHOH
Metileno R2CH2 1.3 Vinilo R2C=CHR 5-6
Metino R3CH 1.4 Arilo Ar-H 7-8
Alílico R2C=CR–CHR2 2 Amida RCONHR 8-9
Bencílico Ar–CHR2 2-3 Aldehído RCHO 9-10
Cetona Acido
RCOCHR2 2-3 RCO2H 10-12
(protón alfa) Carboxílico
variable
Alquino RCC–H 1.9-2.5 Aminas R2N-H
1-4
Alfa a variable
R2CH–NR2 2-3 Alcoholes R-OH
Nitrógeno 2-5
variable
Haluro R2CHX 3-4 Fenoles Ar-OH
4-7
513
A continuación también se presenta una tabla de correlación simplificada.
Para ilustrar el concepto de posición de las señales presentamos el espectro de dietil

éter. En este espectro podemos observar dos señales correspondientes a los dos tipos
de protones. Los protones del metilo son los más protegidos y producen una señal en 1.2
ppm y los del metileno (-CH2-O), que están más desprotegidos, producen una señal en
3.4 ppm al campo más bajo. Más adelante explicaremos la multiplicidad (desdoblamiento)
de cada señal.
514
3. Las intensidades de las señales (Integración)
El área bajo cada señal es proporcional al número de protones que produce esa
señal. En el espectro presentado para dietil éter podemos ver que la señal en 1.2
ppm tiene un área mayor que la señal en 3.4 ppm. Si se calcula el área bajo cada
señal se encuentra que éstos guardan una relación de tres a dos. Quiere decir que
por cada tres protones en la primera señal hay dos en la segunda. La curva que se
observa sobre cada pico con un número, representa la integración de las señales
provista por el instrumento, que no es otra cosa que la medida del área de cada señal
en el espectro.
4. Desdoblamiento de la señal
¿Por qué las dos señales de dietil éter salen con un patrón de desdoblamiento? Se
observa en este espectro que la señal a 3.4 ppm sale como un cuarteto (cuatro picos)
y la de 1.2 ppm sale como un triplete (tres picos) y no como singlete (sólo un pico).
Cada protón (o conjunto de protones equivalentes) siente el campo magnético
aplicado, pero también siente un campo magnético pequeño debido a los protones
vecinos. Durante el barrido del campo, los protones vecinos pueden estar en el
estado de giro de alta energía (β beta) o de baja energía (α alfa) con la misma
probabilidad. Así que el campo magnético del protón que está produciendo la señal
está perturbado levemente por los campos magnéticos de los protones vecinos. Si el
protón que produce la señal tiene un solo protón vecino, en la mitad de las moléculas
la señal aparecerá aun campo más bajo, comparado con la situación donde no hay
vecino, y la otra mitad a campo más alto. Decimos que la señal se desdobla para
producir un doblete. El número de picos producidos por el desdoblamiento de una
señal es igual al número de protones equivalentes vecinos más uno (n+1).
515
Por ejemplo, para bromoetano:
La señal de los protones a en 1.7 ppm se desdobla para producir 3 picos (triplete) y la
señal en 3.4 ppm de los protones b produce 4 picos (cuarteto). A continuación se
presenta el espectro de este compuesto.
La intensidad relativa de las señales desdobladas es la siguiente:
# de picos nombre de señal intensidad relativa

1 singlete 1
2 doblete 1:1
3 triplete 1:2:1
4 cuarteto 1:3:3:1
5 quinteto 1:4:6:4:1
6 sexteto 1 : 5 : 10 : 10 : 5 : 1
7 hepteto 1 : 6 : 15 : 20 : 15 : 6 :1
La intensidad relativa observada se debe a las diferentes combinaciones de espín para

protones vecinos. En el ejemplo anterior, los protones a producen un triplete porque los
dos protones vecinos b pueden tener sus giros en la misma dirección del campo aplicado,
o uno a favor y otro en contra en dos combinaciones diferentes, o los dos en contra.
516
Vemos que las intensidades relativas serán de 1 : 2 : 1.
En un multiplete, la distancia entre picos es una medida de la efectividad del

acoplamiento de espines y la llamamos la constante de acoplamiento, J. Este valor no
depende de los campos magnéticos aplicados.
A continuación se presenta una tabla que muestra los valores de J en Hz para diferentes
tipos de protones.
517
A continuación se presentan los espectros de varios compuestos comunes para su
análisis. Asigne todas las señales de cada espectro justificando su correlación.
518
PROBLEMAS DE PRÁCTICA DE ESPECTROSCOPIA
1. Para el siguiente compuesto indique:
a) el número de señales en el espectro de 1H-NMR.

b) el desplazamiento químico aproximado para cada señal.
c) la razón (integración) para las señales.
d) la multiplicidad de cada señal.
2. A continuación se le brindan datos de 1H-RMN para varios isómeros de fórmula

C4H10O. Asigne una estructura para cada uno de los isómeros a base de la
información espectral. Justifique su respuesta.
(s = singlete, d = doblete; t = triplete, Etc.)
Compuesto A: δ 0.95 (t, 3H); 1.52 (mult, 2H); 3.30 (s, 3H); 3.30 (t, 2H) ppm
Compuesto B: δ 1.15 (s, 1H); 1.28 (s, 9H) ppm
Compuesto C: δ 1.20 (t, 3H); 3.45 (cuart, 2H) ppm
Compuesto D: δ 1.13 (d, 6H); 3.30 (s, 3H); 3.65 (septet, 1H) ppm
3. A continuación se le brindan datos de 1H-RMN para varios isómeros de fórmula

