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Tema 6 - RLI
Tema 6 - RLI
Aminas
N 1s22s2p3
sp3 hibridación sp3 1s22(sp3)2(sp3)1(sp3)1(sp3)1
Alquilaminas
-C-N-
Csp3
Arilaminas
-C-N-
Csp2 de anillo aromático
Aminas heterocíclicas
NOMENCLATURA DE LAS AMINAS
d+
Fórmula PM Pe (ºC) Nombre H
CH3-N-H d +
CH3-CH3 30 -89 Etano ..
CH3-NH2 31 -6 Metilamina d-
CH3-OH 32 65 Metanol N<O
3,0 3,5
Las aminas tienen Pe más elevados que los hidrocarburos pero más bajos que los
alcoholes ¿por qué?
El oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno à interacciones más débiles
Solubilidad en agua
Todas las aminas, incluso las terciarias son solubles en agua ¿por qué?
REACCIONES
BASICIDAD
pKb ~ 4 < pKb = 5 < pKb ~ 9
aminas alifáticas > amoniaco > aminas aromáticas
BASICIDAD
BASICIDAD
.. +
R NH2 + H+ R-NH3 pKb = 4
Las aminas aromáticas son menos básicas que las alifáticas por
deslocalización del par de electrones libres del N.
.. +
Ar NH2 + H+ Ar-NH3
2. Formación de Iminas (Bases de Schiff)
R
R-CO-R + R-NH2 C=N-R + H2O
R
aldehído amina imina
o cetona primaria
3. Oxidación del grupo amino
H2 H2O
R R R
CH-NH2 C=N-H C=O + NH3
R’ R’ R’
Amina primaria Imina Aldehido o cetona
Metabolismo
H2 H2O
COOH COOH COOH
CH-NH2 C=NH C=O
R R R
Aminoácido Iminoácido
NH3 cetoácido
IMINAS R
C=N-R
R’
Son inestables y se hidrolizan a carbonilo y amoniaco o amina
R R
C=N-R -------> C=O + NH3
R’ R’
aldehido
imina o cetona
Arginina
Grupo guanidinio
Aminas de importancia biológica
a) Aminoácidos
Glicina-Gly
Thr
pH bajo pH intermedio pH alto
b) Aminas Lipídicas
CH
+ 3
HO-CH2-CH2-N-CH3
CH3
ETANOLAMINA COLINA
Descarboxilación de
a-cetoácidos
Vitamina B1
Piridoxal Fosfato
Transaminación
Vitamina B6
e) Alcaloides
Son un grupo importante de aminas biológicamente activas de origen vegetal, con
nitrógeno heterocíclico, con carácter básico y procedentes del metabolismo
aminoácidos.
Opiáceos endógenos
Encefalinas, Endorfinas
Dinorfinas, nociceptinas
f) Hormonas y Neurotransmisores
Hormonas
Acetilcolina
Anfetaminas Fármacos que actúan en los mismos lugares del
cuerpo que lo hacen las aminas naturales, adrenalina y
noradrenalina, para producir sus efectos fisiológicos.
MDMA