Seminario 2

TEMA 2: Estructura y enlace de las moléculas orgánicas

1. Dibujar la estructura de Lewis de las siguientes moléculas. Empleando la tabla de valores
de electronegatividad (diapositivas) identifica los enlaces covalentes polares, marcando los
átomos con 𝜎+ o 𝜎- según corresponda (K.P.C. Vollhardt and N.E. Schore, 6ª Edición. 1.25).
(a) CH3NH2
(b) CH3OCH3
(c) N2H2
2. Dibuje las formas resonantes de las siguientes moléculas indicando cuál de ellas tendrá
mayor contribución a la estructura real del compuesto (K.P.C. Vollhardt and N.E. Schore, 6ª
Edición. 1.31).

a) CH2CHNH-
b) HCONH2
c) CH2CHCH2-
d) CH3CNO

3. A) Describe la hibridación de los átomos de C o N indicados en las siguientes estructuras.

Basándote en tu respuesta indica la geometría de dicho átomo.
B) Indica número y tipo de los enlaces señalados ¿Qué orbitales forman dichos enlaces?

(K.P.C. Vollhardt and N.E. Schore, 6ª Edición. 1.35-36)

4. Indica dentro de los recuadros el número y tipo (𝜎 o π) de los enlaces señalados: Quiñoa
1.6

5. Utilizando la Tabla Periódica, ordena los siguientes enlaces en orden decreciente de

polaridad (Quiñoa 1.16):

A) N-Br (B) N-C (C) N-F (D) N-N (E) N-S

6. Indique cuales de las siguientes moléculas presentan momento dipolar representando con
una flecha la dirección y el sentido de dicho momento dipolar (Quiñoa 1.18).

7. Algunas de los siguientes intermedios de reacción presentan deslocalización de su carga o

electrón en varias posiciones. Indique dichas posiciones en cada molécula (Quiñoa 6.4).

8. Asocia cada intermedio a-d con la estructura 1-8 que mejor lo represente, situando la
carga + o – en su orbital (Quiñoa 6.5).

a) Catión bencilo b) Anión metilo c) Radical isopropilo d) Anión ciclopentadienilo