C5H10Br2. Asigne una estructura para cada uno de los isómeros a base de la
información espectral. Justifique su respuesta.
Compuesto A:  1.0 (s, 6H), 3.4 (s, 4H) ppm

Compuesto B:  1.0 (t, 6H); 2.4 (q, 4H) ppm
Compuesto C:  0.9 (d, 6H); 1.5 (m, 1H), 1.85 (dd, 2H), 5.3(t,1H) ppm
Compuesto D:  1.0 (s, 9H); 5.3 (s, 1H) ppm
Compuesto E:  1.3 (m, 2H); 1.85 (m, 4H); 3.35 (t, 4H) ppm
519
4. Dibuje el espectro de resonancia magnética nuclear de protón que esperaría para 2-
bromobutano. Incluya los desplazamiento químicos aproximados, asegúrese de que
se vea la multiplicidad de las señales y la intensidad relativa (integración) de las
absorciones.
5. Un espectro de RMN de protón de una sustancia muestra tres grupos de absorciones:

un singlete (3.7 ppm); un doblete (1.3 ppm) y un multiplete (3.9 ppm). Estos datos
son consistentes con: (Justifique su respuesta asignando cada una de las señales).
520
6. A continuación se presentan tres espectros de resonancia magnética de protón para
los isómeros con fórmula C8H8O2. Identifique cada compuesto
521
7. Determine la estructura de cada compuesto para los cuales se muestra el espectro
1H RMN.
522
523
Química Verde
¿Qué es Química Verde?
La Química Verde conocida también como química sostenible es un llamado a la

prevención de la generación de sustancias peligrosas tanto a la salud como al medio
ambiente. El concepto es prevención y no remediación como lo es el reciclaje que hay
que buscar convertir materiales ya usados en materia prima nuevamente ya que al
disponerse en un vertedero, tardarían mucho tiempo en descomponerse. La química
verde busca el diseño de procesos y de productos químicos que garanticen una
reducción y si posible una eliminación de sustancias nocivas y eficiencia en la utilización
de materiales y de energía.
Este concepto fue formulado por Paul Anastas y John Warner en la década del 90 y se
basa en doce principios.
Los 12 Principios de La Química Verde
Estos principios establecen que:

1) Prevención: es mejor evitar los residuos/desperdicios que eliminarlos o tratarlos
posteriormente.
2) Economía de átomos: el producto final debe incorporar la máxima cantidad posible de

reactivos utilizados durante el proceso. De este modo, se minimiza la formación de
subproductos, con lo cual reducimos también la generación de desperdicios.
3) Metodologías con baja o ninguna toxicidad: durante la síntesis de las sustancias

químicas debe generarse poca, o idealmente ninguna, toxicidad. En este punto se
tiene en cuenta tanto que sea tóxico para las personas como para el medio ambiente.
4) Eficacia: al mismo tiempo que se reduce la toxicidad, hay que preservar la eficacia.
524
5) Menos sustancias auxiliares: hay que utilizar la mínima cantidad posible de
sustancias auxiliares y optar siempre por las más inocuas. Se consideran sustancias
auxiliares los disolventes, absorbentes y agentes de separación, entre otros.
6) Minimizar el consumo de energía: para ello se recomienda llevar a cabo los diferentes
procesos a presión y a temperatura ambiente.
7) Materias primas renovables: siempre que sea técnica y económicamente viable hay
que priorizar el uso de recursos renovables.
8) Menos derivaciones: es necesario evitar toda la formación de derivados innecesarios.

En este punto se incluyen los grupos de bloqueo o los pasos de protección y
desprotección.
9) Fomento de la catálisis: siempre que se pueda, es preferible utilizar reactivos

catalíticos en lugar de estequiométricos. El motivo es que los reactivos catalíticos no
se consumen durante la reacción, al contrario que los estequiométricos. De esa
manera, se reducen los residuos generados y se minimiza el consumo de energía.
10) Biodegradabilidad: los productos químicos se diseñan para que no permanezcan en

el entorno cuando termine su uso. Es decir, que sean productos biodegradables.
11) Monitorización de los procesos: para evitar que se formen sustancias peligrosas, se
debe realizar una correcta vigilancia y control del proceso.
12) Minimizar los accidentes: por último, hay que reducir el riesgo de accidentes,
seleccionando los procesos y sustancias que disminuyan el potencial de que ocurran.
525
Métricas de Química Verde
Las Métricas de la Química Verde son factores que miden los aspectos de un
proceso químico y su relación con los principios de la química verde. Estas métricas
ayudan a cuantificar la eficiencia de un proceso químico y de esa manera, ayudan a
pensar en los cambios necesarios en su desarrollo que garanticen una reducción y si
posible una eliminación de sustancias nocivas y eficiencia en la utilización de materiales
y de energía.
En 2001, el Instituto de Química Verde se afilió con la Sociedad Química de los Estados
Unidos (ACS por sus siglas en inglés) con el propósito de desarrollar herramientas que
promovieran la implementación de la química verde en todos los niveles: educación y
procesos industriales tanto a nivel nacional como a nivel global.
(https://www.acs.org/content/acs/en/greenchemistry/about.html) En el portal, encontrará
muchas herramientas y recursos que facilitan su implementación tanto en la educación,
como en el desarrollo de procesos sintéticos. Entre los recursos están: guía de reactivos,
sugerencias para la selección de disolventes (Tabla 1) y herramientas para algunas
métricas.
(https://www.acs.org/content/acs/en/greenchemistry/research-innovation/tools-for-
green-chemistry.html) Tools for Innovation in Chemistry » ACS GCI Pharmaceutical
Roundtable Portal (acsgcipr.org)
Tabla 1: Clasificación de disolventes
Prat, D.; Hayler, J.; Wells, A., Green Chem. 2014, 15, 4546.
A continuación, encontrarán algunas de las métrica utilizadas para evaluar los procesos
basándose en los principios de química verde. Las fórmulas utilizarán como modelo la
ecuación química presentada a continuación:
526
aA + bB = cP + dD
Para esta ecuación, A y B son los reactivos estequiométricos, P es el producto de la
reacción y D son los desperdicios. Las letras minúsculas representan los coeficientes
estequiométricos.
Economía Atómica
La Economía Atómica, evalúa la eficiencia de un proceso químico en términos de que los

