UNIVERSIDAD TECNICA DE ORURO

FACULTAD NACIONAL DE INGENIERIA

PRACTICA – QUÍMICA ORGÁNICA

DOCENTE: ING. IVAN ALVAREZ MOREJON MATERIA: QMC - 1200 “C”
AUXILIAR: ABEL CHIRILLA CHAMBI FECHA DE ENTREGA: TERCER PARCIAL

1. 77 Litros de una mezcla de dos sustancias orgánicas desconocidas, denominadas "A" de concentración 2 M y "B" de
concentración 1,4 M se hacen reaccionar con X (Peso específico a 20°C 0,7266 y 70% en peso de sustancia) y Y (Peso
específico a 20°C 0,4091 y 65% en peso de sustancia) respectivamente. Esta reacción produce produce 42 Litros de una
nueva mezcla de dos sustancias orgánicas desconocidas denominadas "M" de concentración 3 M y "N" de concentración
2 M Si el rendimiento en las reacciones es de sólo el 80%, calcular: a) La composición de la primera mezcla (A y B) en
masa y volumen. Nombrar las sustancias. b) La composición de la mezcla (X y Y) en masa y volumen. c) La
composición de la segunda mezcla (M y N) en masa y volumen. Nombrar las sustancias. d) Calcular el número de moles
totales de HCl que se producen. En la identificación de las sustancias desconocidas se realizan las siguientes
operaciones: 1° Para la identificación de "A”, Compuesto nitrogenado primario, se realiza la siguiente síntesis: A1 +
H2O + Ni + 850 ºC  reacción de los productos + Cr2O3/ZnO  P.P. + CO + Rh-I2  P.P. + Ag2O  P.P. + Br2 + Ø
 P.P. + Mg + Éter etílico seco  4 moles P.P. + Cloruro de oxalilo  P.P. + Acido peryódico  P.P. + NaBH4 +
HCl + H2O + Alcohol  P.P. + H2SO4 + 180 ºC  P.P. + Ácido sulfúrico concentrado (60%)  P.P. + H2 + Pt 
P.P. + Br2 + 350 ºC  P.P.(menor proporción) + KOHCONC. + Etanol + Ø  P.P. + Cl2 + CCl4  P.P. + NaNH2 +
H2O  P.P. + O3 + H2O  P.P. + NH3 + Ø  P.P. + KBrO + H2O  "A”. i) Para la identificación de A1
(Hidrocarburo saturado) 140 gramos del mismo se combustionan completamente con oxígeno puro, la combustión tiene
una eficiencia del 100% genera 195.59975962 L de CO2, la combustión completa tiene lugar cuando se combina un mol
de A1 con 2 moles de O2 y produce un mol de CO2 Y 2 moles de H2O. Todos los compuestos se encuentran en
condiciones normales. 2º Para la identificación de “B”, Compuesto nitrogenado secundario, se realiza la siguiente
síntesis: B1 + Hidrazina  P.P. + KOH DISOLVENTE + Calor  P.P. + Calor  P.P. + HBr  P.P. (Simétrico) +
Oxalato de amonio  P.P. + hidruro de litio aluminio + HCl + Éter  P.P.(Difuncion) + Amiduro de litio  P.P. +
CH3Cl  P.P. + 4moles de HCl  P.P.(Mayor peso molecular) + sodamida + H2O  P.P. + H2O + H2SO4 + HgSO4
 P.P. + Nitrato de diammin plata + H2O  P.P. + Cloruro de Oxalilo  P.P. + metilamina  P.P. + Cl2 + NaOH
 “B”. i) para la identificación de B1 (compuesto oxigenado de difuncion secundaria que forma Yodoformo) 50 g del
mismo son disueltos en 429.947785 cm3 donde se observa que posee un potencial promedio de la constante de ionización
de 4,356 y un pOH de 1,332899587.

3º en la identificación de “X” ( R-Cl terciario) el compuesto se lleva a una sucesión de reacciones:

𝐋𝐢+𝐄.𝐄.𝐒 𝐂𝐮𝐈 𝐂𝐇𝟑 𝑪𝑶𝑪𝒍 𝒁𝒏+𝑯𝑪𝒍:(𝒁𝒏𝑯𝒈)
𝐗 → 𝐏. 𝐏.→ 𝐏. 𝐏.→ 𝐏. 𝐏.→ 𝟐, 𝟐 − 𝐝𝐢𝐦𝐞𝐭𝐢𝐥𝐛𝐮𝐭𝐚𝐧𝐨

4º En la identificación de “Y” (R-Cl) el compuesto se lleva a una sucesión de reacciones:

𝑴𝒈+𝑬.𝑬.𝑺. 𝑶𝒙𝒊𝒓𝒂𝒏𝒐+𝑯𝑪𝒍 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒 +𝟏𝟖𝟎 º𝑪 𝑶𝟑 +𝒁𝒏+𝑯𝟐 𝑶 𝑵𝒂𝑪𝑵+𝑯𝑪𝒍 𝑯𝟐 𝑶+𝑯𝑪𝒍
𝐘 → 𝐏. 𝐏.→ 𝐏. 𝐏.→ 𝐏. 𝐏. → 𝐏. 𝐏.→ 𝐏. 𝐏.→ 𝐀𝐜𝐢𝐝𝐨 𝐥𝐚𝐜𝐭𝐢𝐜𝐨

2. A partir de metano y si se disponen de las condiciones adecuadas y de todos los sustratos adicionales
necesarios, utilizando la síntesis con empleo de alcoholes, desarrollar la síntesis del compuesto
denominado M del ejercicio 1, realizar las reacciones igualadas y nombrar los compuestos orgánicos.