reactivos utilizados queden como parte del producto generado, de esta manera se
persigue minimizar la generación de otros productos y por lo tanto la generación de
desperdicios.
Economía Atómica = Masa Molar del producto deseado/Masa Molar de todos los
reactivos X 100
Economía Atómica = 100 [(cMM)/(aMMA + bMMB)]
En donde MM es Masa Molar de los compuestos correspondientes.
Factor Ambiental (“Factor E”)
En esta métrica se toma en cuenta la masa total de los desperdicios generados durante
el proceso o reacción correspondiente.
Factor Ambiental = mw/mp
En donde mw es la masa total de desperdicios y es equivalente a mw= mA + mB + mAux –

mp. Cada una de estas variables representan la masa del suscrito correspondiente (Aux
corresponde a reactivos auxiliares como catalíticos). Por lo tanto, se puede redefinir el
factor ambiental:
Factor Ambiental = (mA + mB + mAux – mp)/mp
527
Intensidad de Masa
Esta métrica además de tomar en cuenta la masa total de los desperdicios generados,
también toma en cuenta los disolventes utilizados y que por lo tanto también son parte
de los desperdicios generados.
Intensidad de Masa = [(mA + mB + mAux+ mdisolv )/mp]
El Instituto de Química Verde y bajo la mesa redonda de la industria farmacéutica, tiene

disponibles herramientas para poder calcular este factor en reacciones https://acsgcipr-
predictpmi.shinyapps.io/pmi_calculator/ y también en procesos
https://www.acs.org/content/acs/en/greenchemistry/research-innovation/tools-for-green-
chemistry.html
Utilización Atómica
La Utilización Atómica (AU) toma en cuenta tanto la generación del producto deseado,
como la de otros productos que puedan generarse en la reacción:
Utilización Atómica = [(mP)/(mP + mD)] X 100
En donde mD es la masa de los desperdicios, la cual equivale a mD = mA + mB – mP.
Ciclo de Vida
Esta métrica evalúa todas las etapas del ciclo de la vida de un producto químico, así
como los impactos al medio ambiente de los productos secundarios, disolventes,
sustancias auxiliares, etc. utilizados durante su vida y producción (de la cuna a la tumba).
El análisis es sumamente complejo ya que considera cinco diferentes etapas: 1)
extracción de materias primas, 2) producción/ procesamiento 3) manufactura, empaque
y distribución, 4) uso del producto 5) disposición o el final de vida del producto; o si aplica:
reuso, reciclaje.
528
Nivel de Aspiración Verde (iGAL)
Desarrollada por dos consorcios farmacéuticos, Consorcio Internacional para la

Innovación y la Calidad en el Desarrollo Farmacéutico (IQ,
https://iqconsortium.org/initiatives/working-groups/green-chemistry) y la Mesa Redonda
Farmacéutica del Instituto de Química Verde de la Sociedad química de los Estados
Unidos (ACS GCI PR, https://www.acs.org/content/acs/en/greenchemistry/industry-
business/pharmaceutical.html), esta métrica tiene el propósito de hacer óptimas opciones
en el diseño de procesos de química verde. GAL establece una meta teórica para la
cantidad de los residuos de procesos comerciales para cualquier API (Active
Pharmaceutical Ingredient). Esta métrica toma en cuenta la complejidad molecular del
API a través del peso molecular y número de pasos que se requiere para producir el
producto final. Esta métrica se puede aplicar en todas las etapas de desarrollo del
proceso comercial de una nueva droga proveyendo información de cuán cerca está el
proceso de ser el más verde posible, basado en la complejidad de la molécula.
https://doi.org/10.1039/C8GC00616D, https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.1c01940.
0.403 = observed avg. commercial waste per unit of FMW
Métricas para uso académico:
Las métricas antes mencionadas, ofrecen un valor cuantitativo respecto a las rutas, pero
también existen otras que se pueden utilizar en el ámbito académico como un parámetro
visual que permita evaluar cuán ‘verde’ son las rutas. Para esto, se utilizan las estrellas
verdes que son una representación visual y se construyen categorizando ciertos
parámetros de los reactivos relacionados a peligrosidad. Ribeiro, M. G. T. C.; Costa, D.
A.; Machado, A. A. S. C. “Green Star”: a holistic Green Chemistry metric for evaluation of
teaching laboratory experiments. Green Chem. Lett. Rev. 2010, 3, 149-159. DOI:
https://doi.org/10.1080/17518251003623376 En otras palabras, se les otorga una
puntuación a estos parámetros para cada compuesto y se construye la estrella. Se
recomienda utilizar una plantilla de algún programa de procesamiento de datos para
facilitar la construcción del gráfico. A continuación, se presentan las tablas
529
correspondientes; para poder ofrecer una puntuación, se debe hacer un análisis de la
hoja de peligrosidades (SDS).
Tabla 1. Riesgos a la salud humana y ambiental de las sustancias involucradas
Símbolo de
Riesgo Puntuación
peligrosidad
C – corrosivo
T – tóxico 3
T+ - muy tóxico
Salud Humana
Xi – irritante
2
Xn - dañino
No se indica 1
N – peligroso para el
3
Ambiente medio ambiente
No se indica 1
Tabla 2. Riesgo de un accidente químico potencial debido a las sustancias involucradas
Símbolo de
Riesgo Puntuación
peligrosidad
C – corrosivo
T – tóxico 3
T+ - muy tóxico
Salud Humana
Xi – irritante
2
Xn - dañino
No se indica 1
F – altamente inflamable
F+ - extremadamente 3
Inflamabilidad
inflamable
No se indica 1
E – explosivo 3
Reactividad O – agente oxidante 3
No se indica 1
Tabla 3. Características de degradabilidad y renovabilidad de las sustancias

involucradas
Característica Criterio Puntuación

No es degradable y no
se puede tratar para
Degradabilidad producir sustancias 3
degradables y dar
productos no peligrosos
530
No es degradable, pero
se puede tratar para
producir sustancias 2
degradables y dar
Es degradable y se
puede dividir para dar 1
No renovable 3
Renovabilidad
Renovable 1
Una vez se haya construido una tabla con las puntuaciones correspondientes de las
tablas 1-3, se puede pasar a construir una tabla que ofrezca los valores utilizados
directamente al construir la estrella verde. La Tabla 4 presentada abajo incluye los
criterios a utilizar.
Tabla 4. Criterios y puntuación para construir la Estrella Verde
Principio QV Criterio Punto

Desperdicio no es peligroso (P=1, Tabla 1) 3
Desperdicio involucra un riesgo moderado
para la salud humana y ambiental (P=2, Tabla 2
P1 - Prevención 1, para al menos una sustancia)
Desperdicio involucra un riesgo alto para la
salud humana y ambiental (P=3, Tabla 1, para 1
al menos una sustancia)
Reacciones sin exceso de reactivos (<10%) y
3
sin formación de productos secundarios
Reacciones sin exceso de reactivos (<10%) y
2
P2 – Economía de con formación de productos secundarios
Átomos Reacciones con exceso de reactivos (>10%)
2
y sin formación de productos secundarios
Reacciones con exceso de reactivos (>10%)
1
y con formación de productos secundarios
Todas las sustancias involucradas son
3
inofensivas (P=1, Tabla 1)
Sustancias involucradas tienen un riesgo
P3 – Síntesis Química
moderado a la salud humana y ambiental 2
Menos Peligrosa
(P=2, Tabla 1, para al menos una sustancia)
Al menos una sustancia tiene alto riesgo a la
1
salud humana y ambiental (P=3, Tabla 1)
P5 – Disolventes y No se utilizan disolventes ni sustancias
Sustancias Auxiliares auxiliares, pero de utilizarse, son inofensivos 3
más Seguros (S=1, Tabla 1)
531
Se utilizan disolventes y/o sustancias
auxiliares, pero tienen un riesgo moderado a
2
la salud humana y ambiental (P=2, Tabla 1,
para el menos una sustancia)
Al menos un disolvente o sustancia auxiliar
tienen alto riesgo a la salud humana y 1
ambiental (P=3, Tabla 1)
Temperatura y presión ambiental 3
Presión ambiental y temperatura entre 0 y 100
P6 – Incrementar la 2
°C cuando enfriar o calentar son necesarios
Eficiencia de Energía
Presión diferente a la ambiental y/o
1
temperatura > 100 °C o menor a 0 °C
Todas las sustancias involucradas son
3
renovables (P=1, Tabla 3)
Al menos una sustancia involucrada es
P7 – Utilizar Materias
renovable; agua no es considerada (P=1, 2
Primas Renovables
Tabla 3)
Ninguna de las sustancias involucradas es
renovable; agua no es considerada (P=3, 1
Tabla 3)
No se utiliza derivatización 3
Solo se utiliza una derivatización u operación
2
P8 – Reducir Derivados similar
Se utiliza más de una derivatización u
1
operación similar
No se utilizan catalíticos y de utilizarse, son
3
inofensivos (P=1, Tabla 1)
Se utilizan catalíticos, pero tienen un riesgo
P9 - Catalíticos moderado a la salud humana y ambiental 2
(P=2, Tabla 1)
Se utilizan catalíticos y tienen un riesgo alto a
1
la salud humana y ambiental (P=3, Tabla 1)
Todas las sustancias son degradables y se
descomponen en productos inofensivos (P=1, 3
Tabla 3)
Todas las sustancias no degradables pueden
tratarse para hacerlas degradables
P10 – Diseño para la 2
resultando en productos inofensivos (P=2,
Degradación
Tabla 3)
Al menos una sustancia no es degradable ni
puede ser tratada para hacerla degradable
1
resultando en productos inofensivos (P=3,
Tabla 3)
P12 – Química más Las sustancias utilizadas tienen un riesgo
Segura para Prevención bajo de causar accidentes químicos (P=1, 3
de Accidentes Tabla 2)
532
Las sustancias utilizadas tienen un riesgo
moderado de causar accidentes químicos 2
(P=2, Tabla 2, para al menos una sustancia)
Las sustancias utilizadas tienen un riesgo alto
de causar accidentes químicos (P=3, Tabla 2, 1
para al menos una sustancia)
Es importante mencionar que en estas tablas no se incluyen los parámetros de los

principios de química verde 4 y 11 ya que estos van ligados a la creación de productos
nuevos. Una vez se obtienen los valores correspondientes en las tablas, se puede pasar
a construir la estrella verde. En términos generales, el mejor proceso será el que tenga
más área verde llena dentro del espacio de la estrella verde. A continuación, se incluyen
diagramas de las estrellas verdes para un proceso completamente verde y un proceso
que no cumple ningún criterio verde:
Además, se han publicado otras alternativas que incorporan diferentes métricas y que
resultan muy visuales para enseñar a analizar reacciones químicas de acuerdo a los
principios de química verde. Andraos, J., Simplified Application of Material Efficiency
Green Metrics to Synthesis Plans: Pedagogical Case Studies Selected from Organic
Syntheses, J. Chem. Educ. 2015, 92, 1820−1830.DOI: 10.1021/acs.jchemed.5b00058
533
Química Verde – ¿Cuál es El Caso de Negocio en
Descubrimiento, Desarrollo e Implementación de Procesos
Comerciales de Fármacos
Juan Colberg, Ph.D.-Pfizer
La industria farmacéutica/química está tratando de adaptarse a las necesidades

cambiantes de la sociedad mientras continúa brindando productos a clientes. Con miras
a su estrategia comercial, la industria farmacéutica y química está continuamente
revisando y mejorando los esfuerzos para encontrar soluciones más sostenibles a
nuestras operaciones y reducir el impacto en el medio ambiente. En los últimos años, la
industria ha recibido una mayor presión de las organizaciones no gubernamentales
(ONG) de todo el mundo que exigen que entreguemos nuestros productos de una manera
ambientalmente responsable. También ha habido más visibilidad y un mayor número de
consultas de inversores sobre los programas medioambientales de las empresas. A
medida que los clientes exigen que nuestras operaciones cuiden más el medio ambiente,
esto a su vez se vuelve importante para los accionistas e inversores. La química verde y
la química sostenible es una forma muy poderosa de abordar todos estos desafíos.
Diseño y selección de rutas sintéticas: prácticas sostenibles en química medicinal

La velocidad es una característica intrínseca de las operaciones de un químico medicinal.
El rápido desarrollo de la ruta sintética necesaria para producir material clínico y
toxicológico para los estudios necesarios de un nuevo candidato, haciéndolo de una
manera verde, sigue siendo un desafío debido a cuán agresivo es el tiempo de someter
una droga nueva. Aunque parte de las herramientas de química medicinal incluye una
variedad asociada para generar alternativas más ecológicas, que luego pueden ser
utilizadas por el químico de procesos durante la rápida transición entre las diferentes
etapas del desarrollo de nuevos fármacos, se necesitan aún más. La Química Verde
promueve a los químicos medicinales a adoptar una visión más holística del proceso de
descubrimiento de fármacos y considerar cómo las decisiones tempranas pueden
proporcionar impactos beneficiosos a largo plazo tanto para el programa y desde una
perspectiva de sostenibilidad. Para ilustrar esto, mientras que el desarrollo de rutas
sintéticas más ecológicas para un compuesto específico dentro del descubrimiento
puede conducir a su progreso acelerado a través del desarrollo, tales enfoques también
534
pueden conducir a la síntesis acelerada de análogos de compuestos. Del mismo modo,
en el espacio de diseño de fármacos, la optimización de las propiedades fisicoquímicas
como la lipofilicidad no solo son factores clave para influir en el éxito de un compuesto
como fármaco, sino que también tienen un profundo efecto sobre la propensión a que
una molécula o sus metabolitos persistan en el medio ambiente. Otra consideración
importante es el creciente impacto de las tecnologías emergentes dentro de la química
orgánica sintética, como la biocatálisis, la química de flujo, la experimentación de alto
rendimiento y las transformaciones mediadas por foto-redox y electroquímicamente. Con
respecto a estos, es importante apreciar la aplicabilidad entre líneas de tales tecnologías
(aunque obviamente existen variaciones en su aplicación y práctica), y dado esto, la
traducción de las ventajas que proporcionan desde el descubrimiento hasta la
manufactura de API, representa un esfuerzo crítico impulsado por una comunicación
fluida a través de las etapas de desarrollo de nuevas drogas.
Un aumento dramático en nuestro conocimiento de los fundamentos moleculares del

cáncer finalmente se está traduciendo en el descubrimiento y desarrollo de nuevos e
importantes enfoques de tratamiento y medicamentos. Las autoridades reguladoras,
especialmente en el mundo occidental, han comenzado a mostrar una flexibilidad
admirable al considerar formas nuevas y creativas de evaluar la idoneidad de los nuevos
medicamentos contra el cáncer para la aprobación de comercialización. Esto ha llevado
a un aumento significativo en la velocidad de aprobación de nuevos medicamentos en
los últimos 3-4 años; sin embargo, se necesita más para adaptarse a las realidades
cambiantes de la oncología. Debido a los cambios dramáticos en el tiempo disponible
desde el descubrimiento de un nuevo fármaco potencial hasta la entrega al paciente, el
tiempo necesario para desarrollar rutas mejores y más ecológicas en el momento de
transferirla a nuestro grupo de manufactura, también se ha reducido drásticamente. Para
lograr esto, la industria continúa identificando y desarrollando herramientas verdes que
le permitan llevar nuevas drogas a nuestros pacientes, lo antes posible y manteniendo el
aspecto verde de los procesos de manufactura.
Estas herramientas deben ayudar a los químicos e ingenieros de proceso a continuar el

desarrollo de medicamentos y el diseño de rutas, no obstante, siguen necesitando
535
enfoques más eficientes que ayuden a reducir el presupuesto y los recursos asociados a
estas actividades. Las técnicas computacionales que emergen rápidamente, desde
herramientas de predicción hasta inteligencia artificial, se han utilizado para transformar
cada paso de este proceso, lo que podría reducir los costos, mejorar el rendimiento y en
última instancia, llevar más medicamentos al mercado. Estas herramientas pueden
aprovechar la disponibilidad de datos de alta calidad, junto con los avances en
computación, para realizar tareas complejas, como la detección virtual de
transformaciones químicas que podrían resultar en rutas comerciales más ecológicas. El
crecimiento en interés en la IA / ML (inteligencia artificial / aprendizaje automático) dentro
del descubrimiento y desarrollo de fármacos proporciona una vía adicional para explotar
un nuevo espacio de la química medicinal y presenta la oportunidad no solo de permitir
la exploración eficiente del nuevo espacio de química a través del desarrollo de síntesis
innovadoras, sino también de minimizar el número de moléculas sintéticas "reales" que
uno tiene que producir para identificar nuevos fármacos bioactivos. Alineadas con las
tecnologías basadas en nanomoles se ahorran sustratos en la síntesis de compuestos,
estas prácticas darán lugar a oportunidades para ciclos de descubrimiento de fármacos
simplificados que minimicen el desperdicio.
Técnicas de alto rendimiento para generar datos de alta calidad con menos
experimentos, complementan el uso de herramientas computacionales como las
descritas previamente. La química orgánica sintética moderna implica una gran cantidad
de transformaciones químicas, operaciones unitarias intrincadas e innumerables
estrategias para generar complejidad molecular. Los experimentos individuales con un
enfoque analítico preciso son insuficientes para desarrollar mecanismos de
descubrimiento de fármacos verdes y procesos de fabricación. La técnica de alto
rendimiento es clave para buscar procesos mejorados y más ecológicos mediante la
extracción de conocimiento y la comprensión de grandes grupos de datos, la
identificación rápida de reactivos más ecológicos, transformaciones químicas y, en última
instancia, los procesos verdes del futuro.
536
La creciente importancia de la catálisis de metales y la biocatálisis como
herramientas para la manufactura de APIs.
Uso de metales como catalíticos y la biocatálisis han sido áreas clave en el diseño de
nuevas rutas sintéticas para los candidatos a fármacos. Se han logrado avances
significativos en estas áreas, incluyendo el uso de catálisis de metales no preciosos
(NPMC) y mejoras de biocatálisis a través de la identificación y producción de nuevas
fuentes en la inmovilización de biocatalizadores y técnicas mejoradas de modificación de
enzimas, algo que podría afectar positivamente el costo y cuán verdes son los nuevos
procesos para preparar candidatos a medicamentos.
Continuar el desarrollo y la aplicación de biocatálisis, proporciona una opción más

ecológica durante el diseño de nuevas rutas y los procesos comerciales para los
candidatos. Esto incluye la identificación y producción de nuevas fuentes en
biocatalizadores inmovilizados y técnicas mejoradas de modificación enzimática. Aunque
se han logrado grandes avances, se necesita más, especialmente para abordar un
verdadero rendimiento ecológico de extremo a extremo; desde materias primas hasta
mitigaciones de gestión de desperdicios. La industria farmacéutica continúa avanzando
en estas áreas, especialmente para cumplir con las nuevas regulaciones que limitan las
cantidades contaminantes residuales orgánicos eliminados en las plantas de tratamiento
acuoso y los compuestos orgánicos residuales (por ejemplo, de reacciones biocatalíticas)
y para administrar plantas de manufactura comercial.
Identificar e implementar metales abundantes en catálisis siempre que sea posible

continúa siendo una prioridad para la industria farmacéutica. A pesar de la prevalencia
de catálisis de paladio para procesos catalizados por metales de transición, han surgido
nuevos métodos que emplean metales más abundantes, más baratos y, en algunos
casos, menos tóxicos para ayudar en la preparación de moléculas pequeñas. El uso de
metales no preciosos para catalizar la formación de enlaces es un área activa de
investigación tanto en la academia como en la industria. A medida que los investigadores
buscan expandir los métodos disponibles utilizados para la preparación de moléculas
orgánicas dentro de la comunidad científica, los metales terrestres más abundantes
537
podrían tener aplicaciones que proporcionen una mejora en la sostenibilidad, la seguridad
y que protejan el medio ambiente. Aunque todavía hay desafíos asociados con la
sustitución de todos los procesos catalizados por metales preciosos con una alternativa
no preciosa correspondiente, se ha logrado un progreso significativo con respecto a las
reacciones mediadas por Ni, Cu y Fe.
Importancia de la fabricación continua en los objetivos de sostenibilidad
A medida que se continúa buscando formas de aumentar la eficiencia y la productividad

para reducir los costos y el tiempo de comercialización, manteniendo al mismo tiempo
los niveles actuales de calidad del producto, se exploran nuevas tecnologías. El
procesamiento químico continuo ofrece el potencial de aumentar la eficiencia y la calidad
/ consistencia del producto, al tiempo que reduce las huellas de fabricación y ambientales
y los costos generales de las operaciones. El uso de la química de flujo y las operaciones
continuas podrían resultar en procesos más consistentes y mejor calidad del producto, lo
que a su vez puede reducir la generación de impurezas, las pérdidas de productos y el
tiempo de procesamiento. Como tal, los procesos químicos continuos son cada vez más
importantes para que la industria continúe avanzando hacia la implementación de los
principios de química verde y los valores ambientales, como la intensidad de masa del
proceso (PMI) y factor E. Una huella de carbono más pequeña en estas tecnologías
también podría permitir una reducción del consumo de energía, agua y materias primas.
La industria farmacéutica continúa buscando aplicar este enfoque de manufactura para
cumplir con los principios de química verde y los valores ambientales más bajos.
Por ejemplo, uno de los beneficios bien conocidos de química de flujo continuo es la
capacidad de calentar de forma segura una mezcla de reacción mucho más allá del punto
de ebullición, mediante la regulación de la presión del sistema. Mientras que las
reacciones de alta temperatura en reactores de agitación están bien establecidas y son
diversas en la literatura, el uso de volúmenes de reactor más pequeños en el flujo reduce
los riesgos asociados con la falla del reactor y también facilita la contención del reactor.
Este último no solo tiene implicaciones de seguridad, sino que también permite el
aislamiento y la recaptura de la energía perdida más fácilmente que en un proceso por
538
lotes más grande. En general, desde una perspectiva de fabricación, la oportunidad de
aumentar el rendimiento y de disminuir el tiempo de residencia accediendo a condiciones
de forzamiento (por ejemplo, temperaturas y presiones más altas) de una manera
efectiva, tiene impactos significativos para el volumen-tiempo-salida y la eficiencia
general del proceso.
Reverdecer la cadena de suministro
La industria farmacéutica / química ha experimentado cambios significativos en los

últimos años, lo que requiere una revisión del modelo de negocio utilizado para el
desarrollo de medicamentos que salvan vidas a sus pacientes. Un cambio estratégico
significativo que la industria ha implementado incluye el uso de redes externas para
suministrar productos químicos de alto valor necesarios para la síntesis de APIs. Esta
asociación entre las organizaciones farmacéuticas y de desarrollo y fabricación por
contrato (CDMO) representa una gran oportunidad para mejorar la cadena de suministro.
Algunos de los desafíos que la industria ha encontrado en la implementación de este
enfoque de abastecimiento externo incluyen la falta de prácticas ambientales sólidas en
sus operaciones de fabricación. Además, en los últimos años la industria ha recibido una
mayor presión de las organizaciones no gubernamentales (ONG) de todo el mundo que
exigen que preparemos nuestros productos de una manera ambientalmente responsable.
Esto se une a la demanda del cliente de que las operaciones internas, así como las de
nuestros proveedores, cuiden más el medio ambiente y esto a su vez se vuelve
importante para los accionistas e inversores. Por lo tanto, es necesaria una estrategia
clara para nuestra cadena de suministro externa para cumplir con la misión de la
industria: servir a nuestros pacientes, vigilar las ganancias y minimizar el impacto al
planeta.
539
Desafíos Regulatorios Ambientales: ¿Química Verde al Rescate?
La presión continúa aumentando para industrias farmacéuticas a medida que aumentan

las regulaciones ambientales, típicamente y más estricta, en todo el mundo. Algunos
grupos no políticos o gubernamentales también están buscando una regulación más
estricta en los procesos de producción, haciendo énfasis a una mayor consideración de
los impactos ambientales cuando se otorgan las autorizaciones de mercado y normas
más rigurosas sobre la eliminación de desperdicios. En algunos casos, estas
regulaciones podrían afectar la comercialización y el suministro de nuevos
medicamentos. Como resultado, es importante comprender el panorama de estas
regulaciones a medida que se introducen y promulgan.
Métricas inteligentes durante la etapa de desarrollo de APIs
Las métricas verdes proporcionan un marco para las acciones que se pueden tomar para
hacer que la síntesis química y los procesos sean más eficientes y con menor impacto
en el medio ambiente. Estas métricas se desarrollan para ser aplicadas en las diferentes
etapas de desarrollo y comercialización del desarrollo de nuevas drogas. Es bien
conocido que en los procesos no se pueden controlar lo que no se mide. El control y las
medidas métricas de química verde son necesarias para mejorar la manera de
seleccionar la opción más ecológica en cada etapa de desarrollo. Los diferentes factores
caracterizados por el nivel de complejidad en cada candidato y la línea de tiempo
necesaria para el desarrollo de drogas nuevas también exigen la aplicación inteligente
de métricas que permitan a los científicos ofrecer un mejor proceso dentro de la etapa de
desarrollo en la que están trabajando y la complejidad de construir la molécula de interés.
Desarrollo de materiales de partida más ecológicos – Caso de negocio de ciencia

sostenible
Los consumidores están cada vez más interesados en productos basados en materias
primas renovables que se perciben como más saludables, más naturales y que tienen un
impacto ambiental positivo. Además, las autoridades reguladoras también están
540
enfocando nuevas regulaciones para reducir las emisiones de CO 2 a través del uso de
fuentes de materias primas renovables que se producen de rutas no basadas en
combustible fósiles. A medida que esta industria sigue creciendo, también es importante
que los fabricantes comprendan los requisitos farmacéuticos para incorporar este nuevo
tipo de materia prima en sus operaciones de base de suministros.
Referencias
Anastas, P. T.; Kirchhoff, M. M. Origins, Current Status, and Future Challenges of Green
Chemistry. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 686-694. DOI: https://doi.org/10.1021/ar010065m
Adaptado de:
https://www.zschimmer-schwarz.es/noticias/que-es-la-quimica-verde-y-por-que-apostar-por-ella/
Trost, Barry M. Atom Economy— A Challenge for Organic Synthesis: Homogeneous

Catalysis Leads the Way. Angew. Chemie.,1995, 34, 259-281. ISSN 1521-
3773. DOI:10.1002/anie.199502591
Andraos, J., Simplified Application of Material Efficiency Green Metrics to Synthesis

Plans: Pedagogical Case Studies Selected from Organic Syntheses, J. Chem. Educ.
2015, 92, 1820−1830. DOI: 10.1021/acs.jchemed.5b00058
Ribeiro, M. G. T. C.; Costa, D. A.; Machado, A. A. S. C. “Green Star”: a holistic Green

Chemistry metric for evaluation of teaching laboratory experiments. Green Chem. Lett.
Rev. 2010, 3, 149-159. DOI: https://doi.org/10.1080/17518251003623376
541

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Sexta edición revisada

ISBN 978-1-62537-669-5 (6ta edición digital)

Directora de Arte y Diseño:

Técnico imprenta digital:

Producido e impreso en Puerto Rico

Derechos de Autor y la reproducción

Ingrid Montes González

INTRODUCCIÓN AL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

VISUALIZANDO LA TRIDIMENSIONALIDAD DE LAS MOLÉCULAS

IGUAL DISUELVE IGUAL ….………………. 104 - 112

EXTRACCIÓN ….………………. 113 - 122

¿A DÓNDE SE FUE? ….………………. 152 - 160

PUNTO DE FUSIÓN ….………………. 169 - 177

¿A DÓNDE SE FUE? ….………………. 178 - 184

CROMATOGRAFÍA ….………………. 192 - 211

DESTILACIÓN ….………………. 226 - 241

MECANISMO SN1 Y SN2 ….………………. 256 - 259

REACCIONES DE HIDRÓLISIS BÁSICA: SÍNTESIS DE JABÓN ….………………. 278 - 293

REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN: SÍNTESIS DE ANALGÉSICOS ………………. 294 - 298

REACCIONES DE CONDENSACIÓN: SÍNTESIS DE DERIVADOS DE

ACTIVIDAD BIOLÓGICA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

ANÁLISIS CUALITATIVO ….………………. 399 - 433

TINTES NATURALES Y SINTÉTICOS: TINCIÓN DE FIBRA ….………………. 434 - 470

Completó su bachillerato y su doctorado en Química Orgánica

Cursó un bachillerato en química en la Universidad de Puerto Rico,

Completó su bachillerato en Química en la Universidad de Puerto Rico,

Johanna Fajardo Tolentino

Completó su bachillerato en Química y Educación Química en la

Completó su bachillerato en Química en la Universidad de Puerto

Dr. David J. Sanabria Ríos

En el 2001, el Dr. David J. Sanabria Ríos obtuvo su grado de

Completó su bachillerato en Química en la Universidad de Puerto Rico-

Este manual de laboratorio para el curso de Química Orgánica ha sido diseñado

A través de las experiencias de laboratorio presentadas, se pretende desarrollar en el

Queremos agradecer la colaboración de todas las personas que han apoyado en la

Primeramente, agradecemos a la Dra. Patricia González quien además de ser autora

El Dr. Waldemar Adam por su valiosa contribución al experimento ¿Cuál es el efecto

Los siguientes estudiantes trabajaron en el desarrollo de experimentos:

Margarita Meléndez, Zaida Díaz, Rafael E. Ramos y Adrián E. Burgos: ¿Cuál es la

Linnette Pruna: ¿Dónde se absorben los analgésicos en el tracto gastrointestinal?

Marilyn García: Tutoriales de Modelaje Molecular y ¿Cuál es el mejor medio para

Sebastián A. Henríquez López: Antioxidantes.

Luis Raúl Llanos: Selección de compuestos que se utilizaron en la parte de

Helena Rivera: ¿Qué efecto tienen los sustituyentes en el anillo de benceno?

Elizabeth Valentin: ¿Cuál es el efecto del catión en un mecanismo SN2?

Los siguientes estudiantes aportaron ideas sobre experimentos:

Estudiantes del curso de Química Orgánica-UPR-Río Piedras (1998): Adriana

También, queremos agradecer a los estudiantes del laboratorio de investigación de la

Agradecemos también, la ayuda y apoyo brindado por el Departamento de Química de

Reconocemos el amor, la paciencia, la comprensión, la motivación y el apoyo de nuestras

Antes de comenzar el curso, debe leer detenidamente la siguiente referencia: Seguridad

1. Use gafas de seguridad adecuadas durante todo el tiempo que permanezca en el

2. Use bata de laboratorio adecuada y completamente cerrada durante todo el tiempo

4. Use vestimenta apropiada para el trabajo de laboratorio.

No será admitido al salón de laboratorios ningún estudiante cuya vestimenta deje al

Creado en: https://biorender.com/

6. Está estrictamente prohibido fumar, comer o beber mientras permanezca en el

Fumar, comer o beber implica acercar las manos a la boca; consecuentemente es la

Los extintores se utilizan de acuerdo a la clasificación del incendio:

Extintor ABC Extintor clase D Extintor ABC

10. Esté atento a su experimento.

La distracción es una causa común de accidentes; aún conversaciones sociales entre

Si usted ejecuta las reglas de seguridad anteriores, disminuirá considerablemente la